DK165668B - Vandblandbare oploesninger, deres fremstilling og anvendelse - Google Patents
Vandblandbare oploesninger, deres fremstilling og anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK165668B DK165668B DK012184A DK12184A DK165668B DK 165668 B DK165668 B DK 165668B DK 012184 A DK012184 A DK 012184A DK 12184 A DK12184 A DK 12184A DK 165668 B DK165668 B DK 165668B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- water
- methyl
- miscible
- miscible solutions
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 claims description 9
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 claims description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N lysine Chemical compound NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- FEOHYDSNGHIXOM-WLDMJGECSA-N (3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-2,4,5-triol Chemical compound CC1(O)[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO FEOHYDSNGHIXOM-WLDMJGECSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHZLNPMOSADWGC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(2-quinoxalinyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 NHZLNPMOSADWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N Arginine Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 description 1
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- URWAJWIAIPFPJE-UHFFFAOYSA-N Rickamicin Natural products O1CC(O)(C)C(NC)C(O)C1OC1C(O)C(OC2C(CC=C(CN)O2)N)C(N)CC1N URWAJWIAIPFPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194936 Tylosin Natural products 0.000 description 1
- 239000004182 Tylosin Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002647 aminoglycoside antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- LDBTVAXGKYIFHO-UHFFFAOYSA-N diaveridine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=CN=C(N)N=C1N LDBTVAXGKYIFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000246 diaveridine Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N sisomycin Chemical compound O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC=C(CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229960003097 sulfaquinoxaline Drugs 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N tylosin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)O[C@H]([C@@H]([C@H]1N(C)C)O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)CC(=O)O[C@@H]([C@H](/C=C(\C)/C=C/C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1CC=O)CO[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)OC)CC)[C@H]1C[C@@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N 0.000 description 1
- 229960004059 tylosin Drugs 0.000 description 1
- 235000019375 tylosin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
i
DK 165668B
Den foreliggende opfindelse angår vandblandbare opløsninger af l-[3~methyl-4-(4 '-trifluormethylthiophenoxy)-phe-nyl]-3-methyl-l,3,5-triazin-2,4,6-(lH, 3H, 5H)-trion, en fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse 5 som koncentrater ved fremstilling af brugsfærdig drikkevand til bekæmpelse af coccidiose.
Ovennævnte forbindelse, hvis kemiske strukturformel gengives i det følgende
0 H
(I) ζ ° éa3 er kendt som aktiv forbindelse imod coccidiosesygdomme 15 og lignende sygdomme hos dyr. Hidtil er dette aktive stof ved behandlingen tilsat dyrenes foder i krystallinsk, formalet form. Til en behandling via drikkevandet, for hvilket der mange steder er et stort behov, har der hidtil ikke kunnet findes en brugbar anvendelsesform. For at 20 sikre en sikker anvendelse via drikkevandet skal et sådant aktivt stof foreligge homogent fordelt i vandet i ca. 24 timer. Det aktive stof er kun opløseligt til ca.
< 5 ppm i vand, hvilket ikke er tilstrækkeligt. Hvis det aktive stof hældes i vandet som en suspension, sedimen-25 terer det i dette tidsrum i anvendelseskoncentrationen.
Anvendelseskoncentrationen kan alt efter sværhedsgraden af sygdommen ligge mellem 5 og 500 ppm, for det meste dog mellem 20 og 200 ppm.
Den aktive forbindelse med formlen (I) er udmær-30 ket opløselig i forskellige organiske opløsningsmidler, f.eks. acetone, mælkesyreethylester eller N-methylpyr-rolidon. Ved fortynding af en sådan opløsning i dyrenes drikkevand til anvendelseskoncentrationen udfældes det aktive stof imidlertid straks eller efter kort tid. Hel-35 ler ikke en solubilisering med solubilisatorer, såsom polyoxyethyleret ricinusolie eller polyoxethylen-sorbi-
DK 165668 B
2 tan-fedtsyreestere, giver resultat. Udfældningen af det aktive stof forsinkes ganske vist nogle timer, men ikke i 24 timer.
Det har nu overraskende vist sig, at opløsninger af 5 den aktive forbindelse med formlen I, som indeholder ét eller flere polære opløsningsmidler, og som reagerer basisk, kan fortyndes i drikkevand til dyr til anvendelseskoncentrationerne uden udfældning de første 24 timer.
Et lignende, flydende koncentrat til bekæmpelse af 10 coccidiose hos fjerkræ indeholdende diaveridin og sulfa-quinoxalin som aktive stoffer er kendt fra DK-patentskrift nr. 116.839. Som opløsningsmiddel i dette kendte koncentrat anvendes et hydroxysubstitueret carbonhydrid, som er blandbart med vand i alle forhold. Når koncentratet sættes til 15 dyrenes drikkevand, forbliver det opløst i vandet.
Opfindelsen angår vandblandbare opløsninger af l-[3-methyl-4-(4’ -trifluormethyl-thiophenoxy) -phenyl ] -3·-methyl- l,3,5-triazin-2,4,6-(1Η, 3H, 5H)-trion, som er ejendommelige ved, at de indeholder ét eller flere polære opløsningsmidler 20 og reagerer basisk.
Til fremstilling af opløsningerne ifølge opfindelsen opløses det aktive stof i et polært, eventuelt alkalisk reagerende, vandblandbart opløsningsmiddel, og opløsningens pH-værdi indstilles på 8-11 ved eventuelt at opløse eller 25 suspendere alkalisk reagerende tilsætningsstoffer. Disse sidste opløses ligeledes fordelagtigt i opløsningsmidlet, men kan også være suspenderet i opløsningsmidlet og først opløses i drikkevandet. Herved skal drikkevandet efter tilsætning af opløsningen af aktiv forbindelse ha-30 ve en pH-værdi på over 7, men fortrinsvis en pH-værdi på over 8.
Koncentratopløsningen af aktiv forbindelse må ikke overskride en pH-værdi på 11 og må ikke gå ned under pH 8.
35 Koncentrationen af det aktive stof kan ligge i området 0,5-50%, men fortrinsvis i området 1-25%.
3
DK 165668B
O
På tale som opløsningsmiddel kommer alle vandopløselige opløsningsmidler, i hvilke det aktive stof er opløseligt i tilstrækkelig koncentration, og som er fysiologisk uskadelige.
5 Disse opløsningsmidler er fra rækken af raono- og polyvalente alkoholer f.eks. ethylalkohol, isopro-pylalkohol, benzylalkohol, glycerol, propylenglycol, polyethylenglycoler, poly(oxyethylen)-poly(oxypropylen)--polymere eller basiske alkoholer, såsom mono-, di- og 10 triethanolamin.
Egnede ketoner er desuden eksempelvis acetone og methylethylketon, og fra rækken af estere er f.eks. mæl-kesyreethylester egnet. Ligeledes kan andre opløsningsmidler, såsom N-methylpyrrolidon, dimethylacetamid og di-15 methylformamid, anvendes.
Som baser til indstilling af den basiske pH-værdi anvendes fortrinsvis organiske baser, f.eks. basiske aminosyrer, såsom L- eller D,L-arginin og L- eller D,L-ly-sin, men også cholin, methylglucosamin, glucosamin og 20 2-amino-2-hydroxymethylpropandiol-(1,3). Også diaminer er egnede hertil, f.eks. danner Ν,Ν,Ν*,Ν’-tetrakis-(2--hydroxypropyl)-ethylendiamin eller polyethertetrol på basis af ethylendiamin (molekylvægt 480-420, OH-tal 432-467) ligeledes klare opløsninger i det angivne pH-område.
25 Der kan også anvendes uorganiske baser, f.eks. ammoniak eller natriumcarbonat, eventuelt under tilsætning af vand.
Indgives stoffer og midler, som er egnet til profylakse og/eller medikation, samtidigt med coccidiosemid-ler til dyrene, kan de yderligere tilsættes præparater-30 ne for derved at tjene som basisk komponent i præparatet, f.eks. aminoglycosidantibiotika, såsom streptomycin, gentamycin, sisomycin og eomycin, eller makrolidanti-biotika, såsom tylosin og kitasamycin, eller natriumsalte af sulfonamider.
35 Stoffer, som ellers anvendes som emulgatorer el ler solubilisatorer, og som er kolloidalt opløselige i
DK 165668B
4
O
vand, kan i dette tilfælde anvendes som polære opløsningsmidler, såfremt der dertil yderligere sættes et basisk hjælpestof.
Som omtalt ovenfor lykkes det , ikke uden 5 tilsætning af basisk virkende stoffer at holde det aktive stof i slutkoncentrationen i opløsning i længere tid ved solubilisering. Sådanne emulgatorer kan imidlertid tilsættes de ovenfor nævnte opløsninger, for f.eks. at lette fordelingen i vand eller at befugte suspenderede 10 hjælpestoffer. Her kommer især polyoxyethylerede stoffer på tale, f.eks. polyoxyethyleret ricinusolie, polyethy- lenglycolsorbitanmonooleat, polyethylenglycolnonylphe-nyl, polyethylenglycolstearat eller polyethylenglycolether. Særligt fordelagtige er her basiske derivater, såsom poly-15 ethylenglycol-alkylaminer.
Opløsninger eller suspensioner af den ovenfor omtalte art kan også indeholde 0,1-20 vægt-%, fortrinsvis 0,1-10 vægt-%, af andre præparathjælpestoffer, såsom an-tioxidanter, andre tensider, suspensionsstabilisatorer 20 og fortykningsmidler, såsom methylcellulose, kolloidal kiselsyre og andet. Det er ligeledes muligt at tilsætte farve-, aroma- og mineralstoffer til dyrenes ernæring. Her skal også nævnes syrer, som sammen med den foreliggende base danner et puffersystem, eller som reducerer opløs-25 ningens pH-værdi.
De følgende eksempler skal vise arten af opfindelsen .
Til fremstilling af opløsningerne ifølge opfin-. delsen afvejes stofferne i en beholder med røreværk dg 30 omrøres under opvarmning, indtil der er fremkommet en klar opløsning. I de anførte eksempler er det aktive stof stabilt over en måned ved 50°C. Fortyndes opløsningerne fra eksemplerne i forholdet 1:1000 med vand, ligger vandets pH i det ovenfor beskrevne område, som er over 8.
35 5
DK 165668B
O
Eksempel 1 2.5 g aktiv forbindelse opløses til 100 ml i tri-ethanolamin under opvarmning.
Den klare opløsning har en pH-værdi på 10,2.
5
Eksempel 2 2.5 g aktiv forbindelse og 12, 5 g mælkesyre opløses til 100 ml i triethanol-amin under opvarmning og omrøring.
10 Opløsningens pH-værdi er 8,3.
Eksempel 3 10,0 g aktiv forbindelse opløses til 100 ml i monoethanolaroin.
15 Den klare opløsnings pH-værdi er 11.
Eksempel 4
Aktiv forbindelse 5,0 g
Propylenglycol 50,0 g 2o Natriumcarbonat 5,0 g
Vand til 100 ml
Opløsningens pH: 9,9.
25 Eksempel 5
Aktiv forbindelse 5,0 g D,L-lysinbase 25,0 g polyethylenglycol 400 til 100 ml 30 Opløsningens pH: 9,8.
Eksempel 6
Aktiv forbindelse 25,0 g
Monoethanolamin 10,0 g 35 N-Methylpyrrolidon til 100 ml
Opløsningens pH-værdi: 10,8.
Claims (8)
1. Vandblandbare opløsninger af 1-[3-methyl~4-- (4'-trifluormethylthiophenoxy) -phenyl]-3-methyl-l,3,5--triazin-2,4,6- (IH, 3H, 5H)-trion, kendeteg- 5 net ved, at de indeholder ét eller flere polære opløsningsmidler og reagerer alkalisk.
2. Vandblandbare opløsninger ifølge krav 1, kendetegnet ved, at opløsningernes pH-værdi andrager fra 8 til 11.
3. Vandblandbare opløsninger ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der som opløsningsmiddel er anvendt et alkalisk reagerende polært opløsningsmiddel.
4. Vandblandbare opløsninger ifølge krav 3, kendetegnet ved, at ethanolamin er anvendt 15 som opløsningsmiddel.
5. Vandblandbare opløsninger ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de indeholder 1-[3-methyl--4- (4 1 -trifluormethyl-thiophenoxy) -phenyl]-3-methyl-l,3,5--triazin-2,4,6-(IH,3H,5H)-trion i koncentrationer på 0,5- 20 “50 vægt-%.
6. Vandblandbare opløsninger ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de indeholder det aktive stof i en koncentration på 1-25 vægt-%.
7. Fremgangsmåde til fremstilling af vandbland- 25 bare opløsninger af l-[3-methyl-4-(4'-trifluormethylthio- phenoxy)-phenyl]-3-methyl-l,3,5-triazin-2,4,6-(IH,3H,5H) --trion, kendetegnet ved, at det aktive stof opløses i et polært, eventuelt alkalisk reagerende, vandblandbart opløsningsmiddel, og opløsningens pH-værdi 30 indstilles på 8-11 ved eventuelt at opløse eller suspendere alkalisk reagerende tilsætningsstoffer.
8. Anvendelse af vandblandbare opløsninger ifølge krav 1 som koncentrater til fremstilling af brugsfærdigt drikkevand til dyr·. 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833300793 DE3300793A1 (de) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | Coccidiosemittel |
| DE3300793 | 1983-01-12 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK12184D0 DK12184D0 (da) | 1984-01-11 |
| DK12184A DK12184A (da) | 1984-07-13 |
| DK165668B true DK165668B (da) | 1993-01-04 |
| DK165668C DK165668C (da) | 1993-06-01 |
Family
ID=6188113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK012184A DK165668C (da) | 1983-01-12 | 1984-01-11 | Vandblandbare oploesninger, deres fremstilling og anvendelse |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0116175B1 (da) |
| JP (1) | JPS59139316A (da) |
| KR (1) | KR900007310B1 (da) |
| AT (1) | ATE40792T1 (da) |
| AU (1) | AU561923B2 (da) |
| CS (1) | CS235997B2 (da) |
| DE (2) | DE3300793A1 (da) |
| DK (1) | DK165668C (da) |
| ES (1) | ES528805A0 (da) |
| FI (1) | FI81961C (da) |
| HU (1) | HU192529B (da) |
| IE (1) | IE56522B1 (da) |
| IL (1) | IL70641A (da) |
| MY (1) | MY101193A (da) |
| PH (1) | PH20973A (da) |
| PT (1) | PT77916B (da) |
| SU (1) | SU1276249A3 (da) |
| ZA (1) | ZA84219B (da) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3408768A1 (de) * | 1984-03-09 | 1985-09-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Immunstimulierende mittel |
| DE3703105A1 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Mittel gegen protozoen bei insekten |
| DE3703103A1 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Mittel gegen fischparsiten |
| DE3814323A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche zubereitungen von coccidiostatica |
| CZ146296A3 (en) * | 1995-06-02 | 1997-04-16 | American Cyanamid Co | 3-(3-aryloxyphenyl)-1-(substituted methyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotriones, process of their preparation and herbicidal agents |
| HU228923B1 (en) * | 1997-07-29 | 2013-06-28 | Upjohn Co | Pharmaceutical composition for acidic lipophilic compounds in a form of a self-emulsifying formulation |
| DE19824483A1 (de) | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Ag | Halbfeste wäßrige Zubereitungen für orale Applikation von Toltrazuril-Sulfon |
| DE102007025908A1 (de) | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Bayer Healthcare Ag | Formulierungen enthaltend Triazinone und Eisen |
| DE102009012423A1 (de) | 2009-03-10 | 2010-09-16 | Bayer Animal Health Gmbh | Zubereitung auf Ölbasis |
| EP2740492A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Triazine formulations with a second active ingredient and surfactant(s) |
| EP2740469A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | New treatments with triazines |
| EP2740470A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Treatment of Coccidiosis with intramuscular triazine composition |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1476867A (fr) * | 1966-03-04 | 1967-04-14 | Wellcome Found | Préparation de solutions aqueuses stables contenant un mélange de sulfaquinoxaline et de diavéridine |
| DE2718799A1 (de) * | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer |
| DE3271848D1 (en) * | 1981-12-03 | 1986-07-31 | Basf Ag | 1,3,5-triazinones, process for their preparation and their use in combating undesired plant growth |
-
1983
- 1983-01-12 DE DE19833300793 patent/DE3300793A1/de not_active Withdrawn
- 1983-12-30 DE DE8383113224T patent/DE3379195D1/de not_active Expired
- 1983-12-30 EP EP83113224A patent/EP0116175B1/de not_active Expired
- 1983-12-30 AT AT83113224T patent/ATE40792T1/de not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-03 PT PT77916A patent/PT77916B/pt unknown
- 1984-01-09 IL IL70641A patent/IL70641A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-09 SU SU843688287A patent/SU1276249A3/ru active
- 1984-01-09 CS CS84177A patent/CS235997B2/cs unknown
- 1984-01-09 PH PH30080A patent/PH20973A/en unknown
- 1984-01-10 FI FI840082A patent/FI81961C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-10 AU AU23172/84A patent/AU561923B2/en not_active Expired
- 1984-01-11 JP JP59002127A patent/JPS59139316A/ja active Granted
- 1984-01-11 ZA ZA84219A patent/ZA84219B/xx unknown
- 1984-01-11 IE IE47/84A patent/IE56522B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 DK DK012184A patent/DK165668C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 ES ES528805A patent/ES528805A0/es active Granted
- 1984-01-11 HU HU8475A patent/HU192529B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-12 KR KR1019840000108A patent/KR900007310B1/ko not_active Expired
-
1987
- 1987-09-29 MY MYPI87002276A patent/MY101193A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8500058A1 (es) | 1984-10-01 |
| ATE40792T1 (de) | 1989-03-15 |
| FI840082A0 (fi) | 1984-01-10 |
| FI840082L (fi) | 1984-07-13 |
| PT77916A (en) | 1984-02-01 |
| PH20973A (en) | 1987-06-15 |
| DE3379195D1 (en) | 1989-03-23 |
| KR900007310B1 (ko) | 1990-10-08 |
| KR840007355A (ko) | 1984-12-07 |
| FI81961C (fi) | 1991-01-10 |
| MY101193A (en) | 1991-07-31 |
| IE840047L (en) | 1984-07-12 |
| JPS59139316A (ja) | 1984-08-10 |
| HU192529B (en) | 1987-06-29 |
| EP0116175B1 (de) | 1989-02-15 |
| ZA84219B (en) | 1984-09-26 |
| DK12184A (da) | 1984-07-13 |
| PT77916B (en) | 1986-04-16 |
| DK12184D0 (da) | 1984-01-11 |
| CS235997B2 (en) | 1985-05-15 |
| DK165668C (da) | 1993-06-01 |
| IE56522B1 (en) | 1991-08-28 |
| DE3300793A1 (de) | 1984-07-12 |
| JPH0216730B2 (da) | 1990-04-18 |
| FI81961B (fi) | 1990-09-28 |
| EP0116175A3 (en) | 1986-02-19 |
| AU561923B2 (en) | 1987-05-21 |
| IL70641A (en) | 1987-01-30 |
| IL70641A0 (en) | 1984-04-30 |
| EP0116175A2 (de) | 1984-08-22 |
| AU2317284A (en) | 1984-07-19 |
| SU1276249A3 (ru) | 1986-12-07 |
| ES528805A0 (es) | 1984-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK165668B (da) | Vandblandbare oploesninger, deres fremstilling og anvendelse | |
| JP2894608B2 (ja) | ペンジメタリンの水性懸濁液濃縮物組成物 | |
| US6559156B1 (en) | Suspension concentrate formulation containing pyrimethanil | |
| JPH08311052A (ja) | ３−イソチアゾロン化合物の安定なマイクロエマルション | |
| IL147827A (en) | Ectoparasiticidal aqueous suspension formulations of spinosyns | |
| HRP20250623T1 (hr) | Formulacije triazina | |
| WO2004043445A1 (en) | Topical parasiticide formulations and methods of treatment | |
| EP0727996A1 (en) | Fenbendazole formulations | |
| US5219853A (en) | Agent for coccidiosis | |
| EP0279218B1 (de) | Herstellung von Mitteln gegen Fischparasiten | |
| CN107106691B (zh) | 制剂 | |
| AU2005223991B2 (en) | Parasiticidal agents | |
| JP4948830B2 (ja) | 外部寄生虫駆除剤組成物および外部寄生虫駆除方法 | |
| AU619004B2 (en) | Water-soluble preparations of coccidiostats | |
| US5561131A (en) | Defaunation method | |
| JPH0291019A (ja) | 体内寄生虫に対する獣医学的組成物及びその調製方法 | |
| US20110028560A1 (en) | Self-emulsifiable liquid florfenicol composition intended to be incorporated into the drinking water of livestock | |
| KR100486089B1 (ko) | 암프롤륨, 설파퀴녹살린, 및 에토파베이트를 함유하는액상제제의 제조방법 | |
| AU2003275779B2 (en) | Topical parasiticide formulations and methods of treatment | |
| US20090312378A1 (en) | Ectoparasiticide composition and a method for exterminating ectoparasites | |
| BR102022006266A2 (pt) | Concentrado em suspensão contendo boscalide e ciprodinil e método de preparação do mesmo | |
| CN114072133A (zh) | 芳基磺酰基丙烯腈的稳定制剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |