DK149650B - Benzofuranylforbindelser til anvendelse som herbicider, herbicid komposition indeholdende forbindelserne og fremgangsmaade til ukrudtsbekaempelse - Google Patents
Benzofuranylforbindelser til anvendelse som herbicider, herbicid komposition indeholdende forbindelserne og fremgangsmaade til ukrudtsbekaempelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK149650B DK149650B DK279069AA DK279069A DK149650B DK 149650 B DK149650 B DK 149650B DK 279069A A DK279069A A DK 279069AA DK 279069 A DK279069 A DK 279069A DK 149650 B DK149650 B DK 149650B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- dihydro
- methanesulfonate
- dimethyl
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 claims 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 claims 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 claims 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 claims 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 claims 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- -1 methyl or ethyl) Chemical compound 0.000 description 66
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 26
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 5
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 5
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 4
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 4
- KNHJTPLSWOEZHZ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(O)OC2=C1 KNHJTPLSWOEZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGKSJZIMTCINDU-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-2-piperidin-1-yl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound O1C2=CC=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C1N1CCCCC1 UGKSJZIMTCINDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMGAHXJSEPHARG-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-5-methylsulfonyloxy-2h-1-benzofuran-2-yl) acetate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OC(=O)C)OC2=C1 SMGAHXJSEPHARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical class C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UUBOZUQBXOJCLA-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-5-ylmethanesulfonic acid Chemical compound C1=CC2=C(C=CO2)C=C1CS(=O)(=O)O UUBOZUQBXOJCLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- UWLASDRFAQPGEZ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)methanesulfonic acid Chemical compound CC1(C)C(O)Oc2ccc(CS(O)(=O)=O)cc12 UWLASDRFAQPGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- OMEIXBCZHQNFQB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(C)C1=CC=C2OC(O)C(C)(C)C2=C1 OMEIXBCZHQNFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZFOPMSVNDORMZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC=CC2=C1 IZFOPMSVNDORMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFTLDLNBRQDHDS-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)OC=1C=CC2=C(C(=C(O2)C)C)C1 Chemical compound CS(=O)(=O)OC=1C=CC2=C(C(=C(O2)C)C)C1 LFTLDLNBRQDHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090961 chromium dioxide Drugs 0.000 description 2
- IAQWMWUKBQPOIY-UHFFFAOYSA-N chromium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Cr+4] IAQWMWUKBQPOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYTAKQFHWFYBMA-UHFFFAOYSA-N chromium(IV) oxide Inorganic materials O=[Cr]=O AYTAKQFHWFYBMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQAVEUMMTWGBQV-UHFFFAOYSA-N (2-acetyloxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)methanesulfonic acid Chemical compound CC(=O)OC1C(C2=C(O1)C=CC(=C2)CS(=O)(=O)O)(C)C GQAVEUMMTWGBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYVXOJOGSZDSGP-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-3,3,6,7-tetramethyl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound CC1(C)C(OCC)OC2=C1C=C(OS(C)(=O)=O)C(C)=C2C MYVXOJOGSZDSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYKQQFYDGNKNJ-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-5-yl)methanesulfonic acid Chemical compound C1=C(CS(O)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 HRYKQQFYDGNKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYBVNVHBUULUCV-UHFFFAOYSA-N (3,3,6,7-tetramethyl-2-morpholin-4-yl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound CC1(C)C2=CC(OS(C)(=O)=O)=C(C)C(C)=C2OC1N1CCOCC1 XYBVNVHBUULUCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGBLYQLDDZGQPI-UHFFFAOYSA-N (3,3,6-trimethyl-2-morpholin-4-yl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound CC1(C)C=2C=C(OS(C)(=O)=O)C(C)=CC=2OC1N1CCOCC1 PGBLYQLDDZGQPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYIITLSNWRLBEC-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2H-1-benzofuran-5-yl)methanesulfonic acid Chemical compound CC1(C(OC2=C1C=C(C=C2)CS(=O)(=O)O)N3CCOCC3)C SYIITLSNWRLBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEGIOZLXHKWPSS-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2h-1-benzofuran-5-yl) chloromethanesulfonate Chemical compound O1C2=CC=C(OS(=O)(=O)CCl)C=C2C(C)(C)C1N1CCOCC1 XEGIOZLXHKWPSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBFXCHOJJUOHY-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound O1C2=CC=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C1N1CCOCC1 ZIBFXCHOJJUOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLJWIYJQZWZMNH-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-2-propan-2-yloxy-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OC(C)C)OC2=C1 FLJWIYJQZWZMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXYODDKPTBHPEP-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)COC2=C1 CXYODDKPTBHPEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGJZZQVDDYIIO-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) hydrogen sulfate Chemical compound CC1=CC=CC(OS(O)(=O)=O)=C1 HZGJZZQVDDYIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NETZJHIWFQTFSX-UHFFFAOYSA-N (4,6-dichloro-3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(OS(C)(=O)=O)C(Cl)=C2C(C)(C)C1N1CCOCC1 NETZJHIWFQTFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWCKPRWTRGMYGE-UHFFFAOYSA-N (4,6-dichloro-3,3-dimethyl-2-pyrrolidin-1-yl-2H-1-benzofuran-5-yl)methanesulfonic acid Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(CS(O)(=O)=O)C(Cl)=C2C(C)(C)C1N1CCCC1 GWCKPRWTRGMYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJOOLAXPCSKBGS-UHFFFAOYSA-N (5-ethylsulfonyloxy-3,3-dimethyl-2h-1-benzofuran-2-yl) acetate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OC(OC(C)=O)C(C)(C)C2=C1 MJOOLAXPCSKBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYRXTNCCJPHWOG-UHFFFAOYSA-N (6,7-dichloro-3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2h-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate Chemical compound O1C(C(=C(Cl)C(OS(C)(=O)=O)=C2)Cl)=C2C(C)(C)C1N1CCOCC1 ZYRXTNCCJPHWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTFYDXSRYOEQHJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethyl-2-pyrrolidin-1-yl-2H-1-benzofuran-5-yl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCC(C1=CC2=C(C=C1)OC(C2(C)C)N3CCCC3)S(=O)(=O)O MTFYDXSRYOEQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- YHAROSAFXOQKCZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-ol Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=CC2=C1 YHAROSAFXOQKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- QVTQYSFCFOGITD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl QVTQYSFCFOGITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDOKWKTVAJNFLT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxy-3,6-dinitrocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C(=O)C(O)=C([N+]([O-])=O)C1=O FDOKWKTVAJNFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-chloroethyl)-n-ethylethanamine Chemical compound ClCCN(CC)CCCl UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NETNPVWFZRPOFL-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(=O)OC2=C1 NETNPVWFZRPOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAEJINFZZOMXEO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-benzofuran-2-one methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.C1=CC=C2C(C)(C)C(=O)OC2=C1 KAEJINFZZOMXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITRLVVKTHRNGDT-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-piperidin-1-yl-2h-1-benzofuran-5-ol Chemical compound O1C2=CC=C(O)C=C2C(C)(C)C1N1CCCCC1 ITRLVVKTHRNGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIJLKJYMNLXPAB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-pyrrolidin-1-yl-2h-1-benzofuran-5-ol Chemical compound O1C2=CC=C(O)C=C2C(C)(C)C1N1CCCC1 OIJLKJYMNLXPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRGTCJDJUHASV-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxybenzofuran Natural products OC1=CC=C2CC=CC2=C1 BMRGTCJDJUHASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODPOAESBSUKMHD-UHFFFAOYSA-L 6,7-dihydrodipyrido[1,2-b:1',2'-e]pyrazine-5,8-diium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 ODPOAESBSUKMHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCROSMTGGZNBW-UHFFFAOYSA-N CC(C1=CC2=C(C=C1)OC(C2(C)C)N3CCN(CC3)C)S(=O)(=O)O Chemical compound CC(C1=CC2=C(C=C1)OC(C2(C)C)N3CCN(CC3)C)S(=O)(=O)O LPCROSMTGGZNBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYVVRYUIYMARL-UHFFFAOYSA-N CC1(C(OC2=C1C=C(C=C2)CS(=O)(=O)O)OCCOC)C Chemical compound CC1(C(OC2=C1C=C(C=C2)CS(=O)(=O)O)OCCOC)C BYYVVRYUIYMARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGYKPCXWPQSPOP-UHFFFAOYSA-N CC1(C(OC2=C1C=CC=C2)N2CCCCC2)C.CS(=O)(=O)O Chemical compound CC1(C(OC2=C1C=CC=C2)N2CCCCC2)C.CS(=O)(=O)O SGYKPCXWPQSPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSVHDHRLSTOJW-UHFFFAOYSA-N CCS(=O)(=O)OC1=CC2=C(C=C1)OC(C2(C)C)CCOC(=O)O Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC2=C(C=C1)OC(C2(C)C)CCOC(=O)O OTSVHDHRLSTOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 description 1
- QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N Fluoromidine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=N1 QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- VNUNZGXVSRJADP-UHFFFAOYSA-N [2-(2-carboxyoxy-1-methoxyethyl)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl] methanesulfonate Chemical compound CC1(C(OC2=C1C=C(C=C2)OS(=O)(=O)C)C(COC(=O)O)OC)C VNUNZGXVSRJADP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZFXZFNGTZQIY-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl]methanesulfonic acid Chemical compound CC1(C(OC2=C1C=C(C=C2)CS(=O)(=O)O)N(C)C)C XXZFXZFNGTZQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFNGWKONZYXMC-UHFFFAOYSA-N [3,3-dimethyl-2-(3-methylbutoxycarbonyloxy)-2h-1-benzofuran-5-yl] methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OC(=O)OCCC(C)C)OC2=C1 OGFNGWKONZYXMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSKUQSRZKLDPP-UHFFFAOYSA-N [3,3-dimethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2H-1-benzofuran-5-yl]methanesulfonic acid Chemical compound CC1(C(OC2=C1C=C(C=C2)CS(=O)(=O)O)N3CCN(CC3)C)C YGSKUQSRZKLDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRVFUOPZADZIGT-UHFFFAOYSA-N [3-ethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methanesulfonic acid Chemical compound CCC1C(OC2=C1C=C(C=C2)CS(=O)(=O)O)N3CCN(CC3)C NRVFUOPZADZIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N cacodyl Chemical group C[As](C)[As](C)C RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000006011 chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HMPHJJBZKIZRHG-UHFFFAOYSA-M chloromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCl HMPHJJBZKIZRHG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical compound CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- QZFNYUTWEZEDET-UHFFFAOYSA-N furan-2-yl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CO1 QZFNYUTWEZEDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019508 mustard seed Nutrition 0.000 description 1
- CXUMDGLGTKUTSH-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CXUMDGLGTKUTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000010494 opalescence Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical group [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus hexaoxide Chemical compound O1P(O2)OP3OP1OP2O3 VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
i
1A 9 6 5 O
Opfindelsen angår hidtil ukendte benzofuranyl-forbindelser til anvendelse som herbicider, hvilke forbindelser har den almene formel (I): 5 R12 1 Ϊ R1 R50 - cf - C - R2 11 ' Π · 3
R C. C C - RJ
^ o I
10 i10 K4 12 3 hvor R , R og R er ens eller forskellige og er hydrogen eller (C^-Cg)alkyl (f.eks. methyl eller ethyl), R^ er hydroxy, (C^Cg)alkoxy (f.eks. methoxy 15 eller butoxy), (C^-C^)alkoxy(C^-Cg)alkoxy (f.eks. methoxy ethoxy ) , halogensubstitueret (C^-Cg)alkoxy (f.eks. chlorethoxy, (C2~C^)alkenyloxy (f.eks. allyloxy), (C2~
Cg)alkynyloxy (f.eks. propargyloxy eller butynyloxy), halogensubstitueret (C2_C4)alkynyloxy (f.eks. chlorbuty-20 nyloxy), -NR^R^, hvor R^ og R^ er (C^-C^)alkyl (f.eks. methyl eller ethyl) eller sammen med nitrogenatomet danner en pyrrolidin-, piperidin-, 4-methylpiperazin- eller morpho linring, -0S02- (C^C^) alkyl (f.eks. -methyl eller -ethyl), -O-O-(C^-C^)alkyl (f.eks. -methyl, -isopropyl 25 eller -t.butyl) eller -OCOR^, hvor R^ er (C^-C^)alkyl (f.eks. methyl eller isopropyl), phenyl, halogen- og/ eller (C^-C^)alkyl-substitueret phenoxy(C^-C^)alkyl, (Ci-Cg)alkoxy (f.eks. methoxy eller ethoxy) eller (C1— C.)alkoxy(C.-Cfi)alkoxy (f.eks. methoxyethoxy), q 1 D3 4 30 eller R og R repræsenterer sammen et oxygen atom, 5 9 9 R er en gruppe R S02~, hvor R er (C^-C^)alkyl (f.eks. methyl eller ethyl), (C^-C^)alkoxy(C^-C^)alkyl f.eks. methoxypropyl) eller halogensubstitueret (C^-C^)- 35 alkyl (f.eks. chlormethyl eller bromethyl), og R·^, R^ og R^2 er ens eller forskellige og er hydrogen, (C^-C4)alkyl (f.eks. methyl, ethyl eller iso- 2 149850 propyl), halogen (f.eks. chlor eller brom) eller (C^-C^)-alkoxy (f.eks. methoxy).
De omhandlede benzofuranylforbindelser har vist sig særligt værdifulde som selektive herbicider til brug 5 forud for frembrud, og de er også velegnede til brug efter frembrud. Ved nogle afgrøder er behandling forud for frembrud af størst betydning. Ved højere koncentrationer kan forbindelserne også anvendes til total dræb-ning af ukrudt.
10 En særligt aktiv forbindelse blandt de omhandlede er 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-ethoxybenzofuran-5-yl-me-thansulfonat.
Fra fransk patentskrift nr. 1.458.960 kendes beslægtede benzofuranylforbindelser med pesticid virkning.
15 Disse kendte forbindelser adskiller sig imidlertid fra de omhandlede dels ved, at de har en carbamoyloxysubstituent i 4-, 5-, 6- eller 7-stillingen, og dels ved, at de har en insekticid virkning, mens de omhandlede forbindelser er herbicider.
20 De omhandlede 5-benzofuranylestre kan fremstilles ved omsætning mellem den tilsvarende 5-hydroxybenzofuran 5 5 og et acyleringsmiddel med formlen R X eller (R )-O, 5 Δ hvor R er som ovenfor defineret, og X er et halogenatom, navnlig et chloratom. Omsætningen gennemføres for-25 trinsvis i nærværelse af en syreacceptor, såsom en organisk base, f.eks. pyridin eller triethylamin, eller et alkali, f.eks. et alkalimetalcarbonat eller -bicarbonat.
4
De benzofuranylestre, hvor R er en gruppe 13 -0C0R eller -0S02“(C^-C^)alkyl, kan fremstilles ved at 30 omsætte den tilsvarende forbindelse, hvor R^ er en hy- 13 droxygruppe, med en forbindelse med formlen R COX eller 13 (C.-C.)alkyl—SO-X, hvor X er et halogenatom, og R er 1 ^ 13 som ovenfor defineret. I det tilfælde, hvor R betegner en carbonhydridgruppe som ovenfor defineret, er for-13 35 bindelsen R COX et acylhalogenid, og det vundne produkt 13 er en 2-acyloxybenzofuran. I det tilfælde, hvor R er 149650 3 en alkoxygruppe som ovenfor defineret, er forbindelsen 13 R COX et halogenformiat, og den vundne forbindelse er en carbonatester.
13 Når R er en carbonhydridgruppe som ovenfor de-5 fineret, kan forbindelserne også fremstilles ved omsætning af den tilsvarende 2-hydroxybenzofuran eller en tilsvarende 2-alkoxybenzofuran med et syreanhydrid med formlen (R^C0)90.
^ 4
Benzofuranylestre, hvor R er en gruppe -0-0-(C^-10 C.)alkyl, kan fremstilles ved omsætning af den tilsva- * 4 rende forbindelse, hvor R er en hydroxygruppe, med et hydroperoxid med formlen (C,-CA)alkyl-OOH.
1 4 3 4
De benzofuranylestre, hvor R og R sammen repræsenterer et oxygenatom, kan fremstilles ved oxidation af 3 15 den tilsvarende forbindelse, hvor R er et hydrogenatom, 4 og R er en hydroxygruppe, en alkoxygruppe; en gruppe 6 7 6 7 -NR R eller en gruppe -OCO-alkyl, hvor R og R er som ovenfor defineret, f.eks. ved anvendelse af chromioxid i syre.
20 Benzofuranylforbindelserne med formlen (I) er i almindelighed uopløselige i vand og kan oparbejdes på enhver af de for uopløselige forbindelser sædvanlige måder.
Om ønsket kan benzofuranylestrene opløses i et 25 med vand ikke blandbart opløsningsmiddel, såsom et højt-kogende carbonhydrid, der passende kan indeholde opløste emulgeringsmidler med-, henblik på at virke som en selv-emulgerbar olie ved tilsætning til vand.
Benzofuranylforbindelserne kan også blandes med 30 et befugtningsmiddel med eller uden inaktivt fortyndingsmiddel til dannelse af et befugteligt pulver, der er opløseligt eller dipergerbart i vand, eller de kan blandes med det inaktive fortyndingsmiddel til dannelse af et fast eller pulverformigt produkt.
35 Opfindelsen angår derfor også en herbicid kompo sition, der er ejendommelig ved, at den indeholder en benzofuranylforbindelse med formlen (I) som ovenfor defineret.
149650 4
Som eksempler på inaktive fortyndingsmidler, der kan inkorporeres i benzofuranylestrene, kan nævnes faste inaktive medier omfattende pulveriserede eller findelte faste materialer, f.eks. lerarter, sand, talkum, mica, 5 tørv eller gødningsmidler, idet sådanne produkter enten foreligger som pudderprodukter eller som materialer med større partikeldimensioner, såsom granuler.
Som eksempler på egnede befugtningsmidler kan nævnes anioniske forbindelser, såsom sæber, fede siilfat-10 estre, såsom dodecylnatriumsulfat, octadecylnatriumsul-fat og cetylnatriumsulfat, fede aromatiske sulfonater, såsom alkylbenzensulfonater eller butylnaphthalensulfo-nat, mere komplekse fede sulfonater, såsom amidkondensationsproduktet af oliesyre og N-methyltaurin eller na-15 triumsulfonatet af dioctylsuccinat.
Befugtningsmidlerne kan også være ikke-ioniske befugtningsmidler, såsom kondensationsprodukter af fede syrer, fede alkoholer eller fede substituerede phenoler med ethylenoxid, eller fede estre og ethere af sukker-20 arter eller polyvalente alkoholer, eller de produkter, der vindes ud fra sidstnævnte ved kondensation med ethylenoxid, eller de produkter, der kendes som blokpolyme-risater af ethylenoxid og propylenoxid. Befugtningsmidlerne kan også være kationiske midler, såsom cetyl-25 trimethylammoniumbromid.
De omhandlede herbicide kompositioner kan foruden benzofuranylestrene indeholde andre fysiologisk aktive materialer, såsom herbicider, insekticider, fungicider og molluscocider. Det har vist sig, at særlige fordele 30 opnås med blandinger med andre herbicider.
Endnu en udførelsesform for opfindelsen består derfor i en herbicid komposition som ovenfor defineret, der er ejendommelig ved, at den også indeholder et andet pesticid, fortrinsvis et herbicid.
35 Det andet herbicid kan f.eks. være en phenoxyali- phatisk syre, substitueret urinstof, triazin, phenol, 149650 5 nitril, en bipyridyliumforbindelse, substitueret benzoesyre, en halogeneret aliphatisk syre, carbamat, thio-carbamat, chloracetamid, diazin, en arsenforbindelse eller anden herbicid forbindelse. Med henblik på selek-5 tive herbicide blandinger til anvendelse efter frembrud er det andet herbicid fortrinsvis en substitueret phe-noxyaliphatisk syre, og med henblik på selektive herbicide blandinger til brug forud for frembrud er det andet herbicid fortrinsvis et substitueret urinstof eller 10 triazin.
Den phenoxyaliphatiske syre vælges i almindelighed blandt alkyl- og/eller halogen-substituerede phenoxyaliphatiske syrer og deres salte, f.eks. alkalimetal-, amin- og alkanolamin-saltene, og funktionelle derivater 15 deraf, f.eks. estre og amider. Disse forbindelser kan have en sådan aktivitet, at de betragtes som kommercielle herbicider, eller de kan vise kun svag herbicid virkning. Som eksempler på substituerede phenoxyaliphatiske syrer kan nævnes 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre, 20 2-methyl-4-chlorphenoxyeddikesyre, 2,4,5-trichlorphenoxy-eddikesyre, γ-2,4-dichlorphenoxy-smørsyre, γ-2-methyl- 4-chlorphenoxy-smørsyre og a-2-methyl-4-chlorphenoxy-propionsyre.
Det substituerede urinstof er i almindelighed et 25 tri- eller tetra-substitueret urinstof, såsom N'-para-chlorphenyl-N,N-dimethylurinstof, N-butyl-N'-(3,4-di-chlorphenyl)-N-methylurinstof, N1-parachlorphenyl-0,N,N-trimethylisourinstof, N'-p-chlorphenyl-N-methoxy-N-me-thylurinstof eller N,N-dimethyl-N'-phenylurinstof.
30 Triazin-herbicidet er i almindelighed en forbin delse med formlen: x' 35 < i ; /
N-C . C-N
»< \ S \ R N R10 149650 6 hvor X' er et halogenatom, en gruppe OY eller SY, hvor
7 I O I Q I 1 Q I
Y er en alkylgruppe, og R , R , R og R hver betegner et hydrogenatom eller en alkylgruppe, såsom 2-chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin eller 2-chlor-5 6-ethylamino-4-isopropylamino-l,3,5-triazin.
Phenolherbicidet omfatter i almindelighed 4,6-di-nitro-o-cresol eller pentachlorphenol. Nitril-herbici-det er i almindelighed 3,5-diiod-4-hydroxy-benzonitril, 3,5-dibrom-4-hydroxy-benzonitril eller 2,6-dichlorbenzo-10 nitril. Bipyridylium-herbicidet omfatter i almindelighed l,l'-dimethyl-4,4,-bipyridylium-dichlorid eller 1,1'-ethylen-2,2'-bipyridylium-dibromid. Det substituerede benzoesyre-herbicid omfatter i almindelighed 2,3,6-trichlorbenzoesyre eller 2-methoxy~3,6-dichlorbenzoe-15 syre. Herbicidet, der udgøres af en halogeneret alipha-tisk syre, omfatter i almindelighed trichloreddikesyre eller 2,2-dichlorpropionsyre. Carbamat-herbicidet omfatter i almindelighed isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-car-bamat eller 4-chlor-2-butynyl-N-(3-chlorphenyl)-carba-20 mat. Thiocarbamat-herbicidet omfatter i almindelighed S-ethyl-N,N-dipropylthio-carbamat, S-ethyl-N,N-diisobu-tylthiocarbamat og S-(2,3-dichlorallyl)-N,N-diisopropyl-thiocarbamat. Chloracetamid-herbicidet omfatter i almindelighed N,N-diallyl-2-chloracetamid eller N-isopro-25 pyl-2-chloracetanilid. Diazin-herbicidet omfatter i almindelighed 5-brom-6-methyl-3-sek,-butyluracil, 3-cyclo-hexyl-5,6-trimethylenuracil eller 1,2-dihydropyridazin-3, 6-dion. Arsen-herbicidet omfatter i almindelighed et salt af methan-arsonsyre eller cacodylsyre. Som eksem-30 pier på andre herbicider, der kan anvendes i sådanne blandinger, kan nævnes aminotriazol, 2,3-dichlor-l,4-naphthoquinon, 4-amino-3,5,6-trichlorpicolinsyre, 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin, 6-chlor-2-trifluormethylimidazo(4,5-b)pyridin og S,S,S-tributyl-35 phosphortrithioat.
7 U9650
Forholdet mellem benzofuranylforbindelsen og et andet herbicid kan variere betydeligt alt efter de foreliggende forbindelser og det tilsigtede formål, men det har i almindelighed vist sig hensigtsmæssigt, at forhol-5 det ligger inden for området fra 1:0,1 til 1:15.
Disse blandinger er af særlig værdi til bekæmpelse af ukrudt og kan være mere effektive og økonomiske end forbindelserne anvendt hver for sig. I nogle tilfælde er der iagttaget synergisme.
10 Opfindelsen omfatter endelig også en fremgangs måde til ukrudtbekæmpelse, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at der på et sted, hvor en afgrøde dyrkes eller skal dyrkes, påføres en benzofuranylforbindelse ifølge opfindelsen eller en herbicid komposition ifølge 15 opfindelsen.
Ved anvendelse af benzofuranylestrene som totale herbicider kræves høje anvendelsesmængder, f.eks. mindst 11,3 kg pr. ha, såsom 11,3-28,3 kg pr. ha, med mindre forbindelserne foreligger blandet med andre aktive kom-20 ponenter, i hvilket tilfælde mængderne kan reduceres.
Ved anvendelse af benzofuranylestrene som selektive herbicider ligger anvendelsesmængden langt lavere og kan udgøre f.eks. 0,56-9,04 kg/ha, såsom 1,13-4,52 kg/ha.
25 De omhandlede benzofuranylestre har vist sig af særlig værdi til bekæmpelse eller hæmning af væksten af étårige eller flerårige græsser. Således kan eksempelvis benzofuranylestrene anvendes til bekæmpelse af kvikgræs i afgrøder, såsom kål, kartoffel, sukkerroe og 30 korn, såsom majs, eller til bekæmpelse af halvgræs i bomuld.
Opfindelsen skal beskrives nærmere gennem følgende eksempler, hvori dele og procenter er efter vægt, med mindre andet er angivet.
149650 δ
Eksempel 1
Til en omrørt opløsning af 640 dele 2,3-dihydro- 3.3- dimethyl-5-hydroxy-2-piperidino-benzofuran i 1000 dele tørt pyridin blev der ved 5-10°C i løbet af en time 5 sat 370 dele methansulfonylchlorid. Blandingen blev omrørt i yderligere 5 timer ved ca. 10°C og derefter hældt i vand. Den udfældede gummi blev vasket med vand (3 x 200 dele) ved dekantering, derefter revet med 500 dele ethanol, hvorved den størknede til en krystallinsk masse, 10 der blev opbrudt og filtreret, og filterresten af rå ester blev vasket med vandig ethanol (2:1) og suget tør.
Tørring ved 35°C i vakuum over phosphoroxid gav 660 dele (78%) 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-piperidinobenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 97-98°C.
15 Krystallisation af en prøve af ethanol gav rent 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-piperidinobenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 101-103°C.
Analyse: fundet: C:59,15%, H:7,35%, N:4,10% beregnet for . c:59,06%, H:7,13%, N:4,31% 20
Eksempel 2 På tilsvarende måde blev der fremstillet følgende forbindelser: 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholinobenzofuran- 25 5-yl-methansulfonat, smp. 111-112°C (udbytte 80%), 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-methylpiperazino)-benzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 98-99°C, 2.3- dihydro-3-ethyl-2-morpholinobenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp.- 104-107°C, 30 2,3-dihydro-3-ethyl-2-piperidinobenzofuran-5-yl- methansulfonat, smp. 85-88°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-(dimethylamino)-benzo-furan-5-yl-methansulfonat, smp. 64-65°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-pyrrolidino-4,6- 35 dichlor-benzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 94-95°C, 2.3- dihydro-3,3,6,7-tetramethyl-2-morpholino-benzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 66-67°C, 149650 9 2.3- dihydro-3-hexy1-2-morpholinobenzofuran-5-y1-methansulfonat, snip. 54-57°C, 2.3- dihydro-3,3,6-trimethyl-2-morpholinobenzofu-ran-5-yl-methansulfonat, smp. 134-135°C, 5 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholino-6-methoxy- benzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 126-128°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholino-6-isopropyl-benzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 102-103°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholino-6-chlorben-10 zofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 136-138°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholino-4,6-di-chlorbenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 163-165°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholinobenzofuran- 5-yl-ethansulfonat, smp. 66-70°C, 15 2,3-dihydro~3,3-dimethyl-2-morpholinobenzo£uran- 5-yl-butansulfonat, smp. 62-64°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholinobenzofuran- 5-yl-methoxypropansulfonat, smp. 73-74°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholinobenzofuran-20 5-yl-chlormethansulfonat, smp. 130-132°Cf 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-methylpiperazino)-benzofuran-5-yl-ethansulfonat, smp. 82-84°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinobenzofuran- S-yl-propansulfonat, ikke-destillerbar væske, 25 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinobenzofuran- 5-yl-ethansulfonat, ikke-destillerbar olie, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinobenzofuran- 5-yl-2,2-dichlorpropionat, ikke-destillerbar olie, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-piperidinobenzofuran-30 5-yl-2,2-dichlorpropionat, ikke-destillerbar olie, 2.3- dihydro-3-ethyl-2-(4-methylpiperazino)-benzo-furan-5-yl-methansulfonat, smp. 93-94°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholino-6,7-di-chlorbenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 135-136°C, og 35 2,3-dihydro-3,3,6,7-tetramethyl-2-morpholino- benzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 102-103°C.
149650 ίο
Eksempel 3
En kold suspension af 18,5 dele 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-pyrrolidino-benzofuran i 150 dele tør ether og 9,3 dele triethylamin blev behandlet med 5 10,5 dele methansulfonylchlorid, der blev tilsat på én gang. Efter 45 minutter blev blandingen filtreret, og filtratet blev fortyndet til opalescens med benzin og filtreret gennem kieselgur. Filtratet blev derefter inddampet til det halve volumen og fortyndet med benzin, 10 hvorved vandtes 7,5 dele hvide krystaller, smp.79-81°C, af 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinobenzofuran-5-y1-methansulfonat.
Analyse: fundet: C:57,55%, H:6,70%, N:4,30% beregnet for C^I^NO^S : C:57,86%, H:6,80%, N:4,30% 15
Eksempel 4
En suspension af 24,9 dele 2,3-dihydro-3,3-di-methyl-2-morpholinobenzofuran-5-yl-methansulfonat (vundet ifølge eksempel 2) i 50 dele vand og 22,4 dele salt-20 syre blev hurtigt opvarmet til 90-100°C og derefter afkølet efter 2 minutter. Råproduktet blev ekstraheret i ether (3 x 60 dele), og ekstrakterne blev vasket med vand (2 x 50 dele), tørret med natriumsulfat og inddampet, hvorved der som inddampningsrest vandtes en gummi, 25 der krystalliserede under dannelse af 16 dele 2,3-dihy-dro-3,3-dimethyl-2-hydroxybenzofuran-5-yl-methansulfo-nat, smp. 69-72°C.
Eksempel 5 30 På tilsvarende måde som beskrevet i eksempel 4 vandtes følgende forbindelser: 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-hydroxy-6-methoxy-benzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 114-116°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-hydroxy-6-isopropyl-35 benzofuran-5-^yl-methansulfonat, smp. 103-105°C, 149650 11 2.3- dihydro-3,3,6,7-tetramethyl-2-hydroxybenzo-furan-5-yl-methansulfonat, smp. 109-110°C, og 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-hydroxybenzofuran-5-yl-ethansulfonat, olieagtig væske.
5
Eksempel 6
En opløsning af 7,8 dele rå 2,3-dihydro-3,3-di-methyl-2-hydroxybenzofuran-5-yl-methansulfonat i 80 dele methanol indeholdende 2 dråber svovlsyre blev kogt under 10 tilbagesvaling i 1 time og derefter afkølet. Opløsningen blev derefter neutraliseret med triethylamin og derefter inddampet til ca. 1/4 volumen. Til inddampnings-resten blev der sat 10 dele vand, hvorved udfældede 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methoxybenzofuran-5-yl-methan-15 sulfonat, smp. 69-70°C.
Analyse: fundet: C:53,15%, H:5,75% beregnet for ^^16¾^ : ^:52,94%, H:5,92%
Eksempel 7 20 Ved anvendelse af en tilsvarende fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 6 blev der fremstillet følgende forbindelser: 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-ethoxybenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 70-72°C, 25 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-allyloxybenzofuran-5- yl-methansulfonat, smp. 51-52°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-(2-methoxyethoxy)-benzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 50-53°C, 2.3- dihydro-3,3,6,7-tetramethyl-2-ethoxybenzofu-30 ran-5-yl-methansulfonat, smp. 76-78°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-isopropoxybenzofuran- 5-yl-methansulfonat, smp. 54-56°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-propargyloxybenzofu-ran-5-y1-methansulfonat, væske, 35 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-chlor-2-butynyloxy)- benzofuran-5-yl-methansulfonat, væske, 1Λ9650 12 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-ethoxybenzofuran-5-yl- 3-methoxy-propansulfonat, væske, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-(2-chlorethoxy)-benzo-furan-5-yl-methansulfonat, væske, 5 2,3-dihydro-3, 3-dimethyl-2-ethoxybenzofuran-5-yl- ethansulfonat, væske, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-methoxybenzofuran-5-yl-ethansulfonat, væske, 2.3- dihydro-3,3-dimethy1-2-i sopropoxybenzofuran-10 5-yl-ethansulfonat, væske, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-allyloxybenzofuran-5-yl-ethansulfonat, væske, og 2.3- dihydro-3,5-dimethyl-2-ethoxybenzofuran-5-yl-butansulfonat, smp. 57-59°C.
15
Eksempel 8
Til en afkølet opløsning af 8,0 dele 2-hydroxy- 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat i 42 dele tør pyridin blev der sat 4,75 dele benzoylchlo-20 rid med en sådan hastighed, at temperaturen ikke oversteg 10°C. Efter 1 time blev blandingen hældt i et lille overskud af fortyndet saltsyre. Produktet blev . ekstraheret med ether, og etheropløsningen blev vasket, tørret med natriumsulfat og inddampet, hvorved der som 25 inddampningsrest vandtes en olie, der størknede ved skrabning. Det faste stof blev omkrystalliseret af en blanding af benzen og letpetroleum, hvorved vandtes 5,1 dele 2-benzoyloxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-ethansulfonat, smp. 102-104°C.
30
Eksempel 9
Ved en fremgangsmåde analog med den i eksempel 8 beskrevne blev der fremstillet følgende forbindelser: 2-isobutyryloxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo-35 furan-5-yl-methansulfonat, smp. 77-79°C, 2-acetoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 84-85°C, 149650 13 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-(phenoxyacetoxy)-ben-zofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 103-105°C, 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-benzoyloxybenzofuran- 5-yl-ethansulfonat, smp. 101-103°C, og 5 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-acetoxybenzofuran-5- yl-ethansulfonat, smp. 56-58°C.
Eksempel 10
En opløsning af 5 dele 2-hydroxy-2,3-dihydro-3,3-10 dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat i 85 dele ether blev behandlet med 2,2 dele triethylamin og 2,3 dele eddikesyreanhydrid ved 10°C og henstillet i 4 timer.
Opløsningen blev derefter fortyndet med 80 dele letpetroleum og filtreret. Filtratet blev inddampet, hvor-15 ved der som inddampningsrest vandtes en olie, der størknede. Dette produkt blev omkrystalliseret af en blanding af chloroform og petroleum, hvorved vandtes 2,5 dele 2-acetoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 84-85°C.
20
Eksempel 11
Til en opløsning af 10 dele 2-hydroxy-2,3-dihy-dro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-ethansulfonat i 100 dele vand indeholdende 15 dele natriumhydroxid blev der lang-25 somt sat 10 dele eddikesyreanhydrid under sådan afkøling, at temperaturen holdtes under 10°C. Der udskiltes en olie, der størknede ved skrabning. Dette produkt blev frafiltreret, vasket med vand, tørret og omkrystalliseret af vandig 90%'s ethanol, hvorved vandtes 2-acetoxy-30 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 84-85°C.
Eksempel 12 7 dele 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo-35 furan-5-yl-methansulfonat blev behandlet med en blanding af 20 dele eddikesyreanhydrid og 0,6 dele svovlsyre og 149650 14 henstillet i to timer ved 50°C. Opløsningen blev derefter hældt i et overskud af is og natriumcarbonat. Der udfældede en olie, som størknede og blev frafiltreret og omkrystalliseret af vandig 90%'s ethanol, hvorved 5 vandtes 6,6 dele 2-acetoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylben-zofuran-5-yl-methansulfonat, smp. 83-85°C.
Eksempel 13
En opløsning af 5 dele 2-hydroxy-2,3-dihydro-3,3-10 dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat i 85 dele ether blev behandlet ved 10°C med 2,2 dele triethylamin og 2,2 dele methansulfonylchlorid og henstillet i 4 timer. Opløsningen blev derefter fortyndet med 80 dele letpetroleum og filtreret gennem aluminiumoxid. Filtratet blev 15 inddampet til tørhed i vakuum, og den som inddampnings-rest vundne olie størknede. Omkrystallisation af en blanding af benzen og letpetroleum gav 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-2,5-ylen-bis-methansulfonat, smp. 56-58°C.
20
Eksempel 14
En opløsning af 2-hydroxy-2,3-dihydro-3,3-dime-thylbenzofuran-5-yl-methansulfonat i ether blev omsat med triethylamin og methylchlorformiat. Produktet blev 25 oparbejdet til fraskillelse af 2,3-dihydro-3,3-dimethyl- 5-methansulfonyloxybenzofuran-2-yl-methylcarbonat, smp. smp. 88-89°C.
På tilsvarende måde blev der ved anvendelse af ethylchlorformiat i stedet for methylchlorformiat vundet 30 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-methansulfonyloxybenzofuran- 2-yl-ethylcarbonat, smp. 85-87°C.
Eksempel 15
Ved en fremgangsmåde svarende til den i eksempel 35 14 beskrevne blev der fremstillet følgende forbindelser: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-methansulfonyloxyben-zofuran-2-yl-2-methoxyethylcarbonat, smp. 50-52°C, 149650 15 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-5-methansulfonyloxybenzo-furan-2-yl-isoamylcarbonat, smp. 59-61°C, og 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-5-ethansulfonyloxybenzo-furan-2-yl-ethylcarbonat, smp. 91-93°C.
5
Eksempel 16
En opløsning af 20 dele 2-hydroxy-2,3-dihydro- 3.3- dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat, 7 dele tert.-butyl-hydroperoxid og 0,5 dele 1,4-dihydroxybenzen i 800 10 dele benzen indeholdende 0,5 dele svovlsyre blev kogt forsigtigt under tilbagesvaling i 2 timer. Efter afkøling blev der tilsat 1 del triethylamin, og opløsningen blev filtreret og koncentreret under 20°C i vakuum,hvorved der som inddampningsrest vandtes 10 dele (udbytte 15 40%) 2-tert.-butyl-peroxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo- furan-5-yl-methansulfonat som en gul gummi med infrarødt spektrum og kernemagnetisk resonansspektrum i overensstemmelse med den fastlagte struktur:
Analyse: fundet: C:54,60%, H:5,95% 20 beregnet for ci5H22°6S : C:^4,57%, H:6,67%
Eksempel 17
En opløsning af 20 dele 2-hydroxy-2,3-dihydro- 3.3- dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat i 200 dele 25 varm eddikesyre blev behandlet med 200 dele af en vandig 20%'s opløsning af chromioxid. Efter ca. 15 sekunder blev blandingen hældt i vand, og opløsningen blev ekstraheret med ether. Ekstrakterne blev vasket omhyggeligt med vandig natriumbicarbonatopløsning og derefter 30 tørret, og opløsningsmidlet blev afdampet, hvorved der som inddampningsrest vandtes 14 dele (udbytte 70%) 2-oxo-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran~5-yl-methan-sulfonat, smp. 120-121°C efter omkrystallisation af benzen-petroleum.
35 Analyse: fundet: C:51,80%, H:4,95% beregnet for cnH^2°2S : C:51f5^%/ H:4,72%.
149550 16
Eksempel 18
De i nedenstående tabel angivne forbindelser blev hver oparbejdet til et Fullerjord/sand-pudder og inkorporeret i John Innes I plantekompost i en mængde på 5 130 eller 26 vægtdele aktiv forbindelse pr. million volumendele jord (henholdsvis ca. 56,5 kg eller ca.
11,3 kg aktiv forbindelse pr. ha kultiveret til en dybde på 5,08 cm). De behandlede jordprøver blev anbragt i anodiserede aluminiumsbeholdere med en længde på 19,05cm, 10 en bredde på 9,53 cm og en dybde på 5,08 cm. Frø af ærter (Pisum sativum), sennep (Sinapis alba), hørfrø (Li-num usitatissum) , majs (Zea mays), havre (Avena sativa) og rajgræs (Lolium sp.) blev sået i den behandlede jord, idet der anvendtes en enkelt art pr. beholder, vandet 15 og anbragt i rum i kontrollerede omgivelser (temperatur 22°C, relativ fugtighed 65-85%, kunstig belysning 12960 lux i 14 timer pr. dag) i 21 dage. Planterne blev derefter vurderet visuelt med hensyn til vækstregulerende eller herbicid virkning, idet alle forskelle fra ubehand-20 lede kontrolplanter blev vurderet efter en skala fra 0 til 100, hvor 0 angiver, at der ikke foreligger nogen virkning, og 100 angiver total bekæmpelse. Virkningerne over for hver art er anført i nedenstående tabel.
Forbindelse Mængde Ærter Sennep HØrfrp Majs Havre Bajgræs 25 kg/ha 2-tert.-butylperoxy- 2.3- dihydro-3,3-dimethyl- 7 ..
bénzofuran-5-yl- 11,3 .55 90 84 100 100 99 methansulfonat 2-oxo-2,3-dihydro- 3.3- dimethylbenzofuran 56,5 97 98 94 100 100 98 -5-yl-methansulfonat 2 ,3-dihydro-3,3-dimethyl- bensofuran-2,5-ylen-bis- 11,3 98 97 97 98 99 · gg methansulfonat 2- acetoxy-2,3-dihydro-3, 3- dimethylbenzo furan-5-yl - 56,5 100 100 99 99 100 100 methansul fonat 11,3 75 80 90 98 98 95 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-5-me tbansulfony 1oxy-benzo furan- 2-yl-ethylcarbonat 11,3 70 50 75 100 98 99 149650 17
Forbindelse Mængde £rter Sennep H^rirp Mejs Havre Bajgræs kg/ha 2-benzoyloxy-2,3-dihydro- 3.3- dimethylbenzofuran- 56,5 99 95 99 98 100 100 5-yl-methansulfonat 2-lsobutyryloxy-2,3- 56,5 95 95 98 99 100 100 methansulfonat 2.3- dihydro-3,3-dlmethyl 2-piperidino-benzo furan 56,5 85 99 99 99 100 100 -5-yl-methansulfonat 2.3- dihydro-3,3-dlmethyl 2-morphollno-benzofuran 56,5 65 85 94 99 100 90 -5-yl-methansulfonat 2.3- dlhydro-3,3-dimethyl -2-ethoxybenzofuran-5- 56,5 100 100 100 100 100 100 y 1 -methansu1fona t 2.3- dihydro-3,3-dlmethyl -2-pyrrolidlnobenzofuran 11,3 70 70 100 98 100 91 -5-yl-methansulfonat 2.3- dihydro-3,3-dlmethyl iissssssi. « *» « ·» « «·? fonat 2.3- dihydro-3-ethyl-2- (4-methylplperazino)- 56f5 „ „ 65 1QQ 1QQ 98 benzofuran-5-yl- methansulfonat 2.3- dlhydro-3,3-dimethyl -2-methorybenzofuran-5- 56,5 100 100 100 100 100 100 yl-æthansulfonat 2.3- dlhydro-3,3-dlmethyl -2-isopropoxybenzofuran 56,5 SO 100 98 99 100 85 -5-yl-methansulfonat 2.3- dlhydro-3,3-dlmethyl - 2- (2-me thoxye thoxy) - 56,5 90 98 100 92 97 80 benzofuran-5-yl- me thansu1fonat 2.3- dihydro-3,3-dimethyl- 2-propargylozybenzofuran 56,5 So 100 100 100 98 90 -5-yl-methansulfonat 2.3- dlhydro-3,3-dimethyl-2- »orphollnobenzofuran-5-yl- 56,5 70 100 100 100 97 90 chlormethansulfonat 2.3- dlhydro-3,3-dlmethyl 2-hydroxybenzofuran-5-yl- 11,3 85 80 96 100 100 99 methansulfonat 2.3- dihydro-3,3-dlmethyl -2-allyloxybenzo£uran-5- 56,5 90 100 100 88 97 80 yl-methansulfonat 18 143650
Forbindelse M*ngde treer Sennep Bør frø Mejs Havre Kajgns kg/ha 2.3- dihydro-3,3-dlasChyl- 2-«orphollnobensofurtn-5- 56,5 100 100 100 99 100 100 y 1-ethansul fonat 2.3- dlhydro-3,3-diaethyl-2- ethoxybenrofuran-5-yl- 56,5 90 100 98 100 100 97 eChansul fonat 2.3- dihydro-3,3-dlaathyl· 2-aorphollno-6-chlorbenzofuran 56,5 91 99 85 100 100 90 -3 -yl -æ thanaul fonat 2.3- dihydro-3,3-dlaethyl-2- 10 (dlaeehylaaino)>benzofuran*5· 11,3 60 70 90 100 98 100 yl-aeehansu1fonat
Eksempel 19
Frø af ærter, sennep, hørfrø, rajgræs, sukkeroe 15 og havre blev sået i anodiserede aluminiumbeholdere med en længde på 19,05 cm, en bredde på 9,53 cm og en dybde på 5,08 cm og indeholdende John Innes Nr. 1 plantekom-post. De blev derefter vandet og anbragt i et rum under kontrollerede omgivelser (22°C, 65-85% relativ fugtig-20 hed og daglig 14 timers kunstig belysning ved 12960 lux).
Fjorten dage efter udsåning blev frøplanterne sprøjtet med vandige 50%'s acetoneopløsninger af de i nedenstående tabel angivne forbindelser i mængder ækvivalente 2 med 4,5 kg aktiv forbindelse i ca. 360 liter pr.4050 m .
25 Efter syv dages vækst i rum i kontrollerede omgi velser blev planterne vurderet visuelt for herbicid virkning ved sammenligning med ikke-behandlede kontrolplanter. I nedenstående tabel er angivet den herbicide virkning efter en skala fra 0 til 100, hvor 0 angiver, 30 at der ingen virkning er, og 100 angiver fuldstændig dræbning.
149650 19 forbindelse £rter Sennep Hørfrø Sajgraet Sukkerroe Havre 2.3- dihTdro-3(3*dlaeChyl>2- plperldlno-5-benxofuranyl- 45 65 65 70 24 75 ae thansulfonat 2.3- dihydro-3,3-<Ji**thyl-2- sorphollno-S-benzofurenyl· 45 65 65 72 30 75 -> ae thansul fonat 2.3- dlhydro-3,3-dlæthyl-2- pyrrolldlno-5-bentofuranyl- 90 95 95 95 35 90 æthansul fonat 2.3- dlhydro-3,3-dlæthyl-2- (4-nethylpiperazlno)«5· 45 48 65 60 20 75 benxofuranyl«aethansalfonat 10 2j3^dihydro-3-ethyl-2-piperi- dino-5-ben*ofuranyl-methen- 30 45 32 65 20 85 sulfonat 2.3- dlhydro-3-ethyl«2* morpholino-5-beniofuranyl- 35 65 65 65 20 85 raethansulfonat 15
Eksempel 20
Et befugteligt pulver blev fremstillet ved sammen at formale følgende bestanddele: 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-ethoxybenzo- 2Q furan-5-yl-methansulfonat 20%
Diatoméjord 70%
Hoe S2/268 (befugtnings/dispergerings-middel) 5%
Dyapol PT (dispergeringsmiddel) 5% (Hoe S2/268 indeholder et natriumsalt af et kon-25 densationsprodukt af en sulfateret fed alkohol og ethylenoxid. Dyapol PT er natriumsaltet af et sulfoneret cresol/urinstof/formaldehydkondensationsprodukt).
Eksempel 21 30 Et befugteligt pulver blev fremstillet ved sammen at formale følgende bestanddele: 2.3- dihydro-3,3-dimethyl-2-piperidino- benzofuran-5-yl-methansulfonat 20% kaolin 70%
Hoe Sl/263 (befugtaings/dispergerings-middel) 10% (Hoe Sl/263 indeholder en blanding af et kondensationsprodukt af en fed alkohol og ethylenoxid og en blokpolymer af ethylenoxid/propylenoxid).
Claims (3)
149650 Eksempel 22 En vandig suspension af 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat blev i en mængde på 2,26 kg/ha i ca. 180 liter sprøjtet på et jordstykke, 5 hvor bomuld var sået den foregående dag. Efter seks uger havde bomuldsfrøplanterne udviklet sig med et ukrudtsangreb på mindre end 15% af ukrudtsangrebet på ikke-besprøjtede kontrolarealer, hvor de væsentligste ukrudtsarter var Cyperus rotundus og Digitaria sanguina-10 lis.
1. Benzofuranylforbindelser til anvendelse som herbicider, kendetegnet ved, at de har den 15 almene formel I: R12 1 . R1 5 1 2 Ra0 — C C - C - R T
11. II I 3 1 R — C cv C - R 20 0 1 R10 R‘ 12 3 hvor R , R og R er ens eller forskellige og er hydrogen eller (C^-Cg)alkyl, 4 25. er hydroxy, (C^-Cg)alkoxy, (C^-C^)alkoxy(C^- Cg)alkoxy, halogensubstitueret (C-^-Cg) alkoxy, (^-C^al-kenyloxy, (C2~Cg)alkynyloxy, halogensubstitueret (Cj-C^)-alkynyloxy, -NR6R7, hvor R6 og R7 er (C1~C4)alkyl eller sammen med nitrogenatomet danner en pyrrolidin-, piperi-30 din-, 4-methylpiperazin eller morpholinring, -OSC^-iC^-C^)alkyl, -O-O-(C^-C^)alkyl eller -OCOR^, hvor R^ er (CjL~C4)aikyl, phenyl, halogen- og/eller (C^-C4)alkylsub-stitueret phenoxy(C-^-C^)alkyl, (C^-Cg)alkoxy eller (C^-C»)alkoxy(C, -C,.)alkoxy, ’ °3 4 35 eller R og R repræsenterer sammen et oxygen atom, 5 9 9 R er en gruppe R S02-, hvor R er (C^-C4)alkyl,
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2485868 | 1968-05-24 | ||
| GB2485868 | 1968-05-24 | ||
| GB1798569A GB1271659A (en) | 1968-05-24 | 1968-05-24 | 2,3-dihydrobenzofurans and physiologically active compositions containing them |
| GB695169 | 1969-02-08 | ||
| GB695169 | 1969-02-08 | ||
| GB1798569 | 1969-04-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK149650B true DK149650B (da) | 1986-08-25 |
| DK149650C DK149650C (da) | 1987-03-30 |
Family
ID=27254919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK279069A DK149650C (da) | 1968-05-24 | 1969-05-22 | Benzofuranylforbindelser til anvendelse som herbicider, herbicid komposition indeholdende forbindelserne og fremgangsmaade til ukrudtsbekaempelse |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4345932A (da) |
| JP (2) | JPS5545523B1 (da) |
| AT (1) | AT300456B (da) |
| BE (1) | BE733003A (da) |
| CA (1) | CA1012539A (da) |
| CH (1) | CH515682A (da) |
| DE (1) | DE1926139C3 (da) |
| DK (1) | DK149650C (da) |
| ES (1) | ES367496A1 (da) |
| FR (1) | FR2009938A1 (da) |
| IE (1) | IE32808B1 (da) |
| IL (1) | IL32186A (da) |
| LU (1) | LU58632A1 (da) |
| NL (1) | NL163512C (da) |
| NO (1) | NO125232B (da) |
| OA (1) | OA03064A (da) |
| SE (1) | SE366039B (da) |
| ZM (1) | ZM7169A1 (da) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2217698A1 (de) * | 1972-04-13 | 1973-10-18 | Basf Ag | Herbizid |
| IE43966B1 (en) * | 1975-11-12 | 1981-07-15 | Fisons Ltd | Aqueous suspensions of substituted benzofuran herbicides |
| FR2594438B1 (fr) * | 1986-02-14 | 1990-01-26 | Labaz Sanofi Nv | Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037629A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1542873C3 (de) * | 1966-04-16 | 1978-07-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen |
| US3941581A (en) * | 1970-03-16 | 1976-03-02 | Stauffer Chemical Company | Meta-bis anilide derivatives and their utility as herbicides |
| US3859308A (en) * | 1973-05-07 | 1975-01-07 | Velsicol Chemical Corp | Heterocyclic anilids |
| US3940259A (en) * | 1973-05-07 | 1976-02-24 | Velsicol Chemical Corporation | Dioxane substituted-α-haloanilides as herbicides |
-
1969
- 1969-05-07 IL IL32186A patent/IL32186A/xx unknown
- 1969-05-12 LU LU58632D patent/LU58632A1/xx unknown
- 1969-05-12 IE IE661/69A patent/IE32808B1/xx unknown
- 1969-05-13 BE BE733003D patent/BE733003A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-05-13 CH CH729269A patent/CH515682A/fr not_active IP Right Cessation
- 1969-05-15 CA CA051,608A patent/CA1012539A/en not_active Expired
- 1969-05-16 ZM ZM71/69A patent/ZM7169A1/xx unknown
- 1969-05-19 FR FR6916046A patent/FR2009938A1/fr active Pending
- 1969-05-21 ES ES367496A patent/ES367496A1/es not_active Expired
- 1969-05-22 DK DK279069A patent/DK149650C/da not_active IP Right Cessation
- 1969-05-22 DE DE1926139A patent/DE1926139C3/de not_active Expired
- 1969-05-22 AT AT487269A patent/AT300456B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-23 JP JP3967769A patent/JPS5545523B1/ja active Pending
- 1969-05-23 OA OA53619A patent/OA03064A/xx unknown
- 1969-05-23 SE SE07348/69A patent/SE366039B/xx unknown
- 1969-05-23 NL NL6907983.A patent/NL163512C/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-05-23 NO NO2136/69A patent/NO125232B/no unknown
-
1973
- 1973-03-13 JP JP48028613A patent/JPS5125025B1/ja active Pending
-
1977
- 1977-06-08 US US05/804,752 patent/US4345932A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZM7169A1 (en) | 1970-03-16 |
| ES367496A1 (es) | 1971-04-16 |
| IL32186A0 (en) | 1969-07-30 |
| IL32186A (en) | 1974-10-22 |
| DE1926139A1 (de) | 1969-12-04 |
| FR2009938A1 (da) | 1970-02-13 |
| AT300456B (de) | 1972-07-25 |
| NL6907983A (da) | 1969-11-26 |
| JPS5545523B1 (da) | 1980-11-18 |
| CA1012539A (en) | 1977-06-21 |
| LU58632A1 (da) | 1970-01-13 |
| SE366039B (da) | 1974-04-08 |
| NO125232B (da) | 1972-08-07 |
| JPS5125025B1 (da) | 1976-07-28 |
| US4345932A (en) | 1982-08-24 |
| DE1926139C3 (de) | 1981-04-02 |
| IE32808L (en) | 1969-11-24 |
| CH515682A (fr) | 1971-11-30 |
| BE733003A (da) | 1969-11-13 |
| NL163512B (nl) | 1980-04-15 |
| IE32808B1 (en) | 1973-12-12 |
| NL163512C (nl) | 1980-09-15 |
| OA03064A (fr) | 1970-12-15 |
| DE1926139B2 (de) | 1980-07-17 |
| DK149650C (da) | 1987-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5139563A (en) | Herbicidal compounds | |
| US5062882A (en) | Triazine herbicides | |
| US3689507A (en) | 2-organyloxy-2,3-dihydro-5-benzofuranyl esters of alkyl sulfonic acids | |
| US4545811A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas | |
| DK164500B (da) | N-(cyclopropyl-triazinyl- og -pyrimidinyl)-n'-(arylsulfonyl-urinstoffer, fremgangsmaader til fremstilling af disse forbindelser og anvendelse af disse forbindelser som herbicider eller plantevaekstregulerende midler | |
| CS213387B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| LT3731B (en) | Sulphonylcarbamide derivatives, process for preparing thereof, intermediates, herbicidal and plant growth preventing composition, method of undesirable plants growth control | |
| IE52718B1 (en) | Amide derivatives,processes for preparing them,their use as fungicides and pesticidal compositions containing them | |
| EP0219451B1 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| US4055410A (en) | Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides | |
| CZ205096A3 (en) | Aryl- and heteroarylpyrimidines and herbicidal agents in which said compounds are comprised | |
| KR100511489B1 (ko) | 신규 2-피리미디닐옥시-ｎ-아릴-벤질아민 유도체, 이의제조 방법 및 용도 | |
| SK92995A3 (en) | 4-phenoxycoumarins, method of their preparation and their use as herbicidal agents | |
| BG60602B1 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с плевели | |
| US5139565A (en) | Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them | |
| EP0230475A1 (de) | Neue harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide. | |
| US4157255A (en) | Herbicides | |
| US4345932A (en) | Herbicides | |
| US5426090A (en) | Heterocyclic compounds | |
| AU657022B2 (en) | Sulphonamide herbicides | |
| US4120871A (en) | 5-Organosulfonyl, 5-organosulfinyl or 5-haloalkanoyl-benzofuran-2-ones | |
| US3937702A (en) | 2,3-dihydro-2-aminobenzofuran-5-yl sulfonates | |
| US4051154A (en) | Certain 2-substituted-2,3-dihydro-5-benzofuranol esters of certain sulfonic acids | |
| US4001003A (en) | Plant physiologically active compositions containing 2-halo-2,3-dihydrobenzofuran-5-olesters of sulfonic acids and methods of use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |