DEC0005615MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 31. März 1952 Bekanntgemacht am 20. Dezember 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Gegenstand des Patents 836 066 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, welches dadurch
gekennzeichnet ist, daß man solche i-Benzoylamino-4-amino-6,
7-dichloranthrachinone mit solchen benzoylierenden Mitteln zu in 1- und 4-Stellung
benzoylierten Produkten umsetzt, daß einer der Benzoylreste durch eine Alkylsulfongruppe substituiert
ist.
Es wurde nun gefunden, daß man zu ebenfalls wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man
i-Benzoylarnino-4-amino-6, 7-dichloranthrachinone mit benzoylierenden Mitteln zu in 1- und 4-Stellung
benzoylierten Produkten umsetzt und dabei die Ausgangsstoffe so wählt, daß einer der Benzoylreste
durch eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe substituiert ist.
Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden, im Benzoylrest gegebenenfalls substituierten
i-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichloranthrachinone können aus 2, 3-Dichloranthrachinon durch
Nitrieren, Reduzieren, Überführen des erhaltenen i-Amino-6,7-dichloranthrachinons in die Oxaminsäure,
nochmaliges Nitrieren, Abspalten des Oxalsäurerestes, Benzoylieren und Reduzieren erhalten werden.
Die Wahl der Ausgangsstoffe hat so zu erfolgen, daß entweder in demjenigen Benzoylrest, der in der
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Anthrachinonkomponente schon vorhanden ist, oder in demjenigen Benzoylrest, der durch das Verfahren
in den Anthrachinonabkömmling eingeführt wird, als Substituent eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe vorhanden
ist. Der andere Benzoylrest kann von Substituenten frei sein oder beliebige Substituenten aufweisen,
wie sie in Küpenfarbstoffen üblicherweise vorkommen, z. B. Alkylgruppen, wie Methylgruppen,
Alkoxygruppen, wie Äthoxy- oder Methoxygruppen, und insbesondere Halogenatome, wie Chlor oder
Brom. Eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe darf jedoch nur in einem der Benzoylreste vorhanden sein,
so daß die erhaltenen Farbstoffe unsymmetrisch sind. Die Sulfonsäuredialkylamidgruppen stehen zweckmäßig
in meta- oder para-Stellung zur — CO-Gruppe des Benzoylrestes und können als Alkylreste vorzugsweise
solche mit etwa 1 bis 5 Kohlenstoffatomen aufweisen, so daß die Sulfonsäuredialkylamidgruppe insgesamt
2 bis 10 Kohlenstoffatome enthält. Demgemäß enthalten die Ausgangsstoffe des vorliegenden Verfahrens
vorteilhaft z. B. Sulfonsäuredimethylamid- oder Sulfonsäurediäthylamidgruppen. Unter Sulfonsäuredialkylamidgruppen
sind aber auch solche Sulfonsäureamidgruppen zu verstehen, deren Alkylgruppen
zusammen mit dem Stickstoffatom und vorzugsweise einem weiteren Heteroatom, z.B. einem Sauerstoffatom
oder einer CH2-Gruppe, einen Ring bilden, wie
dies beispielsweise bei der Sulfonsäurepiperididgruppe
, CH9 CHn
— so2—n:
XH2-I
oder der Sulfonsäuremorpholidgruppe
oder der Sulfonsäuremorpholidgruppe
,CH2-CH2.
■ S O2 — N (
:o
zutrifft.
Als Beispiele von Anthrachinonkomponenten, die keine ' Benzoylamino-sulfonsäuredialkylamidgruppe
enthalten und daher mit sulfonsäuredialkylamidgruppenhaltigen Benzoylieruiigsmitteln zu behandeln
sind, seien i-Benzoylamino^-amino-o.y-dichloranthrachinon,
i-(4'-Methoxybenzoylamino)- und i-(4'-Chlorbenzoylamino)-4-amino-6,
-y-dichloranthrachinon genannt. Als Benzoylierungsmittel kommen zweckmäßig
reaktionsfähige Derivate der betreffenden Benzoesäuren, z. B. die Säurechloride, in Betracht,
so z. B. diejenigen des Benzoesäure-3- oder -4-sulfonsäuredimethylamids,
des Benzoesäure-3- oder -4-sulfonsäurediäthylamids, des Benzoesäure-3- oder -4-sulfonsäurepiperidids
und des Benzoesäure-3- oder -4-sulfonsäuremorpholids. Die gleichen Farbstoffe können
umgekehrt aus den entsprechenden i-(Benzoylamino)-4-amino-6, 7-dichloranthrachinonen, deren Benzoylrest
bereits' durch eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe substituiert ist, und Benzoylchlorid, p-Methoxy- bzw.
; p-Chlorbenzoylchlorid hergestellt werden, während
die gleichzeitig verlaufende Umsetzung von 1, 4-D1-amino-6,
7-dichloranthrächinon mit den entsprechenden Benzoylierungsmitteln im allgemeinen erhebliche Anteile
der weniger wertvollen symmetrischen Farbstoffe liefert.
Die Behandlung mit den betreffenden benzoylierenden Mitteln kann beispielsweise in hochsiedenden
Lösungsmitteln, wie Dichlorbenzol,· Nitrobenzql oder
Naphthalin, zweckmäßig bei Temperaturen über ioo°, gewünschtenfalls unter Zusatz von säurebindenden
und/oder katalytisch wirkenden Mitteln, wie Pyridin, Diäthylanilin und Natriumcarbonat, durchgeführt
werden.
Die erhaltenen Küpenfarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
| /\ | O Il |
NH- | OC | |
| Γ1 | \/ | A | /\ | |
| Cl- | Y | \/ | ||
| ■ I! O |
NH- | OC | ||
worin X eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe bedeutet und der mit I bezeichnete Benzolkern substituiert
sein kann, jedoch in bezug auf Substitution von dem mit II bezeichneten .Benzolkern verschieden ist. Sie
können als: Pigmentfarbstoffe sowie zum Färben und
Bedrucken der verschiedensten Fasern, insbesondere solche pflanzlicher Natur, wie Baumwolle, Leinen,
Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose, Verwendung finden. Sie können gewünschtenfalls
auch in Form ihrer in üblicher Weise herstellbaren Leukoestersalze nach den für diese Farbstoffklasse
bekannten Verfahren. verwendet werden.
Gegenüber den bekannten Farbstoffen, die man gemäß den USA.-Patentschriften 2 506 024 und
2 506 025 erhält, indem man i-Benzoylamino-4-aminoanthrachinone,
die in 6- oder 7-Stellung ein Halogenatom enthalten, zU in i- und 4-Stellung benzoylierten
Produkten umsetzt und dabei die Ausgangsstoffe so wählt, daß einer der Benzoylreste durch eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe
substituiert ist, weisen die gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen, neuen
Farbstoffe den Vorzug der besseren Ausgiebigkeit beim Bedrucken cellulosehaltiger Gewebe auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile
und die Prozente Gewichtsprozente.
115 Beispiel 1 .
15 Teile Benzoesäure-4-sulf onsäuremorpholid werden
in 320 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und nach Zufügen von 8 Teilen Thionylchlorid und 0,1 Teilen
Pyridin I1Z2 Stunden bei 100 bis iio° verrührt.
Hierauf fügt man 20,5 Teile i-Benzoylamino-4-ammo-6,
7-dichloranthrachinon hinzu und rührt noch' weitere 2 Stunden bei 125 bis 130°. Der beim Erkalten in
toten Kristallen ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heißem Alkohol gewaschen und
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getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus
olivgrüner Küpe in reinen, echten, blauroten Tönen.
Das im vorliegenden Beispiel verwendete i-BenzoylaminO"4-amino-6,7-dichloranthrachinon
kann wie folgt hergestellt werden:
Zu einer Lösung von 50 Teilen 2, 3-Dichloranthrachinon
in 800 Teilen Monohydrat werden innerhalb ι Stunde unter Rühren 115 Teile Nitriersäure (5o°/0ig)
zugetropft. Nachdem diese Mischung noch 2 Stunden bei 50 bis 550 verrührt wurde, wird abgesaugt und
neutralgewaschen. Der Filterkuchen wird nun mit wenig 5o°/0igem Alkohol möglichst fein gemahlen
und nach Zusatz von 30 Teilen Natriumsulfit und 3000 Teilen Wasser 15 Stunden am Rückfluß gekocht.
Dann stellt man mit Natronlauge alkalisch, filtriert heiß, wäscht neutral und trocknet. Durch Umkristallisieren
aus o-Dichlorbenzol erhält man das i-Nitro-6,7-dichloranthrachinon in fast farblosen
kleinen Nädelchen, welche bei etwa 2900 (unkorrigiert) schmelzen.
30 Teile Nitroprodukt werden mit Wasser gut vermählen
und nach Zufügen von 1400 Teilen Wasser und 300 Teilen Natriumsulfhydratlösung (3O°/0ig)
ι Stunde bei 95° verrührt. Der als roter Niederschlag
ausgefallene Aminoköiper der Formel
O NH,
wird heiß abgesaugt, neutralgewaschen und getrocknet. Er kristallisiert aus Anisol in roten Nädelchen, welche
bei etwa 282 bis 283° (unkorrigiert) schmelzen.
29,8 Teile der in bekannter Weise hergestellten Oxaminsäure des obigen i-Amino-6, 7-dichloranthrachinons
werden in 300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 5 bis io° gelöst. Zu dieser Lösung läßt man
bei der gleichen Temperatur unter Rühren langsam 13 Teile Salpetersäure (65°/oig) in 25 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure zutropfen. Nachdem noch 3 Stunden bei obis5° verrührt wurde, wird in 1500Teile
kaltes Wasser ausgetragen, abgesaugt und neutralgewaschen. Der Filterkuchen wird in 1000 Teilen
Wasser suspendiert und nach Zufügen von 30 Teilen Natriumcarbonat 2 Stunden bei 90 bis 950 verrührt,
heiß abgesaugt, neutralgewaschen und getrocknet. Aus Anisol oder Nitrobenzol umkristallisiert, erhält
man i-Amino-4-nitro-6,7-dichloranthrachinon in roten
Nädelchen. 135 Teile i-Amino-4-nitro-6, 7-dichloranthrachinon
und 90 Teile Benzoylchlorid werden in 840 Teilen trockenem Nitrobenzol 3 Stunden bei 135
bis 1400 verrührt. Der Benzoylaminokörper fällt beim Erkalten in grünstichiggelben Kristallenen aus. Durch
Reduktion nach den üblichen Methoden erhält man i-Benzoylamino-4-amino-6, 7-dichloranthrachinon als
violettes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rot violetter Farbe löst.
ι - Benzoylamino -4 - amino - 6, 7 - dichloranthrachinon
kann außerdem durch Monobenzoylieruiig von i;4-Diamino-6,7-dichloranthrachinon
hergestellt werden.
28 Teile Benzoesäure-4-sulfonsäuredimethylamid
werden in 720 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und nach Zufügen von 20 Teilen Thionylchlorid
und 0,1 Teilen Pyridin I1Z2 Stunden bei 90 bis ioo°
verrührt. Hierauf fügt man 40 Teile i-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichloranthrachinon
hinzu und rührt noch weitere 2 Stunden bei 125 bis 1300. Der
beim Erkalten in roten Kristallen ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heißem Alkohol
gewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt
Baumwolle aus olivefarbener Küpe in reinen, echten, blauroten Tönen.
15 Teile Benzoesäure-3-sulfonsäuremorpholid werden
in 320 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und nach Zufügen von 8 Teilen Thionylchlorid
I1Z2 Stunden bei 90 bis ioo° verrührt. Hierauf fügt
man 20,5 Teile i-Benzoylamino-4-amino-6, 7-dichloranthrachinon hinzu und rührt noch weitere 2 Stunden
bei 125 bis 1300. Der beim Erkalten in roten Kristallen
ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heißem Alkohol gewaschen und getrocknet. Er
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivefarbener Küpe
in blaustichigen echten Rosatönen.
18 Teile Benzoesäure-4-sulfonsäuredimethylamid
werden in 350 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und nach Zufügen von 12 Teilen Thionylchlorid
und 0,1 Teilen Pyridin I1Z2 Stunden bei 100 bis iio°
verrührt. Hierauf fügt man 33 Teile i-(4'-Chlorbenzoylamino)-4-amino-6,7-dichloranthrachinon
hinzu und rührt noch weitere 2 Stunden bei 125 bis 130°.
Der beim Erkalten in roten Kristallen ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heißem
Alkohol gewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe
und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten roten Tönen.
ι - (4' - Chlor - benzoylamino) - 4 - amino - 6, 7 - dichloranthrachinon
kann nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode aus 4-Chlor-benzoylchlorid und i-Amino-4-nitro-6,
7-dichloranthrachinon hergestellt werden.
"5 Beispiel 5
14,8 Teile Benzoesäure-4-sulfonsäurepiperidid werden
in 320 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und nach Zufügen von 8 Teilen Thionylchlorid I1Z2 Stunden
bei 90 bis ioo° verrührt. Hierauf fügt man 20,5 Teile i-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichloranthrachinon
hinzu und rührt noch weitere 2 Stunden bei 125 bis 1300. Der beim Erkalten in roten Kristallen
ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heißem Alkohol gewaschen und getrocknet. Er
609 737/327
C 5615 IVb/22b
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in
blaustichigen Rosatönen.
Bei Verwendung von Benzoesäure-3-sulfonsäurepiperidid
erhält man einen ähnlichen Farbstoff, welcher aber merklich schwächer färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 836 066, dadurch gekennzeichnet, daß man hier I-Benzoylamino-4-amino-6, 7-dichloranthrachinone mit benzoylierenden Mitteln zu in 1- und 4-Stellung benzoylierten Produkten umsetzt und dabei die Ausgangsstoffe so wählt, daß einer der Benzoylreste durch eine zweckmäßig in m- oder p-Stellung zur —CO-Gruppe befindliche Sulfonsäuredialkylamidgruppe substituiert ist.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2506024, 2506025.© 609 737/327 12.56
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