DK154679B - Flydende herbicid blanding indeholdende n-(3,4-dichlorphenyl)-n'-methoxy-n'-methylurinstof og 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-4-trifluormethylanilin - Google Patents
Flydende herbicid blanding indeholdende n-(3,4-dichlorphenyl)-n'-methoxy-n'-methylurinstof og 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-4-trifluormethylanilin Download PDFInfo
- Publication number
- DK154679B DK154679B DK402181A DK402181A DK154679B DK 154679 B DK154679 B DK 154679B DK 402181 A DK402181 A DK 402181A DK 402181 A DK402181 A DK 402181A DK 154679 B DK154679 B DK 154679B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- dinitro
- dipropyl
- methoxy
- mixture
- methylurin
- Prior art date
Links
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 4
- -1 3,4-DICHLORPHENYL Chemical class 0.000 title description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- ZNFXQILOVXMJKX-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)N(OC)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ZNFXQILOVXMJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGXNQMGCMMSGAI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-1-methylurea Chemical compound CONC(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LGXNQMGCMMSGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- ZUYKJZQOPXDNOK-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-2-thiophen-2-ylcyclohexan-1-one;hydrochloride Chemical class Cl.C=1C=CSC=1C1(NCC)CCCCC1=O ZUYKJZQOPXDNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 154679 B
Opfindelsen angår flydende herbicide blandinger, der er emulgerbare i vand, og som indeholder N-(3,4-dichlor-phenylJ-N'-methoxy-N'-methylurinstof (Linuron) og 2,6-dinitro-Ν,Ν'-dipropyl-4-trifluormethylanilin (Triflura-5 lin), samt et ketonholdigt opløsningsmiddel.
Linuron og Trifluralin er to ukrudtsdræbende midler, der er kendt fra litteraturen; kombinationen deraf tillader kontrollen af et stort antal af inficerende planter i 10 agrikulturelle kulturer.
I henhold til DE-offentliggørelsesskrift nr. 2 037 265 kan de ovenfor angivne ukrudtsdræbende midler simpelthen blandes i en blander før brug; naturligvis kan de også 15 individuelt udspredes på jorden.
Dette er uhensigtsmæssigt i praksis, fordi det involverer dyre behandlinger og håndteringer og kan føre til fejldoseringer.
20
Som følge deraf består den sædvanligt fulgte fremgangsmåde i, at man på jorden spreder på forhånd fremstillede blandinger, der ved siden af at sikre en korrekt dosering ikke kræver nogen særlige behandlinger før de kan 25 anvendes.
Som bekendt er de blandinger, der er mest velegnet til at blive spredt på jorden, de vandige emulsioner, der frembyder den fordel, at de kan fordeles ensartet ved 30 forstøvning og sprøjtning ved hjælp af passende pumper, at de ikke involverer, at den arbejder, der skal fordele emulsionerne på de angrebne områder, udsættes for overdrevent trættende arbejde, og at de let kan blandes med bærere af en sådan type, at de let kan fordeles regel-35 2
DK 154679 B
mæssigt over samtlige inficerede planter.
Uheldigvis er Linuron uopløselig i de sædvanlige, ikke phytotoxiske opløsningsmidler, og ofte er de emulsioner, 5 der er fremstillet på basis deraf, ikke stabile.
1 henhold til fransk offentliggørelsesskrift nr.
2 239 941 kan Trifluralin og Linuron opløses i forhold fra 4:1 til 1:4, fortrinsvis fra 2:1 til 1:2, i en ali- 10 cyclisk ikke-phytotoxisk keton, såsom f.eks. cycloalkyl-eller cycloalkenyl-ketonerne, især cyclohexanon eller substituerede cyclohexanoner, i en mængde, der er tilstrækkelig til at opløse de ukrudtsdræbende midler; den resulterende opløsning kan derpå fortyndes med andre op-Γ5 løsningsmidler, der er forligelige med den alicycliske keton; eller blandingen af ukrudtsdræbende midler kan opløses i en blanding af en alicyclisk keton og et opløsningsmiddel, der er forligeligt med denne keton, hvorved sidstnævnte foreligger i en mængde, der er til-20 strækkelig til at opløse herbiciderne.
Man kan fremstille vandige emulsioner ud fra sådanne opløsninger, hvortil der allerede er tilsat som additiver tjenende, passende anioniske Og ikke ionogene emulge-25 ringsmidler.
Det er sædvanlig praksis at sælge de i det foregående beskrevne opløsninger og at blande dem med vand på brugstidspunktet.
30
Man har iagttaget, at der i vandige emulsioner, der er fremstillet ved at anvende de blandinger, der er beskrevet i DE-offentliggørelsesskrift nr. 2 037 265, i de koncentrationer, der anvendes i den agrikultureile 35 3
DK 154679 B
ukrudtsdræbende proces (fra 0,375 til 1,5% i vand) hurtigt kan udfældes krystaller af faste herbicider, der har tendens til at bundfældes på bunden af de beholdere, hvori emulsionerne fremstilles, hvorved aktivt stof und-5 drages den ukrudtsdræbende proces og hvorved man ofte tilstopper fordelingspumperne.
Det har nu vist sig, at opløsninger af Trifluralin, Li-nuron og acetophenon, hvortil der som additiver er til-10 sat de sædvanlige emulgeringsmidler og opløsningsmidler, der er forligelige med acetophenon, ikke giver anledning til krystaludfældningsfænomenerne, når først de er blevet emulgeret i vand.
15 I overensstemmelse hermed angår opfindelsen en flydende herbicid blanding af den i indledningen til krav 1 angivne art, som er ejendommelig ved, at den består af: 2,6-dinitro,N,N-dipropyl-4-trifluor-20 methylanilin 20,0 - 36,0% N-(3,4-dichlorpheny1)-N'-methoxy- N'-methylurinstof 5,0 - 12,4%
Acetophenon 17,0 - 36,1%
Emulgeringsmiddel 5,0 - 10,5% 25 Xylen eller et andet aromatisk op løsningsmiddel forligeligt med acetophenon 53,0 - 5,0%
Med de angivne midler dannes der end ikke efter hele 17 30 timer regnet fra fremstillingen af en vandig emulsion krystaller, som vist i eksemplet.
Trifluralin og Linuron, der anvendes ifølge opfindelsen, kræver ikke nogen særlige rensningsbehandlinger, og det 35 4
DK 154679 B
er muligt at anvende produkter af teknisk kvalitet med en renhed på 95%.
De opløsningsmidler, der er forligelige med acetophenon, 5 er de aromatiske opløsningsmidler, såsom xylenerne, eller de aromatisk-alifatiske opløsningsmidler, såsom Shellsol eller Solvesso (blandinger af alkylbenzener).
Det har vist sig, at blandingen af xylener, generelt her kaldet xylen, er særligt velegnet til opnåelse af det 10 ønskede formål.
Det er også hensigtsmæssigt at anvende mere end et emulgeringsmiddel: en blanding af emulgeringsmidler bestående af 30% calcium-alkylbenzensulfat og 60% alkylphenol 15 kondenseret med ethylenoxid og propylenoxid og 10% bis-α-ethylphenyl-phenol-polyoxyethylat har vist sig særligt effektiv.
Midlerne ifølge opfindelsen tilvejebringer efter emulge-20 ring i vand i koncentrationer på mellem 0,375 og 1% emulsioner, der efter 17 timers forløb ikke udviser nogen spor af krystallinsk bundfald.
Eksempel.
25
Man fremstiller følgende opløsninger: A) Trifluralin (1) 24,8%
Linuron (1) 5,0% 30 Acetophenon 17,0%
Blanding af emulgeringsmidler (2) 5,0%
Xylen 48,2% 35 5 DK 154679 B) Trifluralin 36/0%
Linuron (1) 12,4%
Acetophenon 36,1%
Blanding af emulgeringsmidler 10,0% 5 Xylen 5,5% C) Trifluralin (1) 24,8%
Linuron (1) 5,0%
Cyclohexanon 17,0% 10 Blanding af emulgeringsmidler (2) 5,0%
Xylen 48,2% D) Trifluralin (1) 36,0%
Linuron (1) 12,4% 15 Cyclohexanon 36,6%
Blanding af emulgeringsmidler 10,0%
Xylen 5,0% E) Trifluralin (1) 21% 20 Linuron (1) 5%
Acetophenon 17%
Blanding af emulgeringsmidler (2) 5%
Xylen 52% 25 (1) Trifluralin af teknisk kvalitet og med en renhed på 95%; Linuron af teknisk kvalitet og med en renhed på 95%.
(2) Blanding bestående af 30% calcium-alkylbenzen-sulfo- 30 nat og 60% alkylphenol kondenseret med ethylenoxid og propylenoxid og 10% bis-a-ethylphenylphenol-poly-oxyethylat.
35
DK 154679 B
6
Den nødvendige mængde af standardiseret hårdt vand (342 ppm udtrykt som calciumcarbonat) blev indført ved 30 °C i 10 måleglas, hvert med en volumenkapacitet på 100 cm3 og forsynet med matterede propper, idet hvert måleglas 5 er fyldt op til 100 cm3 på følgende måde: 5 måleglas med 0,375 cm3 af opløsningerne A, B, C, D og E, 5 måleglas med 1,5 cm3 af opløsningerne A, B, C, D og E, og vand til ialt 100 cm3.
10 Måleglassene blev lukket og kontinuerligt vendt op og ned 30 gange i løbet af 60 sekunder, hvorpå propperne blev fjernet, og måleglassene blev overladt til sig selv i et bad ved 30 °C i 8 timer. Ved slutningen af denne 15 periode i alle de fire måleglas, der indeholder, emulsionerne C og D, er det muligt at iagttage et nålelignende bundfald, mens de, der indeholder emulsionerne A, B og E var fri derfor.
20 De sidst angivne måleglas blev efter aflæsning igen indført i badet ved 30 °C, og man lod dem henstå der i 17 timer: ved slutningen af et sådant tidsrum observerede man intet krystallinsk bundfald.
25 30 35
Claims (2)
1. Flydende herbicid blanding, der er emulgerbar med 5 vand, og som indeholder 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-tri-fluormethylanilin, N-(3,4-dichlorpheny1)-N'-methoxy-N'-methylurinstof og et ketonholdigt opløsningsmiddel, kendetegnet ved, at den består af: 10 2,6-dinitro,N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin 20,0 - 36,0% N-(3,4-dichlorphenyl)-N1-methoxy- N'-methylurinstof 5,0 - 12,4% Acetophenon 17,0 - 36,1%
15 Emulgeringsmiddel 5,0 - 10,5% Xylen eller et andet aromatisk opløsningsmiddel forligeligt med acetophenon 53,0 - 5,0%.
2. Blanding ifølge krav 1, kendetegnet ved, at emulgeringsmidlerne er en blanding af 30% calcium-alkyl-benzensulfonat og 60% alkylphenol kondenseret med ethy-lenoxid og propylenoxid og 10% bis-a-ethylphenylphenol-polyoxyethylat. 25 30 35
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK402181A DK154679C (da) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Flydende herbicid blanding indeholdende n-(3,4-dichlorphenyl)-n'-methoxy-n'-methylurinstof og 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-4-trifluormethylanilin |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK402181 | 1981-09-10 | ||
| DK402181A DK154679C (da) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Flydende herbicid blanding indeholdende n-(3,4-dichlorphenyl)-n'-methoxy-n'-methylurinstof og 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-4-trifluormethylanilin |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK402181A DK402181A (da) | 1983-03-11 |
| DK154679B true DK154679B (da) | 1988-12-12 |
| DK154679C DK154679C (da) | 1989-05-08 |
Family
ID=8129367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK402181A DK154679C (da) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Flydende herbicid blanding indeholdende n-(3,4-dichlorphenyl)-n'-methoxy-n'-methylurinstof og 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-4-trifluormethylanilin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK154679C (da) |
-
1981
- 1981-09-10 DK DK402181A patent/DK154679C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK402181A (da) | 1983-03-11 |
| DK154679C (da) | 1989-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4541860A (en) | Stable compositions of N-(3,4-dichlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methylurea (linuron) and 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluoro-methylaniline (trifluralin) in emulsion | |
| US20140044765A1 (en) | Stable formulation | |
| BG98082A (bg) | Хербицидни състави | |
| BR0308455B1 (pt) | método para evitar a cristalização de composições pesticidas durante aplicação e composição pesticida líquida de concentrados emulsificantes (ec) ou de uma emulsão em água (ew) | |
| DE69520000T2 (de) | Neue synergistische herbizide zusammensetzungen aus 4-benzoylisoxazolen und 2,6-dinitroanilinverbindungen | |
| DK154679B (da) | Flydende herbicid blanding indeholdende n-(3,4-dichlorphenyl)-n'-methoxy-n'-methylurinstof og 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-4-trifluormethylanilin | |
| EP0230596A2 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| SU629851A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений | |
| US2537608A (en) | Selective crab grass herbicidal compositions | |
| SU1243606A3 (ru) | Стабильный гербицидный эмульгируемый концентрат | |
| US3214333A (en) | Nematicides | |
| EP0253374A1 (en) | A method for combatting blackgrass in cereal crops and compositions therefor | |
| IE49543B1 (en) | Herbicides based on pyridazones | |
| HU180212B (en) | Acaricide compositions containing mixture of 1,5-bis-bracket-2,4-dimethyl-phenyl-bracket closed-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene and organic tin compounds | |
| US3145139A (en) | Low-freezing methyl parathion solutions | |
| SK93193A3 (en) | Herbicidal composition | |
| RU2219772C2 (ru) | Синергетическая гербицидная композиция | |
| Russell et al. | A Water Emulsion of Pyrethrum Extract for Spray-Killing Adult Mosquitoes | |
| Hamouda et al. | Evaluation of the Herbicidal Efficiency of The Newly Formulated Urea Citrate As 20% Soluble Liquid Under Laboratory and Greenhouse Conditions | |
| SU865246A1 (ru) | Способ фитопрочистки картофел | |
| US3480710A (en) | Process for the control of boll weevil and boll worm with tde and malathion | |
| Lange et al. | Wireworms in lima beans: Control by seed treatment with high gamma benzene hexachloride-BHC-investigated | |
| Pagan-Carlo et al. | Persistence of parathion, toxaphene, and methoxychlor in soil | |
| US2833687A (en) | Method for controlling nematode infestations and nematocides usefuel therefor | |
| Etejere | Effects of EPTC, fluorodifen and monuron on transpiration and photosynthetic oxygen output in Eupatorium odoratum plants |