DK165156B - Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre - Google Patents
Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre Download PDFInfo
- Publication number
- DK165156B DK165156B DK649089A DK649089A DK165156B DK 165156 B DK165156 B DK 165156B DK 649089 A DK649089 A DK 649089A DK 649089 A DK649089 A DK 649089A DK 165156 B DK165156 B DK 165156B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- formulation
- glyphosate acid
- granular
- approx
- powdery
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Opfindelsen angår en ny herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre.
Glyphosatsyre, der også betegnes N-phosphono-methylglycin (HOOCC^NHC^PCKOH^)/ og især salte af 5 denne syre er kendt som et effektivt, totalt, postemer-gent herbicid, således som det vil fremgå af bogen "The Herbicide Glyphosate" af E. Grossbard og D. Atkinson, Butterworth & Co. Ltd., 1985, ISBN 0-408-11153-4.
Adskillige fremgangsmåder til fremstilling af 10 det aktive stof er beskrevet i litteraturen, f.eks. i US patentskrifterne nr. 3.977.860 og 4.486.358. Ved fremstillingen isoleres stoffet normalt på syreform, idet det på denne form er lettere at isolere.
I det efterfølgende skal der skelnes tydeligt 15 mellem glyphosatsyren, som denne opfindelse omhandler formulering af, og glyphosatsalte, som især andre opfindelser angår.
De kendte, markedsførte formuleringer indeholder ammoniumsaltet eller og oftest isopropylaminsaltet. En 20 almindelig formulering er kendt under navnet Roundup ®. Andre salte, som nævnes i litteraturen, er Na- og K-saltene.
Patentpublikationer, som omhandler sådanne formuleringer, er US patentskrifterne nr. 4.405.531 og 25 3.799.758, EP offentliggørelsesskrift nr. 274.369, be skrivelsen til dansk patentansøgning nr. 2348/88 og GB offentliggørelsesskrift nr. 2.098.481.
Disse publikationer skal ikke omtales nærmere, idet de falder uden for den foreliggende opfindelse.
30 Derudover kan anføres en "formulering af gly- phosatsyre", som nævnes i BCPC Monogram No. 28 fra 1985 af D.J. Turner og P.M. Tabbush. Nærmere studium af denne viser dog, at der her ikke er tale om en syreformulering. Dels reagerer glyphosatsyren ved opvarmning til 0 35 100 C i en time med overskud af et af en fedtamin af ledt overfladeaktivt middel i vand, hvorved den omdan-
DK 165156B
2 nes til salt, dels blandes glyphosatsyren med det kat-ioniske overfladeaktive middel, hvorved den i hvert fald i et vist omfang omdannes til salt.
I EP patentskrift nr. 206.537 beskrives også en 5 faststof-formulering af glyphosat-derivater. Her fremstilles formuleringen ved smeltning af et overfladeaktivt middel, og glyphosatforbindelsen tilsættes i koncentreret opløst form ved hjælp af et opløsningsmiddel, som herefter afdampes. I patentskriftet er der 10 ingen eksempler med selve syren, hvad der er forståeligt, idet opløseligheden af selve syren er så ringe, at metoden ifølge EP patentskrift nr. 206.537 er uanvendelig til en ren syreformulering.
Fra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr.
15 5158/87 kendes en vandopløselig, pulverformig formule ring af Na-saltet af glyphosatsyren. Til fremstilling af Na-saltet kræves et ekstra besværliggørende og fordyrende procestrin, og da dette procestrin sker i en vandig suspension eller vandig opløsning, kræves yder-20 ligere et ekstra procestrin til tørring af saltet, hvilket også komplicerer produktionen og fordyrer produktet. Da patentansøgning nr. 5158/87 kun omfatter salte, skal denne ansøgning ikke omtales yderligere.
I Research Disclosure, november 1986, 27161, be-25 skrives en fugtbar pulverformulering af glyphosatsyren, men som det tydeligt fremgår, er denne ikke en vandopløselig formulering og falder således uden for den foreliggende opfindelse, som det vil fremgår af det følgende.
30 Det har nemlig nu overraskende vist sig, at en simpel kombination af et vist pulveragtigt overfladeaktivt middel og glyphosatsyren giver en vandopløselig, fritstrømmende formulering som har en herbicid virkning, der er bedre end eller mindst lige så god som 35 virkningen af Roundup®, og som omkostnings-virknings-mæssigt er væsentlig bedre.
DK 165156 B
3
Formuleringen ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at den er en vandopløselig, pulverformig eller granulær, fritstrømmende formulering af glyphosatsyre og et overfladeaktivt middel, der er en pulverformig 5 eller granulær non-ionisk polyglycolether af en lige-kædet, mættet, højmolekylær fedtalkohol med en gennemsnitlig kædelængde på C16 - C18, ca. 25 mol ethylen-oxidenheder pr. mol fedtalkohol og en HLB-værdi på ca.
16, idet forholdet mellem glyphosatsyre og det over-10 fladeaktive middel er fra ca. 6:1 til ca. 1:6 og fortrinsvis fra ca. 2:1 til ca. 1:2.
Formuleringen ifølge opfindelsen består således af fritstrømmende, partikelformige faste stoffer, der kan have varierende partikelstørrelse fra pulver til 15 granulat.
Formuleringen omfatter essentielt følgende bestanddele: N-phosphonomethylglycin 20 Pulverformigt eller granulært overfladeaktivt middel.
Valget af overfladeaktivt middel er meget vigtigt. Det overfladeaktive middel skal være et vandop-25 løseligt fast stof ved almindelige omgivelsestemperaturer, dvs. det må have et højere smeltepunkt. Desuden må det ikke være voksagtigt, men fremtræde som et tørt, fritstrømmende pulver eller granulat.
Det specielle overfladeaktive middel, der skal 30 anvendes i formuleringen ifølge opfindelsen, er en non-ionisk polyglycolether af en ligekædet, mættet og højmolekylær ethoxyleret fedtalkohol med en gennemsnitlig kædelængde på C18 - C18. Eksempler på et sådant overfladeaktivt middel er kendt under varemærket Genapol 35 T250.
Sagkyndige vil forstå, at andre overfladeaktive midler, der ligger inden for opfindelsens omfang, også kan være anvendelige.
DK 165156B
4
Derudover kan forskellige vandopløselige additiver med pulver- eller granulatkarakter naturligvis tilsættes uden, at dette ændrer opfindelsens karakter.
Andre additiver, som er væsker, kan tilsættes i 5 mindre mængder uden, at dette ændrer på ‘formuleringens fysiske, fritstrømmende karakter.
Additiverne kan være komplexbindere, indtrængningshjælpemidler, overfladespændings- og kontaktvin-kelreducerende midler, fugtbevarende midler og anti-10 skummidler.
Komplexbindere, der er anvendelige i formuleringen ifølge opfindelsen, er kommercielt tilgængelige produkter. Passende komplexbindere er ammoniumsulfat, natriumdiphosphat og -triphosphat, nitrilotrieddike-15 syretrinatriumsalt, ethylendiamintetraeddikesyre, citronsyre , 0-(carboxymethyl)-æblesyre, ammoniumphosphat og diammoniumdihydrogenorthophosphat.
Indtrængningshjælpemidler, der er anvendelige i formuleringen ifølge opfindelsen, er kommercielt til-20 gængelige produkter. Passende indtrængningshjælpemidler, som via en accelereret plantecelleaktivitet fremmer indtrængningen ind i planternes vaskulære systemer, er ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumtri(me-thylen) phosphonsyre, diammoniumhydrogenphosphat, ammo-25 niumcarbonat, ammoniumacetat, tr iammoniumphosphat, ammoniumhydrogencar bonat, urinstof, ammoniumhydrogen-sulfat og ammoniumdihydrogenphosphat. Nævnelsen af disse stoffer udelukker på ingen måde anvendelsen af andre med samme effekter ifølge opfindelsen.
30 Overfladespændings- og kontaktvinkelreducerende midler, der er anvendelige i formuleringen ifølge opfindelsen, er kommercielt tilgængelige produkter. Passende overfladespændings- og kontaktvinkelreducerende midler er f.eks. organosiliconer, polyoxyethanolestere 35 og forskellige overfladeaktive stoffer. Nævnelsen af disse produkter udelukker på ingen måde anvendelsen af andre med samme effekt ifølge opfindelsen.
5
UKlbblbbB
Pugtbevarende midler, der er anvendelige i formuleringen ifølge opfindelsen, er kommercielt tilgængelige produkter. Passende fugtbevarende midler er hexy-lenglycol, glycerol, natriumcarboxymethylcellulose, 5 polyvinylpyrrolidon, naturlige gummier, alginater og polyacrylamid. Nævnelsen af disse produkter udelukker på ingen måde anvendelsen af andre med samme effekt ifølge opfindelsen.
Antiskummidler, der er anvendelige i formule-10 ringen ifølge opfindelsen, er kommercielt tilgængelige produkter. Passende antiskummidler er dimethylpoly-siloxaner. Nævnelsen af disse produkter udelukker på ingen måde anvendelse af andre med samme effekt ifølge opfindelsen.
15 Foruden den påviste overraskende herbicide virk ningsforbedring, der opnås med formuleringen ifølge opfindelsen, er der andre væsentlige fordele knyttet til opfindelsen.
I forhold til formuleringer af salte opløst i 20 vand har syreformuleringen ifølge den foreliggende opfindelse især den fordel, at procestrinet til fremstilling af saltet undgås, og at det lykkedes at fremstillet den vandopløselige formulering ifølge opfindelsen ved en simpel tørstof-blandingsproces. Yderligere vil 25 udeladelsen af vand i formuleringen kunne medføre besparelser på emballage- og oplagringsomkostninger. Således indeholder de kendte vandopløste saltformuleringer såsom Roundup® ca. 50% vand.
I forhold til den fra litteraturen kendte syre-30 formulering er den omhandlede formulering fri for komponenter, der ikke kan opløses i vand. Der sker således ikke en tilstopning af sprøjteudstyret under brug, og brugeren kan desuden på sikker vis iagttage, hvornår al pulveret er opløst i sprøjtetanken og dermed vide, når 35 sprøjtevæsken er klar til brug.
Suspensionskoncentrater indeholder også store mængder vand og vil derfor ikke være kuldestabile. Den
DK 165156B
6 pulverformige eller granulære formulering ifølge opfindelsen er ifølge sagens natur kuldestabil.
Den pulverformige eller granulære formulering ifølge opfindelsen er desuden meget nem at opsamle i 5 tilfælde af utilsigtet spild af koncentrat og bliver således en miljømæssig mere sikker formulering.
Således indebærer denne opfindelse store fordele både ved fremstilling og anvendelse af glyphosatsyre-formuleringen.
10 I formuleringen ifølge opfindelsen kan forholdet mellem glyphosatsyren og det overfladeaktive middel varieres bredt. Da det er kendt, at mængden af overfladeaktivt middel kan være af væsentlig betydning for glyphosatsyrens virkninger, kan mængdeforholdet mellem 15 glyphosatsyren og det overfladeaktive middel vælges efter behov. Som ovenfor nævnt vil forholdet mellem glyphosatsyren og det overfladeaktive middel være fra ca.
6:1 til ca. 1:6 og fortrinsvis fra ca. 2:1 til ca. 1:2.
Repræsentative eksempler på formuleringen ifølge 20 opfindelsen er angivet i det følgende, hvor procentangivelserne er på vægtbasis.
Eksempel 1
Glyphosatsyre: 35% 25 Genapol T250:_65%
Total: 100%
Eksempel 2
Glyphosatsyre: 65% 3Q Genapol T250:_33%
Total: 100%
De i testsystem 1 og 2 testede formuleringer fremstilles og anvendes i overensstemmelse med følgende 35 beskrivelse.
Alle de i testsystem 1 og 2 testede formuleringer fremstilles ved at sætte de enkelte komponenter én 7
UKIbblbbK
efter én eller alle sammen på en gang til et simpelt mekanisk blandeapparat og blande, indtil blandingen er homogen.
Produkterne anvendes opløst i vand og påføres 5 med konventionelt sprøjteapparatur beregnet til påføring af formuleringer fortyndet med almindeligt vand.
Mængden af formulering, der skal anvendes pr. ha, afhænger af plantens art, mikro-klimaet samt den grad af effekt, der ønskes. Almindeligvis varierer 10 mængden mellem 0,1 og 10 kg pr. ha.
De følgende eksempler demonstrerer effektiviteten af formuleringer ifølge opfindelsen. Effektiviteten er observeret i sammenligning med Roundup ®, og forsøget er udført på planter i to forskellige testsystemer:
DK 165156B
8 TESTSYSTEM 1.
Formulerings- Dosering Hordeum vulgare eksempel g a.i?)pr. % virkning arealenhed
Roundup^ 1) 20 4 60 10 180 60 540 100
Glyphosatsyre 40¾ w/w 20 11
Genapol T250 60/¾ w/w 60 26 180 80 540 100
Glyphosatsyre 16¾ w/w 20 24
Genapol T250 12¾ w/w 60 54
Airanoniumsulfat 70¾ w/w 180 84 540 100
Glyphosatsyre 16¾ w/w 20 20
Genapol T250 12¾ w/w 60 61
Ammoniumsulfat 65¾ w/w 180 94
Komplexbinder 7¾ w/w 540 100 (NaNTA)
Glyphosatsyre 16¾ w/w 20 24
Genapol T250 12¾ w/w ø0 52
Ammoniumsulfat 58¾ w/w 180 86
Overfladespæn- 540 100 dingsreduce- rende middel 4¾ w/w
Inerts 10¾ w/w
Glyphosatsyre 16¾ w/w 20 24
Genapol T250 12¾ w/w 60 48
Ammoniumsulfat 58¾ w/w 180 88
Komplexbinder 7¾ w/w 540 100
Overfladespændingsreducerende middel 4¾ w/w
Antiskumraiddel 1¾ w/w
Inerts_ 2¾ w/w___ 1J Produktnavn for Monsanto's kommercielle glyphosatsalt- formulering.
a.i. = aktiv bestanddel 2)
Claims (3)
- 4 DK 165156B TESTSYSTEM 2 Formulerings- Dosering Elymus repens eksempel g a.i. pr. — ' "· ------- 5 arealenhed Tervagt ved høst % spiring af gram/plot udløbere Roundup ®256,039^0 50 4,5 15,1 100 3,6 4,7 Glyphosatsyre: 16% w/w 25 4,4 13,310 Genapol T250 12¾ w/w Aranoniumeulfat 65¾ w/w 50 2,9 6,2 Komplexbinder 7¾ w/w 100 1,7 1,7 (NaNTA)____]__- 15 l. Herbicid formulering indeholdende glyphosat- syre (N-phosphonomethylglycin), kendetegnet ved, at den er en vandopløselig, pulverformig eller granulær, fritstrømmende formulering af glyphosatsyre og et overfladeaktivt middel, der er en pulverformig 20 eller granulær non-ionisk polyglycolether af en lige-kædet, mættet, højmolekylær fedtalkohol med en gennemsnitlig kædelængde på C16 -C18, ca. 25 mol ethylenoxid-enheder pr. mol fedtalkohol og en HLB-værdi på ca. 16, idet forholdet mellem glyphosatsyre og det overflade- 25 aktive middel er fra ca. 6:1 til ca. 1:6 og fortrinsvis fra ca. 2:1 til ca. 1:2.
- 2. Formulering ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den desuden indeholder et eller flere pulverformige eller granulære additiver valgt blandt 30 komplexbindere, indtrængningshjælpemidler, overfladespændings- og kontaktvinkelreducerende midler, fugtbevarende midler og antiskummidler.
- 3. Formulering ifølge krav 2, kendetegnet ved, at den indeholder pulverformigt eller gra- 35 nulært ammoniumsulfat.
Priority Applications (25)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK649089A DK165156C (da) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre |
| US07/488,245 US5118338A (en) | 1989-12-20 | 1990-03-05 | Herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| MYPI90002165A MY104743A (en) | 1989-12-20 | 1990-12-11 | A herbicidal formulation containing glyphosate acid. |
| PH41725A PH27393A (en) | 1989-12-20 | 1990-12-14 | Herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| IE452590A IE904525A1 (en) | 1989-12-20 | 1990-12-14 | A herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| JP3502031A JPH05504562A (ja) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | グリホサート酸を含有する除草性配合物 |
| HU9202054A HUT62180A (en) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | Herbicidal composition comprising n-(phosphonomethyl) glycine |
| AU70457/91A AU649646B2 (en) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | A herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| DE91901702T DE69007494D1 (de) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | Glyphosatsäure enthaltende herbizide formulierung. |
| FI922808A FI922808A0 (fi) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | Glyfosatsyra innehaollande herbicidpreparat. |
| EP91901702A EP0506788B1 (en) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | A herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| PCT/DK1990/000329 WO1991008666A1 (en) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | A herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| KR1019920701472A KR927002909A (ko) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | 글리포세이트 산을 함유한 제초제 조성물 |
| BR909007931A BR9007931A (pt) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | Formulacao herbicida |
| IL9096700A IL96700A0 (en) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | Herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| AT91901702T ATE102791T1 (de) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | Glyphosatsaeure enthaltende herbizide formulierung. |
| CA002068646A CA2068646A1 (en) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | Herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| CS906339A CS633990A2 (en) | 1989-12-20 | 1990-12-18 | Herbicide |
| ZA9010192A ZA9010192B (en) | 1989-12-20 | 1990-12-18 | A herbicidal formulation containing glyphosate acid |
| TR90/1219A TR24984A (tr) | 1989-12-20 | 1990-12-18 | Glifosat asit iceren herbisit bir bilesim. |
| PT96261A PT96261A (pt) | 1989-12-20 | 1990-12-19 | Processo de preparacao de formulacoes herbicidas a base de n-fosfonometilglicina e de combate a ervas daninhas |
| PL90288332A PL288332A1 (en) | 1989-12-20 | 1990-12-19 | Herbicide |
| NZ236579A NZ236579A (en) | 1989-12-20 | 1990-12-20 | Water-soluble herbicidal composition comprising n-phosphonomethylglycine and a nonionic surface active agent |
| NO922366A NO173721C (no) | 1989-12-20 | 1992-06-16 | Glyfosatformulering |
| LV920396A LV10146A (lv) | 1989-12-20 | 1992-12-23 | Herbicidu kompozicija kura satur glifosatskabi |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK649089A DK165156C (da) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre |
| DK649089 | 1989-12-20 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK649089D0 DK649089D0 (da) | 1989-12-20 |
| DK649089A DK649089A (da) | 1991-06-21 |
| DK165156B true DK165156B (da) | 1992-10-19 |
| DK165156C DK165156C (da) | 1993-03-01 |
Family
ID=8148801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK649089A DK165156C (da) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5118338A (da) |
| EP (1) | EP0506788B1 (da) |
| JP (1) | JPH05504562A (da) |
| KR (1) | KR927002909A (da) |
| AT (1) | ATE102791T1 (da) |
| AU (1) | AU649646B2 (da) |
| BR (1) | BR9007931A (da) |
| CA (1) | CA2068646A1 (da) |
| CS (1) | CS633990A2 (da) |
| DE (1) | DE69007494D1 (da) |
| DK (1) | DK165156C (da) |
| FI (1) | FI922808A0 (da) |
| HU (1) | HUT62180A (da) |
| IE (1) | IE904525A1 (da) |
| IL (1) | IL96700A0 (da) |
| LV (1) | LV10146A (da) |
| MY (1) | MY104743A (da) |
| NO (1) | NO173721C (da) |
| NZ (1) | NZ236579A (da) |
| PH (1) | PH27393A (da) |
| PL (1) | PL288332A1 (da) |
| PT (1) | PT96261A (da) |
| TR (1) | TR24984A (da) |
| WO (1) | WO1991008666A1 (da) |
| ZA (1) | ZA9010192B (da) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9106409D0 (en) * | 1991-03-26 | 1991-05-15 | Allied Colloids Ltd | Sprayable agricultural compositions |
| ES2033569B1 (es) * | 1990-12-31 | 1993-12-16 | En E Ind Aragonesas | Composiciones concentradas herbicidas, procedimiento para su obtencion y su empleo. |
| WO1994010844A1 (en) * | 1992-11-06 | 1994-05-26 | Zeneca Limited | Dry water-dispersible glyphosate phytoactive formulation |
| US5362705A (en) * | 1993-07-13 | 1994-11-08 | Zeneca Ltd. | Herbicidal formulations containing n-phosphonomethylglycine and alkyl phenol polyoxyalkylene carboxylic acid surfactant |
| US5599583A (en) * | 1994-05-27 | 1997-02-04 | Micro Flo Company | Encapsulation with water soluble polymer |
| US5495033A (en) * | 1994-08-29 | 1996-02-27 | Cenex/Land O'lakes Agronomy Company | Methylated herbicidal adjuvant |
| US5525577A (en) * | 1994-11-17 | 1996-06-11 | Basf Corporation | Safening effect of combinations of glyphosate and acifluorfen |
| US5543383A (en) * | 1994-12-30 | 1996-08-06 | Hampshire Chemical Corp. | Herbicidal compositions comprising solutions of glyphosate and polyurea and/or polyurethane |
| EP0719500B1 (en) * | 1994-12-30 | 1998-07-08 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Solid glyphosate formulations |
| US5843866A (en) * | 1994-12-30 | 1998-12-01 | Hampshire Chemical Corp. | Pesticidal compositions comprising solutions of polyurea and/or polyurethane |
| US5658855A (en) * | 1996-09-26 | 1997-08-19 | North Dakota State University | Adjuvants for herbicidal compositions |
| CN1331392C (zh) * | 1996-10-25 | 2007-08-15 | 孟山都技术有限公司 | 用外源化学物质处理植物的组合物和方法 |
| EP1138202B1 (en) * | 1996-10-25 | 2006-12-20 | Monsanto Technology LLC | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| US6093680A (en) | 1996-10-25 | 2000-07-25 | Monsanto Company | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| SK772000A3 (en) * | 1997-07-22 | 2000-08-14 | Monsanto Co | High-loaded ammonium glyphosate formulations |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| DK1073331T3 (da) * | 1998-04-24 | 2003-06-16 | Monsanto Technology Llc | Koncentratsammensætning af en plantebehandlingsforbindelse i syreform |
| US6066786A (en) | 1998-06-17 | 2000-05-23 | Pure Seed Testing, Inc. | Glyphosate tolerant fescue grasses |
| EP0968649A1 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Adjuvants for novel dry herbicide formulations |
| US6235300B1 (en) * | 1999-01-19 | 2001-05-22 | Amway Corporation | Plant protecting adjuvant containing topped or peaked alcohol alkoxylates and conventional alcohol alkoxylates |
| MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| US6541424B2 (en) | 2000-08-07 | 2003-04-01 | Helena Chemical Company | Manufacture and use of a herbicide formulation |
| US6382133B1 (en) | 2000-09-21 | 2002-05-07 | Agriliance Llc | Method of treating manure |
| US8232230B2 (en) * | 2000-12-01 | 2012-07-31 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a herbicide formulation |
| US6746451B2 (en) * | 2001-06-01 | 2004-06-08 | Lance M. Middleton | Tissue cavitation device and method |
| AU2002254345B2 (en) | 2001-09-26 | 2007-07-05 | Platte Chemical Co. | Herbicide compositions comprising imidazolinone acid |
| US6642178B2 (en) | 2001-11-14 | 2003-11-04 | North Dakota State University | Adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides |
| US6689720B2 (en) | 2001-11-14 | 2004-02-10 | Ndsu-Research Foundation | High-pH oil based adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides |
| US20050165487A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-07-28 | Muhanna Nabil L. | Artificial intervertebral disc |
| US8142462B2 (en) * | 2004-05-28 | 2012-03-27 | Cavitech, Llc | Instruments and methods for reducing and stabilizing bone fractures |
| US20050288188A1 (en) * | 2004-06-28 | 2005-12-29 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a plant growth regulating compound |
| US8426341B2 (en) * | 2005-05-27 | 2013-04-23 | Helena Holding Company | Herbicide formulation |
| US8241459B2 (en) * | 2006-09-21 | 2012-08-14 | Fina Technology, Inc. | Polymer melt distributor header design |
| WO2010094032A2 (en) | 2009-02-16 | 2010-08-19 | Aoi Medical Inc. | Trauma nail accumulator |
| US8815773B2 (en) | 2009-07-29 | 2014-08-26 | Upl Limited | Herbicidal combination |
| US8604280B2 (en) * | 2009-10-19 | 2013-12-10 | J.R. Simplot Company | Glyphosate tolerant perennial ryegrass named ‘replay’ |
| US8604279B2 (en) * | 2009-10-19 | 2013-12-10 | J.R. Simplot Company | Glyphosate tolerant perennial ryegrass named ‘JS501’ |
| US9320281B2 (en) | 2011-08-02 | 2016-04-26 | Tundra Agroindustrial Ltda. | Readied in situ glyphosate herbicide soluble powder composition and its preparation process |
| WO2013016783A1 (en) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Allvet Química Industrial Ltda. | Readied in situ glyphosate herbicide soluble powder composition and its preparation process |
| AR086235A1 (es) * | 2012-05-02 | 2013-11-27 | Red Surcos S A | Composicion herbicida de glifosato |
| US10093564B2 (en) | 2015-06-19 | 2018-10-09 | Earth Science Laboratories | Chelating base product for use in water-based system treatments |
| ES2905025T3 (es) * | 2015-06-19 | 2022-04-06 | Earth Science Laboratories Inc | Producto de base de quelación para su uso en tratamientos de sistemas a base de agua y método de fabricación del producto de base |
| AU2016305592B2 (en) * | 2015-08-13 | 2020-12-24 | Upl Limited | Solid agrochemical compositions |
| AR111685A1 (es) | 2018-05-10 | 2019-08-07 | Red Surcos S A | Formulación herbicida en forma de microemulsión |
| AU2021261046A1 (en) * | 2020-04-24 | 2022-11-17 | 4 Farmers Australia Pty Ltd | Method for preparation of glyphosate composition |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1023421A (en) * | 1962-02-01 | 1966-03-23 | Fisons Pest Control Ltd | Plant treatment process |
| US3224865A (en) * | 1962-11-20 | 1965-12-21 | Du Pont | Method for increasing sugar content of sugar cane |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US4025332A (en) * | 1974-10-01 | 1977-05-24 | Monsanto Company | Increasing sucrose content of sugarcane plants with N-phosphonomethylglycinamides |
| US4140513A (en) * | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
| DE3035554A1 (de) * | 1980-09-20 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide mittel |
| GB2098482B (en) | 1981-03-27 | 1984-09-26 | Bythell Angela Rosemary | Apparatus for treating hypothermia in animals |
| GB2098481A (en) * | 1981-05-19 | 1982-11-24 | Ici Plc | Herbicidal formulations |
| US4486358A (en) * | 1982-06-24 | 1984-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing N-phosphonomethylglycine |
| KR860008713A (ko) * | 1985-05-29 | 1986-12-18 | 죤 알. 페넬 | 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법 |
| US4931080A (en) * | 1985-05-29 | 1990-06-05 | Chan Jimmy H | Solid, phytoactive compositions, methods of use and methods of preparation |
| BR8600462A (pt) * | 1986-02-04 | 1987-09-01 | Monsanto Brasil | Formulacao herbicida |
| JPH072608B2 (ja) * | 1986-12-04 | 1995-01-18 | モンサント コンパニ− | 水性濃厚除草剤配合物 |
| DE3881954T3 (de) * | 1987-04-29 | 2005-12-15 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Formulierungen von Glyphosat. |
| NZ231897A (en) * | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| SE9001446D0 (sv) * | 1989-05-02 | 1990-04-23 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine |
-
1989
- 1989-12-20 DK DK649089A patent/DK165156C/da not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-03-05 US US07/488,245 patent/US5118338A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-11 MY MYPI90002165A patent/MY104743A/en unknown
- 1990-12-14 IE IE452590A patent/IE904525A1/en unknown
- 1990-12-14 PH PH41725A patent/PH27393A/en unknown
- 1990-12-17 DE DE91901702T patent/DE69007494D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-17 BR BR909007931A patent/BR9007931A/pt unknown
- 1990-12-17 HU HU9202054A patent/HUT62180A/hu unknown
- 1990-12-17 FI FI922808A patent/FI922808A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-12-17 CA CA002068646A patent/CA2068646A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-17 JP JP3502031A patent/JPH05504562A/ja active Pending
- 1990-12-17 AT AT91901702T patent/ATE102791T1/de active
- 1990-12-17 IL IL9096700A patent/IL96700A0/xx unknown
- 1990-12-17 EP EP91901702A patent/EP0506788B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-17 AU AU70457/91A patent/AU649646B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-17 WO PCT/DK1990/000329 patent/WO1991008666A1/en not_active Ceased
- 1990-12-17 KR KR1019920701472A patent/KR927002909A/ko not_active Ceased
- 1990-12-18 CS CS906339A patent/CS633990A2/cs unknown
- 1990-12-18 TR TR90/1219A patent/TR24984A/xx unknown
- 1990-12-18 ZA ZA9010192A patent/ZA9010192B/xx unknown
- 1990-12-19 PT PT96261A patent/PT96261A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-12-19 PL PL90288332A patent/PL288332A1/xx unknown
- 1990-12-20 NZ NZ236579A patent/NZ236579A/xx unknown
-
1992
- 1992-06-16 NO NO922366A patent/NO173721C/no unknown
- 1992-12-23 LV LV920396A patent/LV10146A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY104743A (en) | 1994-05-31 |
| TR24984A (tr) | 1992-09-01 |
| FI922808A7 (fi) | 1992-06-17 |
| IE904525A1 (en) | 1991-07-03 |
| AU649646B2 (en) | 1994-06-02 |
| CA2068646A1 (en) | 1991-06-21 |
| LV10146A (lv) | 1994-10-20 |
| ZA9010192B (en) | 1991-10-30 |
| EP0506788A1 (en) | 1992-10-07 |
| NO922366L (no) | 1992-06-16 |
| NZ236579A (en) | 1993-03-26 |
| FI922808L (fi) | 1992-06-17 |
| AU7045791A (en) | 1991-07-18 |
| NO922366D0 (no) | 1992-06-16 |
| US5118338A (en) | 1992-06-02 |
| FI922808A0 (fi) | 1992-06-17 |
| WO1991008666A1 (en) | 1991-06-27 |
| DE69007494D1 (de) | 1994-04-21 |
| PH27393A (en) | 1993-06-21 |
| DK165156C (da) | 1993-03-01 |
| NO173721B (no) | 1993-10-18 |
| HUT62180A (en) | 1993-04-28 |
| PT96261A (pt) | 1991-09-30 |
| BR9007931A (pt) | 1992-10-27 |
| JPH05504562A (ja) | 1993-07-15 |
| KR927002909A (ko) | 1992-12-17 |
| NO173721C (no) | 1994-01-26 |
| IL96700A0 (en) | 1991-09-16 |
| DK649089D0 (da) | 1989-12-20 |
| EP0506788B1 (en) | 1994-03-16 |
| ATE102791T1 (de) | 1994-04-15 |
| CS633990A2 (en) | 1991-09-15 |
| HU9202054D0 (en) | 1992-10-28 |
| PL288332A1 (en) | 1991-12-16 |
| DK649089A (da) | 1991-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK165156B (da) | Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre | |
| RU2190329C2 (ru) | Гербицидные композиции, способ уничтожения или подавления сорняков или нежелательных растений | |
| CN101472473B (zh) | 用于植物保护的低起泡制剂 | |
| KR100378575B1 (ko) | 글리포세이트 조성물 및 이의 사용방법 | |
| DE68926737T2 (de) | Glyphosatformulierungen | |
| CN100364404C (zh) | 草甘膦制剂 | |
| AU2002325065C1 (en) | Glyphosate composition | |
| KR101344983B1 (ko) | 수성계의 농축된 농약 분산액 | |
| CA2726461C (en) | A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control | |
| JPH06256121A (ja) | 改良型グリフォセート除草剤組成物 | |
| KR19980703727A (ko) | 에테르아민 계면활성제를 포함하는 글리포세이트 제제 | |
| JPH0334901A (ja) | N―ホスホノメチルグリシンをベースとする除草剤組成物及びその使用方法 | |
| ES2373730T3 (es) | Composición agroquímica que contiene ésteres de ácidos fosfóricos. | |
| JP2010163437A (ja) | アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤 | |
| AU705685B2 (en) | Solid glyphosate formulations | |
| AU2019224471B2 (en) | Pesticide suspension concentrate and fertilizer composition therewith | |
| US20170325460A1 (en) | Stable aqueous herbicidal compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |