DE96105C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bisher war die Aufnahme eines Säurerestes nur bei Monobromsalol bekannt. So beschreibt
z. B. Kauschke im . Journal für praktische Chemie, 1895, Bd. 51, S. 212, dafs ihm nur
die Acetylirung von Monobromsalol möglich war, dagegen diejenige von Di-, Tri- und Tetrabromsalol
nicht gelang: Nach vorliegender Erfindung wird nun, im Anschlufs an das durch Patent Nr. 38973 geschützte Verfahren
zur Darstellung von Salden ein Tribromsalol hergestellt, welches, wie die mögliche Acetylirung
beweist, zur Aufnahme sowohl von Säure- als auch von Alkoholradicalen befähigt ist. Es läfst dies auf eine Abweichung der
inneren Structur von dem bisher bekannt gewordenen Tribromsalol schliefsen, wofür aufser
dem höheren Schmelzpunkte des vorliegenden Tribromsalols auch die folgende UebeVsicht
über die Spaltungsproducte des Tribromsalols einen Beweis liefert.
I. Spaltungsproducte des neuen Tribromsalols :
1. Dibromsalicylsäure, Schmelzpunkt 2230,
2. p-Bromphenol, Schmelzpunkt 63 bis 640.
Die Verseifung wurde mit wässeriger Natronlauge vorgenommen. Das dargestellte Tribromsalol
hat daher folgende Constitutionsformel:
Sehr leicht lösllich in Benzol und besonders in Xylol. Schmelzpunkt 1950. Liefert mit
Essigsäureanhydrid ein Acetylproduct vom Schmelzpunkt 108 bis 1090.
II. Spaltungsproducte des Tribromsalols nach Kauschke:
ι. Tribromsalicylsäure,
2. Phenol.
Da die Tribromsalicylsäure im freien Zustande unbeständig ist, so zerfällt sie in Dibromsalicylsäure,
Schmelzpunkt 22b0 und Tribromphenol, Schmelzpunkt 76 bis 78°.
Da die drei Bromatome ihrer Stellung nach nicht genau angegeben sind, so sind bei diesem
Kauschke'sehen Tribromsalol zwei Constitutionsformeln
möglich.
Br-Br-
-OH
-Br
Schmelzpunkt 1920; liefert kein Acetylproduct.
Die Darstellung des hiernach von dem bekannten Producte verschiendenen Tribromsalols
bezw. seiner Alkylderivate geschieht in der Weise, dafs bei hoher Temperatur (etwa 190
bis 2io°) 3,5 Dibromsalicylsäure bezw. die Aether dieser Säure, mit ρ-Bromphenol unter
Anwendung der gewöhnlichen Condensationsmittel (Phosphoroxychlorid etc.) zusammengeschmolzen
werden.
Von besonderer Wichtigkeit bei dieser Darstellung ist die Anwendung einer sehr hohen
Temperatur (195 bis 2100) während der Reaction.
Hieraus geht hervor, dafs die Dibromsalicylsäure diese hohe Temperatur gebraucht,
um reactionsfähig zu werden. Dies gilt jedoch nicht nur für die 3,5 Dibromsalicylsäure, sondern
auch für deren Derwate, Methyl-, Aethyl-, Dibromsalicylsäure etc., die ebenfalls bei sehr
hoher, derjenigen der Dibromsalicylsäure nahestehender Temperatur schmelzen. Das Verfahren
ist also bei diesen Derivaten das gleiche.
Man schmitzt Dibromsalicylsäure und p-Bromphenol im Verhältnifs von 1 Mol.: 1 Mol. bei
2oo° zusammen, läfst die Temperatur bis 2100
steigen und fügt tropfenweise Y3 Mol. Phosphoroxychlorid
hinzu. Während der Reaction läfst man das Thermometer wieder bis auf 2oo° fallen und hält diese Temperatur bis
zum Ende der Reaction aufrecht. Zur Entfernung der Phosphorsäure und etwa unveränderter
Dibromsalicylsäure, sowie von p-Bromphenol kann das Product mit Sodalösung
gekocht und der Rückstand, das obige Tribromsalol , aus Eisessig umkrystallisirt werden.
Es zeigt dann den Schmelzpunkt 1950. Das neue Tribromsalol soll als Heilmittel Verwendung
finden. , Seine Wirkung auf den menschlichen Organismus besteht nach den Angaben des Erfinders beispielsweise darin,
dafs es
1. den Schlaf befördert, '
2. eine gesteigerte Pulsfrequenz herabsetzt,
3. Uebelkeit und Erbrechen hebt,
4. Krämpfe und krampfähnliche Zustände beseitigt,
5. allerlei Zustände, die auf gesteigerte Nervenerregbarkeit zurückzuführen sind, heilt,
6. Schmerzempfindungen beseitigt, die durch nervöse Ursachen oder durch Gewebeentzündungen
hervorgerufen werden,
7. Rheumatismus und rheumatische Zustände heilt.
Die Alkyl- und Acidylproducte zeigen analoge Wirkungen auf den menschlichen Organismus.
Dafs das Tribromsalol Kauschke diese Wirkungen nicht haben kann, geht aus der
Bildung der abweichenden Spaltungsproducte hervor, welche mit den chemischen Gewebsbestandtheilen
und den pathologischen Producten nothwendigermafsen andere Verbindungen eingehen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Die Ausführung des durch Patent Nr. 38973 geschützten Verfahrens zur Herstellung von Tribromsalol bezw. seiner Alkylderivate, dadurch gekennzeichnet, dafs bei hoher Temperatur (etwa 190 bis 2100) 3,5 Dibromsalicylsäure bezw. die Aether dieser Säure mit p-Bromphenol unter Anwendung der gewöhnlichen Condensationsmittel zusammengeschmolzen werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE96105C true DE96105C (de) |
Family
ID=367267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT96105D Active DE96105C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE96105C (de) |
-
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- DE DENDAT96105D patent/DE96105C/de active Active
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