DK144884B - Fremgangsmaade til fremstilling af 3-bromphthalid - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af 3-bromphthalid Download PDFInfo
- Publication number
- DK144884B DK144884B DK206178AA DK206178A DK144884B DK 144884 B DK144884 B DK 144884B DK 206178A A DK206178A A DK 206178AA DK 206178 A DK206178 A DK 206178A DK 144884 B DK144884 B DK 144884B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- bromine
- bromophthalide
- yield
- hbr
- theory
- Prior art date
Links
- CLMSHAWYULIVFQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(Br)OC(=O)C2=C1 CLMSHAWYULIVFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 19
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005441 o-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C(*)=O)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 7
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910014265 BrCl Inorganic materials 0.000 description 4
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical class ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 2
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 description 1
- -1 cephalosporin phthalidyl ester Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005633 phthalidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/88—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with one oxygen atom directly attached in position 1 or 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
U6884
Den foreliggende opfindelse angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling af 3-bromphthalid, også kaldet 3-bromo-1(3H)-isobenzofuranon.
3-Bromphthalid er en kendt forbindelse (Beilstein 17, 5 s. 312, I s. 162, II s. 334), der kan fremstilles ved bromering af phthalid enten med elementært brom eller med N-bromsuccinimid (Organic Syntheses 23 (1943) 74, 42 (1962) 26). Ved direkte bromering fås udbytter af 3-bromphthalid på 82-83% af det teoretiske, ved bromering med N-bromsuccin-10 imid kun 75-81% af det teoretiske? 3-bromphthalidet må derefter til rensning yderligere omkrystalliseres.
En bromering af phthaldialdehyd i carbondisulfid til 3-bromphthalid med kun 60%'s udbytte er beskrevet af Simonis (Berichte 45 (1912) 1584).
15 En ulempe ved disse fremgangsmåder er den utilstrækkelige renhed, der kun kan forbedres med yderligere udbyttetab ved omkrystallisation, og anvendelsen af dyre udgangsstoffer, som gør disse fremgangsmåder uøkonomiske.
Det har nu vist sig, at man ved omsætning af o-toluylsyre 20 med Br2 eller BrCl på enkel måde kan fremstille 3-bromphthalid med godt udbytte på op til 99,6% og god renhed på ca. 95%.
I overensstemmelse hermed er fremgangsmåden ifølge opfindelsen ejendommelig ved, at man omsætter o-toluylsyre ved 25 70-260°C med brom eller BrCl. Ved omsætning med brom for løber omsætningen på følgende måde: H Br Λ/"3 ΛΛ V\ Av/
COOH I
0 2 U4884
Ved den gængse bromering indføres ét bromatom i stoffet der bromeres, og ét bromatom medgår til dannelse HBr. Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen dannes derimod 3 mol HBr pr. indført bromatom, idet der åbenbart sker en de-5 hydrogenering. Det måtte forventes, at methylgruppen i o-toluylsyre ville blive bromeret i større eller mindre grad under ombytning af et, to eller tre hydrogenatomer med brom under dannelse af en blanding af de forskellige bro-meringsprodukter. Det er derfor overraskende, at fremgangs-10 måden ifølge opfindelsen forløber som angivet.
De høje udbytter opnås, skønt der efter gaskromatografisk undersøgelse under reaktionen opstår en række biprodukter, som kun til dels blev identificeret. Overraskende aftager indholdet af disse biprodukter stærkt mod slutningen af 15 bromeringen, og i slutproduktet er stofferne ikke mere eller kun i ringe mængder påviselige. Der dannes således hovedsagelig kun sådanne biprodukter, som ved bromering ligeledes giver bromphthaiid.
o-Toluylsyre er et massekemikalie, der kan fremstilles 20 billigt ved oxidation af den ene methylgruppe i o-xylen med luftens oxygen.
Omsætningen med brom gennemføres fortrinsvis i smelten ved temperaturer, der ligger mellem o-toluylsyrens smelte- og kogepunkt, mellem 105 og 260°C. Fortrinsvis vælges et om-25 råde mellem 110 og 200°C, især op til 180°C. Der kan også anvendes inaktive opløsningsmidler, såsom CCl^, benzen, chlorerede benzener eller hexachlorbutadien, idet den øvre temperaturgrænse så skal sættes ved disse opløsningsmidlers kogetemperatur, så længe man arbejder uden tryk. Alminde-30 ligvis arbejdes der i åben beholder ved normaltryk. Der kan dog også arbejdes med et ringe overtryk; eventuelt under afgivelse af det opståede HBr.
Reaktionen forløber hurtigt som termisk bromering ved temperaturer på ca. 130°C og derover, så at katalysatorer 35 ikke er formålstjenlige. Ved derunder liggende temperaturer 3 144884 kan der arbejdes med UV-bestråling eller katalysatorer, f.eks. peroxider, såsom benzoylperoxid, dicumylperoxid, tert.butylperoxypivalat, eller azoforbindelser, såsom azoisosmørsyre.
5 Brom tilsættes almindeligvis flydende, idet man indfører det under overfladen af den omrørte smelte eller opløsning ved hjælp af et dykrør. Man kan også indføre bromdamp eller med brom ladede inaktive gasser, såsom N2, He eller C02, i smelten.
10 I stedet for brom er det også muligt at anvende BrCl, idet den afgivne gas så består af HC1 i stedet for HBr.
Der kan anvendes et molforhold mellem toluylsyre og brom på 1:2 til ca. 1:2,2.
Brom tilsættes fortrinsvis med et ringe overskud på 0,5 15 til 5,0% af den beregnede værdi for at udligne bromtab ved den afgivne HBr-gas. Et højere bromoverskud skal undgås, da der ellers optræder større mængder phthalsyreanhydrid.
Efter endt reaktion destilleres råblandingen sædvanligvis under vakuum (116-118°C/5 mm Hg) under afsætning af et kun 20 lille fordestillat. I fordestillatet findes der eventuelt toluylsyre, phthalid, phthalsyreanhydrid.
Den anden oparbejdningsmulighed består i at omkrystallisere råproduktet fra opløsningsmidler og eventuelt viderean-vende moderluden. F.eks. kan man udkrystallisere i 10 til 25 15 dele cyclohexan eller 1 del toluen til hver del rå blanding eller fra blandinger af aliphatiske og aromatiske carbonhydrider.
Ved omkrystallisation er udbyttet af bromphthalid noget dårligere og slutproduktets farve noget mørkere, men ren-30 heden er bedre.
4 146884
Små dele af ledsagestoffer bevirker allerede en stærk nedsættelse af smeltepunktet, så at et lavere smeltepunkt ikke ubetinget indebærer en væsentlig dårligere kvalitet.
Normalt fås smelteområder på 75-80°C, men i tilfælde af om-5 krystallisation ligger de ved 80-85°C.
3-Bromphthalid er godt lagringsdygtigt i nogen tid ved fraværelse af fugtighed og ved lav temperatur. Påvirkning af lys og forekomst af spor af metal, såsom Fe eller en jernforbindelse, kan føre til sønderdelingsfænomener, som 10 kan formindskes ved tilsætning af meget ringe mængder kom-plekseringsmidler, f.eks. nitrilotrieddikesyre eller amino-polycarboxylsyrer, såsom ethylendiamintetraeddikesyre, eller deres salte.
Hvis man anvender brom til omsætningen, består de afgivne 15 gasser af tørt HBr, som kun indeholder spor af brom. Fra HBr kan brom genvindes ved hjælp af f.eks. chlor eller H2O2. Også direkte følgereaktioner, såsom omhalogeneringer, f.eks. overføringen af Cl- til Br-forbindelser, kan gennemføres med denne afgivne HBr-gas.
20 3-Bromphthalid kan anvendes til fremstilling af penicillin-, ampicillin-, cephalosporin-phthalidylester (tysk offentliggørelsesskrift 2.225.149, 2.228.012, 2.364.749, 2.364.759, 2.449.863, 2.228.255, 2.507.374, japansk patentskrift 73-97895, 74-30388, britisk patentskrift 25 1.377.817) fungicide phthalidyldialkyldithiocarbamater (japansk patentskrift 73-11012) eller kan i den organiske syntese alment finde anvendelse til indføring af en phthalidylgruppe.
Hvis det fremstillede 3-bromphthalid endnu indeholder for-30 ureninger, forstyrrer disse ikke, når forbindelsen anvendes til indføring af en phthalidylgruppe.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen belyses nærmere ved hjælp af følgende eksempler.
5 144884
Eksempel 1 I en 4-halset kolbe, forsynet med omrøter, køler, termometer og dråbetragt, smeltes 408,4 g o-toluylsyre (3 mol) og opvarmes til 140°C. Fra dråbetragten tildryppes i løbet 5 af 8 timer 1007 g (6,3 mol) brom, der fordeles ved omrøring.
Råudbytte: 619 g (96,8% af det teoretiske).
Der destilleres ved et vakuum på 4 mm Hg. Efter fjernelse af et fordestillat på 25 g udtages hoveddestillatet ved 116-118°C; remanensen udgør 23 g.
10 Udbytte: 571 g (89,3% af det teoretiske).
Smp. 74-79°C.
Renhed ved HBr-titrering efter hydrolyse: 95,8%.
Eksempel 2
Analogt med eksempel 1, dog i et rotationsapparatur under 15 bestråling med en 300 watt lampe (Philips MLU) omsættes 560,15 g o-toluylsyre (4,12 mol) med 1440 g brom (9,0 mol) ved tilsætning som Br-damp gennem en ventil forneden på apparaturet ved 120-125°C.
Råudbytte: 875 g (99,6% af det teoretiske).
20 Det opløses varmt i 900 ml toluen, afkøles til -10°C, filtreres og tørres.
Udbytte: 606 g (69,0% af det teoretiske).
Smp. 80-84°C.
Renhed: 96,7%.
25 Fra toluenfiltratet kan vindes yderligere 20% af det teore tiske af et ikke så rent 3-bromphthalid.
144884 6
Eksempel 3 I en 4-halset kolbe, forsynet med omrører, køler, termometer og en dråbetragt med langt udløbsrør, opløses 136,14 g o-toluylsyre (1 mol) i 140 ml o-dichlorbenzen, 5 og der opvarmes til 125°C. Under UV-lysbestråling til-dryppes i løbet af 6 timer 331 g brom (2,07 mol). Der opfanges 236 g HBr (97,2% af det teoretiske).
Opløsningen filtreres varmt og afkøles til -10°C. De udfældede krystaller frafiltreres og tørres under vakuum.
10 Udbytte: 128 g (60,1% af det teoretiske).
Smp. 78-85°C.
Renhed ved titrering: 97,8%.
Ved inddampning af filtratet til halvdelen og tilsætning af den samme mængde petroleumsether fås yderligere 41,3 g 15 (19,4% af det teoretiske).
Smp. 70-79°C.
Renhed ved titrering: 90,8%.
Eksempel 4
Der gås frem som beskrevet i eksempel 1, idet der dog i 20 stedet for 6,3 mol brom anvendes 6,4 mol BrCl.
Afgangsgassen består af næsten rent hydrogenchlorid.
Råudbytte: 96,6% af det teoretiske.
Efter destillation som i eksempel 1 opnås et udbytte på 89,1% af det teoretiske.
25 Smp. 74-79°C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772721142 DE2721142A1 (de) | 1977-05-11 | 1977-05-11 | Verfahren zur herstellung von 3-bromphthalid |
| DE2721142 | 1977-05-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK206178A DK206178A (da) | 1978-11-12 |
| DK144884B true DK144884B (da) | 1982-06-28 |
| DK144884C DK144884C (da) | 1982-11-22 |
Family
ID=6008593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK206178A DK144884C (da) | 1977-05-11 | 1978-05-10 | Fremgangsmaade til fremstilling af 3-bromphthalid |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4211710A (da) |
| JP (1) | JPS53141263A (da) |
| BE (1) | BE866904A (da) |
| DE (1) | DE2721142A1 (da) |
| DK (1) | DK144884C (da) |
| ES (1) | ES469645A1 (da) |
| FI (1) | FI781479A7 (da) |
| FR (1) | FR2390444A1 (da) |
| GB (1) | GB1583617A (da) |
| IT (1) | IT1102533B (da) |
| NL (1) | NL7805047A (da) |
| SE (1) | SE7805324L (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2934822A1 (de) * | 1979-08-29 | 1981-03-19 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur herstellung von 3-bromphthalid |
| CN1034808C (zh) * | 1992-09-30 | 1997-05-07 | 兰州大学 | 4，5-二氢-3-丁基苯酞的合成方法 |
| CN104496949A (zh) * | 2014-11-27 | 2015-04-08 | 太仓运通生物化工有限公司 | 一种3-溴苯酞的制备方法 |
| CN116041295B (zh) * | 2023-03-31 | 2023-06-06 | 寿光祥铭化工有限公司 | 一种3-溴苯酞的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2034962A (en) * | 1934-08-29 | 1936-03-24 | Us Rubber Co | Processes of halogenating hydrocarbons |
| US2430822A (en) * | 1944-04-28 | 1947-11-11 | Atlantic Refining Co | Chlorination of isopropylbenzenes |
| US3223728A (en) * | 1962-12-31 | 1965-12-14 | Tenneco Chem | Process for the preparation of polychlorobenzoic acids |
| US3350467A (en) * | 1966-04-20 | 1967-10-31 | Diamond Alkali Co | Method for side-chain chlorination of xylene |
| DE1643347B2 (de) * | 1967-08-23 | 1973-04-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von phthaliden |
-
1977
- 1977-05-11 DE DE19772721142 patent/DE2721142A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-05-01 US US05/901,917 patent/US4211710A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-09 IT IT49261/78A patent/IT1102533B/it active
- 1978-05-09 GB GB18559/78A patent/GB1583617A/en not_active Expired
- 1978-05-10 FR FR7813903A patent/FR2390444A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-05-10 FI FI781479A patent/FI781479A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1978-05-10 SE SE7805324A patent/SE7805324L/xx unknown
- 1978-05-10 DK DK206178A patent/DK144884C/da active
- 1978-05-10 JP JP5540378A patent/JPS53141263A/ja active Pending
- 1978-05-10 BE BE187553A patent/BE866904A/xx unknown
- 1978-05-10 NL NL7805047A patent/NL7805047A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-10 ES ES469645A patent/ES469645A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1583617A (en) | 1981-01-28 |
| JPS53141263A (en) | 1978-12-08 |
| SE7805324L (sv) | 1979-11-12 |
| FR2390444A1 (fr) | 1978-12-08 |
| IT7849261A0 (it) | 1978-05-09 |
| DK206178A (da) | 1978-11-12 |
| IT1102533B (it) | 1985-10-07 |
| BE866904A (fr) | 1978-09-01 |
| ES469645A1 (es) | 1978-12-16 |
| DE2721142A1 (de) | 1978-11-16 |
| FI781479A7 (fi) | 1978-11-12 |
| US4211710A (en) | 1980-07-08 |
| NL7805047A (nl) | 1978-11-14 |
| DK144884C (da) | 1982-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3962326A (en) | Process for the manufacture of carboxylic acid chlorides | |
| JP7627404B2 (ja) | 高純度２－ナフチルアセトニトリル及びその製造方法 | |
| DK144884B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 3-bromphthalid | |
| US4302396A (en) | Chlorinated 4-methylphthalic anhydrides | |
| Henne et al. | Positive Bromine from Perfluorinated N-Bromoimides1 | |
| JP5574509B2 (ja) | 芳香族アルデヒドの芳香族アシルハライドへの変換方法 | |
| US3810940A (en) | Process for producing acid chlorides | |
| NO148334B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av mettede alifatiske diperoksydikarboksylsyrer | |
| US5872291A (en) | Process for producing benzoyl chlorides | |
| JPH0616656A (ja) | 含フッ素無水フタル酸類の製造方法 | |
| JPH0333697B2 (da) | ||
| JP2008505096A (ja) | ハロフタル酸及びハロフタル酸無水物の製造方法 | |
| JPH07165670A (ja) | アルキル ３− ヒドロキシ− ２，４，５− トリフルオルベンゾエート及び／又はアルキル ３− アルコキシ−２，４，５− トリフルオルベンゾエートの製法 | |
| KR100231615B1 (ko) | 알칸설포닐벤조산의 제조방법 | |
| JP2005520865A (ja) | ハロゲン化オルト−キシレンの液相酸化 | |
| WO2022085746A1 (ja) | フルオレノンの製造方法 | |
| US5473095A (en) | Process for the preparation of chlorinated 4,5-difluorobenzoic acids, -benzoic acid derivatives and -benzaldehydes | |
| US4306102A (en) | P-Tert.butylbenzotribromide and p-tert.butylbenzoyl bromide and process for their manufacture | |
| US5767317A (en) | Process for preparing 2,2'-bis(diphenylphosphinylmethyl)-1,1'-binaphthyls and new compounds from this class of substances | |
| FI91962B (fi) | Halogeeni-imidien valmistusmenetelmä | |
| JPS5914015B2 (ja) | ３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸塩の製造方法 | |
| JPS6299339A (ja) | クロルアニルの製造法 | |
| JPS6115848B2 (da) | ||
| JP2003509481A (ja) | ハロゲン化３−ブロモベンゾイルの製造法 | |
| JPS6147825B2 (da) |