DK155703B - Synergistisk, herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede planter under anvendelse heraf - Google Patents
Synergistisk, herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede planter under anvendelse heraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK155703B DK155703B DK343786A DK343786A DK155703B DK 155703 B DK155703 B DK 155703B DK 343786 A DK343786 A DK 343786A DK 343786 A DK343786 A DK 343786A DK 155703 B DK155703 B DK 155703B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- ethyl
- phenoxaprop
- agents
- bifenox
- biphenox
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 43
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- -1 6-chloro-2-benzoxazolyl Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 claims description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 13
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 11
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 claims description 9
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 3
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000061944 Helianthus giganteus Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000490497 Avena sp. Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012827 Digitaria sp Nutrition 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001113857 Naja kaouthia Acidic phospholipase A2 2 Proteins 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001478756 Panicum sp. Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 208000030068 ZTTK syndrome Diseases 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001586 anionic polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000004836 anionic polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 239000003048 aphrodisiac agent Substances 0.000 description 1
- 230000002509 aphrodisiac effect Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000004477 pesticide formulation type Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DK 155703 B
i
Den foreliggende opfindelse angår synergistiske, herbicide midler, samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt under anvendelse af midlerne. Midlerne ifølge opfindelsen har 5 et bredt aktivitetsspektrum og indeholder to aktive bestanddele. Midlerne er nyttige til aflivning af frøspirende, enkimbladet og tokimbladet ukrudt, f.eks. i korn- og majskulturer, skovplanteskoler, til blomsterdyrkning, frugtplanter, vingårde etc. En af de aktive bestanddele af midlerne ifølge 10 opfindelsen er methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat (i det følgende: bifenox). Den anden aktive bestanddel er race-matet eller en af enantiomererne af ethyl-2-(4-[(6-chlor-2-benzoxazolyl)-oxy]-phenoxy)-proprionat (i det følgende: phenoxa-prop-ethyl).
15
Begge de aktive bestanddele, der anvendes i midlerne og fremgangsmåderne ifølge den foreliggende opfindelse, er kendte.
Bifenox er beskrevet i GB patentskrift nr. 1.232.368, US pa-20 tentskrift nr. 3.652.645 og DS patentskrift nr. 3.776.715.
Siden da er megen information blevet kendt med hensyn til anvendelsen af den ovenstående aktive bestanddel (Dest, W.M. et al., Proc. N.E. Weed Sci. Conf., 1973, 27, 31). Bifenox har været et kommercielt tilgængeligt herbicid i årevis.
25 Anvendelsesområdet er i første række i ris, sojabønner, durra, cerealier, majs samt korn og solsikke og mod tokimbladet ukrudt.
Phenoxaprop-ethyl er beskrevet i f.eks. DE offentliggørelsesskrift 26 40 730, og den herbicide aktivitet deraf er beskre-30 vet af H. Bieringer et al. (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Weeds, 1982, 1., 11). Phenoxaprop-ethyl anvendes som selektivt herbicid mod etårige og flerårige græsarter, især i sukkerroer, sojabønner, raps, kartofler, solsikke, lucerne og andre tokimbladede kulturer.
Bifenox er således nyttig mod tokimbladet ukrudt i enkimbladede afgrøder, medens phenoxaprop-ethyl kan anvendes til aflivning af enkimbladet ukrudt hos tokimbladede afgrøder.
35 2
DK 155703B
Visse kombinationer af de separate komponenter af midlerne ifølge den foreliggende opfindelse er også kendte. F.eks. er visse kombinationer af bifenox beskrevet i CH patentskrift 5 nr. 578.319, i første række til anvendelse i præemergens, men disse er imidlertid ikke tilstrækkelige i vingårde og andre frugtplanter. I EP offentliggørelsesskrift nr. 0.080.758 Al beskrives kombinationen af bifenox og 3-tert.-butyl-5-chlor- 6-methyluracyl (US patenskrift nr. 3.235.357), især til afliv-10 ning af ukrudt i vingårde og andre frugtplanter. I EP offent liggørelsesskrift nr. 0.075.249 Al beskrives kombinationen af phenoxaprop-ethyl og ethyl-2-[4-(6-chlor-2-benzthiazolyl-oxy)-phenoxy]-propionat (DE offentliggørelsesskrift nr. 26 40 730), der anvendes til selektiv ukrudtskontrol af græsarter 15 i tokimbladede afgrøder. Den synergistiske kombination af phenoxaprop-ethyl og visse halogenphenoxy-phenoxypropionsyre- es.tere (DE patentskrift nr. 2.136.828) mod græsarter er beskrevet i EP nr. Al 110 168.
20 Den foreliggende opfindelse har til formål at tilvejebringe henholdsvis hidtil ukendte herbicide midler og fremgangsmåder, som besidder en mere effektiv herbicid virkning, et bredere aktivitetsspektrum og desuden en nedsat ødelæggende virkning på afgrøderne, dvs. en lavere phytotoksicitet: 25
Midlet er ejendommeligt ved, at det indeholder de to bestanddele, der er angivet i krav l's kendetegnende del.
Midlerne og fremgangsmåderne ifølge opfindelsen opfylder de ovenstående krav, idet der ikke hidtil har været henholds-30 vis nogle synergistiske midler eller fremgangsmåder tilgængelige, der tilvejebragte en god postemergent herbicid virkning på et bredt spektrum af ukrudt i visse plantekulturer, f.eks. solsikke, uden at hæmme afgrødens udvikling.
35
Opfindelsen er baseret på den erkendelse, at ved anvendelse af en blanding af bifenox og phenoxaprop-ethyl i passende forhold som herbicid, afliver blandingen både de frøspirende enkimbladede og de tokimbladede ukrudtsarter uden at hæmme udviklinaen af afarøder. især solsikke.
DK 155703 B
3
Udtrykket "synergistisk", som det anvendes i denne beskrivelse, betyder en herbicid virkning, der - som diskuteret nedenfor - overgår den adderede virkning af de enkelte komponenter, 5 og som er velkendt for fagfolk inden for området.
Med "plantekulturer" og "afgrøder" skal ikke blot forstås solsikker, men også prydplanter, planter i skovplanteskoler (frøplanter, unge plantager), frugtplanter (bær, små sten-10 'frugter, æblelignende frugttræer etc.) samt vingårde.
Midlerne og fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringer en sikker herbicid virkning, f.eks. mod følgende ukrudtsarter: 15
Enkimbladede Tokimbladede
Avena sp. Abutilon sp.
Digitaria sp. Amaranthus sp.
Echininochloa sp. Ambrosia elatier 20
Panicum sp. Chenopodium sp.
Setaria sp. Datura sp.
Sorghum sp. Polygonum sp.
Zea mays, (restukrudt) Solanum sp.
25
Forholdet mellem og mængden af de to aktive bestanddele, dvs. bifenox og phenoxaprop-ethyl, der anvendes i midlerne og fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse, kan variere inden for et bredt interval afhængigt af betingelserne, f.eks. ukrudtsomfanget, afgrødearten, jordkvaliteten, meteorologiske tilstande etc. Forholdet mellem de to aktive bestanddele i den ovennævnte rækkefølge kan variere i intervallet fra 20:1 til 0,5:1, fortrinsvis 10:1 til 1:1. Den mængde, der skal anvendes, falder inden for intervallet fra 0,1 til 3,0 kg/ha7 fortrinsvis 0,5 til 2,0 kg/ha.
3 5
Afgrødereguleringen ved anvendelse af midlerne ifølge opfindelsen kan udføres ved præemergens, men fortrinsvis ved post-
DK 155703B
4 emergens. Naturligvis anvendes postemergensregulering i det tilfælde, hvor den indledende ukrudtsregulering af afgrøden ikke kunne udføres af en eller anden grund, f.eks. på grund 5 af ugunstigt vejr, dårlige jordtilstande eller fordi den sam me ikke var effektiv nok, og der derfor kan forventes overgroning af ukrudt, som allerede er farlig for udvikling af afgrøden. Postemergensmetoden kan fortrinsvis anvendes, såfremt ukrudtsarterne er til stede i forbindelse med f.eks.
10 en stor forekomst af Ambriosa eliator-ukrudt, såsom majs, rest-(vindfaldne) ukrudtsarter eller vanskeligt regulerbare durra-arter.
Behandlingen skal fortrinsvis udføres i den intensive vækst-15 tilstand, hensigtsmæssigt i den fænologiske fase med fire til otte løvblade hos afgrøderne, f.eks. solsikke, når de enkimbladede ukrudtsarter er i én til tre løvbladeudviklingen, medens de tokimbladede ukrudtsarter er i to til fire løvbladetilstanden. Såfremt nemlig afgrøden er i tilstanden 20 med seks til otte løvblade kan den have en skyggende virkning, afhængigt af arten, og behandlingen kan yderligere forårsage en temporær, tilsyneladende phytotoksicitet.
I tilfælde af sprøjtning kan fremgangsmåden ifølge opfindel-25 sen udføres med en sprøjtemængde på 200 til 800, fortrinsvis 200 til 300 liter/ha under anvendelse af tryk på 3 bar og middeldråbestørrelse. Når påføringen udføres ad luftvejen, kan der sædvanligvis anvendes en mindre mængde udsprøjtet materiale, sådan som det er velkendt for fagfolk inden for 30 området.
Det' synergiske, herbicide middel ifølge .opfindelsen er fortrinsvis et sådant middel, som i en total mængde på fra 2 til 95 vægt% og et forhold på 20:1 til 0,5:1, fortrinsvis 10:1 til 1:1, 35 indeholder methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat (bi- fenox) og ethyl-2-(4-[(6-chlor-2-benzoxazolyl)-oxy]-phenoxy)-propionat sammen med hjælpestoffer, der er velkendte i for- 5
DK 155703B
muleringsteknikken til herbicide midler og eventuelt sammen med ufarliggørende midler.
5 Opfindelsen angår desuden en fremgangsmåde til aflivning af uønskede planter, dvs. ukrudt og rest (vindfaldne)-ukrudtsarter, hvorved jorden eller området indeholdende frøene eller spirerne af de uønskede planter, eller som er overgroet af de nævnte uønskede planter, behandles med de ovenfor beskrevne 10 synergistiske, herbicide midler i en mængde på 0,1 til 3,0 kg/ha, fortrinsvis 0,5 til 2,0 kg/ha aktive forbindelser.
De to aktive bestanddele, dvs. bifenox og phenoxyprop-ethyl formuleres til midler ved . hjælp af i og 15 for sig kendte metoder [R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schådlingsbekåmpfungsmittel Bind 1 (Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York 1970) 42-51, Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System, Technical Monograph No. 2, GIFAP]. Formuleringen kan være til stede 20 i form af befugtelige pulvere (WP), emulgerbare koncentrater (EC), suspensionskoncentrater (SC), granulater (G) eller mi-krogranulater (MG), i form af ultra-lavt volumen (ULV), tankblandinger etc. For at opnå de ovennævnte midler blandes de aktive bestanddele med faste eller flydende inaktive bærere, 25 opløsningsmidler og om ønsket andre hjælpestoffer.
Faste bærere og fortyndingsmidler er de inaktive mineralske materialer, f.eks. kaolinit, bentonit, diatoméjord eller kraftigt dispergeret syntetisk diatoméjord, calciumcarbonat, cal-30 cineret magnesiumoxid, valkejord, træmel etc.
Eksempler på flydende bærere, fortyndingsmidler og opløsningsmidler er følgende: vand, organiske opløsningsmidler eller opløsningsmiddelblandinger, f.eks. methanol, n- og i-propa-35 nol, benzylakohol, glycoler, såsom propylenglycol, estrene deraf, såsom methyl-cellosolve, methylethylketon, methyliso-butylketon, cyclohexanon etc., estere, såsom ethylacetat, n- og i-butylacetat, isopropylmyristat, dioctylphthalat etc.,
DK 155703 B
6 aromatiske, alifatiske og alicycliske hydrocarboner, såsom paraffinhydrocarbonerne, cyclohexan, toluen, xylen, blandinger af alkylbenzener, lactoner, såsom γ-butyrolacton etc., lac-5 tamer, såsom N-methyl-pyrrolidon, amider, såsom dimethylform- amid etc., vegetabilske og animalske olier, såsom solsikkeolie, ricinusolie, spermacetolie etc.
Hensigtsmæssige hjælpestoffer er de overfladeaktive midler 10 såsom befugtningsmidler, suspensionsmidler, dispergerings- midler, emulgatorer, antikoaguleringsmidler, klæbemidler, penetrationsfremmende midler, midler, som forøger den biologiske aktivitet, antiskummidler etc.
15 Befugtnings-, dispergexings- og emulgeringsmidlerne> og de klæbeforøgende midler og antikoaguleringsmidlerne kan være ioniske eller ikke-ioniske materialer.
De ioniske hjælpestoffer er saltene af mættede og umættede 20 carboxylsyrer, de alifatiske, aromatiske og alifatisk-aro- matiske hydrocarbonsulfonater, alkyl-, aryl- og aralkylalko-holsulfaterne, sulfonaterne af alkyl-, aryl- og aralkylestere eller -ethere, sulfonaterne af phenol-, cresol- og naphthalen-kondensationsprodukter, de sulfaterede vegetabilske eller 25 animalske olier, alkyl-, aryl- og aralkylphosphatestere af saltene af de ovenstående forbindelser, dannet med alkali-og jordalkalimetaller eller organiske baser. Disse forbindelser omfatter blandt andre natriumlaurylsulfat, natriumsaltet af dodecylbenzensulfonsyre, ethanolamin-, diethanolamin-, 30 triethanolamin- og isopropylaminsalte, natriummono- og -di- isopropylnaphthalensulfonat, natriumdiisooctylsulfosuccinat, bløde sæber, natrium-, kalium-, calcium-, aluminium- og magnesi-umstearat etc. De anioniske, overfladeaktive midler omfatter også dinatrium-N-octadecylsulfosuccinat, lignosulfonat etc.
Ikke-ioniske befugtnings- og dispergeringsmidler og emulgatorer er f.eks. ethrene af ethylenoxid, dannet med C^_2Q-al-koholer, såsom oleylpolyoxyethylen, alkylphenolethrene, såsom 35
. DK 155703B
7 polyglycolethere, der er dannet med nonylphenoler, estere af organiske syrer, såsom estere af stearinsyre og myristin-syre med polyethylenglycol, ethylenoxid-, propylenoxidblok-5 polymerisaterne, delestere af fedt- og oliesyrer, der er dan net med hexitanhydrider, såsom estere af sorbit med stearinsyre etc.
Adhæsionsforøgende midler er jordalkalisæberne, sulforavsyre-10 estersaltene, de naturlige og kunstige vandopløselige makro- molekyler, såsom kasein, stivelse, celluloseethere, hydroxy-ethylcellulose, polyvinylpyrrolidon etc.
Anvendelige antiskummidler omfatter de lavere polyoxyethy-15 lenblokpolymerisater, højere alkoholer, såsom octylalkohol etc., specielle siliconeolier etc.
Til fremstilling af befugtelige pulvere blandes, formales og homogeniseres til sidst de to aktive bestanddele samt hjælpe-20 stof(fer), den eller de overfladeaktive midler og bærerne.
Når der anvendes et flydende overfladeaktivt middel, kan dette påføres på det faste, organiske materiale eller uorganiske fortyndingsmidler eller på pulverblandingen, der også indeholder den faste, aktive bestanddel på en hvilken som 25 helst måde, f.eks. sprøjtning. En anden mulighed for formu lering, når det drejer sig om anvendelse af et flydende overfladeaktivt materiale er, at de i forvejen formalede, faste komponenter suspenderes i et organisk opløsningsmiddel indeholdende det eller de flydende overfladeaktive midler. Der-30 efter kan suspensionen tørres, f.eks. ved inddampning, og det overfladeaktive stof vil således blive påført på overfladen af den faste aktive forbindelse og de faste fortyndings-midler.
35 De emulgerbare koncentrater, som er anvendelige til fremstil ling af vandige emulsioner, kan fremstilles ved at opløse de to aktive bestanddele sammen med et hvilket som helst af de førnævnte overfladeaktive midler og emulgatorer i et i
. DK 155703 B
8 vand ublandbart opløsningsmiddel. Det således opnåede emul-gerbare koncentrat danner en sprøjteemulsion med vand - eventuelt ved indvirkning af blot let mekanisk operation - som 5 er stabil selv ved længere tids lagring.
Til fremstilling af suspensionskoncentrater (SC) opløses be-fugtnings- og dispergeringsmidlerne - om ønsket ved opvarmning - i blandingen af vand og en antifrysekomponent (f.eks.
10 glycerol). Til denne opløsning sættes de to aktive bestand dele, og om ønsket et antikoaguleringsmiddel. Det således opnåede partikel-væskesystem formales til den ønskede partikelstørrelse - sædvanligvis ca. max 5 μιη - ved anvendelse af en vådformalingsmølle. Efter formaling tilsættes - om ønsket 15 - antiskummiddel under homogenisering. Den ovenstående række følge for blanding af komponenterne kan ændres.
ULV-midlerne kan fremstilles ved fremgangsmåder, som er kendte til fremstilling af EC-formuleringen.
20
Granulater, som er brugsklare (G), kan opnås ved f.eks. eks-trudering, således at en partikelformet bærer (f.eks. formalet kalk) eller en sorptiv bærer fugtes med en opløsning af de to aktive bestanddele og derpå tørres.
25
Granulaterne til anvendelse til sprøjtning (WC) kan nemt opnås ved at starte fra WP og/eller SC og anvende velkendt agglome-reringsteknik, f.eks. i dragée-pande under anvendelse af et bindemiddel.
30
De endelige sprøjte- eller pudderformuleringer som sædvanligvis indeholder den aktive bestanddel i en koncentration på mindre end 5 vægt%, fortrinsvis 1,0 til 0,1 vægt%, og som skal anvendes i landbrugsteknologien, kan opnås ud fra de 35 ovenstående formuleringer ved i og for sig kendte metoder, såsom ved fortyndinger med vand eller inaktive faste fortyndingsmidler.
9
DK 155703 B
En anden anvendelsesmulighed er, at to materialer, der hver indeholder en af de aktive bestanddele, oparbejdes i tankblandinger ved tilsætning til vand under omrøring før brug.
5
De nedenfor angivne eksempler tjener til bedre illustration af opfindelsen, uden at begrænse beskyttelsesomfanget til de specifikke udførelsesformer.
10 Formulerinqseksempler.
Mængden af de enkelte komponenter i midlerne ifølge opfindelsen er givet i vægt%.
15 Emulgerbare koncentrater.
Eksempel 1 til 3.
Komponent_____________________________Eksempler___________ 20 12 3 bifenox 18% 20% 20% fenoxaprop-ethyl 2% 10% 20% xylen 60% 39% 10% 25 cyclohexanon - 20% 20% isophoron som opløsningsmiddel 5% - 20% ethoxyleret ricinuolie 5% 1% 2% anionisk og ikke-ionisk overfladeaktivt middel 3% 10% 3% 30 alkylarylsulfonat 7% - 5% bifenoxrphenoxaprop-ethylforhold 9:1 2:1 1:1
Eksempel 4 til 6.
35 10
DK 155703 B
Komponent______________________________Eksempler__________ ___4______5______6_______ bifenox 80% 30% 25% 5 phenoxyprop-ethyl 10% 10% 25% findispergeret diatoméjord 2% 10% 20% kaolinit - 30% 10% lignosulfonat 5% - 3% alkylnaphthalensulfonsyre, 10 natriumsalt 3% 3% 2% ikke-ionisk befugtningsmiddel - 5% 3% diatoméjord - 12% 12% bifenoxrphenoxyprop-ethylforhold 8:1 3:1 1:1 15
Suspensionskoncentrater (SC)
Eksempel 7 til 9 20 Komponent Eksempler 7 8 9 bifenox 30% 40% 45% phenoxaprop-ethyl 5% 5% 5% ethylenglycol 10% 10% 8% ethylenoxid/propylenoxid- blokpolymer 2% 1% calciumlignosulfat - 2% 2% phenolsulfonsyrekondensat, natriumsalt ' - 1% nonylphenolpolyethylenglycol- ether (10 EtO) 2% - 2% anionisk polysaccharid 0,2% 0,1% silicone-antiskummiddel 1,0% 1,0% 1,5% syntetisk silica - 0,2% 0,5% deioniseret vand ad 100 bifenox:phenoxaprop-ethylforhold 6:1 8:1 9:1 35
DK 155703 B
11
Granulater (G)
Eksempel 10 og 11 5 Komponent Eksempler 10 11 bifenox 8% 4,5% phenoxaprop-ethyl 2% 0,5% 10 formalet kalk - 69% granuleret diatoméjord 79% ethylenglycol - 3% calciumlignosulfonat - 3% deioniseret vand - 15% 15 xylen 10% blanding af anioniske og ikke- ioniske befugtningsmidler 1% kolloid diatoméjord - 5% bifenox:phenoxyprop-ethylforhold 4:1 9:1 20 -----------------------------------------------------------
Eksempel 12.
Forsøg på små jordlodder.
25 På lerblandede, brune skovjordlodder (8,3 x 2,5 m= 20,75 2 m ) blev sået NS-H-26-solsikkehybrid i fire parallelle forsøg. Der blev ikke udført nogen behandling, hverken før eller efter såningen (ppi, pre). Efter emergens blev solsikkeplan-30 terne i fire til otte løvbladsstadiet (de fleste af planter ne havde 6 løvblade) behandlet med et sprøjtemiddel, fremstillet ved fortynding af emulsionskoncentraterne indeholdende bifenox/phenoxaprop-ethyl i forholdet henholdsvis 2:1, 4:1 og 8:1 med vand. Det påførte sprøjtemiddel havde en mid-35 deldråbestørrelse og påførtes i en mængde på 300 liter/ha.
Behandlingen blev udført ved et tryk på 3 bar. På behandlingstidspunktet var de tokimbladede ukrudtsarter på 2 til 6 (for det meste 4) blade-stadiet, og de enkimbladede ukrudtsarter var på 1 til 3 blade udviklingen. De individuelle jordlodder 12
DK 155703 B
blev observeret og vurderet 2 og 4 uger efter behandling samt på høsttidspunktet. Resultaterne blev vurderet ved EWRC (European Weed Research Council)-metoder og høsten blev vejet ved 5 slutningen af forsøget.
I tabel 1 og 2 er den herbicide aktivitet og phytotoksicitets-indexet for midlerne ifølge opfindelsen udtrykt i EWRC-vær-dier. Den synergistiske virkning blev beregnet ved Colby-me-10 toden og er vist i tabel 3. Høstresultaterne er vist i tabel 4.
15 20 25 30 35
13 DK 155703 B
(O
Η (C U O u m Ρ
φ 44 (ti CT\ Γ'· CM H H CM rH H
•Η φ r-H
xs co tr>
M
g > tti i o *h
O i—li—I
(¾ il H
[SOiOCOC-'OOrH rH CM rH rH
H O tn
P I
•H -H 0)
Xl 3 4-1 O Ml
Φ HU
4-1
•Η I
> eo -η p mh
4-1 C -H
M O Xl
ro tn-P
>i (ti ε h cm oo r-~ i-h cm i-h i-h
Ml XS I-H CM P
Φ -H O (ti -H
4-1 U PM rH rH
Ml -H
(ti Λ 4-) Μι I g
(13 Φ O P
13 ffi Ό Λ
p OH
Mi CM (ti
i*! O
2 p g «nr co co r-- cm cm η h
Φ P
Φ X! -ri θ' O Ό
•H
44 tn (ti •H -H Ml
> ω O
rH O -ri Φ Ml 4-1
rH tfl ,£ (0 «3« CO CTi CO CM CM Η H
φ (/3 g H
XI -ri <1 Φ (ti >
EH
Ti I
O Ό -ri I
g H 44 Ti O M c P Xl (ti (ti
Φ Ml 4J
tn O g ω 1-ΗΜηΦΦ η η η η
φ 4-1 Η XI Φ I I I I
13 ΟίΗ η cM^roor'· C g Φ Φ Φ J· •ri > g > Ti ° Μη α i Ο ΜΗ Φ Η (ti X! Φ Φ Ti , , , ,
Oim>Ti(ti + + + + Λ ,Η ·Η -Η C XI οο ο σ ο ο ο ο ο ο οο Q ο) 4-) (ti \ cd (Μ cn co cd οο co σι cm σ\ cm co mh ο XI -P tn co t" η co h ' co γ~~ ir^o rl Q (ti tn 1112^
Ρ P Pi H
m ,Η φ Η φ rH φ i—I X
c φ i ι χ: >ι x: >ι xi >i -h
Ml no CM CM CMXl CMX1 CMXl Ti
φ Ti OO 44 4-1 4-^ H
r-H P Ml Ml +Φ +Φ +Φ + l*"- frt > (0 CM CM I I I -Ρ h •Η -H44 XX(ti (ti XCM XOi X&i X 44 0 g 44((3 O O X X ΟΟ ΟΟ ΟΟ Ο Φ Ml
χ<φ PPOHOHPP Ρ Ml P Mi C g -P
H-I ι<Χί φ Φ Ρ>ιΡ>ιΦΟι Φ ft Φ Pi OCMP
[rt ΜΗΜηΦΧΙΦΧΙΜηΦ Mh(0 Mh(0 MhOO
•Η -Η XI 44 x: 44 -Η X -Η X -Η X -Η X
44 Λ X ΩιΦ β|φ Λ Ο ΛΟ ΛΟ Λ CM^" Φ 44 -η tn > s •Η (0 4J Μι · Μ ΟΜΙ Η CM CO Μ1 1/1 CD Γ" 00
< HP
DK 155703B
14
Tabel 2.
Phytotoksicitetsindex af midlerne ifølge opfindelsen på sol-5 sikke (i EWRC-vaerdier)
For- Aktiv Dosis af Vægtforhold Phytotoksi- søg bestand- aktiv be- mellem aktive citetsindex nr. del standdel bestanddele 2 uger efter _g/ha_behandling 1 bifenox 360 - 2 10 2 bifenox 720 - 3 3 phenoxaprop- ethyl 90 - 2 4 phenoxaprop- ethyl 180 - 2 15 5 bifenox + pheno- xaprop-ethyl 360+ 180 2:1 3x/ 6 bifenox + pheno- xaprop-ethyl 360 + 90 4:1 2x/ 7 bifenox + pheno- xaprop-ethyl 720 + 90 8:1 3x/ 8 bifenox + diklo- phopmethyl (kontrol) 720 + 1080 - 5 25 - x = Phytotoksiciteten af de midler, der anvendtes i forsøg nr. 5, 6 og 7, reduceredes allerede væsentligt i den 4. uge efter behandling og forsvandt fuldstændigt i tiden 3Q forud for høsten. I modsætning hertil forblev phytotoksi citeten af den kombination,· der anvendtes som kontrol (forsøg nr. 8) uforandret under hele forsøgstiden.
Det kan ses fra tabel 1 og 2, at midlerne ifølge opfindelsen ' 35 a) effektivt regulerer både enkimbladede og tokimbladede u-krudtsarter, b) besidder en minimal phytotoksicitet på solsikke og samme 15
DK 155703 B
forsvinder endda med udviklingen af planter, hvilket understøttes af høstresultaterne (se tabel 4) c) ifølge EWRC-vurdering er den herbicide aktivitet god, og 5 phytotoksiciteten i sammenligning med kontrolpræparatet er god til acceptabel (se forsøg nr. 8).
Den synergistiske virkning blev beregnet ifølge Colby-lignin-gen og er udtrykt som en enkelt værdi for ukrudtsarterne i 10 hver af behandlingerne ifølge tabel 1 (se tabel 3).
E1 og E2 er betegnelser i Colby-evalueringssystemet: p - XY E2 “ 100 15 hvor X er planteniængden, udtrykt i %, som ikke aflives af herbicid A, når det anvendes alene i en fastlagt dosis, 20 Y er piantemængden, udtrykt i %, som ikke aflives af herbicid B, når det anvendes alene i en fastlagt dosis.
Følgelig er E2 den piantemængde, udtrykt i %, som forventes 25 ikke at blive aflivet, når herbiciderne A og B anvendes separat i en total dosis, som angivet ovenfor.
Ej er et udtryk for den pi antemængde, udtrykt i %, som ikke aflives ved anvendelse af de to herbicider A og B i kombinati-30 on i de fornævnte doser.
Ifølge Colby-evalueringsmetoden er der vist en s.ynergistisk virkning, hvis E2 er større end Ej.
35
Tabel 3.
DK 155703B
16
Synergistisk virkning af midlerne ifølge opfindelsen
For- Aktiv bestanddel Dosis af Vægtforhold E, E~ 5 søg aktiv be- mellem akti- nr. standdel ve bestand- _g/ha_dele__ 1 bifenox 360 - 24,50 2 bifenox 720 - 13,20 - 3 phenoxaprop-ethyl 90 - 42,50 - 10 4 phenoxaprop-ethyl 180 - 25,25 - 5 bifenox + phenoxaprop-ethyl 360 + (kontrol) 180 2:1 0,70 6,18 6 bifenox + phenoxaprop-ethyl 360 + 15 90 4:1 2,45 10,41 7 bifenox + phenoxaprop-ethyl 720 + 98 8:1 0,00 5,61 2Q Tabel 3 viser, at, sammenlignet med henholdsvis bifenox og phenoxaprop-ethyl, når de anvendes alene, forøges aktiviteten af midlerne ifølge opfindelsen (forsøg nr. 5, 6 og 7) på en synergistisk måde, og den phytotoksiske virkning på solsikke forøges ikke proportionalt.
25 Tabel 4.
Høstresultater
For- Aktiv bestanddel Dosis af Vægtforhold Høst 3Q søg aktiv be- mellem kg/ha nr. standdel aktive bestan- g/ha dele 1 bifenox + r 360+ 2:1 2190 phenoxaprop-ethyl 180 2 bifenox + 360 + 4:1 2173 3g phenoxaprop-ethyl 90 3 bifenox + 720 8:1 2240 phenoxaprop-ethyl 90 4 bifenox + 720 + - 1580 diklophopmethyl 1080 (kontrol)
Claims (9)
1. Synergistisk, herbicidt middel, kendetegnet 10 ved, at det som aktive bestanddele indeholder methyl-5-(2,4- dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat (bifenox) med formlen Cl
15 Cl—/o\-0 / oV- n02 \*° ^OMe og 20 ethyl -2-(4-((6-chlor-2-benzoxazolyl)-oxy]-phenoxy)-propionat (phenoxaprop-ethyl) med formlen
25 XXX °x<S>-o_&"‘o‘Et
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det 30 indeholder mindst en landbrugsmæssigt acceptabel bærer i en mængde på 2 til 96 vægt%.
3. Middel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at det indeholder racematet af phenoxaprop-ethyl. 35
4. Middel ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at det indeholder en af énantiomererne, fortrinsvis d-formen af phenoxaprop-ethyl. ‘ DK 155703 B «
5. Middel ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at det indeholder bifenox og phenoxaprop-ethyl i et vægtforhold på 20:1 til 0,5:1.
6. Middel ifølge ethvert af kravene 1-5, kendeteg net ved, at det indeholder bifenox og phenoxaprop-ethyl i et vægtforhold på fra 10:1 til 1:1.
7. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønskede planter, k e n -10 detegnet ved, at man behandler jorden eller området, som er overgroet med de uønskede planter eller frøene eller frøplanterne deraf med et middel indeholdende kombinationen af de aktive forbindelser ifølge ethvert af kravene 1 til 6 i en mængde på fra 0,1 til 3,0 kg/ha. 15
8. Fremgangsmåde ifølge krav 7, kendetegnet ved, at man udfører behandlingen med en kombination af de aktive bestanddele i en mængde på 0,5 til 2,0 kg/ha.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 7 og 8, kendetegnet ved postemergensbehand1 ing i solsikkekultur. 25 30 35
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU428184 | 1984-11-19 | ||
| HU428184A HU192508B (en) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | Synergic herbicidal compositions comprising 5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitro-benzoic acid methylester and 2,-/4-(6-chlor-2-benzoxazolyl)-oxy/-phenoxy-propionic acid-ethylester as active substance |
| PCT/HU1985/000069 WO1986003100A1 (en) | 1984-11-19 | 1985-11-18 | Synergistic herbicidal compositions |
| HU8500069 | 1985-11-18 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK343786D0 DK343786D0 (da) | 1986-07-18 |
| DK343786A DK343786A (da) | 1986-07-18 |
| DK155703B true DK155703B (da) | 1989-05-08 |
| DK155703C DK155703C (da) | 1989-09-25 |
Family
ID=10967530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK343786A DK155703C (da) | 1984-11-19 | 1986-07-18 | Synergistisk, herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede planter under anvendelse heraf |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0202294B1 (da) |
| CA (1) | CA1266989A (da) |
| DE (1) | DE3574105D1 (da) |
| DK (1) | DK155703C (da) |
| HU (1) | HU192508B (da) |
| WO (1) | WO1986003100A1 (da) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3136913A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-04-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "herbizide mittel" |
| DE3240694A1 (de) * | 1982-11-04 | 1984-05-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
-
1984
- 1984-11-19 HU HU428184A patent/HU192508B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-11-18 WO PCT/HU1985/000069 patent/WO1986003100A1/en not_active Ceased
- 1985-11-18 DE DE8585905872T patent/DE3574105D1/de not_active Expired
- 1985-11-18 EP EP85905872A patent/EP0202294B1/en not_active Expired
- 1985-11-18 CA CA000495534A patent/CA1266989A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-07-18 DK DK343786A patent/DK155703C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1266989A (en) | 1990-03-27 |
| EP0202294A1 (en) | 1986-11-26 |
| DK155703C (da) | 1989-09-25 |
| DK343786D0 (da) | 1986-07-18 |
| HUT39071A (en) | 1986-08-28 |
| DK343786A (da) | 1986-07-18 |
| DE3574105D1 (en) | 1989-12-14 |
| HU192508B (en) | 1987-06-29 |
| EP0202294B1 (en) | 1989-11-08 |
| WO1986003100A1 (en) | 1986-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI524844B (zh) | 除害組成物 | |
| CN104186503B (zh) | 含嘧啶肟草醚、氰氟草酯和五氟磺草胺的复合除草剂及其应用 | |
| CN109310092B (zh) | 6-苯胺嘌呤衍生物用于提高稻秧的热胁迫耐受性的用途 | |
| CN109258654A (zh) | 一种提高水稻抗除草剂损害的安全剂组合物 | |
| WO2022190129A1 (en) | Herbicidal compositions comprising of phosphonic acid compound | |
| CN102388894A (zh) | 一种除草组合物 | |
| CN115251073B (zh) | 一种除草组合物 | |
| EP2600712B1 (en) | Method for protecting sethoxydim-tolerant maize against the damaging action of accase-inhibiting herbicides by use of a safener | |
| EA000532B1 (ru) | Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен | |
| CN118511886A (zh) | 一种含有icafolin的除草组合物及其应用 | |
| DK155703B (da) | Synergistisk, herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede planter under anvendelse heraf | |
| CN105532657B (zh) | 一种用于单子叶作物的除草组合物及其用途 | |
| CN106359388A (zh) | 一种含甲氧咪草烟与乳氟禾草灵的混合除草剂 | |
| CN113142237A (zh) | 一种除草组合物 | |
| EA000744B1 (ru) | Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и гидроксибензонитрил | |
| CN102461534B (zh) | 一种含醚磺隆、氰氟草酯与精恶唑禾草灵的混合除草剂及其应用 | |
| AU2013337723B2 (en) | Compositions and methods for post emergent weed control with dim herbicides and gibberellic acid | |
| CN115039786B (zh) | 杀菌组合物、杀菌制剂及应用 | |
| CN108552233A (zh) | 一种百草枯水剂及其制备方法 | |
| WO2023058040A1 (en) | Ternary herbicidal composition | |
| WO2024176241A1 (en) | Ternary herbicidal composition | |
| WO2022259259A1 (en) | Synergistic herbicidal composition | |
| CN105746573B (zh) | 一种含三氟啶磺隆与莎稗磷的除草组合物及其应用 | |
| CN105901009A (zh) | 一种新型除草剂 | |
| WO2021260681A1 (en) | The use of safeners to improve tolerance of accase tolerant sorghum crop to herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |