DEF0016106MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEF0016106MA DEF0016106MA DEF0016106MA DE F0016106M A DEF0016106M A DE F0016106MA DE F0016106M A DEF0016106M A DE F0016106MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitro
- acid ester
- dimethyl
- flies
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 6
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 6
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZEFMBAFMCSYJOO-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 ZEFMBAFMCSYJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- IQJBVBVYSZCXMF-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-(2-nitrophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQJBVBVYSZCXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)OC1=CC=CC=C1 LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- -1 methyl-4-nitro-phenylthio- Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 10. November 1954 Bekanntmacht am 30. August 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
In der Schädlingsbekämpfung nimmt die Vernichtung sogenannter hygienischer Schädlinge einen breiten
Raum ein. Die Bekämpfung der als Überträgerin mancher Krankheiten bekannten Hausfliege (Musca domestica)
wird auf breitester Basis durchgeführt, und zwar wurden hierbei im letzten Jahrzehnt bevorzugt
Kontaktinsektizide aus der Reihe der chlorierten Kohlenwasserstoffe verwendet. Resistenzerscheinungen
zwangen jedoch zur Suche nach immer neuen Mitteln. Auch organische Phosphorsäureester wurden für die
sogenannte hygienische Schädlingsbekämpfung in Betracht gezogen.
In neuester Zeit sind nun neutrale Phosphorsäureester bekanntgeworden, die bei einer sehr guten
insektiziden Wirkung für Warmblüter verhältnismäßig ungiftig sind, so unter anderem der o, o-Dimethylo
- 4 - nitro - 3 - chlor - phenylthiophosphorsäureester mit einer letalen Dosis von 500 mg/kg Ratte.
Es wurde nun gefunden, daß Schädlingsbekämpfungsmittel
mit einem Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
Alkyl —Ox
Alkyl —O'
,P-X
NO2
worin X = O oder S und Alkyl = Methyl, Äthyl, Propyl
oder Butyl bedeutet, gegenüber den bisher bekannten Phosphorsäureestern bedeutende Fortschritte
609 616/467
F 16106 IVa/451
bringen. So ist ζ. B. das ο, ofluormethyl-phenylthiophosphat
bei gleicher Toxizität für Warmblüter dem entsprechenden 3-Chlor-phenylthipphosphorsäureester
in derWirksamkeit auf Fliegen etwa sechs- bis zehnfach überlegen, wie aus den nachstehenden
Beispielen hervorgeht. Von besonderer Bedeutung ist hierbei die Tatsache, daß es mit den
neuen Produkten auch in Aerosolform gelingt, eine Dauer wirksamkeit zu erzielen, wie sie bei den Vergleichssubstanzen nicht beobachtet werden kann.
Man kann zu den Verbindungen der obigen Formel gelangen, wenn man die entsprechenden 0, o-Dialkylthiophosphorsäurechloride
in bekannter Weise mit 4-Nitro-3-trifluormethylphenol umsetzt.
Die Verbindungen können auch.für die allgemeine Schädlingsbekämpfung eingesetzt werden, z. B. als
Spritz-, Stäube-, Streumittel oder Lösung, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln
oder Synergisten.
Beispiel 1 I ". ;. ■' . ■■'' _
Will man im Petrischalentest mit 1 ecm acetonischer
Lösung pro Halbschale erreichen, daß binnen 30 Minuten Einwirkungszeit bei 21° sämtliche Fliegen (Musca
domestica) in dauernder Rückenlage sind, so genügt hierzu bei 0, o-Dimethyl-o-s-trinuormethyl-^nitrophenyl-thiophosphorsäureester
und 0, o-Diäthyl-0-3-trifluormethyl-4-nitro-phenyl-thiophosphorsäureester
eine Konzentration der Lösung von 0,005 °/o·
Im Vergleich hierzu ist für 0, o-Dimethyl-o-4-nitro-3-chlor-phenylthiophosphat
0,05 % erforderlich, also die zehnfache Konzentration.
Durch Auflösen von 0,1 °/0 o, o-Dimethyl-o-3-trinuormethyl-4-nitro-phenylthiophosphorsäureesteroder
o, o-Diäthyl-o-s-trifluormethyl^-nitro-phenylthiophosphorsäureester
in Petroleum erhält man Sprühmittel, die in einer Aufwandmenge von 2 cm3/m3 Raum z. B.
Musca domestica in 15 bis 30 Minuten in fortbewegungsunfähigen
Zustand versetzen.
Vergleicht man diese Wirkung mit der von o, o-Dimethyl - 0 - 4 - nitro - 3 - chlor - phenylthiophosphat unter
gleichen Bedingungen, so stellt man fest, daß von letzteren eine mehr als fünffache Konzentration
erforderlich ist.
Die Prozentzahlen der in dauernder Rückenlage befindlichen Fliegen im Alter von 4 Tagen bei 270
zeigt folgende Tabelle:
O, o-Dimethyl-o-3-trifluormethyl-4-nitro-phenylthio-
phosphorsäureester 0,1 %
O, o-Diäthyl-o-3-trifmor- ;
methyl-4-nitro-p)henylthio-
methyl-4-nitro-p)henylthio-
phosphorsäureester 0,1 %
0, o-Dimethyl-o-4-nitro-3-chlor-phenylthiophosphor-.
säureester —..........., 0,5%.
95
97
73
97
73
96
99
97
Ein· Vergleich bei 23° zwischen 0, o-Dimethylo-s-trinuor-methyl^-nitro-phenylthiophosphorsäureester
und 0, o-Diäthyl-o-s-trinuor-methyl^-nitro-phenylthiophosphorsäureester
einerseits und der gleichen und doppelten Konzentration von o, o-Dimethylo^-nitro-s-chlor-phenylthiophosphorsäiireester
andererseits ist aus folgender Tabelle ersichtlich:
o, o-Dimethyl-o-3-trifmormethyl-4-nitro-phenylthiophosphorsäureester
........... ό,ϊ °/0 p,.o-Diäthyl-o-3-trifluor-.'., .-,.:. ...
methyl-4-nitro-phenylthio-
phosphorsäureester °>l0/o
o, o-Dimethyl-o-4-nitro-3-chlor-phenylthiophosphorsäureester
..... ....<.,.......,,..... 0,2% o, o-Dimethyl-o-4-nitro- * ■ L -■
3-chlor-phenylthiophosphorsäureester 0,1 °/0
37
41
23
93 99 77 58
99
100
82
Ähnliche, zum Teil noch größere Unterschiede 9<>
ergeben sich, wenn man die Substanzen in wäßriger Emulsion versprüht.
Ein Aerosol zur Bekämpfung von Fliegen und anderen Insekten läßt sich herstellen, indem taian 5 Gewichtsteile
0, o-Dimethyl-o-s-trinuormethyl^-nitrophenylthiophosphorsäureester
mit 6,5 Teilen Petroleum und 3,5 Teilen Dipenten mischt und mit dieser Lösung und 85 Gewichtsteilen Dichlordifluormethan
als Treibmittel Niederdruck-Aerosoldosen in der Kälte füllt. Entläßt man aus diesen Dosen z. B. im geschlossenen
Raum 0,3 g Aerosol pro m3 Luftraum, so erreicht man, daß ζ. B. bei einer Raumtemperatur von
22° die Hälfte der Fliegen (Musca domestica) nach 15 Minuten, etwa 90 °/0 nach 25 Minuten und der Rest
spätestens bis zum Ablauf einer Stunde bewegungsunfähig am Boden hegen und ohne besondere Erregung
schnell absterben. Besonders wertvoll ist, daß diese geringen Aerosolmengen den Raum auf längere Zeit
für Ungeziefer, wie Fliegen, unbewohnbar machen. Selbst nach mehrstündiger Lüftung gehen Fliegen, die
an den folgenden Tagen in einen so behandelten Raum gekommen sind, binnen weniger Stunden in derselben
unauffälligen Weise zugrunde.
Ein entsprechendes Aerosol mit 0, o-Dimethyl-0 - 4 - nitro - 3 - chlor - phenylthiophosphorsäureester als
wirksame Substanz wirkt unter gleichen Umständen schon zu Anfang wesentlich langsamer, so daß nach
einer halben Stunde noch keine spürbare Erleichterung eingetreten und nach einer Stunde keine Fliegenfreiheit
erreicht ist. Besetzt man ein mit 0, o-Dimethylo^-nitro-s-chlor-phenylthiophosphorsäureester
in der angegebenen Weise behandeltes Zimmer nach 3 Tagen mit Fliegen und hält Fenster und Türen geschlossen; μ,
609616/467
F 16106 IVa/451
so nehmen selbst nach weiteren 24 Stunden die t liegen
kaum ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen FormelAlkyl —ONO9Alkyl —O'worin X = O oder S und Alkyl = Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl bedeutet.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1542669A1 (de) | N-Methyl-N-acylcarbamate,ihre Herstellung und Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
| DE3049309A1 (de) | Lockstoffpraeparat und verfahren zur herstellung der wirkstoffe desselben | |
| DE958968C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE701104C (de) | Insekticides Mittel | |
| DE2536298C2 (de) | Arylterpenoid-Verbindungen und ihre Verwendung zur Verhinderung des Ausschlüpfens von Puppen von Fliegen | |
| DE878450C (de) | Gemische mit insekticider, akaricider, fungicider oder herbicider Wirkung | |
| CH228387A (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Nematoden. | |
| DE1032968B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Nematoden | |
| DE864473C (de) | Gemisch mit insekticider und/oder acaricider und/oder fungicider Wirkung | |
| DE1025200B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| US2207721A (en) | Spray composition | |
| DE876492C (de) | Schaedlingsbekaempfung | |
| DE2000636C3 (de) | Cyclopropancarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und insektizide Zubereitungen | |
| AT236699B (de) | Parasitizid | |
| DE1003494B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1032967B (de) | Insekten-, insbesondere Fliegenbekaempfungsmittel | |
| AT210208B (de) | Nagetierbekämpfungsmittel | |
| DE2139046C3 (de) | Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina | |
| DE970759C (de) | Bekaempfung von tierischen Schaedlingen | |
| DE863942C (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen, hochchlorierten Cyclohexanen | |
| DE1493276C3 (de) | Sulfitdiester, Verfahren zu deren Herstellung und ihrer Verwendung | |
| AT265743B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE3345453C2 (de) | ||
| DE892093C (de) | Insektentötendes Mittel | |
| DE1939418C (de) | 0,5 (2 Methyl pyridyl) phosphorverbin düngen |