DK159307B - Ethoxyquinsalte med alkansyrer, oploesninger af ethoxyquinsaltet, samt anvendelse deraf - Google Patents
Ethoxyquinsalte med alkansyrer, oploesninger af ethoxyquinsaltet, samt anvendelse deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK159307B DK159307B DK118085A DK118085A DK159307B DK 159307 B DK159307 B DK 159307B DK 118085 A DK118085 A DK 118085A DK 118085 A DK118085 A DK 118085A DK 159307 B DK159307 B DK 159307B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- ethoxyquin
- salts
- salt
- acid
- alkanoic
- Prior art date
Links
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical class N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 53
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 26
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 10
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 claims description 42
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 claims description 42
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 claims description 42
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPXIVUWKRKUJM-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1h-quinoline;hydrochloride Chemical compound Cl.N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 XWPXIVUWKRKUJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000013590 bulk material Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- -1 ethoxyquin ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DK 159307 B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte salte af ethoxyquin.
Ethoxyquin (6-ethoxy-l,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin) finder udstrakt anvendelse som antioxidant, især til bulkmaterialer såsom fiskemel eller græsmel for på den ene side at undgå oxidationsned-5 brydning såsom harskning og på den anden side at undgå eksplosioner. Ethoxyquin påføres normalt i koncentrationer i området 100-500 ppm.
Der er imidlertid adskillige ulemper ved ethoxyquin. For det første er rent ethoxyquin en viskos olie ved normale temperaturer (ca. 2000 cps ved 20°C), og viskositeten forøges hurtigt med faldende tempera-10 tur (ca. 6000-7000 cps ved 10°C). Endvidere forøges viskositeten af tekniske kvaliteter af ethoxyquin, der kan indeholde lige fra 90% ethoxyquin og ned til 50-60% eller endnu mindre, væsentligt med stigende indhold af urenheder, og samtidig vil viskositeten af et givet ethoxyquinprodukt også forøges, når det ikke beskyttes af en 15 inert atmosfære såsom N2. Forøgelsen i viskositet skyldes en polymerisationsreaktion, der igen forårsages af tilstedeværelsen af oxygen og accelereres ved påvirkning af lys. Den høje viskositet gør det meget vanskeligt at fordele ethoxyquin jævnt i så lave mængder som de ovennævnte 100-500 ppm i bulkmaterialer såsom fiskemel. Der 20 vil være en tendens til forekomst af lokale, høje koncentrationer af ethoxyquin i bulkmaterialet, hvilket fører til dårlig oxidationsbeskyttelse i andre dele af materialet. For det andet er ethoxyquin kun opløseligt i vand i meget lave koncentrationer, hvilket gør det upraktisk at forsøge at fordele ethoxyquin i et bulkprodukt som en 25 vandig opløsning.
For at overvinde de ovennævnte problemer har det tidligere været forsøgt at anvende ethoxyquin absorberet i silicagel eller som en emulgatorstabiliseret suspension (stabiliseret med Tween®80 eller andre emulgatorer) med henblik på at opnå en form af ethoxyquin, der 30 lettere lader sig fordele.
Selv sådanne former har imidlertid de ulemper, der er forbundet med ethoxyquins generelle opbevaringsegenskaber. Som nævnt ovenfor, vil både oxygen og påvirkningen af lys have tendens til at nedbryde ethoxyquin.
DK 159307 B
2 I et yderligere forsøg på at overvinde problemerne omkring ethoxyquin har der tidligere været fremstillet visse salte, nemlig hydrochlo-ridet, sulfatet, phosphatet og succinatet. Uheldigvis er sådanne salte, der i sig selv er krystallinske, ikke særlig opløselige i 5 vand, idet opløseligheden af fx hydrochloridet kun er ca. 5 vægtprocent.
Ethoxyquin finder også anvendelse som beskyttelsesmiddel mod æbleskurv, idet æblerne dyppes i en emulgatorstabiliseret opløsning af ethoxyquin i vand, og idet koncentrationen af ethoxyquin er af stør-10 relsesordenen 2 ppm. Fremstillingen af en sådan neddypningsblanding er noget kompliceret og omfatter indblanding af en blanding af ethoxyquin og emulgator (fx Tween®80) i en opløsning af den samme emulgator i vand.
Opfindelsen angår et salt af ethoxyquin med en alkansyre indeholdende 15 1-5 carbonatomer.
Som eksempler på alkansyrer med 1-5 carbonatomer kan nævnes myresyre, eddikesyre, propionsyre, smørsyre, isosmørsyre og valerianesyre.
Blandt disse syrer foretrækkes myresyre.
Ved den foreliggende opfindelse undgås eller reduceres væsentligt de 20 ovenfor beskrevne ulemper ved de tidligere kendte ethoxyquinformer, både hvad angår viskositet, opløselighed i vand og/eller stigende viskositet på grund af oxidationsforårsaget polymerisation.
Således udmærker saltene ifølge opfindelsen sig ved opløselighed i eller blandbarhed med vand og/eller ved, at de i sig selv er væsker.
25 Fx er ethoxyquinformiat opløseligt i vand og er i sig selv en væske, selv ved -18°C.
Endvidere undergår de salte ifølge opfindelsen, der er væsker, ikke i nogen signifikant grad forøgelse i viskositet, når de udsættes for påvirkning af oxygen og lys. Det antages, at dette skyldes, at 30 dannelsen af ethoxyquin-ioner inhiberer de omlejrings- og radikal-reaktioner, der udgør en del af polymerisationsprocessen. Saltene 3
DK 159307 B
ifølge opfindelsen udviser længere holdbarhed end ethoxyquin, når de udsættes for oxygen og lys.
Selv hvis viskositeten af saltene ifølge opfindelsen skulle være for høj til visse anvendelser, kan tilsætning af små mængder vand til 5 saltet, såsom mængder mellem 0,1 og 20 vægtprocent, i det væsentlige reducere viskositeten og derved muliggøre tilpasning til den pågældende anvendelse uden at forøge den til det specielle formål nødvendige mængde ethoxyquinsalt væsentligt.
Saltene ifølge opfindelsen er også godt opløselige i/ blandbare med 10 lavere alkansyrer. Dette er overraskende, især i lyset af den lave opløselighed af andre ethoxyquinsalte i vandige medier, fx den ovenfor beskrevne lave opløselighed af ethoxyquinhydrochlorid i vand. Opfindelsen angår derfor også en opløsning af et ethoxyquinsalt af en alkansyre indeholdende 1-5 carbonatomer i en alkansyre indeholdende 15 1-5 carbonatomer eller i en blanding af sådanne alkansyrer, idet vægtforholdet mellem ethoxyquinbase og alkansyren eller blandingen deraf er fra 1:100 til 5:1, især fra 1:10 til 5:1.
Fordelen ved de ovenfor beskrevne opløsninger af ethoxyquinsalte i lavere alkansyrer er, at sådanne syrer, fx myresyre, propionsyre og 20 isosmørsyre, også anvendes som ensileringsmidler, og opløsningerne af ethoxyquinsaltene i de lavere alkansyrer tilvejebringer derved en let fordelbar kombination af ensileringsmiddel og antioxidant til fremstillingen af ensilage.
Salte af ethoxyquin med en alkansyre indeholdende 1-5 carbonatomer 25 kan fremstilles ved en fremgangsmåde, der omfatter blanding af ethoxyquin med alkansyren, idet ethoxyquinet eventuelt er opløst i et opløsningsmiddel såsom et aliphatisk carbonhydrid, et aromatisk car-bonhydrid eller et halogeneret carbonhydrid. Det foretrækkes, at den anvendte syre er myresyre.
30 Som eksempler på aliphatiske carbonhydridopløsningsmidler kan nævnes pentan, hexan, heptan, octan eller nonan, eller blandinger deraf såsom blandinger, der er defineret ved hjælp af kogepunktsinterval-ler, nemlig petroleumsethere med kogepunktsintervaller såsom 40-60°C,
DK 159307 B
4 60-80eC, 80-100°C, 100-120°C eller lignende. Som eksempler på aromatiske carbonhydrider kan nævnes benzen eller aliphatisk substitueret benzen såsom toluen eller xylen, eller andre substituerede benzener såsom nitrobenzener. Halogenerede carbonhydrider kan omfatte 5 både halogenerede aliphatiske carbonhydrider såsom methylenchlorid, chloroform, carbontetrachlorid, trichlorethylen, eller perchlorethy-len, eller halogenerede aromatiske carbonhydrider såsom chlorbenzen, dichlorbenzen eller lignende.
Blandingen af ethoxyquin og alkansyren, uanset om ethoxyquinet er 10 opløst i et opløsningsmiddel af den ovenfor beskrevne type eller ikke, kan udføres inden for et bredt temperaturinterval såsom mellem 0°C og 100°C, fx ved stuetemperatur.
Den foreliggende opfindelse angår også anvendelsen af et salt af ethoxyquin med en alkansyre indeholdende 1-5 carbonatomer som 15 antioxidant eller som et antifrugtskurvmiddel. Opfindelsen angår endvidere de samme anvendelser af en opløsning af et salt i en alkansyre indeholdende 1-5 carbonatomer eller i en blanding af sådanne alkansyrer.
Ved den ovenfor beskrevne anvendelse kan alkansyresaltet af ethoxy-20 quin eller opløsningen deraf i en alkansyre anvendes i vandige opløsninger i koncentrationer, der ligger fra 0,1 ppm til 10%, især fra 0,5 ppm til 1%, specielt 1-100 ppm såsom 1-10 ppm beregnet ud fra ethoxyquinsalt.
Der er i litteraturen (Preben Møller Jensen, Gunnar Jørgensen (Dan-25 mark) Beret. Statens Husdyrbrugsfors. 1975, 427. s. 79) beskrevet eksperimenter, hvor sildeensilage til minkfoder blev behandlet med en blanding af myresyre og ethoxyquin. Der er i artiklen ingen antydning af nogen mulighed for, at denne behandling forårsager dannelse af ethoxyquinformiat i ensilagen, og det er desuden klart, at pro-30 blemerne omkring anvendelse af ethoxyquin selv, dvs. høj viskositet og lav opløselighed i vand, stadigvæk er relevante i denne forbindelse .
Opfindelsen illustreres yderligere ved følgende eksempler.
5
DK 159307 B
EKSEMPEL 1 Ethoxyquinformiat
Formiatet af ethoxyquin blev fremstillet ved at blande ækvimolære mængder af ethoxyquin (100 g, renhed ca. 99,9%) og myresyre (21,1 g, 5 renhed 99-100%) i en kolbe under omrøring ved stuetemperatur. Det resulterende salt var flydende og kunne ikke bringes til at krystallisere selv efter afkøling til -18°C. Saltet var opløseligt i vand ved en pH-værdi under 3, i myresyre, eddikesyre og propionsyre, samt i isopropanol, acetone og ethylacetat. Saltet var, i modsætning til 10 ethoxyquin selv, uopløseligt i petroleumsether, chloroform og carbontetrachlorid.
Det rene ethoxyquinformiat, ethoxyquinformiat med 3 vægtprocent vand tilsat og med 15% vand tilsat havde viskositeter på henholdsvis 600 cps, 330 cps og 80 cps målt ved 20eC på et Brookfield LVT-viskosime-15 ter. Ethoxyquinformiat med 15 vægtprocent vand tilsat havde endvidere en viskositet på 100 cps ved 5°C og 280 cps ved ca. 0°C.
EKSEMPEL 2
Ethoxyquinacetat opløst i eddikesyre 100 g ethoxyquin og 153,4 g iseddikesyre blev blandet under omrøring 20 ved stuetemperatur. Herved blev der vundet en 50 vægtprocent opløsning af ethoxyquinacetat i iseddikesyre. Opløsningen havde en viskositet på 60 cps ved 20°C.
Claims (4)
1. Salt af ethoxyquin kendetegnet ved, at det er ethoxyquinsaltet med en alkan-10 syre indeholdende 1-5 carbonatomer.
2. Salt ifølge krav 1, kendetegnet ved, at alkansyren er myresyre.
3. En opløsning af et salt ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at saltet er opløst i en alkansyre inde-15 holdende 1-5 carbonatomer eller i en blanding af sådanne alkansyrer, idet vægtforholdet mellem ethoxyquin og alkansyren eller blandingen deraf er fra 1:100 til 5:1, især fra 1:10 til 5:1.
4. Anvendelse af et salt af ethoxyquin ifølge krav 1 eller 2 eller en opløsning ifølge krav 3 som antioxidant eller som et middel mod 20 frugtskurv.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK118085A DK159307C (da) | 1983-07-15 | 1985-03-14 | Ethoxyquinsalte med alkansyrer, oploesninger af ethoxyquinsaltet, samt anvendelse deraf |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK3284/83A DK328483D0 (da) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | Ethoxyquinsalte |
| DK328483 | 1983-07-15 | ||
| PCT/DK1984/000067 WO1985000601A1 (en) | 1983-07-15 | 1984-07-12 | Ethoxyquin salts |
| DK8400067 | 1984-07-12 | ||
| DK118085A DK159307C (da) | 1983-07-15 | 1985-03-14 | Ethoxyquinsalte med alkansyrer, oploesninger af ethoxyquinsaltet, samt anvendelse deraf |
| DK118085 | 1985-03-14 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK118085A DK118085A (da) | 1985-03-14 |
| DK118085D0 DK118085D0 (da) | 1985-03-14 |
| DK159307B true DK159307B (da) | 1990-10-01 |
| DK159307C DK159307C (da) | 1991-03-11 |
Family
ID=26065336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK118085A DK159307C (da) | 1983-07-15 | 1985-03-14 | Ethoxyquinsalte med alkansyrer, oploesninger af ethoxyquinsaltet, samt anvendelse deraf |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK159307C (da) |
-
1985
- 1985-03-14 DK DK118085A patent/DK159307C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK118085A (da) | 1985-03-14 |
| DK118085D0 (da) | 1985-03-14 |
| DK159307C (da) | 1991-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3703505A (en) | Preparation of sulfurized olefins | |
| NO168354B (no) | Etoksykinsalt, opploesning av et slikt salt, samt anvendelse av saltet eller opploesningen | |
| EP0845448A1 (en) | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers | |
| EP2331493A1 (en) | Octylated phenyl-alpha-naphthylamine product mixtures and production of such mixtures having a high content of octylated phenyl-alpha-naphthylamine | |
| US4013580A (en) | Method of preventing formation of popcorn chloroprene polymer | |
| NO156921B (no) | Kontrollerte fuktede, muggbestandige matvarehylstre av cellulose samt fremgangsmaate for fremstilling derav. | |
| DK159307B (da) | Ethoxyquinsalte med alkansyrer, oploesninger af ethoxyquinsaltet, samt anvendelse deraf | |
| FI66582B (fi) | Foerfarande foer foerhindrande av polymerisation hos konjugerade diener | |
| US4439278A (en) | Process inhibitor for readily polymerizable ethylenically unsaturated aromatic compounds | |
| EP0101785B1 (en) | Organic compounds that contain sulphur, and their use as additives in polymers | |
| US5107046A (en) | Process for preparing aromatic fluorides | |
| EP0240322A2 (en) | Catalyst components for alpha olephine-polymerizing catalysts and procedure for manufacturing same | |
| SU763313A1 (ru) | Способ ингибировани термополимеризации стирола | |
| SU635122A1 (ru) | Способ получени депрессорной присадки к смазочным маслам | |
| US4873341A (en) | White bis-imide flame retardants | |
| KR910004664B1 (ko) | 할로겐화된 아닐린류의 제조방법 | |
| US4401833A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-2,6-dialkylanilines | |
| US4683308A (en) | Process for the preparation of 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazines | |
| US3551501A (en) | Separation and purification of 4,4'-dihydroxy diphenyl sulfone | |
| US2540869A (en) | Stabilization of chloroethyl dichlorobenzenes | |
| US3207798A (en) | Stabilizing vinyl aromatic with amine-sulfur mixtures | |
| EP0142384A2 (en) | A method for the preparation of photoinitiators | |
| US4835326A (en) | Stabilization of bromostyrenes | |
| US3337641A (en) | Process for the purification of impure 2, 6-dimethylphenol containing cresols as impurities | |
| US6395924B1 (en) | T-butylperoxy-cyclododecyl-oxalate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |