DK150151B - Fremgangsmaade til fremstilling af vandige injicerbare oploesninger af sulfamethoxazol eller sulfadoxin og en sulfonamidpotentiator - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af vandige injicerbare oploesninger af sulfamethoxazol eller sulfadoxin og en sulfonamidpotentiator Download PDFInfo
- Publication number
- DK150151B DK150151B DK289280AA DK289280A DK150151B DK 150151 B DK150151 B DK 150151B DK 289280A A DK289280A A DK 289280AA DK 289280 A DK289280 A DK 289280A DK 150151 B DK150151 B DK 150151B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- sulfamethoxazole
- trimethoprim
- sulfadoxin
- solutions
- injectable solutions
- Prior art date
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title abstract description 13
- PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N Sulphormetoxin Chemical compound COC1=NC=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1OC PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- 229960004673 sulfadoxine Drugs 0.000 title abstract description 11
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- 229960005404 sulfamethoxazole Drugs 0.000 title abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N trimethoprim Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(N)=NC=2)N)=C1 IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 229960001082 trimethoprim Drugs 0.000 abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 abstract description 7
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 abstract description 7
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 abstract description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940074076 glycerol formal Drugs 0.000 description 4
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZRJTRPJURQBRM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide;5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1.COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(N)=NC=2)N)=C1 WZRJTRPJURQBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 230000036765 blood level Effects 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 2
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 2
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 2
- 229940006995 sulfamethoxazole and trimethoprim Drugs 0.000 description 2
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N Sulfisoxazole Chemical compound CC1=NOC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1C NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- LDBTVAXGKYIFHO-UHFFFAOYSA-N diaveridine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=CN=C(N)N=C1N LDBTVAXGKYIFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000246 diaveridine Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- SZMNOLSLNRNAJC-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;propane-1,2,3-triol Chemical compound O=C.OCC(O)CO SZMNOLSLNRNAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 glycerol formal Chemical compound 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229940102223 injectable solution Drugs 0.000 description 1
- 239000007928 intraperitoneal injection Substances 0.000 description 1
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003182 parenteral nutrition solution Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CC(O)CO OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960000654 sulfafurazole Drugs 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072176 sulfonamides and trimethoprim antibacterials for systemic use Drugs 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 1
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
- A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
150151
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af vandige injicerbare opløsninger af sulfamethoxazol eller sulfadoxin og en sulfonamidpotentiator.
Antibakterielle præparater indeholdende sulfamethoxazol 5 og trimethoprim er angivet i US patentskrift nr. 3 515 783.
Parenterale opløsninger af sulfamethoxazol og trimethoprim indeholdende de følgende med vand blandbare opløsningsmidler er angivet i US patentskrift nr. 3 551 564: polyethylenglycolethere af tetrahydrofurfurylalkohol, di-10 methylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid, di ethyl acetamid, 1,2-propylenglycol, di-(l,2-propylengly-col), 1,3-butylenglycol, giycerolformal, diethylenglycol og polyethylenglycol indeholdende 2-15 ethylenoxid-grupper.
15 US patentskrift nr. 3 985 876 angiver opløsninger af trimethoprim med forskellige sulfonamider, herunder sulfamethoxazol og sulfadoxin, i en blanding af 10-60 % vand og 30-90 % organiske opløsningsmidler, såsom dimethyl-og diethylacetamid, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, 20 glycerolformal og forskellige glycoler.
US patentskrift nr. 4 018 889 angiver oxytetracyclin-opløsninger indeholdende fra omkring 1 til omkring 40 % oxytetracyclin i et vandigt medium indeholdende fra omkring 10 til omkring 50 vægt-% 2-pyrrolidon og fra om-25 kring 0,8 til omkring 1,3 molære mængder af en farmaceutisk acceptabel magnesiumforbindelse, som er opløselig i den nævnte opløsning, hvilken opløsning har en pH-værdi i området fra omkring 7,5 til omkring 9,5.
Fra dansk patentskrift nr. 136 934 kendes en fremgangs-30 måde til fremstilling af en klar stabil injicerbar opløsning indeholdende et sulfonamid og en potentiator, . 150151 2 hvorved sulfafurazol i form af dets diethanolaminsalt og lactatet af diaveridin eller trimethoprim opløses i en blanding af vand, propylenglycol og N-methylpyrro-lidon, hvor vandindholdet er fra 10 til 50 vægt/vol.-%, 5 propylenglycolindholdet fra 15 til 30 vægt/vol.-% og N-methylpyrrolidonindholdet fra 20 til 40 vægt/vol. - % og præparatets pH-værdi er 5,5 til 7,5. Anvendelsen af sulfamidet i form af dets diethanolaminsalt er nødvendig for at undgå høj alkalinitet eller dannelse af et 10 bundfald ved neutralisering af opløsningen.
Det har nu ifølge opfindelsen overraskende vist sig, at der kan fremstilles stabile injicerbare opløsninger med relativt høje koncentrationer af to andre sulfonamider, nemlig sulfamethoxazol eller sulfadoxin, og potentiatoren 15 trimethoprim, når de frie former af et af disse sulfonamider og trimethoprim opløses i en vandig 2-pyrrolidonopløs-ning, og pH-værdien om nødvendigt indstilles til 7-9,5.
I overensstemmelse hermed er fremgangsmåden ifølge opfindelsen ejendommelig ved det i krav l's kendetegnende 20 del anførte.
De sulfonamider, der anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, er sulfamethoxazol og sulfadoxin. De opløses i koncentrationer på 10-20 vægt/vol.-%. Den foretrukne koncentration er omkring 20 vægt/vol.-%.
25 Sulfamethoxazol [N1-(5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid] er især beskrevet i US patentskrift nr. 2 888 455·
Sulfadoxin [N1-(5 > 6-dimethoxy-4-pyrimidyl)sulfanilamid] er beskrevet i US patentskrift nr. 3 132 139·
Trimethoprim anvendes også ved fremgangsmåden ifølge opfin-3Ό delsen som et forstærkende middel i koncentrationer på 3-5 vægt/vol.-%. Den foretrukne koncentration er omkring 4 vægt/vol.-%.
3 150151
Trimethoprim [2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimi-din] er beskrevet i US patentskrift nr. 2 909 522.
2-Pyrrolidon er til stede som et hjælpeopløsningsmiddel for sulfonamidet og trimethoprim i en koncentration på 60-80 5 vægt/vol.-%.
2-Pyrrolidon er også kendt som 2-pyrrolidinon, 2-oxopyrro-lidin, a-pyrrolidon og 2-ketopyrrolidin. Det har en oral LDjjq på 8 g/kg hos rotter og 3,8 g/kg ved intraperitoneal injektion hos mus.
10 Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen indstilles opløsningens pH-værdi om nødvendigt til pH 7-9,5. pH-værdien kan indstilles ved hjælp af en base, der er farmaceutisk acceptabel, såsom monoethanolamin.
Som en eventuel ingrediens kan polyvinylpyrrolidon med 15 en gennemsnitsmolekylvægt på fra 5 000 til 100 000 (K-12 til -30) også sættes til opløsningen i en koncentration på 1-5 vægt/vol.-%. Den foretrukne polyvinylpyrrolidon til anvendelse ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen har en gennemsnitsmolekylvægt på fra 10 000 20 til 17 000 (hvor K-værdien er 17). Den er delvis til stede som opløsningsfremmende middel og kan forbedre vævstolerancen.
Som eventuelle hjælpeopløsningsmidler kan ingredienser, såsom propylenglycol, polyethylenglycoler, benzylalkohol, 25 dimethylacetamid, ethyllactat og glycerolformal sættes til opløsningen i koncentrationer på 0,5-30 vægt/vol.%.
Stabiliteten af disse opløsninger til terapeutisk indgiv-ning kan forøges yderligere ved tilsætning af en antioxidant, såsom monothioglycerol i niveauer på 0,1-1 vægt/vol.%.
4 150151
Den primære anvendelse af disse sulfonamidopløsninger er som parenteralt præparat, men de ifølge opfindelsen fremstillede opløsninger kan også anvendes til topisk påføring.
Disse opløsninger frembringer effektive blodniveauer og 5 tolereres godt i modsætning til de kortvarige blodniveauer og den vævsbeskadigelse, som rutinemæssigt frembringes med de hidtidige stærkt alkaliske vandige sulfonamidopløsninger .
De ifølge opfindelsen fremstillede antibiotiske sulfonamid-præparater er også lette at indsprøjte over et bredt tempe-10 raturområde og er tilfredsstillende fra et fysisk og kemisk stabilitetssynspunkt.
Fremgangsmåden gennemføres fortrinsvis ved først at blande 2-pyrrolidonet med vand og eventuelt andre hjælpeopløsningsmidler. Derpå tilsættes sulfonamidet og trimethoprim, og 15 der omrøres, indtil der dannes en klar opløsning. Derefter indstilles pH-værdien til det ønskede område. Hvis der skal inkluderes polyvinylpyrrolidon, sættes den til vandet ved tidspunktet for iblanding af 2-pyrrolidonet.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen belyses nærmere ved de 20 følgende eksempler.
5 150151
Eksempel 1-5 _g/100 ml_
Eksempel 1 Eksempel 2 Eksempel 3 Sulfamethoxazol 20,00 20,00 20,00
Trimethoprim 4,00 4,00 4,00 2-Pyrrolidon 60,00 60,00 70,00
Dimethylacetamid - - 10,00
Polyvinylpyrrolidon (K = 17) 5,00 5,00
Glycerolformal - 20,00
Benzylalkohol 0,90 0,90 0,90
Monothioglycerol 0,20 0,20 0,20
Monoethanolamin 4,50 4,50 -
Vand op til 100,00 100,00 100,00 pH 8,8 8,8 7,0
Viskositet cSt ved 25°C 35 31 28
De ovenstående opløsninger blev fremstillet ved at opløse alle ingredienserne i vand, idet sulfamethoxazolet og trimethoprim tilsattes sidst.
Når pH-værdien i eksempel 1 og 2 blev hævet til henholds-5 vis 9,5 og 8,8 med monoethanolamin, blev der opnået lignende opløsninger uden væsentlige viskositetsændringer.
Eksempel 4-5 6 150151 _g/100 ml_
Eksempel 4 Eksempel 5 Sulfadoxin 20,00 20,00
Trimethoprim 4*00 4,00 2-Pyrrolidon 60,00 70,00
Polyvinylpyrrolidon (K=17) 5*00 5>00
Dimethylacetamid 10,00 10,00
Glycerolformal 7 > 50 7 > 50
Benzylalkohol 0,90 0,90
Monothioglycerol 0,20 0,20
Mono ethano lamin 2,00
Vand op til 100,00 100,00 pH 8,7 7,7
Viskositet 1 cSt ved 25°C 49 53
De ovenstående opløsninger blev fremstillet ved at opløse alle ingredienserne i vand, idet sulfadoxinet og trimethoprim tilsattes sidst.
7 1501S 1
Eksempel 6-8 _g/100 ml_
Eksempel 6 Eksempel 7 Eksempel 8
Sulfadoxin 20,00 20,00 20,00
Trimethoprim 4,00 4,00 4,00 2-Pyrrolidon 80,00 80,00 70,00
Polyvinylpyrrolidon (K=17) 5,00
Dimethylacetamid 10,00 10,00 10,00
Benzylalkohol 0,90 0,90 0,90
Monothioglycerol 0,20 0,20 0,20
Monoethanolamin - - 2,00
Vand op til 100,00 100,00 100,00 pH 7,9 8,0 8,4
Viskositet i cSt ved 25 °C 63 28 26
De ovenstående opløsninger hlev fremstillet ved at opløse alle ingredienserne i vand, idet sulfadoxinet og trimethoprim tilsattes sidst.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5454679A | 1979-07-05 | 1979-07-05 | |
| US5454679 | 1979-07-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK289280A DK289280A (da) | 1981-01-06 |
| DK150151B true DK150151B (da) | 1986-12-22 |
| DK150151C DK150151C (da) | 1987-11-02 |
Family
ID=21991859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK289280A DK150151C (da) | 1979-07-05 | 1980-07-04 | Fremgangsmaade til fremstilling af vandige injicerbare oploesninger af sulfamethoxazol eller sulfadoxin og en sulfonamidpotentiator |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0022342B1 (da) |
| AT (1) | ATE3750T1 (da) |
| DE (1) | DE3063763D1 (da) |
| DK (1) | DK150151C (da) |
| ES (1) | ES8105568A1 (da) |
| FI (1) | FI71665C (da) |
| GR (1) | GR69321B (da) |
| IE (1) | IE49933B1 (da) |
| NZ (1) | NZ194222A (da) |
| ZA (1) | ZA804036B (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1197481B (it) * | 1986-09-15 | 1988-11-30 | Zambon Spa | Preparazione farmaceutica per uso veterinario |
| US5287226A (en) * | 1990-02-20 | 1994-02-15 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Recording and reproducing system for recording and reproducing video signals corresponding to an audio signal |
| HU210693B (en) * | 1991-10-11 | 1995-06-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing pharmaceutical compositions for injections without tissue damages, containing sulfamethoxazol and trimetoprime |
| HU212498B (en) | 1992-11-06 | 1996-07-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing water-soluble pharmaceutical compositions, containing sulfachlorpyridazin-sodium and trimethoprim |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3985876A (en) * | 1973-01-05 | 1976-10-12 | Burroughs Wellcome Co. | Chemotherapeutic solutions containing a sulphur and a salt of a 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine |
| GB1538903A (en) * | 1975-04-11 | 1979-01-24 | Nelson Res & Dev | Carrier for a topically applied physiologically active agent or cosmetic agent |
| US4018889A (en) * | 1976-01-02 | 1977-04-19 | Pfizer Inc. | Oxytetracycline compositions |
| DK136934B (da) * | 1976-02-06 | 1977-12-19 | Rosco As | Fremgangsmåde til fremstilling af en klar, stabil, injicerbar opløsning indeholdende et sulfonamid og en potentiator. |
| DE2627706C2 (de) * | 1976-06-21 | 1982-11-18 | Saarstickstoff-Fatol Gmbh, 6685 Schiffweiler | Verfahren zur Herstellung von neutralen beständigen, mit Wasser zu klaren Lösungen verdünnbaren Sulfonamid-Potentiatorlösungen |
| DE2631779A1 (de) * | 1976-07-15 | 1978-01-19 | Basf Ag | Sulfonamid-trimethoprim-loesungen |
-
1980
- 1980-06-30 IE IE1361/80A patent/IE49933B1/en unknown
- 1980-06-30 DE DE8080302189T patent/DE3063763D1/de not_active Expired
- 1980-06-30 EP EP80302189A patent/EP0022342B1/en not_active Expired
- 1980-06-30 AT AT80302189T patent/ATE3750T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-02 NZ NZ194222A patent/NZ194222A/xx unknown
- 1980-07-03 GR GR62347A patent/GR69321B/el unknown
- 1980-07-04 ZA ZA00804036A patent/ZA804036B/xx unknown
- 1980-07-04 ES ES493153A patent/ES8105568A1/es not_active Expired
- 1980-07-04 DK DK289280A patent/DK150151C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-04 FI FI802152A patent/FI71665C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3063763D1 (en) | 1983-07-21 |
| FI71665C (fi) | 1987-02-09 |
| ES493153A0 (es) | 1981-06-16 |
| GR69321B (da) | 1982-05-14 |
| EP0022342A2 (en) | 1981-01-14 |
| NZ194222A (en) | 1982-06-29 |
| EP0022342B1 (en) | 1983-06-15 |
| FI802152A7 (fi) | 1981-01-06 |
| DK150151C (da) | 1987-11-02 |
| IE801361L (en) | 1981-01-05 |
| ZA804036B (en) | 1981-06-24 |
| IE49933B1 (en) | 1986-01-08 |
| ES8105568A1 (es) | 1981-06-16 |
| DK289280A (da) | 1981-01-06 |
| FI71665B (fi) | 1986-10-31 |
| ATE3750T1 (de) | 1983-06-15 |
| EP0022342A3 (en) | 1981-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4081528A (en) | Tetracycline compositions | |
| EA200300412A1 (ru) | Фармацевтически активные производные сульфонамида, содержащие как липофильные, так и ионизируемые фрагменты, в качестве ингибиторов jun-протеинкиназ | |
| SE443507B (sv) | Sett att framstella en stabil vattenlosning av ett kelaterat tetracyklin i kaprolaktam eller 2-piperidon | |
| BR0110240A (pt) | Composto, processo para a preparação de um composto, processo para produzir um efeito antibacteriano em um animal de sangue quente, uso de um composto, e, composição farmacêutica | |
| BR9507640A (pt) | Processo para estabilizar derivados de duocarmicida e composição farmacêutica | |
| RU97110663A (ru) | Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека | |
| ATE409461T1 (de) | Hfc lösungsformulierungen enthaltend ein anticholinergikum | |
| MXPA02003944A (es) | Procedimiento para preparar derivados de 4-trifluorometilsulfinilpirazol. | |
| KR890013049A (ko) | 2',3'-디에옥시-2',2'-디플루오로뉴클레오사이드 | |
| BR0214253A (pt) | Composto, processo para preparar o mesmo, agente fungicida, e, processo para combater fungos fitopatogênicos | |
| ES8307760A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de 4-anilino-pirimidina. | |
| KR930004262A (ko) | 메타노안트라센 화합물 | |
| SE0201658D0 (sv) | Immediate release pharmaceutical formulation | |
| FI70138C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en foerbaettrad injekterbarloesning innehaollande kalcium/magnesium/oxitetracyklinsa mklat | |
| KR840003004A (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| US4303643A (en) | Sulfonamide compositions | |
| FI71665C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en flytande, injicerbar loesning av sulfonamid. | |
| US4374826A (en) | Sulfonamide compositions | |
| FI72650C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en laongtidsverkande injektionsloesning av sulfadimetoxin. | |
| RU2205829C2 (ru) | Замещенное производное циклобутиламина, антибактериальный агент и фармацевтическая композиция на его основе | |
| FI72651C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en laongtidsverkande injektionsloesning av sulfametazin. | |
| GB1508391A (en) | Phenylalkylamines | |
| KR890008100A (ko) | 에테르 화합물, 그의 제조방법, 활성성분으로서 그를 함유하는 조성물 및 그의 용도 | |
| KR840008326A (ko) | 피라졸론 유도체-함유약제의 제조방법 | |
| KR970058711A (ko) | 피부 질환 치료용 국소 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |