DK141742B - Fjerkræfoder samt additiv til brug ved fremstillingen deraf. - Google Patents

Description

(W) \RR/ (11) FREMLÆ66ELS£8SKBIFT "\k17k2 DANMARK ,n, c|S * *» * *"}», «(21) Ansøgning nr. 104l/70 (22) Indleveret den 5* mar. I97O (23) Lebedeø 3, mar. 1970 (44) Ansøgningen fremlagt og fremlæggelsesskriftet offentliggjort den 9* jUH· 1980 DIREKTORATET FOR __.

PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (*» Prioritet begaret fra den

4. mar. 1969, 5275/69, CH

(71) CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel, CH.

(72) Opfinder: Henry Martin, Gellertstresse 24, Basel, CH: Stefan Janiak,

Thiersteinerraln 90> Basel, CH: Otto Rohr, Kilbertvieg 19, Therwll, CH:

Georg Pisslotas, Haulngerstråsse 28, Xoerrach, DE.

(74) Fuldmagtlg under sagens behandling:

Dansk Patent Kontor ApS.

(64) Fjerkræfoder samt additiv til brug ved fremstillingen deraf.

Opfindelsen angår et f jerkræfoder samt et additiv til brug ved fremstillingen deraf.

Det er kendt, at forbindelser af typen

_ E

I I * O^-l^ J|-CH=C-Het-im2 hvori Het er en heterocyclisk gruppe, og R er hydrogen eller en lavere alkylgruppe, besidder antibakteriel og antiparasitær virkning (sml. f.eks. det belgiske patentskrift nr. 638.220 og 638.221; endvidere det franske patentskrift nr. 1.359.503, det belgiske patentskrift 630.163 og 639.955, de japanske patentpublikationer nr. 13*74-0/64-, 19.4-52/64· 141742 2 19*643/64·, 19»653/64, 19*654/64 og 21*527/64 samt J.Pharm.Soc.Japan 81, 1357 (1961); 83, 771, 778 og 1129 (1963))*

Det er endvidere kendt, at sådanne forbindelser, f.eks. den i dansk patentskrift nr. 133*172 omhandlede forbindelse 2-(5'-nitro-fur-furyliden-methyl)-6-amino-quinolin, indarbejdet i fjerkræfoder resulterer i en højere vægtforøgelse af de fodrede dyr og en bedre foderudnyttelse .

Det har nu overraskende vist sig, at der kan opnås en væsentlig højere vægtforøgelse ved anvendelse af et fjerkræfoder,der er ejendommeligt ved, - at det indeholder en eller flere af de hidtil ukendte forbindelser med den almene formel hvori R' og R" er ens eller forskellige, og hver betyder et hydrogenatom eller en alkylgruppe med højst 12 carbonatomer, fortrinsvis en alkylgruppe med 1-5 carbonatomer, en chloralkylgruppe med 1-3 carbonatomer eller en alkenylgruppe med 2 til 4 carbonatomer.

Et additiv, der indeholder en eller flere af disse forbindelser, er også genstand for den foreliggende opfindelse, når det anvendes ved fremstillingen af det omhandlede fjerkræfoder.

Eksempler på betydningen af R' og R" er methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-, iso-, sek.-, tert.butyl, amyl, octyl, dodecyl, β-chlor-ethyl, allyl, methallyl og methylpropenyl.

Særlig værdifuld er forbindelsen med formlen 0 _ r^X/V_KH - C - RHCH, li I 5 di) °2*-v-ch - vv

De omliandlede forbindelser fås, når man på i og for sig kendt måde om ssetter en forbindelse med formlen U1742

D

,_, /V^N -HH, II I (III)

V'® ®-vV

med phosgen til dannelse af det tilsvarende isocyanat, der derefter videreomsættes med en nmin med formlen HU(R'.)R", bvori R' og R,r har de ovenfor angivne betydninger. Hvis mindst en af substituenteme R' og R" er hydrogen, kan man omsætte en amin med formlen III med et isocyanat med formlen 0=C=N-R" (Y), hvori Rn har de ovenfor angivne betydninger.

Man kan naturligvis også bringe en amin med formlen (III) til reaktion med en chlorkulsyreester af siliphatisk, aromatisk eller arali-phatisk karakter og anvende det opnåede carbamat til videre omsætning med en amin med formlen (IY) til opnåelse af det tilsvarende urinstof.

Endvidere kan man omsætte en amin med formlen (III) med et carbamin-syrehalogenid til et tilsvarende urinstof.

De omhandlede forbindelser kan endvidere fremstilles ved, at man ni-trerer en forbindelse med formlen I I OH-CH I V C»I) \0/ XlfA/ hvori R* og R” har de ovenfor angivne betydninger, i 5-stilling i furfurylidengruppen.

Til reaktionerne anvendes fortrinsvis sådanne udgangsstoffer, som giver de ovenfor nævnte foretrukne forbindelser.

Udgangsstofferne er kendte eller kan fås efter i og for sig kendte fremgangsmåder.

4 U1742

De omhandlede forbindelser kan anvendes på fri form eller i form af deres salte.

Foderet ifølge den foreliggende opfindelse indeholder f.eks. ca. 2-200 gram, især 5-100 gram virksomt stof pr. ton. Indholdet af aktive forbindelser i foderadditivet kan varieres indenfor vide grænser. Foruden de omhandlede aktive forbindelser indeholder fjerkræfoderet de sædvanlige bestanddele, såsom korn, proteintilsætninger, mineralsalte, grøntfoder, vitamintilsætninger, antimikrobiske midler, især antibiotika og andre stoffer, i de for de enkelte foderstoffer som optimale kendte mængdeforhold.

Der fremstilles fortrinsvis en forblanding, som indeholder det aktive stof sammen med et egnet bærestof og eventuelle andre tilsætninger. En forblanding indeholder ca. 0,1 til ca. 20%, især 0,5 til ca. 10%, af det aktive stof sammen med en egnet blanding af bærestoffer og hjælpestoffer.

Foderet fremstilles efter.i og for sig kendte fremgangsmåder ved tilsætning af forblandingen til fodermidlet i sådanne mængder, at man i slutproduktet opnår de ønskede koncentrationer af den aktive bestanddel. Man kan i midlertid også indgive de aktive forbindelser i opløsning eller dispersion, f.eks. med drikkevand eller i vilkårlige andre former.

De nedenstående eksempler illustrerer opfindelsen.

Eksempel 1 I en reaktionskolbe anbragtes 28,1 g (0,1 mol) 2-(5-nitrofurfuryliden-methyl)-6-amino-quinolin og 150 ml dimethylformamid. Yed stuetemperatur tildryppedes 7 g (0,11 mol) methylisocyanat i 50 ml dimethyl-formamid. Reaktionsblandingen omrørtes kraftigt i 16 timer og opvarmedes derefter til 50°C. Efter afkøling til stuetemperatur udfældedes slutproduktet ved tilsætning af 150 ml methanol. Den opnåede suspension omrørtes i en time, og udfældningen blev frafiltreret under sugning og vasket med methanol. Efter tørring under vakuum ved 70°C opvarmedes råproduktet (27 g) i 150 ml ethanol, der blev filtreret ved 50°C, og produktet tørredes igen under vakuum ved 70°C.

Man får forbindelsen med formlen 5 141742 _ -3SHCEHCH, II I J! 0k.0/ ”°Ε_0Η^ ° (forbindelse 1) i et udbytte på 25,4 g (75,1# af det teoretiske udbytte), smp. 260°C (dekomp.)· På lignende måde fremstilles følgende forbindelser med formlen I: Forbindelse nr« R1_Bw Smp» i °C (sønderdeling) 2 H Ethyl 230 3 Ξ Isopropyl 239 4 H n-Butyl 238-240 5 Ξ Allyl 241-243 6 Methyl Methyl 225 7 Ethyl Ethyl > 230 8 Η β-Chlorethyl 205-207 9 Ξ n-Amyl > 240 10 Η n-Octyl 245-255 11 Η n-Dodecyl 260

Eksempel 2

Fremstilling af fjerkræfoder af følgende bestanddele:

Hovedbest anddele (forblanding): N-[2-( 5-^itrof urf urylidenmethyl) -6- quinolyl]-EP jli'-dimethylurinstof 44,0 g

Hvede, middel standard (30-80 meeh) 10.956,0 g

Samlet vægt 11.000,0 g

Tilsætningsstoffer:

Majsmel 1.062,875 g

Fedt 80,000 g

Fiskemel, 60% protein 100,000 g

Sojabønnemel, 50% protein 500,000 g

Glutenmel 100,000 g

Alfalfamel, tørret 50,000 g "Corn Distiller Solubles" 40,000 g

Dicalciumph.osph.at 28,000 g

Calciumcarbonat 20,000 g r 141742 b

Ioderet salt 10,000 g

Vitamin A og D (2*10^3. af A og

50*104E. af D/kg) 4,000 S

Calciumpantothenat 0,250 g

Butyl-oxy-toluen 0,250 g

Cholinchlorid 25% 2,500 g

Riboflavin (48 g/kg) 0,125 S

Vitamin B-,p (0,04 g/kg) 1,000 g

Methionin 0,500 g

Mangansnifat 0,500 g

Samlet vægt 2.000,000 g

Tilsætningsstofferne blandes som følger:

Ca. halvdelen af majsmelet fylder man i blandingsmaskinen, føjer resten blandet med opvarmet, flydende fedt til og blander indtil ensartet fordeling af fedtet. Herefter sætter man mangansnif at, dicalciumphosphat, calcinmcarbonat og ioderet salt til, nnder blanding yderligere fiske-, sojabønne-, ginten- og alfalfamel og "Corn Distiller Solnbles". Efter grundig blanding tilføjer man vitaminerne A og D, calciumpantothenat, cholinchlorid, riboflavin, vitamin B-^2? methionin og butyl-oxy-toluen i denne rækkefølge og blander videre indtil ensartet fordeling af alle bestanddele. Hår denne er nået, tilsætter man de godt blandede hovedbestanddele i en mængde, så man opnår en koncentration på 50 S aktiv forbindelse pr. ton foderkomposition i ensartet fordeling.

Eksempel 5

Kyllingefoder fremstilles med følgende sammensætning: ΒΓ- [ 2- ( 5-Hitrofurfurylidenmethyl)-6-quinolylj-H’-monomethylurinstof 10-50 g

Maj s 267 kg

Hvede - 212 -

Byg 182 -

Sojabønnemel (8,58% protein) 195 -

Glutenmel 15 -

Eiskemel (5,04% protein) 72 -

Sojabønneolie 20 - 7 141742

Dicalciumphosphat 14· kg

Calciumcarbonat 13 -

Ioderet salt 4 - d,l-Methionin 1 -

Forblanding CRå. F-l 5 - 1.000 kg

Forblandingen CEAP-1 består af 2.400.000 I.E. vitamin A, 240.000 I.E. vitamin D^, 6.000 I.E. vitamin E, 0,5; g vitamin K, 2,4 mg vitamin B12, 10 g niacin, 3 g calciumpantothenat, 0,5 g vitamin B1, 1,2 g vitamin B2, 1,1 g vitamin Bg, 240 g cholinchlorid, 0,2 g folinsyre, 40 g santoquin samt følgende stoffer i ionform: 1 g Cu, 10 g Fe, 10 g Zn, 10 g Mh, 0,2 g I og 0,05 g Co.

Sammenligningsforsøg

Til bestemmelse af de omhandlede forbindelsers vækstfremmende virkning i forhold til virkningen af nærtstående kendte forbindelser blev nedenstående forbindelser undersøgt: N- [ 2- ( 5-nitrofurfurylidenmethyl)-6-quinolyl ]-E* -monome thylurins t o f, forbindelsen fremstillet som efter eksefflpel 1, og 2-C 5-nitrofurf urylidenmethyl)-6-aminoquinolin, beskrevet i dansk patentskrift nr. 133.172.

Det virksomme stof blev indarbejdet i kyllingefoderet ifølge eksempel 3.

Til forsøget anvendtes daggamle kyllinger. Fire ens grupper på hver 10 hanekyllinger og fire ens grupper på hver 10 hønekyllinger blev tilfældigt anbragt i en række af bur (Petersime-ræfcker indeholdende 24 aflukker, 6 niveauer med hver 4 aflukker, og med en varmeen-hed i hvert niveau.) Der anvendtes også 2 gange 4 ens grupper dyr til kontrol.

Kyllingegruppeme blev vejet og anbragtes i hver deres række af aflukker.

Føde- og drikketrug er forud gjort klar (fødetruget er ca. halv-fyldt og drikketruget fyldt til kanten). For at lette fodringen de første to dage kommes ca. 100 g af det ovennævnte foder indeholdende 50 ppm virksomt stof i hvert aflukke i en 20 cm stor formstof-tallerken. Hvert aflukke skal øjeblikkeligt undersøges,efter at fug-

Claims (2)

1. Egerkræfoder,k endetegnet ved, at det indeholder en eller flere forbindelser med den almene formel ω/Ε» -IH-C0-< (I) . hvori Rr og En er ens eller forskellige, og hver betyder et hydrogenatom eller en alkylgruppe med høgst 12 carbonatomer, fortrinsvis en alkylgruppe med 1-5 carbonatomer, en chloralkylgruppe med 1-3 carbonatomer eller en alkenylgruppe med 2 til 4 carbonatomer.

2. Additiv til brug ved fremstillingen af foderet ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder en eller flere forbindelser med den almene formel . . /R' _ X XX V -1TH-C0-K I l i \k" (i) 02H-ls3^-CH=0H-'(HAy hvori E* og E” er ens eller forskellige, og hver betyder et hydro-