DK157363B - Gamma-azolylalkoholer til regulering af plantevaekst - Google Patents
Gamma-azolylalkoholer til regulering af plantevaekst Download PDFInfo
- Publication number
- DK157363B DK157363B DK375478AA DK375478A DK157363B DK 157363 B DK157363 B DK 157363B DK 375478A A DK375478A A DK 375478AA DK 375478 A DK375478 A DK 375478A DK 157363 B DK157363 B DK 157363B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- weight
- har
- plant growth
- film
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 6
- -1 AZOLYL ALCOHOLS Chemical class 0.000 title description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 43
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILQGIJDYSLHIOX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 ILQGIJDYSLHIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000002395 Euphorbia pulcherrima Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052925 anhydrite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003383 pontocerebellar hypoplasia type 3 Diseases 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
1 DK 157363 B
Opfindelsen angâr nye, værdifulde r-azolylalkoholer til régulering af plantevækst, og de er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Det er kendt at anvende 2-chlorethyl-trimethylammonium-chlorid (chlorcholinchlorid, CCC) (J. Biol. Chem., 235, ® 475 (1960)) til pâvirkning af plantevæksten.
Plantevækstregulatorer kan f. eks. forârsage en reduktion af længdevæksten, udl0se en spire- eller blomstrings-induktion, for0ge frostresistensen eller accelerere eller 10 hæmme dannelsen af sideskud.
Af stor 0konomisk interesse er især forhindringen af, at korn "gâr i leje" f0r h0sten, ved hjælp af vækstregula- torer.
15
Ved anvendelsen af de kendte kommercielle produkter som middel til regulering af plantevæksten, f. eks. af korn-sorter, hvorved man skal kunne opnâ en hæmmet vækst til forhindring af, at kornet gâr i leje, er virknigen ofte
OA
^ ikke tilstrækkelig.
Det har vist sig, at r-azolylalkoholer, der er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af kravet angivne, udviser en udmærket plantevækstregulerende virkning.
25 r-azolylalkoholerne if01ge opfindelsen egner sig ved talrige planter udmærket til regulering af væksten, hvilket især ytrer sig ved en reduktion af længdevæksten.
Virkningen er bedre end ved kendte vækstregulatorer.
30
Virkningen viser sig frem for ait ved korn, f. eks. hvede, rug, byg, ris og havre, men ogsâ ved dikotyle planter (f. eks. solsikker, tomater, vinranker, bomuld, raps) og forskellige prydplanter, sâsom poinsettier og 35 hibiskus. De behandlede planter udviser i overensstem-
DK 157363 B
2 melse dermed en lavere vækst; desuden kan man iagttage en m0rkere bladfarvning.
r-azolylalkoholeme if0lge opfindelsen kan bâde tilf0res 5 til kulturplanterne via jorden, dvs. gennem r0dderne, og ved spr0j tning via bladet. Pâ grund af den h0je plante-forligelighed kan den anvendte mængde varieres stærkt; sædvanligvis antages det dog, at tilf0rte mængder mellem 0,25 og 12 kg/ha er tilstrækkelige.
10 R1 betyder f. eks. methyl, isopropyl, n-butyl, sek.-bu-tyl, isobutyl, tert.-butyl, furanyl, thiophenyl, naph-thyl, diphenylyl, phenyl, p-tolyl, m- og p-methoxyphenyl, p-fluorphenyl, p-chlorphenyl eller 2,4-dichlor-phenyl.
15 R2 betyder f. eks. tert.-butyl, furanyl, 2-methylfuranyl, thiophenyl, pyridyl, naphthyl, phenyl, p-tolyl, p-isopropylphenyl, o- og p-methoxyphenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, o-hydroxyphenyl, p-chlorphenyl, m- og p-20 bromphenyl, 2,4-dichlorphenyl, 2,4-dibromphenyl eller p-nitro-phenyl.
Forbindelserne if01ge opfindelsen med formlen I er nye og kan fremstilles pâ f01gende mâde. De fremkommer f. eks., 25 nâr man reducerer b-azolylketoner med formlen 0
K
R1-C-CH0-CH-R2 II
2 I Az 30 hvori R1, R2 og Az har den f0r angivne betydning. Reduk-tionen kan f. eks. gennemf0res: a) med komplexe hydrider, sàsom natriumborhydrid i nær-35 værelse af et polært opl0sningsmiddel, som f. eks. metha-nol, eller med lithiumalanat i tetrahydrofuran, ved temperaturer mellem 0 °C og 30 °C og pàf01gende hydro-
DK 157363 B
3 lyse, f. eks. med vandige baser eller syrer, eller b) med hydrogen i nærværelse af en katalysator, sâsom platin eller Raney-nikkel og i nærværelse af et polært 5 opl0sningsmiddel, sâsom methanol, éthanol, isopropanol, ved en temperatur mellem 40 °C og 60 °C og et tryk mellem 1 og 100 bar, eller c) med aluminiumisopropylat i nærværelse af et inert 10 opl0sningsmiddel ved en temperatur mellem 40 og 120 ’C og efterf0lgende hydrolyse, f. eks. med vandig saltsyre.
De sâledes fremkomne forbindelser med formlen I bliver i henhold til de sædvanlige metoder isoleret og eventuelt 15 renset.
Udgangsstofferne med formlen II kan fremstilles pâ f01gende mâde.
20 Man fremstiller 0-(l,2,4-triazol-(l)-yl- og Æ-imidazolyl-ketonerne med formlen II, nâr man omsætter tilsvarende substituerede a,0-umættede ketoner med de 0nskede azoler i nærværelse af opl0snxngs- eller fortyndingsmidler ved temperaturer mellem 20 og 80 °C, eller nâr man i stedet 25 for a,0-umættede ketoner omsætter de tilsvarende alde- hyder og ketoner i nærværelse af azoler og eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel.
30 35
DK 157363 B
4
Forskrift A
ch3
CH^-CO-CHo-CH
a chJ/ 2
En opl0sning af 11 g (0,11 mol) 3,3-dimethylbutan-2-on og 14 g (0,1 mol) p-chlorbenzaldehyd i 120 ml éthanol blandes med 10 ml 20% vandig natronlud og holdes i om-10 r0ring 2 timer ved 50 °C. Efter tilsætning af 13,8 g (0,2 mol) 1,2,4-triazol efterr0res blandingen i yderligere 8 timer ved 50 °C. Derpâ bliver opl0sningsmidlet afdestilleret, og den tilbageblivende remanens fordeles mellem 300 ml vand og 300 ml ether.
15
Den etheriske opl0sning t0rres over CaSO^, filtreres og gasses med t0r hydrogenchlorid ved 5 til 10 °C.
Man opnâr 24,3 g (74% af den teoretiske værdi) hydro-20 chlorid af l-[l,2,4-triazolyl-(l)-]-l-(4'-chlorphenyl)- 4,4-dimethylpentan-3-on som hvide krystaller med smel-tepunkt 139-141 °C.
F01gende ketoner kan f. eks. anvendes som udgangs-25 materialer.
30 35
Tabel 1
DK 157363 B
5 R^CO-CHp-CH-R2 '
* I
5 Λ ί P Smp. Smp. (hydro-
Nr. R R X Y Z °C chloridj DC
iQ 1 (CH3)3C- ci-^Oy ’ N N; CH 139-141
‘2 CH3- (CH3)3C- ‘ N N CH
3 (CH3)2CH- ô- N' N ' CH ; 53-55 15 .—i 4 (CH3)2CH- C1-/qV N N CH 118-120 5 sek.-C^H^- O- N N CH 41-43 20 6 iso-C4H9- O- N N CH 163-166 7 (CH3)3C- O- N N CH 69-71 8 ^CH3^3c“ CH, N N CH 49-51
25 Y
9 (CH3)3C- N N CH 118-120 10 sek.-C/,Ηο- γΞ/” N. N CH. harpiks 30 4 9 11 iso-C. Hq ' \2r N N CH 167-169 © 35 12 (CH,),C- N N CH 162-164 © 13 (CH,),C- nQP~ N CH CH · 68-69
O
Tabel 1 (fortsat)
DK 157363 B
6
Nr. R1 R2 X Y Z cSoridT5?” 5 14 (CH3)3Ct CH N N .130-132 15 (GH3)3C- CH N CH 89^91 10 16 (CH3)3C- Cl-^ N .CH CH 65-67 17 (CH3)3C- Br^ . N N CH 142-145 15 18 (CH3)3C- Cl w N N CH 154-156
Cl 2o 19 (ch3)3c- Cl CH N CH 73-77
Cl 20 (CH3)3C- 0Η3-^^ N N CH 153-155 25 21 (CH3)3C- CH3-^- CH N CH 98-100 22 (CH3)3C- /QV N N CH 141-143
30 CH
23 (ch3)3c- . n n ch 155-157 ch3 '—' 35 24 (CH3)3C-· CH^ N N CH 158-161 25 (CH3)3C- Br N N CH 104-106
DK 157363 B
7
Tabel 1 (fortsat)
Mr· r1 r2 * Y z §T ; C^rid^g' 5 26 (CH3)3C- N K CH 164-167 27 f~\ ^JV N N CH 106 ' ' CCH, 10 28 N N CH 142-144 29 /—v CH3CL.OCH3 N N CH 101-102 Q- 30 (oV (ÔV N N CH 95-97 '— \-^/pCH3 20 31 CH3°^> (Qs N N CH 134-135 32 Cl CH3 <& N N CH 81-82 • 33 CH3°70V N N CH 126-128 .
25 '—' 34 (0)- N N CH 126 CH3°>_ /-* ' 30 35 <0> O-, N· N CH 130-133 36 CH30^y N N CH 112-114 37 (CH3)^C- N N CH 76-79 (CH3)3C- N N GH 104-106
Tabel 1 (fortsat)
DK 157363 B
8
Nr. R?" X Y Z Smp* Smp. (hvdro- _0 C chloridj °ç 5 39 <cbhC- » » CH 125-127 (oV- (CH,),C- N N CH 136-138 40 Y_/ 33 (o) 10 « : C%-<Ô)- (C^C- * » “ 128-13° « ‘Cli3>3C- " M CH 10°-102 43' 01-/ÔY <C%>3C' " " CH 113:1-15 44 ! Cl-Z^Y (CH3>3C- “ k ch ^-12^ 45 CI^V <CH3>3C- * " CH 7°-72
Cl
Br N_ (CH„kC- N N CH 114-116 46 {oy 20 47 (0)-(0)- (CH3)3C- * iJ CH 127-128 48 (CH3)3C- (CH3>3C- 11 !1 CH 98-99 , , , \Or- N N CH 106-108 25 se r\ ®- * "CH 146-148
Br och3 5i (ch3)3c- ' (θ>- " * CH 92'95 _^°CH3 30 - <5> O-
«! <o>- .Qr HSCH
54 ClToV f\ N N CH 78-81 35 Wn 55 H5C0-(g)- N N CH 108-110
DK 157363 B
9
Det f01gende eksempel angâr fremstilling af r-azolylalko-holerne if01ge opfindelsen.
Eksempel 1 5
y—N
P X,> ch,-c-ch-ch9-ch 10 CEÎ \§)-C1 la) I en opl0sning af 29,1 g l-[l,2,4-triazolyl-(l)]-l-15 (4'-chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-on i 300 ml metha-nol indf0res under omr0ring og isk0ling ved 3 til 8 °C portionsvis 5,9 g natriumborhydrid. Efter 8 timers omr0ring ved stuetemperatur inddampes blandingen. Rema-nensen holdes under omr0ring i 1 time med 150 ml 4% na-20 tronlud og ekstraheres med 250 ml methylenchlorid. Det organiske lag t0rres over NaSO^ og koncentreres i vakuum.
Den tilbageblivende faste, farvel0se remanens vaskes med 40 ml petroleumsether og frasuges.
25 Man opnâr 26,1 g (89% af den teoretiske værdi) 1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-1-(4'-chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol med smeltepunkt 104-106 °C.
29,1 g l-[l,2,4-triazolyl-(l)]~l-(4'-chlorphenyl)-4,4-30 dimethylpentan-3-on opl0ses i 100 ml vandfri ether. Denne opl0sning bliver langsomt dryppet til en suspension af 5,7 g lithiumalanat i 200 ml vandfri ether. Blandingen opvarmes i 3 timer under tilbagesvaling og blandes derpè under isafk0ling drâbevis med 150 ml isvand. Derpà r0res 35 blandingen endnu med 200 ml 20% (vægt-%) vandig natronlud og ekstraheres tre gange, hver gang med 150 ml ether. Den organiske fase t0rres over NaSO^ og koncentreres i
DK 157363B
10 vakuum. Det delvist krystalliserede bundfald sammenr0res med petroleumsether og vaskes.
Man opnâr 24,9 g (85% af den teoretiske værdi) 1-[1,2,4-5 triazolyl-(l)]-l-(4,-chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol med smeltepunkt 104-106 °C.
Pâ tilsvarende mâde kan man fremstille de i den f01gende tabel 2 angivne forbindelser.
10
Tabel 2
?H
R^CH-C^-CH-R2 15 Àz
Nr. R1 R2 Az Smp. IR-bând °C cm”·1 λ 2 CH^ (CH^C- harPiks < A-V /N. 745, 1015, 1140, 3 (CH, pCH- // \ J) ^ar- 1280, 1505 , 2970.
3 \0/ V7' piks 3110, 3450 (film) /7Z\ / 675, 1010, 1088, 4 (CH·,) o CH- Cl-< (yy k' \ har- 1270, 1490, 2875, 25 ^ 2 \_N/ piks 295°» 3300 aL 680, 745, 1015, har- 1135, 1280, 1503, PÎkS ^90 " 3280 ^mm qo <<,. η π yfl üar- 748. 1007, 1135, 30 6 îso-C^Hg // N > piks 1274, 1505 , 2920.
n7 2960, 3280 (film) 35
Tabel 2 (fortsat) 11
DK 157363 B
nr. R1 R2 Az Smp. IR-bând _° C cm"1_ i 7 (CH,),C- fj 1 \ har- 685, 750, 1075, D D '\n>- V m/ Piks 1280, !506, 2890.
u ,iNI 2970, 3380 (film) , . ΙΓ\ N > har- 780, 1005, 1133, 8 (CH,),C- CH,< > Piks 1270, 2950, 3110, ^ 2 N 3375 (film) 9 (CH ) C- il if N^\ har" 766» 1005* 1075, 9 ^h3;3c u u N \ piks 1275> 1365> 1500
Xs^ \»n7 2982, 3350 (film) (ÔV /Nv 10 sek.-C/HQ V-/ N \ 97-99 (ô) / \_/ '—N' N > 94-96 (threo-) N^n/ 105-107 (erytfcro-) N X 100-105 N—n/ ,—, 660, 915, 1012, i -2 ('rjH ) C- ci a (~)\ N y hap- 1075, 1010, 1490, 13 (CH3J3C l1\^/ V/ piks 2955 , 3400 (KBr)
DK 157363 B
Tabel 2 (fortsat) 12 i\ir. R·*· R^ Az Smp. IR-bând 0 C cm"-1· « (CH3)3C- Br^- 120-122 15 (CH3)3C- Cl/ Q Y N J 118-120
10 V—( \-W
Cl
'N
/ \ /~~\ ^ Tr 662, 735, 820, 16 (CH^UC- Cl/nV P ! har- 1075,1470,1585, 0 \ / -N piks 2960, 3360 (KBr)
Cl Λ 15 , N /“\ ^ \ 680, 790, 1080, 17 (CKUUC- OHτ{Γ)\ N }y har- 1135, 1510, 2885, -7 D y \ZL/ \_W piks 2960, 3400 (KBr) !B (CH3)3C- CHV? 98-99 ολ , . / \ 665, 700, 1010, 20 19 (0¾) c- < Ο V N N har- 1140, 1205, 1505, \ / \.r/ piks 2885, 2960, 3370 (film) CH^ __ jIj· 20 (CH3)3C- ΚΓ ^ 102-104
CH-p v—H
25 5 , , x /—v 660, 680, 1030, 21 (CH~),C- CH^Oi ny N \ har- 1250,1512,1610.
'—' piks 2950, 3360 (film) 22 (CH3)3C- Br-/oy N (J 154-156 30 ^ \_/ V-N7 750, 886, 1073, 23 (CH,)3C- OpN-/ QV N Y har- 1137, 1352, 1525, \—/ V,/ piks 2980, 3035, 3250, (film) 35
, DK 157363 B
} ' ’ 13
Tabel 2 (fortsat)
Nr. R1 R2 Az Smp. IR-bând _°C. cm~ _ 7 Δ (- -^0CH3 5 24 ( U. / \ \ har- 750, 1008, 1131, S/ <2> Ό S.
V v 9r ^—λ /—/511 740, 1000, 1125, 25 // \\ /r\ ^ har- 1270, 1450, 1497, \^y if piks 1595, 2910, 3230,
CH*0 jOCH, N
O3 "> 3 / \ 748, 1005, 1060, AT\ \ /> ha1r" 1272 » 1479, 1585, \ Ο Γ k-N7 Plks 2930 , 3290 (film) \_/ PCH3 f / \ /—( / \ 753, 830, 1028, 27 ( O V /yv \ > har- 1245, 1491, 1509, \ / W Γ \\_N/ Plks 1601, 1609, 2830, N-f 2930 , 2950 , 3350, 0CH-* (film) _/ 2 jj 15 28 CH3°/ÔV (oV f" \ har- 1240,^1487^1596.
N—' '—' \ </ Piks 2925, 3330 (film) '—N'
N
29 d^o) ce3{q)· \_y 137"139 20 743, 1009, 1032, •γη // H CH-O·/ r>V N \ har- 1140, 1180, 1252, 30 403- 3 V // piks 151l! 1607 ; 2833; v-w/ 2930, 3112, 3270 jjf (film) M Ο Ό ^ IIS"- 25 t CH3°\ /-k 740, 1006, 1035, 37 )-V // \\ N > har- 1133, 1260, 1480, (nV SrJ* 7 Piks 1595 , 2928 , 3320, \u^ ' N (film) t /—\ _ 742 , 828, 1009, 30 33 CHOVoV /TJ N \ har- 1030,1242,1501, 5 W piks 1697,^2925, 3320, t ,, , /=^. /N\ 665, 748, 1005, 34 (CH.UC- 4 Λ N > har- 1072, 1132, 1370, VJ Piks 1428, 1470, 1585, “ 2950, 3350 (film) 35
DK 157363 B
Tabel 2 (fortsat) 14 nr. R1 R2 Az Smp. IR-bând ° C. cm"-1· 5 }i Q (CH3)3C- ^ 113-115
,_, A
36 (3 (CH3>3C' Y/ 1W_15° (ûV , .
10 37 V-( (CH3) C- N \ 178-180 \o/ /—\ , „ 820,1140, 1275, 38 CH3\ O / (CH3)3C- N > har- 1505. 2960, 3020, ^ W ^ 5 Piks (film) t _ / \ , . 680, 840, 1135, 15 39 F\Or (CHjJÆ N > har- 1220, 1510, I6Ô5.
13 .Vl/ 5 5 „/ piks 2960, 3350 (film) t N.
40 Cl/oV (CH,),C- N- )> harp- 834, 1012, 1090, \ / 5 ^ piks 1140, 1490, 1510, , 2975, 3110, 3300 (film) 20 * / V 740, 835, 1015, 41 Cl-( O > (CB,),C- har- 109o, 1230, 1490.
\_/ 2 5 _N piks 2970 , 3350; (film) 42 <πφ (CH3)3C- ‘ 130-132 25 \
Cl * B\_ 700, 750, 1068, 43 /-\ (CH,),C- N > . har- 1140, 1201, 1276, (o> 33 1^’(MS 2965' t ,n ,, Γ\ Γ~\ , v 699, 769,843, 30 44 OK OY (CH,),C- N /) har- 1009, 1139, 1273, V_y 3 3 piks 1370, 1486, 1502.
“ 2965, 3320 (film) f 45 (ch3)3c- (ch3)3c- 120 35
DK 157363 B
Tabel 2 (fortsat) 15
Nr. R1 R2 Az Smp. IR-bând _______C cm~_ 46 lî~\\ (o\- £96, 735, 1002, <w** Vl/ \ // ter- H31, 1271, 1496.
0 Piks 2912, 3260 (film] ^ocîî3 α\0>- ΜχΝν> 735, 804,882, \_/ N\\ / 1005, 1019, 1245, -LU - · BrS ^-N Plks 1^2, 2930, 330 y0CS3 - (fllB) 4B {CRr,hc- ΛΛ. har- 111,¾¾.¾¾.
Vl/ Plks 2950, 3360 (film^ 15 49 ,^£/~ Νν.^ harpiks . 50 (Ô)- O" \/ /^X 832, 1012, 1080, 20 ςι Cl/O Y V Γ N jj har- 1137, 1276, 1433, 51 Vi/ '—»N Vrf Piks 1489, 1592 , 3300 (film) f r-\ /V /V 829, 1026. 1167, 52 H^Co/oY \\ Γ N /> har- 1241, 1504, 1590, 3 \L_n' piks 3300 (film) 25 30 35
DK 157363 B
16
Anvendelsen af de aktive stoffer if0lge opfindelsen foregàr f. eks. i form af direkte udspr0jtelige opl0s-ninger, pulvere, suspensioner, ogsâ h0jprocentige van-dige, olieagtige eller lignende suspensioner eller dis-5 persioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pud-ringsmidler, udstr0mningsmidler, granulater ved udspr0jt-ning, tâgedannelse, forst0vning eller udhældning. Anvendelsesformerne retter sig helt efter anvendelses-formàlene; de skal i hvert tilfælde sikre den finest 10 mulige fordeling af de aktive stoffer if01ge opfindelsen.
Med henblik pà fremstilling af direkte udspr0jtelige opl0sninger, emulsioner, pastaer og oliedespersioner kommer mineraifraktioner med middelh0jt til h0jt koge-15 punkt, sâsom Petroleum eller dieselolie, desuden kul- tjæreolier osv., samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f. eks. toluen, xylen, paraffin, tetra-hydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses 20 dérivater, alkoholer (f. eks. methanol, butanol), aminer (f. eks. ethanolamin, dimethylformamid) og vand; bære-stoffer, sâsom naturlige stenmel (f. eks. kaoliner, 1er-arter, talkum, kridt) og syntetiske stenmel (f. eks. h0jdispers kiselsyre, silicater); emulgeringsmidler, 25 sâsom ikke-ionogene og anioniske emulgatorer (f. eks.
polyoxyethylen-fedtalkohol-ether, alkylsulfonater og arylsulfonater) og dispergeringsmidler, sâsom lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose, i betragtning.
30 Formuleringerne indeholder i almindelighed mellem 0,1 og 95 vægt-% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
Midler, som indeholder forbindelserne if0lge opfindelsen, kan ogsâ i disse anvendelsesformer foreligge sammen-35 blandet med andre aktive stoffer, f.eks. herbicider, insekticider, vækstregulerende midler og fungicider eller sammen med g0dningsmidler.
DK 157363 B
17
For anvendelsestiden gælder, at anvendelsen af de aktive stoffer if0lge opfindelsen skal foretages i et gunstigt tidsrum, hvis n0jagtige position retter sig efter de geografiske, klimatisk og végétative fænomener.
5 I de f01gende eksempler angives virkninger af stoffeme if01ge opfindelsen sont vækstregulatorer.
Eksempel 2 10
Til unders0gelse af den biologiske aktivitet af de nye forbindelser gennemf0rte man fors0g i drivhus. Derved sâede man fors0gsplanterne under anvendelse af t0rvekul-tursubstrat, som var forsynet tilstrækkeligt med nærings-15 stoffer, i formstofbeholdere med en diameter pâ 12,5 cm. Anvendelsen af de aktive stoffer foregâr i vandig opl0sning eller dispersion i forskellige anvendte mængder pâ jordbunden pâ sâningsdagen. Stofferne blev derpâ spr0jtet direkte pâ jordoverfladen. I væksttiden pâ 18 20 dage udviste de planter, der var behandlet med de midler, som indeholder forbindelserne if0lge opfindelsen, i sammenligning med den ubehandlede blindpr0ve en tydeligt r ingéré længdevækst, hvilket kunne bekraeftes ved efterf0lgende længdemâlinger. Herved mâlte man 100 plan-25 ter i hver behandlingsrække.
Det kendte aktive stof 2-chlorethyl-trimethyl-ammonium-chlorid (A) udviste for nogle planter og mængder en ringéré virkning (resultater: se tabel 3-5) 30 35 18
DK 157363 B
Tabel 3 - Pâvirkning pâ længdevæksten af hvede
Aktivt stof Anvendt mængde Planteh0jde nr. kg/ha cm relativ 5 -^-
Kontrol (ubehandlet) - 29,5 100 A 3,0 21,1 71,5 12.0 19,3 65,4 10 - 7 3,0 25,5 86,4 12.0 17,0 57,6 15
Tabel 4 - Pâvirkning pà længdevæksten af byg 20 Aktivt stof Anvendt mængde Planteh0jde nr. kg/ha cm relativ
Kontrol (ubehandlet) - 28,5 100 25 A 3,0 23,3 81,8 12.0 21,5 75,4 19 3,0 23,5 82,5 12.0 20,5 71,9 30 -—---- 1 3,0 23,5 82,5 12.0 20,0 70,2 35
DK 157363 B
19
Tabel 5 - Indflydelse pâ væksten af raps
Aktivt stof Anvendt mængde Planteh0jde nr. kg/ha cm relativ 5 -
Kontrol - 16,0 100 A 3,0 16,0 100 12,0 16,0 100 10 --- 7 3,0 15,0 93,8 12.0 10,5 65,6 19 3,0 15,0 93,8 15 12,0 11,5 71,9 23 3,0 15,0 93,8 12.0 12,0 75,0 20 21 3,0 15,0 93,8 12.0 12,0 75,0
Eksempel 3 25
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 3 med 10 vægtdele N-methyl-a-pyrrolidon og opnâr en opl0sning, der er egnet til anvendelse i form af meget smâ dràber.
30 Eksempel 4 20 vægtdele af forbindelsen 4 opl0ses i en blanding, der bestâr af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejrings-produktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre- 35 N-mono-ethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dode-cylbenzensulfonsyre og 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved 20
DK 157363B
udhældning og fin fordeling af opl0sningen i 100 000 vægtdele vand opnâr man en vandig dispersion, der inde-holder 0,02 vægt-% aktivt stof.
5 Eksempel 5 20 vægtdele af forbindelsen 3 opl0ses i en blanding, der bestèr af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobuta-nol, 20 vægtdele af tillej ringsproduktet af 7 mol ethy-10 lenoxid til 1 mol isooctylphenyl og 10 vægtdele af tille j ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol rici-nusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opl0sningen i 100 000 vægtdele vand opnâr man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
15
Eksempel 6 20 vægtdele af forbindelsen 4 opl0ses i en blanding, der bestâr af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en 20 mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280 °C og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opl0sningen i 100 000 vægtdele vand opnâr man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive 25 stof.
Eksempel 7 20 vægtdele af det aktive stof 5 blandes godt med 3 vægt-30 dele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a- sulfonsyre, 17 vægtdele af natriumsaltet af en lignin-sulfonsyre af en sulfitaffaldslud og 60 vægtdele pulver-formig kiselsyregel og formales i en hammerm011e. Ved fin formaling af blandingen i 20 000 vægtdele vand opnâr man 35 en spr0jtevæske, der indeholder 0,1 vægt-% af det aktive stof.
DK 157363 B
21
Eksempel 8 3 vægtdele af forbindelsen 3 blandes grundigt med 97 vægtdele findelt kaolin. Man opnâr pâ denne mâde et 5 pudringsmiddel, der indeholder 3 vægt-% af det aktive stof.
Eksempel 9 10 30 vægtdele af forbindelsen 4 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der blev spr0jtet pâ overfladen af denne kiselsyregel. Pâ denne mâde opnâs et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
15
Eksempel 10 40 vægtdele af det aktive stof 3 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formal-20 dehyd-kondensat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Man opnâr en stabil, vandig dispersion. Ved fortynding med 100 000 vægtdele vand opnâr man en vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægt-% aktivt stof.
25 Eksempel 11 20 dele af det aktive stof 4 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalko-hol-polyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsul-30 fonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensat og 68 dele af en paraffinsk mineralolie. Man opnâr en stabil, olieagtig dispersion.
35
Claims (1)
- DK 157363 B P a t e n t k r a v: r-azolylalkoholer til regulering af plantevækst, k e n-5 detegnet ved, at de har formlen: R1 - CH - CH2 - CH - R* I I I OH Az 10 hvor R1 og R2, der kan være ens eller forskellige, er alkyl med indtil 5 C-atomer, cycloalkyl, furanyl, thio-phenyl, pyridyl, naphthyl eller phenyl, hvorved phenyl-resten kan være substitueret med halogen, alkyl, alkoxy, 15 alkenyloxy, hydroxy, nitro, trifluormethyl, eller R1 kan være biphenyl, og Az er en imidazol-l-yl- eller 1,2,4-triazol-1-yl-gruppe. 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2738725 | 1977-08-27 | ||
| DE19772738725 DE2738725A1 (de) | 1977-08-27 | 1977-08-27 | Azolylalkohole |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK375478A DK375478A (da) | 1979-02-28 |
| DK157363B true DK157363B (da) | 1989-12-27 |
| DK157363C DK157363C (da) | 1990-05-21 |
Family
ID=6017478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK375478A DK157363C (da) | 1977-08-27 | 1978-08-25 | Gamma-azolylalkoholer til regulering af plantevaekst |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BR7805534A (da) |
| CS (1) | CS199742B2 (da) |
| DD (1) | DD136793A5 (da) |
| DE (1) | DE2860117D1 (da) |
| DK (1) | DK157363C (da) |
| FI (1) | FI782595A7 (da) |
| HU (1) | HU180206B (da) |
| IL (1) | IL55340A (da) |
| PL (1) | PL107709B1 (da) |
| SU (1) | SU791200A3 (da) |
-
1978
- 1978-08-11 IL IL55340A patent/IL55340A/xx unknown
- 1978-08-21 DD DD78207393A patent/DD136793A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-22 CS CS785484A patent/CS199742B2/cs unknown
- 1978-08-23 DE DE7878100725T patent/DE2860117D1/de not_active Expired
- 1978-08-23 SU SU782652272A patent/SU791200A3/ru active
- 1978-08-24 FI FI782595A patent/FI782595A7/fi unknown
- 1978-08-25 PL PL1978209219A patent/PL107709B1/xx unknown
- 1978-08-25 HU HU78BA3694A patent/HU180206B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-08-25 BR BR7805534A patent/BR7805534A/pt unknown
- 1978-08-25 DK DK375478A patent/DK157363C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL55340A (en) | 1982-01-31 |
| IL55340A0 (en) | 1978-10-31 |
| FI782595A7 (fi) | 1979-02-28 |
| PL107709B1 (pl) | 1980-02-29 |
| PL209219A1 (pl) | 1979-06-04 |
| HU180206B (en) | 1983-02-28 |
| SU791200A3 (ru) | 1980-12-23 |
| BR7805534A (pt) | 1979-05-08 |
| DK375478A (da) | 1979-02-28 |
| DE2860117D1 (en) | 1980-11-27 |
| DK157363C (da) | 1990-05-21 |
| CS199742B2 (en) | 1980-07-31 |
| DD136793A5 (de) | 1979-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4154945A (en) | Fungicidal substituted imidazoles | |
| KR850000494B1 (ko) | 아졸 화합물의 제조방법 | |
| US4328028A (en) | Plant growth regulators | |
| PL88780B1 (da) | ||
| US4080462A (en) | Fungicidal compositions containing substituted imidazoles | |
| US3940415A (en) | 1-(Imidazolyl-1)-2-aryloxy-3-hydroxy-alkanes | |
| DK162891B (da) | 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider | |
| US4360526A (en) | Azolyl-acetophenone-oxime ethers | |
| GB1588750A (en) | Triazole derivatives and their use as fungicides | |
| JPH0133467B2 (da) | ||
| CS215063B2 (en) | Fungicide means and means for suppressing the non-desirable plant growth | |
| CS236885B2 (en) | Fungicide agent and processing of active components | |
| CS221294B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agent | |
| CS199223B2 (en) | Fungicide | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| US4487783A (en) | Combating fungi with novel (thio-)ureas, and novel intermediates therefor | |
| CA1150279A (en) | Triazolyl-alkene derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| US4350518A (en) | Plant growth regulating substituted alkylammonium salts | |
| US4327214A (en) | Substituted alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use thereof for regulating plant growth, and agents therefor | |
| GB1580389A (en) | azolyl ketones and their use as fungicides | |
| GB1593687A (en) | Process for influencing plant growth and 1-phenyl-2-(1,2,4-triazolyl-1) alkyl ethers for use therein | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| EP0191514B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| US3754001A (en) | 9-imidazolyl-fluorene-9-carboxylic acid compounds | |
| SK30493A3 (en) | Triazole and imidazole derivatives, process for their preparation and their fungicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |