DK141441B - Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider. - Google Patents

Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider. Download PDF

Info

Publication number
DK141441B
DK141441B DK549073A DK549073A DK141441B DK 141441 B DK141441 B DK 141441B DK 549073 A DK549073 A DK 549073A DK 549073 A DK549073 A DK 549073A DK 141441 B DK141441 B DK 141441B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
weeks
corn
barley
rice
rape
Prior art date
Application number
DK549073A
Other languages
English (en)
Other versions
DK141441C (da
Inventor
Eugene Gordon Teach
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of DK141441B publication Critical patent/DK141441B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK141441C publication Critical patent/DK141441C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 141441 C 07 D 263/04 A 01 N 47/i2 DANMARK (51) ,ntc,*3C 07 D 277/04 A 01 N 47/16 UAIN IVIMrl In A 01 N 43/74 A 01 Ν47/3θ (21) Ansøgning nr. 5^9^/73 (22) Indleveret den 10. Okti I973 MH (23) Løbedag 10. okt. 1973 \/ (44) Ansøgningen fremlagt og fremlæggelaesakriftet offentliggjort den 17. mar. I960 DIREKTORATET FOR L ^ PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begæret fra den 13. okt. 1972, 297982, us
2. maj 1973, 356548, US
(71) STAUFFER CHEMICAL COMPANY, Westport, Connecticut, US.
(72) Opfinder: Eugene Gordon Teach, 1929 Downey Place, El Cerrito, Calif or* nien, US.
(74) Fuldmægtig under aagena behandling:
Firmaet Chas. Hude. _________ (54) Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som mod** gift mod herbicider.
Den foreliggende opfindelse angår visse hidtil ukendte substituerede oxazolidiner og thiazolidiner, der er nyttige som modgift mod afgrødeskade forårsaget af forskellige herbicider. Forbindelserne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved, at de har den almene formel: r5 O 4 a RJ R4 0 ^---R6 R-C-N<^
U1UT
2 hvor X er oxygen eller svovl, R er halogenalkyl med 1-10 carbonato= mer i alkylgruppen, alkyl med 1-10 carbonatomer, alkylthio med 1-4 carbonatomer i alkylgruppen, R^, R^, R^, R^, R^ og R® uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxyalkyl med ialt 2-4 carbonatomer og hydroxyalkyl 1 2 med 1-4 carbonatomer, forudsat, at når X er oxygen, R og R er hy-drogen eller methyl, og R , R4, R° og R° hver er hydrogen, så må R være noget andet end dichlormethyl.
I ovenstående beskrivelse tænkes på følgende udførelsesformer for de forskellige substituerende grupper: For R indbefatter halogenalkyl og alkyl substituenter i både ligekædet og forgrenet konfiguration, og udtrykket halogen indbefatter chlor og brom som mono-, di-, tri-, te= tra- og persubstitutioner. Som eksempler på alkyldelen kan nævnes følgende:
Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sekundær butyl, 1,1-dimethylbutyl, amyl, isoamyl, 2,4,4-trimethylpentyl, n-hexyl, iso= hexyl, n-heptyl, n-octyl, isooctyl, nonyl og decyl. Udtrykket alkyl= thio kan være f.eks. methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropyl= thio,. n-butyl thio, t-butylthio. For r\ R^, R^, R^, R^ og R^ kan al= kyl være f.éks. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sekundær butyl, tertiær butyl. Udtrykket alkoxyalkyl kan være f.eks. methoxy= methyl, methoxyethyl, ethaxyethyl, .ethaxyethyl. Udtrykket hydroxyalkyl kan være f.éks. hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl og hydroxybutyl.
Nogle af forbindelserne ifølge opfindelsen er aktive herbicider og kan anvendes i herbicide midler til regulering af væksten af uønsket vegetation. Forbindelserne er også nyttige i plantevækstregulerende midler, nanatodicide, algicide, bakteriostatiske og fungicide midler.
Blandt de mange herbicide forbindelser, der er til rådighed i handelen, har thiocarbamaterne, alene ,,eller blandet med andre herbicider såsom triazinerne, fået en forholdsvis høj grad af kommerciel succes. Disse herbicider er umiddelbart giftige for et stort antal ukrudtsplanter i forskellige koncentrationer, der varierer med ukrudtsplantens modstandsevne. Nogle eksempler på disse forbindelser er beskrevet i de amerikanske patenter nr. 2.913.327, 3.037.853, 3.175.897, 3.185.720, 3.198.786 og 3.582.314.
141441 3
Det har vist sig i praksis, at anvendelsen af disse thiocarbamater som herbicider på afgrøder sommetider forårsager alvorlige skader på afgrødeplanterne. Når de anvendes i de anbefalede mængder i jorden til at regulere mange bredbladede ukrudtsplanter og græsarter, er resultatet alvorlig misdannelse og forkrøbling af afgrødeplanterne. Denne unormale vækst af afgrødeplanterne resulterer i tab af udbytte. Tidligere forsøg på at overvinde dette problem indebærer behandling af afgrødefrøet med visse antagonistiske midler før såningen, jvf. de amerikanske patenter nr. 3.131.509 og 3.564.768. Disse antagonistiske midler har ikke været særligt vellykkede. De førnævnte patenter giver specielt eksempel på behandling af frø under anvendelse af forbindelser af en anden kemisk klasse, som ikke antyder noget om den foreliggende opfindelse.
Andre herbicide forbindelser, hvis virkning kan modificeres af de foreliggende forbindelser, indbefatter acetaniliderne, såsom 2-chlor-2*,6’-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid og herbiciderne af urinstoftypen, såsom 3-(3,4-dichlorphenyl)-l,l-dimethylurinstof.
Det har vist sig, at planter kan beskyttes mod beskadigelse af herbicider af thiocarbamattypen alene eller blandet med andre herbicider ved at forøge planternes tolerance over for de aktive herbicide forbindelser væsentligt ved at sætte til jorden en som modgift effek= tiv mængde af en forbindelse ifølge den foreliggende opfindelse.
Alternativt kan virkemåden af forbindelserne ifølge opfindelsen være, at de griber ind i den normale herbicide virkning af de herbicide thiocarbamater og gør dem selektive i deres virkning.
Uanset hvilken virkemåde, der er aktiv, er den deraf følgende gavnlige og ønskelige virkning den kontinuerlige herbicide virkning af thiocarbamatet og den ledsagende formindskede herbicide virkning på de ønskede afgrødearter. Denne fordel og anvendelighed er nærmere belyst i det følgende.
Udtrykkene herbicid modgift og modgiftmængde skal derfor udtrykke, at forbindelsen modvirker den normalt skadelige herbicide reaktion, som herbicidet ellers kan frembringe. Virke- U1U1 4 måden varierer, men den ønskelige virkning er resultatet af metoden til behandling af jorden, hvori afgrøden såes eller plantes. Hidtil har der ikke været nogen systemer, der har været tilfredsstillende til dette formål.
Forbindelserne ifølge opfindelsen repræsenteret ved ovenstående formel kan fremstilles på flere forskellige fremgangsmåder afhængende af udgangsmaterialerne.
Oxazolidin- og thiazolidin-mellemprodukterne fremstilles ved kondensation af en aminoalkohol eller mercaptan med et egnet aldehyd eller keton i kogende benzol under kontinuerlig fraskillelse af vand. Denne fremgangsmåde er beskrevet af Bergmann med flere, JACS 75 358 (1953).
I reglen er oxazolidinerne og thiazolidinerne rene nok til at anvendes direkte uden yderligere rensning. Alikvote af disse opløsninger anvendes så til fremstilling af forbindelserne ifølge opfindelsen.
Det ønskede mellemprodukt bringes til at reagere med et syrechlorid i nærværelse af en hydrogenchloridacceptor,såsom triethylamin, for at fremstille den ønskede forbindelse. Oparbejdnings- og rensningsmetoder indebærer standardmetoder til ekstraktion, destillation og krystallisation.
Forbindelserne ifølge opfindelsen og deres fremstilling er nærmere illustreret af følgende eksempler. Efter eksemplerne på fremstillingen findes en tabel over forbindelser fremstillet ved de beskrevne fremgangsmåder. Forbindelserne er blevet betegnet med numre, som anvendes til identifikation i resten af foreliggende beskrivelse.
Eksempel I.
Fremstilling af 2,2-dimethyl-5-dichloracetyloxazolidin.
5,1 g 2,2-dimethyloxazolidin opløst i 50 ml benzol blev behandlet med 5,5 g triethylamin, og 7,4 g dichloracetylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring og afkøling i isbad. Blandingen blev hældt i vand, benzolopløsningen fraskilt, tørret over vandfri magniumsul= 5 141441 fat og opløsningsmidlet afdestilleret under vakuum. Produktet var et voksagtigt fast stof, som havde et smeltepunkt på 113-115°C efter omkrystallisation af diethylether.
Eksempel II. . :
Fremstilling; af 2,2.5-trimethvl-5-dichloracetvloxazolidin.
18 ml benzolopløsning indeholdende 4,6 g 2,2,5-trimethyloxazolidln blev sat til 25 ml benzol og 4,5 g triethylamin. 5,9 g dichloracetyl= chlorid blev tilsat dråbevis under omrøring og afkøling i isbad. Når reaktionen var fuldendt, blev blandingen hældt i vand og benzollaget fraskilt, tørret over vandfri magniumsulfat og benzolen fjernet uhder vakuum. Udbyttet var 7,7 g af en olie, nj^ = 1,4950.
Eksempel III.
Fremstilling af 2,2-dimethvl-5- dichloracetvlthiazolidin.· 4,7 g 2,2-dimethylthiazolidin og 4,5 g triethylamin blev opløst i 50 ml methylenchlorid, og 5,9 g dichloracetylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring. Blandingen blev afkølet i et vandbad ved stuetemperatur.
Når reaktionen var fuldendt, blev blandingen hældt i vand og opløsningsmiddellaget fraskilt, tørret over vandfri magniumsulfat og opløsningsmidlet fjernet under vakuum. Udbyttet var 3,6 g af et voksagtigt fast stof. Omkrystallisation af en anden prøve af diethyl= ether gav et hvidt fast stof, smp. 109-111°C.
Eksempel IV.
Fremstilling af 2.2,5-trimethyl-3-(2t,3t-dibrompropionyl)oxazolidln.
14 ml af en benzolopløsning indeholdende 3,5 g 2,2,5-trimethyloxazo= lidin blev sat til 25 ml benzol og 3,5 g triethylamin. 7,5 g 2,3-dibrompropionylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring og afkø- 141441 6 ling i isbåd. Når reaktionen var fuldendt, blev blandingen hældt i vand og benzollaget fraskilt, tørret over vandfri magniumsulfat og opløsningsmidlet afdestilleret under vakuum. Udbyttet var 5,7 g af en olie, n^® = 1,5060.
Eksempel V.
Fremstilling af 2,2-dimethvl-3-dibroinacetylthiazolidin.
Til en blanding af 3,5 g 2, 2-dimethylthiazolidin, 50 ml benzol og 7,1 g dibromacetylchlorid blandet i et isbad blev der sat 3,1 g triethylamin dråbevis under omrøring og stadig afkøling. Når reaktionen var fuldendt, blev blandingen hældt i vand og benzollaget fraskilt, tørret over magniumsulfat og benzolen fjernet under vakuum. Udbyttet var 8,5 g af en mørk olie.
Eksempel VI.
Fremstilling af 2-e thyl-5-S-e thylthiocarbonvloxazoli ri in.
16.5 ml af en benzolopløsning af 2-ethyloxazolidin blev sat til 50 ml benzol og 4,1 g triethylamin. 5 g ethylchlorthiolformiat blev tilsat dråbevis under omrøring og afkøling i et isbad. Blandingen blev hældt i vand og benzolopløsningen fraskilt, tørret over vandfrit mag= niumsulfat og benzolen afdestilleret under vakuum. Udbyttet var 5,6 g af en olie, nj^ = 1,5130.
Eksempel VII.
Fremstilling af 2,2-dimethvl-5-heptanoyloxazolidin.
16.5 ml a.f en benzolopløsning indeholdende 4,6 g 2,2-dimethyloxazo= lidin blev sat'til 50 ml benzol og 4,1 g triethylamin. Til denne blanding blev der sat 6 g n-heptanoylchlorid dråbevis under omrøring og afkøling i et isbad. Blandingen blev hældt i vand og benzollaget ekstraheret, tørret over magniumsulfat og benzolen fjernet under vakuum. Udbyttet var 7,5 g af en olie, n^ = 1,4598.
7 1414Λ1
O
°M ni o ni o O O O oo m . φ ro 10 in O id n- ni σι :
PiHO σιΐηοίοοσισσισι^σ grinQ Ln nj ^=** tø (D £ •».•»H·**·*«*·«*·»···
Hr-1 O H r—l 'HHHHH
x oooooooooo
\D
05 ffiWMWfflffi WMa ffi lo ro ro ro ro □i s a a a
ffiMUUOWKMKU
tf *** WKaaaaaaaa in ___ ...
P5 Γ
«tf CM
ο! „ o; in in in m . ^ ro a a a a I ’ Λ (¾ CM M CN ni m/\ /\ Kffiaaaoaoua
i AA
2 n=n di rorororororororororo i a «Maaaaaaaa ώ uouuuuuuuo H rorororororororororo os aaaaaaaa-aa ουυυυυυυυυ n m ,-1 H <N H CM a CJ ro ro U h U H ro ro u
CNMS-lCMCJnl Ui-IMrO
o5 aaaaaa auma uuuuuuuuuu
CD
Oi
H
<D , rrj · g ^ Η(Νη·^<ιηιθΓ"οοσιο
•hg H
rQ
o a 8
14144 T
ο ^
ο (Ο ο « ^ (8 t^-OOOOOfOCNHVOOO
Sj σιΙΜΟΟΟΟΐη[·"σιΟΜ'3,ΐη'3,ι-ΙΟθΓ-Ι'3,·-Ι • Π) σισιίΛΟΟσ'ΟΟΟΌοοίΟΗι-ΐ'Ο ΟιΗ Ο ^i^i-^rinin i ininmin-erOinintnin grl Ο Q ., ». ^ ΙΟ ·* -S * ^ Ο)
cnOJC HHHHHCTiHHrHr-IrHr-ti-IHi-IH
* I Q O OOOOOOOOOOOOOO νο Λ ΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒ m ^ κ βββββββοββββββββ _« i co co ro ro ro ro ο; a a a a a a I aaBBB BBBBBOOUUOO in in Μ« B oo co ro ro ro co ρύ o cm a a a a a a uaaaaaaauauouuuu in m m in m in o) roaaaaaa rocororooocorococo
a a oacNCNoicNoiaBaBBaBaB
υυυυυυυυυυυυυυου rH rorororocorococorooorororo ro oo ro a aaaaaaaaaaaaaBaa αυυ αουυαοουααυου "m sh m a % mm a a a h cm a μ μ m u h cm mb
u o ή ro u nrama'-'OH cm a o ro I co cm U Η ro M cm cm cm co cm U H cm η M
a aa acjaaaaaaaauaaa I υυοοαυαοουυουυοο 3) m r—1
(U
'S,· Η0Μ(0'^·ΐηΐ0Γν·00σιΟΗΟ)Γ0«ΦιΛΌ
G M r-tr4rHHHi-HHiHi—)CM CM' CMCMCMCMCM
•H C A M O
a 141441 9
θ’* ooooHOOoooomcriHoocMoOvoOOO
<, (Y1l/1r-it~vooorv'«3'a|frirrinoocMir)HO
• Ο) in «a1 I ΗθΟΗ·Ησ»'^,.ΟΗΛΗΓ~νοΜ ftH Ο ^•ιοσιΐηιηιηιηιη^'ΐηιηιητί'ΐηιηιηιη ώ _I fO Q _ ^ Ο ** ** *· s *. *»*.*«. V S *» Ή Ν ·* m 0) c! ηηηπ-ιηι-ιήγΗγ-ιηηηηη ιΗηη * ομμοοοοοοοο'οοοοοο ΙΟ 06 aaaaaaaaaaa aaaaa a m οο ^ aaaauaaaaaa aaaa aa ^ maaaaaaaaauaaaaaa in cn ffi ^ aaaaau^aaaauaaaaaa
Ο (Τι O
a a a in Ί* 'S*
cm ro roaooooooUUU
a a a cm a a a i i i aauoouu+j+j+jaaaaaaa
CM
a u m o r* m m in in h ro m rooooooooooooooo ' oo a a a a a a a cMaaaaaaaa a oo cm cm cm cm uuuuuuuuuuauuuuuo Μ Μ Μ M J-l cm mamma a a a a a a u u o u u u
CMCMCMMMMMM fM CM CM CM CM CM M
annmawam-H γοηηηγη^ oo a UUO CMCMCMCMCMU M U U U U a U OM
a h a a a a a a a a a a a a a a a a
OUOOOUUOOUUOUUUUO
<D CD !—1 CD
TJ · H C rMCN CNjrommromrornrororo^^^^
U
0 fxi 141441
10 <D
,Μ
U S
u O oo cn O m O θ’ ooooi-mO^Hcoocm • O) m r-* cm in σι ιο r'cninco coc-'r^in
Qji-i O iMOicMOo'coOinuioii-icoO'ginH Oco S H ro Q m 'i· in in "d* lo id ij in tf in » in in m ^
Cfl (1) d .*«.*.». -'.HH - - - - 5ϊ τττ_ϊ· ,ΜγΗΗΗΗΗΗΟΟΗΗΗΗΛ Η Η Η Η
* OOOOOO OOOOOOOOOOOO
vo bbbbbbbbbbbbbbbbbb o ro cococococococo a tu aaw MWwa
BBBBuoouuuuuBBBaaB
^ aBBBBBBaaBBaaBBBBB
in in in 10 m to n a a a a a a
02 CM CM CM CM CM CM
bbbbbbbbbbbbouuuuu
CM
* Kaaaaaaa aaaaaaaaaa m in in w in m. in m in in in in h a aaaaaaaaaaa a CMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCM ^ _ ouoouooooouoaaaaaa MM MM £j a a a a a μ u a m a u mo a cm u a 0 cm a cm ffi — Μ H CM rM M CM BM-^CNCM MB'— u <o a ο η u a m coua η η m maoco coa CM CM O CMCMBM CO CM B U a U CM CO a a -Boaaaaaaaaaoaaaaau O'— 000000000^00000^
CD
CQ I—l
<U
rri c* 2 S p- co σ) ο H cm-, γο-φιο ιογ^οοιποη MM ^^^.^-^^10101010101010101010103 Λ fi M 0 a 11 ΙΑ 1441 φ 03 a: aj 03 01 fy $
r) <T,C000°0t^rr>r-|l>OCNlr0rr,Oa0>r0tN
o sj “ricr.^r-kDr'^ootDHoo win^oooo u.fli CNincn HOCN-^AJcNHOcncncnAiOr^ η ιΓ)^^1ιΐΓ)ΐτ)ΐηιηΜΐηΐΓ)ΐη'Φ·<ί^ΐ'Μΐηιη p; _| ^ ^ v.
(Jjøj-; ,—I,—!,_( i—1<—Il—1<—ISI·—l.—l·—Il-Η .—I r-H S! ·—! —I
* ooo oooooooooo-ooora
KO
Λ EftKKKKKKKKKKMMKSGK
in cn cn cn cn cn %: w w w ffl ffl
KtrjHjHiusjiiiæmæmfflaauaom 05 aaiu*®*®***·®* ®*·*** in in m m ffi ft ft 05 ςΤυ^υ^ΜΜ®****®****** 04 in _> mrommmmrofnmrommrom o' ΜΙιΙΙίΐυΙΒίυΚίιΙΜ ΜΙϋΚΜηι aasuuuuuuuuuuuuuu
Μ !-l M
M pq pq
S «MU U
n U ffl <n pq
u H HS-ICN Μ M ^ N HCMKCN
pq mo m o m I-I m ft u m h roUMUM csj i—i cn'-i cNCNpqt-i cmmkuh m pq m pq
pci anSUffiWKmEiCUKUKMKK
uouuauuuuu-'uuauuu 03 w I—l 03 t) ti · Λΐ^^Ηΐηιοη'ΟοσίοΗίΊΠΊΐ'ΐηνοΓ^οο •H 3-1 ^01010^310^10101--1--1-^1--1--1---1^1^1^ a a
M
0 h 12 141441 ω m
Ol u o oo S O OO oomot^eomncor'oorj QU LOCO Ifvjf—ί^ΡΟ^'-ΟΓ-'ΓΝ^'^Ο * m νονο^ιηΓ*σ>σϊίθοΐΜσ\€Ρ\Φσισ\2)Ηί>ι an o inioi-jLn ι^-^ίηιηυ-ΐ'^'^'^^'^'^ίηίη £ co Q ^ ,. "S- „in »* * « * >· - *» «· '•ϊ· -
C/3(Ufi HHg>-l^'i-HrHHHi-IHHHHH,-|HrH
* tOCOCQtQCQOOOOOOOO.OOOOO vo [ * I aaaniiiiffiw iatrjffiafflffiKW*1·®® in co co co ro OS 55 S EC Β aaaaaa®auuawoua®®® a o
•s* CM
Cd 1¾ aaMMffiwoa®aaaawMW®w m in in in m in co n a a aaa®
a> 55 CM CM CM CM CM CM
BBMKffiKUBBBUUaBOOOU
n- a ro CM ro ro ro O co ^ aoooM-Huaaaaaaaaww® tn m in in minmtnm π a rococo co ro a a coa ro a a a a a a cm a a a bbcmcmbcm a cm cm cm cm cn aouoaouuuuuauuuooo
Μ M f-l M
a m a a co ro co co u a a a Jj « a a u a £9 ° 55 M S — a a o u v 9 9 u cmb cm cm cm μ μ m cm a a a a m J-j
a coMOHHr4aaaH inminmcoaB
cm H a roCJUO cmcmcmuBBWBH cmcm a bubbbbbbbbb cmm cm cmub b uuouuuouuuuuuouuuo <1) U1 i—! a) "d ·
G U
HC <j\o^cMco-M’inior^fOffiOHCMrooiinin Γ^οοοοοοοοοοοοοοοοοοοοσισισισισισίΟΊ
M
0 a 13 141441 u OOOLnOOcoOOooO OooMoococ^r-i ,
. m C^^DOr^C^r^tDVDlDOIOOOOCTlHinCNHM
Q.H O σ^σισιοοσιΟΗΗ<τι<^οοσιΐησιοοοοσ>Γ^ β H CO Ω 'S1 'i1 Ό· ’S* tn tn LO rtf M1 'i* "Sj· 'tf. ^ to,
W(UC! ,—Γ !—Γ i—Γ HHi-tHr-1HHH1—(i—Ir-HHHHH
* oooooooooooooooooo
LO
03 aaaaaaaaaaaaaaaaaa in 03 aaaaaaaaaaaaaaaaaa <* aaaaaaaaaaaaaaaaao ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιη m m m to aaaaaaaaaaaffl ffiM M ro
Od CNfNCNnl<N01(N(N(NCNni(N CM CM CM a uuuuuuuuuuouauuuau oj co ro co co co
03 MKMKMMMKKMMMOOUUUK
lo Ln H Hl romrocorofomroeoffl ro cn co ro m ro
ffl cNKMWMMffiWWtt! cNMWMffiKK
uouuuuuuuuuuuuuuua u ffl co u a j-t cn ffl u OJ cn ffl a w a ^ a w w a . a O 1" UCJO Γ'Γ^υ Ο
incNaa η affiMM
an r» co co ffl ffl ffl . ffl cncocn hco co co ffl ffl cn u a o h cnj cm cm <n a a roa coou cmcm a a a roiuaaaa ^ a to a i iaa
UUU-HUUOUUUCJUUU C -H U O
<D
to
rH
0) · rri Jj H 3 C^COCΓ^OHCNCO’vt,Ln^DΓ'OOσlOH<Nr0^1,
.5 ” cnoiaiqqqqooooooHHHi-lH
^ r—I ' I i—I r—Ί r—I i—I i—1 i—f —J i—Ϊ i—I i—Ir—1 i—J i—|
U
O
a 14 14U41 • 0U ηηΟΜΟσιίΝΟίηοοΟΜ'^'ίπΗΟοο j. v^t'^^fOC^OJ^CMr^^OOOOO'iHO^^ • (π ojinooOr^vot^^^oooorHooHt^Oc^ fti-i o LnLD^r^DinLnLnLn^^’^^^1'0'^1^10 g ^ fT) Q k OTdJC! ,-ιηΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗιΗ
CQcnOtQtatQWCQtQOOWOOOOtO
05 EaaKKæwffiEKKwawaaw m jji0 ^ aKKKMWIUMffiKWffiWKU«« •«tf co ^ ®aaWMWWWWKttl!x!!i!MM®ffi ro m ^ ffiKUiCKWW WWWWffiWi13®®® cm cn cn cntncntntncncntn
Pima aaKKKKKM
OUKKKKKffiKOUOOOUUU
rH tn cn tntntnmcncntntn
aaa atHKKinsiiW
oowMawMWWuaouuuuo
CM
K
u
M CO CM CM
ffl ffi ffl CM CM CM
u cm a o a a a CMffl CM CMffl CO CM tti CMCMUUUi-lS-l a « κ naaaauaaHHHcgra auo auuuu^ouuuuaa μμμμμμμ^·«-) cMCMCMaæauu m fflmmu««auawauuu in in
CMCMCMCMCOCMCMCOCMUUU COCOCOffiK
a aaaaaaaaajMHHaaa cM CM
uuuuuuuuuauuuuouu cu cn i—i O)
rrt. Lnvor'CO<noHCMco'=tfm co[~.30<yiO'iH
esj hhhi-hhcmcmcmcmcmcmcmcmcmcmcoco £! t—l«Hi—IrHi^rHHi—JrHi-i Ά
U
O
fe 15 141441 . +j Π Μ Ο ΟοιΟΟΓ'-ονοσιιΰΟοιΟ'Οΐσι μ Or~fNr^'^,r~oo,i,m^i,'i,tNi0'rv· • dj oioicnooc^oicooi > ιο ^ ro <ν cs
DjH Ο -^^10^-^^^^--11010^^10 £ Η 01 Q >. «. *" * *· *· *· *· (d * "· *· “ *
W(1)Ch Ht-HHi-lt-IHr-iiHffirHrHiHrHi-H
·*< I
loowoooowcnmtnt/iwc« vo ^MKKtrlMKWWWWWWWIii ίο οι ro οι oi ^ oHJffiUUffiUECKKfflW®!1! -=»· n 05 KaKMKKMMMWWM®« ιο ιο tn io
οι 01Π010101010101 S3 S3 W W
« ίϋΜΜΜΜΜΜΜ _ Μ Γ* Γ1 ,Γ1 uuuuuuuukwuuoo
Η 0101010101010101 ro OI OI CO
ΟίΚΚΚΚΪΙΚΜΜ Si S3 S3 W
uuuuuouuwmuuoo oi
p) <ί B
si ^ u U oj oj oj ^ MMMMCNS3B3S3i-i mmsicqsiuuam mm BKaBu-^-o mo UUUUHMUMMH cn S3 M >-l lor-^-i^ummmmur-iuffl u S3 S3 S3 S3 cncncnoicnojo oi cn cn S3 ojoioioiS!S3S3S3 33 S3S3S3S3S3 uouoouuuuuuuo u a)
CO
r—C
a) · T-jjj CMOl'cflOVOO'aOOIOHCNOiTtin i! Si 0101010101010101-3--3-^-3--11-31
_£j ” HHHHi—IHHHi—li—IHi—1>—li—I
Λ 0 fa 141441 16
Det er klart, at de klasser herbicide midler, der er beskrevet og illustreret i den foreliggende beskrivelse, udmærker sig som effektive herbicider, der udviser en sådan virkning. Graden af denne herbicide virkning varierer mellem de forskellige forbindelser og mellem kombinationer af specielle forbindelser indenfor klasserne.
På lignende måde varierer graden af aktivitet i nogen grad med arten af planterne, som en given herbicid forbindelse eller kombination anvendes til. Der kan således let foretages udvalg af en særlig herbicid forbindelse eller kombination til bekæmpelse af uønskede plantearter. Indenfor opfindelsens rammer er forhindring af skade på en ønsket afgrødeart i nærværelse af en given forbindelse eller kombination. De nyttige plantearter, der kan beskyttes ved denne fremgangsmåde, skal ikke være begrænset af de specielle afgrøder, der er anvendt i eksemplerne.
De herbicide forbindelser anvendt under udnyttelse af opfindelsen er aktive herbicider af en almen type. Det vil sige, at medlemmerne af klasserne er herbicidt effektive overfor mange forskellige plantearter uden forskelsbehandling mellem ønskelige og uønskelige arter. Fremgangsmåden til regulering af vegetation består i at påføre en herbicidt effektiv mængde af de i den foreliggende beskrivelse beskrevne herbicide forbindelser på et område eller plantevokse-sted, hvor regulering ønskes.
Et herbicid som anvendt i den foreliggende beskrivelse betyder en forbindelse som regulerer eller modificerer væksten af vegetation eller planter. Disse regulerende eller modificerende virkninger indbefatter alle afvigelser fra naturlig udvikling, f.eks. dræbning, retardering, afløvning, udtørring, regulering, forkrøbling, vandrisdannelse, stimulering, dværgvækst-dannelse og lignende. Ved ordet "planter" menes spirende frø, opvoksende frøplanter og etableret vegetation, herunder rødderne og de overjordiske dele.
Forbindelserne ifølge opfindelsen blev anvendt i effektive herbicide modgiftsmidler omfattende thiocarbamater i kombination med modgiftsforbindelser som beskrevet ovenfor. De blev afprøvet på følgende måde.
141441 17
Ma.isf røbehandlingsprøve.
Elantekassen blev fyldt med Felton sandet lerjord. I jorden inkorporerede herbicider blev anvendt på dette tidspunkt. Jorden fra hver plantekasse blev anbragt i en 20 liter cementblander, hvor jorden blev blandet,efterhånden som herbiciderne blev påført under anvendelse af en forudbestemt mæhgde af en stamopløsning indeholdende 936 mg 75,5$ aktiv bestanddel til 100 ml vand. En ml stamopløsning blev påført på jorden med an. volumetrisk pipette for hver 450 g ønsket herbicid. En ml stamopløsning indeholdt 7 mg herbicid, hvilket svarer til 1,12 kg/ha anvendt på jorden i de flade områder. Efter inkorporering af herbicidet blev jorden igen anbragt i plantekasserne.
Plantekasser med herbicid-behandlet og ubehandlet jord var så paråt til tilsåning. En halvliter jordprøve blev fjernet fra hver plantekasse: og anbragt ved siden af plantekassen til senere an vendelse til dækning af frøene. Jorden blev udjævnet, og der blev tilberedt 1,2 cm dybe rækker til såning af frø. Skiftende rækker af behandlede og ubehandlede afgrødefrø bl*év sået. Ved hver prøve blev der sået seks PAG 344T markmajsfrø i hver række. Rækkerne var ca. 3,7 cm fra hinanden i plantekasserne. Frø blev behandlet ved enten (l) at anbringe 50 mg af modgiftforbindelsen sammen med 10 g majsfrø i en passende beholder og ryste dem, indtil frøene var ensartet dækket med forbindelsen, eller (2) at fremstille en stamopløsning ved at opløse 50 mg af modgiftsforbindelsen i 5 ml acetone og derpå anvende 0,5 ml af opløsningen til at behandle 10 g majsfrø (0,05 vægt%). Modgiftsforbindelser blev også påført som væskeopslemninger og pulvere eller støvemidler. I nogle til-' fælde blev acetone anvendt til at opløse pulveriserede eller faste forbindelser, således at de mere effektivt kunne påføres på frøene.
Efter at plantekasserne var tilsået, blev de dækket med den halve liter jord, der var blevet fjernet lige før såningen. Plantekasserne blev så anbragt på bænke i væksthus-.hvor temp-r raturerne var fra 21-32°C. De blev vandet ved sprinkling efter behov for at sikre god plantevækst. De procentiske reguleringstal blev taget, 2, 3 og 4 uger efter behandlingerne.
14H41 is
Ved hver prøve hlev herbicidet påført alene, i kombination med frøbeskyttelsesmidlet,og frøbeskyttelsesmidlet blev påført alene for at kontrollere fytotoxicitet. Den ubehandlede naborække blev anvendt for at iagttage en eventuel gavnlig sidegående bevægelse af modgiftsforbindelsen gennem jorden. Graden af virkningen blev noteret ved sammenligning med kontrollen. Resultaterne af disse forsøg er vist i tabel II.
Tabel II.
% skade på ma.is fra EPTCa Frøbehandlingsprøve.
% skade, 2 uger
Forbindelse * Behandlet Ubehandlet frø frø nr‘ (Q,Q5vægt90 Naborække 1 70 80 2xx- 40 60 3 10 50 4 30 60 5 0 0 6-· 40 55 7 0 15 8 10 55 9 20 60 10 30 50 11 10 40 12 50 70 13 0 20 14 20 50 15 10 55 16 30 50 4? 20 50 18 40 50 19 20 60 20 50 50 21 60 60 19 U1441
Tabel II (fortsat)
Forbindelse Behandlet Ubehandlet frø frø nr·_ (0.05vægt%) Naborække 22 50 60 23 20 60 24 20 70 25 20 60 26 20 60 27 60 70 28 0 5 2? 20 5 EPTC 6E ubehandlet frø — 70 80 (4 uger) XX = Frøbehandling 0,01vægt%
Med 2-chlor-2S6,-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid i en mængde 2,24 kg/ha som frøbehandling (0,5%) gav forbindelse nr. 144 100% beskyttelse af sorghum (Milo).
Fremgangsmåde: Modgiftsprøve overfor flere afgrøder.
Flade kunststofbeholdere blev fyldt med Felton sandlerjord. Da der blev anvendt forskellige græsarter og bredbladede afgrøder ved disse forsøg, blev EPTAM'·**' (EPTC) inkorporeret i en mængde af 0,56 og 5,6 kg/ha, medens der blev anvendt en konstant mængde på 5,6 kg/ha af additivet. EPTAM® (EPTC) og herbicidadditivet blev påført hver for sig ved at pipettere afmålte mængder af de ønskede stamopløsninger i jorden under inkorporering i en 20 liter roterende cementblander. Stamopløsningerne for EPTAM blev fremstillet som følger: A. 0,56 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5% a.i.) blev fortyndet med 500 ml afioniseret vand, således at 2 ml svarer til 0,56 kg/ha/ kunststofbeholder.
20 UU41 B. 5,6 kg/ha: 6.700 mg EPTC 6E (75,5%) blev fortyndet med 500 ml afioniseret vand, således at 2 ml svarer til 5,6 kg/ha/kunst-stofbeholder.
Stamopløsninger af additiv blev fremstillet ved at fortynde 102 mg teknisk materiale med 10 ml acetone og 1% Tween 20® (polyoxy= ethylensorbitanmonolaurat), således at 2 ml svarer til 5,6 kg/ha/ beholder.
Efter at jorden var behandlet med både herbicid og additiv, blev jorden overført fra blanderen tilbage til beholderen, hvor den blev gjort parat til såning. Det første trin i forberedelsen var at fjerne en halvliter jordprøve fra hver beholder, der skulle beholdes for at anvendes til dække frøene efter såning. Jorden blev så udjævnet, og i hver beholder blev der fremstillet rækker 0,6 cm dybe. Beholdere behandlet med 5,6 kg/ha af EPTAM blev tilsået med DeKalb XL-44 majs (Zea maize), US H9 sukkerroe (Beta vulgare), småfrøet, gråstribet solsikke (Helianthus annus), Upland-bomuld (Gossypium hirsutum), pralsoyabønne (Glycine max) og raps (Brassica napus). Beholdere behandlet med 0,56 kg/ha af EPTAM blev tilsået med rød havre (Avena byzantina), R-10 /sorghum7 (Sorgum vulgare), Fremont HRS hvede (Triticum aestivum), stor rævehale (Seteria feberii), almindelig ris (Oryza sativa) og seksradet byg (Hordeum vulgare). Frøene blev så dækket med den halve liter jordprøve, der var fjernet forud.
De flade beholdere blev så anbragt på bænke i væksthus, hvor temperaturerne blev holdt mellem 21 og 32°C. Jorden blev vandet ved sprinkling for at sikre god plantevækst.
Beskadigelsesgraderne blev konstateret 2 og 4 uger efter behandlingerne. Jord behandlet med EPTAM alene i en mængde af 0,56 eller 5,6 kg/ha blev inkluderet i forsøget for at give grundlag for at bestemme den grad af reduktion i skaden, som herbicidmodgiftene gav. Den procentiske beskyttelse af forskellige repræsentative afgrøder er vist i tabel III. Den procentiske beskyttelse bestemmes ved en sammenligning med flade beholdere, som ikke var behandlet med modgift.
141441 21
Tabel III.
Resultater af forsøg med flere afgrøder. % beskyttelse.
Forbindelse Mængde EPTC Beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) 30. 0,56 Byg 56
Ris 30 31 0,56 Byg 56
Ris 30
Majs 100 32 0,56 Ris 30
Byg 44 33 0,56 Byg 88 5.6 Majs 100 34 0,56 Byg 44 5.6 Majs 100 35 5,6 Majs 100 36 5,6 Majs 100 37 0,56 Byg 88 5.6 Majs 100 5.6 Solsikke 50 38 5,6 Majs 100 5.6 Solsikke 25 5.6 Raps 60 39 5,6 Majs 100 5.6 Solsikke 25 40 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 41 5,6 Majs 56 (4 uger) 42 5,6 Majs 93 (4 uger) 43 5,6 Majs 28 (4 uger) 44 0,56 Byg 50 5.6 Solsikke 81 45 0,56 Ris 100 (4 uger) 22 UU41
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) 46 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 75 (4 uger) 0,56 Raps 68 (4 uger) 47 0,56 Byg 25 5.6 Solsikke 67 (4 uger) 48 0,56 Sorghum 50 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 49 5,6 Majs 100 (4 uger) 50 5,6 Majs 42 (4 uger) 51 5,6 Majs 100 (4 uger) 52 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 50 (4 uger) 5.6 Majs 70 (4 uger) 53 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 54 0,56 Hvede 20 (4 uger) 0,56 Byg 100 (4 uger) 5.6 Majs 93 (4 uger) 55 . 0,56 Sorghum 10 (4 uger) 56 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (uger) 57 0,56 Ris 100 (4 uger) 58 5,6 Majs 93 (4 uger) 59 0,56 Ris 100 (4 uger) 5.6 Majs 42 (4 uger) 60 0,56 Sorghum 40 (4 uger) 0,56 Byg 75 (4 uger) 5.6 Ris 70 (4 uger) 61 5,6 Raps 65 (4 uger) 62 0,56 Byg 75 63 5,6 Majs 42 (4 uger) 64 5,6 Majs 70 (4 uger)
Forbindelse Mængde EFTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger)_ 23 141441 65 5,6 Majs 28 (4 uger) 66 0,56 Ris 100 (4 uger) 5.6 Majs 93 (4 uger) 67 5,6 Majs 42 (4 uger) 63 5,6 Majs 100 (4 uger) 69 5,6 Majs 70 (4 uger) 70 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 50 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 71 5,6 Majs 100 (4 uger) 72 5,6 Majs 42 (4 uger) 73 0,56 Sorghum 71 0,56 Hvede 60 5.6 Majs 87 5.6 Raps 71 74 5,6 Majs 56 (4 uger) 75 5,6 Majs 100 (4 uger) 5.6 Sukkerroe 28 (4 uger) 76 0,56 Ris 100 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 5.6 Solsikke 81 (4 uger) 77 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 5.6 Solsikke 67 (4 uger) 78 5,6 Majs 70 (4 uger) 5.6 Raps 56 (4 uger) 79 0,56 Byg 50 (4 uger) 5.6 Solsikke 67 (4 uger) 80 5,6 Majs 56 (4 uger) 81 0,56 Ris 100 (4 uger) 82 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 50 (4 uger)
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr._ kg/ha Afgrøde (2 uger) 24 UU41 83 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 75 (4 uger) 5.6 Majs 93 (4 uger) 84 0,56 Byg 50 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 85 5,6 Majs 93 (4 uger) 86 0,56 Byg 45 87 0,56 Hvede 67 5.6 Raps 75 88 0,56 Hvede 15 89 0,56 Sorghum 50 5.6 Majs 84 90 5,6 Raps 75 9X 5,6 Raps 75 92 5,6 Raps 75 93 5,6 Raps 75 94 5,6 Majs 80 95 0,56 Byg 50 96 5,6 Solsikke 60 97 0,56 Byg 88 98 5,6 Majs 100 99 5,6 Solsikke 100 100 5,6 Raps 50 101 0,56 Sorghu, 30 (4 uger) 5.6 Majs 100 102 0,56 Ris 30 (4 uger) 0,56 Sorghum 30 (4 uger) 103 0,56 Hvede 30 (4 uger) 0,56 Byg 75 (4 uger) 25 141441
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) 104 5,6 Solsikke 20 (4 uger) 105 0,56 Hvede 40 (4 uger) 0,56 Byg 60 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 106 5,6 Raps 75 107 5,6 Raps 75 108 5,6 Raps 75 109 5,6 Solsikke 60 110 5,6 Raps 75
Hl 5,6 Raps 67 112 5-, 6 Raps 53 113 0,56 Byg 70 (4 uger) 5.6 Majs 10 (4 uger) 114 0,56 Byg 58 (4 uger) 5.6 Solsikke 60 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 115 0,56 Byg 58 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 116 0,56 Byg 58 (4 uger) 5.6 Majs 65 (4 uger) 117 0,56 Byg 68 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 118 5,6 Solsikke 30 119 0,56 Ris 67 (4 uger) 5.6 Raps 60 (4 uger) 120 0,56 Byg 58 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 121 0,56 Ris 44 (4 uger) 122 0,56 Ris 67 (4 uger) 0,56 Byg 58 (4 uger) 123 0,56 Ris 88 (4 uger) 26
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) 141441 124 0,56 Ris 100 0,56 Byg 100 125 0,56 Ris 78 0,.56 Byg 64 126 0,56 Ris 78 0,56 Byg 57 5.6 Raps 60 127 0,56 Ris 78 0,56 Byg 45 5.6 Solsikke 100 128 0,56 Ris 100 0,56 Byg 43 5.6 Raps 40 5.6 Soyabønne 33 129 0,56 Byg 43 5.6 Solsikke 100 5.6 Raps 80 5.6 Soyabønne 47 13Ό 0,56 Ris 78 0,56 Havre 50 0,56 Byg 57 5.6 Raps 100 5.6 Majs 58 131 0,56 Byg 57 0,56 Havre 40 5.6 Sukkerroe 45 5.6 Raps 100 132 0,56 Byg 43 5.6 Soyabønne 33 5.6 Raps 80 133 0,56 Havre 60 5.6 Majs 100 5.6 Raps 100 134 0,56 Ris 55 0,56 Byg 57 5.6 Majs 100 5.6 Raps 80 135 0,56 Byg 43 5.6 Solsikke 70 5.6 Soyabønne 33 27 141 AA 1
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha_ Afgrøde (2 uger), 136 0,56 Ris 78 0,56 Byg 71 5.6 Raps 60 137 5,6 Solsikke 70 5.6 Raps 60 138 5,6 Solsikke 100 5.6 Raps 60 5.6 Soyabønne 33 139 5,6 Soyabønne 47 5.6 Raps 6Ό 140 0,56 Ris 86 0,56 Byg 62,5 141 0,56 Ris 100 0,56 Byg 87,5 142 0,56 Sorghum 100 0,56 Ris 86 0,56 Byg 100 5.6 Majs 100 143 0,56 Ris 100 0,56 Byg 100 144 0,56 Byg 75 5.6 Raps 100 145 0,56 Ris 72 5.6 Majs 88
Anvendt sammen med 2-chlor-2’ ,6*-diethyl-N-(metho:xymethyl)acetanilid i en mængde af 2,24 kg/ha gav forbindelse nr. 29 i en mængde af 5,6 kg/ha efter 4 uger 100% beskyttelse af sorghum.
Anvendt sammen med 3-(3,4-dichlorphenyl)-l,l-dimethylurinstof i en mængde af 1,12 kg/ha gav forbindelse, nr. 29 i en mængde af 5,,6 kg/ha hver 60% beskyttelse af bomuld. Forbindelse nr. 29 gav 43% beskyttelse af majs.
Modgiftsforbindelserne ifølge opfindelsen kan anvendes i enhver bekvem form. Modgiftsforbindelserne kan således forarbejdes 28 U,i41 til emulgerbare væsker, emulgerbare koncentrater, væsker, befugtelige pulvere, pulvere, kornede præparater og enhver anden bekvem form. I en foretrukken udførelsesform bliver en ikke fytotoxisk mængde af en herbicid modgiftsforbindelse blandet med et selektivt herbicid og inkorporeret i jorden før eller efter såning af frøet. Det vil imidlertid forstås, at herbiciderne kan inkorporeres i jorden, hvorefter modgiftsforbindelsen kan inkorporeres i jorden. Endvidere kan afgrødefrø selv behandles med ikke-fototoxisk mængde af forbindelsen og såes i jorden, der er blevet behandlet med herbiciderne, eller ubehandlet med herbicid og derefter behandlet med herbicid. Tilsætning af modgiftsforbindelsen påvirker ikke den herbicide virkning af herbiciderne.
Den tilstedeværende mængde modgiftsforbindelse kan ligge mellem ca. 0,001 til ca. 30 vægtdele modgiftsforbindelse for hver vægtdel herbicid. Den nøjagtige mængde modgiftsforbindelse bestemmes i reglen af økonomiske forhold for de mest effektive grupper af mængder. Det vil forstås, at en ikke-fytotoxisk mængde modgiftsforbindelse anvendes i de herbicide midler..
DK549073A 1972-10-13 1973-10-10 Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider. DK141441B (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29758272A 1972-10-13 1972-10-13
US29758272 1972-10-13
US35654873A 1973-05-02 1973-05-02
US35654873 1973-05-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK141441B true DK141441B (da) 1980-03-17
DK141441C DK141441C (da) 1980-10-13

Family

ID=26970223

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK549073A DK141441B (da) 1972-10-13 1973-10-10 Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider.

Country Status (7)

Country Link
BG (1) BG24540A3 (da)
CA (1) CA1014563A (da)
CS (1) CS197227B2 (da)
DE (1) DE2350547C2 (da)
DK (1) DK141441B (da)
NL (1) NL178789C (da)
PH (1) PH13508A (da)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK156807B (da) * 1978-02-06 1989-10-09 Nitrokemia Ipartelepek Antagonist til beskyttelse af kulturplanter mod den beskadigende virkning af herbicidt virksomme forbindelser samt deres anvendelse

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US4186130A (en) * 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
BR7600775A (pt) * 1975-02-14 1977-05-10 Stauffer Chemical Co Processo para a obtencao de(tio)haloacil-(tia)oxazolidinas arisubstituidas e composicoes herbicidas sinergeticas que as contem
US4268677A (en) * 1976-02-06 1981-05-19 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US4236011A (en) * 1979-06-18 1980-11-25 Stauffer Chemical Company N-Acyl oxazolidines and thiazolidines as herbicides
IT1196507B (it) * 1986-07-16 1988-11-16 Oxon Italia Spa 5-imminometil-aloacilossazolidone ad azione inibitrice della fitotossicita' di erbicidi
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670548A1 (de) * 1967-02-04 1971-02-11 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung von N-Acyloxazolidinen
DE1670557A1 (de) * 1967-03-21 1971-07-01 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten N-Acyloxazolidinen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK156807B (da) * 1978-02-06 1989-10-09 Nitrokemia Ipartelepek Antagonist til beskyttelse af kulturplanter mod den beskadigende virkning af herbicidt virksomme forbindelser samt deres anvendelse

Also Published As

Publication number Publication date
NL7314090A (da) 1974-04-16
NL178789C (nl) 1986-05-16
CS197227B2 (en) 1980-04-30
DE2350547C2 (de) 1986-10-23
CA1014563A (en) 1977-07-26
BG24540A3 (en) 1978-03-10
DE2350547A1 (de) 1974-04-25
PH13508A (en) 1980-06-03
DK141441C (da) 1980-10-13
NL178789B (nl) 1985-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK141441B (da) Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider.
US4186130A (en) N-(haloalkanoyl) oxazolidines
US3959304A (en) Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
DK146142B (da) Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat
US4115095A (en) 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods
PL102610B1 (pl) Srodek chwastobojczy
HU184615B (en) Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof
US4243811A (en) 2,2,4-Trimethyl-4-hydroxymethyl-3-dichloroacetyl oxazolidine
JPS6116395B2 (da)
US3978228A (en) Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates
US3976469A (en) Halogenated ketones as herbicide antidotes
US3932458A (en) Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
US4036628A (en) Phosphorus containing herbicide antidotes
US4321084A (en) Certain halogenated phenols as antidotes for thiocarbamate herbicides
US4137066A (en) Sulfoxide and sulfone thiazolidines, compositions thereof and their utility as herbicide antidotes
US4531966A (en) Herbicide compositions
US4236011A (en) N-Acyl oxazolidines and thiazolidines as herbicides
US4021228A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4319031A (en) Substituted thiazolidines
US4488897A (en) Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes
CS243494B2 (en) Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type
NO167335B (no) Signalinnretning for industriell oppmaaling.
US3996043A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
EP0068709B1 (en) Herbicide antidotes, production, use and compositions thereof
US4268677A (en) Substituted oxazolidines and thiazolidines

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired