DE956041C - Verfahren zur Herstellung neuer Glycerin-ª-phenylaether mit muskelerschlaffender Wirkung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Glycerin-ª-phenylaether mit muskelerschlaffender WirkungInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Glycerin- a-phenyläther mit muskelerschlaffender Wirkung Es ist bekannt, daB bestimmte Glycerin-a-phenyläther eine muskelerschlaffende Wirkung besitzen. Unter den bisher bekannten Verbindungen dieser Art haben vor allem der Glycerin-a-o-tolyläther und der Glycerin-a-(2-methoxyphenyläther) als Mittel mit muskelerschlaffender Wirkung Anwendung gefunden. Es sind auch Glycerin-a-phenyläther bekannt, die im aromatischen Ring einen ungesättigten aliphatischen Substituenten enthalten. Diese einfach ungesättigten Verbindungen, z. B. der Glycerin-a-(2-allylphenyläther), sind jedoch nach F. M. Berger (vgl. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, Bd. 93, =948, S. 473) toxischer und andererseits von geringerer muskelerschlaffender Wirkung als- die entsprechenden gesättigten Äther. Es wurde nun gefunden, daB man Verbindungen erhält, die eine besonders gute muskelerschlaffende Wirkung besitzen, wenn man Phenole, die durch mindestens zwei Allylgruppen substituiert sind, in die entsprechenden Glycerin-a-phenyläther überführt. Diese bisher nicht beschriebenen Äther zeichnen sich überraschenderweise gegenüber den bekannten Glycerin-a-phenyläthern durch eine wesentlich längere Wirkungsdauer aus und sind weniger toxisch als die entsprechenden einfach ungesättigten Glycerin-a phenyläther. Dabei hat es sich vor allem als günstig erwiesen, wenn die' Ällylgruppen in o- oder in o- und p-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe stehen.
- Die Allylgruppen können auch Halogen, und zwar vorzugsweise. Brom, enthalten. So ist z. B. bei einigen Glycerin-a-phenyläthern mit einem Bromallylsubstituenten neben einem oder zwei weiteren Allylresten die muskelerschlaffende Wirkung größer -und die Toxizität geringer als bei den entsprechenden bromfreien Verbindungen.
- Es kann auch vorteilhaft sein, die neuen Äther im Kern noch durch weitere gesättigte aliphatische Reste sowie durch Alkoxyl zu substituieren. So kann z. B. durch Alkoxylierung die Löslichkeit mancher Äther in geeigneter Weise beeinflußt werden.
- Als Verbindungen mit besonders langanhaltender Wirkung haben sich auf Grund von Tierversuchen der Glycerin-a-(2, 4, 6-triallylphenyläther), Glycerin-a-[2, 6-dialtyl-4-(ß-bromallyl)-phenyläther], Glycerin-a-[2, 4-diallyl-6-(ß-bromallyl)-phenyläther], Glycerin-a-[2-methyl-4-allyl-6-(p-bromallyl)-phenyläther] und Glycerin-a-(2, 6-diallyl-phenyläther) erwiesen.
- In der nachstehenden Tabelle werden die pharmakologischen Untersuchungsergebnisse von bekannten Glycerin-a-phenyläthern, und zwar von Glycerina-o-tolyläther, Glycerin-a-(2-methoxyphenyläther) und Glycerin-a-(2-allylphenyläther), und den erfindungsgemäßen Verfahrensprodukten einander gegenüber-
Tabelle I 2 3 4 . Dosisfüreine Wirkungs- Wirkungsstärke io Minuten lauer währende _ DLso Maus i. v. DLSQ Substanz Seitenlage Seitenlage Dosis für eine Maus Kaninchen Maus io Minuten an- intravenös intravenös las DLsu haltende Seitenlage intravenös beim Kaninchen nach intravenöser [mg je kg] [mg je kg] - [Minuten] Einspritzung Glycerin-a-o-tolyläther .......................... 300 > 6o* <5,0 Glycerin-a-(2-methoxyphenyläther) ................ 800 >150* 3,7 <5,3 Glycerin-a-(2-allylphenyläther) ................... 25o > 6o* <4,2 Glycerin-a-(2, 6-diallylphenyläther) . . . . . . . . . . . . . . . . 290 40 7,3 Glycerin-a-(2, 4, 6-triallylphenyläther) . . . . . . . . . . . . . . 290 30 36 9,7 Glycerin-a-(2-methoxy-4, 6-diallylphenyläther) ...... 240 27 g,o Glycerin-a-[2, 4-diallyl 6-(ß-bromallyl)-phenyläther] . . 385 35 45 11,0 Glycerin-a-[2, 6-diallyl-4-(ß-bromallyl)-phenyläther]. . 340 30 57 11,3 Glycerin-a-[2-methoxy-4-allyl-6-(ß-bromallyl)-phenyl- äther]......................................... 273 30 g,o - Beispiel i 87g Dialiylphenol wurden zusammen mit 57,89 a-Monochlorhydrin, 70 g Kaliumcarbonat und 8o ccm Aceton 8 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach dem Erkalten wurde das ausgefallene Kaliumchlorid und das -Kahumbicarbonat abfiltriert und das Filträ.t der Destillation unterworfen. Nach einem Vorlauf. von Aceton und nicht umgesetztem Ausgangsmaterial gestellt. Die pharmakologischen Versuche wurden an Tieren gleicher Beschaffenheit und gleichzeitig durchgeführt. Die angegebenen Werte sind daher unmittelbar miteinander vergleichbar.
- In Spalte 2 der Tabelle ist die Dosis angegeben, die beim Kaninchen nach intravenöser Einspritzung eine io Miriuten lange Seitenlage (Muskelerschlaffung) bewirkt. Aus diesen Angaben ist die jeweilige muskelerschh.ffende Wirkung der Verbindungen abzulesen. Bei den mit »*a bezeichneten Substanzen ist es nicht möglich, die Dosis für eine io Minuten währende Seitenlage zu ermitteln, weil die zur Erreichung dieses Zustandes erforderlichen Dosen bereits toxisch wirken. Die mit »*cc bezeichneten Werte beziehen sich daher nur auf eine erzielte Seitenlage von 5 Minuten.
- Die Wirkungsdauer wird durch die Dauer (in Minuten) der Seitenlage des Versuchstiers gegeben, die durch die intravenöse Einspritzung von i/3 der Dosis letalis (DLbo) der betreffenden Verbindung bewirkt wird (Spalte 3).
- Die Wirkungsstärke der Substanzen ist durch den Quotienten aus der ?>DL.,« und der Dosis gegeben, die eine io Minuten lang anhaltende Seitenlage bewirkt (Spalte 4). geht der Glycerin-a-[2, 6-diallylphenyläther] bei Kp.2 = 179 bis i8o° als farblose ölige Flüssigkeit über Ausbeute 76%, bezogen auf umgesetztes Diallylphenol, bzw. 630/0, bezogen auf eingesetztes Diallylphenol.
- Beispiel 2 38g Triallylphenol, 2i g a-Monochlorhydrin, 259 Kaliumcarbonat und 4o ccm Aceton wurden zusammen 7 Stunden auf -dem Dampfbad erhitzt, Das erkaltete Reaktionsprodukt wurde von den anorganischen Salzen abfiltriert und destilliert. Aceton und nicht umgesetztes Ausgangsmaterial wurden als Vorlauf abgetrennt. Glycerin-a-(2, 4, 6-triallylphenyläther) geht als farblose viskose Flüssigkeit bei Kp.s ° I99 bis 20i° über. Nach mehrtägigem Stehen erstarrt der Glycerinäther zu einer wachsartigen Masse. Ausbeute 83,5°/0, bezogen auf umgesetztes Triallylphenol, bzw. 72%, bezogen auf eingesetztes Triallylphenol.
- Beispiel 3 235 g 2.4-Diallyl-6-(ß-bromallyl)-phenol, 97 g a-Monochlorhydrin, I23 g Kaliumcarbonat und i50 ccm Aceton wurden zusammen 8 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Die erkaltete Lösung wurde von den anorganischen Salzen abfiltriert und fraktioniert destilliert. Glycerin-a-[2, 4-diallyl-6-(ß-bromallyl)-phenyläther] geht bei Kp.= = 22o bis 2z2° als lichtgelbes Öl über. Ausbeute 74,5°/o, bezogen auf umgesetztes Diallyl-bromallylphenol, bzw. 52,601o, . bezogen auf eingesetztes Diallyl-bromallylphenol.
- Beispiel 4 195 g 2, 6-Diallyl-4-(ß-bromallyl)-phenol, 81 g a-Monochlorhydrin, 93,5g Kaliumcarbonat und ioo ccm Aceton wurden zusammen io Stunden auf dem Dampfbad -erhitzt. Nach der Abtrennung der anorganischen Salze wurde das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Neben einem Teil des Ausgangsmaterials als Vorlauf erhält man Glycerin-a-[2, 6-diallyl-4-(ß-bromallyl)-phenyläther] als lichtgelbes Öl bei Kp.s = 218 bis 22o°.
- Beispiel 5 i25 g a-Methyl-4-allyl-6-(ß-bromallyl)-phenol, 52 g a-Monochlorhydrin, 65 g Kaliumcarbonat und ioo ccm Aceton wurden 18 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach üblicher Aufarbeitung wurde Glycerin-a-[2-methyl-4-allyl-6-(ß-bromallyl)-phenyläther] erhalten; gelbliches Öl, Kp.a = 22o bis 222°.
- Beispiel 6 130 g 2-Methoxy-4-allyl-6-(ß-bromallyl)-phenol, 51 g a-Monochlorhydrin, 65 g Kaliumcarbonat und ioo ccm Aceton wurden 15 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt, und das Reaktionsgemisch wurde anschließend in üblicher Weise- aufgearbeitet. Es wurde Glycerina-[2-methoxy-4-allyl-6-(ß-bromallyl)-phenyläther] mit einem Siedepunkt von Kp.3 = 23o bis 232° erhalten.
- Die neuen Glycerin-a-phenyläther können gegebenenfalls unter Verwendung bekannter Lösungsvermittler anwendungsbereit gemacht werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung neuer Glycerin-. a-phenyläther mit muskelerschlaffender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole,. die mindestens zwei Allylgruppen und gegebenenfalls Alkyl- und bzw. oder Alkoxylreste im Kern enthalten und bei denen eine oder mehrere der Allylgruppen Halogen, insbesondere Brom, tragen können, nach an sich bekannten Methoden mit Glycerin oder dessen funktionellen Abkömmlingen zu den entsprechenden Äthern umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens (Diallyl)-phenole als Ausgangsstoffe verwendet, deren Allylgruppen in o= oder in o- und p-Stellung zur phenolischen Oxygruppe stehen.
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|---|---|---|---|
| DER14912A DE956041C (de) | 1954-08-25 | 1954-08-25 | Verfahren zur Herstellung neuer Glycerin-ª-phenylaether mit muskelerschlaffender Wirkung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE956041C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1237131B (de) * | 1962-10-10 | 1967-03-23 | Angeli Inst Spa | Verfahren zur Herstellung von Glycerinaethern |
-
1954
- 1954-08-25 DE DER14912A patent/DE956041C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1237131B (de) * | 1962-10-10 | 1967-03-23 | Angeli Inst Spa | Verfahren zur Herstellung von Glycerinaethern |
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