DE946480C - Stabilisierungsmittel fuer Halogen enthaltende hochmolekulare Verbindungen, insbesondere Polyvinylchlorid - Google Patents
Stabilisierungsmittel fuer Halogen enthaltende hochmolekulare Verbindungen, insbesondere PolyvinylchloridInfo
- Publication number
- DE946480C DE946480C DEH13895A DEH0013895A DE946480C DE 946480 C DE946480 C DE 946480C DE H13895 A DEH13895 A DE H13895A DE H0013895 A DEH0013895 A DE H0013895A DE 946480 C DE946480 C DE 946480C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- halogen
- molecular weight
- high molecular
- polyvinyl chloride
- disulfimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 title description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 title description 5
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 title description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- -1 vinylidene halides Chemical class 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-BGYRXZFFSA-N 1-o-[(2r)-2-ethylhexyl] 2-o-[(2s)-2-ethylhexyl] benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCC[C@H](CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC[C@H](CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-BGYRXZFFSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N Diethylhexyl phthalate Natural products CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 1
- PBHRBFFOJOXGPU-UHFFFAOYSA-N cadmium Chemical class [Cd].[Cd] PBHRBFFOJOXGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N octanoic acid ethyl ester Natural products CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N p-Tol-Tol-p Natural products C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1 RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- Stabilisierungsmittel für Halogen enthaltende hochmolekulare Verbindungen, insbesondere Polyvinylchlorid Höhermolekulare halogenhaltige organische Verbindungen, wie z. B. Chlornaphthalin, Chlorparaffin und Chlorkautschuk, namentlich jedoch hochmolekulare Polymerisate, wie sie, ausgehend von Vinyl- oder Vinylidenhalogeniden, -gegebenenfalls in Mischung mit anderen polymerisationsfähigen Vinylverbindungen erhältlich sind und die bei der Verarbeitung mit Weichmachern höheren Temperaturen ausgesetzt werden müssen, neigen unter diesen Umständen zur Abspaltung von Halogenwasserstoff, wobei tiefgreifende Veränderungen im Molekülbau zu unerwünschten Verfärbungen und zu einer Verschlechterung der Eigenschaften der Plastifikate Anlaß geben. Man setzt aus diesem Grund bei der Verarbeitung halogenhaltiger Polymerisate stets geringe Mengen sogenannter Stabilisatoren hinzu, deren Aufgabe sich nicht darin erschöpft, die Wärmestabilität während der Verarbeitung zu gewährleisten, sondern die darüber hinaus auch dem fertigen Plastifikat einen nachhaltigen und wirku:lgsvollen Schutz gegenüber den Atmosphärilien, namentlich gegenüber den schädlichen Wellenbereichen des Sonnenlichtes, geben sollen. Von den zahlreichen organischen Stoffen, die man für diese Zwecke bereits vorgeschlagen hat, wie z. B. Amine, Hydroxylamine, Oxime, Harnstoffe, Thioharnstoffe, Cyanam de, Sulfamide, Alkanolamine, Epoxyde und insbesondere Metallsalze bzw. metallorganische Verbindungen, wie Äthylcapronate, Stearate, Alkoholäte, Phenolate, Phthalimide, Oxychinolide von Metallen der 2. und 4 Gruppe des Periodischen Systems, erfüllen nur wenige beide Aufgaben, ohne daß man andere Nachteile in Kauf nehmen muß, Es wurde nun gefunden, daß Metallsalze organischer Disulfimide, die mindestens einen, vorzugsweise jedoch zwei gegebenenfalls substituierte aromatische Reste enthalten, sehr wirkungsvolle Licht- und/oder Wärmestabilisatoren für halogenhaltige Polymerisate darstellen. Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel entsprechen der allgemeinen Formel worin R an Stelle eines beliebigen aliphatischen, cycloaliphatischen, vorzugsweise jedoch aromatischen, gegebenenfalls gemäß X substituierten Restes steht, X Wasserstoff oder einen, eventuell auch mehrere Substituenten, wie z. B. eine Alkyl-, Alkyloxy-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Aryloxy-, Acyl-, Halogen-oder Aminogruppe, symbolisieren soll und Me ein salzbildendes Metallatom, vorzugsweise Lithium, Magnesium, Calzium, Strontium, Barium, Zink, Cadmium, Zinn oder Blei bedeutet und wobei im Falle eines zwei- oder mehrwertigen Metalls die Metallvalenzen nur teilweise durch Disulfimidgruppen abgesättigt sein können.
- Die Herstellung derartiger Disulfimide ist bekannt; sie besitzen ein stark saures, zur Salzbildung befähigtes Stickstoffatom und bilden auch mit starken Basen neutrale Salze und unterscheiden sich hierin grundlegend von den Sulfamiden, Carbonamiden bzw.
- Sulfo-carbonimiden, deren Metallsalze alkalische Reaktion zeigen und aus diesem Grund zu einer erhöhten Salzsäureabspaltung Anlaß geben können, während die neutralen Disulfimidsalze lediglich die unvermeidbarerweise entstehende Salzsäure abfangen und unschädlich machen. Als Stabilisatoren gemäß der vorliegenden Erfindung kommen beispielsweise in Betracht Diphenyl-disulfimid-Calzium, Di 4-tolyl-disulfimid - Cadmiurn, 4,4, - Dichlor - diphenyl - disulfimid-Barium, Dodecytbenyl-disulfimidBlei, Hexadecyl-4-tolyl-disulfimid-Strontium, 4-Aminophenyl-octyldisulfimid-Cadmium, 3, 3 '-Diamino-diphenyl-disulfimid-Zink, 3, 3', 4, 4'-Tetrachlor-diphenyl-disulfimid-Blei, 4-Chlorphenyl-naphthyl-(I) -disulfimid-Calzium, Di-cadmiumsalz des I, 3-Phenylen-bis-hexadecyl-disulfimids, das Ditoluyl-disulfimid-strontiumstearat und das Diphenyl-disulfimid-cadmiumäthylcapronat.
- Die Anwendung der vorgeschlagenen Stabilisatoren erfolgt in der üblichen Weise; indem man dieselben allein oder gegebenenfalls auch in Mischung mit anderen bekannten Stabilisatoren in Mengen von beispielsweise o,I bis 3 01o den zu schützenden halogenhaltigen Materialien einverleibt. Die Einarbeitung kann unmittelbar auf der Mischwalze oder bereits vor der Gelierung zusammen mit dem Weichmacher bei der Bereitung der gelierfähigen Pasten erfolgen. Man kann sie jedoch auch den pulverförmigen Polymerisaten in jedem beliebigen Stadium ihrer Fertigung einer leiben, z. B. in Form einer wäßrigen Suspension gegen Ende der Plymerisation, d. h. vor, während oder nach der Ausflockung der Polymerisate. In allen Fällen wird neben den angestrebten Stabilisierungs-. effekten eine zusätzliche Verbesserung der - Fließbarkeit erreicht, die die Verarbeitungsfähigkeit der Massen bedeutend erleichtert.
- Man hat schon vorgeschlagen, Metallsalze des Orthosulfobenzimids als Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid und dessen Mischpolymerisate zu verwenden.
- Diese Verbindung wird bekanntlich in Form ihrer wasserlöslichen WtetallsaIze als Süßstoff verwandt.
- Der süße Geschmack tritt bekanntlich schon in sehr geringen Konzentrationen auf, sodaß die geringen, in den Kunststoff eingearbeiteten Süßstoffmengen ausreichen, um diesem einen süßen Geschmack zu verleihen. Dieser überträgt sich auch auf Gegenstände, die längere Zeit mit dem Kunststoff in Berührung stehen. Gerade bei Personen, die laufend mit derartigen Kunststoffen hantieren, kann der dauernd vorhandene . penetrante süße Geschmack zu einer unerträglichen Belastung führen. Da Polyvinylchloridfolien aber auch in der Nahrungsmittelindustrie als Verpackungsmaterialien dienen, ist hier eine Geschmacksfreiheit erforderlich.
- Gegenüber den als Stabilisatoren üblicherweise verwandten Bleistearaten besitzen die erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisierungsmittel eine bessere Verträglichkeit und neigen daher weniger zum Schwitzen.
- Beispiel I Eine aus 70 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid, 30 Teilen Diäthylhexyl-phthalat.und I,5 OIc Di-p-tolyldisulfimid-Calzium hergestellte Paste wird bei I65° 40 Minuten auf der Mischwalze kalandriert, und von der entstehenden dünnen Folie wird alle -IO Minuten ein Streifen abgeschnitten. Die einzelnen Streifen zeigen nur in minimalem Ausmaß eine zunehmende Verfärbung, während entsprechende Folien ohne Stabilisator die bekannten, mit längerer Walzzeit tiefer werdenden Verfärbungen nach Braun hin aufweisen.
- Beispiel 2 Arbeitet man entsprechend den Angaben des vorstehenden Beispiels und verwendet an Stelle des Calziumsalzes des Di-p-tolyl-disulfimids eine gleiche Menge des Cadmiumsalzes des 3, 3'-Diamino-diphenyldisulfimids oder des 4, 4'-I)ichlor-diphenyl-disulfimids, so erhält man Folien, die pigmentiert oder nicht pigmentiert neben der guten Wärmebeständigkeit auch eine hervorragende. Lichtbeständigkeit besitzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verwendung von Met alls alzen solcher organischer Disulfimide, die wenigstens einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest enthalten, als Stabilisierungsmittel für hochmolekulare halogenhaltige -Verbindungen, insbesondere für Polymerisate oder Mischpolymerisate von halogenierten Derivaten des Denvaten Äthylens.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.- Patentschriften Nr. 2 455 612, 2 455 6I3, 2 455 614.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH13895A DE946480C (de) | 1952-09-21 | 1952-09-21 | Stabilisierungsmittel fuer Halogen enthaltende hochmolekulare Verbindungen, insbesondere Polyvinylchlorid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH13895A DE946480C (de) | 1952-09-21 | 1952-09-21 | Stabilisierungsmittel fuer Halogen enthaltende hochmolekulare Verbindungen, insbesondere Polyvinylchlorid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE946480C true DE946480C (de) | 1956-08-02 |
Family
ID=7147328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH13895A Expired DE946480C (de) | 1952-09-21 | 1952-09-21 | Stabilisierungsmittel fuer Halogen enthaltende hochmolekulare Verbindungen, insbesondere Polyvinylchlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE946480C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2742437A1 (fr) * | 1995-12-14 | 1997-06-20 | Electricite De France | Bis(phenylsulfonyl)imidures, leur procede de preparation et materiaux a conduction ionique les comprenant |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2455612A (en) * | 1947-07-19 | 1948-12-07 | Monsanto Chemicals | Compositions comprising a polyvinyl chloride resin stabilized with the alkali metal salts and the alkaline earth metal salts of ortho-sulfobenzimide |
| US2455613A (en) * | 1947-07-19 | 1948-12-07 | Monsanto Chemicals | Compositions comprising a polyvinyl chloride resin stabilized with the dialkyl tin salts of ortho-sulfobenzimide |
| US2455614A (en) * | 1947-07-19 | 1948-12-07 | Monsanto Chemicals | Compositions comprising a polyvinyl chloride resin stabilized with the lead salt of ortho-sulfobenzimide |
-
1952
- 1952-09-21 DE DEH13895A patent/DE946480C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2455612A (en) * | 1947-07-19 | 1948-12-07 | Monsanto Chemicals | Compositions comprising a polyvinyl chloride resin stabilized with the alkali metal salts and the alkaline earth metal salts of ortho-sulfobenzimide |
| US2455613A (en) * | 1947-07-19 | 1948-12-07 | Monsanto Chemicals | Compositions comprising a polyvinyl chloride resin stabilized with the dialkyl tin salts of ortho-sulfobenzimide |
| US2455614A (en) * | 1947-07-19 | 1948-12-07 | Monsanto Chemicals | Compositions comprising a polyvinyl chloride resin stabilized with the lead salt of ortho-sulfobenzimide |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2742437A1 (fr) * | 1995-12-14 | 1997-06-20 | Electricite De France | Bis(phenylsulfonyl)imidures, leur procede de preparation et materiaux a conduction ionique les comprenant |
| US5837400A (en) * | 1995-12-14 | 1998-11-17 | Electricite De France-Service National | Ionically conductive materials including bis(phenylsulphonyl) imides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1232736B (de) | Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen | |
| DE1282940B (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von chloriertem Butylkautschuk | |
| DE701837C (de) | Verfahren, um farblose Vinylharze lichtbestaendig zu machen | |
| DE1217609B (de) | Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten | |
| DE1694981B2 (de) | Verwendung eines festen stabilisators zum stabilisieren von formmassen auf der basis von vinylhalogenidpolymerisaten gegen waerme und licht | |
| DE946480C (de) | Stabilisierungsmittel fuer Halogen enthaltende hochmolekulare Verbindungen, insbesondere Polyvinylchlorid | |
| EP0049367A1 (de) | Biocide Wirkstoffkombination und ihre Verwendung in Formmassen aus Kunststoff | |
| DE3626355A1 (de) | Fluorhaltige elastomer-zubereitung | |
| DE1694624A1 (de) | Stabilisatorzusammensetzung fuer halogenhaltige Polymermassen | |
| DE1469809C3 (de) | Thermoplastische Massen | |
| DE2701288A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines chlorierten polymerprodukts | |
| DE1569170A1 (de) | Stabilisator fuer halogenhaltige Polymermassen | |
| DE656133C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Polyvinylchlorid | |
| DEH0013895MA (de) | ||
| DE2100455C3 (de) | Stabilisatormischung für Halogenenthaltende Polymerisate | |
| DE1039743B (de) | Verfahren zur Stabilisierung von halogenhaltigen Polymerisaten und Mischpolymerisaten aus Vinylhalogeniden | |
| DE1297342B (de) | Herstellen von Kunststofformteilen mit vermindertem plastischem Fluss und verbesserter Stabilitaet | |
| DE2446116C2 (de) | Stabilisatorkombinationen fuer halogenhaltige polymere | |
| DE879464C (de) | Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel | |
| DE446067C (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk | |
| DE1813994B2 (de) | Gegen Zersetzung durch Licht und Hitze stabilisierte Polyvinylchloridformmasse | |
| DE1188244B (de) | Zubereitung mit biozider Wirkung | |
| DE1262593B (de) | Antistatika fuer Styrolpolymerisate | |
| DE1952624C3 (de) | Stabilisierte Formmassen aus Vinylchlorid· bzw. VinyUdenchloridpolymerisaten oder -mischpolymerisaten | |
| DE681708C (de) | Weichmachungsmittel fuer halogenhaltige Filmbildner |