DE962612C - Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-dialkyl-(diaryl)-phosphinsaeuren bzw. -alkyl-phosphonsaeurealkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-dialkyl-(diaryl)-phosphinsaeuren bzw. -alkyl-phosphonsaeurealkylesternInfo
- Publication number
- DE962612C DE962612C DEF9044A DEF0009044A DE962612C DE 962612 C DE962612 C DE 962612C DE F9044 A DEF9044 A DE F9044A DE F0009044 A DEF0009044 A DE F0009044A DE 962612 C DE962612 C DE 962612C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- dimethyl
- diaryl
- dialkyl
- amido
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 7
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 phosphinic acid chlorides Chemical class 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANVPJIVTLVQUNV-UHFFFAOYSA-N 1-[butyl(chloro)phosphoryl]butane Chemical compound CCCCP(Cl)(=O)CCCC ANVPJIVTLVQUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYVGYUUJJSINHK-UHFFFAOYSA-N CCOP(C)(O)=O.Cl Chemical compound CCOP(C)(O)=O.Cl PYVGYUUJJSINHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQGTZMAQRXCJW-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(Cl)C1=CC=CC=C1 QPQGTZMAQRXCJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-dialkyl-(diaryl)-phosphinsäuren bzw. -alkyl-phosphonsäurealkylestern Verbindungen der allgemeinen Formel in der R und R' Alkyl oder Aryl bedeuten oder R für Alkyl und R' für eine Alkoxygruppe stehen soll, sind in der Literatur nicht beschrieben.
- Derartige Verbindungen des z-Phenyl-2, 3-dimethyl-4.-aminopyrazolon-(5) können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung dieses Amins mit den entsprechenden Phosphon- bzw. Pliosphinsäurechloriden in Gegenwart eines säurebindenden. Mittels, zweckmäßig einer tertiären Base, wie Triäthylamin oder Pyridin, in einem organischen Lösungsmittel dargestellt werden.
- Die neuen Verbindungen besitzen antipyretische, antiphlogistische, analgetische und antiallergische Wirkungen, wobei insbesondere ihre antiphlogistische und antiallergische Wirkung stärker ist als die der z-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dialkylamino-pyrazolone-(5). Ein weiterer Vorzug der neuen Verbindungen gegenüber den i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dialkylamino-pyrazölonen-(5) ist ihre wesentlich geringere Giftigkeit. Beispiel i 35,5 g i-Phenyl-z, 3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5) und 24 g Triäthylamin werden in 300 ccm Benzol gelöst. Nach Zugabe von 2 g Zinkstaub tropft man bei 4o bis 50° 43g Di-n-butylphosphinsäurechlorid zu. Man läßt unter Rühren erkalten, saugt vom Triäthylaminhydrochlorid ab und schüttelt die benzolische Lösung mit io°/oiger Sodalösung aus. Nach dem Trocknen über Kaliumcarbonat destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum nicht über 40° ab. Die i-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-din-butylphosphinsäure kristallisiert dabei langsam aus. Man verreibt mit Äther und erhält es nahezu rein in Form eines farblosen sandigen Pulvers. Ausbeute 33 g. Aus einem Gemisch von Benzol-Ligroin schweres kristallines Pulver vom F. 112°.
- Beispiel 2 61 g i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5) und 40 g Triäthylamin werden in 48o ccm Benzol gelöst. Nach Zugabe von -3 g Zinkstaub tropft man bei 5o° unter Kühlung 53,5 g Methylphosphonsäureäthylesterchlorid zu. Beim Erkalten bei etwa 30° kristallisiert der i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-4-amido-methylphosphonsäureäthylester aus. Man saugt mit dem Triäthylaminhydrochlorid ab und wäscht mit kaltem Benzol kurz nach. Der Filterrückstand wird in io°/Diger Södalösung suspendiert und mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Nach kurzem Trocknen der Methylen-chloridlösung über Kaliumcarbonat wird destilliert. Der halbkristalline Destillationsrückstand wird mit Äther verrieben und abgesaugt. Ausbeute 54 g. Aus Benzol umkristallisiert schmilzt der Ester bei 146°.
- Beispiel 3 42 g i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5) werden in 4 ccm Pyridin gelöst. Unter Kühlen tropft man bei 6o° 4,6 g Diphenylphosphinsäurechlorid zu. Man verdünnt nach dem Erkalten mit Wasser, saugt ab und kristallisiert die i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-4-amido-diphenyl-phosphinsäure aus Essigester um. F. 1g2°. Ausbeute 4,5 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen i-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-4 - amido - dialkyl - (diaryl) - phosphinsäuren bzw. -alkyl-phosphonsäurealkylestern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5) Dialkyl-(diaryl)-phosphinsäurechloride oder Alkylphosphonsäure-alkylesterchloride in an sich bekannter Weise unter Neutralisation des gebildeten Chlorwasserstoffes durch tertiäre Basen, wie Pyridin oder Triäthylamin, einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF9044A DE962612C (de) | 1952-05-14 | 1952-05-14 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-dialkyl-(diaryl)-phosphinsaeuren bzw. -alkyl-phosphonsaeurealkylestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF9044A DE962612C (de) | 1952-05-14 | 1952-05-14 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-dialkyl-(diaryl)-phosphinsaeuren bzw. -alkyl-phosphonsaeurealkylestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE962612C true DE962612C (de) | 1957-04-25 |
Family
ID=7086019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF9044A Expired DE962612C (de) | 1952-05-14 | 1952-05-14 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-dialkyl-(diaryl)-phosphinsaeuren bzw. -alkyl-phosphonsaeurealkylestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE962612C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3010969A (en) * | 1960-01-25 | 1961-11-28 | Dow Chemical Co | O-pyrazolyl o-lower alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates |
-
1952
- 1952-05-14 DE DEF9044A patent/DE962612C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3010969A (en) * | 1960-01-25 | 1961-11-28 | Dow Chemical Co | O-pyrazolyl o-lower alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1134372B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphin-bzw. Thionophosphinsaeureestern | |
| DE962612C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-dialkyl-(diaryl)-phosphinsaeuren bzw. -alkyl-phosphonsaeurealkylestern | |
| DE3033957A1 (de) | Verfahren zur oxidation von organischen phosphorverbindungen | |
| DE1155115B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Monoalkylamiden der O, O-Dimethyldithiophosphorylessigsaeure | |
| DE1160440B (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Phosphor-, Phosphon-, Phosphin- bzw. Thionophosphor-, -phosphon-, -phosphinsaeureestern | |
| DE1058992B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphonsaeureestern | |
| DEF0009044MA (de) | ||
| DE1238013B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| DE962611C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazoln-(5)-4-amido-thiophosphorsaeure-dialkylestern | |
| DE1003216B (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-4-amido-phosphorsaeure-bis-dialkylamiden bzw.-aethylesterdialkylamiden | |
| DE896643C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anhydridverbindungen von Dialkoxy-thiophosphorsaeuren | |
| DE962608C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure- bzw. Thiophosphorsaeureestern | |
| DE949057C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Ester | |
| EP0271695B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphin- oder Phosphonsäurechloriden | |
| DE1199264B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phospholin-derivaten | |
| DE930212C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsaeuredialkylestern | |
| DE1141634B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| DE956404C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonphosphorsaeureestern | |
| DE2035073C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der O-Alkyl-N-monoalkylamidodithiophosphorsäure | |
| DE1238904B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon)-saeureestern | |
| DE1026323B (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticid wirksamen O, O-Dialkyl-S-phenyl-thionothiolphosphorsaeureestern | |
| DE1935630B2 (de) | Neue Phosphorsäurehalogenide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT219055B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Dialkylphosphorylhomocysteinthiolactonen | |
| EP0513536B1 (de) | Cyclische Acylphosphinsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2135761C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von thio- oder dlthiophosphorsaure n Salzen und Dithiocarbaminsäureester n |