DK162246B - Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n'-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer - Google Patents
Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n'-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer Download PDFInfo
- Publication number
- DK162246B DK162246B DK330786A DK330786A DK162246B DK 162246 B DK162246 B DK 162246B DK 330786 A DK330786 A DK 330786A DK 330786 A DK330786 A DK 330786A DK 162246 B DK162246 B DK 162246B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- control
- diisopropylphenyl
- phenoxy
- active substance
- Prior art date
Links
- -1 4-PHENOXY-2,6-DIISOPROPYLPHENYL Chemical class 0.000 title description 15
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 claims description 7
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 claims description 6
- 241000254124 Aleyrodidae Species 0.000 claims description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 claims description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 3
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005343 cylinder glass Substances 0.000 description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BEKZXQKGTDVSKX-UHFFFAOYSA-N propyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC BEKZXQKGTDVSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTUMJEJVOKPAAK-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-[4-phenoxy-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]thiourea Chemical compound C1=C(C(C)C)C(NC(=S)NCCCC)=C(C(C)C)C=C1OC1=CC=CC=C1 JTUMJEJVOKPAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- RJCHCFQTUKAYAA-UHFFFAOYSA-N 5-[[2-amino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazol-4-yl]methyl]-2-methoxybenzene-1,3-diol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=C(CC=2C=C(O)C(OC)=C(O)C=2)N(C)C(=N)N1 RJCHCFQTUKAYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000593989 Scardinius erythrophthalmus Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229940105847 calamine Drugs 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000005111 ocular hyperemia Diseases 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- DPBVJRXPSXTHOL-UHFFFAOYSA-N propyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC DPBVJRXPSXTHOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- CPYIZQLXMGRKSW-UHFFFAOYSA-N zinc;iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3].[Zn+2] CPYIZQLXMGRKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i
DK 162246 B
Den foreliggende opfindelse angår anvendelsen af N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'-tert-butyl-thiourin-stof med formlen ch3 ch3 5 f g ·( )--0—<^.-SH-C-BH-C^flsitert.) (I) (ÅcH, til bekæmpelse af insekter af familien Aleyrodidae (hvide fluer).
Forbindelsen med formlen (I) og dens virkning som insekticid er kendt fra DE-offentliggørelsesskrift nr.
10 3.034.905.
De hvide fluer tilhører gruppen af vigtige skadedyr i bomulds- og grøntsagskulturer, idet grøntsager på såvel friland som i væksthus bliver hårdt angrebet. Forskellige arter af disse skadedyr har udviklet resistens over for de 15 aktive stoffer, der hidtil er anvendt til bekæmpelse af dem, som f.eks. organiske phosphorforbindelser og pyr-ethroider.
Det har vist sig, at forbindelsen med formlen (I) kan anvendes til bekæmpelse af ikke kun følsomme men også resi-20 stente Aleyrodidae-arter. Ved anvendelse af forbindelsen med formlen (I) opnås en overraskende stor udryddelsesgrad ved bekæmpelse af hvide fluer i forhold til anvendelsen af kemisk nært beslægtede kendte forbindelser, hvilket illustreres nærmere i det følgende.
25 Til familien Aleyrodidae hører blandt andet slægten Trialeurodes, som f.eks. arterne Trialeurodes brassicae, Trialeurodes vaporariorum eller Trialeurodes vittata, og
DK 162246 B
2 slægten Bemisia, som f.eks. Bemisla giffardi, Bemisia inconspicua eller især Bemisia tabaci. Det skal hertil bemærkes, at alle udviklingsstadier kan bringes under 5 kontrol. Særligt gunstige resultater opnås mod nymfer og voksne individer hos følsomme og især resistente stammer.
Den ifølge opfindelsen anvendte forbindelse med formel I kan fremstilles på kendt måde ved omsætning af isothio-cyanatet med formlen CH3 CH3 yr 10 (II)
A
ch3 ch3 med tertiær butylamin.
Fremstillingen udføres i vakuum eller ved normalt tryk ved en temperatur på 0-100°C, fortrinsvis 20-50°C, og eventuelt i et opløsnings- eller fortyndingsmiddel.
15 Som opløsnings- eller fortyndingsmiddel kan anvendes f.eks. ethere og etheragtige forbindelser, såsom diethyl-ether, diisopropylether, dioxan, 1,2-dimethoxyethan og tetrahydrofuran, amider, såsom Ν,Ν-dialkylerede carbox-ylsyreamider, aliphatiske, aromatiske samt halogenerede 20 carbonhydrider, især benzen, toluen, xylen, chloroform og chlorbenzen, nitriler, såsom acetonitril, dimethylsulfoxid og ketoner, såsom acetone og methylethylketon.
Forbindelsen med formlen II er kendt og kan fremstilles på kendt måde.
25 Forbindelsen med formlen I anvendes i uændret form eller fortrinsvis sammen med de indenfor formuleringsteknikken gængse hjælpemidler, og de forarbejdes i så fald på kendt
DK 162246 B
3 måde f.eks. til emulsionskoncentrater, direkte sprøjtbare eller fortyndelige opløsninger, fortyndede emulsioner, sprøjtepulvere, opløselige pulvere, pudderpræparater, gra-5 nulater og indkapslinger i f.eks. polymere stoffer. Anvendelsesfremgangsmåderne, såsom sprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning vælges under hensyntagen til de ønskede virkninger og de givne forhold.
Præparaterne, dvs. midlerne indeholdende den virksomme 10 forbindelse med formlen I og eventuelt et fast eller flydende tilsætningsstof, tilberedningerne eller sammensætningerne fremstilles på kendt måde, f.eks. ved grundig blanding og/eller formaling af den virksomme forbindelse med strækkemidler, som f.eks. opløsningsmidler, faste 1 15 bærestoffer og eventuelt overfladeaktive forbindelser (tensider).
Som opløsningsmidler kan der anvendes aromatiske carbon-hydrider, fortrinsvis fraktionerne Cq_;l2, såsom xylen-blandinger eller substituerede naphthalener, phthal-20 syreestere, såsom dibutyl- eller dioctylphthalat, ali-phatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan, eller paraffiner, alkoholer og glycoler samt ethere og estere deraf, såsom ethanol, ehtylenglycol, ethylenglycolmonomethyl-eller -ethylether, ethylacetat, propylmyristat eller 25 propylpalmitat, ketoner, såsom cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid eller dimethylformamid, samt eventuelt epoxiderede planteolier, såsom epoxideret kokosolie eller sojaolie, silikoneolie eller vand.
30 Som faste bærestoffer, f.eks. til puddermidler og dispergerbare pulvere, anvendes som regel naturlige stenmelarter, såsom calcit, talkum, kaolin, montmorillonit eller attapulgit. Til forbedring af de fysiske egenskaber kan der også tilsættes højdispers kiselsyre eller høj-35 disperse, sugedygtige polymerisater. Som kornformige,
DK 162246 B
4 adsorptive granulatbærere kan der anvendes porøse typer, såsom pimpsten, teglstensbrud, sepiolit eller bentonit, og som ikke-sorptive bærematerialer kan der f.eks. anvendes 5 calcit eller sand. Derudover kan der anvendes en mangfoldighed af for-granulerede materialer af uorganisk eller organisk karakter, f.eks. især dolomit eller findelte planterester.
Som ...over flade aktive forbindelser kan der anvendes 10 ikke-ionogene, kation- og/eller anionaktive tensider med gode emulgerings-, dispergerings- og fugteegenskaber. Ved tensider skal der også forstås tensidblandinger.
Egnede anioniske tensider kan være såvel såkaldte vandopløselige sæber .som vandopløselige syntetiske 15 overfladeaktive forbindelser.
Som sæber kan anvendes alkalimetal-, jordalkalimetal-eller eventuelt substituerede ammoniumsalte af højere fedtsyrer (Ciq-22)' f-©ks. Na- eller K-saltene af olieeller stearinsyre, eller af naturlige fedtsyreblandinger, 20 som f.eks. kan fremstilles ud fra kokosolie eller talgolie. Endvidere kan dér også anvendes fedtsyremethyl-taurinsaltene.
Der anvendes dog hyppigere såkaldte syntetiske tensider, især fedtsulfonater, fedtsulfater, sulfonerede benzimid-25 azolderivater eller alkylarylsulfonater.
Fedtsulfonaterne eller -sulfaterne foreligger som regel som alkalimetal-, jordalkalimetal- eller eventuelt substituerede ammoniumsalte, og de indeholder en alkylgruppe med 8-22 carbonatomer, idet alkyl også 30 omfatter alkyldelen i acylgrupper, f.eks. Na- eller Ca-saltet af ligninsulfonsyre, dodecylsvovlsyreester eller en ud fra naturlige fedtsyrer fremstillet fedtalkohol-sulfatblånding. Hertil hører også saltene af svovlsyre-
DK 162246 B
5 esterene og sulfonsyrer af fedtalkoholethylenoxidaddi-tionsprodukter. De sulfonerede benzimidazolderivater indeholder fortrinsvis 2 sulfonsyregrupper og en fedtsyre-5 rest med 8-22 carbonatomer. Eksempler på alkylarylsul-fonater er Na-, Ca- eller triethanolaminsaltene af dode-cylbenzensulfonsyre, dibutylnaphthalensulfonsyre eller et naphthalensulfonsyre-formaldehydkondensationsprodukt.
Endvidere kan der også anvendes tilsvarende phosphater, 10 såsom salte af phosphorsyreesteren af et p-nonylphenol-(4-14)-ethylenoxid-additionsprodukt og phospholipider.
Som ikke-ioniske tensider anvendes i første række poly-glycoletherderivater af aliphatiske eller cycloalipha-tiske alkoholer, mættede eller umættede fedtsyrer og 15 alkylphenoler, som indeholder 3-30 glycolethergrupper og 8-20 carbonatomer i den (aliphatiske carbonhydridgruppe og 6-18 carbonatomer i alkylgruppen i alkylphenolerne.
Andre egnede, ikke-ioniske tensider er de vandopløselige, 20-250 ethylenglycolethergrupper og 10-100 propylen-20 glycolethergrupper indeholdende polyethylenoxidaddukter af polypropylenglycol, ethylendiaminopolypropylenglycol og alkylpolypropylenglycol med 1-10 carbonatomer i alkylkæ-derne. De nævnte forbindelser indeholder sædvanligvis 1-5 ethylenglycolenheder pr. propylenglycolenhed.
25 Som eksempler på ikke-ioniske tensider kan nævnes nonyl-phenolpolyethoxyethanoler, ricinusoliepolyglycolethere, ricinusoliethioxidat, polypropylen-polyethylenoxidadduk-ter, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglycol og octylphenoxypolyethoxyethanol.
30 Endvidere kan der også anvendes fedtsyreestere af polyoxyethylensorbitan, såsom polyoxyethylensorbitan-trioleat.
DK 162246 B
6
Blandt de kationiske tensider anvendes først of fremmest kvaternære ammoniumsalte, ' der som N-substituent er- indeholder mindst én alkylgruppe med 8-22 carbonatomer, og som 5 yderligere substituenter indeholder lavere, eventuelt halogenerede alkyl-, benzyl- eller lavhydroxyalkylgrupper. Saltene foreligger fortrinsvis som halogenider, methylsul-fater eller ethylsulfater, f.eks. stearyltrimethylammo-niumchloridet eller benzyldi(2-chlorethyl)-ethylammonium-10 bromidet. ...
De i formuleringsteknikken almindeligt anvendte tensider er blandt andet beskrevet i følgende publikationer: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., 15 Ridgewood, New Jersey, 1979,
Dr. Helmut Stache "Tensid Taschenbuch",
Carl Hanser Verlag Mtinchen/Wien 1981.
De pesticide præparater indeholder i reglen 0,1-99 %, især 0,1-95 %, aktivt stof med formlen I, 1-99,9 % af et fast 20 eller flydende tilsætningsstof og 0-25 %, især 0,1-25 %, tensid.
Medens der som handelsvare snarere foretrækkes koncentrerede midler, anvender den endelige forbruger i reglen fortyndede midler.
25 Midlerne kan også indeholde yderligere tilsætninger, såsom stabilisatorer, antiskummidler, viskositetsregulatorer, bindemidler, klæbemidler samt gødning eller andre virksomme forbindelser til opnåelse af specielle virkninger.
Opfindelsen illustreres i de efterfølgende eksempler.
DK 162246 B
7
Eksempel 1
Fremstilling af N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'- tert-butyl-thiourinstof.
5 19,2 g N-2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenylisothiocyanat fortyndes med 10 ml toluen, og blandingen tilsættes 13,7 g tert-butylamin. Reaktionsblandingen omrøres derpå i 12 timer ved 20-25°C. Efter inddampning og gentagen omkrystallisation af hexan opnås forbindelsen med formlen CH3 ,CH3 Y s
·π· ·=;· Π I
10 ·ζ ^--0--ζ ^•-NH-C-NH-CifHgitert.)
ill Smp.: 152-153°C
CH3 ch3
Eksempel 2
Formuleringseksempler for det aktive stof ifølge fremstillingseksempel 1.
(% = vægtprocent) 15 2«1 Emulsionskoncentrat a) b) c) d)
Aktivt stof ifl. fremstillingseksempel 1 10 % 25 % 40 % 50 %
Ca-dodecylbenzensulfonat - 5 % 8 % 6 %
Ricinusolie-polyethylen-20 glycolether (36 mol EO) - 5 %
Tributylphenolpolyethylen- glycolether (30 mol EO) - - 12 % 4 %
Ricinusoliethioxilat 25 % -
Cyclohexanon - - 15 % 20 % 25 Butanol 15 % -
Xylenblanding - 65 % 25 % 20 %
Ethylacetat 50 %
DK 162246 B
8
Af sådanne koncentrater kan der ved fortynding med vand fremstilles emulsioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
5 2.2 Opløsninger a) b)
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 10 % 5 %
Ethylenglycolmonomethylether
Polyethylenglycol (molekyl-10 vægt 400) 70 % - N-Methyl-2-pyrrolidon 20 %
Epoxideret kokosolie - 1 %
Benzin (kogeinterval 160-190°C) - 94 % 15 Opløsningerne er egnet til anvendelse i form af meget små dråber.
2.3 Granulater a) b)
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 5 % 10 % 20 Kaolin 94 % Højdispers kiselsyre 1 %
Attapulgit - 90 %
Det aktive stof opløses i methylenchlorid, påsprøjtes på bærermaterialet, hvorefter opløsningsmidlet afdampes i 25 vakuum.
2.4 Pudderpræparat a) b) c) d)
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 2% 5% 5% 8% Højdispers kiselsyre 1 % 5 % 30 Talkum 97 % - 95 %
Kaolin - 90 % - 92 %
Der fås et brugsfærdigt pudderpræparat ved grundig blanding af bærestofferne med det aktive stof.
DK 162246 B
9 2.5 Sprøjtepulver a) b) c)
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 20 % 50 % 75 % 5 Na-ligninsulfonat 5 % 5 %
Na-laurylsulfat 3 % - 5 %
Na-diisobutylnaphthalen- sulfonat - 6 % 10 %
Octylphenolpolyethylenglycol- 10 ether (7-8 mol E0) - 2 % - Højdispers kiselsyre 5 % 10 % 10 %
Kaolin 67 % 27 %
Det aktive stof blandes grundigt med tilsætningsstofferne, og blandingen formales grundigt på en egnet mølle. Der fås 15 et sprøjtepulver, som ved fortynding med vand giver suspensioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
2.6 Ekstruderet granulat
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 10 % 20 Na-ligninsulfonat 2 %
Carboxymethylcellulose 1 %
Kaolin 87 %
Det aktive stof blandes med tilsætningsstofferne, blandingen formales og fugtes med vand. Denne blanding 25 ekstruderes og tørres derefter i en luftstrøm.
2.7 Omhylningsgranulat
Aktivt stof iflg. fremstillingseksempel 1 3 %
Polyethylenglycol (mole- 30 kylvægt 200) 3 %
Kaolin 94 %
Det fint formalede, aktive stof påføres ensartet i et blandeapparatur på det med polyethylenglycol fugtede kaolin. På denne måde fås støvfri omhylningsgranulater.
DK 162246 B
10 2.8 Suspensionskoncentrat Aktivt stof iflg. fremstil- lingsekserapel 1 40 % 5 Ethylenglycol 10 %
Nonylphenoi^Xyethylen- glycolether (15 mol EO) 6 %
Na-ligninsulfonat 10 %
Carboxymethylcellulose 1 % 10 37 %’s vandig formaldehyd- opløsning 0,2 %
Silikoneolie i form af en 75 %’s vandig emulsion 0,8 %
Vand 32 % 15 Det fint formalede, aktive stof blandes grundigt med tilsætningsstofferne. På denne måde fås et suspensionskoncentrat, som ved fortynding med vand giver suspensioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
Eksempel. 3 20 Biologisk afprøvning a) Virkning af forskellige insekticider" i sammenligning med - det aktive stof med formlen I mod følsomme og resistente voksne individer af Bemisia tabaci.
Bomuldsblade neddyppes i testopløsningen (koncentration af 25 aktivt stof fra 0,1 til 4100 ppm). På de behandlede blade anbringes derpå i overdækkede petriskåle 20-50 følsomme eller resistente voksne individer af Bemicia tabaci.
For hver koncentration udføres to test.
Efter 24 timer bestemmes mortaliteten ved optælling. Ved 30 hjælp af det procentvise drab ved den enkelte koncentration, beregnes derpå dosis-mortalitet-linien ved hjælp af probitanalysemetoden, og udfra denne linie bestemmes LC5Q-værdien (sammenlign L. BANKI: Bioassay of pesticides
DK 162246 B
11 in the laboratory: 1978).
De opnåede data er anført i følgende tabel: LCso^ærdi i ppm
Forbindelse følsom stamme af resistent stamme
Bemisia tabaci (Sudan) af
Bemisia tabaci
Forbindelse med formlen I 11,6 12,3
Honocrotophos 6,5 1327
Dicrotophos 12,8 1202
Dimethoat 12,2 4029
Thiodicarb 4,5 >4000
Methamidophos 5,8 >4000
Fenvalerat 1,8 56
Deltamethrin 0,2 75
Cypermethrin 2,9 140 5 b) Virkning af endosulfan i sammenligning med det aktive stof med formlen I overfor nymfer af resistente Bemicia tabaci.
Der fremstilles koncentrationsrækker på 500, 250, 125, 60, 30, 15, 7,5 og 3,75 ppm af det aktive stof med formlen I 10 og af endosulfan. Der fremstilles potter hver med tre
DK 162246 B
12 bomuldsplanter i kimbladsstadiet, idet der for hver koncentration skal anvendes to potter. For hver potte udsættes 50 voksne individer af en resistens stamme af 5 Bemicia tabaci på planterne, som afdækkes med en cylinder.
I løbet af tre dage følger æglægningen. De voksne individer suges derpå af planterne. Efter ti dage befinder nymferne sig i 2. hudskiftningsstadium, og derpå underkastes planterne en sprøjtebehandling til de er 10 drypvåde. Efter 7-10 dage foretages bedømmelsen, idet mortaliteten bestemmes under et binokular. På dette tidspunkt befinder nymferne i den ubehandlede kontrol sig i rødøj estadiet.
Tabellen nedenfor viser den procentvise mortalitetsrate 15 for hver koncentration:
Koncentration Mortalitet-i % i ppm Forbindelse I Endosulfan 3,75 100 0 7,5 100 0 15 100 0 30 100 0 60 100 0 125 100 42 250 100 51 500 100 86
Eksempel 4 I dette forsøg sammenlignes den insekticide virkning af forbindelsen I med den insekticide virkning af en række 20 kemisk nært beslægtede forbindelser mod Bemisia tabaci.
Der anvendes følgende forsøgsforbindelser:
DK 162246 B
13
Forbindelse I
CaHy-i ?h3
# \ /> \ I
\ _/--0--\ --NH—|—NH—CH3 i3H7-x N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'-tert-butyl-thiourinstof.
5 Forbindelse A
C3H7-X
._l ch3 *\ /--°--\ /--NH—c—NH— • n · · = · II \ s ch3
C3H7-X
N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-Ν’-isopropyl-thiourin-stof.
Forbindelse B
<pH7-i « — · · — · 10 ^--0--^ ^--NH—C—NH—Ci(H9-n
C3H7-X
N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N'-butyl-thiourinstof. Forbindelse C
Q3H7-X
\ /--0--N /--NH—C—NH—CH 2 —CH
‘1 S \h3 C3H7-x
DK 162246 B
14 N-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-Ν'-isobutyl-thiourin-stof.
Forbindelse D
C3H7-X
.J ch3 5 ν·=·κ Ν·γ 1
CsHy-i Ν-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-Ν'-sek-butyl-thiourin-stof.
Forsøgsforbindelserne formuleres som 25%'s fugtepulvere med følgende sammensætning: 10 Forsøgsforbindelse 25%
Natriumlignosulfonat 5%
Natriumlaurylsulfat 3% Højsdispers kiselsyre 5%
Kaolin 62% 15 Forsøgsforbindelsen blandes omhyggeligt med hjælpestofferne, og blandingen formales grundigt i et egnet formalingsapparatur til dannelse af et fugtepulver. De frems-stillede pulvere dispergeres i vand og fortyndes til anvendelseskoncentrationerne.
20 Til forsøget anvendes 6 potter pr. forsøgsforbindelse, og hver potte er tilplantet med 2 bomuldsplanter (varietet deltapine) på kimbladsstadiet. Bomuldsplanterne besættes med 40 voksne individer af Bemisi tabaci (Tobacco whitefly) pr. plante. De inficerede planter dækkes med 25 cylinderglas for at forhindre, at forsøgsinsekterne undviger. Æglægningen finder sted i løbet af 3 dage. De voksne forsøgsdyr fjernes fra forsøgsopstillingen. 10 dage
DK 162246 B
15 efter inficeringen, når 2/3 af nymferne befinder sig på det første hudskiftningsstadium og 1/3 på det andet hudskiftningsstadium sprøjtes planterne til de er drypvåde 5 med en vandig dispersion af forsøgsforbindelsen fremstillet ud fra de ovenfor fremstillede formuleringer. Forsøgsforbindelserne anvendes i en koncentration på 100 ppm. De behandlede planter holdes i laboratoriet ved 25°C og en relativ luftfugtighed på 50% med en dagslysperiode på 14 10 timer. Bedømmelsen af forsøget foretages 14 dage efter sprøjtningen ved bestemmelse af den procentvise mortalitet blandt nymfer og voksne individer af F^-generationen, som er udklækket af de behandlede nymfer (% mortalitet). Mortaliteten for de ubehandlede kontroldyr bestemmes på sam-15 me tidspunkt (% mortalitet-kontrol).
Forsøgsforbindelsernes procentvise effektivitet beregnes på følgende måde: [% effektivitet ] = [ % mortalitet Ί - Γ % mortalitet-kontrol ] 100~[% mortalitet-kontrol ] 20 De opnåede resultater fremgår af nedenstående tabel.
Forsøgs-] Overlevent- Overle- Døde Mortaii- Effektivitet forbin— " de F-j — vende nymfer tet i i % delse individer nymfer___%__[_ A 351 72 125 23 16 B 170 76 168 41 36 C 148 44 133 41 36 D 220 69 153 35 - 29 I 19 4 '408 95 94
Kontrol 305 38 31 8
Det fremgår af ovenstående tabel, at ved testkoncentrationen på 100 ppm har forbindelserne A, B, C og D en relativ lav effektivitet mod hvide fluer, hvorimod forbindelse I har en effektivitet på 94%. Der kan således opnås effektiv
DK 162246 B
16 bekæmpelse af Bemisia tabaci ved anvendelseskoncentrationer på 100 ppm med forbindelsen I, hvorimod forbindelserne A, B, C og D kun fremkalder mindre skader på den behand-5 lede skadedyrspopulation, som let regenererer.
Eksempel 5 I dette forsøg anvendes samme forsøgsforbindelser og formulering af forsøgsforbindelserne som i eksempel 4.
Til bestemmelse af virkningen mod hvide fluer af slægten 10 Trialeurodes anvendes Trialeurodes vaporariorum som testorganisme. Der anvendes 6 potter pr. forsøgsforbindelse, og potterne er tilplantet med 2 bønneplanter (varietet Autan) på kimbladsstadiet. Hver plante besættes med 20 voksne individer af Trialeurodes vaporariorum 15 (Greenhouse whitefly). De inficerede planter dækkes med cylinderglas for at forhindre at forsøgsdyrene undslipper. Æglægningen finder sted i løbet af 3 dage. De voksne individer fjernes fra forsøgsopstillingerne. 10 dage efter inficeringen, når 2/3 af nymferne er på det første hud-20 skiftningsstadium og 1/3 på det andet hudskiftnings-stadium, sprøjtes planterne til de er drypvåde med en vandig dispersion af forsøgsforbindelsen formuleret som beskrevet ovenfor i eksempel 4. Forsøgsforbindelserne anvendes i en koncentration på 100 ppm. De behandlede 25 planter holdes i laboratoriet ved 25°C og en relativ luftfugtighed på 70% med en dagslysperiode på 14 timer. Bedømmelsen af forsøget foretages 24 dage efter sprøjtningen ved bestemmelse af den procentvise mortalitet blandt nymfer og voksne individer af F^-generationen, som er 30 udklækket af de behandlede nymfer (% mortalitet). Samtidig foretages bestemmelse af mortaliteten hos ubehandlede kontroldyr (% mortalitet-kontrol).
Fbrsøgsforbindelsernes effektivitet beregnes på samme måde som beskrevet i eksempel 4, og der opnås følgende resul-
DK 162246 B
17 tater:
Forsøgs- Oyerleven-I Døde Mortalitet Effektivi-forbin- .de F^- nymfer i % tet i % riel ap individer____ A 40 16 28 21 B 48 13 21 14 C 51 17 25 18 D 66 20 23 16 I 23 61 73 71
Kontrol 75 7 8,5
Forbindelserne A, B, C og D har ved forsøgskoncentrationen på 100 ppm har en temmelig ringe effektivitet mod 5 hvide fluer, hvorimod forbindelsen I har en effektivitet 1 på 71%.
Ved praktiske anvendelseskoncentrationer på 100 ppm er det således muligt ved anvendelse af forbindelse I at opnå effektiv bekæmpelse af Trialeurodes, hvorimod forbindel-10 seme A, B, C og D kun bevirker mindre skader på den behandlede population, som let regenerer.
Claims (7)
1. Anvendelse af forbindelsen med formlen CH3 /CH3 yr *=· *=·. jj / \ —o—< \ -NH-C-NH-C ι*Η9 (ter t.) (X) Λ„3 5 til bekæmpelse af insekter tilhørende familien Aleyrodidae (hvide fluer).
2. Anvendelse ifølge krav 1 til bekæmpelse af følsomme og resistente Aleyrodidae-arter i bomulds- og grøntsags-kulturer.
3. Anvendelse ifølge krav 2 til bekæmpelse af alle udviklingsstadier.
4. Anvendelse ifølge krav 3 til bekæmpelse af insekter tilhørende slægterne Trialeurodes og Bemisia.
5. Anvendelse ifølge krav 4 til bekæmpelse af nymfer 15 og voksne individer.
6. Anvendelse ifølge krav 5 til bekæmpelse af Bemicia tabaci.
7. Anvendelse ifølge krav 6 til bekæmpelse af voksne individer af resistente stammer af Bemicia tabaci.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303685 | 1985-07-12 | ||
| CH303685 | 1985-07-12 | ||
| CH201986 | 1986-05-20 | ||
| CH201986 | 1986-05-20 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK330786D0 DK330786D0 (da) | 1986-07-11 |
| DK330786A DK330786A (da) | 1987-01-13 |
| DK162246B true DK162246B (da) | 1991-10-07 |
| DK162246C DK162246C (da) | 1992-03-09 |
Family
ID=25689279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK330786A DK162246C (da) | 1985-07-12 | 1986-07-11 | Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n'-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4962126A (da) |
| EP (1) | EP0210487B1 (da) |
| JP (1) | JPH0816044B2 (da) |
| AU (1) | AU591147B2 (da) |
| CA (1) | CA1292682C (da) |
| CY (1) | CY1646A (da) |
| DE (1) | DE3667378D1 (da) |
| DK (1) | DK162246C (da) |
| EG (1) | EG17768A (da) |
| IL (1) | IL79360A (da) |
| OA (1) | OA08360A (da) |
| TR (1) | TR22827A (da) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2610529B2 (ja) * | 1989-12-26 | 1997-05-14 | 日本製紙株式会社 | 被膜形成組成物の製造方法 |
| US4997967A (en) * | 1989-12-28 | 1991-03-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of isothiocyanates |
| EP0736252A3 (en) * | 1995-04-05 | 1997-05-02 | Ciba Geigy Ag | Synergistic compositions with diafanthiuron |
| TW361995B (en) * | 1995-07-10 | 1999-06-21 | Novartis Ag | Pesticidal composition |
| ZA965805B (en) * | 1995-07-10 | 1997-01-10 | Ciba Geigy A G A Legal Body Or | Pesticide |
| DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10007411A1 (de) * | 2000-02-18 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10013914A1 (de) | 2000-03-21 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10015310A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10017881A1 (de) * | 2000-04-11 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10018370A1 (de) * | 2000-04-14 | 2001-10-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10024934A1 (de) | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
| AR029677A1 (es) | 2000-06-29 | 2003-07-10 | Bayer Ag | Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas |
| DE10042736A1 (de) | 2000-08-31 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10043610A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10055941A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10248257A1 (de) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10319591A1 (de) | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen |
| DE10319590A1 (de) | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen |
| DE10330723A1 (de) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10330724A1 (de) | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102004021564A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| DE10356550A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| BRPI0417322B1 (pt) | 2003-12-04 | 2015-11-24 | Bayer Cropscience Ag | agente inseticida, seu processo de preparação, e processo para combate de parasitas animais |
| WO2005053405A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften |
| DE102004001271A1 (de) * | 2004-01-08 | 2005-08-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| DE102005022147A1 (de) | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| CN100447131C (zh) * | 2005-08-09 | 2008-12-31 | 沈阳化工研究院 | 一种制备1-特丁基-3-(2,6-二异丙基-4-苯氧基苯基)硫脲的方法 |
| DE102006008691A1 (de) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102006014482A1 (de) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| DE102006056544A1 (de) | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Wirkstoffkombinationen (Formononetin+Insektizide) |
| EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045922A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| MX2010012024A (es) * | 2008-05-07 | 2010-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de compuestos activos. |
| EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| US8683346B2 (en) * | 2008-11-17 | 2014-03-25 | Sap Portals Israel Ltd. | Client integration of information from a supplemental server into a portal |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CN102993075A (zh) * | 2012-11-29 | 2013-03-27 | 江苏长青农化股份有限公司 | 硫脲类杀虫杀螨剂丁醚脲的合成工艺 |
| CN104082350B (zh) * | 2014-07-15 | 2016-06-15 | 云南省农业科学院蚕桑蜜蜂研究所 | 含丁醚脲与除虫菊素的复配杀螨剂 |
| AU2021354185A1 (en) | 2020-09-30 | 2023-05-25 | John CARESPODI | Powder pest control compositions and methods of using |
| CA3210634A1 (en) | 2021-03-01 | 2022-09-09 | Ian Rodriguez | Solid particulate pest control compositions and methods |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1571970A (en) * | 1977-01-20 | 1980-07-23 | Bayer Ag | Use of n-aryl-n'-alkyl-thioureas as agents for combating animal and plant pests |
| DE2702235A1 (de) * | 1977-01-20 | 1978-07-27 | Bayer Ag | Neue n-aryl-n'-alkyl-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als mittel zur bekaempfung von tierischen und pflanzlichen schaedlingen |
| DE3064249D1 (en) * | 1979-07-03 | 1983-08-25 | Ciba Geigy Ag | Thio-urea derivatives and isothio-urea derivatives, process for their preparation, compositions containing these compounds and their use in combating pests |
| US4328247A (en) * | 1979-09-19 | 1982-05-04 | Ciba-Geigy Corporation | Phenoxyphenylisothioureas, production thereof and use thereof in pest control, and phenoxyphenylthioureas as intermediates for the production of the phenoxyphenylisothioureas and use thereof in pest control |
| CH643826A5 (en) * | 1979-09-19 | 1984-06-29 | Ciba Geigy Ag | Phenoxyphenylthioureas |
| EP0145662B1 (de) * | 1983-12-08 | 1987-04-29 | Ciba-Geigy Ag | Isothioharnstoffe |
-
1986
- 1986-07-08 IL IL79360A patent/IL79360A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-07-09 EP EP86109384A patent/EP0210487B1/de not_active Expired
- 1986-07-09 DE DE8686109384T patent/DE3667378D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-10 TR TR374/86A patent/TR22827A/xx unknown
- 1986-07-10 CA CA000513459A patent/CA1292682C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-10 EG EG425/86A patent/EG17768A/xx active
- 1986-07-11 DK DK330786A patent/DK162246C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-07-11 AU AU60067/86A patent/AU591147B2/en not_active Expired
- 1986-07-11 OA OA58903A patent/OA08360A/xx unknown
- 1986-07-11 JP JP61163518A patent/JPH0816044B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-04-28 US US07/346,361 patent/US4962126A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-11-06 CY CY1646A patent/CY1646A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0210487A1 (de) | 1987-02-04 |
| CY1646A (en) | 1992-11-06 |
| EP0210487B1 (de) | 1989-12-13 |
| OA08360A (fr) | 1988-02-29 |
| DK162246C (da) | 1992-03-09 |
| DE3667378D1 (de) | 1990-01-18 |
| EG17768A (en) | 1991-11-30 |
| IL79360A0 (en) | 1986-10-31 |
| US4962126A (en) | 1990-10-09 |
| AU591147B2 (en) | 1989-11-30 |
| CA1292682C (en) | 1991-12-03 |
| AU6006786A (en) | 1987-01-15 |
| IL79360A (en) | 1993-02-21 |
| JPS6219503A (ja) | 1987-01-28 |
| JPH0816044B2 (ja) | 1996-02-21 |
| DK330786A (da) | 1987-01-13 |
| DK330786D0 (da) | 1986-07-11 |
| TR22827A (tr) | 1988-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK162246B (da) | Anvendelse af n-(4-phenoxy-2,6-diisopropylphenyl) -n'-tert-butyl-thiourinstof til bekaempelse af hvide fluer | |
| US4948798A (en) | Substituted cyanoiminoimidazolidines and -tetrahydropyrimidines useful as pesticides | |
| EP0163855B1 (de) | Nitromethylen-Derivate, Zwischenprodukte für diese, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Insektizide | |
| EP0454621B1 (de) | Nematizide Mittel | |
| DD229014A5 (de) | Insektizide, mitizide, tickizide und nematizide mittel | |
| JPS63233903A (ja) | N−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法 | |
| DE2749974C2 (da) | ||
| KR900004697B1 (ko) | 2-(3-피리딜)-1,3,4-옥사디아졸류의 제조방법 | |
| EP0116515B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0110829B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0133418A2 (de) | Die Verwendung von 3-Acylaminobenzisothiazolen in der Schädlingsbekämpfung | |
| EP0191734B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| KR930004649B1 (ko) | 알칸술폰산염 유도체 그리고 살충제, 살비제 및 살선충제로서의 그의 이용 | |
| EP0179020A2 (de) | Thioxanthene in der Schädlingsbekämpfung | |
| EP0145662B1 (de) | Isothioharnstoffe | |
| EP1100331B1 (en) | Insecticidal composition and method for the use thereof | |
| EP0263066A2 (de) | 2-Mercapto-oxadiazol- und -thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende nematizide Mittel | |
| EP0135105A1 (de) | Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, welche als aktive Komponente 2-(1-Indolinyl-methyl)-imidazoline oder deren Salzen enthalten | |
| US4539314A (en) | Phosphoryl-triazines | |
| CH629365A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| DE2034478C3 (de) | O-Alkyl-O-Phenyl-S-Alkoxyäthylphosphorthiolate mit insektizider und fungizider Wirkung | |
| JPS63179864A (ja) | 新規なジヒドロチアジアゾール及びこれを含有する有害生物防除剤 | |
| US3705904A (en) | Vinyl phosphates,process for their preparation and pesticidal preparations containing them | |
| DD209563A5 (de) | Herbizides mittel | |
| EP0035971A2 (de) | Oximphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AHS | Application shelved for other reasons than non-payment | ||
| PBP | Patent lapsed |