DE964083C - Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs der AnthrachinonreiheInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 16. MAI 1957
F 138.04 IVb/22 b
Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen sauren Wollfarbstoff der Anthrachinonreihe erhält,
wenn man p-Nitrobenzylchlorid mit Benzol nach Friedel-Crafts kondensiert, das dabei erhaltene
p-Nitrodiphenylmethan reduziert, den durch die Aminogruppe substituierten Benzolkern katalytisch
hydriert, das so erhaltene Amin, das p-Benzylhexahydroanilin, in bekannter Weise mit Leukochinizarin
oder Chinizarin umsetzt und anschließend sulfoniert. Die Reduktion der Nitrogruppe und die
Hydrierung des reinen Benzolkernes können gegebenenfalls gleichzeitig erfolgen.
Es ist bereits bekannt, daß man durch Kondensation von Leukochinizarin mit dem isomeren
o-Derivat (o-Benzylhexahydroanilin) und anschließender
Sulfonierung einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält. Das für die Herstellung
dieses Farbstoffs benötigte o-Benzylhexahydroanilin ist jedoch nur in technisch schwieriger Weise
zugänglich (s. Tiffenau, Bulletin de la societe chimique de France, 4. serie 1922, Bd. 31, S. 331).
Außerdem verläuft die Umsetzung von Leukochinizarin mit diesem o-substituierten Amin mit
erheblich schlechterer Ausbeute als- die Umsetzung der isomeren p-Verbindung.
In 1000 Gewichtsteile Benzol werden 210 Gewichtsteile
Aluminiumchlorid und anschließend 255 Gewichtsteile p-Nitrobenzylchlorid unter
703 514/252
Rühren in Portionen eingetragen. Die Temperatur steigt hierbei auf etwa 500. Man läßt über Nacht
rühren. Am anderen Morgen gibt man die Reaktionsmasse auf Wasser und trennt die Benzolschicht, die
das p-Nitrodiphenylmethan enthält, ab. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen Benzols destilliert
man das entstandene p-Nitrodiphenylmethan anschließend bei 12 mm Druck. Man erhält es in einer
Ausbeute von über 80% der Theorie/Die Reduktion erfolgt auf üblichem Wege, z. B. mit Eisen und
Mineralsäuren oder mittels Wasserstoff unter Zusatz z. B. von Nickelkatalysatoren. Die Hydrierung
des Produktes in dem die Aminogruppe tragenden Benzolkern wird auf bekanntem Wege mit Wasserstoff
unter Verwendung eines Hydrierungskatalysators, z. B. Kobaltoxyd, durchgeführt.
50 Gewichtsteile Leukochinizarin und 100 Gewichtsteile
p-Benzylhexahydroanilin werden 5 Stunden lang bei ioo° verrührt, sodann setzt man zu
ao der dickflüssig gewordenen Reaktionsmasse 300 Gewichtsteile
Nitrobenzol und ι Gewichtsteil Piperidin hinzu, erhitzt zum Sieden und hält 1Zi bis V2 Stunde
lang auf Siedetemperatur. Beim Abkühlen scheidet sich das Kondensationsprodukt kristallin ab und
wird auf übliche Weise in guter Ausbeute (über 90% der Theorie) isoliert.
Der Farbstoff zieht auf Wolle in einem klaren, blauen Farbton auf und besitzt eine sehr gute
Naßechtheit.
Man kann die Kondensation auch in einem geeigneten Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel,
z. B. Butylalkohol oder o-Dichlorbenzol, ausführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Nitrobenzylchlorid mit Benzol nach Friedel-Crafts kondensiert, das erhaltene p-Nitrodiphenylmethan reduziert, den durch die Aminogruppe substituierten Benzolkern katalytisch hydriert, das so erhaltene Amin in bekannter Weise mit Leukochinizarin oder Chinizarin umsetzt und anschließend sulfoniert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 585 730;
französische Patentschrift Nr. 943 286;
belgische Patentschrift Nr. 494 144.
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| DEF13804A DE964083C (de) | 1954-01-30 | 1954-01-31 | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs der Anthrachinonreihe |
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| DE964083C true DE964083C (de) | 1957-05-16 |
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ID=25947868
Family Applications (1)
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| DEF13804A Expired DE964083C (de) | 1954-01-30 | 1954-01-31 | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs der Anthrachinonreihe |
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| GB585730A (en) * | 1943-09-30 | 1947-02-21 | Sandoz Ltd | Process for the preparation of dyestuffs of the anthraquinone series |
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-
1954
- 1954-01-31 DE DEF13804A patent/DE964083C/de not_active Expired
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