DE954286C

DE954286C - Insektenabhaltende Mittel

Info

Publication number: DE954286C
Application number: DEU2247A
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav Eduard Utzinger
Original assignee: GUSTAV EDUARD UTZINGER DR
Current assignee: GUSTAV EDUARD UTZINGER DR
Priority date: 1952-07-01
Filing date: 1953-06-28
Publication date: 1956-12-13

Description

Insektenabhaltende Mittel Eine Reihe von Dialkylamiden haben als Insektenabhaltemittel praktische Bedeutung erlangt.
Benzoesäurediäthylamid, im Kern substituierte Benzoesäuredialkylamide und Bernsteinsäurehalbesterdiäthylamid sind Wirksubstanzen in Handelsprodukten Die bekannten abhaltenden Mittel können noch nicht als ideal bezeichnet werden, da sie entweder nicht 100prozentig wirken, ihre Wirkung durch die resorbierende Tätigkeit der Haut bald verlieren, sich in Badewasser oder Schweiß lösen oder kosmetisch unbefriedigend sind.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß sich im Kern substituierte Derivate von Dihydrozimtsäuredialkylamiden von der allgemeinen Formel in welcher R1 ein halogen-, alkyl- oder alkoxysubstituiertes Arylradikal, k2 und R3 Alkylradikale bedeuten, durch einen sehr milden Wolhgeruch, sehr gurte anhaltende Wirksamkeit und Haftfestigkeit auf der Haut auszeichnen.
Die Verbindungen sind für Warmblüter nicht giftig. Alle Verbindungen obiger Formel sind neu.
Die aktiven Substanzen der erwähnten Formel lassen sich als solche oder, wlie anschließend noch beschrieben wird, in Beimischung mit Lösungs-bzw. Verdünnungsmitteln, in Form von Emulsioinen, Dispersionen, Pasten, Kremen, Pudern Oder Aerosolen, verwenden. Selbstverständlich kann man auch ein Gemisch von verschiedenen Substanzen, welche unter die allgemeine Formel fallen, verwendein Die eingangs definierten Derivate von Dihydrozimtsäuredialkylamiden werden durch Behandlung der entsprechend substituierten a-Benzylacetessigsäuredialkylamide mit hydrolysierenden Mittein, z. B. mit methanolischer qKOH, erhalten. Nach diesem Verfahren wird aus allen α-Benzylacetessigsäuredialkylamiden und ihren im Kern substituierten Derivaten der allgemeinen Formel in welcher R1, R2und R3 die bereits erwähnte Bedeutung haben und R4 ft.r eine Allylgruppe steht,. mit Hilfe des hydrolysierenden Mittels die Acylgruppe R4 CO als Säurerest R4COO' entfernt und damit die Dihydrozintsäuredialkylamide gebildet. als hydrolysierendes Mittel verwendet man vorzugsweise methanolische KOH. Die hydrolysierende Spaltung kann mit reinen Substanzen, aber auch mit Gemischen durchgeführt werden. Die entsprechend substituierten α-Benzylacetessigsäuredialkylamide können leicht durch Aralkylierung von Acetessigsäuredialkylamiden hergestellt werden.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Herstellung einiger der Wirksubstanzen illustrieren. Hiermit wird kein Schutz für die Herstellung dieser Stoffe beansprucht. a) o-Chlordihydrozimtsaurediäthylamid 30 g o-Chlorbenzylacetessigsäurediäthylamid werden mit 100 ccm 15prozentiger methanolischer KOH 5 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Hierauf wird Methanol abdestilliert, der Rückstand mit dem gleichen Volumen Äther, z. B. Isopropyläther, extrahiert, die Ätherlösung mit WAser neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Man erhält 21 g eines fast farblsoen Öles mit schwachem, angenehmem Geruch. Sdp.
I88 bis 190°/14 Torr. b) p-Chlordihydrozimtsäurediäthylamid Herstlelung wie im Beispiel 1. Sdp. 193 bis 195°/14 Torr. c) Gemisch von o- und p-Chlordihydrozimtsäurediathylamid 30 g eines Gemisches von o-und p-Chlorbenzylacetessigsäurediäthylamid werden wie im Beispiel I hydrolysiert und aufgearbeitet. Das Gemisch von o- und p-Chlordihydrozimtsäurediäthylamid siedet bei 180 bis 195°/14 Torr.
In ähnlicher Weise sind zugänglich : p-Bromdihydrozimtsäurediäthylamid, o-Bromdihydrozimtsäurediäthylamid, 2,4-di-bromdihydrozimtsäurediäthylamid, 2-Chlor-4-methyldihydrozimtsäurediäthylamid, 3,4-Dimethyldihydrozimtsäurediäthylamid, 3,4-methylendioxydihydrozimtsäurediäthylamid, 2, 4, 6-Trimethyldihydrozimtsäurediäthylamid.
Folgende Beispiele sollen die Aufarbeitung der neuen Wirkstoffe zu kosmetischen Anwendungsformen illustrieren: I. 100 g Zellstoffpapier in Rollen werden in einer Hochbedampfungsanlage mit einem Wirkstoffgemisch, wie es gemäß Beispiel c erhalten wird, bedampft. Aus dem Papier können Taschentücher, Gesichtstücher usf. kergestellt werde. Diese eignen sich vor allem zur Verwendung in Strandbädern.
2. 220 g Wirksubstanz (erhalten gemäß Beispiel a) werden mit einer Schmelze von 100 g Cetylalkohol und I30 g Stearinsäure, 50 g Wollfett und 20 g Wachs, dann mit 25 g Glycerin, 10 g Triäthanolamin und 500 ccm Wasser, welches 4 g konzentriertes Ammoniak enthält, verrührt; man erhält einen Krem für kosmetische Zwecke. Mischt man zu diesem Krem im Verhältnis 10 : 0,5 bzw.
10 : 0,2 Tannint und Umbelliferon, so erhält man einen wirksamen Sonnenschutzkrem.
3. 500 g Wirkastoff (erhalten nach Beispiel a) werden mit 1 kg Kieselgur in einer Kugelmühle gleichmäßig vermischt. Man erhält so einen wirksamem Puder.
4. I,5 kg Wirksubstanz (erhalten nach Beispiel c) werden mit 500 g Polyoxyäthylen-sorbitanmonooleat als Emulgator vermischt und das Ganze mit 21/21 Wasser bis zur voIlständigen Emulgierung geschüttelt. Man erhält eine angenehm riechende Lotion. Dieser kann gewünschtenfalls ein weiterer Geruchsträger beigemischt werden.

Claims

Weitere Anwendungsmöglichkeiten und Formen sind jedem Fachmann geläufig, so daß deren Aufzählung sich erübrigt PATENTANSPRUCH: Mittel zum Abhalten von Insekten, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel in welcher R1 ein halogen-, alkyl- sowie ein alkoxysubstitu@ertes Arylradikal und R2 und R3 Alkylradikale bedeuten.