DE97334C - - Google Patents
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Description
Patfht-Anspruch:
Verfahr >r< zur Darstellung der i-2-4-Oxyamidobenzoesiijrealkylester,
darin bestehend, dafs man die 1 · 2 · 4-Oxynitrobenzoesaureester
reducirt und aus den entstehenden Salzen der Amidoester diese selbst abscheidet.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMT.Die Ester der p-Ojfy-m-amidobenzoesäure, deren Herstellung aus p-Oxy-m-amidobenzoe"-säure in der Patentschrift Nr. 97333 beschrieben ist, lassen sich auch durch Reduction der p-Oxym-nitrobenzoesäureester darstellen.Durch Reduction der 1 · 2 · 4-Oxynitrobenzoe'- ; säureester gelangt man zu den Salzen der Amidoester und aus diesen lassen sich durch Verbindungen, welche jenen Salzen- die Säure entziehen, wie Alkalien, Carbonate, Ammoniak oder Acetate, die beständigen und gut krystallisirenden freien Amidoester abscheiden.Die Angabe von Barth (Zeitschrift f. Chem. 1866, S. 648), nach welcher die Darstellung des freien amido - ρ - oxybenzoe'sauren Aethyls an dessen grofser Zersetzlichkeit scheitern soll, ist nicht richtig. Aus den Angaben von Barth mufs man den Schlufs ziehen, dafs seine Versuche, den freien Amidoester aus der von ihm durch Reduction des nitro-p-oxybenzoe'sauren Aethyls erhaltenen salzsauren Verbindung abzuscheiden, daran scheiterten, dafs in jener nicht das salzsaure Salz des Amidoesters, sondern der Amidosäure vorlag, denn die Zersetzlichkeit und die Rothfärbung durch Eisenchlorid, die Barth für die freie Verbindung bezw. deren Chlorhydrat angiebt, sind die Eigenschaften der Amidosäure bezw.. deren Chlorhydrat, während der freie Ester eine beständige s;ut charakterisirte Verbindung ist und als Chlorhydrat mit Eisenchlorid eine vorübergehende Violettfärbung zeigt.Zur Darstellung der i-2-4-Oxyamidoalkylbenzoate verfährt man z. B. wie folgt:20 Th. Nitropxybenzoe'säureäthylester (F. P. 75 bis 76°, dargestellt durch Esterifkirung der ι · 2 · 4-OxynitrobenzoSsäure) werden eingetragen , in ca. 200 cc cone. Salzsäure und allmälig Zinn zugegeben, während man auf dem Wasserbad erwärmt. Sobald die gelben Krystalle des Nitroesters verschwunden sind, ist die Reduction beendet. Dann läfst man erkalten, filtrirt das auskrystallisirende Chlorhydrat des Amidoesters ab und zerlegt dasselbe durch Natriumcarbonat. Schliefslich kann der Ester aus Wasser krystallisirt werden. Er schmilzt bei 100 bis 10 i°; er ist leicht löslich in heifsem Wasser, Aether und Alkohol. Sein Chlorhydrat ist in Wasser leicht löslich, schwer löslich dagegen in Salzsäure.In entsprechender Weise erhält man aus dem ι · 2 · 4-Oxynitrobenzoe'säuremethylester F. P. 70 bis 7i°den 1 · 2 ·4-Oxyamidobenzoe'säuremethylester F. P. 1420, der dem Aethylester ähnliche Löslichkeitsverhältnisse zeigt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=368390
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