DE96108C

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Publication number: DE96108C
Application number: DENDAT96108D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Die typische Atomgruppirung der bis jetzt bekannt gewordenen basischen Farbstoffe der Phtaleinreihe (Rhodamine) ist dadurch gekennzeichnet, dafs die Bindung des Methankohlenstoffes mit dem Phenolrest stets in der unbesetzten Parastellung zur Amidogruppe stattfindet. Es können daher zu ihrer Darstellung nur solche m-Amidophenole bezw. Derivate derselben verwendet werden, bei denen die Parastellung zur Amidogruppe frei ist.

Es wurde nun gefunden, dafs die Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäuren sich auch mit solchen m-Amidophenolen zu basischen Phtalei'nfarbstoffen condensiren lassen, bei welchen die Parastellung zur Amidogruppe besetzt ist, wie z. B. im p-Amido-o-kresol.

Die aus diesem Phenole erhältlichen Farbstoffe unterscheiden sich ganz wesentlich von den Rhodaminen aus dem isomeren o-Amidop-kresol sowohl in Bezug auf chemische Reactionen als in Hinsicht auf den Farbenton, so dafs sie in keiner Weise als Rhodamine anzusprechen sind. Sie sind bedeutend weniger basischer Natur als die erwähnten Rhodamine.

Ihre Basen bilden nicht nur mit Säuren, sondern auch mit Alkalien Salze, welche in Wasser leicht löslich sind. Die abweichende Constitution ergiebt sich vor allen Dingen daraus, dafs die neuen Farbstoffe sich nicht mehr diazotiren lassen, während die eine freie Amidogruppe enthaltenden Rhodamine leicht in Diazoverbindungen übergeführt werden können. Da bei der Condensation Ammoniak abgespalten wird, ist anzunehmen, dafs die Farbstoffe der Rhodolreihe angehören.

Diese Condensation war nicht mit Bestimmtheit vorauszusehen, weil p-Amido-o-kresol, unter den gleichen Reactionsbedingungen für sich allein erhitzt, kein Ammoniak abspaltet und die übrigen m-Amidophenole mit den Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäuren derart sich vereinigen , dafs die Condensation durch die beiderseitigen Phenolhydroxyle unter Wasseraustritt bewirkt wird.

Durch diese neuen Farbstoffe wird gegenüber den Rhodaminen ein ganz neuer technischer Effect erreicht; sie färben die tannirte Baumwolle in gelbrothen Nuancen an, welche sich mit den gelbstichigsten Rhodaminen auch nicht annähernd erreichen lassen.

Die Farbstoffe lassen sich leicht esterificiren. Die Ester bilden wasserlösliche Salze, welche die tannirte Baumwolle, Wolle und Seide in stark gelbrothen Tönen anfärben.

Beispiel: 31 kg Diäthylamidooxybenzoylbenzoesäure werden mit 15 kg p-Amido-okresol (CH₃: OH: NH₂ = 1 : 2 =4) in 180 kg Schwefelsäure-Monohydrat und 40 kg Wasser gelöst und so lange auf 140 bis i6o° erhitzt, bis sich eine Probe in warmem Wasser löst. Alsdann giefst man in ca. 1000 1 Wasser und kocht längere Zeit. Man filtrirt und wäscht mit Wasser nach. Der Rückstand wird in ca. 100 1 Alkohol suspendirt und 100 1 Ammoniak von ca. 10 pCt. zugegeben, so dafs ammoniakalische Lösung eintritt. Man kocht, filtrirt und giebt zum heifsen Filtrat 100 1 Salzsäure von 30 pCt., so dafs überschüssige Säure vorhanden ist. Nach gutem Durchkochen läfst man erkalten. Es scheiden sich dann schön

grün glänzende Krystalle aus. Dieselben sind in kaltem Wasser schwierig, leichter in angesäuertem heifsen Wasser löslich. Phosphorsaures Natron und Borax lösen sie leichter auf. Die alkalischen Lösungen fiuoresciren grünlich. Die Basen sind in Alkohol und Aether löslich. Ihre alkoholischen ammoniakalischen Lösungen zeigen eine intensive prächtig grüne Fluorescenz.

Cone. Schwefelsäure nimmt sie mit gelber Farbe auf.

Tannirte Baumwolle wird in mit Rhodaminen nicht zu erreichenden gelbrothen Tönen gefärbt.

Das Dim ethyl derivat verhält sich gleich, nur färbt es noch etwas gelbstichiger als das oben beschriebene Diäthylproduct.

Claims

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Darstellung von neuen basischen Farbstoffen der Phtalemreihe, darin bestehend, dafs man die Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäuren mit . p-Amido-o-kresol condensirt.

2. Als besondere Ausführungsformen die Condensation der Dimethyl- und Diäthylamidooxybenzoylbenzoesäuren mit p-Amido-okresol [CH₃: OH:NH.₂ = i : 2 : 4).