DK162006B - Anvendelse af en triazolforbindelse til regulering af vaekst hos planter - Google Patents
Anvendelse af en triazolforbindelse til regulering af vaekst hos planter Download PDFInfo
- Publication number
- DK162006B DK162006B DK359786A DK359786A DK162006B DK 162006 B DK162006 B DK 162006B DK 359786 A DK359786 A DK 359786A DK 359786 A DK359786 A DK 359786A DK 162006 B DK162006 B DK 162006B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- plants
- growth
- agents
- formula
- Prior art date
Links
- -1 triazole compound Chemical class 0.000 title claims description 27
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 19
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 15
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 21
- 238000004904 shortening Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 69
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 4
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 230000002089 crippling effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000004162 soil erosion Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000005082 stem growth Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLCNSACPVMCDV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-pyrimidin-5-ylpropan-1-ol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKLCNSACPVMCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXDRXVIRVJQBT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C ZZXDRXVIRVJQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100027324 2-hydroxyacyl-CoA lyase 1 Human genes 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXDFGRKJVDBFML-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methylpyridine Chemical compound CC1=NC(Cl)=CC=C1Cl SXDFGRKJVDBFML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001184547 Agrostis capillaris Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241000132028 Bellis Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 241000462786 Conodon Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241001551134 Cynosurus Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 1
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 240000002395 Euphorbia pulcherrima Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241000508723 Festuca rubra Species 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 101001009252 Homo sapiens 2-hydroxyacyl-CoA lyase 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N Kinetin Natural products N=1C=NC=2N=CNC=2C=1N(C)C1=CC=CO1 FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000230712 Narcissus tazetta Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 1
- 235000017769 Pastinaca sativa subsp sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000087212 Stenotaphrum Species 0.000 description 1
- 241000044578 Stenotaphrum secundatum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N dikegulac Natural products C12OC(C)(C)OCC2OC2(C(O)=O)C1OC(C)(C)O2 FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N dimethyl(methylidene)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CS(C)=C GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004879 dioscorea Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- XIMIGUBYDJDCKI-UHFFFAOYSA-N diselenium Chemical compound [Se]=[Se] XIMIGUBYDJDCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N kinetin Chemical compound N=1C=NC=2N=CNC=2C=1NCC1=CC=CO1 QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001669 kinetin Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M rhodium;triphenylphosphane;chloride Chemical compound [Cl-].[Rh].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M sodium;(3ar,4as,8ar,8bs)-2,2,7,7-tetramethyl-4a,5,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[3,4]furo[1,3-d][1,3]dioxine-3a-carboxylate Chemical compound [Na+].O([C@H]12)C(C)(C)OC[C@@H]1O[C@]1(C([O-])=O)[C@H]2OC(C)(C)O1 DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000011995 wilkinson's catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DK 162006 B
Den foreliggende opfindelse angår anvendelsen af en triazol-forbindelse med den i krav 1 viste formel I til regulering af vækst hos planter.
5 Ved en foretrukken udførelsesform for opfindelsen angår den anvendelsen af den nævnte triazolforbindelse til forkortelse af stængler eller stilke hos kornafgrøder, hvor kornplanter eller kornfrø eller stedet for kornplanterne eller kornfrøene behandles med triazolforbi ndel sen.
10
Fra DK patentansøgning nr. 4836/80 er det kendt, at triazol-forbindelsen med formel I kan anvendes til bekæmpelse af svampe hos planter. Det har nu vist sig, at triazolforbi ndel sen med formlen I også har en nyttig regulerende virkning på væk-15 sten hos planter, f.eks. til forkortelse af stængler eller stilke hos kornafgrøder.
Den ifølge opfindelsen anvendte forbindelse kan fremstilles ved omsætning af en forbindelse med formel (II) eller (III): 20
.0 OH
ch2-c-(ch2)3ch3 x - ch2 - c - (ch2)3ch3
«Ό C‘U
25
Cl C1 (II) <III} hvori X er et halogenatom (fortrinsvis et chlor- eller brom-30 atom) med 1,2,4-triazol enten i nærværelse af et syrebindende middel eller i form af ét af dets alkalimetalsalte i et passende opløsningsmiddel. Forbindelsen af den almene formel (II) eller (III) omsættes hensigtsmæssigt ved 20-100°C med natriumsaltet af 1,2,4-triazol (saltet kan fremstilles ved at tilsæt-35 te enten natriumhydrid eller natriummethoxid til 1,2,4-triazol) i et passende opløsningsmiddel, såsom acetonitril, methanol, ethanol eller dimethyl formamid. Produktet kan isoleres 2
DK 162006 B
ved at hælde reaktionsblandingen i vand og omkrystallisere det dannede faste stof fra et passende opløsningsmiddel.
Forbindelserne med formel (II) og (III) kan fremstilles ved 5 omsætning af en forbindelse med den almene formel (IVa) eller (IVb): 0 0 " " X - CH2 - C - (CH2 ) 3CH3 X - ch2 - C -(/ M Cl /7 cl (IVa) (IVb) hvori X har den ovenfor definerede betydning, med henholdsvis 15 en Grignard-forbindelse med den almene formel (Va) eller (Vb): r—\ Y - Mg--Jt 'V-Cl Y - Mg - (CH2)3CH3 / 20 Cl (Va) (Vb) hvori Y er et halogenatom (fortrinsvis chlor, brom eller jod) i et passende opløsningsmiddel, såsom diethylether eller te- trahydrofuran.
25
Der opnås almindeligvis en blanding af forbindelserne med formel (II) og (III), hvor forbindelsen med formlen (II) almindeligvis dominerer i blandingen.
30
Forbindelserne med de almene formler (IV) og (V) kan fremstilles ved i litteraturen anførte metoder.
Forbindelsen med formel (II) kan også fremstilles ved omsætning af den passende benzophenonforbindelse med den almene 3 5 formel (VI)
DK 162006 B
5 (VI) p-.,
Cl med dimethy loxosu 1 f oni ummethy 1 id {Corey og Chaykovsky JACS, 1965, 87, 1353-1364) eller dimethylsulfoniummethylid (Corey og Chaykovsky, JACS, 1962, 84, 3782) under anvendelse af i litteraturen anførte metoder.
10
Forbindelsen med formel (II) kan også fremstilles ved omsætning af en β-hydroxyselenidforbindelse med formel (VII) (CH2)3CH3
15 CH3 - Se - CH2 - C - OH
(Vil) 20 med methyl jodid i kalium-t-butoxid efter metoden ifølge Van Ende, Dumont og Krief, Angew. Chem. Int. Ed., 1975, 14, 700.
ø-hydroxyselenidforbindelsen kan fremstilles ved at behandle 25 diselenidet med den passende keton i nærværelse af butyllithi-um.
Saltene og metalkomplekserne af forbindelsen med formel (I) kan fremstilles ud fra sidstnævnte på kendt måde. Komplekser-30 ne kan f.eks. fremstilles ved at omsætte den ikke kompleksdannende forbindelse med et metalsalt i et egnet opløsningsmiddel .
Forbindelsen, der anvendes ifølge opfindelsen, fremstilles al-35 mindeligvis ved hjælp af de ovennævnte reaktioner i form af en racemisk blanding. Spaltningen af denne blanding i de konsti-tuentenantiomere kan gennemføres ved hjælp af kendte metoder.
4
DK 162006 B
Eksempler på disse metoder er (1) dannelse af de diastereoiso-mere salte eller estere af forbindelsen med formel (I) med en optisk aktiv syre (f.eks. kamfersulfonsyre), separering af de isomere salte eller estere og omdannelse af de separerede iso-5 mere salte eller estere til de enantiomere af forbindelsen med formel (I)* (2) dannelse af de diastereoisomere carbamater af forbindelsen med formel (I) ved omsætning af et halogenformiat (f.eks. chlprformiat) af sidstnævnte med en optisk aktiv amin (f.eks. α-methylbenzylamin), separering af de, isomere carbama-10 ter og omdannelse af de separerede isomere carbamater til de enantiomere af forbindelsen med formel (I), (3) dannelse af hemiphthatet af forbindelsen med formel (I), omsætningen af hemiphthatet med en optisk aktiv amin (f.eks. α-methylbenzyl-amin) til dannelse af et salt af hemiphthatet, separering af 15 de isomere salte og omdannelse af de separerede salte til de enantiomere af forbindelsen med formel (I), eller (4) spaltning af blandingerne under anvendelse af enantioselektiv krystallisationsteknik (Leigh, Chemistry an Industry, 1970, side 1016-1017 og ibid, 1977, side 36). Separeringen af de diaste-20 reoisomere salte, estere og carbamater kan opnås ved f.eks. krystallisationsteknik eller ved højtrykskromatografi (HPCL).
De enantiomere kan alternativt fremstilles direkte ud fra forbindelsen med formel (II) ved stereospecifik reduktion, f.eks. ved biokemisk reduktion (under anvendelse af f.eks. gær eller 25 Aspergillus niger) eller ved hydrogenering under anvendelse af chiralkatalysatorer (f.eks. en Wilkinson katalysator) eller ved reduktion med borhydrid/aminosyre-komplekser.
Forbindelsen har plantevækstregulerende virkninger.
30
Forbindelsens plantevækstregulerende virkninger viser sig f.eks. som en forkrøblende eller dværgvækstfremkaldende virkning på den vegetative vækst af træagtige og urteagtige mono-og di-cotyledonone planter. En sådan forkrøbling eller dværg-35 vækst kan være nyttig, f.eks. hos jordnødder, kornarter og sojabønne, når reduktion i stængelvækst kan reducere risikoen for, at planterne går i leje, og kan også tillade tilførsel af 5
DK 162006 B
forøgede gødningsstofmængder. Væksthæmningen af træagtige arter er nyttig ved bekæmpelsen af væksten af bundvegetation under stærkstrømsledninger etc. Forbindelser, som fremkalder væksthæmning, kan også være nyttige til at modificere stængel-5 væksten af sukkerrør for derved at forøge koncentrationen af sukker i røret ved høst. I sukkerrør kan blomstringen og modningen påvirkes ved tilførsel af forbindelserne. Hæmmet vækst af jordnødder kan lette høstningen. Væksthæmning af græsser kan hjælpe med til bevarelsen af græstæpper. Eksempler på eg-10 nede græsser er Stenotaphrum secundatom (St. Augustingræs), Cynosurus cirstatus, Lolium multiflorum og perenne, Agrostis tenuis, Conodon dactylon (Bermudagræs), Dactylis glomerata, Festuca spp. (f.eks. Festuca rubra) og Poa spp. (f.eks. Poa pratense). Forbindelsen kan hæmme græsvæksten uden at give 15 signifikante fytotoksiske virkninger og uden at påvirke græssets udseende i uheldig retning (specielt farven). Dette gør det attraktivt at anvende sådanne forbindelser på prydplæner og på græsrabatter. De kan også have en virkning på blomster-hovedemergens i f.eks. græsser. Forbindelserne kan også hæmme 20 væksten af ukrudtsarter, som findes i græsset. Eksempler på sådanne ukrudtsarter er halvgræsser (f.eks. Cyperus spp.) og dicotyledone ukrudtsarter (f.eks. bellis, vejbred, knopurt, ærenpris, tidsel, skræpper og brandbæger). Væksten af anden vegetation end afgrøde (f.eks. ukrudt eller dækvegetation) kan 25 retarderes, og således fremmes bevarelsen af beplantninger og markafgrøder. I frugtplantager, specielt plantager, der er udsat for jorderosion, er nærværelsen af græsdække vigtigt. Overdraven græsvækst kræver imidlertid en væsentlig vedligeholdelse. Den omhandlede triazolforbindelse kan være nyttig i 30 dette tilfælde, da den kan begrænse væksten uden at udrydde planterne, hvilket ville føre til jorderosion. Samtidigt vil omfanget af konkurrencen om næringmidler og vand med græsset blive reduceret, og dette kan resultere i et forøget frugtudbytte. I nogle tilfælde kan én græsart blive hæmmet i væksten 35 mere end andre græsarter. Denne selektivitet kan være nyttig f.eks. til at forbedre kvaliteten af et græstæppe ved fortrinsvis undertrykkelse af væksten af uønskede arter.
6
DK 162006 B
Dværgvæksten kan også være nyttig ved formindskelse af pryd-, husholdnings-, have- og planteskoleplanter (f.eks. julestjerne, chrysanthemum, nellike, tulipan og påskelilje).
5 Som angivet ovenfor kan forbindelsen også anvendes til at reducere væksten af træagtige planter. Denne egenskab kan anvendes til at styre væksten af levende hegn eller til at forme frugttræer (f.eks. æbler). Nogle nåletræers vækst hæmmes ikke signifikant af forbindelsen, således at forbindelsen kan an-10 vendes til bekæmpelse af uønsket vegetation i nåletræsplan teskoler.
Den plantevækstregulerende virkning kan (som angivet ovenfor) vise sig i en forøgelse af afgrødeudbyttet.
15 I kartofler kan kontrol af toppen på marken og hæmning af spiring under lagring være mulig.
Andre plantevækstregulerende virkninger forårsaget af forbin-20 delsen omfatter ændring af bladvinkel og fremme af skuddannelsen i monocotyledone planter. Den førstnævnte virkning kan være nyttig f.eks.· til ændring af bladorienteringen af f.eks. kartoffelafgrøder, hvorved der lettere trænger mere lys ind i afgrøderne og induceres en forøgelse af fotosyntese og koold-25 vægt. Ved forøget skuddannelse i monocotyledone afgrøder (f.eks. ris), kan antallet af blomstrende skud pr. arealenhed forøges, hvorved det samlede kornudbytte af sådanne afgrøder forøges. I grønsvær kunne en forøgelse af skuddannelse føre til en tættere grønsvær, hvilket kan resultere i forøget vejr-30 bestandighed.
Behandlingen af planter med forbindelsen kan føre til blade, som udvikler en mere mørkegrøn farve.
35 Forbindelsen kan hæmme eller i det mindste forsinke blomstringen af sukkerroer, og derved kan sukkerudbyttet forøges. Den kan også reducere størrelsen af sukkerroe uden signifikant at 7
DK 162006 B
reducere sukkerudbyttet og derved gøre det muligt at foretage en forøgelse af piantningstætheden. Ligeledes i andre rodafgrøder (f.eks. turnips, kålroe, runkelroe, pastinak, rødbede, yams og kassava), kan det være muligt at forøge piantningstæt-5 heden.
Forbindelsen kan være nyttig til at begrænse den vegetative vækst af bomuld og derved føre til en forøgelse af bomuldsudbyttet .
10
Forbindelsen kan være nyttig til at gøre planterne modstandsdygtige over for påvirkninger, da forbindelsen kan forhale emergensen af planter dyrket fra frø, forkorte stængel højden og forsinke blomstringen. Disse egenskaber kan være nyttige 15 med hensyn til at hindre frostskader i lande, hvor der er et signifikant snedække om vinteren, da de behandlede planter så vil forblive under snedækket i det kolde vejr. Forbindelsen kan desuden forårsage tørke- og kuldemodstandsdygtighed i visse planter.
20 Når forbindelsen anvendes til frøbehandling i små mængder, kan den have en vækststimulerende virkning på planter. Mængden, som skal anvendes til at regulere væksten af planter, afhænger af plantearterne, hvis vækst skal reguleres. En applikations-25 mængde fra 0,1 til 15, fortrinsvis 0,1 til 5 kg/ha anvendes imidlertid sædvanligvis. På visse planter kan imidlertid endog applikationsmængder inden for disse intervaller give uønskede fytotoksiske virkninger. Rutinemæssige forsøg kan være nødvendige for at bestemme den bedste applikationsmængde for forbin-30 delsen til et bestemt formål, hvortil forbindelsen er egnet.
Forbindelsen kan anvendes som sådan til plantevækstregulerende formål, men tilberedes mere sædvanligt til midler til sådanne anvendelser.
Forbindelsen kan anvendes på en række forskellige måder f.eks. tilberedte eller utilberedte, direkte på en plantes blade til 35 DK 162006 B · 8 fer eller et andet medium, hvori planterne dyrkes eller skal plantes, eller den kan sprøjtes, pudres eller påføres som en creme eller et pastapræparat, eller den kan tilføres som en damp. Applikationen kan ske til enhver del af planten, busken 5 eller træet, f.eks. til løvet, stængler, grene eller rødder eller til jorden, som omgiver rødderne, eller til frølæggema-teriale og spirer før såning, lægning og plantning.
Undtrykket "plante"-omfatter heri frøplanter, buske og træer.
10 Den fungicide metode ifølge opfindelsen omfater desuden forebyggende, beskyttende, profylaktisk og udryddende behandling.
Forbindelsen anvendes fortrinsvis til landbrugs- og gartneriformål i form af et middel. Middeltype, der anvendes i et be-15 stemt tilfælde, vil afhænge af det specielle formål i det pågældende tilfælde.
Midlerne kan have form af pudder eller pulver, som omfatter den aktive bestanddel, og et fast fortyndingsmiddel eller en 20 fast bærer, f.eks. fyldstoffer, såsom kaolin, bentonit, kisel-gur, dolomit, calciumcarbonat, talkum, pulverformet magnesia, Fuller-jord, gips, Hewitt's jord, diatoméjord og kaolin. Sådanne korn kan være præformede korn, som er velegnede til applikation til jorden uden yderligere behandling. Disse korn 25 kan fremstilles enten ved at imprægnere piller af fyldstof med den aktive bestanddel eller ved pelletere en blanding af den aktive bestanddel og et pulverformet fyldstof. Midler til bejdsning af frø kan f.eks. omfatte et middel (f.eks. en mineralolie), som fremmer midlets adhæsion til frøene. Alternativt 30 kan den aktive bestanddel tilberedes til førbejdsningsformål under anvendelse af et organisk opløsningsmiddel (f.eks. N-methylpyrrolidon eller dimethylformamid).
Midlerne kan også have form af di spergerbare pulvere eller 35 korn, som omfatter et befugtningsmiddel, som letter disperge-ringen i væsker af pulver eller korn, som også kan indeholde fyldstoffer og suspenderingsmidler.
9
DK 162006 B
/
De vandige dispersioner eller emulsioner kan fremstilles ved at opløse den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele i et organisk opløsningsmiddel, som eventuelt indeholder befugt-ni ngs-, disperger i ngs- eller emulgeringsmidler, og derpå til-5 sætte blandingen til vand, som også kan indeholde befugt- nings-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Egnede organiske opløsningsmidler er ethy1 endich1 or id, isopropyl al kohol, propylenglycol, diacetonealkohol, toluen, kerosen, methylnaph-thalen, xylenerne, trichlorethylen, furfurylalkohol, tetrahy-10 drofurfurylalkohol og glycolethere (f.eks. 2-ethoxyethanol og 2-butoxyethanol).
Midlerne, der skal anvendes som sprøjtemidler, kan også have form af aerosolpræparater, idet præparatet holdes i en behol-15 der under tryk i nærværelse af et drivmiddel, f.eks. fluortri-chlormethan eller dich1 ord if1uormethan.
Forbindelsen kan blandes i tør tilstand med en pyroteknisk blanding til dannelse af et middel, som er velegnet til i luk-20 kede rum at danneat danne en røg indeholdende forbindelsen.
Forbindelsen kan alternativt anvendes i mi kro indkaps1 et form.
Ved at der indgår egnede additiver f.eks. additiver, som for-25 bedrer fordelingen, adhæsionsevnen og modstandsdygtigheden over for regn på behandlede overflader, kan de forskellige midler gøres bedre egnede til forskellige anvendelser.
Forbindelsen kan anvendes som blandinger af gødningsstoffer 30 (f.eks. nitrogen-, kalium- eller phoshorholdige gødningsstoffer). Midlerne, som udelukkende omfatter gødningsstofkorn, som indeholder forbindelsen, f.eks. er overtrukket med forbindelsen, foretrækkes. Sådanne korn indeholder passende indtil 25 vægt% af forbindelsen. Opfindelsen tilvejebringer derfor også 35 et gødningsstofprodukt, som omfatter forbindelsen som tideligere defineret.
10
DK 162006 B
Midlerne kan også have form af flydende præparater til anvendelse som dyppemidler eller sprøjtemidler, som almindeligvis er vandige dispersioner eller emulsioner, der indeholder den aktive bestanddel i nærværelse af et eller flere overfladeak-5 tive midler f.eks. befugtningsmidler, dispergeringsmidler, emulgeringsmidler eller suspenderingsmidler. Disse midler kan være kationiske, anioniske eller ikke-ionogene midler. Egnede kationiske midler er kvaternære ammoniumforbindelser f.eks. cetyltrimethylammoniumbromid.
10
Egnede anioniske midler er sæber, salte af alifatiske monoestere af svovlsyre (f.eks. natriumlaurylsulfat) og salte af sulfonerede aromatiske forbindelser (f.eks. natriumdodecylben-zensulfonat, natrium-, calcium- eller ammoniumlignosulfonat, 15 butylnaphthalensulfonat og en blanding af natriumdi isopropyl-og triisopropyl-natphthalensulfonater).
Egnede ikke ionogene midler er kondensationsprodukterne af ethylenoxid med fedtalkoholer, såsom oleyl-, eller cetylalko-20 hol eller med alkylphenoler, såsom octyl- eller nonylphenol og octylkresol. Andre ikke-ionogene midler er delestrene afledt af langkædede fedtsyrer og hexitolanhydri der, kondensationsprodukterne af nævnte delestere med ethylenoxid og lecithiner-ne. Egnede suspenderingsmidler er hydrofile kolloider (f.eks.
25 polyvinylpyrrolidon og natriumcarboxylmethylcellulose) og -de vegetabilske gummier (f.eks. akaciegummi og traganthgummi).
Midlerne til brug som vandige dispersioner eller emulsioner leveres sædvanligvis i form af et koncentrat, som indeholder 30 en stor mængde af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele, idet koncentratet skal fortyndes med vand før brug.
Disse koncentrater skal ofte kunne tåle lagring i længere tidsrum, og efter denne lagring kunne fortyndes med vand til 35 dannelse af vandige præparater, som forbliver homogene i tilstrækkelig lang til til, at de kan påføres ved hjælp af sædvanligt sprøjteudstyr. Koncentraterne kan hensigtsmæssigt in- 11
DK 162006 B
deholde indtil 95%, passende 10-85%, f.eks. 25-60 vægt% af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele. Disse koncentrater indeholder passende organiske syrer (f.eks. alkaryl-eller arylsul fonsyrer, såsom xylensul fonsyre eller dodecylben-5 zensul fonsyre), da nærværelsen af sådanne syrer kan forøge opløseligheden af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele i de polære opløsningsmidler, som ofte anvendes i koncentraterne. Koncentraterne indeholder passende også en stor mængde overfladeaktive midler, således at der opnås tilstræk-10 keligt stabile emulsioner i vand. Efter fortynding til dannelse af vandige præparater kan sådanne præparater indeholde varierende mængder af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele afhængigt af det påtænkte formål, men der kan anvendes et vandigt præparat indeholdende 0,0005% eller 0,01% til 15 10 vægt% af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele.
Midlerne til anvendelse i forbindelse med opfindelsen kan også indeholde andre forbindelser med biologisk virkning, f.eks. forbindelser med fungicid eller plantevækstregulerende virk-20 ning eller forbindelser med herbicid eller insekticid virk ning.
Den fungicide forbindelse kan f.eks. være en forbindelse, som er i stand til at bekæmpe kornarters akssygdomme (f.eks. hve-25 de), såsom Septoria, Gibberella og Helminthosporium spp., frø- og jordbårne sygdomme og bl adskimmel og pul vermeldug på druer og pulvermeldug og skurv på æbler etc. Disse blandinger af fungicider kan have et bredere virkningsspektrum end forbindelsen med den almene formel (I) alene. Det andet fungicid kan 30 desuden have en synergistisk virkning på den fungicide virk ning af forbindelsen af den almene formel (I). Eksempler på den fungicide forbindelse er imazalil, benomyl, carbendazim, thiophanatmethyl, captafol, captan, svovl, triforin, dode-morph, tridemorph, pyrazophos, furalaxyl, ethirimol, dime-35 thirimol, bupirimat, chlorthaloni1, vinclozolin, procymidon, iprodion, metalaxyl, forsety1-a 1 uminium, carboxin, oxycarbo-xin, fenarimol, fenfuram, methfuroxan, nitrotal-isopropyl, 12
DK 162006 B
tieadimefon, thabendazol, etridicazol, triadimenol, biloxazol, dithianon, binapacryl, quinomethionat, guazitin, dodin, fenti-acetat, fentinhydroxid, dinocap, folpet, dichlofluanid, dita-limphos, kitazin, cykloheximid, dichlorbutrazol og dithiocar-5 bamat, en kobberforbindelse, en merkuriforbindelse, l-(2-cya- no-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethy1urinstof, fenapani1, ofurace, propicomazol, etaconazol og fenopropemorph.
Egnede insekticider er pirimor, kroneton, dimethoat, metasy-10 stox og formothion.
Den anden plantevækstregulerende forbindelse kan være en forbindelse, som bekæmper ukrudt eller frøhoveddannelse, forbedrer niveauet eller levetiden af den plantevækstregulerende 15 virkning af forbindelsen med formel (I), selektivt bekæmper væksten af de mindre ønskelige planter (f.eks. græsser) eller forårsager forbindelsen med formel (I) til at virke hurtigere eller langsommere som plantevækstregulerende middel. Nogle af disse andre midler vil være herbicider. Eksempler på egnede 20 · midler er gibberellinerne (f.eks. GA3, GA4 eller GA7), auxi-nerne (f.eks. indoleddikesyre, indolsmørsyre, naphthoxyeddike-syre eller naphthyl eddikesyre), cytokini nerne (f.eks. kinetin, diphenyl uri nstof, benzimidazol, benzyladenin eller benzylami-nopyrin), phenoxyeddikesyrer (f.eks. 2,4-D eller MCPA), pyri-25 dyloxyphenoxypropionsyrer, substituerede benzoesyrer (f.eks. trijodbenzoesyre), morphactiner (f.eks. chlorf1uoecol), male-insyrehydrazid, glyphosat, glyphosin, langkædede fedtalkoholer og syrer, dikegulac, fluoroidamid, mefluoidid, substituerede kvaternære ammonium- og phosphoniumforbindelser (f.eks. chlor-30 mequat, mepiquatchlorid eller chlorphonium), etephon, car-betamid, methyl-3-6-dichloranicat, daminocid, asulam, abscissesyre, ancymidol (og dets analoge, f.eks. isopyrimol), l-(4-chlorphenyl )-4,6-dimethy 1-2-oxo-1,2-dihydroxypyri din-3-carboxylsyre, hydroxybenzonitriler (f.eks. bromoxynil, difenzoquat, 35 benzoylprop-ethyl, 3,6-dichlorpicolinsyre eller thiocarbamat.
De følgende eksempler belyser opfindelsen. Temperaturerne er angivet i eC.
13
DK 162006 B
Eksempel 1 1-(1,2,4-triazo1-1-v1)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol 5 Hed formlen
OH
f N-N — CH~-G — n-butyl (I J 2 ' „
10 I
Cl (forbindelse nr. 179 i tabel I) 15 kan fremstilles på følgende måde:
Et epoxid (1 mol) med formlen: 20 \~Λ
Cl —^ C—-n-C4H9
\-' O
CH2 25 og dimethyl formamid (DMF) (0,5 liter) anbringes i en reaktionsbeholder og omrøres.
Kaiiumcarbonat (4 mol) tilsættes som syrebindende middel, og blandingen opvarmes til ca. 125eC.
30
Der slukkes derpå for varmen og blandingen afkøles. Ved omkring 80°C tilsættes den resterende mængde dimethyl formamid (0,5 liter) og 1,2,4-triazol (2 mol). Blandingen opvarmes, og temperaturen holdes på 80-90°C, indtil reaktionen er forløbet 35 til ende.
Der etableres derpå forsigtigt et vakuum, og opvarmningen fortsættes til afdesti1lation af opløsningsmidlet fra blandin- 14
DK 162006 B
gen.
Efter endt destillation ophæves vakuuet med nitrogen, og blandingen afkøles. Der tilsættes ca. 45°C varmt vand (2 liter) 5 efterfulgt af hexan (1 liter), og blandingen afkøles yderligere til stuetemperatur og omrøres, indtil dannelse af et fast produkt.
Produktet filtreres og blæses fri for vandig opløsningsmiddel 10 med nitrogn. Derpå vaskes produktet ved opslæmning i hexan, blæses fri for opløsningsmiddel med nitrogen, vaskes ved opslæmning i vand og gennemblæses med luft til opnåelse af et fugtigt produkt (råt). Produktet udtages og tørres.
15 Oet opnåede produkt er et hvidt eller næsten hvidt fast stof med smeltepunkt 112-114°C.
Eksempel 2 20 Dette eksempel belyser forbindelsens plantevækstregulerende egenskaber. Forbindelsen blev anvendt i form af en 4000 ppm opløsning i destilleret vand, og opløsningen blev overført til bladene af unge frøplanter af forskellige planter. Forsøgene blev gentaget to gange. 12 eller 13 dage efter behandlingen 25 blev planterne bestemt med hensyn til plantevækstregulerende virkninger og fytotoksiske symptomer.
Tabel I viser den væksthæmmende virkning af forbindelsen på den vegetative vækst ved hjælp af følgende skala: 30 1 = 0 - 30¾ hæmning 2 = 31 - 75¾ hæmning 3 = over 75¾ hæmning.
35 Hvis der ikke er angivet noget tal, var forbindelsen i alt væsentligt ineffektiv som væksthæmmende middel. Yderligere plantevækstregulerende egenskaber er angivet som følger: 5 15
DK 162006 B
G = mere mørkegrøn bladfarve A = apikal virkning T = virkning på skuddannelse.
10 15 20 25 30 35 16
DK 162006 B
4J
(ti o ε μ 0 E-t m •n r—i (ti
S
01
i—I
m
OJ
Ό
<D rH
> a__ cu ω +j
•H (C
i—1 >1 φ o
4-) g iH
O O
(ti t-I
Q Cn
C
H G O
O i-1 κ! Ti >t W O 4-> Ø
m C ϋ rH
< >1 (ti E-ι U Ό ω
H
-P in in -H
OP O
PC 04 tn cu
< 4-J
(U
O
P
P
ω M o
Xi ro
P
ω T5
rH
p o
g CO
O
CQ
(ti | 1
0 O
ω oj c •h tu X! tø P rH « σ\ O (LI P O'
(P T3 G rH
Claims (2)
1. Anvendelse af en triazolforbindelse med formlen: 5 OH 1 /\ N-N-CH,-C -/' V-Cl t J I W ^ CH0 10 i 2 I (I) CH,,
12 CH2
15 CH3 til regulering af vækst hos planter.
2. Anvendelse ifølge krav 1 til forkortelse af stængler eller 20 stilke hos kornafgrøder, hvor kornplanter eller kornfrø eller stedet for kornplanterne eller kornfrøene behandles med en tilstrækkelig mængde af en triazolforbindelse som defineret i krav 1. 25 30 35
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK359786A DK162006C (da) | 1980-08-29 | 1986-07-29 | Anvendelse af en triazolforbindelse til regulering af vaekst hos planter |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK368280A DK157364C (da) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Triazolforbindelser |
| DK368280 | 1980-08-29 | ||
| DK359786 | 1986-07-29 | ||
| DK359786A DK162006C (da) | 1980-08-29 | 1986-07-29 | Anvendelse af en triazolforbindelse til regulering af vaekst hos planter |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK359786D0 DK359786D0 (da) | 1986-07-29 |
| DK359786A DK359786A (da) | 1986-07-29 |
| DK162006B true DK162006B (da) | 1991-09-09 |
| DK162006C DK162006C (da) | 1992-02-10 |
Family
ID=26067124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK359786A DK162006C (da) | 1980-08-29 | 1986-07-29 | Anvendelse af en triazolforbindelse til regulering af vaekst hos planter |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK162006C (da) |
-
1986
- 1986-07-29 DK DK359786A patent/DK162006C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK359786D0 (da) | 1986-07-29 |
| DK162006C (da) | 1992-02-10 |
| DK359786A (da) | 1986-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3177292T2 (de) | Triazol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren. | |
| EP0097425B1 (en) | Fungicidal or plant growth regulating triazolyl ethanols | |
| EP0225739B1 (en) | 2-2-dimethyl-3-hydroxy-3-propargyl-4-(1,2,4-triazole-1-yl -butane derivatives as plant growth regulators | |
| EP0089100B1 (en) | Azolyl derivatives as fungicides | |
| US4871389A (en) | Heterocyclic compounds | |
| EP0097426B1 (en) | Triazole compounds | |
| EP0153797A1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| EP0086917B1 (en) | Heterocyclic compounds useful as pesticides and processes for making them | |
| EP0099165A1 (en) | Triazole and imidazole compounds, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators, and intermediates for their synthesis | |
| EP0005600A1 (en) | Imidazolyl and triazolyl compounds, compositions containing them and methods of using them as plant fungicidal and growth regulating agents | |
| AU606100B2 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| US4923502A (en) | Triazolyl ethanol derivatives as plant growth regulators | |
| EP0193270B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| EP0212841B1 (en) | Substituted hydroxybutynyl azoles as plant growth regulators | |
| EP0199474A2 (en) | Substituted triazolyl butanoates as plant growth regulators | |
| JPS6337102B2 (da) | ||
| DK162006B (da) | Anvendelse af en triazolforbindelse til regulering af vaekst hos planter | |
| US4340765A (en) | 4-Phenoxy-2-butene derivatives as plant growth regulators | |
| DK162523B (da) | Triazolforbindelser | |
| EP0235877A1 (en) | Triazolyl butanoic acid derivatives, process for their preparation and their use as plant growth regulators | |
| DK159801B (da) | Anvendelse af triazolforbindelser til bekaempelse af svampe hos planter | |
| NO155772B (no) | 1,2,4-triazolderivater. | |
| NZ208654A (en) | Certain 2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-butyl-1-halophenylethanols | |
| EP0257822A2 (en) | Substituted triazolyl-2-butanol derivatives as plant growth regulating agents | |
| JPH0435468B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |