DK143448B - Analogifremgangsmaade til fremstilling af 13-alkyl-d-homogonadiener - Google Patents
Analogifremgangsmaade til fremstilling af 13-alkyl-d-homogonadiener Download PDFInfo
- Publication number
- DK143448B DK143448B DK85977A DK85977A DK143448B DK 143448 B DK143448 B DK 143448B DK 85977 A DK85977 A DK 85977A DK 85977 A DK85977 A DK 85977A DK 143448 B DK143448 B DK 143448B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- ethyl
- alkyl
- diene
- ethynyl
- homogona
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000000795 D-homosteroids Chemical class 0.000 claims description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 chloro-ethynyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- ARNWQMJQALNBBV-UHFFFAOYSA-N lithium carbide Chemical compound [Li+].[Li+].[C-]#[C-] ARNWQMJQALNBBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMWSRIHFAVOHSW-UHFFFAOYSA-N lithium;ethane-1,2-diamine;ethyne Chemical compound [Li+].[C-]#C.NCCN WMWSRIHFAVOHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LROBJRRFCPYLIT-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethyne;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[C-]#C LROBJRRFCPYLIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QBNOPZJAURRQCE-UHFFFAOYSA-M magnesium;prop-1-yne;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC#[C-] QBNOPZJAURRQCE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000757 progestagenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- PGOLTJPQCISRTO-UHFFFAOYSA-N vinyllithium Chemical compound [Li]C=C PGOLTJPQCISRTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
(19) DANMARK (i®?) \Ra/
^ (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 143448 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 859/77 (51) intCI.3 C 07 J 63/00 (22) Indleveringsdag 25· feb. 1977 (24) Løbedag 17· okt· 1975 (41) Aim. tilgængelig 25· feb. 1977 (44) Fremlagt 24. aug. 1981 (86) International ansøgning nr. - (86) International indleveringsdag - (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. 4699/75
(30) Prioritet 18. okt. 1974, 15989/74, CH
(71) Ansøger F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. AKTIENGESELLSCHAFT, CH-4002 Basel, CH.
(72) Opfinder Andor Fuerst, CH: Marcel Mueller, CH: Juerg Albert
Walter Gutzwiller, CH: Ulrich Kerb, DE: Rudolf Wlechert, DE.
(74) Fuldmægtig Plougmann & Vlngtoft Patent bureau· (54) Analogifremgangsmåde til fremstil®
Ung af 15-alkyl-D-homogonadlener.
Den foreliggende opfindelse angår en analogifremgangsraåde til fremstilling af hidtil ukendte 13-alkyl-D-homogonadiener med den almene formel I
OR17af5 CQ R13! ^R17aa I ^TT1 ' □ 3 2 143448 hvor R betegner (H,H) eller (a-H,β-0-acyl med højst 7 carbonato-mer), betegner alkyl med højst 7 carbonatomer, R^^a^ betegner hydrogen eller acyl med højst 7 carbonatomer, R^aa betegner alkyl med højst 7 carbonatomer, ethynyl, 1-propynyl eller chlorethy-nyl, og den punkterede linje i A-ringen betegner en yderligere carbon-carbon-binding i 4,5- eller 5(10)-stillingen, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at
et D-homosteroid med den almene formel III
13 0
frS
i 13 3 hvor R , R og den punkterede linje i A-ringen har den ovenfor uaa anførte betydning, omsættes med en en gruppe R afgivende metalorganisk forbindelse, og et vundet D-homosteroid med formlen I, hvor R p er hydrogen, om ønsket, forestres.
Udtrykket "acyl" betegner i nærværende beskrivelse især organiske syrerester, f.eks. rester af alkancarboxylsyrer såsom eddikesyre, propionsyre, capronsyre og valerianesyre, eller oxalsyre, ravsyre, citronsyre eller rester af aromatiske carboxylsyrer såsom benzoesyre.
Alkylgrupper indeholdende op til 7 carbonatomer kan være ligekædede eller forgrenede. Eksempler herpå er methyl, ethyl, propyl, iso- 13 propyl, butyl og isomere deraf. Foretrukne grupper R er methyl og ethyl.
3 U3U8
En foretrukken klasse af forbindelser omfattet af formlen I er 13 sådanne forbindelser, hvor R er methyl eller ethyl, og dobbeltbindingen i ringen A sidder i 4,5-stillingen. Endvidere foretrækkes sådanne forbindelser med formlen I, i hvilke R er ethynyl 1 7aft eller chlorethynyl, og R p er hydrogen.
Eksempler på forbindelser med formlen I er: 17a3-Hydroxy-13-methyl-D-homogona-4,16-dien, 17aa-ethynyl-17afi-hydroxy-13-methyl-D-homogona-4,16-dien, 17aa-ethynyl-13-ethyl-17a3-hydroxy-D-homogona-4,16-dien, 17af}-acetoxy-17aa-ethynyl-13-ethyl-D-homogona-4,16-dien, 3&,17a3-diacetoxy-13’-methyl-D-homogona-4,6-dien, 3|3,17a|3-diacetoxy-17aa-ethynyl-13-methyl-D-homogona-4,6-dien og 3(3,17a3-diacetoxy-17aa-ethynyl-13-ethyl-D-hoinogona-4,6-dien.
Omsætningen af 17a-ketogruppen i en forbindelse med formlen XII med en metalorganisk forbindelse kan udføres på i og for sig kendt måde. Den metalorganiske forbindelse kan være en Grignard-forbindelse, f.eks. ethynylmagnesiumbromid eller propynylmagnesiumbromid, eller en alkalimetalorganisk forbindelse, f.eks. natrium-, kalium- eller lithiumacetylid, eller vinyllithium.
De som udgangsmateriale anvendte D-homosteroider med formlen III kan fremstilles som beskrevet i eksemplerne eller i analogi hermed .
Forbindelserne med formlen I er hormonalt virksomme, idet de f.eks. er stærkt gestagent virksomme. De kan f.eks. anvendes som cyklusregulatorer. Til dette fomål kan bruges doseringer på 0,01 -0,1 mg/kg. Endvidere kan der iagttages en androgen virkning.
De ved fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse fremstillede forbindelser kan anvendes i fom af farmaceutiske præparater, som indeholder dem i blanding med et til enteral eller parenteral applikation egnet farmaceutisk, organisk eller uorganisk inert bærestof.
143448 4 I modsætning til de i dansk fremlæggelsesskrift nr. 132031 beskrevne steroider indeholder forbindelserne med formlen I en dobbeltbinding i 16,17-stilling. De sidstnævnte forbindelser er de kendte forbindelser overlegne, således har det f.eks. i Clauberg-testen vist sig, at 17aa-ethynyl-13(3-ethyl-17a-hydroxy-D-homogona-4,16-dien (forbindelse A i nedenstående tabel), 33-acetoxy-17aa-ethynyl-13&--ethyl-17a-hydroxy-D-homogona-4,16-dien (forbindelse B) og 38-ace-toxy-17a,18-dimethyl-D-homoestra-4,16-dien-17aB-ol (forbindelse C) har kraftigere gestagen virkning end 17aa-ethynyl-13p-ethyl-D-ho-mogon-4-en-17a-ol-3-on (D-homonorgestrel). Resultaterne fremgår af nedenstående tabel:
Forbindelse Dosis Mc Phail-Index mg (til _kaniner_ A 0,3 peroralt 2,5 0,1 peroralt 1,4 B 0,3 peroralt 2,2 C 0,1 subcutant 3,7 0,03 subcutant 2,9 D-Homonorgestrel 0,3 peroralt 1,3 0,1 peroralt 1,0 På grund af den særlig gode virkning, der udvises af sådanne forbindelser, går foretrukne varianter af fremgangsmåden ifølge opfindelsen ud på, at der fremstilles D-homosteroider med formlen I, hvor Rx er ethynyl, at der fremstilles forbindelser med formlen 13 I, hvor R er ethyl, og dobbeltbindingen i A-ringen sidder i 4,5--stilling, og at der fremstilles sådanne forbindelser med formlen I, hvor R^a^ er hydrogen.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen belyses nærmere ved nedenstående eksempler: U3U8 5
Eksempel 1.
Til en opløsning af 2,6 g 13-ethyl-D-homogona-4,16-dien-17a-on i 50 ml absolut tetrahydrofuran sættes 1,66 g lithiumacetylid--ethylendiamin-coruplex, og blandingen omrøres under stadig gennemstrømning af acetylen i 90 minutter ved stuetemperatur. Til oparbejdning hældes blandingen forsigtigt ud på 250 ml vand og ekstra-heres tre gange med ether. Etherekstrakterne vaskes med vand, tørres med natriumsulfat og inddampes i vakuum. Remanensen chromato-graferes på 100 g silicagel. Med hexan-acetone i forholdet 95:5 elueres 1,8 g rent 17aa-ethynyl-13-ethyl-17a-hydroxy-D-homogona--4,16-dien, smeltepunkt 95 - 97°C (ether-hexan), [a]^ ° -193° (c = 1,0 i dioxan).
Udgangsmaterialet kan fremstilles på følgende måde:
Til en opløsning af 3,14 g 13-ethyl-3-methoxy-D-homogona-2,5(10),16--trien-17aØ-ol i 150 ml methanol sættes 10 ml IN og 3 ml koncentreret vandig saltsyre, og der omrøres i 12 timer ved 25 C. Methanolet afdampes på rotationsfordamper, og den vandige remanens ekstraheres tre gange med dichlormethan. Efter vask af de organiske faser med hy-drogencarbonatopløsning, tørring over natriumsulfat og inddampning på rotationsfordamper fås 2,9 g 13-ethyl-17aØ-hydroxy-D-homogona--4,16-dien-3-on; smeltepunkt 191 - 192°C.
4,0 g 17a3-hydroxy-13-ethyl-D-homogona-4,16-dien-3-on omsættes med ethandithiol i methanol og bortrifluoridetherat som katalysator til dannelse af 3,3-ethylendithio-13-ethyl-17af3-hydroxy--D-homogona-4,16-dien, smeltepunkt 156 - 158°C. Dette stof opløses i tetrahydrofuran, sættes til en blanding af 150 ml flydende ammoniak og 30 ml tetrahydrofuran ved -50°C og reduceres derefter ved tilsætning af 800 mg lithium i 50 ml flydende ammoniak til amorft 13-ethyl-17aP-hydroxy-D-homogona-4,16-dien. 1,90 g af dette stof opløses i 65 ml acetone, afkøles til 0°C og behandles i løbet af 5 minutter med 2,0 ml Jones-reagens (Cr03 i 8n h2S04^. Efter omkrystallisation af råproduktet fås 1,3 g rent 13-ethyl-D-homo-gona-4,16-dien-17a-on, smeltepunkt 78 - 79°C (methanol); [α]ρ5 = -10,1° (c = 1,0 i dioxan); ^225 = ^870·
Claims (3)
- 6 U3U8 Eksempel 2. Analogt med eksempel 1 fremstilles 3|3-acetoxy-13-ethyl-17aø-hy-droxy-17a-methyl-D-homogona-4,16-dien, smeltepunkt 119 - 121°C, [a]^ = -103° (c.= 1,0 i dioxan) . Patentkrav,
- 1. Analogifremgangsmåde til fremstilling af 13-alkyl-D-homogona-diener med den almene formel I
- 13 OR17ai3 R .,17aa / Jtv t A I 3 hvor R betegner (H,H) eller (a-H, β-O-acyl med højst 7 carbon- 1 o 1 7aQ atomer), Rx betegner alkyl med højst 7 carbonatomer, R p be- ILVcict tegner H eller acyl med højst 7 carbonatomer, Rx betegner alkyl med højst 7 carbonatomer, ethynyl, 1-propynyl eller chlor-ethynyl, og den punkterede linje i A-ringen betegner en yderligere carbon-carbon-binding i 4,5- eller 5(10)-stillingen, kendetegnet ved, at et D-homosteroid med den almene formel III O R13 jj A '1 R III
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1398974 | 1974-10-18 | ||
| CH1398974A CH606113A5 (da) | 1974-10-18 | 1974-10-18 | |
| DK469975 | 1975-10-17 | ||
| DK469975AA DK137088B (da) | 1974-10-18 | 1975-10-17 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 13-alkyl-D-homogonadien-3-oner. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK85977A DK85977A (da) | 1977-02-25 |
| DK143448B true DK143448B (da) | 1981-08-24 |
| DK143448C DK143448C (da) | 1981-12-21 |
Family
ID=25713418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK85977A DK143448C (da) | 1974-10-18 | 1977-02-25 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 13-alkyl-d-homogonadiener |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK143448C (da) |
-
1977
- 1977-02-25 DK DK85977A patent/DK143448C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK85977A (da) | 1977-02-25 |
| DK143448C (da) | 1981-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CELLA et al. | Steroidal aldosterone blockers. II1 | |
| IL28112A (en) | 11beta-alkoxy-estra 1,3,5(10)-trienes and their preparation | |
| US2738350A (en) | 3-oxygenated 17alpha-aza-d-homoandrostenes and n-substituted derivatives thereof | |
| US3318926A (en) | 7alpha-methyl-16alpha-hydroxy-estrones | |
| CS205009B2 (en) | Process for preparing 7-hydroxyestradioles | |
| McGuckin et al. | Steroids Derived from Bile Acids. XVIII. Introduction of the 4, 5-Double Bond of Cortisone1, 2 | |
| US3009934A (en) | 2beta-halo-3alpha-hydroxy-5alpha-androstan-17-ones and derivatives thereof | |
| US3095412A (en) | 9alpha, 11alpha-epoxy and 11beta-chloro-9alpha-hydroxy 17alpha-(2-carboxyethyl)-17beta-hydroxyandrost-4-en-3-one gamma-lactones and delta1 and delta6 analogs | |
| DK143448B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 13-alkyl-d-homogonadiener | |
| ITRM950303A1 (it) | Nuovi seco-d steroidi sul sistema cardiovascolare, processi per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono. | |
| JPH01117898A (ja) | 新規な１４−アジドステロイド誘導体およびその製造方法 | |
| US2702811A (en) | 19-nor-steroids | |
| JPS5850240B2 (ja) | アンドロスタン系の新規なジエン誘導体の製造法 | |
| US3574197A (en) | Process of producing 1-hydroxy-7alpha-methyl-estradiol derivatives | |
| US3458541A (en) | 13 - alkyl - 17 - (bis(2-hydroxyethyl)amino)-gon-4-en-3-ones,dinitrates | |
| HU177452B (en) | Process for preparing new d-homo-steroids | |
| US3079408A (en) | Ig-bisoxygenated iy-haloestra- | |
| US3354151A (en) | Method of preparing 1beta-methyl-2, 3alpha-methylene-steroids | |
| US2868811A (en) | 3beta-acyloxy-17beta-hydroxy-17alpha-ethynyl-5-androstenes and androstanes and theirpreparation | |
| US3068249A (en) | Alkyl ethers of 17-(hydrocarbon-substituted)estr-4-ene-3, 17-diols | |
| US3252930A (en) | Intermediates in the synthesis of 1alpha-hydroxy-3-ketosteroids | |
| US3272800A (en) | Process for preparing delta4-3-ketosteroids | |
| US3763194A (en) | Biologically active 17alpha-ethynyl-16,17-dihydroxy-13-alkylgona-1,3,5(10)-trienes | |
| US3260733A (en) | 1beta-methyl steroids | |
| SU231408A1 (da) |