DK169973B1 - Acrylatdispersion og dens anvendelse til fortykning af hydrogenperoxidpræparater - Google Patents
Acrylatdispersion og dens anvendelse til fortykning af hydrogenperoxidpræparater Download PDFInfo
- Publication number
- DK169973B1 DK169973B1 DK578685A DK578685A DK169973B1 DK 169973 B1 DK169973 B1 DK 169973B1 DK 578685 A DK578685 A DK 578685A DK 578685 A DK578685 A DK 578685A DK 169973 B1 DK169973 B1 DK 169973B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- copolymer
- hydrogen peroxide
- dispersion
- ethyl acrylate
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 41
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 230000008719 thickening Effects 0.000 title description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 25
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims description 4
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- -1 fatty alcohol sulfates Chemical class 0.000 description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- GYQBBRRVRKFJRG-UHFFFAOYSA-L disodium pyrophosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])(=O)OP(O)([O-])=O GYQBBRRVRKFJRG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008309 hydrophilic cream Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005491 wire drawing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1802—C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
DK 169973 B1
Den foreliggende opfindelse angår en vandig copolymerisatdis-persion af ethylacrylat, methacrylsyre, acrylsyre og en flere gange umættet, copolymeriserbar monomer med et faststofindhold på 5-30 vægt%, der egner sig særligt godt til fortykning af 5 vandige systemer,især af hydroperoxidpræparater, sådan som de anvendes som fremkalder-præparater til oxidationshårfarvemidler og til hårblegemidler.
Til fortykningen af vandige systemer har anvendelsen af alkaliopløselige acrylatdispersioner været kendt i lang tid. Så-10 danne dispersioner af copolymerisater ud fra mindst 10 vægt% acrylsyre-(lavere alkyl)-ester, 25-70 vægt% methacrylsyre og eventuelt 0-40 vægt% af en yderligere comonomer med et faststofindhold på 25-50 vægt% beskrives f.eks. i GB patentskrift 870.994. Pra DE fremlæggelsesskrift 1.164.095 kendes blan-15 dingspolymerisater af 50-75 vægt% ethylacrylat, 25-35 vægt% acrylsyre og 0-25 vægt% andre comonomerer. I de nævnte trykskrifter anføres også den mulighed, ved tilsætning af tværbindende virkende, flere gange umættede, copolymeriserbare comonomerer at forøge polymerernes molekylvægt og dermed deres 20 fortykningsvirkning. I GB patentskrift 870.994 angives, at et indhold på 0,1-0,8 vægt% og især på 0,15-0,3 vægt% af den tværbindende comonomer fører til særligt gunstige polymerisa-ter.
De fra de nævnte trykskrifter kendte copolymerisatdispersioner 25 opfylder imidlertid ikke de høje krav, som stilles til virkningsfulde fortykningsmidler: De neutraliserede dispersioner har ofte tendens til stærk trækning i tråde, hvilket gør dem ubrugelige til anvendelse i kosmetik på grund af den dermed forbundne slimagtige følelse på huden. Andre dispersioner ud-30 viser kun en middelmådig fortykningsevne, eller viskositeten af de fortykkede præparater er ekstremt modtagelig for forstyrrelser, dvs. den bliver enten stærkt nedsat eller forøget i gel-området på grund af receptbestanddele som f.eks. elektrolytter. En for stærk viskositetsafhængighed af fortyknings-35 midlets koncentration er også ugunstig. Særligt høje krav DK 169973 B1 2 stilles til alkaliopløselige acrylat-copolymerdispersioner, der anvendes til fortykning af hydrogenperoxidpræparater, sådan som de er anvendelige som fremkalder-præparater til oxidationshårfarvemidler eller til hårblegemidler. Disse svagt surt 5 indstillede præparater blandes kort før anvendelsen med den alkaliske farvecreme til et alkalisk farvemiddel. Derved øde- * lægges cremens konsistens. Den i fremkalder-præparatet indeholdte fortykningsmiddeldispersion skal derfor i et efter foreningen af de to komponenter alkalisk farvemiddel opbygge en 10 til anvendelse på håret egnet viskositet. Mens formuleringerne af forskellige oxidationshårfarvepræparater til dels adskiller sig væsentligt fra hinanden, skal fremkalder-præparatet ved samme dosering også altid sikre den samme over for anvendelsen gunstige konsistens af blandingen af farvegrundlag og fremkal-15 derpræparat. Dette er kun muligt, når det til konsistensopbygningen ansvarlige fortykningsmiddel er særligt virksomt og ufølsomt over for forstyrrende påvirkninger.
Noget lignende gælder for hårblegemidler. Disse formuleres ligeledes som 2-komponentprodukter, bestående af et svagt surt 20 indstillet hydrogenperoxidpræparat og en alkalisk indstillet blonderingscreme, der blandes med hinanden før anvendelsen. Hydrogenperoxidpræparatet skal her indeholde en fortykningsmiddeldispersion, der giver det efter foreningen af komponenterne alkaliske blonderingsmiddel en for anvendelsen på håret 25 egnet viskositet.
Det har vist sig, at en vandig dispersion af et copolymerisat af ethylacrylat, methacrylsyre, acrylsyre, og en flere gange umættet, copolymeriserbar monomer med et faststofindhold på 5-30 vægt%, som er ejendommelig ved, at copolymerisatet består 30 af 50 - 60 vægt% ethylacrylat, 30 - 40 vægt% methacrylsyre, 5-15 vægt% acrylsyre og 0,02 - 0,04 vægt% af en to gange umættet, copolymeriserbar 35 monomer, DK 169973 B1 3 udviser en særligt høj fortykningsvirkning af vandige opløsninger efter neutralisation af de frie carboxyl-grupper med vandopløselige alkalier, at de fortykkede vandige opløsninger er frie for uklarheder, og at viskositeten og klaropløselighe-5 den er relativt stabil over for indflydelse af opløste salte.
På grund af de nævnte egenskaber egner copolymerisatdispersio-nen ifølge opfindelsen sig ganske særligt som tilsætning til vandige, svagt sure hydrogenperoxidpræparater for efter neu-10 tralisation, især efter forøgelse af pH-værdien til værdier over 8, at give disse en forøget viskositet.
Fremstillingen af copolymerisatdispersionen ifølge opfindelsen foregår efter i og for sig kendte fremgangsmåder under anvendelse af et egnet i og for sig kendt emulgator- og stabilisa-15 torsystem og et i og for sig kendt startersystem. Som emulgator og stabilisator egner sig f.eks. nonylphenoxypolyethoxy-sulfosuccinater og/eller alkylpolyethoxysulfater i form af deres natrium- og/eller ammoniumsalte, sådan som de er beskrevet i DE offentliggørelsesskrift 2.107.651. Anvendelsesmængden af 20 disse emulgatorer skal vælges så høj, at der nås en tilstrækkelig findeling og stabilitet af dispersionen. Mængder på 1-4 vægt% af sådanne emulgatorer, beregnet på dispersionen, er som regel tilstrækkelige. Som radikalstarter anvendes fortrinsvis kalium- eller ammoniumperoxydisulfat, men andre kendte radi-25 kaldannere som f.eks. tert.-butylhydroperoxid egner sig imidlertid også. Ved anvendelse af kalium- eller ammoniumperoxidi-sulfat er mængder på 0,002-0,01 vægt% af dispersionen tilstrækkelige.
Den flere gange umættede, copolymeriserbare monomer tjener til 30 at forøge copolymerisatets molekylvægt målrettet ved tværbinding. Som copolymeriserbare, to gange umættede monomerer egner sig særligt godt estere af acryl- og methacrylsyre som f.eks. ethylenglycoldimethacrylat, trimethylolpropan-trimethacrylat, polyethylenglycol (400)-dimethacrylat, allylmethacrylat, 2- 35 ethylhexan-1,3-dimethacrylat. Mængden af den til tværbinding DK 169973 B1 4 tjenende, flere gange umættede, copolymeriserbare monomer har stor indflydelse på egenskaberne af copolymerisatet ifølge opfindelsen, da en for ringe andel af tværbindingsmidlet bevirker utilstrækkelige fortykningsegenskaber og en stærk tendens 5 til trækning i tråde, mens for stor andel af tværbindingsmidlet bevirker optræden af uklarheder eller geldannelse i det * neutraliserede polymerisat. Særligt egnede polymerdispersioner opnås, når copolymerisatet består af ca. 55 vægt% ethylacrylat, 10 ca. 35 vægt% methacrylsyre, ca. 10 vægt% acrylsyre og ca. 0,025 vægt% ethylenglycoldimethacrylat.
Som fremgangsmåde til fremstilling af copolymerisatdispersio-nerne ifølge opfindelsen egner sig især den såkaldte monomer-15 tilløbsfremgangsmåde. Ved denne tilvejebringes en vandig opløsning, der indeholder ca. en trediedel af starteren og ca.
40% af emulgatorerne, og over opløsningen tilvejebringes en atmosfære af inert gas (carbondioxid eller nitrogen). I det til ca. 70-80°C opvarmede forlag indføres først en del af mo-20 nomerblandingen under omrøring, og efter reaktionsstart indføres lidt efter lidt resten af monomerblandingen og opløsningen af den resterende emulgatormængde og en anden trediedel af starteren samtidigt under bortledning af polymerisationsvarmen. Efter at polymerisationsvarmeudvikningen er klinget af, 25 tilrådes det ved efterdosering af en vandig opløsning af den sidste trediedel af startermængden at sikre en vidtgående omsætning af monomeren.
Copolymerisatdispersionerne ifølge opfindelsen lader sig fremstille med et faststofindhold indtil 50 vægt%. Det har imid-30 lertid vist sig, at ved overholdelse af et faststofindhold på 5-30 vægt%, fortrinsvis på 20-30 vægt%, opstår der meget ringe andele af grovkornede koagulater, der skal fjernes efter poly- * merisationen ved filtrering.
Copolymerisatdispersionerne ifølge opfindelsen er i vandig op- DK 169973 B1 5 løsning tyndtflydende og stabile. De forbliver også i svagt sure vandige opløsninger med pH-værdier på 2-5 stabile og tyndtflydende. I det omfang, som pH-værdien af de fortyndede vandige opløsninger forøges ved hjælp af vandige baser, f.eks.
5 ved hjælp af ammoniakopløsning, alkalihydroxidopløsninger (f.eks. natronlud, kalilud), alkanolaminer (f.eks. mono-, dieller triethanolamin) og copolymerisatets carboxylgrupper neutraliseres, dvs. omdannes til saltformen, begynder polymerkæderne at vikle sig ud og opløsningernes viskositet at blive 10 forøget.
Ved en pH-værdi på 8 er den fuldstændige ionisation af carbox-ylgrupperne og viskositetsudviklingen afsluttet. Viskositeten af de fortykkede opløsninger aftager imidlertid også ved yder-15 ligere alkalitilsætning kun lidt og er også i vidt omfang ufølsom over for tilsætning af vandopløselige salte.
Derfor egner copolymerdispersionerne ifølge opfindelsen sig ganske særligt til fremstilling af hydrogenperoxidpræparater til anvendelse som fremkalder til oxidationshårfarvemidler el-20 ler til hårblegemidler. Sådanne fremkalderdispersioner er ejendommelige ved et indhold af 1-20 vægt% hydrogenperoxid og 1 - 5 vægt% (faststof) af et copolymerisat af en copolypoly- merisatdispersion ifølge opfindelsen og udgør en speciel udfø-25 relsesform for opfindelsen. Ud over de kendetegnende bestanddele indeholder sådanne fremkalderdispersioner også overfladeaktive stoffer, fortrinsvis anioniske eller ikke-ioniske, syntetiske tensider i mængder på 0,2-5,0 vægt%. Som anioniske tensider kan dispersionerne indeholde fedtalkoholsulfater eller 30 fedtalkoholpolyglycolethersulfater i form af natrium-, kalium-, ammonium- eller alkanolammoniumsalte. Til stabiliseringen af hydrogenperoxidet kan dispersionerne indeholde f.eks. dipi-colinsyre, quinolinsyre, polyphosphater eller de fra DE patentskrift 1.107.207 kendte acyleringsprodukter af phosphor-35 holdige syrer, f.eks. 1-hydroxyethan-l,1-diphosphonsyre i en DK 169973 B1 6 mængde på 0,05-1,5 vægt%. Til indstillingen af en svagt sur pH-værdi på ca. 2-5 anvendes fortrinsvis surt natriumpyrophos-phat (Na2H2P207)· Til forbedring af de kosmetiske egenskaber kan der desuden tilsættes duftstoffer og vandopløselige prote- '' 5 inderivater.
Fremkalderdispersionerne blandes umiddelbart før anvendelsen med et tydeligt alkalisk indstillet farvegrundlag eller blonderingsgrundlag, hvorved blandingen udviser en svag alkalisk pH-værdi på ca. 8-10. Alt efter hydrogenperoxidkoncentration 10 og ønsket virkning andrager blandingsforholdet mellem fremkalderdispersion og farve- eller blonderingsgrundlag fra 2:1 til 1:2 (vægtdele).
Farve- og blonderingsgrundlagene er for det meste emulsions-grundlag, dvs. cremeformede emulsioner af typen olie-i-vand.
15 Som fedtfase indeholder de fortrinsvis fedtalkoholer, der med anioniske emulgatorer, fortrinsvis fedtalkoholsulfat, fedtal-koholpolyglycolethersulfat eller også med ikke-ionogene emulgatorer, f.eks. tillejringsprodukter af ethylenoxid til fedtalkoholer, fedtsyrer, fedtsyre-partialglycerider, sorbitan-20 fedtsyreestere eller fedtsyrealkanolamider omdannes til en cremeformet emulsion. Disse emulsionsgrundlag indeholder i reglen 7-15 vægt% fedtalkohol, der er emulgeret ved hjælp af 4-10 vægt% af de nævnte emulgatorer (beregnet på den samlede emulsion) . For farvegrundlagenes vedkommende er oxidationsfarve-25 stofforprodukterne indarbejdet i disse emulsionsgrundlag. Blonderingscremegrundlagene indeholder som regel ingen oxidationsfarvestofforprodukter, men kan også indeholde små mængder oxidationsfarvestofforprodukter til mattering for at kompensere for et ved blondering af brunt hår nemt optrædende gult 30 eller rødt skær. Derudover indeholder farve- og blonderings-grundlag baser, fortrinsvis NH3-opløsning og puffersalte (am-moniumsalte) for at stabilisere en alkalisk pH-værdi på ca.
9-11, samt duftstoffer og hårkosmetiske, virksomme stoffer som f.eks. proteinderivater og kationiske polymerer i mindre mæng-35 der.
DK 169973 B1 7
Ved sammenblandingen af farve- eller blonderingsgrundlagene med fremkalderdispersionerne (H202-præparater) sker der et vidtgående sammenbrud i cremegrundlagets konsistens. Ved den alkaliske pH-værdi, der indstiller sig i blandingen, sker der 5 imidlertid derved opbygning af den ved hjælp af copolymerdis-persionerne ifølge opfindelsen forårsagede viskositet. På denne måde opnås farvepræparater eller blegepræparater, der lader sig godt anbringe på håret med en pensel eller fra en med en applikationsdyse forsynet applikationsbeholder. De kendte pro-10 blemer, der optræder ved for lav konsistens af sådanne farve-eller blegepræparater, især at farve- eller blegepræparatet løber ud i håret, og at der sker farvning og blegning af hårpartier, der ikke skal behandles, forhindres med godt resultat på denne måde. Derudover opnås et brillant farveresultat.
15 De følgende eksempler skal belyse opfindelsen nærmere.
Eksempler 1. En opløsning af 62,5 vægtdele vand (fuldstændigt afsaltet), 0,76 vægtdele nonylphenoxypolyethoxy(9 EO)-sulfosuccinat, 2 0 dinatriumsalt, 0,76 vægtdele natrium-alkyl ^10 EO) sulf at og 0,002 vægtdele ammoniumperoxydisulfat, blev anbragt i reaktionsbeholderen. Under omrøring på lavt om-25 drejningstrin tilsattes en vægtdel tøris (C02). Den dannede C02-gas gav i alle apparaturets dele en oxgenfri atmosfære. En yderligere vægtdel tøris blev, efter at doseringsopløsningerne var fyldt i dråbetragten, fordelt på denne, således at der også der opstod en oxygenfri atmosfære.
30 Forlaget blev opvarmet til 75°C, og 20 vægt% af tilløbsopløsningen I bestående af DK 169973 B1 8 15.86 vægtdele ethylacrylat, 10,00 vægtdele methacrylsyre, 2,86 vægtdele acrylsyre, 0,007 vægtdele ethylenglycoldimethacrylat og 5 0,29 vægtdele eddikesyreanhydrid blev tilsat. Efter 5-10 minutters forløb angav en temperatur- o* stigning til 78°C reaktionsstarten. I løbet af 25-30 minutter tildryppedes nu samtidig og ensartet tilløbsopløsningen II bestående af 10 4,58 vægtdele vand, 1.14 vægtdele nonylphenoxypolyethoxy(9 EO)-sulfosuccinat, dinatriumsalt, 1.14 vægtdele natriumalkyl(C12_i8)polyethoxy(10 EO)-sulfat 0,002 vægtdele ammoniumperoxydisulfat 15 og resten af tilløbsopløsningen I. Herved holdtes reaktionstemperaturen på 80-85°C ved køling. Efter afsluttet tilløb blev der efteromrørt, indtil varmeudviklingen efter ca. 20-30 minutter var ophørt. Derefter tilsattes opløsningen af 0,1 vægtdele vand og 20 0,02 vægtdele ammoniumperoxydisulfat, og der omrørtes i yderligere 60 minutter ved 75°C. Efter afkøling til 20°C blev dispersionen fraledt gennem en plastsig-tepose med en maskevidde på 250 μ.
Den opnåede dispersion havde et faststofindhold på 28,5 vægt%.
25 Viskositeten af en opløsning, der var fortyndet til et faststofindhold på 1 vægt% og indstillet på pH-værdi = 8 med NH3-opløsning, androg ved 20°C 2500 mPa.s (målt med Brookfield-ro-tationsviskosimeter ved 20 omdrejninger per minut).
r 2. Efter den samme fremgangsmåde som i eksempel 1 fremstille-30 des en anden dispersion, hvor tilløbsopløsningen I bestod af £ 15.86 vægtdele ethylacrylat, 11,40 vægtdele methacrylsyre, DK 169973 B1 9 1,45 vægtdele acrylsyre, 0,007 vægtdele ethylenglycoldimethacrylat 0,29 vægtdele eddikesyreanhydrid.
Den opnåede dispersion havde efter fortynding til et fast-5 stofindhold på 1 vægt% og pH-indstilling (med NH3-opløsning) på pH-værdi = 8 en viskositet på 2200 mPa.s (20°C) 3. Anvendelseseksempler: DK 169973 B1 10 Φ ε
CD
M
o dP dP dP dP dP dP
CO -P -P -P -P -P -P
tr> Cn tP tP tP tP tP
C ffi W fB « fB f« •H > > > > > > μ cd o
Ό m i O
G in O I H -tf I O I H
O “-*·- ** d
H ID CM o O H
CQ CN Η T3 Πί
dP # # dP # # # dP
•P +1 P +1 +J 4J -P -P
CD tP D> tn Cn & Di di tP
gos CL) GJ £U ΟΪ flJ QJ CU
Π3 Π3π3π3Π3π3Π5 Γϋ <D > >>>>>> >
U
o o CD O 10
> in O in H CM O CM H
^ k* V «I K V S k
3 id O H O O HH
fe CM H Ti
(C
Cr
(D
r—i
TD OP dPdPdPdPdPdPdPdP
CJ -P .P-P-P-P-P-P-P-P
3 tP CPtPtPtPtPtPtPtP
U « ««$88«$« tP > >>>>>>>>
CO
tr o C lo O O m o
-H in inHHcNOf'J-si'H
£} k. k. k. V k. kt k. k.
O vn OOOO-HOO
éh CM Η — T5 cd in
P
cd P σι
iw CD
H -P II
3 M
to co 3 a I H Ti 0; tP o u o
3 13 I S-ι H
H CM Qj -H
'd cm η μ +> c + u o
3 *w tP
ic V tP P C
tP H 3 O -H
W U -H +J -P 3
W I T5 CO 3 CO
G cm 3 CD CO Ό.
•H r-l 3 !> >1 H
U O ^ H U Η Οι
CD dP i) 3 0 O
Ti i—1 oo i—1 Μ-l P 0) I
G OMOtOTl-H Π O.G'-'.GG^H^K r-i O O O .G O O S λ ^4J^:-hgcd w
\ HHH+J-HHcoCM
CD 333 3 CD 3 O ~ H - > jJcj+iDiJ'HOl^O'd i PTJlTJ-WOPCMSri'G 3 (D3(D X p 3 3 Z E 3 fe <wsm O Qi CU S ~ S > DK 169973 B1 11 0 s 0
P
Ό i# # # # #
tn 4-1 +J -P -P -P -P
Bi tjt tu bi Cn S' & £3¾¾¾¾¾¾ ® H > > > > > > * p ø —
0 O H Oj O
6 un 0 G 0 C 0 H r* η ·· ΙΛ 0
H o - ·* *> vo CN
Η Η 0Ί O Η H U5 H
Eh ja ro 03 n ø o*
<jf> # dP dP dP OP
-p jj jj JJ 4J -P
ø tn tn tn tn tn tn g fB ft) « « ffi ft) φ > > > > > > ø s * U O H 0 ^ 0 O Pj v
J> O UO CN H ·· SO
ιΗ M ^ ^ ^ O
•HØ CN O O Γ" O H V£><N
ph η HH na vo ^ ø oo
(N
tn ø
rH
03 C op
0 OP o\° OP 0\P OP -P
P .p .p -P -P -P tn tn tn tn tn tn tn ft) 0 w W fB ffi « RJ > tn > >>>>0 i? t: β O H ft o •Η H G o
HCOtncNin ·· „ O
H O *·*·*· *" O N
Ph-P pvj o O oo oo 03 0Ί low 0 0Ί ro
rH
H
rH I
-P 0 M
0 Dj — ø IH 0 E « 0 h pø·· tn 0 >1 W ro O <X>
0 W
1 C ø II tn II
O O 0
H JØ^C»’ G H Q
ih tn O Sft 0 03 _ + -H £ Η H G _ Ό C ø3 H 0 Η H DC 0 O <51* I ΰ P H 0 P O >
•H H HWØ-P E tn-H
WOJJ^tRDj W 0
H i øHHør~ pø tnP U
0 CM ØIDj-PO η dø o
Qi H >, G O 03 rs O H & O
0 u ^ H ø -P CU Xi Pø
H dp O Λ »Cl N p ØH w HIQ
03 ooP-P 0 K O 0303 PHCM030 HCNH C P -P II 0 Ω ^ >i >i OP P ø 0 00 0
ø3 -5 ja * t n ø S tn hø3 -PC
H £ .p G O ro S ~ C ΛΗ H
0 I—' Η Η P ' >i H \ 0 ØH
M 00003 H- 03 0 M 00
g jj 0 -P >i N O Ό C > G Λ! -P
0 03 I O X! O Qj G ø PØ 0 Hh p øøp|MOø H øp HØ ft H £ ft H ® O > P> W «Ρ > w
Claims (4)
1. Vandig dispersion af et copolymerisat af ethylacrylat, me- * thacrylsyre, acrylsyre, og en flere gange umættet, copolymeri- 5 serbar monomer, med et faststofindhold på 5-30 vægt% k e n - ^ detegnet ved, at copolymerisatet består af 50 - 60 vægt% ethylacrylat, 30 - 40 vægt% methacrylsyre, 5 - 15 vægt% acrylsyre og 10 0,02-0,05 vægt% af en to gange umættet, copolymeriserbar mo nomer .
2. Vandig dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at copolymerisatet består af ca. 55 vægt% ethylacrylat, 15 ca. 35 vægt% methacrylsyre, ca. 10 vægt% acrylsyre og ca. 0,025 vægt% ethylenglycoldimethacrylat.
3. Anvendelse af copolymerdispersionerne ifølge krav 1 eller 2 som tilsætning til vandige, svagt sure præparater af hydro- 20 genperoxid for at give disse, efter neutralisation, især efter forøgelse af pH-værdien til værdier over +8, en forøget viskositet .
4. Hydrogenperoxidpræparater til anvendelse som fremkaldere til oxidationshårfarvemidler eller til hårblegemidler, k e n - 25 detegnet ved en pH-værdi på 2-5 og et indhold af V 1-20 vægt% hydrogenperoxid og 1 - 5 vægt% (faststof) af et copolymerisat af en dispersion * ifølge krav 1 eller 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843445549 DE3445549A1 (de) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | Acrylatdispersion und deren verwendung zur verdickung von wasserstoffperoxid-zubereitungen |
| DE3445549 | 1984-12-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK578685D0 DK578685D0 (da) | 1985-12-13 |
| DK578685A DK578685A (da) | 1986-06-15 |
| DK169973B1 true DK169973B1 (da) | 1995-04-18 |
Family
ID=6252716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK578685A DK169973B1 (da) | 1984-12-14 | 1985-12-13 | Acrylatdispersion og dens anvendelse til fortykning af hydrogenperoxidpræparater |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4685931A (da) |
| EP (1) | EP0184785B1 (da) |
| JP (1) | JPS61143412A (da) |
| AT (1) | ATE67216T1 (da) |
| DE (2) | DE3445549A1 (da) |
| DK (1) | DK169973B1 (da) |
| FI (1) | FI83530C (da) |
| NO (1) | NO166533C (da) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE33786E (en) * | 1986-03-19 | 1992-01-07 | Clairol, Inc. | Hair dyeing process and composition |
| US4776855A (en) * | 1986-03-19 | 1988-10-11 | Clairol Inc. | Hair dyeing process and composition |
| DE3622439A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-01-07 | Henkel Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
| DE3732147A1 (de) * | 1987-09-24 | 1989-04-06 | Henkel Kgaa | Emulsionsfoermige wasserstoffperoxid-zubereitungen zum blondieren und oxidativen faerben der haare |
| US5057241A (en) * | 1988-11-16 | 1991-10-15 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Dual polymer self-sealing detergent compositions and methods |
| US5149463A (en) * | 1989-04-21 | 1992-09-22 | The Clorox Company | Thickened acidic liquid composition with sulfonate fwa useful as a bleaching agent vehicle |
| DE4026235A1 (de) * | 1990-08-18 | 1992-02-20 | Wella Ag | Persulfathaltige zubereitung in form eines granulats, 2-komponenten-mittel und verfahren zum entfaerben und blondieren von haaren |
| DE4209922A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-30 | Henkel Kgaa | Flüssige Reinigungsmittel |
| DE4209923A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-30 | Henkel Kgaa | Flüssige Reinigungsmittel für harte Oberflächen |
| US5221286A (en) * | 1992-07-17 | 1993-06-22 | Eastman Kodak Company | Cold mix emulsions used as a developer composition for oxidative hair dyes and for hair bleaches |
| JP3416194B2 (ja) * | 1993-04-26 | 2003-06-16 | 株式会社ジーシー | 義歯床用分離材 |
| DE4333370A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Henkel Kgaa | Wasserstoffperoxid-Zubereitungen |
| US5534183A (en) * | 1994-07-14 | 1996-07-09 | Basf Corporation | Stable, aqueous concentrated liquid detergent compositions containing hydrophilic copolymers |
| US5536440A (en) * | 1994-07-14 | 1996-07-16 | Basf Corporation | Stable, aqueous concentrated liquid detergent compositions containing hydrophilic copolymers |
| US5554197A (en) * | 1994-07-19 | 1996-09-10 | Anthony Bernard Incorporated | Hair dying system and methods for accurately blending and developing hair dye |
| DE19635877C2 (de) * | 1996-09-04 | 2002-10-24 | Goldwell Gmbh | Mittel zur Aufhellung, Glanzverbesserung und Färbung von menschlichen Haaren |
| FR2753093B1 (fr) | 1996-09-06 | 1998-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique |
| FR2753372B1 (fr) * | 1996-09-17 | 1998-10-30 | Oreal | Composition oxydante gelifiee et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des cheveux |
| DE19754281A1 (de) | 1997-12-08 | 1999-06-10 | Henkel Kgaa | Haarfärbemittel-Zubereitung |
| JPH11199454A (ja) * | 1998-01-08 | 1999-07-27 | Yamahatsu Sangyo Kk | ２液式酸化染毛剤及び２液式脱色剤 |
| DE19815341C1 (de) * | 1998-04-06 | 1999-08-26 | Goldwell Gmbh | Verfahren zur Herstellung von stabilen wäßrigen Haarfärbeemulsionen und wäßrige Haarfärbeemulsion |
| DE10011387A1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Basf Ag | Beschichtungsmassen auf Basis emissionsarmer Bindemittel |
| US6635702B1 (en) * | 2000-04-11 | 2003-10-21 | Noveon Ip Holdings Corp. | Stable aqueous surfactant compositions |
| DE10029981A1 (de) * | 2000-06-26 | 2002-01-03 | Henkel Kgaa | Verdickungssystem |
| US8153108B2 (en) | 2003-04-25 | 2012-04-10 | Kao Corporation | Hair cosmetic product |
| BRPI0504779A (pt) * | 2004-11-08 | 2006-06-27 | Rohm & Haas | composição aquosa, método de preparação da mesma, e, formulação aquosa |
| EP1915124B1 (de) | 2005-08-11 | 2012-04-25 | Basf Se | Festigerpolymere auf basis von polyesteracrylaten |
| US8309067B2 (en) * | 2005-12-07 | 2012-11-13 | Conopco, Inc. | Hair straightening composition comprising a disaccharide |
| WO2007127065A2 (en) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Living Proof, Inc. | In situ polymerization for hair treatment |
| CN101668508B (zh) | 2007-04-27 | 2013-01-16 | 花王株式会社 | 双剂型染色用或脱色用毛发化妆品 |
| MY154833A (en) | 2007-04-27 | 2015-07-31 | Kao Corp | Method for dyeing or bleaching the hair |
| US8152858B2 (en) | 2007-10-24 | 2012-04-10 | Kao Corporation | Head hair dyeing method |
| WO2009054027A1 (ja) | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Kao Corporation | 頭髪染色方法 |
| JP5630989B2 (ja) | 2009-03-11 | 2014-11-26 | 花王株式会社 | 二剤式染毛剤 |
| US8636812B2 (en) | 2010-08-31 | 2014-01-28 | Kao Corporation | Two-part foam hair dye |
| WO2012030750A2 (en) † | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Polymers and compositions |
| EP2425809A1 (en) * | 2010-09-03 | 2012-03-07 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Aqueous colouring composition |
| JP7254716B2 (ja) * | 2017-02-07 | 2023-04-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリマー |
| EP3406459A1 (en) | 2017-05-22 | 2018-11-28 | Giesecke+Devrient Mobile Security GmbH | Security feature for a data carrier |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT580324A (da) * | 1956-11-21 | |||
| DE1109132B (de) * | 1958-11-21 | 1961-06-22 | Roehm & Haas Gmbh | Schlichtemittel fuer synthetische Fasern |
| NL130828C (da) * | 1959-06-03 | |||
| DE1164095B (de) * | 1961-11-17 | 1964-02-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Dispersionen carboxylgruppenhaltiger Mischpolymerisate |
| GB1062338A (en) * | 1963-11-19 | 1967-03-22 | Dunlop Rubber Co | Improvements in or relating to acrylic polymer emulsions |
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
| US3894980A (en) * | 1973-04-30 | 1975-07-15 | Rohm & Haas | Thickener |
| JPS5425530B2 (da) * | 1974-03-28 | 1979-08-29 | ||
| US4313932A (en) * | 1975-07-14 | 1982-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dry solids mixed for hair bleaching compositions |
| FR2364888A1 (fr) * | 1976-09-17 | 1978-04-14 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 et leur application dans la teinture des fibres keratiniques |
| US4130501A (en) * | 1976-09-20 | 1978-12-19 | Fmc Corporation | Stable viscous hydrogen peroxide solutions containing a surfactant and a method of preparing the same |
| GB1595249A (en) * | 1977-02-18 | 1981-08-12 | Gaf Corp | Terpolymer emulsions comprising alpha betaunsaturated acids and their lower alkyl esters and methods for their production |
| US4139514A (en) * | 1977-06-29 | 1979-02-13 | Union Carbide Corporation | Aqueous vehicles |
| DE2758735A1 (de) * | 1977-10-06 | 1979-04-19 | Bristol Myers Co | Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren |
| FR2459042A1 (fr) * | 1979-06-18 | 1981-01-09 | Oreal | Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels |
| US4542175A (en) * | 1979-08-23 | 1985-09-17 | Rohm Gmbh | Method for thickening aqueous systems |
| US4351754A (en) * | 1979-09-17 | 1982-09-28 | Rohm And Haas Company | Thickening agent for aqueous compositions |
| FR2486394A1 (fr) * | 1979-11-28 | 1982-01-15 | Oreal | Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres anioniques |
| US4514552A (en) * | 1984-08-23 | 1985-04-30 | Desoto, Inc. | Alkali soluble latex thickeners |
-
1984
- 1984-12-14 DE DE19843445549 patent/DE3445549A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-12-05 NO NO854912A patent/NO166533C/no unknown
- 1985-12-06 EP EP85115512A patent/EP0184785B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-06 DE DE8585115512T patent/DE3584081D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-06 AT AT85115512T patent/ATE67216T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-12 JP JP60278087A patent/JPS61143412A/ja active Pending
- 1985-12-13 DK DK578685A patent/DK169973B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-12-13 FI FI854940A patent/FI83530C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-13 US US06/808,591 patent/US4685931A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI83530C (fi) | 1991-07-25 |
| EP0184785A3 (en) | 1988-08-10 |
| NO166533C (no) | 1991-08-07 |
| EP0184785A2 (de) | 1986-06-18 |
| NO166533B (no) | 1991-04-29 |
| NO854912L (no) | 1986-06-16 |
| DK578685D0 (da) | 1985-12-13 |
| DK578685A (da) | 1986-06-15 |
| FI854940L (fi) | 1986-06-15 |
| DE3445549A1 (de) | 1986-06-19 |
| EP0184785B1 (de) | 1991-09-11 |
| JPS61143412A (ja) | 1986-07-01 |
| DE3584081D1 (de) | 1991-10-17 |
| FI854940A0 (fi) | 1985-12-13 |
| FI83530B (fi) | 1991-04-15 |
| ATE67216T1 (de) | 1991-09-15 |
| US4685931A (en) | 1987-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK169973B1 (da) | Acrylatdispersion og dens anvendelse til fortykning af hydrogenperoxidpræparater | |
| KR970001641B1 (ko) | 모발 처리 조성물 | |
| DE654989C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
| US6156077A (en) | Hair cosmetic composition comprising an oxyalkylenized xanthan gum | |
| JP5296802B2 (ja) | ポリマー性増粘剤組成物 | |
| EP0491869A1 (en) | HAIR SOFTENING LOTION. | |
| MXPA06000487A (es) | Dispersiones acuosas de polimerizados hidrosolubles de monomeros anionicos etilenicamente insaturados, metodo para la produccion y uso de los mismos. | |
| JP4829396B2 (ja) | 乳化重合法 | |
| DE2433486C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen, konzentrierten Dispersionen und Pasten von hydrophilen polymeren Füllstoffen in Weichmachern | |
| TW548282B (en) | Emulsion polymers | |
| CN1183174C (zh) | 不饱和酸和n－乙烯基咪唑鎓盐的阳离子共聚物在发用化妆品制剂中的应用 | |
| CN1213292A (zh) | 头发调理组合物 | |
| DE60009448T2 (de) | Wässrige peroxidemulsion | |
| DE2047655A1 (da) | ||
| DE1169670B (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen waessrigen Dispersionen von Vinylester-Polymerisaten | |
| KR19990028785A (ko) | 카르복실기 함유 중합체 조성물 | |
| TW202122435A (zh) | 使用感得到改善的微細顆粒結構的增稠劑 | |
| WO1991018584A1 (de) | Wasserstoffperoxid-zubereitungen | |
| KR100275645B1 (ko) | 수중유형 실리콘 유화 조성물(Oil-in-Water Silicone Emulsion Composition) | |
| DE2916556C2 (da) | ||
| DE4401708A1 (de) | Polymerkonzentrat und Verwendung | |
| JPH0621049B2 (ja) | 頭髪用化粧料 | |
| KR0158442B1 (ko) | 개선된 활성제 조성물 | |
| JP6981963B2 (ja) | ジェル組成物、化粧料、およびジェル組成物の製造方法 | |
| KR0135118B1 (ko) | 개선된 활성제 시스템을 갖는 메틸 메타크릴 레이트의 중합 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |