DK144601B - Flokkuleringsstabile vandige pigmentdispersioner til indfarvning af celluloseetherholdige formstofdispersioner - Google Patents
Flokkuleringsstabile vandige pigmentdispersioner til indfarvning af celluloseetherholdige formstofdispersioner Download PDFInfo
- Publication number
- DK144601B DK144601B DK564172AA DK564172A DK144601B DK 144601 B DK144601 B DK 144601B DK 564172A A DK564172A A DK 564172AA DK 564172 A DK564172 A DK 564172A DK 144601 B DK144601 B DK 144601B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- moles
- pigment
- parts
- ethylene oxide
- reaction product
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 103
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 61
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 56
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 44
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 34
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 claims description 24
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 claims description 24
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims description 13
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 alkyl phenols Chemical class 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 8
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 5
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N Xanthorin Natural products C1=C(C)C=C2C(=O)C3=C(O)C(OC)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- GUJANWAMADWODL-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-2-phenylphenol Chemical compound C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 GUJANWAMADWODL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSQIQUAKDNTQOI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)cyclohexyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)CCCCC1 ZSQIQUAKDNTQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSDWZAXWXOCCJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromononacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.021,26.028,32]tetratriaconta-1(30),2,4,6(11),7,9,13,15,17(31),18,20(32),21,23,25,28,33-hexadecaene-12,27-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C(C4=C56)=CC=C5C5=CC=C(Br)C=C5C(=O)C6=CC=C4C4=C3C2=C1C=C4 XUSDWZAXWXOCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N Trihydroxybutane Chemical compound CCCC(O)(O)O GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFOBMZGYYIVJKZ-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCCCC Chemical compound [Na].CCCCCC CFOBMZGYYIVJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000002639 bone cement Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N caldopentamine Chemical compound NCCCNCCCNCCCNCCCN BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- WBIPGYLOZIJNQV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde sulfuric acid Chemical compound C=O.C=O.OS(O)(=O)=O WBIPGYLOZIJNQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0066—Aqueous dispersions of pigments containing only dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D101/00—Coating compositions based on cellulose, modified cellulose, or cellulose derivatives
- C09D101/02—Cellulose; Modified cellulose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
/
(19) DANMARK I
(12) FREMLÆGGELSESSKRIFT du 1UU601 Β
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 564-1/72 (51) Int.CI.3 C 09 B 67/40 (22) Indleveringsdag 14. nov. 1972 C 09 C 3/08 (24) Løbedag 14. nov. 1972 C 09 D 17/00 (41) Aim. tilgængelig 1 6. maj 1975 (44) Fremlagt 15· apr. 1982 (86) International ansøgning nr. - t (86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 15· nov. 1971, 215 6605, DE 27. jul. 1972, 2256906, DE
(71) Ansøger BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AKTIENGESELLSCHAFT, Ludwigsha® fen, DE.
(72) Opfinder Horst Belde, DE: Knut (jppenlaender, DE: Ewald Daubach, DE: Rolf Fikentscher, DE.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard.
(54) Flokkuleringsstabile, vandige pigmentdlspersIoner til indfarv® nlng af celluloseetherholdige forms tofdispersioner.
Opfindelsen angår flokkuleringsstabile, vandige pigmentdispersioner af den i indledningen til krav 1 angivne art. Pigmentdispersionerne ifølge opfindelsen er fremragende egnet til indfarvning af celluloseetherholdige, vandige formstofdispersioner (såkaldte hvidbindemiddel-farver) eller limfarver.
D
“ De vandige, bindemiddelholdige pigmentfarver, såsom formstofdisper- jQ sionsfarver, tapetfarver eller limfarver, der også betegnes som hvid- ^ bindemiddelfarver eller simpelt hen som hvidbindemidler, indeholder “ i reglen’ hvide pigmenter, såsom titandioxid, litoponer og kridt, ^ fyldemidler, såsom kaolin, meget fint formalet dolomit, kalkspat, 3 tungspat og/eller talk, overfladeaktive stoffer, såsom ethylenoxid- 2 144601 addukter af phenoler eller alkoholer eller anioniske, overfladeaktive midler og hindemidler, såsom stivelse, dextrin, plantelim, knoglelim og/eller andre animalske limarter og/eller vandige dispersioner af filmdannende homo- eller blandingspolymerisater, såsom sådanne på basis af acrylsyreestere, methacrylsyreestere, acrylsyre, styren, butadisn, acrylonitril, vinylacetat, vinylpropionat og blandinger deraf. Til forbedring af forarbejdeligheden tilsættes der til hvidbinde-middelfarverne vandopløselige celluloseethere, såsom methylcellulose og/eller carboxymethylcellulose. Ved tilsætningen af de vandopløselige celluloseethere forbedres viskositeten og dermed udløbet af hvidbindemidlet og de på basis deraf fremstillede:, brogede bindemid-delfarver. Hvidbindemidlerne bliver derpå - i reglen umiddelbart før brugen - farvet med vandige pigmentdispersioner. De hertil anvendte pigmentdispersioner fremstilles ved homogenisering eller disperge-ring af pigmenter med anioniske eller non-ionogene dispergeringsmid-ler, såsom oxethylerede phenoler eller alkylphenoler eller oxethyle-rede fedtalkoholer.
Disse pigmentpræparater flokkuleres i mere eller mindre udpræget grad ved indrøringen i hvidbindemidlet, som indeholder cellulose-ether, hvorved farvestyrken af de i bindemiddelfarven foreliggende pigmenter reduceres og - hvad der er særligt skadeligt - pigmentets farvetone forplumres.
Det er opfindelsens formål at tilvejebringe vandige pigmentdispersioner, der også er flokkuleringsstabile i celluloseetherholdige, vandige formstofdispersionsfarver (hvidbindemidler).
Den vandige pigmentdispersion ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Det har vist sig, at man opnår fejlfri, vandige celluloseetherholdige formstofdispersionsfarver, der udviser rene farvetoner, når man til farvningen anvender vandige pigmentdispersioner ifølge opfindelsen.
En særlig foretrukken udførelsesform for den flokkuleringsstabile, vandige pigmentdispersion er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2 angivne. Herved frembringes der en særligt ud- 3 præget, stabiliserende virkning.
144601
En særlig foretrukken udførelsesform for den flokkuleringsstabile vandige pigmentdispersion er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 3 angivne. Herved frembringes der en særlig udpræget, stabiliserende virkning.
Det overfladeaktive middel b) kan være dannet ved omsætning mellem trimethylolpropan, butandiol-1,4, glycerol, tri-ethanolamin, pentaerythritol, N-(aminoethyl)-ethanolamin eller blandinger deraf med 8 til 20 mol propylenoxid og 12 til 30 mol ethylenoxid per ækvivalent hydroxyl, eller ved omsætning af ethylendiamin, diethylentriamin, propylendia-min-(l,3), dipropylentriamin, hexamethylendiamin, N-bis-(3-aminopropyl)-N-methylamin, N-(β-aminoethyl)-ethanolamin, piperazin, o-phenylendiamin, m-phenylendiamin, p-phenylen-diamin, bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-methan eller blandinger deraf.
Komponent a) kan være uorganiske pigmenter, azopigmenter, quinacridonpigmenter, anthraquinoide pigmenter, pigmenter på basis af perylen-3,4,9,10-tetracarboxylsyre, phthalo-cyaniner, polychlorphthalocyanin, polybromchlorphthalocyani-ner eller oxazinpigmenter.
Fra beskrivelsen til USA patent nr. 2 674 619 og 2 979 528 kendes nogle af de forbindelser, der anvendes som dispergeringsmidler i de flokkuleringsstabile, vandige pigmentdispersioner ifølge opfindelsen. Imidlertid fremgår det kun af disse USA patenter, at de pågældende forbindelser har en udmærket dispergeringsevne for snavs og kalksæber. Det er hverken kendt eller nærliggende for en sagkyndig på basis af disse USA patenter, at de pågældende forbindelser med godt resultat skulle kunne anvendes som dispergeringsmidler i vandige pigmentdispersioner til indfarvning af formstofdisper-sioner, der indeholder celluloseethere.
4 144601
Fra beskrivelserne til de engelske patenter nr. 793 113 og nr.
976 084 kendes dispergeringsmidler, der består af carboxyalkyle-rede glycolethere, hvilke forbindelser dels kan anvendes som be-fugtningsmidler og dels som dispergeringsmidler i pigmentpræparater, der angives at være flokkuleringsstabile, når de anvendes i formstofdispersioner indeholdende celluloseethere.
Det kan i denne forbindelse anføres, at det ved forsøg har vist sig, at et pigmentpræparat, hvis dispergeringsmiddel er fremstillet i henhold til eksempel 1 i engelsk patent nr. 793 113, ikke er flokkuleringsstabilt i formstofdispersioner, der indeholder cel-luloseether, mens det ved et parallelforsøg har vist sig, at et tilsvarende pigmentpræparat fremstillet i henhold til opfindelsen udviser en udpræget flokkuleringsstabilitet.
De vandige pigmentdispersioner ifølge opfindelsen frembringer efter blandingen med de hvide formstofdispersioner (hvidbindemidler) efter påføringen eller påtrykningen og tørringen farvestærke og farvetonerene farvninger.
Som pigmenter kommer farvede, uorganiske eller organiske stoffer i betragtning. Som uorganiske, farvede pigmenter skal anføres kønrøg eller j emoxider.
•Som organiske pigmenter kommer f. eks. azopigmenter, quinacridon-pigmenter, anthraquinoide pigmenter, pigmenter på basis af pery-len-3,4,9,10-tetracarboxylsyre og de tilsvarende diimider, phtha-locyaniner, halogenerede phthalocyaniner og oxazinpigmenter i betragtning.
De vanduopløselige, overfladeaktive midler fremkommer ved til-lejring af propylenoxid og påfølgende tillejring af ethylenoxid til aminer med formlen I, til aromatiske eller cycloalifatiske 5 144601 diaminer eller til hydroxylforbindelser med formlen II. Som aminer med formlen I kommer f. eks. ethylendiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, tetraethylenpentamin, propylendiamin-1,3, dipropylentriamin, tripropylentetramin, te-trapropylenpentamin, 3-amino-l-ethylaminopropan, bis-(3-amino-propyl)-methylamin, 3-amino-l-cyclohexylaminopropan, dihexamethy-len-triamin, l,6-Ms-(3-aminopropylenamino)-hexan, N-methyl-di-propylentriamin, N-(aminoethyl)-ethanolamin, N, N1 -diphenylethy-lendiamin og piperazin i betragtning. Som aromatiske eller cyc-loalifatiske diaminer kan man f.eks. anføre o-, m- ogp-phenylen-diamin, toluylendiamineme, bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-methan, l,l-bis-(4-aminophenyl)-cyclohexan, 1,2- eller 1,4-diaminocyclo-hexan eller 4,4,-diaminodicyclohexylmethan.
Af tillejringsprodukterne foretrækker man på grund af den særligt store indflydelse på stabiliseringen sådanne, som fremstilles ved omsætning mellem o-, m- og p-phenylendiamin, ethylendiamin, diethylentriamin, propylendiamin-(l,3), dipropylentriamin, piperazin, N-bis- (3-aminopropyl.)-N-methylamin, N-(f> -aminoethyl)-ethanolamin, bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-methan eller blandinger deraf og de angivne mængder af propylenoxid og ethylenoxid.
Man foretrækker især omsætningsprodukterne mellem de angivne aminer med 8 til 20 mol propylenoxid og 12 til 30 mol ethylenoxid per ækvivalent reaktionsdygtigt aminohydrogen, da disse forbindelser giver anledning til en særligt udpræget stabiliserende virkning.
Som hydroxylforbindelser med formel II kommer f.eks. ethylengly-col, propylenglycol-1,3, propylenglycol-1,2, butandiol-1,3, bu-tandiol-1,4, butantriol, pentandiol-l,5> hexandiol-1,6, decandiol-1,10, glycerol, pentaerythritol, trimethylolpropan, sorbitol, trietha-nolamin, tri-isopropanolamin, hexahydroterephthalylalkohol, cycle-hexandiol-1,4, cyclohexandiol-1,3 og blandinger deraf i betragtning.
På grund af den særligt store stabiliserende virkning foretrækker man omsætningsprodukterne af trimethylolpropan, butandiol-1,4, tri-ethanolamin, glycerol, pentaerythrit eller blandinger deraf, blandt 6 144601 hvilke igen omsætningsprodukterne med 8 til 20 mol propylenxoid og 12 til 30 mol ethylenxoid per ækvivalent hydroxylgruppe er foretrukket i ganske særlig grad.
De vandopløselige, overfladeaktive midler fremkommer ved trinvis omsætning mellem aminerne eller hydroxylforbindelserne (II) først med 3 til 50, fortrinsvis 8 til 20 mol propylenoxid per ækvivalent aminohydrogen eller hydroxylgruppe og ved derpå følgende oxethyle-ring ax den i det lørste urin iremkomne, polypropoxylerede forbindelse med 2 til 70, fortrinsvis 12 til 30 mol ethylenoxid per ækvivalent hydroxylgruppe eller aktivt aminohydrogen. De polypro-poxylerede/polyethoxylerede forbindelser, som skal anvendes ifølge opfindelsen, kan f.eks. tilvejebringes svarende til angivelserne i U.S.A. patent nr. 2.979*528. De vandopløselige, overfladeaktive midler udviser molvægte mellem 1000 og 42000, fortrinsvis mellem 7000 og 17500. Andelen af de terminale polyethylenoxidblokke ligger mellem 40 og 80 vægt-%. Midler med en andel af ethylenoxid-blokke, der ligger over 80 vægt-% eller under 40 vægt-%, udviser ikke en tilstrækkelig stabiliserende virkning, d.v.s. det i formstofdispersionsfarverne foreliggende farvede pigment flokkuleres.
Fremstillingen af de vandige pigmentdispersioner ifølge opfindelsen foretages på i og for sig kendt måde ved dispergering eller homogenisering af pigmentet i tør form eller i form af pressekagen sammen med det vandopløselige, overfladeaktive middel i en ælter, i dispergatorer, i sandmøller, i perlemøller eller i attritorer.
. Til blandingen kan man under dispergeringen eller derefter tilsætte yderligere hjælpemidler, såsom vandtilbageholdelsesmidler eller desinfektionsmidler.
Udover den allerede angivne fordel, nemlig stabiliseringen af finfordelingen af det farvede pigment i celluloseetherholdige, vandige formstofdispersionsfarver, har præparaterne ifølge opfindelsen desuden en yderligere fordel; i modsætning til præparater, der indeholder anioniske dispergeringsmidler eller ethylenoxidaddukter til fedtalkoholer eller phenoler, er præparaterne ifølge opfindelsen stabile overfor indtørring, d.v.s. der dannes i forrådsbeholderne ikke nogen rande og skorper, der ved fjernelse falder i pig- 7 144601 mentdispersionen, og som i den farvede formstofdispersionsfarve giver anledning til forstyrrelser i form af små partikler eller klumper.
De i det følgende angivne udførelseseksempler skal forklare opfindelsen tydeligere. De i det følgende angivne dele og procentangivelser er på vægtbasis.
EKSEMPEL 1 a) 88 dele af et kobberphthalocyaninblåt af <k-modifikationen æltes en time i en ælter med 22 dele af et produkt, der er fremkommet ved omsætning mellem 1 mol m-phenylendiamin og 68 mol propylen-oxid og derpå med 74 mol ethylenoxid, tinder tilsætning af 22 dele vand. Derved indstiller der sig en temperatur på ca. 80° C. Dette æltede materiale bliver derpå fortyndet så meget med en blanding af vand og ethylenglycol (1 del : 1 del), at det flydende pigmentpræparat indeholder 40% pigment. Det fremkomne pigmentpræparat indrøres i et hvidbindemiddel med den nedenfor angivne sammensætning, og den fremkomne, brogede formstofdispersionsfarve blev påstrøget eller påtrykt på tapetpapir. Efter tørringen fremkommer der en farvestærk, ren blåfarvning, der ikke udviser nogensomhelst flokkulering.
Til undersøgelse af flokkuleringsstabiliteten af pigmentdispersionen anvender man et hvidbindemiddel af følgende sammensætning: 14.0 dele bariumsulfat 14.0 dele calcium/magnesiumcarbonat 14 dele titandioxid 13.0 dele af en vandig opløsning, der indeholder 2 % 15 ammoniakopløsning 1 % ammoniumsalt af en polyacrylsyre og 1 % natriumhexametaphosphat, 35 vægtdele polyvinylpropionatdispersion (tørstofindhold: ca. 50 %) 5,0 dele af en 2 % vandig opløsning af en celluloseether, der i gennemsnit bærer 1,5 meth-oxylgrupper per glukoseenhed, og hvis 2 % vandige opløsning ved 20° C udviser en viskositet mellem 1800 og 2500 cP.
8 144601 I 99 dele af hvidbindemidlet indrøres 1 del af den vandige pigmentdispersion, og den fordeles homogent. Undersøgelse foretages ved påstrygning eller påtrykning af den brogede formstofdisper-sionsfarve på tapetpapir efter tørringen.
b) Sammenligningsforsøg:
Hvis man til fremstilling af pigmentdispersionen i stedet for det under a) angivne omsætningsprodukt af m-phenylendiamin og propylen-oxid/ethylenoxid som dispergeringshjælpemiddel anvender de sædvanligvis som dispergeringshjælpemiddel anvendte dispergeringshjælpe-midler som natriumsalte af kondensationsprodukterne af naphthalen-sulfonsyre med formaldehyd, natriumsalte af sure svovlsyreestere af ethylenoxidaddukter, ethylenoxidaddukter af 1 mol alkylphenol med 10 til 50 mol ethylenoxid, af 1 mol fedtalkohol med 12 til 80 mol ethylenoxid, af 1 mol oleylamin med 12 mol ethylenoxid eller af 1 mol p-benzyl-o-phenylphenol med 10 til 20 mol ethylenoxid eller polyethylenoxid, natriumligninsulfonater, opnår man pigment-dispersioner, hvis pigment efter indrøringen i det ovenfor angivne hvidbindemiddel udflokkulerer.
Efter påstrygning på tapetpapir og tørring fremkommer der ved samme pigmentkoncentration grumsede og tydeligt farvesvagere farvninger end med de under a) angivne pigmentpræparater.
EKSEMPEL 2 76 dele Jcønrøg med en overflade i henhold til BET på 83 nr/g, 20 dele af omsætningsproduktet af 1 mol ethylendiamin med 48 mol propylenoxid og 51 mol ethylenoxid og 37 dele af en blanding af vand og ethylenglycol (l : 1 dele) æltes som beskrevet i eksempel la og fortyndes derpå til et pigmentpræparat, der indeholder 35% kønrøg.
Efter indrøringen af 1 del af dispersionen med 99 dele af det i eksempel la beskrevne hvidbindemiddel og påstrygning på tapetpapir fremkommer der farvestærke udfarvninger, i forbindelse med hvilke der ikke kan konstateres nogen flokkulering.
9 144601 EKSEMPEL 5 80 dele kobberphthalocyanin-blåt af Æ-modifikationen og 27 dele af omsætningsproduktet af 1 mol dipropylentriamin med 66,5 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid bliver som beskrevet i eksempel 1 dispergeret og fortyndet til en flydende pigmentdispersion, der indeholder 40% pigment.
Hvis man stryger en blanding af 1 del af pigmentdispersionen og 99 dele af det i eksempel la beskrevne hvidbindemiddel på tapetpapir, opnår man en farvestærk udfarvning med ren blånuance.
EKSEMPEL 4 400 dele af en polychlorkobberphthalocyanin (indhold: 48,6 % chlor) æltes med 80 dele af omsætningsproduktet af 1 mol ethylendiamin med 65 mol propylenoxid og 60 mol ethylenoxid i en ælter med en blanding af vand og ethylenglycol (1 del : 1 del), som beskrevet i eksempel la, og indstilles til en dispersion med et pigmentindhold på 50%. Påstryger man en blanding af 1 del af pigmentdispersionen og 99 dele af det i eksempel la beskrevne hvidbindemiddel på tapetpapir, fremkommer der en farvestærk farvning i en ren blågrøn farvetone, i forbindelse med hvilken man ikke kan konstatere nogen flokkulering af pigmentet.
EKSEMPEL 5 400 dele af omsætningsproduktet af perylen-3,4,9,10-tetracarboxylsyre-anhydrid og p-chloranilin æltes med 123 dele af omsætningsproduktet af 1 mol ethylendiamin med 90 mol propylenoxid og 56 mol ethylenoxid i en halv time i en ælter under tilsætning af 108 dele vand, hvorved temperaturen af æltegodset stiger til 70° C. Æltegodset indstilles med en blanding vand : glycol =1:1 til et pigmentpræparat med et pigmentindhold på 32%.
Med hvidbindemidlet fra eksempel la frembringer præparatet en farvestærk og farvetoneren udfarvning.
EKSEMPEL 6 10 144801 75 dele af et kobberphthalocyaninblåt af β-modifikationen æltes en time under tilsætning af 7 dele ethylenglycol med 25 dele af omsætningsproduktet af 1 mol bis(3-methyl-4-aminophenyl)-methan med 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid i en ælter, hvorved æltegodset opnår en temperatur på ca. 100° C. Æltegodset bliver derpå fortyndet til et præparat, der ved siden af vand, disperge-ringshjælpemiddel og skimmelbekæmpelsesmiddel indeholder 20% ethylenglycol og 44% pigment.
Præparatet udviser i hvidbindemidlet i eks. la ikke nogen flokku-lering.
EKSEMPEL 7 80 dele C. I. pigmentviolet 23 æltes i 30 minutter med 20 dele af omsætningsproduktet af 1 mol diethylentriamin med 67 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid tander tilsætning af 36 dele vand i en ælter, hvorved temperaturen af æltegodset stiger til ca. 60° C.
Æltegodset fortyndes til en pigmentdispersion med et pigmentindhold på 35%, og 1 del udrøres med 99 dele af pigmentdispersionen fra eks. la og påstryges. Den fremkomne, stærke violetfarvning udviser ikke nogen flokkulering af farvepigmentet.
EKSEMPEL 8 80 dele kobberphthalocyanin af α-modifikationen (1, 6% chlor) æltes tander tilsætning af 10 dele vand/dipropylenglycol (1 del: 1 del) og 20 dele af omsætningsproduktet af 1 mol triethanolamin med 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid i en ælter; temperaturen stiger derved til ca. 650° C.
Det æltede materiale fortyndes under tilsætning af vand og dipropylen-glycol til en 40% pigmentdispersion, der indeholder 20% dipropylen-glycol. Den fremkomne pigmentdispersion udviser i hvidbindemidlet i eks. la ingen flokkulering.
11 144601 EKSEMPEL 9 80 dele af pigmentet C. I. 46,500 æltes med 20 dele af omsætnings-produktet af 1 mol ethylendiamin med 65 mol propylenoxid og 57 mol ethylenoxid i en ælter vinder tilsætning af 34 dele vand. Temperaturen af det æltede’ materiale stiger derved til ca. 70° C. Det æltede materiale fortyndes som angivet under eks. 8 til en pigmentdispersion med 40% pigmentfarvestof.
I hvidbindemidlet fra eks. la udviser denne pigmentdispersion ikke nogen flokkulering.
EKSEMPEL 10 a) 175 dele af et kønrøgsmateriale med en overflade i henhold til BET på 80 m /g og 50 dele af omsætningsproduktet af 1 mol ethylendiamin med 70 mol propylenoxid og 70 mol ethylenoxid dispergeres i 135 dele ethylenglycol, 137 dele vand og 3 dele af en vandig opløsning af pentachlorphenol-natrium ved våd formaling i en sandmølle.
1 del af denne 35% kønrøgsholdige dispersion indrøres i 99 dele af det i eks. la beskrevne hvidbindemiddel. Efter påføring på tapetpapir udviser det endnu fugtigt med fingeren gnedne sted ikke nogen højere farvestyrke i forhold til den ikke gnedne påføring.
b) Sammenligningsforsøg:
Man går frem på samme måde som beskrevet under a), men man tilsætter dog i stedet for omsætningsproduktet mellem ethylendiamin og propylenoxid og ethylenoxid som dispergeringsmiddel den samme mængde af natriumsaltet af omsætningsproduktet mellem naphthalensulfonsyre og formaldehyd, af ethylenoxidadduktet af 1 mol nonylphenol med 10 til 50 mol ethylenoxid eller ligninsulfonater.
1 del af den fremstillede dispersion indrøres i 99 dele af det i eks. la beskrevne hvidbindemiddel, og den fremkomne farve påføres på tapetpapir. Hvis den endnu fugtige farvepåføring gnides med fingeren, viser farvepåføringen ved det gnedne sted en højere farvestyrke end på de steder, hvor der ikke er blevet gnedet.
EKSEMPEL 11 12 144601 a) 86 dele af et kobberphthalocyaninblåt af a-modifikationen æltes i en ælter med 20 dele af et produkt, der er fremkommet ved omsætning mellem 1 mol trimethylolpropan og 45 mol propylenoxid og derpå med 49 mol ethylenoxid, under tilsætning af 30 dele vand/glycol (1 del: 1 del). Derved indstiller der sig en temperatur på ca. 75° C. Dette æltegods fortyndes derpå med en blanding af vand og ethy-lenglycol (1 del: 1 del) i så stort et omfang, at det flydende pigmentpræparat indeholder 4C$ pigment og 20% glycol. Til undersøgelse af flokkuleringsstabiliteten af pigmentdispersionen anvendes det i eks. 1 beskrevne hvidbindemiddel. I 99 dele af hvidbindemidlet indrøres der 1 del af den ovenfor angivne, vandige pigmentdispersion, som fordeles homogent. Den fremkomne, farvede formstofdispersionsfarve påstryges eller påtrykkes på tapetpapir. Efter tørringen fremkommer der en farvestærk, ren blåfarvning, i forbindelse med hvilken der ikke kan konstateres nogen flokkulering.
b) Sammenligningsforsøg:
Hvis man til fremstilling af pigmentdispersionen i stedet for det under a) angivne omsætningsprodukt af trimethylolpropan og propylen-oxid/ethylenoxid som dispergeringshjælpemiddel anvender de sædvanligt anvendte dispergeringshjælpemidler, såsom natriumsalt af kondensationsprodukter af naphthalensulfonsyre med formaldehyd, natriumsalt af sure svovlsyreestere af ethylenoxidaddukter eller ethy-lenøxidaddukter, såsom alkylphenyl med 10 til 50 mol ethylenexid, fedtalkohol med 12 til 80 mol ethylenoxid, oleylamin med 12 mol e-thylenoxid eller p-benzyl-o-phenylphenol med 10 til 20 mol ethylenoxid, polyethylenoxid eller natriumligninsulfonater, fremkommer der pigmentdispersioner, hvis pigment efter indrøringen i det o-venfor angivne hvidbindemiddel udflokkulerer.
Efter påstrygning på tapetpapir og tørring fremkommer der ved samme pigmentkoncentration uklare og tydeligt farvesvagere farvninger end med de under a) angivne pigmentpræparater.
13 144601 EKSEMPEL 12 80 dele C.I. pigment Green 7* C.I. No. 74.260 og 24 dele af omsætningsproduktet af 1 mol pentaerythritol °9 64 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid æltes under tilsætning af 9 dele dipropylen-glykol i 1 time, hvorved temperaturen stiger til ca. 100°C. Æltegodset fortyndes som angivet i eksempel 1 til et præparat, der indeholder 45% pigment.
Hvis man udstryger en blanding af 1 del af præparatet og 99 dele af det i eksempel la) beskrevne hvidbindemiddel på tapetpapir, fremkommer der en farvestærk farvning i en ren, blågrøn farvetone, i forbindelse med hvilken der ikke kan konstateres nogen flokkule-ring af pigmentet.
EKSEMPEL 15 60 dele C.I. Pigment gult 1, C.I. No. 11 680 og 14 dele af omsætningsproduktet af 1 mol glycerol og 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid forarbejdes som beskrevet i eksempel 1 til et flydende præparat, der indeholder 45% pigment.
Efter udrøring af 1 del af præparatet med 99 dele af det i eksempel la) beskrevne hvidbindemiddel fremkommer der farvestærke udfarv-ninger, i forbindelse med hvilke der ikke kan konstateres nogen flokkulering.
EKSEMPEL 14 86 dele af et kobberphthalocyanin af α-modifikationen og 20 dele af omsætningsproduktet af 1 mol trimethylolpropan og 45 mol propylenoxid og 69 mol ethylenoxid æltes under tilsætning af vand/glycol (l delil del), hvorved temperaturen stiger til ca. 75°C. Æltegodset fortyndes derpå med vand og glycol på en sådan måde, at der fremkommer et præparat, der indeholder 40% pigment og 20% glycol.
I hvidbindemidlet i henhold til eksempel la) udviser dette præparat ikke nogen flokkulering.
EKSEMPEL 15 14 144601 60 dele af et kobbe rphthalocyanin af β-modifikationen og 14 dele af omsætningsproduktet af 1 mol butandiol-1,4 og 56 mol propylenoxid og 50 mol ethylenoxid æltes som beskrevet i eksempel 1 og fortyndes til et præparat, der indeholder 40% pigment.
Præparatet udviser i hvidbindemidlet fra eksempel la) ikke nogen flokkulering.
EKSEMPEL 16 80 dele C.I. pigment gult 16, C.I. No. 20 040 æltes under tilsætning af 10 dele vand med 20 dele af omsætningsproduktet af 1 mol triethanolamin med 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid i en ælter; temperaturen stiger derved til ca. 65°C, Æltegodset fortyndes under tilsætning af 20% glycol til en 40% pigmentdispersion. Den fremkomne pigmentdispersion udviser i hvidbindemidlet i eksempel la) ikke nogen flokkulering.
EKSEMPEL 17 80 dele af omsætningsproduktet af perylen-3,4,9,10-tetracarboxyl-syreanhydrid og p-chloranilin æltes med 25 dele af omsætningsproduktet af 1 mol N-(β-aminoethyl)ethanolamin og 64 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid i en ælter i 1 time; temperaturen stiger derved til ca. 90°C. Æltegodset fortyndes under tilsætning af dipropylen-glycol og vand til en 40% pigmentdispersion, der indeholder 20% dipr opylenglycol .
Med hvidbindemidlet fra eksempel la) fremkommer der et præparat, der frembringer farvestærke og farvetonerene farvninger, i forbindelse med hvilke der ikke kan konstateres nogen flokkulering.
EKSEMPEL 18 80 dele af kønrøgsmateriale med en overflade i henhold til BET på 85 m /g, 20 dele af omsætningsproduktet af 1 mol hexandiol-1,6 og 70 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid og 41 dele af en 15 144601 blanding af vand og dipropylenglycol (1:1 dele) æltes som beskrevet i eksempel 7, hvorved temperaturen stiger til ca. 70°C. Æltegodset fortyndes derpå til et pigmentpræparat, der indeholder 35% kønrøg. Med hvidbindemidler fra eksempel la) fremkommer der et præparat, der giver anledning til dannelsen af farvetonerene og stærke udfarv-ninger på papir.
EKSEMPEL 19 80 dele C.I. pigmentviolet 23, C.I. No. 51 319 æltes med 20 dele af omsætningsproduktet af 1 mol decandiol-1,10 og 70 mol propylen-oxid og 74 mol ethylenoxid i 30 minutter under tilsætning af ca.
30 dele vand i en ælter, hvorved temperaturen stiger til ca. 65°C. Æltegodset fortyndes til en dejg, der indeholder 35% pigment.
Med dette præparat fremkommer der i forbindelse med hvidbindemid-let fra eksempel la) præparater, der giver anledning til dannelsen af farvestærke udfarvninger på tapetpapir, og i forbindelse med hvilke der ikke kan konstateres nogen flokkulering.
EKSEMPEL 20 60 dele af et kobberphthalocyanin af α-modifikationen og 15 dele af omsætningsproduktet af 1 mol hexamethylendiamin og 68 mol pro-pylenoxid og 76 mol ethylenoxid dispergeres som angivet i eksempel 1 og indstilles på et flydende pigmentpræparat, der indeholder 40% pigment.
Med hvidbindemidlet fra eksempel la) giver præparatet anledning til dannelsen af farvetonerene og farvestærke farvninger.
EKSEMPEL 21 60 dele af farvestoffet C.I. No. 60 005 (C.I. Vat violet 9) og 20 dele af omsætningsproduktet af 1 mol piperazin og 67 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid dispergeres som angivet i eksempel 1 og indstilles på et flydende præparat med 40% pigment.
Med hvidbindemidlet fra eksempel la giver præparatet anledning til dannelsen af farvetonerene og farvestærke tryk på tapetpapir.
EKSEMPEL 22 l6 144601 90 dele af pigmentet C.I. pigment grønt 7, C.I. No. 74 260, og 18 dele af omsætningsproduktet af N-bis-(3-aminopropyl)-N-methyl-amin og 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid forarbejdes i overensstemmelse med angivelserne i eksempel 1 til et flydende pigmentpræparat. Med det fremkomne præparat opnår man efter blandingen med det i eksempel 1 beskrevne hvidbindemiddel farvesterke farvninger, hvori pigmentet ikke er udflokkuleret.
EKSEMPEL 23 60 dele af pigmentet C.I. pigment gult 1, C.I. No. 11 680 og 14 dele af omsætningsproduktet af naphthylendiamin og 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid æltes under tilsætning af 16 dele dipropylenglycol i en time. Derved indstiller der sig i æltemassen en temperatur på 75°C. Æltegodset fortyndes med vand og dipropylenglycol på en sådan måde, at der fremkommer et præparat, der indeholder 45% pigment og 20% dipropylenglycol.
Med en farve bestående af 99 dele af det i eksempel la) beskrevne hvidbindemiddel og 1 del af det ovenfor angivne præparat fremkommer der på tapetpapir en strålende og farvestærk farvning.
EKSEMPEL 24
Af 90 dele polychlorbromkobberphthalocyanin (indhold 21,5% chlor .og 40,5% brom) og 25 dele af omsætningsproduktet af 1 mol Ν-(β-aminoethyl)-ethanolamin og 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid fremstilles der - som beskrevet i eksempel 1 - et flydende pigmentpræparat.
Efter blanding af 1 del af præparatet med 99 dele af hvidbinde-midlet (eksempel la)) fremkommer der farvestærke, gulgrønne ud-farvninger, i forbindelse med hvilke man ikke kan konstatere nogen flokkulering.
EKSEMPEL 25
Man går frem som i eksempel 9, men man anvender dog i stedet for
Claims (2)
17 144601 omsætningsproduktet af triethanolamin omsætningsproduktet af o-phe-nylendiamin og 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid. Der fremkommer et pigmentpræparat, der med hvidbindemidlet fra eksempel la) giver anledning til dannelsen af farvestærke farvninger, i forbindelse med hvilke der ikke kan konstateres nogen flokku-lering. Det samme resultat opnår man, når man erstatter omsætningsproduktet af o-phenylendiamin og propylenoxid og ethylenoxid med et omsætningsprodukt af p-phenylendiamin og 68 mol propylenoxid og 74 mol ethylenoxid.
1. Vandige pigmentdispersioner, der ikke flokkulerer i formstof-dispersioner indeholdende celluloseether, kendetegnet ved, at de består af. a) 20 til 55 vægt-% af et fint fordelt pigment b) 5 til 25 vægt-% af et vandopløseligt, overfladeaktivt middel eller blandinger af sådanne midler, der fremstilles ved omsætning af a) aminer med formlen H2N-(R-N)n-H (I), i1 hvor R er en mættet alkylengruppe med 2 til 6 C-atomer, hvor R^ er hydrogen, alkyl med 1-6 C-atomer, β-hydroxyalkyl med indtil 6 carbonatomer, cyclohexyl eller phenyl, og hvor n er et tal fra 1 til 5» og hvorved i tilfælde af, at n = 1, gruppen NHR1 kan være ringsluttet med den anden aminogruppe, β) aromatiske eller cycloalifatiske diaminer eller X) hydroxylforbindelser med formlen A(0H)m (II), hvor A er en m-valent, lineær eller forgrenet, mættet carbonhydrid-gruppe med 2-10 carbonatomer, en m-valent, eventuelt med methyl sub-
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2156603 | 1971-11-15 | ||
| DE19712156603 DE2156603C3 (de) | 1971-11-15 | Wäßrige'Pigmentdispersionen und ihre Verwendung | |
| DE2236906 | 1972-07-27 | ||
| DE19722236906 DE2236906C3 (de) | 1972-07-27 | 1972-07-27 | Wäßrige Pigmentdispersionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK144601B true DK144601B (da) | 1982-04-13 |
| DK144601C DK144601C (da) | 1982-09-13 |
Family
ID=25762019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK564172A DK144601C (da) | 1971-11-15 | 1972-11-14 | Flokkuleringsstabile,vandige pigmentdispersioner til indfarvning af celluloseetherholdige formstofdispersioner |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3841888A (da) |
| JP (1) | JPS4859133A (da) |
| AU (1) | AU471230B2 (da) |
| CH (1) | CH565849A5 (da) |
| DK (1) | DK144601C (da) |
| FR (1) | FR2160507B1 (da) |
| GB (1) | GB1402124A (da) |
| IT (1) | IT973539B (da) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2277131A1 (fr) * | 1974-07-04 | 1976-01-30 | Ugine Kuhlmann | Compositions pigmentaires polydispersables |
| AR204755A1 (es) * | 1974-05-04 | 1976-02-27 | Bayer Ag | Dispersiones acuosas de pigmentos |
| JPS52122635A (en) * | 1976-04-06 | 1977-10-15 | Shiseido Co Ltd | Preparation of perfumery pigment |
| US4093470A (en) * | 1976-10-20 | 1978-06-06 | Combustion Engineering, Inc. | Alumina refractories |
| GB1596281A (en) * | 1977-02-21 | 1981-08-26 | Ici Ltd | Dispersions |
| DE2812307A1 (de) * | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Basf Ag | Zubereitungen von dispersionsfarbstoffen |
| US4414032A (en) * | 1978-05-16 | 1983-11-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Anti-flooding agent for paints and plasters |
| DE2851751A1 (de) * | 1978-11-30 | 1980-06-19 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer cellulose oder cellulosehaltiges fasermaterial |
| DE3151753A1 (de) * | 1981-12-29 | 1983-07-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Hochkonzentrierte, nichtstaubende, feste und leicht verteilbare pigmentpraeparation und deren verwendung |
| DE3440488A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter waessriger presskuchen von feststoffen |
| DE3542240A1 (de) * | 1985-11-29 | 1987-06-04 | Degussa | Verfahren zur verstaerkung der verdickenden wirkung von auf pyrogenem wege hergestelltem siliciumdioxid |
| DE3816126A1 (de) * | 1988-05-11 | 1989-11-23 | Hoechst Ag | Modifizierte blockpolymerisate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3818183A1 (de) * | 1988-05-28 | 1989-12-07 | Basf Ag | Verfahren zum faerben von leder mit pigmenten |
| US5034508A (en) * | 1988-08-31 | 1991-07-23 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Dispersant for nonaqueous systems |
| DE3920251A1 (de) * | 1989-06-21 | 1991-01-03 | Basf Ag | Hochkonzentrierte feste pigmentpraeparationen |
| DE4116111A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Hoechst Ag | Stickstoffhaltige grenzflaechenaktive mittel |
| DE59206109D1 (de) * | 1991-11-01 | 1996-05-30 | Hoechst Ag | Wässrige Pigmentdispersionen |
| US6060531A (en) * | 1995-10-16 | 2000-05-09 | Basf Aktiengesellschaft | Production of low-fogging polyurethane foams, and specific polyoxyalkylene-polyols which can be used for this purpose |
| DE19748575A1 (de) | 1997-11-04 | 1999-05-06 | Henkel Kgaa | Verwendung von Dimerdiolalkoxylaten als Additive zur Herstellung von Pigmentkonzentraten |
| JP2001081397A (ja) * | 1999-09-16 | 2001-03-27 | Toyoda Gosei Co Ltd | 樹脂成形品用塗料組成物 |
| DE10253804A1 (de) * | 2002-11-18 | 2004-05-27 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend wasserlösliche anionische carboxylatgruppenhaltige oberflächenaktive Additive |
| DE102005009321A1 (de) * | 2005-03-01 | 2006-09-07 | Degussa Ag | Suspension |
| DE102005037336A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Kohlenstoffmaterial |
| DE102006037079A1 (de) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| DE102007060307A1 (de) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß |
| DE102008026894A1 (de) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Ink Jet Tinte |
| DE102008044116A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| ATE516330T1 (de) * | 2008-12-12 | 2011-07-15 | Evonik Carbon Black Gmbh | Ink jet tinte |
| DE102010002244A1 (de) | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| US8435063B2 (en) * | 2011-06-07 | 2013-05-07 | Phoenix Contact Development & Manufacturing, Inc. | Electrical connector assembly |
| EP2832783B1 (en) * | 2012-03-30 | 2018-05-16 | Toppan Printing Co., Ltd. | Resin composition for foam, foam, and wallpaper |
| US9458321B2 (en) * | 2012-06-29 | 2016-10-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method of preparing a pigment press cake and uses thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3094499A (en) * | 1959-07-07 | 1963-06-18 | Ciba Ltd | Process for preparing stable aqueous pigment dispersions |
| DE1227609B (de) * | 1963-05-02 | 1966-10-27 | Hoechst Ag | Verwendung eines Kondensationsproduktes als Dispergiermittel in Pigmentdispersionen fuer das Faerben von Viskosespinnmassen |
-
1972
- 1972-11-03 US US00303624A patent/US3841888A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-11-06 AU AU48534/72A patent/AU471230B2/en not_active Expired
- 1972-11-10 CH CH1649272A patent/CH565849A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-11-14 DK DK564172A patent/DK144601C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-11-14 IT IT54006/72A patent/IT973539B/it active
- 1972-11-14 GB GB5250972A patent/GB1402124A/en not_active Expired
- 1972-11-15 FR FR7240584A patent/FR2160507B1/fr not_active Expired
- 1972-11-15 JP JP47113931A patent/JPS4859133A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1402124A (en) | 1975-08-13 |
| US3841888A (en) | 1974-10-15 |
| FR2160507A1 (da) | 1973-06-29 |
| CH565849A5 (da) | 1975-08-29 |
| AU4853472A (en) | 1974-05-09 |
| AU471230B2 (en) | 1976-04-15 |
| JPS4859133A (da) | 1973-08-18 |
| FR2160507B1 (da) | 1976-04-30 |
| DK144601C (da) | 1982-09-13 |
| IT973539B (it) | 1974-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK144601B (da) | Flokkuleringsstabile vandige pigmentdispersioner til indfarvning af celluloseetherholdige formstofdispersioner | |
| US3947287A (en) | Aqueous pigment dispersions | |
| US7905955B2 (en) | Aqueous pigment preparations | |
| US8221537B2 (en) | Water-based pigment preparations | |
| KR101477322B1 (ko) | 알릴 및 비닐 에터에 기초한 비이온성 첨가제를 갖는 수성 안료 제제 | |
| EP0026974B1 (en) | Aqueous dispersions of colouring materials and the derived print pastes | |
| BRPI0710901B1 (pt) | preparação de pigmento baseada em água contendo um álcool etoxilado e um poliglicol alquil éter; seu preparo e uso | |
| DE60003727T2 (de) | Kationisch modifiziertes weisspigment, seine herstellung und verwendung | |
| US6342618B2 (en) | Triphenylmethane polymeric colorant having sterically hindered amine counter ions | |
| US6239201B1 (en) | Aqueous pigment and/or filler dispersions containing a special combination of dispersing agents | |
| DK154227B (da) | Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker og deres anvendelse | |
| US4960935A (en) | Bisphenol derivatives, process for their manufacture, and their use as surfactants | |
| DK149651B (da) | Organiske pigmentpraeparater | |
| CA1136807A (en) | Use of oxalkylated novolaks as preparation agents for disperse dyestuffs and preparations made with said agents | |
| US20080282485A1 (en) | Navy Blue and Black Mixtures, Method for the Production Thereof, and Their Use for Dying Material Containing Hydroxy Groups | |
| US4186029A (en) | Aqueous dyestuff dispersions | |
| GB1589862A (en) | Aqueous dyestuff dispersions | |
| US8506653B2 (en) | Aqueous direct dye formulations | |
| DE2156603C3 (de) | Wäßrige'Pigmentdispersionen und ihre Verwendung | |
| TWI809946B (zh) | 染料組合物及其製造方法 | |
| CN110396834A (zh) | 一种数码印花用活性染料墨水及其制备方法 | |
| JPS5856385B2 (ja) | 分散染料の非イオン性水性調製物 | |
| CN102686678B (zh) | 固体材料制剂 | |
| DE3221580A1 (de) | Hochkonzentrierte, staubarme feste zubereitungen von dispersionsfarbstoffen undderen verwendung | |
| DE2236906A1 (de) | Waessrige pigmentdispersionen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |