DK165934B

DK165934B - Herbicidt middel samt dets anvendelse til bekaempelse af uoensket plantevaekst i nytteplantekulturer og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt

Info

Publication number: DK165934B
Application number: DK547784A
Authority: DK
Inventors: Hans Schumacher; Rudolf Heinrich; Hans-Guenter Marks
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1983-11-19
Filing date: 1984-11-16
Publication date: 1993-02-15
Also published as: DE3479781D1; PL144354B1; DK165935B; BR8405848A; IL73541A0; EP0144796A2; AU567595B2; EP0296319B1; DK547784D0; DK165935C; DE3485442D1; EP0144796B1; DK165934C; DD228440A5; PL250465A1; EP0144796A3; CA1236315A; PL143899B1; DK547784A; EP0296319A1

Description

i

DK 165934B

Den foreliggende opfindelse angår et herbicidt middel, der er ejendommeligt ved, at det indeholder en synergistisk blanding af en forbindelse med formlen

5 JOC/- coor1 W

C! hvor R1 = H, (0^4)-alkyl, (C2-4)-alkynyl eller en kationæk-vivalent, og en forbindelse med formlen 10 R2 r3°—~\^~c ‘N (B) R2 15 hvor R2 brom eller iod, og R1 = H, NH4, en alkalimetalka-tion , (Cx_g)-alkyl eller octanoyl.

Ved en kationækvivalent skal her forstås et ækvivalent af en metalkation, som f.eks. en alkalimetal- eller jord-alkalimetalkation, eller af en eventuelt (Cx^J-alkylsubsti-20 tueret ammoniumion.

Da forbindelserne med formlen (A) i propionsyredelen har et asymmetricentrum, kan de foreligge som rene stereo-isomere eller som stereoisomerblandinger.

Forbindelserne med formlen (A) er især aktive mod mo-25 nokotyle ukrudtsarter, som f.eks. Alopecurus myosuroides og Avena fatua (jf. DE offentliggørelsesskrift nr. 2.640.730).

R1· har især betydningen (Οχ_2)-alkyl.

Blandt forbindelserne med formlen (A) er forbindelsen a- [ 4- (6-chlorbenzoxazolyloxy) -phenoxy ] -propionsyre-ethylester 30 (Αχ) af særlig interesse.

Blandt forbindelserne med formlen (B) foretrækkes sådanne forbindelser, hvor R1 er octanoyl, almen betegnelse: bromoxyniloctanoat med R2 = brom (forbindelse Βχ) og ioxynil-octanoat med R2 = iod (forbindelse B2). Begge forbindelser 35 er kendt fra NL-A nr. 6.411.452 som ukrudtsbekæmpelsesmidler i korn.

2

DK 165934 B

Forbindelserne med formlen (B) udmærker sig ved god virkning mod dikotyle ukrudtsarter, såsom Stellaria media og Chenopodium album.

Ved kombination af forbindelserne med formlen (A) 5 med forbindelser med formlen (B) opnås overraskende udtalte synergistiske virkninger.

Det herbicide middel ifølge opfindelsen kan anvendes til bekæmpelse af uønskede plantearter, som f.eks. Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Stellaria media, Chenopodium album, 10 Setaria viridis, Phalaris sp., Galium aparine, Matricaria sp., Sinapis arvense og Miosotis arvense i nytteplantekulturer især i kornkulturer, såsom hvede, byg, fortrinsvis hvede.

Opfindelsen angår tillige anvendelse af det omhandlede herbicide middel til bekæmpelse af uønsket plantevækst i 15 nytteplantekulturer.

Desuden angår opfindelsen en fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt i nytteplantekulturer og fremgangsmåden er ejendommelig ved, at nyttepiantekultureme eller dyrkningsarealet behandles med et herbicidt middel ifølge opfindelsen.

20 Blandingsforholdene af komponenterne med formlerne (A) og (B) kan varieres inden for vide grænser. Således ligger forholdet mellem komponent A og B i området mellem 1:10 og 15:1, fortrinsvis i området 1:5 - 5:1.

Det herbicide middel ifølge opfindelsen kan enten 25 anvendes som tankblandinger, hvorved de enkelte aktivstofkomponenter først sammenblandes umiddelbart før anvendelsen, eller som færdigblandinger. Som færdigblandinger kan det f.eks. være fremstillet i form af fugtelige pulvere, emulger-bare koncentrater, opløsninger, dispersioner, pudringsmidler 30 eller granulater og indeholder da eventuelt de gængse formuleringshjælpemidler, såsom fugte-, adhæsions-, emulgeringseller dispergeringsmidler, faste eller flydende indifferente stoffer, formalingshjælpemidler og opløsningsmidler.

Fugtelige pulvere er i vand ensartet dispergerbare 35 præparater, som sammen med det aktive stof, foruden eventuelt fortyndingsmidler eller indifferente stoffer, desuden kan 3

DK 165934B

indeholde fugtemidler, f.eks. polyoxethylerede alkylphenoler, polyoxethylerede oleyl- eller stearylaminer, alkyl- eller alkylphenylsulfonater og dispergeringsmidler, f.eks. lignin-sulfonsurt natrium, 2,2,-dinaphthyl-methan-6,6,-disulfonsurt 5 natrium, dibutylnaphthalensulfonsurt natrium eller oleyl-methyltaurinsurt natrium.

Emulgerbare koncentrater kan f.eks. fremstilles ved opløsning af det aktive stof i et organisk opløsningsmiddel, f.eks. butanol, cyclohexanon, dimethylformamid, xylen, iso-10 pheron eller højerekogende aromater under tilsætning af én eller flere emulgatorer. Som emulgatorer kan f.eks. anvendes alkylarylsulfonsure calciumsalte, fedtsyrepolyglycolestere, alkylarylpolyglycolethere, fedtalkoholpolyglycolethere, sorbitan-fedtsyreestere og alkylaryl-propylenoxid-ethyl-15 enoxid-kondensat ionsprodukter.

Pudringsmidler fremstilles ved formaling af det aktive stof med findelte, faste stoffer, f.eks. talkum, naturlige lerarter, såsom kaolin, bentonit, pyrophylit eller diatoméjord.

20 Granulater kan fremstilles enten ved at føre en opløs ning af det aktive stof gennem en dyse til adsorptionsdygtigt, granuleret indifferent materiale eller ved påføring af koncentrater af aktivt stof ved hjælp af et klæbemiddel, f.eks. polyvinylalkohol, polyacrylsurt natrium, methylhydro-25 xyethylcellulose eller mineralolier på overfladen af bærestoffer, såsom sand, kaoliniter eller af granuleret indifferent materiale. Der kan desuden fremstilles egnede præparater med aktivt stof på den til fremstilling af gødningsgranulater gængse måde, om ønsket i blanding med gødningsstoffer.

30 Det her omhandlede herbicide middel indeholdende en blanding af forbindelser med formlen (A) og (B) kan formuleres i form af gængse præparater, især som fugtelige pulvere, emulgerbare koncentrater, opløsninger, dispersioner, pudringsmidler eller granulater. Totalindholdet af aktivt stof 35 i handelspræparater andrager da ca. 2-95 vægt-%, fortrinsvis 10 - 70 vægt-%, idet resten op til 100 vægt-% består af 4

DK 165934 B

gængse formuleringshjælpemidler, såsom klæbe-, fugte-, emulgerings- og dispergeringsmidler, fyldstoffer, opløsningsmidler og bærestoffer.

I fugtelige pulvere varierer den totale koncentration 5 af aktivt stof i området fra ca. 10 til 80 vægt-%.

Ved emulgerbare koncentrater ligger den samlede koncentration af aktivt stof i omfådet fra ca. 10 til 70 vægt-%. Ved granulater andrager den ca. 2-10 vægt-%. Pudder-formige præparater indeholder ca. 5-20 vægt-% aktivstof-10 blanding.

Til anvendelse fortyndes de beskrevne koncentrater eventuelt på gængs måde, f.eks. fugtelige pulvere, emulgerbare koncentrater og dispersioner ved hjælp af vand. Pudder-formige og granulerede præparater samt stænkbare opløsninger 15 fortyndes almindeligvis ikke yderligere med yderligere indifferente stoffer inden anvendelsen. Med de ydre betingelser, såsom temperatur, fugtighed osv. varierer også den nødvendige anvendelsesmængde af de her omhandlede midler. Den kan varieres inden for vide grænser og andrager almindeligvis 20 0,2-10 kg/ha aktivstofkombination, fortrinsvis 0,3 - 2,0 kg/ha.

Opfindelsen belyses nærmere i de efterfølgende eksempler.

Formulerincrseksempler 25 Generel forskrift

Et aktivt stof opløses i den pågældende opløsningsmiddelblanding ved 50-60°C og tilsættes derpå det andet aktive stof, eventuelt i form af en smelte. Under god omrøring tilsættes de enkelte emulgatorkomponenter, og bland-30 ingen henstilles til afkøling. De fremstillede emulgerbare koncentrater er let til moderat brunt farvede.

Ved denne fremstillingsmetode sammenblandes de i eksempel 1-6 i den efter følgende tabel I anførte aktive stoffer og formuleringshjælpemidler. Talangivelserne i tabel-35 len svarer til vægtdele.

5

DK 165934B

ιΟ r— Ο Ο Ο ο 1£> - - - - - ' ιο ζΤ U) ιη ι/ι m ΓΗ η Η 1-1 ιο cn η ο Ο Ο Ο ιη- - - - - - ' η cm οι m r- m ιο οί η ι-l 1-1 r-ι ιη ο *3* Ο Ο Ο **?·+ ** ·* -» ^ U Ο ro ^ m ^ ^ C Η Η ΓΟ Η Η I—1 η Φ ιο η η ΟΟ Ο Ο ft m - - - - - - Η Ε ιο ιη mm ι> 1/1 0)0) η m Η Η Λ m (ΰ X Λ ΕπΜνοιη m Ό Ο Ο ° CN - - - - - ' η cn cn ιη ιη Ό ^ CN »tf 1-1 η η Ο ιο Ο Ο Ο η - - - - - - “ OG· η ιη ιο ιο 1/1 ι—1 ι—I ΓΟ ι—1 ' ^ γΗ γΗ 0 (D 0 rd ι—1 d Γ-1 ο

Qj « 4-) Φ ί~1 Q) 0 Φ β

G Η G ft 0 G

C a; ιη ο Φ ^ ^ id 4-),1 c; ιη >-ι >—i 4J Irt O G ft +3 10 υ ιη -0 u-ι G ή 2 η φ Φ Ό Η -η >ι Λ ^ Ό1 xi H (d ^ HG O C -Η Φ -Ή

< -P 5 g tn H 0 MHM

ιη ^ Ό c rd G P G -P 0 -2 <u 0 Id d S 0) ,,

G Ή I · 4J · OMN-U+J O-P+J

H O H G UG GOG Φ 0) 0) Φ Φ CU +J -Η Λί O ,¾ G G Η Φ P M P P ^ 4j m g φ ι φ o x h .q φ o) æ φ φ

(d >1 -U H 4J p®>,HgH~H~H~r-!.~.H

M -P X Η 0 Λ Λ ><0 >1 o >iO ^iO >1 -

ftf > O * C CjrCO-jJ

ft Hg^->i<— a>fti-i(Utl)UO o o o ow ftj +JO^x<MHOusid'-)xox;ox:OGinÆ

M XiMfflOCQ >»tn>-iHOG.PG,OH.PHPH.pCO

DK 165934 B

e

Biologiske eksempler I de følgende anvendelseseksempler dyrkes testplanterne i væksthus i potter. Applikationen af de i vand fortyndede koncentrater sker, når de monokotyle planter - Alopecurus myosuroides, Avena fatua og Triticum aesti-vum - har nået det 3. - 4. bladstadium, og de dikotyle planter - Stellaria media og Chenopodium album - er vokset til en højde på 5-10 cm.

10

Efter 4 uger vurderes virkningen (beskadigelsen).

I den efterfølgende tabel II sammenholdes den fundne virkningsgrad med den forventede virkningsgrad.

Den forventede virkningsgrad beregnes ved hjælp af formlen ifølge S.R. Colby, Calculating synergistic and 15 antagonistic response of herbicide combinations (Weeds 15, p. 20-22, 1967).

Formlen ifølge Colby er følgende: 20 idet X = % beskadigelse ved anvendelse af herbicid A i en mængde på x kg/ha, Y = % beskadigelse ved anvendelse af herbicid B i en mængde på y kg/ha, E = den forventede beskadigelse ved anvendelse af 25 herbicid A + B i en mængde på X + Y kg/ha.

Såfremt den faktiske beskadigelse er større end den beregnede, er virkningen af kombinationen mere end additiv, dvs. der foreligger en synergistisk virkning. Ved kombinationsbehandlingerne er den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede virkning anført i parentes.

35

DK 165934 B

7 G G D 3 O > ~r-i oooooooo

4J -U •H CO

91 ΪΗ <U

i b os > •ri

-P

M e

0) E

d ^ Ή s "2 d o 0 CL,

•Η O E

+1 CD OOOOOOOO

-H 0) jQ

P JD rH

Eh O (0 li-t Q) (d 'd ns <D OP £

S -ri U

Λ· H cd H 0) ^ .2 “ o -a oooooooo S ® s g

P -H

td Ό h tn id

H -U X

Ό ω .

H d O) cd cd 0) u pq c d

Xi j*; Q)4J Or-mincomcxjvo as 3 >cd r-cv-i^rmvococTi ^ c« 0) i—l >1

+J K

o η φ X 3 fl

•H c .H

Ό DO

_ 05-, oooi-r-cxjinc'- % o d cm a- t n ό ca 0 o. w 1 ° ° o <-·>·

s « E

O

B

LW

<d Φ tn

rH

<D ^ cd α <\i λ m in m S K> 'v. - - ** S ·η co c— in cv o i— in in o χί w < *- c\i on on ar t- in (Do «— ffl CJ tc *·—s

rH

(H

O

+> tn

4J

> Ή

-P

x JT

< <

DK 165934B

δ ε ε 3 3 ο > •η-η οοοοοοοσ οοσοσοοο +> -υ ν-ί 00 L ω Η cd ε 3 •Η •σ ο ο· onwco'-non oolt, otnfiimco οε w to in νο to cn w ^ ? lo id ν c 3 <y n

XJ rH

o cd Λ Ή .5 η ** " cd f3 -H *-5 "* ooooot-cno.oint^r-t^cvjrnLn rg y Q)O *— m (\ic\ic\ifOfOfl-inm ϋ m +5 <L) rn ίϋ m «0 S ·§ rH ·η M ο) ω η & Η ·Η

. Ό C

^ (d cd cd 0) η C 3 οοοοοοοσ οοοοοοοο ω ^ Μ 0) +J Η S ® > cd 0) μ ® < Ιη > •Η

U

X

to w

co cd QJ

3 Ό k Q) 30 m

Oti OOOOOOOOO 00 00.0 0 0 0 3 *- m cm Q « m o o b o> < ε o

H

« *

H

< ^ cd cd cm x:

to v C

h co in in in g> in in in r5 o mcMot^-inino »> - .. 5 -Jr ° t-CMcnm^rt-m t'-inc\ioc--inino c“

*“ »- cm m cn .=r t- in 5 +J

*— >1 > ^ +> Ή

_ O 4J

%i AX

ό cd +i ·

IQ f-t II

>0

+* Q> CQ

> > < •Mr- CV) -> --

-j; CQ CQ H CM

DK 165934B

9 a a ø ø o > •Η .Η ΟΟΟΟΟΟΟΟ οοοοοοοο +3 -ρ •Η CQ Ρ 03 a 0 •Η '—> ο cm c~- Ο cm 00 in w in ιτι to -φ p! t\| 'ΐ IC OD ffi tn CM in ΐ Ό c- w

G ø I I ~ " " I I CM

(Dp CV t- tn O O 00 CM O cn o CO

æh in cn oo o o t- id OD CO cn o ^ o cd - - o» <* cd •H ^ ^ H p cm in „.cd *Φ m " H (S — — W rH ·Η Ί| 0) ό i i i i i i i i i m i i en i i i 2. -p 03 in D-

j CD E

+3 S

td id tn Æ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^

t! m tn in co co tn in CO CO

S ,¾ cd cd ιο Φ m CD co Φ in co

zl Φ -Ρ I I I I I I I I

> cd O co 03 tn n- co in tn H <tH co l· co σ' co c- co en

H

Φ w

_q CQ CD

5 ρ -h cm cm i- in D- cm f- «- in t- ø o in in φ \o co in cm-ø-mdco Φ ø I I I Ilt

Pi cq O σηιηοιη tn m t- o cm oo t~ ό co 03 c— voiococn H !>s < a in in in in in in •v <K ». *\ ·. ».

CMinE'-inot'-mo CMinc-mOD'-ino cm Φ- t n F- t n -r- tn cm "Φ tn c in tn ^ cd + + + + + + + + ++ + + + + + + cm æ ra ^ in in in in m in •H CQ »n *» *. ·> r> #.

cqc cMinC'-moC'-mo cm in c~- in o C-- ir\ O

0 cm "Φ »- K3tn > in cm -φ »-tntntn-in P t£ r- β 1 ° Ί £

0 0 T- CM

p c ra ρ

w .H

h § + +

Jo .

% X < <

Claims

10 DK 165934B PATENTKRAV .

1. Herbicidt middel, kendetegnet ved, at det indeholder en synergistisk blanding af en forbindelse med formlen 5 CH3 ^O-^-COOR* (A) Cl 10 hvor R1 = H, (ci_4)-alkyl, (C2-4)-alkynyl eller en kationæk-vivalent, og en forbindelse med formlen R2 15 \ R30-C Ξ N (B) R2 20 hvor R2 = brom eller iod, og R3 = Η, NH4, en alkalimetalka-tion , (C^g)-alkyl eller octanoyl.

2. Herbicid-t middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det som forbindelse med formlen (A) indeholder a- [ 4 - (6-chlorbenzoxazolyloxy) -phenoxy] -propionsyre- 25 ethylester.

3. Herbicidt middel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at R3 i formlen (B) er octanoyl.

4. Herbicidt middel ifølge krav 1-3, kendetegnet ved, at blandingsforholdet mellem komponenten 30 med formlen (A) og komponenten med formlen (B) varierer i området mellem 1:10 og 15:1.

5. Herbicidt middel ifølge krav 1-4, kendetegnet ved, at blandingsforholdet mellem komponenten med formlen (A) og komponenten med formlen (B) varierer i 35 området mellem 1:5 og 5:1. DK 165934 B 11

6. Anvendelse af et herbicidt middel ifølge krav 1 -5 til bekæmpelse af uønsket plantevækst i nytteplantekulturer.

7. Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt i nytte-5 plantekulturer, kendetegnet ved, at disse eller dyrkningsarealet behandles med et herbicidt middel ifølge krav 1-5.