DK146323B - Overtraeksmiddel omfattende zinkholdigt partikelformet materiale og et bindemiddel opnaaet ved hydrolyse af en silan samt en borforbindelse og fremgangsmaade til fremstilling af overtraeksmidlet - Google Patents
Overtraeksmiddel omfattende zinkholdigt partikelformet materiale og et bindemiddel opnaaet ved hydrolyse af en silan samt en borforbindelse og fremgangsmaade til fremstilling af overtraeksmidlet Download PDFInfo
- Publication number
- DK146323B DK146323B DK642272AA DK642272A DK146323B DK 146323 B DK146323 B DK 146323B DK 642272A A DK642272A A DK 642272AA DK 642272 A DK642272 A DK 642272A DK 146323 B DK146323 B DK 146323B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- binder
- coating
- silane
- coating agent
- zinc
- Prior art date
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 59
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 41
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims description 24
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title claims description 12
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title claims description 12
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 title claims description 11
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 title description 11
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 title description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 alkyl borate Chemical compound 0.000 claims description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 7
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MLSKXPOBNQFGHW-UHFFFAOYSA-N methoxy(dioxido)borane Chemical compound COB([O-])[O-] MLSKXPOBNQFGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical group COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFMOJHVRFMOIGF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethoxy-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane Chemical compound COB1OB(OC)OB(OC)O1 ZFMOJHVRFMOIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKYFSGYCPYFGCD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tributoxy-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane Chemical compound CCCCOB1OB(OCCCC)OB(OCCCC)O1 NKYFSGYCPYFGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NOXNXVPLDITALF-UHFFFAOYSA-N butoxyboronic acid Chemical class CCCCOB(O)O NOXNXVPLDITALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEFRWTOJKVXGDY-UHFFFAOYSA-N butyl(tridecoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO[SiH2]CCCC DEFRWTOJKVXGDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGCJXSGZZHOJHZ-UHFFFAOYSA-N butyl(trioctoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCO[Si](CCCC)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC PGCJXSGZZHOJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGCNPMTZBJEZKT-UHFFFAOYSA-N butyl(triphenoxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[Si](OC=1C=CC=CC=1)(CCCC)OC1=CC=CC=C1 OGCNPMTZBJEZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- NBWIIOQJUKRLKW-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)silane Chemical class Cl[SiH2]C1=CC=CC=C1 NBWIIOQJUKRLKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- KUGSJJNCCNSRMM-UHFFFAOYSA-N ethoxyboronic acid Chemical class CCOB(O)O KUGSJJNCCNSRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PLAHQMWSZPRDKI-UHFFFAOYSA-N hexoxyboronic acid Chemical class CCCCCCOB(O)O PLAHQMWSZPRDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHTXEDVWEQIZHY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trioctoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCO[Si](CCCCCC)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC ZHTXEDVWEQIZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJINUQJBFQVWEW-UHFFFAOYSA-N hexyl(triphenoxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[Si](OC=1C=CC=CC=1)(CCCCCC)OC1=CC=CC=C1 UJINUQJBFQVWEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDWNBZQFGQAPV-UHFFFAOYSA-N hexyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCCOC)(OCCOC)OCCOC LSDWNBZQFGQAPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001960 metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- UYVXZUTYZGILQG-UHFFFAOYSA-N methoxyboronic acid Chemical class COB(O)O UYVXZUTYZGILQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- WLMMOOLYQPAOQP-UHFFFAOYSA-N propyl(tridecoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO[SiH2]CCC WLMMOOLYQPAOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- DEKZKCDJQLBBRA-UHFFFAOYSA-N tributoxy(butyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CCCC)(OCCCC)OCCCC DEKZKCDJQLBBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGCFZHOZKKQIBU-UHFFFAOYSA-N tributoxy(ethenyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)C=C SGCFZHOZKKQIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYRCLNWBTLSTJO-UHFFFAOYSA-N tributoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC TYRCLNWBTLSTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INUOIYMEJLOQFN-UHFFFAOYSA-N tributoxy(phenyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)C1=CC=CC=C1 INUOIYMEJLOQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAAWAIHPWOJHJJ-UHFFFAOYSA-N tributoxy(propyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CCC)(OCCCC)OCCCC WAAWAIHPWOJHJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC=C LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDVAJHZDJLPINW-UHFFFAOYSA-N trioctoxy(phenyl)silane Chemical compound CCCCCCCCO[Si](OCCCCCCCC)(OCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 SDVAJHZDJLPINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYSOXASGUBHLRF-UHFFFAOYSA-N trioctoxy(propyl)silane Chemical compound CCCCCCCCO[Si](CCC)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC QYSOXASGUBHLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXISUDGWXZZIRB-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethoxy)-ethylsilane Chemical compound CCCCOCCO[Si](CC)(OCCOCCCC)OCCOCCCC XXISUDGWXZZIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
(19) DANMARK Kg r ]
É| (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 146323 B
vil?
DIREKTORATET FOR PATENT- 06 VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Patentansøgning nr.: 6422/72 (51) lnt.CI.3: C09D 3/82 (22) Indleveringsdag: 21 de« 1972 C 09 D 5/10 (41) Aim. tilgængelig: 01 Jul 1973 (44) Fremlagt: 05 sep 1983 (86) International ansøgning nr.: -(30) Prioritet: 30dec 1971US 214428 (71) Ansøger: ‘STAUFFER CHEMICAL COMPANY; Westport, US.
(72) Opfinder: Robert Wendell ‘Lemer; US, Hosseln ‘Hayati; US, John Robert ‘Flasch; US.
(74) Fuldmægtig: Internationalt Patent-Bureau_ (54) Overtræksmiddel omfattende zinkholdigt partikelformet materiale og et bindemiddei opnået ved hydrolyse af en silan samt en borforbindelse og fremgangsmåde til fremstilling af overtræks-midlet
Den foreliggende opfindelse angår et zinkholdigt overtræks-middel, som, når det påføres på en metaloverflade, bibringer denne galvanisk beskyttelse.
Mange af de kendte overtræksmidler har kortvarig lagringsstabilitet og giver, når de påføres på en overflade, et blødt, pulveragtigt overtræk efter hærdning. Endvidere er det ikke let at opnå et ensartet overtræk, når der er inkorporeret visse ® partikelformede faste stoffer, såsom zink, deri. Når de påføres på metalunderlag, I) ^ revner desuden mange overtræksmidler ved tørring, hvorved de overtrukne underlag ^ udsættes for omgivelsernes påvirkning.
1“ Opfindelsen angår nærmere angivet et overtræksmiddel til dannelse af et ^ beskyttende overtræk på en overflade og omfattende zinkholdigt partikelformet J fast materiale og et bindemiddel, hvor bindemidlet er opnået ved hydrolyse af en silan med formlen 2 146323 RSi(0R')3 eller RSI(0R"0Rm)3 hvori R og R' betegner carbonhydridgrupper med op til 10 carbonatomer, R" betegner en divalent carbonhydridgruppe med 2 til 6 carbonatomer, og R,M betegner en carbonhydridgruppe med op til 10 carbonatomer eller et hydrogenatom, idet vægtforholdet mellem bindemiddel og partikelformet fast materiale ligger fra 70:30 til 10:90, hvorhos bindemidlet er fremstillet ved omsætning af silanen med tilstrækkeligt vand til tilvejebringelse af mindst 0,6 mol vand pr. mol carbonhydrid-oxygrupper knyttet til et siliciumatom og i nærværelse af tilstrækkeligt syre til tilvejebringelse af en pH-værdi på fra 1,0 til 5,5.
Overtræksmidler af denne art indeholdende et bindemiddel af ovennævnte eller lignende art er kendt fra tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.018.622. Disse kendte overtræksmidler eller de hermed opnåede overtræk udmærker sig ved gode egenskaber i henseende til hårdhed, vedhæftning, varmebestandighed, lagerbestan-dighed og korrosionsbeskyttelse.
Det har nu vist sig, at de kendte overtraksmidlers gode egenskaber kan forbedres yderligere, når der ved bindemidlets fremstilling til reaktionsblandingen er sat visse borholdige forbindelser. De opnåede over træksmidler har en forholdsvis lang lagringstid og kan let påføres på en overflade på samme måde som en maling, endvidere vil overtræksmidlerne hærdne på et metalunderlag til dannelse af en hård, slidbestandig, fast vedhæftende film.
Overtræksmidlet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at der ved bindemidlets fremstilling til reaktionsblandingen er sat fra 1,0 til 10 vægt%, beregnet på vægten af silanen, af borsyre, borsyreanhydrid, en alkoxyboroxin eller et alkylborat.
Fra USA-patentskrift nr. 3.392.036 er det ganske vist kendt at sætte borforbindelser, herunder borsyre, alkoxyboroxin eller alkylborat, til overtræksmidler , der indeholder et bindemiddel, som omfatter en siliciumholdig komponent. Denne siliciumholdige komponent er imidlertid forskellig fra den ifølge den foreliggende opfindelse anvendte, idet der ifølge det nævnte patentskrift anvendtes et alkylsilicat, hvori hver alkylgruppe indeholder fra 1 til 8 carbonatomer. Som det vil fremgå af de nedenstående eksempler 9-10 opnås der med overtræksmidlet ifølge den foreliggende opfindelse langt bedre egenskaber hos overtrækket end med overtraksmidlet ifølge det nævnte USA-patentskrift.
Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af et overtræksmiddel ifølge opfindelsai,ved hvilken man fremstiller et bindemiddel ved hydrolyse af en silan med formlen RSi(0R')3 eller RSi(0R"0R",)3 3 146323 hvori R og R' betegner carbonhydridgrupper med op til 10 carbonatomer, R" betegner en divalent carbonhydridgruppe med fra 2 til 6 carbonatomer, og R'" betegner en carbonhydridgruppe med op til 10 carbonatomer eller et hydrogenatom, med tilstrækkeligt vand til tilvejebringelse af mindst 0,6 mol vand pr. mol car-bonhydridoxygrupper knyttet til siliciumatomet og i nærværelse af en tilstrækkelig mængde syre til tilvejebringelse af en pH-værdi fra 1,0 til 5,5, hvorefter man blander det opnåede bindemiddel med zirikholdigt partikelformet fast materiale i et vægtforhold mellem bindemiddel og partikelformet fast materiale på fra 70:30 til 10:90, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man ved fremstilling af bindemidlet tilsætter fra 1,0 til 10 vægtZ, beregnet på vægten af silanen, af borsyre, borsyreanhydrid, et alkoxyboroxin eller et alkylborat.
De organiske tricarbonhydridoxysilaner har formlerne RSi(0R’)3 og RSi(0R"0R,M)3 hvori R og R' betegner alifatiske eller aromatiske carbonhydridgrupper med op til 10 carbonatomer og fortrinsvis fra 1 til 6 carbonatomer, R" betegner en divalent carbonhydridgruppe med 2 til 6 carbonatomer, og R,M har samme betydning som R' eller betegner et hydrogenatom. Eksempler på egnede monovalente carbonhydridgrupper repræsenteret af R, R* og R,M er alkylgrupper, såsom methyl-, ethyl-, butyl-, hexyl-, octyl- og decylgrupper, og arylgrupper, såsom phenyl-, tolyl- og xylylgrupper. R kan desuden være en vilkårlig alkylengruppe, såsom en vinyl-, allyl-, hexenyl- eller butadienylgruppe. Eksempler på divalente carbonhydridgrupper repræsenteret af R" er ethylen-, trimethylen-, tetramethylen-, hexamethylen-og phenylengrupper. Der kan anvendes blandinger af to eller flere silaner.
Egnede organiske tricarbonhydridoxysilaner er me thyltrimethoxys ilan, methyltriethoxysilan, ethyltriethoxysilan, propyltrimethoxy-silan, propyltributoxysilan, propyltrioctoxysilan, propyltridecoxysilan, butyltri-methoxysilan, butyltriethoxysilan, butyltributoxysilan, butyltrioctoxysilan, butyl-tridecoxysilan, butyltriphenoxysilan, hexyltrimethoxysilan, hexyltriethoxysilan, hexyltributoxysilan, hexyltrioctoxysilan, hexyltriphenoxysilan, phenyltrimethoxy-silan, phenyltriethoxysilan, phenyltributoxysilan, phenyltrioctoxysilan, allyltri-methoxysilan, allytriethoxysilan, vinyltrimethoxysilan, vinyltriethoxysilan, vinyl-tributoxysilan, butadienyltrimethoxysilan, methyl-tri-(2-methoxy-ethoxy)-silan, ethyl-tri-(4-ethoxy-butoxy)-silan, ethyl-tri-(2-butoxy-ethoxy)-silan, butyl-tri-(2-e thoxy-e thoxy)-s ilan, hexyl-tri-(2-methoxy-ethoxy)-silan, phenyl-tri-(2-ethoxy-e thoxy)-silan, hexy1-tri-(2-methoxy-e thoxy)-s ilan, phenyl-tri-(2-e thoxy-e thoxy)-silan, methyl-tri-(propylenglycol)-silan, butyl-tri-(ethylenglycol)-silan og phenyl-tri-(ethylenglycol)-silan.
Disse organiske tricarbonhydridoxysilaner kan fremstilles ved forskellige i litteraturen beskrevne fremgangsmåder. Carbonhydridoxysilanerne kan f.eks. frem- 4 146323 stilles ved en syntese af Grignard-typen under anvendelse af det tilsvarende car-bonhydridchlorid og et alkylorthosilicat.
Den almene reaktion er: EX + Si(0R')4 + Mg-^RSi(0R')3 + Mg XOR' hvor R og R' har den ovenfor anførte betydning, og X betegner et halogenatom. Almindeligvis er det nødvendigt at opvarme til en temperatur i området fra ca. 50°C til ca. 130°C. Det kan være nødvendigt at tilsætte en lille mængde af et reagens, såsom methylmagnesiumchlorid, til igangsættelse af reaktionen.
Alternativt kan methyltrichlorsilan omsættes med ethanol i nærværelse af ammoniak til dannelse af methyltriethoxysilan og ammoniumchlorid. Phenyltrinprbonhy-dridoxysilan kan ligeledes opnås på analog måde ved anvendelse af phenylchlorsilaner.
De organiske tricarbonhydridoxysilaner kan desuden fremstilles ved, at man omsætter findelt silicium i nærværelse af en alkohol eller phenol i en neutral eller sur fase ved en temperatur på fra 20 til 360°C, adskiller den dannede silan fra reaktionsblandingen og derefter omsætter silanen med et umættet carbonhydrid i nærværelse af en katalysator.
Garbonhydridoxys i lanerne med formlen RSKOR'OR'” )3 fremstilles ved omsætning af et methyltrichlorsilan med de tilsvarende monoethere af alkylenglycoler eller blandinger heraf til dannelse af HC1 og silanen. Alkylenglycoletherne fremstilles ved de sædvanlige omsætninger af de tilsvarende alkoholer (R,M0H) med en alkylen-glycol i forholdet 1:1.
De organiske tricarbonhydridoxysilaner hydrolyseres som nævnt med tilstrækkeligt vand til tilvejebringelse af mindst 0,6 mol pr. mol carbonhydridoxygrupper, og fortrinsvis fra ca. 1,0 til 4,5 mol vand pr. mol carbonhydridoxygrupper knyttet . til et siliciumatom.
Disse organiske tricarbonhydridoxysilaner hydrolyseres i et sådant omfang, at Si02~indholdet ligger fra ca. 5 til 40% på vægtbasis. Særlig gode resultater er blevet opnået med et hydrolyseprodukt indeholdende ca. 15 til 30% Si02>
De borforbindelser, der kan anvendes, er som nævnt borsyre, borsyreanhydrid, en alkoxyboroxin og et vilkårligt alkylborat, såsom methylborater, ethylborater, butylborater og hexylborater. Der kan anvendes blandinger af to eller flere borater. Eksempler på egnede boroxiner er trimethoxyboroxin, tri—n-butoxyboroxin og trihexoxyboroxin.
Borforbindelserne kan kombineres med silenerne på vilkårlig passende måde til dannelse af bindemidlet. I nogle tilfælde kan det være fordelagtigt at blande borforbindelserne med carbonhydridoxysilanerne før hydrolyse, men borforbindelserne kan også tilsættes på et vilkårligt tidspunkt, efter at hydrolysen er blevet igangsat, indtil det tidspunkt hvor det partikelformede zinkholdige faste materi- 5 146323 ale iblandes.
Der skal inkorporeres en tilstrækkelig mængde borforbindelse til forbedring af overtræksmidlets fysiske egenskaber, såsom hårdhed og slidbestandighed. Selv om denne mængde som nævnt skal være fra 1,0 til 10 vægt%, skal den dog navnlig være fra ca. 2,0 til ca. 7,0 vægtZ, beregnet på vægten af carbonhydridoxysi-lanen. Der er især blevet opnået gode resultater med hensyn til forbedring af de fysiske egenskaber, når borforbindelsen er til stede i overtræksmidlet i en mængde på fra 2,5 til 5,5 vægtZ, beregnet på vægten af silanen.
Selv om det ikke er væsentligt, foretrækkes det, at der anvendes et opløsningsmiddel ved fremstillingen af bindemidlet. Af egnede opløsningsmidler kan der nævnes højerekogende ethere, såsom monoalkylenglycolmonoalkylethere, dialkylen-glycolmonoalkylethere, dialkylenglycoldialkylethere og monoalkylenglycoldialkyl-ethere, ketoner, såsom acetone, alkoholer, såsom ethanol, 2-propanol, butanol, hexanol og diacetonealkohol, glycoler, såsom polyethylenglycoler, carbonhydridop-løsningsmidler, såsom hexan, heptan, benzen, toluen og xylen, chlorerede carbonhy-dridopløsningsmidler og vand. Der kan anvendes blandinger af to eller flere opløsningsmidler. Tørretiden, viskositeten osv. kan indstilles ved det rette valg af opløsningsmidler eller blandinger heraf. Forholdet mellem opløsningsmiddel og car-bonhydridoxysilan kan variere i vid udstrækning afhængig af de ønskede egenskaber for den færdige binder. Forholdet kan således ligge et vilkårligt sted indenfor området fra ca. 0,5:1 til 10:1.
Selv om den nødvendige syremængde til hyl rolysen af den organiske tricarbon-hydridoxysilan ikke er væsentlig, når der blot er tilstrækkeligt syre til stede til tilvejebringelse af den krævede pH-værdi på fra 1,0 til 5,5, foretrækkes det dog, at der er tilstrækkeligt syre til stede til tilvejebringelse af en pH-værdi på fra ca. 1,4 til 4,5. Almindeligvis kan mængden af syre, navnlig saltsyre, være fra 0,001 til ca. 0,08 og fortrinsvis fra ca. 0,005 til 0,05 vægtZ. Der kan anvendes andre uorganiske syrer, såsom svovlsyre og hydrogenfluoridsyre, enten alene eller sammen med saltsyre.
Der kan også anvendes monobasiske og dibasiske organiske syrer, som ikke indeholder hydroxylgrupper og har den nødvendige styrke, samt metalchlorider, -nitrater og -sulfater, hvor metallet er et medlem af Gruppe III eller IV i det periodiske system. Eksempler på egnede organiske syrer er eddikesyre, smørsyre, capronsyre, caprinsyre, palmitinsyre, oliesyre, oxalsyre, fumarsyre, crotonsyre, acrylsyre, maleinsyre, malonsyre, ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, suberinsyre, sebacinsyre og halogenerede carboxylsyrer. Andre organiske syrer, der kan anvendes, er benzoe-syre, toluensulfonsyre og alkylphosphorsyrer, hvori alkylgrupperne indeholder fra 1 til 4 carbonatomer.
Mængden af organisk syre ligger almindeligvis fra ca. 0,1 til ca. 1,0 vægt- 6 146323 % og fortrinsvis fra ca. 0,3 til ca. 0,8 vægt%, beregnet på vægten af bindemidlet.
Ved fremstilling af bindemidleme foretrækkes det, at silanen opløses i et organisk opløsningsmiddel, og at der derefter tilsættes syrnet vand i en mængde, som tilvejebringer de krævede mindst 0,6 mol vand pr. mol carbonhydridoxygrupper knyttet til siliciumatomet. Opløsningen omrøres, og inden for et kort tidsrum indtræder der he lt tyde ligt en exotherm reaktion. Som følge heraf bliver opløsningen ganske varm, og der fås et homogent, klart flydende produkt.
Den nøjagtige art af den kemiske reaktion, der finder sted mellem den organiske tricarbonhydridoxysilan og vand, kendes ikke med sikkerhed, og den foreliggende opfindelse er ikke begrænset til nogen som helst bestemt reaktionsmåde. Det kan dog antages, at det, der sker, er hydrolyse efterfulgt af intermolekylær kondensationspolymerisation, hvilket resulterer i eliminering af vandmolekyler og/ eller alkoholmolekyler mellem de siliciumholdige molekyldele. Det er f.eks. kendt, at reaktionen mellem vand og den organiske tricarbonhydridoxysilan giver alkoholer og silanolgrupper. Silanolgrupperne kondenserer med hinanden og med carbonhydridoxygrup-perne til dannelse af Si-O-Si-kædeled, vand og alkohol.
Som zinkholdigt partikelformet fast materiale i det omhandlede overtræksmiddel anvendes der fortrinsvis zinkstøv. Ofte er det ønskeligt i stedet for rent zinkstøv at anvende en blanding af zinkstøv og et passende fyldstof, såsom calcium- og magnesiummetasilicat eller mineraler indeholdende disse. Andre fyldstoffer, navnlig fibrøse mineralske fyldstoffer, såsom asbest, fibrøst talkum, fibrøst calciummetasilicat og gips, kan også inkorporeres sammen med zinkstøv i det omhandlede overtræksmiddel. Der kan også inkorporeres andre tilsætningsstoffer, såsom farvende pigmenter, f.eks. jernoxid, cadmiumsulfid, titandioxid og de fleste lithoponer.
Forholdet mellem zink og binder er stort set et spørgsmål om, hvad kunderne foretrækker, eller om de. specifikationer, der skal opfyldes. Vægtforholdet mellem binder og zink ligger almindeligvis i området fra 50:50 til 10:90, og i regelen kun nar der inkorporeres et fyldstof i overtræksmidlet, såsom de ovennævnte calcium- og magnesiummetasilicater, vil forholdet mellem vægtmængden af binder og den totale vægtmængde partikelformet materiale (zink og fyldstof) ligge inden for de ovennævnte grænser fra 70:30 til 10:90.
De med det omhandlede overtræksmiddel opnåede overtræk kan almindeligvis hærdes ved omgivelsernes temperatur på ca. 24 timer. Om ønsket kan overtrækkene imidlertid varmehærdes i en ovn ved temperaturer på fra ca. 38°C og helt op til ca. 540°C. Ved disse forhøjede temperaturer vil hærdningstiden være væsentlig kortere end ved lavere temperaturer.
Det omhandlede overtræksmiddel har et flammepunkt på fra ca. 27°C til ca.
65°C (Tag's metode med åben digel) og en holdetid, der opfylder fordringerne på 7 146323 praktisk taget ethvert anvendelsesområde.
Overtræksmidlet kan påføres på et renset metalunderlag ved maling, sprøjtning eller anden metode.Det udviser fortræffelig vedhæftning ved påføring, og i mange tilfælde kan overtrækket påføres med held på rene ståloverflader uden forudgående sandblæsning (dette er sædvanligvis ikke muligt med hidtil kendte overtræk). Der er blevet opnået god vedhæftning på fugtige eller endog våde galvaniserede ståloverflader. Overtrækket fryser ikke, og det påvirkes heller ikke på nogen måde i uheldig retning af klart sollys ved tropiske temperaturer. Overtrækket .udviser fortræffelig bestandighed mod slid og saltsprøjt. Det pigmenteres let, og det kan følgelig anvendes uden et dækovertræk.
Det har overraskende vist sig, at det borforbindelserne indeholdende overtræksmiddel er betydeligt hårdere og udviser større slidbestandighed end lignende overtræksmidler fremstillet uden tilstedeværelse af borforbindeIser.
Opfindelsen belyses nærmere ved hjælp af de efterfølgende eksempler, hvori alle delangivelser er på vægtbasis, med mindre andet er anført.
Eksempe1 1
Der fremstilles et bindemiddel ved, at man under omrøring langsomt sætter ca. 500 dele methyltriethoxysilan til en reaktor indeholdende 152 dele deioniseret vand, 264 dele ethylenglycolmonoethylether og 6,0 dele eddikesyre og derefter fortsætter omrøringen af reaktionsblandingen i ca. 2 timer ved en temperatur på op til ca. 32°C. Til ca. 100 dele af det ovennævnte middel sættes ca. 2 dele methylborat (70%'s renhed), og der omrøres i 0,5 timer. Det således fremstillede bindemiddel blandes med zinkstøv (2 til 7 mikron) i et forhold på 30 dele binder til 70 dele zinkstøv og påføres derefter på et let sandblæst stålunderlag. Efter tørring i ca.
24 timer ved stuetemperatur afprøves overtrækket for hårdhed i overensstemmelse med standardhårdhedsprøven. Ved denne prøve anvendes der blyantsstifter med varierende hårdhedsgrader svarende til skalaen IB, 2B, 3B, F, H, 2H, 3H, 4H, 5H osv. Disse værdier repræsenterer en progressiv forøgelse i hårdhed.Blyantstiften holdes i en vinkel på 45° i forhold til det zinkholdige overtråds, som det foreligger på stålpladen, og der udøves en moderat kraft, indtil overtrækket fjernes. Overtrækket udviser en hårdhed på ca. 4H.
Et lignende overtræksmiddel fremstillet uden tilstedeværelse af methylborat udviser en hårdhedsværdi på ca. H.
Eksempel 2
Der fremstilles et bindemiddel ved, at man under omrøring langsomt sætter ca. 500 dele methyltriethoxysilan til en reaktor indeholdende ca. 152 dele deioniseret vand, 264 dele ethylenglycolmonoethylether, 6,0 dele eddikesyre og 10 dele 8 146323 methylborat (70%'s renhed) og derefter fortsætter omrøringen af reaktionsblandingen i ca. 2 timer ved en temperatur på op til ca. 60°C.
Det således fremstillede bindemiddel blandes med zinkstøv (2 til 7 mikron) i et forhold på 30 dele binder til 70 dele zinkstøv og påføres derefter på et let sandblæst stålunderlag. Efter tørring i ca. 24 timer ved stuetemperatur udviser overtrækket en hårdhedsværdi på ca. 4H.
Eksempel 3 og 4
Der fremstillet bindemidler i overensstemmelse med eksempel 1 ved hydrolyse af methyltriethoxysilan i nærværelse af saltsyre og methylborat.
De således fremstillede bindemidler blandes med zinkstøv (2 til 7 mikron) i et forhold på 30 dele binder til 70 dele zinkstøv og påføres derefter på et let sandblæst stålunderlag. Resultaterne af hårdhedsprøven er anført i nedenstående tabel 1.
Tabel 1
Eks- CH_Si(0C_H_)_ Opløsningsmiddel HC1 (37%) Vand Borforbindelse Hårdhed af empel ,, 1 , E.G. (dele) (dele) TMB overtræk ef- nr. 6 6 (dele) (dele) ter 24 timer
3 50 23 0,02 11,25 — F
4 50 23 0,02 11,25 1 2H
E.G. = Ethylenglycolmonoethylether TMB = Trimethylborat (70% vægtprocent TMB i methanol)
Eksempel 5
Der fremstilles et overtræksmiddel i overensstemmelse med eksempel 1, bortset fra at der anvendes 10 dele butylborat i stedet for methylborat. Det således opnåede overtræk udviser en hårdhedsværdi pa ca. 4Η·.·<
Eksempel 6
Der fremstilles et overtræksmiddel i overensstemmelse med eksempel 1, bortset fra at der anvendes 2 dele borsyre i stedet for methylboratet. Det således dannede overtræk har en hårdhedsværdi pa ca. 4H.
9 146323
Eksempel 7
Der fremstilles et overtræksmiddel i overensstemmelse med eksempel 1, bortset fra at der anvendes 2 dele borsyreanhydrid i stedet for methylboratet. Det således dannede overtræk udviser en hårdhedsværdi på ca. 4H.
Eksempe1 8
Der fremstilles et overtræksmiddel i overensstemmelse med eksempel 1, bortset fra at der anvendes 2 dele trimethoxyboroxin i stedet for methylboratét. Det således dannede overtræk udviser en hårdhedsværdi på ea. 4H.
De efterfølgende eksempler viser, at der med bindemidlet, som indgår i overtræksmidlet ifølge opfindelsen, opnås bedre resultater end med bindemidlet ifølge USA-patentskrift nr. 3.392.036.
Det efterfølgende eksempel 9 er udført i overensstemmelse med USA-patent-skrift nr. 3.392.036 (eksempel I (C)).
Eksempe1 9
Der fremstilles et bindemiddel ved langsomt under omrøring at sætte 453 g ethylsilicat med et Si02~indhold på fra 40-42% til en reaktor indeholdende 45,7 g vand, 502 g ethylenglycolmonoethylether, 0,053 g saltsyre (37%) og 10,7 g trimethylborat (70%, * s renhed). Reaktionsblandingen opvarmes til fra 55-60°C i 2 timer, hvorefter den afkøles til stuetemperatur og ældes i 6 dage.
Det således fremstillede bindemiddel blandes med zinkstøv (2-7 mikron) i et forhold på 30 dele binder til 70 dele zinkstøv og påføres derefter på et stålunderlag. Efter tørring i ca. 24 timer ved stuetemperatur udviser overtrækket en hårdhedsværdi på 3H.
Overtrækket afprøvedes for vedhæftning i overensstemmelse med den i USA-patentskrift nr. 3.392.036 beskrevne metode. Ca. 20% af overtrækket blev fjernet ved vedhæftningsprøven.
Overtrækket blev også underkastet en "flex"-prøve, ved hvilken den over-trukne plade blev bøjet, og man iagttog den omtrentlige bøjningsgrad fra vandret plan på det tidspunkt, da overtrækket revnede og skallede af. Dette overtræk revnede og skallede af, da pladen var bøjet ca. 30° fra vandret plan.
Eksempe1 10
Til sammenligning med det i eksempel 9 udførte forsøg sattes 500 g methyl-triethoxysilan til en reaktor indeholdende 152 dele vand, 264 dele ethylenglycolmonoethy lether, 6 g eddikesyre og 10 g trimethylborat (70%'s renhed). Reaktionsblandingen opvarmedes til ca. 50°C i 2 timer, afkøledes derefter til stuetemperatur og ældedes i 6 dage.
Claims (2)
1. Overtræksmiddel til dannelse af et beskyttende overtrådt på en overflade og omfattende zinkholdigt partikelformet fast materiale og et bindemiddel, hvor bindemidlet er opnået ved hydrolyse af en silan med formlen RSi(0R')3 eller RSi(0R"0R,M)3 hvori R og R’ betegner carbonhydridgrupper med op til 10 carbonatomer, R" betegner en divalent carbonhydridgruppe med 2 til 6 carbonatomer, og R”'betegner en carbonhydridgruppe med op til 10 carbonatomer eller et hydrogenatom, idet vægtforholdet mellem bindemiddel og partikelformet fast materiale ligger fra 70:30 til 10:90, hvorhos bindemidlet er fremstillet ved omsætning af silanen med tilstrækkeligt vand til tilvejebringelse af mindst 0,6 mol vand pr. mol carbonhydridoxygrup-per knyttet til et siliciumatom og i nærværelse af tilstrækkeligt syre til tilvejebringelse af en pH-værdi på fra 1,0 til 5,5, kendetegnet ved, at der ved bindemidlets fremstilling til reaktionsblandingen er sat fra 1,0 til 10 vægt-%, beregnet på vægten af silanen,af borsyre, borsyreanhydrid, en alkoxyboroxin eller et alkylborat.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af et overtræksmiddel ifølge krav 1, ved hvilken man fremstiller et bindemiddel ved hydrolyse af en silan med formlen "S.. ·
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US21442871A | 1971-12-30 | 1971-12-30 | |
| US21442871 | 1971-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK146323B true DK146323B (da) | 1983-09-05 |
| DK146323C DK146323C (da) | 1984-02-13 |
Family
ID=22799055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK642272A DK146323C (da) | 1971-12-30 | 1972-12-21 | Overtraeksmiddel omfattende zinkholdigt partikelformet materiale og et bindemiddel opnaaet ved hydrolyse af en silan samt en borforbindelse og fremgangsmaade til fremstilling af overtraeksmidlet |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3776881A (da) |
| JP (1) | JPS5649955B2 (da) |
| AT (1) | AT324511B (da) |
| AU (1) | AU467623B2 (da) |
| BE (1) | BE793558A (da) |
| CA (1) | CA996291A (da) |
| DE (1) | DE2258089C2 (da) |
| DK (1) | DK146323C (da) |
| FR (1) | FR2166085B1 (da) |
| GB (1) | GB1357866A (da) |
| IT (1) | IT974358B (da) |
| NL (1) | NL7216258A (da) |
| NO (1) | NO145764C (da) |
| SE (1) | SE392119B (da) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4113665A (en) * | 1977-02-03 | 1978-09-12 | Ameron, Inc. | Coatings prepared from trialkoxysilanes |
| CA1116771A (en) * | 1977-12-23 | 1982-01-19 | Ronald H. Baney | Flexible coating resins from siloxane resins having a very low degree of organic substitution |
| JPS5850658B2 (ja) * | 1980-07-17 | 1983-11-11 | 昭和電線電纜株式会社 | 電気絶縁塗料として使用できるボロシロキサン重合体の製造方法 |
| JPS5811566A (ja) * | 1981-07-15 | 1983-01-22 | Aisin Chem Co Ltd | カチオン電着塗膜用車輌高膜厚型中塗塗料 |
| US4476260A (en) * | 1983-10-26 | 1984-10-09 | Union Carbide Corporation | Zinc rich coatings |
| DE69120125T2 (de) * | 1990-03-28 | 1996-12-12 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Polysiloxancompositpolymerpartikel |
| US5868819A (en) * | 1996-05-20 | 1999-02-09 | Metal Coatings International Inc. | Water-reducible coating composition for providing corrosion protection |
| US6281321B1 (en) | 1997-11-27 | 2001-08-28 | Akzo Nobel N.V. | Coating compositions |
| US6270884B1 (en) | 1999-08-02 | 2001-08-07 | Metal Coatings International Inc. | Water-reducible coating composition for providing corrosion protection |
| FR2822852B1 (fr) * | 2001-03-27 | 2003-12-12 | Usinor | Procede de traitement par carboxylatation de surfaces metalliques |
| DE102004056977A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Wacker Chemie Ag | Glykolfunktionelles Siloxangemisch |
| CN109852318B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-03-23 | 广州市高士实业有限公司 | 一种对塑料具有良好粘接性的硅烷改性聚醚密封胶 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1076309A (en) * | 1965-06-01 | 1967-07-19 | Du Pont | Improvements in or relating to organosilicate coating compositions |
-
0
- BE BE793558D patent/BE793558A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-30 US US00214428A patent/US3776881A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-11-27 DE DE2258089A patent/DE2258089C2/de not_active Expired
- 1972-11-30 NL NL7216258A patent/NL7216258A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-11-30 AT AT1020572A patent/AT324511B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-08 NO NO4543/72A patent/NO145764C/no unknown
- 1972-12-20 AU AU50318/72A patent/AU467623B2/en not_active Expired
- 1972-12-21 DK DK642272A patent/DK146323C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-12-27 CA CA159,899A patent/CA996291A/en not_active Expired
- 1972-12-27 FR FR7246417A patent/FR2166085B1/fr not_active Expired
- 1972-12-28 SE SE7217093A patent/SE392119B/xx unknown
- 1972-12-28 GB GB5979672A patent/GB1357866A/en not_active Expired
- 1972-12-28 IT IT55082/72A patent/IT974358B/it active
- 1972-12-30 JP JP421273A patent/JPS5649955B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4878234A (da) | 1973-10-20 |
| US3776881A (en) | 1973-12-04 |
| NL7216258A (da) | 1973-07-03 |
| GB1357866A (en) | 1974-06-26 |
| AU467623B2 (en) | 1974-06-20 |
| IT974358B (it) | 1974-06-20 |
| BE793558A (fr) | 1973-06-29 |
| FR2166085A1 (da) | 1973-08-10 |
| JPS5649955B2 (da) | 1981-11-26 |
| AT324511B (de) | 1975-09-10 |
| DK146323C (da) | 1984-02-13 |
| FR2166085B1 (da) | 1977-07-22 |
| NO145764C (no) | 1982-06-02 |
| NO145764B (no) | 1982-02-15 |
| DE2258089C2 (de) | 1982-03-25 |
| CA996291A (en) | 1976-08-31 |
| SE392119B (sv) | 1977-03-14 |
| DE2258089A1 (de) | 1973-07-12 |
| AU5031872A (en) | 1974-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3817905A (en) | Coating composition | |
| US4218354A (en) | Binder composition and coating containing the same | |
| JP6337693B2 (ja) | シランカップリング剤水溶液、その製造方法及び表面処理剤 | |
| US7985821B2 (en) | Low VOC epoxy silane oligomer and compositions containing same | |
| US7858725B2 (en) | Cardanol based dimers and uses therefor | |
| DK146323B (da) | Overtraeksmiddel omfattende zinkholdigt partikelformet materiale og et bindemiddel opnaaet ved hydrolyse af en silan samt en borforbindelse og fremgangsmaade til fremstilling af overtraeksmidlet | |
| JP2016516101A (ja) | シリコーンゴム材料の製造用組成物 | |
| TWI237051B (en) | Room temperature curing organopolysiloxane composition | |
| JP2003201293A (ja) | アミノアルキルアルコキシシロキサン含有混合物、その製造方法及び使用並びにそれを含有するペイント、ラッカー及び樹脂 | |
| KR102167971B1 (ko) | 장기 보존이 가능한 무기불연 세라믹 바인더 제조방법 | |
| NO138177B (no) | Bindemiddel for overtrekks- og paatrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser | |
| JP2016515149A (ja) | シリコーンゴム材料の製造用組成物 | |
| KR101552700B1 (ko) | 세라믹 도료 조성물의 제조 방법 및 이러한 방법에 의해 얻어진 세라믹 도료 조성물 | |
| US4014703A (en) | One package coating composition | |
| JP2000086765A (ja) | 有機ケイ素組成物 | |
| US3784505A (en) | Coating composition containing silane,diketone,and filler | |
| KR20100129993A (ko) | 환경 친화성 무기계 세라믹 바인더 | |
| KR820000258B1 (ko) | 선박용 방오염 피복조성물 | |
| JP5593645B2 (ja) | 表面保護剤 | |
| JP2005068165A (ja) | ケイ素含有組成物 | |
| JPH0138793B2 (da) | ||
| CA1076734A (en) | Polysilicate vehicle for one package coating compositions | |
| JP2004067966A (ja) | シリコーンコーティング剤、その製造方法及び硬化物 | |
| JPS62256873A (ja) | 被膜形成用組成物 | |
| JPS60118716A (ja) | 有機珪素縮合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |