DK162246B - Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n'-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer - Google Patents

Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n'-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer Download PDF

Info

Publication number
DK162246B
DK162246B DK330786A DK330786A DK162246B DK 162246 B DK162246 B DK 162246B DK 330786 A DK330786 A DK 330786A DK 330786 A DK330786 A DK 330786A DK 162246 B DK162246 B DK 162246B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
compound
control
diisopropylphenyl
phenoxy
active substance
Prior art date
Application number
DK330786A
Other languages
English (en)
Other versions
DK162246C (da
DK330786A (da
DK330786D0 (da
Inventor
Jozef Drabek
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of DK330786D0 publication Critical patent/DK330786D0/da
Publication of DK330786A publication Critical patent/DK330786A/da
Publication of DK162246B publication Critical patent/DK162246B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK162246C publication Critical patent/DK162246C/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

i
DK 162246 B
Den foreliggende opfindelse angår anvendelsen af N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'-tert-butyl-thiourin-stof med formlen ch3 ch3 5 f g ·( )--0—<^.-SH-C-BH-C^flsitert.) (I) (ÅcH, til bekæmpelse af insekter af familien Aleyrodidae (hvide fluer).
Forbindelsen med formlen (I) og dens virkning som insekticid er kendt fra DE-offentliggørelsesskrift nr.
10 3.034.905.
De hvide fluer tilhører gruppen af vigtige skadedyr i bomulds- og grøntsagskulturer, idet grøntsager på såvel friland som i væksthus bliver hårdt angrebet. Forskellige arter af disse skadedyr har udviklet resistens over for de 15 aktive stoffer, der hidtil er anvendt til bekæmpelse af dem, som f.eks. organiske phosphorforbindelser og pyr-ethroider.
Det har vist sig, at forbindelsen med formlen (I) kan anvendes til bekæmpelse af ikke kun følsomme men også resi-20 stente Aleyrodidae-arter. Ved anvendelse af forbindelsen med formlen (I) opnås en overraskende stor udryddelsesgrad ved bekæmpelse af hvide fluer i forhold til anvendelsen af kemisk nært beslægtede kendte forbindelser, hvilket illustreres nærmere i det følgende.
25 Til familien Aleyrodidae hører blandt andet slægten Trialeurodes, som f.eks. arterne Trialeurodes brassicae, Trialeurodes vaporariorum eller Trialeurodes vittata, og
DK 162246 B
2 slægten Bemisia, som f.eks. Bemisla giffardi, Bemisia inconspicua eller især Bemisia tabaci. Det skal hertil bemærkes, at alle udviklingsstadier kan bringes under 5 kontrol. Særligt gunstige resultater opnås mod nymfer og voksne individer hos følsomme og især resistente stammer.
Den ifølge opfindelsen anvendte forbindelse med formel I kan fremstilles på kendt måde ved omsætning af isothio-cyanatet med formlen CH3 CH3 yr 10 (II)
A
ch3 ch3 med tertiær butylamin.
Fremstillingen udføres i vakuum eller ved normalt tryk ved en temperatur på 0-100°C, fortrinsvis 20-50°C, og eventuelt i et opløsnings- eller fortyndingsmiddel.
15 Som opløsnings- eller fortyndingsmiddel kan anvendes f.eks. ethere og etheragtige forbindelser, såsom diethyl-ether, diisopropylether, dioxan, 1,2-dimethoxyethan og tetrahydrofuran, amider, såsom Ν,Ν-dialkylerede carbox-ylsyreamider, aliphatiske, aromatiske samt halogenerede 20 carbonhydrider, især benzen, toluen, xylen, chloroform og chlorbenzen, nitriler, såsom acetonitril, dimethylsulfoxid og ketoner, såsom acetone og methylethylketon.
Forbindelsen med formlen II er kendt og kan fremstilles på kendt måde.
25 Forbindelsen med formlen I anvendes i uændret form eller fortrinsvis sammen med de indenfor formuleringsteknikken gængse hjælpemidler, og de forarbejdes i så fald på kendt
DK 162246 B
3 måde f.eks. til emulsionskoncentrater, direkte sprøjtbare eller fortyndelige opløsninger, fortyndede emulsioner, sprøjtepulvere, opløselige pulvere, pudderpræparater, gra-5 nulater og indkapslinger i f.eks. polymere stoffer. Anvendelsesfremgangsmåderne, såsom sprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning vælges under hensyntagen til de ønskede virkninger og de givne forhold.
Præparaterne, dvs. midlerne indeholdende den virksomme 10 forbindelse med formlen I og eventuelt et fast eller flydende tilsætningsstof, tilberedningerne eller sammensætningerne fremstilles på kendt måde, f.eks. ved grundig blanding og/eller formaling af den virksomme forbindelse med strækkemidler, som f.eks. opløsningsmidler, faste 1 15 bærestoffer og eventuelt overfladeaktive forbindelser (tensider).
Som opløsningsmidler kan der anvendes aromatiske carbon-hydrider, fortrinsvis fraktionerne Cq_;l2, såsom xylen-blandinger eller substituerede naphthalener, phthal-20 syreestere, såsom dibutyl- eller dioctylphthalat, ali-phatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan, eller paraffiner, alkoholer og glycoler samt ethere og estere deraf, såsom ethanol, ehtylenglycol, ethylenglycolmonomethyl-eller -ethylether, ethylacetat, propylmyristat eller 25 propylpalmitat, ketoner, såsom cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid eller dimethylformamid, samt eventuelt epoxiderede planteolier, såsom epoxideret kokosolie eller sojaolie, silikoneolie eller vand.
30 Som faste bærestoffer, f.eks. til puddermidler og dispergerbare pulvere, anvendes som regel naturlige stenmelarter, såsom calcit, talkum, kaolin, montmorillonit eller attapulgit. Til forbedring af de fysiske egenskaber kan der også tilsættes højdispers kiselsyre eller høj-35 disperse, sugedygtige polymerisater. Som kornformige,
DK 162246 B
4 adsorptive granulatbærere kan der anvendes porøse typer, såsom pimpsten, teglstensbrud, sepiolit eller bentonit, og som ikke-sorptive bærematerialer kan der f.eks. anvendes 5 calcit eller sand. Derudover kan der anvendes en mangfoldighed af for-granulerede materialer af uorganisk eller organisk karakter, f.eks. især dolomit eller findelte planterester.
Som ...over flade aktive forbindelser kan der anvendes 10 ikke-ionogene, kation- og/eller anionaktive tensider med gode emulgerings-, dispergerings- og fugteegenskaber. Ved tensider skal der også forstås tensidblandinger.
Egnede anioniske tensider kan være såvel såkaldte vandopløselige sæber .som vandopløselige syntetiske 15 overfladeaktive forbindelser.
Som sæber kan anvendes alkalimetal-, jordalkalimetal-eller eventuelt substituerede ammoniumsalte af højere fedtsyrer (Ciq-22)' f-©ks. Na- eller K-saltene af olieeller stearinsyre, eller af naturlige fedtsyreblandinger, 20 som f.eks. kan fremstilles ud fra kokosolie eller talgolie. Endvidere kan dér også anvendes fedtsyremethyl-taurinsaltene.
Der anvendes dog hyppigere såkaldte syntetiske tensider, især fedtsulfonater, fedtsulfater, sulfonerede benzimid-25 azolderivater eller alkylarylsulfonater.
Fedtsulfonaterne eller -sulfaterne foreligger som regel som alkalimetal-, jordalkalimetal- eller eventuelt substituerede ammoniumsalte, og de indeholder en alkylgruppe med 8-22 carbonatomer, idet alkyl også 30 omfatter alkyldelen i acylgrupper, f.eks. Na- eller Ca-saltet af ligninsulfonsyre, dodecylsvovlsyreester eller en ud fra naturlige fedtsyrer fremstillet fedtalkohol-sulfatblånding. Hertil hører også saltene af svovlsyre-
DK 162246 B
5 esterene og sulfonsyrer af fedtalkoholethylenoxidaddi-tionsprodukter. De sulfonerede benzimidazolderivater indeholder fortrinsvis 2 sulfonsyregrupper og en fedtsyre-5 rest med 8-22 carbonatomer. Eksempler på alkylarylsul-fonater er Na-, Ca- eller triethanolaminsaltene af dode-cylbenzensulfonsyre, dibutylnaphthalensulfonsyre eller et naphthalensulfonsyre-formaldehydkondensationsprodukt.
Endvidere kan der også anvendes tilsvarende phosphater, 10 såsom salte af phosphorsyreesteren af et p-nonylphenol-(4-14)-ethylenoxid-additionsprodukt og phospholipider.
Som ikke-ioniske tensider anvendes i første række poly-glycoletherderivater af aliphatiske eller cycloalipha-tiske alkoholer, mættede eller umættede fedtsyrer og 15 alkylphenoler, som indeholder 3-30 glycolethergrupper og 8-20 carbonatomer i den (aliphatiske carbonhydridgruppe og 6-18 carbonatomer i alkylgruppen i alkylphenolerne.
Andre egnede, ikke-ioniske tensider er de vandopløselige, 20-250 ethylenglycolethergrupper og 10-100 propylen-20 glycolethergrupper indeholdende polyethylenoxidaddukter af polypropylenglycol, ethylendiaminopolypropylenglycol og alkylpolypropylenglycol med 1-10 carbonatomer i alkylkæ-derne. De nævnte forbindelser indeholder sædvanligvis 1-5 ethylenglycolenheder pr. propylenglycolenhed.
25 Som eksempler på ikke-ioniske tensider kan nævnes nonyl-phenolpolyethoxyethanoler, ricinusoliepolyglycolethere, ricinusoliethioxidat, polypropylen-polyethylenoxidadduk-ter, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglycol og octylphenoxypolyethoxyethanol.
30 Endvidere kan der også anvendes fedtsyreestere af polyoxyethylensorbitan, såsom polyoxyethylensorbitan-trioleat.
DK 162246 B
6
Blandt de kationiske tensider anvendes først of fremmest kvaternære ammoniumsalte, ' der som N-substituent er- indeholder mindst én alkylgruppe med 8-22 carbonatomer, og som 5 yderligere substituenter indeholder lavere, eventuelt halogenerede alkyl-, benzyl- eller lavhydroxyalkylgrupper. Saltene foreligger fortrinsvis som halogenider, methylsul-fater eller ethylsulfater, f.eks. stearyltrimethylammo-niumchloridet eller benzyldi(2-chlorethyl)-ethylammonium-10 bromidet. ...
De i formuleringsteknikken almindeligt anvendte tensider er blandt andet beskrevet i følgende publikationer: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., 15 Ridgewood, New Jersey, 1979,
Dr. Helmut Stache "Tensid Taschenbuch",
Carl Hanser Verlag Mtinchen/Wien 1981.
De pesticide præparater indeholder i reglen 0,1-99 %, især 0,1-95 %, aktivt stof med formlen I, 1-99,9 % af et fast 20 eller flydende tilsætningsstof og 0-25 %, især 0,1-25 %, tensid.
Medens der som handelsvare snarere foretrækkes koncentrerede midler, anvender den endelige forbruger i reglen fortyndede midler.
25 Midlerne kan også indeholde yderligere tilsætninger, såsom stabilisatorer, antiskummidler, viskositetsregulatorer, bindemidler, klæbemidler samt gødning eller andre virksomme forbindelser til opnåelse af specielle virkninger.
Opfindelsen illustreres i de efterfølgende eksempler.
DK 162246 B
7
Eksempel 1
Fremstilling af N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'- tert-butyl-thiourinstof.
5 19,2 g N-2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenylisothiocyanat fortyndes med 10 ml toluen, og blandingen tilsættes 13,7 g tert-butylamin. Reaktionsblandingen omrøres derpå i 12 timer ved 20-25°C. Efter inddampning og gentagen omkrystallisation af hexan opnås forbindelsen med formlen CH3 ,CH3 Y s
·π· ·=;· Π I
10 ·ζ ^--0--ζ ^•-NH-C-NH-CifHgitert.)
ill Smp.: 152-153°C
CH3 ch3
Eksempel 2
Formuleringseksempler for det aktive stof ifølge fremstillingseksempel 1.
(% = vægtprocent) 15 2«1 Emulsionskoncentrat a) b) c) d)
Aktivt stof ifl. fremstillingseksempel 1 10 % 25 % 40 % 50 %
Ca-dodecylbenzensulfonat - 5 % 8 % 6 %
Ricinusolie-polyethylen-20 glycolether (36 mol EO) - 5 %
Tributylphenolpolyethylen- glycolether (30 mol EO) - - 12 % 4 %
Ricinusoliethioxilat 25 % -
Cyclohexanon - - 15 % 20 % 25 Butanol 15 % -
Xylenblanding - 65 % 25 % 20 %
Ethylacetat 50 %
DK 162246 B
8
Af sådanne koncentrater kan der ved fortynding med vand fremstilles emulsioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
5 2.2 Opløsninger a) b)
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 10 % 5 %
Ethylenglycolmonomethylether
Polyethylenglycol (molekyl-10 vægt 400) 70 % - N-Methyl-2-pyrrolidon 20 %
Epoxideret kokosolie - 1 %
Benzin (kogeinterval 160-190°C) - 94 % 15 Opløsningerne er egnet til anvendelse i form af meget små dråber.
2.3 Granulater a) b)
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 5 % 10 % 20 Kaolin 94 % Højdispers kiselsyre 1 %
Attapulgit - 90 %
Det aktive stof opløses i methylenchlorid, påsprøjtes på bærermaterialet, hvorefter opløsningsmidlet afdampes i 25 vakuum.
2.4 Pudderpræparat a) b) c) d)
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 2% 5% 5% 8% Højdispers kiselsyre 1 % 5 % 30 Talkum 97 % - 95 %
Kaolin - 90 % - 92 %
Der fås et brugsfærdigt pudderpræparat ved grundig blanding af bærestofferne med det aktive stof.
DK 162246 B
9 2.5 Sprøjtepulver a) b) c)
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 20 % 50 % 75 % 5 Na-ligninsulfonat 5 % 5 %
Na-laurylsulfat 3 % - 5 %
Na-diisobutylnaphthalen- sulfonat - 6 % 10 %
Octylphenolpolyethylenglycol- 10 ether (7-8 mol E0) - 2 % - Højdispers kiselsyre 5 % 10 % 10 %
Kaolin 67 % 27 %
Det aktive stof blandes grundigt med tilsætningsstofferne, og blandingen formales grundigt på en egnet mølle. Der fås 15 et sprøjtepulver, som ved fortynding med vand giver suspensioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
2.6 Ekstruderet granulat
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 10 % 20 Na-ligninsulfonat 2 %
Carboxymethylcellulose 1 %
Kaolin 87 %
Det aktive stof blandes med tilsætningsstofferne, blandingen formales og fugtes med vand. Denne blanding 25 ekstruderes og tørres derefter i en luftstrøm.
2.7 Omhylningsgranulat
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 3 %
Polyethylenglycol (mole- 30 kylvægt 200) 3 %
Kaolin 94 %
Det fint formalede, aktive stof påføres ensartet i et blandeapparatur på det med polyethylenglycol fugtede kaolin. På denne måde fås støvfri omhylningsgranulater.
DK 162246 B
10 2.8 Suspensionskoncentrat Aktivt stof iflg. fremstil- lingsekserapel 1 40 % 5 Ethylenglycol 10 %
Nonylphenoi^Xyethylen- glycolether (15 mol EO) 6 %
Na-ligninsulfonat 10 %
Carboxymethylcellulose 1 % 10 37 %’s vandig formaldehyd- opløsning 0,2 %
Silikoneolie i form af en 75 %’s vandig emulsion 0,8 %
Vand 32 % 15 Det fint formalede, aktive stof blandes grundigt med tilsætningsstofferne. På denne måde fås et suspensionskoncentrat, som ved fortynding med vand giver suspensioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
Eksempel. 3 20 Biologisk afprøvning a) Virkning af forskellige insekticider" i sammenligning med - det aktive stof med formlen I mod følsomme og resistente voksne individer af Bemisia tabaci.
Bomuldsblade neddyppes i testopløsningen (koncentration af 25 aktivt stof fra 0,1 til 4100 ppm). På de behandlede blade anbringes derpå i overdækkede petriskåle 20-50 følsomme eller resistente voksne individer af Bemicia tabaci.
For hver koncentration udføres to test.
Efter 24 timer bestemmes mortaliteten ved optælling. Ved 30 hjælp af det procentvise drab ved den enkelte koncentration, beregnes derpå dosis-mortalitet-linien ved hjælp af probitanalysemetoden, og udfra denne linie bestemmes LC5Q-værdien (sammenlign L. BANKI: Bioassay of pesticides
DK 162246 B
11 in the laboratory: 1978).
De opnåede data er anført i følgende tabel: LCso^ærdi i ppm
Forbindelse følsom stamme af resistent stamme
Bemisia tabaci (Sudan) af
Bemisia tabaci
Forbindelse med formlen I 11,6 12,3
Honocrotophos 6,5 1327
Dicrotophos 12,8 1202
Dimethoat 12,2 4029
Thiodicarb 4,5 >4000
Methamidophos 5,8 >4000
Fenvalerat 1,8 56
Deltamethrin 0,2 75
Cypermethrin 2,9 140 5 b) Virkning af endosulfan i sammenligning med det aktive stof med formlen I overfor nymfer af resistente Bemicia tabaci.
Der fremstilles koncentrationsrækker på 500, 250, 125, 60, 30, 15, 7,5 og 3,75 ppm af det aktive stof med formlen I 10 og af endosulfan. Der fremstilles potter hver med tre
DK 162246 B
12 bomuldsplanter i kimbladsstadiet, idet der for hver koncentration skal anvendes to potter. For hver potte udsættes 50 voksne individer af en resistens stamme af 5 Bemicia tabaci på planterne, som afdækkes med en cylinder.
I løbet af tre dage følger æglægningen. De voksne individer suges derpå af planterne. Efter ti dage befinder nymferne sig i 2. hudskiftningsstadium, og derpå underkastes planterne en sprøjtebehandling til de er 10 drypvåde. Efter 7-10 dage foretages bedømmelsen, idet mortaliteten bestemmes under et binokular. På dette tidspunkt befinder nymferne i den ubehandlede kontrol sig i rødøj estadiet.
Tabellen nedenfor viser den procentvise mortalitetsrate 15 for hver koncentration:
Koncentration Mortalitet-i % i ppm Forbindelse I Endosulfan 3,75 100 0 7,5 100 0 15 100 0 30 100 0 60 100 0 125 100 42 250 100 51 500 100 86
Eksempel 4 I dette forsøg sammenlignes den insekticide virkning af forbindelsen I med den insekticide virkning af en række 20 kemisk nært beslægtede forbindelser mod Bemisia tabaci.
Der anvendes følgende forsøgsforbindelser:
DK 162246 B
13
Forbindelse I
CaHy-i ?h3
# \ /> \ I
\ _/--0--\ --NH—|—NH—CH3 i3H7-x N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'-tert-butyl-thiourinstof.
5 Forbindelse A
C3H7-X
._l ch3 *\ /--°--\ /--NH—c—NH— • n · · = · II \ s ch3
C3H7-X
N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-Ν’-isopropyl-thiourin-stof.
Forbindelse B
<pH7-i « — · · — · 10 ^--0--^ ^--NH—C—NH—Ci(H9-n
C3H7-X
N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'-butyl-thiourinstof. Forbindelse C
Q3H7-X
\ /--0--N /--NH—C—NH—CH 2 —CH
‘1 S \h3 C3H7-x
DK 162246 B
14 N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-Ν'-isobutyl-thiourin-stof.
Forbindelse D
C3H7-X
.J ch3 5 ν·=·κ Ν·γ 1
CsHy-i Ν-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-Ν'-sek-butyl-thiourin-stof.
Forsøgsforbindelserne formuleres som 25%'s fugtepulvere med følgende sammensætning: 10 Forsøgsforbindelse 25%
Natriumlignosulfonat 5%
Natriumlaurylsulfat 3% Højsdispers kiselsyre 5%
Kaolin 62% 15 Forsøgsforbindelsen blandes omhyggeligt med hjælpestofferne, og blandingen formales grundigt i et egnet formalingsapparatur til dannelse af et fugtepulver. De frems-stillede pulvere dispergeres i vand og fortyndes til anvendelseskoncentrationerne.
20 Til forsøget anvendes 6 potter pr. forsøgsforbindelse, og hver potte er tilplantet med 2 bomuldsplanter (varietet deltapine) på kimbladsstadiet. Bomuldsplanterne besættes med 40 voksne individer af Bemisi tabaci (Tobacco whitefly) pr. plante. De inficerede planter dækkes med 25 cylinderglas for at forhindre, at forsøgsinsekterne undviger. Æglægningen finder sted i løbet af 3 dage. De voksne forsøgsdyr fjernes fra forsøgsopstillingen. 10 dage
DK 162246 B
15 efter inficeringen, når 2/3 af nymferne befinder sig på det første hudskiftningsstadium og 1/3 på det andet hudskiftningsstadium sprøjtes planterne til de er drypvåde 5 med en vandig dispersion af forsøgsforbindelsen fremstillet ud fra de ovenfor fremstillede formuleringer. Forsøgsforbindelserne anvendes i en koncentration på 100 ppm. De behandlede planter holdes i laboratoriet ved 25°C og en relativ luftfugtighed på 50% med en dagslysperiode på 14 10 timer. Bedømmelsen af forsøget foretages 14 dage efter sprøjtningen ved bestemmelse af den procentvise mortalitet blandt nymfer og voksne individer af F^-generationen, som er udklækket af de behandlede nymfer (% mortalitet). Mortaliteten for de ubehandlede kontroldyr bestemmes på sam-15 me tidspunkt (% mortalitet-kontrol).
Forsøgsforbindelsernes procentvise effektivitet beregnes på følgende måde: [% effektivitet ] = [ % mortalitet Ί - Γ % mortalitet-kontrol ] 100~[% mortalitet-kontrol ] 20 De opnåede resultater fremgår af nedenstående tabel.
Forsøgs-] Overlevent- Overle- Døde Mortaii- Effektivitet forbin— " de F-j — vende nymfer tet i i % delse individer nymfer___%__[_ A 351 72 125 23 16 B 170 76 168 41 36 C 148 44 133 41 36 D 220 69 153 35 - 29 I 19 4 '408 95 94
Kontrol 305 38 31 8
Det fremgår af ovenstående tabel, at ved testkoncentrationen på 100 ppm har forbindelserne A, B, C og D en relativ lav effektivitet mod hvide fluer, hvorimod forbindelse I har en effektivitet på 94%. Der kan således opnås effektiv
DK 162246 B
16 bekæmpelse af Bemisia tabaci ved anvendelseskoncentrationer på 100 ppm med forbindelsen I, hvorimod forbindelserne A, B, C og D kun fremkalder mindre skader på den behand-5 lede skadedyrspopulation, som let regenererer.
Eksempel 5 I dette forsøg anvendes samme forsøgsforbindelser og formulering af forsøgsforbindelserne som i eksempel 4.
Til bestemmelse af virkningen mod hvide fluer af slægten 10 Trialeurodes anvendes Trialeurodes vaporariorum som testorganisme. Der anvendes 6 potter pr. forsøgsforbindelse, og potterne er tilplantet med 2 bønneplanter (varietet Autan) på kimbladsstadiet. Hver plante besættes med 20 voksne individer af Trialeurodes vaporariorum 15 (Greenhouse whitefly). De inficerede planter dækkes med cylinderglas for at forhindre at forsøgsdyrene undslipper. Æglægningen finder sted i løbet af 3 dage. De voksne individer fjernes fra forsøgsopstillingerne. 10 dage efter inficeringen, når 2/3 af nymferne er på det første hud-20 skiftningsstadium og 1/3 på det andet hudskiftnings-stadium, sprøjtes planterne til de er drypvåde med en vandig dispersion af forsøgsforbindelsen formuleret som beskrevet ovenfor i eksempel 4. Forsøgsforbindelserne anvendes i en koncentration på 100 ppm. De behandlede 25 planter holdes i laboratoriet ved 25°C og en relativ luftfugtighed på 70% med en dagslysperiode på 14 timer. Bedømmelsen af forsøget foretages 24 dage efter sprøjtningen ved bestemmelse af den procentvise mortalitet blandt nymfer og voksne individer af F^-generationen, som er 30 udklækket af de behandlede nymfer (% mortalitet). Samtidig foretages bestemmelse af mortaliteten hos ubehandlede kontroldyr (% mortalitet-kontrol).
Fbrsøgsforbindelsernes effektivitet beregnes på samme måde som beskrevet i eksempel 4, og der opnås følgende resul-
DK 162246 B
17 tater:
Forsøgs- Oyerleven-I Døde Mortalitet Effektivi-forbin- .de F^- nymfer i % tet i % riel ap individer____ A 40 16 28 21 B 48 13 21 14 C 51 17 25 18 D 66 20 23 16 I 23 61 73 71
Kontrol 75 7 8,5
Forbindelserne A, B, C og D har ved forsøgskoncentrationen på 100 ppm har en temmelig ringe effektivitet mod 5 hvide fluer, hvorimod forbindelsen I har en effektivitet 1 på 71%.
Ved praktiske anvendelseskoncentrationer på 100 ppm er det således muligt ved anvendelse af forbindelse I at opnå effektiv bekæmpelse af Trialeurodes, hvorimod forbindel-10 seme A, B, C og D kun bevirker mindre skader på den behandlede population, som let regenerer.

Claims (7)

1. Anvendelse af forbindelsen med formlen CH3 /CH3 yr *=· *=·. jj / \ —o—< \ -NH-C-NH-C ι*Η9 (ter t.) (X) Λ„3 5 til bekæmpelse af insekter tilhørende familien Aleyrodidae (hvide fluer).
2. Anvendelse ifølge krav 1 til bekæmpelse af følsomme og resistente Aleyrodidae-arter i bomulds- og grøntsags-kulturer.
3. Anvendelse ifølge krav 2 til bekæmpelse af alle udviklingsstadier.
4. Anvendelse ifølge krav 3 til bekæmpelse af insekter tilhørende slægterne Trialeurodes og Bemisia.
5. Anvendelse ifølge krav 4 til bekæmpelse af nymfer 15 og voksne individer.
6. Anvendelse ifølge krav 5 til bekæmpelse af Bemicia tabaci.
7. Anvendelse ifølge krav 6 til bekæmpelse af voksne individer af resistente stammer af Bemicia tabaci.
DK330786A 1985-07-12 1986-07-11 Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n'-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer DK162246C (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH303685 1985-07-12
CH303685 1985-07-12
CH201986 1986-05-20
CH201986 1986-05-20

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK330786D0 DK330786D0 (da) 1986-07-11
DK330786A DK330786A (da) 1987-01-13
DK162246B true DK162246B (da) 1991-10-07
DK162246C DK162246C (da) 1992-03-09

Family

ID=25689279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK330786A DK162246C (da) 1985-07-12 1986-07-11 Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n'-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4962126A (da)
EP (1) EP0210487B1 (da)
JP (1) JPH0816044B2 (da)
AU (1) AU591147B2 (da)
CA (1) CA1292682C (da)
CY (1) CY1646A (da)
DE (1) DE3667378D1 (da)
DK (1) DK162246C (da)
EG (1) EG17768A (da)
IL (1) IL79360A (da)
OA (1) OA08360A (da)
TR (1) TR22827A (da)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2610529B2 (ja) * 1989-12-26 1997-05-14 日本製紙株式会社 被膜形成組成物の製造方法
US4997967A (en) * 1989-12-28 1991-03-05 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of isothiocyanates
EP0736252A3 (en) * 1995-04-05 1997-05-02 Ciba Geigy Ag Synergistic compositions with diafanthiuron
TW361995B (en) * 1995-07-10 1999-06-21 Novartis Ag Pesticidal composition
ZA965805B (en) * 1995-07-10 1997-01-10 Ciba Geigy A G A Legal Body Or Pesticide
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10017881A1 (de) * 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10024934A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE10356550A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
BRPI0417322B1 (pt) 2003-12-04 2015-11-24 Bayer Cropscience Ag agente inseticida, seu processo de preparação, e processo para combate de parasitas animais
WO2005053405A1 (de) 2003-12-04 2005-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
DE102004001271A1 (de) * 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004006324A1 (de) * 2004-02-10 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CN100447131C (zh) * 2005-08-09 2008-12-31 沈阳化工研究院 一种制备1-特丁基-3-(2,6-二异丙基-4-苯氧基苯基)硫脲的方法
DE102006008691A1 (de) * 2006-02-24 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006014482A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006056544A1 (de) 2006-11-29 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Insektizide Wirkstoffkombinationen (Formononetin+Insektizide)
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
MX2010012024A (es) * 2008-05-07 2010-12-07 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de compuestos activos.
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102993075A (zh) * 2012-11-29 2013-03-27 江苏长青农化股份有限公司 硫脲类杀虫杀螨剂丁醚脲的合成工艺
CN104082350B (zh) * 2014-07-15 2016-06-15 云南省农业科学院蚕桑蜜蜂研究所 含丁醚脲与除虫菊素的复配杀螨剂
AU2021354185A1 (en) 2020-09-30 2023-05-25 John CARESPODI Powder pest control compositions and methods of using
CA3210634A1 (en) 2021-03-01 2022-09-09 Ian Rodriguez Solid particulate pest control compositions and methods

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1571970A (en) * 1977-01-20 1980-07-23 Bayer Ag Use of n-aryl-n'-alkyl-thioureas as agents for combating animal and plant pests
DE2702235A1 (de) * 1977-01-20 1978-07-27 Bayer Ag Neue n-aryl-n'-alkyl-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als mittel zur bekaempfung von tierischen und pflanzlichen schaedlingen
DE3064249D1 (en) * 1979-07-03 1983-08-25 Ciba Geigy Ag Thio-urea derivatives and isothio-urea derivatives, process for their preparation, compositions containing these compounds and their use in combating pests
US4328247A (en) * 1979-09-19 1982-05-04 Ciba-Geigy Corporation Phenoxyphenylisothioureas, production thereof and use thereof in pest control, and phenoxyphenylthioureas as intermediates for the production of the phenoxyphenylisothioureas and use thereof in pest control
CH643826A5 (en) * 1979-09-19 1984-06-29 Ciba Geigy Ag Phenoxyphenylthioureas
EP0145662B1 (de) * 1983-12-08 1987-04-29 Ciba-Geigy Ag Isothioharnstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
EP0210487A1 (de) 1987-02-04
CY1646A (en) 1992-11-06
EP0210487B1 (de) 1989-12-13
OA08360A (fr) 1988-02-29
DK162246C (da) 1992-03-09
DE3667378D1 (de) 1990-01-18
EG17768A (en) 1991-11-30
IL79360A0 (en) 1986-10-31
US4962126A (en) 1990-10-09
AU591147B2 (en) 1989-11-30
CA1292682C (en) 1991-12-03
AU6006786A (en) 1987-01-15
IL79360A (en) 1993-02-21
JPS6219503A (ja) 1987-01-28
JPH0816044B2 (ja) 1996-02-21
DK330786A (da) 1987-01-13
DK330786D0 (da) 1986-07-11
TR22827A (tr) 1988-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK162246B (da) Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n&#39;-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer
US4948798A (en) Substituted cyanoiminoimidazolidines and -tetrahydropyrimidines useful as pesticides
EP0163855B1 (de) Nitromethylen-Derivate, Zwischenprodukte für diese, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Insektizide
EP0454621B1 (de) Nematizide Mittel
DD229014A5 (de) Insektizide, mitizide, tickizide und nematizide mittel
JPS63233903A (ja) N−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法
DE2749974C2 (da)
KR900004697B1 (ko) 2-(3-피리딜)-1,3,4-옥사디아졸류의 제조방법
EP0116515B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0110829B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0133418A2 (de) Die Verwendung von 3-Acylaminobenzisothiazolen in der Schädlingsbekämpfung
EP0191734B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
KR930004649B1 (ko) 알칸술폰산염 유도체 그리고 살충제, 살비제 및 살선충제로서의 그의 이용
EP0179020A2 (de) Thioxanthene in der Schädlingsbekämpfung
EP0145662B1 (de) Isothioharnstoffe
EP1100331B1 (en) Insecticidal composition and method for the use thereof
EP0263066A2 (de) 2-Mercapto-oxadiazol- und -thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende nematizide Mittel
EP0135105A1 (de) Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, welche als aktive Komponente 2-(1-Indolinyl-methyl)-imidazoline oder deren Salzen enthalten
US4539314A (en) Phosphoryl-triazines
CH629365A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
DE2034478C3 (de) O-Alkyl-O-Phenyl-S-Alkoxyäthylphosphorthiolate mit insektizider und fungizider Wirkung
JPS63179864A (ja) 新規なジヒドロチアジアゾール及びこれを含有する有害生物防除剤
US3705904A (en) Vinyl phosphates,process for their preparation and pesticidal preparations containing them
DD209563A5 (de) Herbizides mittel
EP0035971A2 (de) Oximphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung

Legal Events

Date Code Title Description
AHS Application shelved for other reasons than non-payment
PBP Patent lapsed