DK170400B1 - Fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat Download PDFInfo
- Publication number
- DK170400B1 DK170400B1 DK215882A DK215882A DK170400B1 DK 170400 B1 DK170400 B1 DK 170400B1 DK 215882 A DK215882 A DK 215882A DK 215882 A DK215882 A DK 215882A DK 170400 B1 DK170400 B1 DK 170400B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- active substance
- weight
- iodomethylthiocyanate
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- MEZLHPGTFGWNAW-UHFFFAOYSA-N iodomethyl thiocyanate Chemical compound ICSC#N MEZLHPGTFGWNAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 14
- NKZBPOBHIJVVDH-UHFFFAOYSA-N bromomethyl thiocyanate Chemical compound BrCSC#N NKZBPOBHIJVVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- -1 iodine methylthiocyanate Chemical compound 0.000 claims description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- UXUCVNXUWOLPRU-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl thiocyanate Chemical compound ClCSC#N UXUCVNXUWOLPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910001505 inorganic iodide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 37
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 9
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001619461 Poria <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001504481 Monticola <Aves> Species 0.000 description 3
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 description 2
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFSLTXIXFNFSI-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-aminoethyl)amino]tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)N(CCN)CCN PTFSLTXIXFNFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 1
- 244000221226 Armillaria mellea Species 0.000 description 1
- 235000011569 Armillaria mellea Nutrition 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241001465318 Aspergillus terreus Species 0.000 description 1
- 241000203233 Aspergillus versicolor Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229910020314 ClBr Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 241000222634 Lenzites Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241001193612 Phoma violacea Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001581437 Polystictus Species 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001674251 Serpula lacrymans Species 0.000 description 1
- 241000187759 Streptomyces albus Species 0.000 description 1
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013066 combination product Substances 0.000 description 1
- 229940127555 combination product Drugs 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N ortho-phenyl-phenol Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229940070805 p-chloro-m-cresol Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000009049 secondary transport Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/04—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
i DK 170400 B1
Opfindelsen angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat.
Det er kendt at anvende chlormethylthiocyanat og bromme-5 thylthiocyanat som fungicider DE patent nr. 1.188.858, FR patent nr. 1.545.133, JP patentansøgning nr. 76-06.977 og US patent nr. 3.361.621.
Syntesen af de kendte forbindelser foregår sædvanligvis 10 ved omsætning af ammonium- eller alkalimetalthiocyanater med methylenhalogenider, såsom CH2CI2, CH2Br2 eller CH^ClBr i velegnede opløsningsmidler, såsom ethylenglycol, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, eller i overskydende udgangsforbindelse. Derudover kender man metoder, der gen-15 nemføres i nærværelse af fasetransferkatalysatorer, f.eks. triethylbenzylammoniumchlorid og derved fører til større udbytter. Andre metoder beror på omsætninger af halogenerede sulfensyrechlorider med alkalimetalcyanider eller reaktioner mellem tilsvarende sulfensyrechlorider og form-20 amid DE patent nr. 1.157.603.
Det har vist sig, at iodmethylthiocyanat med formlen ICH2SCN har en stærk virkning på svampe og bakterier.
25 Formålet med opfindelsen er at tilvejebringe en fremgangsmåde, hvorved iodmethylthiocyanat fremstilles meget let og billigt. Dette opnås ved omsætning af brom- eller chlormethylthiocyanat med et metaliodid, fortrinsvis natrium-iodid, i et organisk opløsningsmiddel, f.eks. acetone, 30 methyl-iso-butylketon, methylethylketon, methanol eller ethanol, fortrinsvis acetone, ved temperaturer mellem 10 og 100 °C, fortrinsvis 50-60 °C. Opfindelsen angår således en fremgangsmåde af den i kravets indledning angivne art, som er ejendommelig ved det i kravets kendetegnende del 35 anførte.
DK 170400 B1 2
Ved fremgangsmåden opnår man iodmethylthiocyanat i udmærket udbytte på 80-90% teoretisk.
5 Det aktive stof egner sig især til beskyttelse af forskellige materialer mod nedbrydning eller ødelæggelse på grund af bakterier og svampe. Materialer, hvortil man kan tilsætte det aktive stof med henblik på konservering eller mikrocid additivering, er f.eks. lim eller klæbestoffer, 10 formstofdispersioner, dispersionsfarver, læder, råhuder og træ. Desuden er forbindelsen velegnet som mikrocidt aktivt additiv i rensnings- og desinfektionsmidler samt som slimbekæmpelsesmidler i papirindustrien og til bekæmpelse af uønsket mikroorganismevækst ved sekundær transport af 15 jordolie.
Følgende mikroorganismer lader sig f.eks. bekæmpe med det aktive stof: Chaetomium globosum, Chaetomium alba, Aspergillus terreus, Aspergillus niger, Aspergillus versicolor, 20 Penicillium glaucum, Penicillium funiculosum, Trichoderma viride, Pullularia pullulans, Cladosporium herbarum, Cla-dosporium resinae, Humicola grisea, Glenospora graphii,
Phoma violacea, Coniophora puteana, Merulius lacrymans,
Poria monricola, Lenzites trabea, Lenzites abietina, Tra-25 metes versicolor, Armillaria mellea, Streptomyces albus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Aerobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae, De-sulfovibrio desulfuricans og Seratia marcescens. De midler der indeholder iodmethylthiocyanat som aktivt stof, egner 30 sig alment sagt til beskyttelse af mange substrater mod mikroorganismeangreb og til bekæmpelse af mikroorganismer på eller i de substrater, der er angrebet deraf.
Et vigtigt anvendelsesområde er træbeskyttelsen, dvs. be-35 skyttelsen af træ mod mikroorganismeangreb. Som muligheder kan anføres: Midlertidig beskyttelse af nyfældede træer, * DK 170400 B1 3 af træ under transport eller under lagring eller vedvarende beskyttelse af træ, der er anvendt som konstruktionselement .
5 Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden kultjæreolier, osv. samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifa-10 tiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alky-lerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlor-kulstof, cyclohexanol, cyclohexanon, chlorbenzen, isopho-15 ron, osv., stærkt polære opløsningsmidler, såsom f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, vand, osv. i betragtning.
Vandige anvendelsesformer kan fremstilles af emulsionskon-20 centrater, pastaer, befugtelige pulvere (sprøjtepulvere) eller oliedispersioner ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne, eller stofferne opløst i en olie eller et opløsningsmiddel, homogeniseres i vand ved hjælp 25 af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt opløsningsmiddel eller olie, hvilke koncentrater er egnet til fortyn-30 ding af vand.
Som eksempler på overfladeaktive stoffer kan anføres: Alkali-, jordalkali-, ammoniumsalte og ligninsulfonsyrer, naphthalensulfonsyre, phenolsulfonsyrer, alkylarylsulfona-35 ter, alkylsulfater, alkylsulfonater, alkali- og jordalka-lisalte af dibutylnaphthalensulfonsyre, laurylethersulfat, DK 170400 B1 4 fedtalkoholsulfater, fedtsyre alkali- og jordalkalisalte, salte af sulfaterede hexadecanoler, heptadecanoler, octa-decanoler, salte af sulfateret fedtalkoholglycolether, kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naph-5 thaienderivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyleret isooctylphenol-, octylphenol-, nonylphenol, alkylphenol-polyglycolether, tributylphenylpolyglycolether, alkylaryl-10 polyethyletheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkohol-ethylen-oxidkondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyoxy-ethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, lauryl-alkoholpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose.
15
Pulvere, udstrøningsmidler og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
20 Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er f.eks. mineraljorder, såsom silicagel, kiselsyrer, kiselgeler, si-licater, talkum, kaolin, kalksten, kalk, kridt, bolus, 25 løss, ler, dolomit, diatoméjord, calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom træbark, træ- og nøddeskalsmel, cellulosepulver og andre 30 faste bærestoffer.
Det aktive stof kan også med godt resultat anvendes ved ultra-lav-volumen-metoden (ULV), hvorved det er muligt at udbringe formuleringer med over 95 vægt-% aktivt stof, 35 endog det aktive stof uden additiver.
DK 170400 B1 5
Præparaterne, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, befugtelige pulvere, puddere, pastaer eller granulater, anvendes på kendt måde, f.eks. ved iblanding, påstrygning, imprægnering eller bejdsning. Præparaterne indeholder i 5 almindelighed mellem 0,1 og 95 vægt-% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%. De anvendte mængder andrager i afhængighed af arten af den ønskede effekt mellem 0,001 og 5% (vægt-%), beregnet på vægten af det materiale, der skal beskyttes, men dog fortrinsvis mellem 0,01 og 3%.
10
Den følgende liste over baktericider og fungicider, hvormed det aktive stof kan kombineres, skal illustrere blandingsmulighederne. Ved kombination med andre aktive stoffer opnår man i mange tilfælde en udvidelse af det mikro-15 cide virkningsspektrum; ved et antal af disse mikrocid-blandinger optræder der også synergistiske virkninger, dvs. den mikrocide aktivitet af kombinationsproduktet er større end summen af de enkelte komponenters aktiviteter.
20 Organotinforbindelser, såsom tributyltinoxid og triphenyl-tinbenzoat 2-brom-2-nitro-l,3-propandiol methylenbisthiocyanat chlorethylenbisthiocyanat 25 formaldehyd glutataldehyd chloracetamid N-methylol-chloracetamid natrium- og zinkdimethyldithiocarbamat 30 tetramethylthiuramdisulfid 1,6-bis-(4-chlorphenyl-diguanido)-hexan alkyl-trimethyl-ammoniumchlorid alkyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid cetyl-pyridiniumchlorid 35 dodecyl-di-(aminoethyl)-glycin o-phenyl-phenol DK 170400 B1 6 p-chlor-m-cresol chlorerede phenoler p-hydroxybenzoesyreester tetrachlorisophthalsyre-dinitril 5 halogenerede salicylanilider 2-halogenbenzoesyreanilid N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxylsyre-amid N,N-dimethyl-N'-phenyl-(N-fluordichlormethylthio)-sulfamid 10 N-phenyl-N,N'-dimethyl-N'-fluordichlormethylthio-sufonyl- diamid N-trichlormethylthiophthalimid N-fluordichlormethylthiophthalimid N-(1,1,2,2-tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid 15 benzimidazol-2-carbaminsyre-methylester 2-(thiazolyl)-benzimidazol 2-mercaptobenzthiazol 2-thiocyanomethyl-thiobenzothiazol benzisothiazolon 20 2,5-dimethyl-tetrahydro-l,3,5-2H-th±adiazin-2-thion alkali- og metalsalte af Ν'-hydroxy-N-cyclohexyl-diazeni-umoxid.
Trichlorisobutylalkohol 25 trihydroxymethyl-nitro-methan n-dodecy1guanidin n-dodecy1-propylendiamin kobber-8-hydroxyquinolin 1,3,5-trihydroxyethyl-hexahydrotriazin 30 1,3,5-tri-(2-hydroxy-propyl)-hexahydrotriazin N'-methylol-acetamido-hexaminium-chlorid.
Tilsætningen af disse kendte aktive stoffer til det aktive stof kan foretages i vægtforholdet 1:10 til 10:1.
35 " DK 170400 B1 7
Det aktive stof har også en stærkt fungitoksisk og bakte-ricid virkning overfor phytopatogene mikroorganismer, især overfor sådanne, der forekommer i jorden og forårsager op-voksnings- og spiringsvanskeligheder. Iodmethylthiocyana-5 tet er derfor f.eks. velegnet til bekæmpelse af plantesygdomme, der er fremkaldt af Pythium-, Aphanomyces-, Fusari-um-, Helminthosporium-, Thielaviopsis- og Rhizoctonia-ar-ter samt Pseudomonas- og Xanthomonas-arter. Jordbundsdesinfektionsmidler indeholder mellem 0,1 og 90% aktivt 10 stof. De anvendte mængder ligger, afhængigt af arten af den ønskede effekt, på mellem 0,1 og 30 kg aktivt stof/ha.
I det følgende eksempel 1 illustreres fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
15 EKSEMPEL 1 I 1500 ml acetone opløser man ved 35 °C natriumiodid til mætning (ca. 420 g). Dertil tilsætter man 215 g (2 mol) 20 chlormethylthiocyanat og rører i 8 timer mellem 50 og 60 °C. Derpå lader man afkøle, afdestillerer i vakuum i vidt omfang acetonen, opløser remanensen i 500 ml toluen, frafiltrerer det uopløselige natriumiodid og destillerer opløsningen i vakuum.
25
Udbytte: 338 g (85% teoretisk) iodmethylthiocyanat Kp: 53 °C/0,3 mbar
Elementæranalyse: CHINS C2H2INS beregnet: 12,1 1,0 63,8 7,0 16,1 (189,9) fundet: 12,1 1,0 63,7 7,2 16,6 DK 170400 B1 8 I de følgende eksempler 2-10 illustreres fremstilling af præparater, der indeholder iodmethylthiocyanat som aktivt stof.
5 EKSEMPEL 2
Man blander 90 vægtdele af det aktive stof med 10 vægtdele N-methyl-a-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse i form af meget små dråber.
10 EKSEMPEL 3 10 vægtdele af det aktive stof opløses i en blanding, der består af 90 vægtdele xylen, 6 vægtdele af tillejringspro-15 duktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-mono-ethanolamid, 2 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzen-sulfonsyre og 2 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie.
20 EKSEMPEL 4 20 vægtdele af det aktive stof opløses i en blanding, der består af 60 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobuta-nol, 5 vægtdele af tillej ringsproduktet af 7 mol ethy-25 lenoxid til 1 mol isooctylphenol og 5 vægtdele af tillej-ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie.
EKSEMPEL 5 30 20 vægtdele af det aktive stof opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanon, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280 °C og 10 vægtdele af tillejringsprodukter af 40 mol ethylenoxid til 1 35 mol ricinusolie.
DK 170400 B1 9 EKSEMPEL 6 80 vægtdele af det aktive stof blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsyre fra 5 en sulfitaffaldslud og 7 vægtdele pulverformig kiselsyre-gel og formales i en hammermølle.
EKSEMPg.L_? 10 5 vægtdele af det aktive stof blandes grundigt med 95 vægtdele findelt kaolin. Man opnår på denne måde et pud-ringsmiddel, der indeholder 95 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 8 15 30 vægt-% af det aktivt stof blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der var sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel. Man opnår på denne måde et præparat af det 20 aktive stof med god adhæsionsevne.
EKSEMPEL 9 40 vægtdele af det aktive stof blandes grundigt med 10 25 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formalde-hyd-kondens at, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil, vandig dispersion.
EKSEMPEL· 10 30 20 dele af det aktive stof blandes grundigt med 12 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalko-hol-polyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsul-fonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensat og 68 dele af en 35 paraffinisk mineralolie. Man opnår en stabil, olieagtig dispersion.
DK 170400 B1 10 I de følgende eksempler 11-14 bedømmes den fungicide og baktericide aktivitet af forskellige iodmethylthiocyanat-præparater.
5 EKSEMPEL 11
Fungicid aktivitet mod Aspergillus niger
Det aktive stof, opløst i acetone, tilsættes en for væk-10 sten af svampen Aspergillus niger optimalt egnet næringsopløsning i mængder på 10, 5, 1, 0,5, 0,1 og 0,05 vægtdele aktivt stof pr. million dele næringsopløsning. Hver gang podes 20 ml af den således behandlede næringsopløsning i en 100 ml glaskolbe med 0,3 mg Aspergillus-svampesporer.
15 Kolberne opvarmes i 120 timer ved 36 °C, og derpå bedømmer man omfanget af svampeudviklingen, som fortrinsvis finder sted på overfladen af næringsopløsningen.
0 ** ingen svampevækst, aftrappet til 5 = uhæmmet svampe-20 vækst (svampedækket på næringsopløsningsoverfladen er lukket ).
Mængde af aktivt stof i næringsopløsningen (dele pr. million dele næringsopløsning)
Aktivt stof 10 5 1 0,5 0,1 0,05
Iodmethylthiocyanat 0000 00
Kontrol (ubehandlet) 5555 55 EKSEMPEL 12
Der fremstilles et olieagtigt træbeskyttelsesmiddel med 0,5% (vægt-%) iodmethylthiocyanat ved blanding af 0,5 dele af det aktive stof med 15 dele af et alkydharpiks med et 25 11 DK 170400 B1 middelhøj t indhold af olier (20% tørstofharpiks). Derpå tilsætter man 45 dele af en aromatholdig benzinfraktion, filtrerer eventuelt for at fjerne forureninger og fylder op til 100 dele med en alifatholdig benzinfraktion.
5
Til bedømmelse af aktiviteten af det olieagtige træbeskyttelsesmiddel fremstillet ovenfor over for de træødelæggen-de svampe Coniophora puteana, Poria monticola og Polystictus versicolor bestrøg man, i henhold til DIN-10 forskrift 52 176, blad 1, "Priifung von Holzschutzmittein, Mykologische Kurzpriifung (Klotzchenverfahren)", små fyrretræsvedklodser med dimensionerne 50 x 25 x 15 min med 200 g træbeskyttelsesmiddel pr. træoverflade. Efter 4 ugers lagring lagde man de behandlede klodser sammen med de 15 ubehandlede klodser i glasskåle, der som prøvesvampe indeholdt Coniophora puteana, Poria monticola eller Polystictus versicolor på en næringsagar. Skålene inkuberedes derpå i et klimarum ved en temperatur på 22 °C og en relativ luftfugtighed på 70%. Efter en forsøgsvarighed på 20 3 måneder befriede man de små klodser for vedhæftende svampemycelium, og de tørredes. Derpå iagttog man, svarende til det i DIN-forskriften angivne bedømmeisesskema, omfanget af træødelæggelsen.
25 BedOmmelsesskema: 1 ubeskadiget 2a stedvist lidt angrebet 2b lidt angrebet over det hele 30 3a stedvist stærkt angrebet 3b stærkt angrebet over det hele 4a stedvist fuldstændigt ødelagt 4b fuldstændigt ødelagt over det hele 35 DK 170400 B1 12
Behandling af træet med et præparat, der indeholder 0,5% aktivt stof
Aktivt stof Omfang af svampeangrebet efter en forsøgsvarighed på 3 måneder
Coniphora Poria Polystictus puteana monticola versicolor
Iodmethylcyanat 111
Brommethylcyanat 1 3b 2b
Kontrol (kun opløsningsmiddel , intet aktivt stof) 3a/4a 4a 3b
Baktericid aktivitet 5
Den baktericide aktivitet bestemtes på følgende måde: Til hver af de 5 ml store, vandige fortyndinger af iodmethyl-thiocyanat i forholdet 1:5000 og 1:50000 i sterile reagensglas tilsatte man 5 ml dobbeltkoncentreret nærings-10 bouillon, og der blandedes; dvs. koncentrationen af det aktive stof i chargerne androg 100 og 10 ppm. Ved tilsætning af en dråbe 1:10 fortyndet, 16 timer gammel bouillonkultur af bakteriearterne Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris 15 og Pseudomonas aeruginosa, podede man reagensglassene, og der inkuberedes i 24 timer ved 37 °C. Herefter overførte man prøver fra reagensglassene til bakterienæringssubstrater, og disse blev ligeledes inkuberet i 24 timer ved 37 °C. I ingen af forsøgschargerne kunne man konstatere 20 overlevende bakterier; kontrollerne uden aktivt stof udviste derimod uhæmmet bakterievækst.
DK 170400 B1 13 EKSEMPEL 14 Fungicid aktivitet 5 Små filtrerpapirblade med en diameter på 10 mm og en tykkelse på 1 mm imprægneredes hver især med 0,2 ml af en vandig suspension, der indeholdt 0,02% iodmethylthiocyanat eller chlormethylthiocyanat (kendt sammenligningsmiddel).
De med aktivt stof imprægnerede små filtrerpapirblade blev 10 lagt i petriskåle med maltextraktnæringsagar, hvilke petriskåle på et forudgående tidspunkt - hver for sig -var blevet podet med konidier eller mycelsuspensioner af forskellige phytopatogene svampe. Efter inkubering af skålene i 3 dage ved 22 °C målte man diameteren af hærd-15 ningsringen, dvs. den svampefrie zone i området svarende til de små filtrerpapirblade.
Prøvesvampe Diameter af hæmningsring i mm
Iodmethylthio- Chlormethylthiocyanat cyanat (sammenlig ningsmiddel )
Phythium spec. 40 0
Helminthosporium 40 4,5 saticum
Alternaria solani 40 14
Septoria nodorum 40 9,5
Fusarium culmorum 15 0
Rhizoctonia solani 15 0
Claims (1)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat, 5 kendetegnet ved, at man i et organisk opløsningsmiddel omsætter chlor- eller brommethylthiocyanat med et metaliodid ved en temperatur mellem 10 og 100 °C. 1 ir
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3119202 | 1981-05-14 | ||
| DE19813119202 DE3119202A1 (de) | 1981-05-14 | 1981-05-14 | Jodmethylthiocyanat und dieses enthaltende mittel zur bekaempfung von mikroorganismen sowie verfahren zu seiner herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK215882A DK215882A (da) | 1982-11-15 |
| DK170400B1 true DK170400B1 (da) | 1995-08-21 |
Family
ID=6132315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK215882A DK170400B1 (da) | 1981-05-14 | 1982-05-13 | Fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0065190B1 (da) |
| JP (1) | JPS57193451A (da) |
| AT (1) | ATE9792T1 (da) |
| CA (1) | CA1182466A (da) |
| DE (2) | DE3119202A1 (da) |
| DK (1) | DK170400B1 (da) |
| FI (1) | FI73978C (da) |
| GR (1) | GR75915B (da) |
| IE (1) | IE52550B1 (da) |
| NO (1) | NO153101C (da) |
| ZA (1) | ZA823300B (da) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1188858B (de) * | 1963-05-04 | 1965-03-11 | Schering Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US3361621A (en) * | 1963-05-31 | 1968-01-02 | Stauffer Chemical Co | Method for controlling microorganisms and nematodes |
| DE1617960A1 (de) * | 1966-04-22 | 1971-04-15 | American Cyanamid Co | Wasseraufbereitung und Verfahren zur Bekaempfung des Wachstums von sulfatreduzierenden Bakterien und von Algen |
| FR1545133A (fr) * | 1966-11-21 | 1968-11-08 | American Cyanamid Co | Procédé de préparation de dérivés thiocyaniques |
-
1981
- 1981-05-14 DE DE19813119202 patent/DE3119202A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-09 GR GR67877A patent/GR75915B/el unknown
- 1982-04-23 FI FI821414A patent/FI73978C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-04-30 CA CA000402049A patent/CA1182466A/en not_active Expired
- 1982-05-05 DE DE8282103834T patent/DE3260938D1/de not_active Expired
- 1982-05-05 EP EP82103834A patent/EP0065190B1/de not_active Expired
- 1982-05-05 AT AT82103834T patent/ATE9792T1/de active
- 1982-05-07 IE IE1099/82A patent/IE52550B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-05-12 JP JP57078498A patent/JPS57193451A/ja active Granted
- 1982-05-13 ZA ZA823300A patent/ZA823300B/xx unknown
- 1982-05-13 DK DK215882A patent/DK170400B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-05-13 NO NO821596A patent/NO153101C/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE821099L (en) | 1982-11-11 |
| FI821414A0 (fi) | 1982-04-23 |
| EP0065190B1 (de) | 1984-10-10 |
| ZA823300B (en) | 1983-04-27 |
| NO821596L (no) | 1982-11-15 |
| FI73978B (fi) | 1987-08-31 |
| NO153101B (no) | 1985-10-07 |
| DE3119202A1 (de) | 1982-12-09 |
| JPS57193451A (en) | 1982-11-27 |
| FI821414L (fi) | 1982-11-15 |
| JPH03381B2 (da) | 1991-01-07 |
| DK215882A (da) | 1982-11-15 |
| IE52550B1 (en) | 1987-12-09 |
| EP0065190A1 (de) | 1982-11-24 |
| ATE9792T1 (de) | 1984-10-15 |
| DE3260938D1 (en) | 1984-11-15 |
| CA1182466A (en) | 1985-02-12 |
| FI73978C (fi) | 1987-12-10 |
| GR75915B (da) | 1984-08-02 |
| NO153101C (no) | 1986-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5147443A (en) | Microbicidal agents | |
| US4966974A (en) | 2-phenylsulphinyl-nitro-pyridines, and their use as fungicides | |
| US4521412A (en) | Pesticidal iodopropargylammonium salts | |
| US4324793A (en) | 4-Nitro-2-trichloromethylphenyl disulfides | |
| US4044145A (en) | Fungicidal compositions | |
| DK170400B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat | |
| US3780068A (en) | N-(3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl)-o-furfuryl and tetrahydrofurfuryl carbamate | |
| US4158001A (en) | Triorganotin compounds of hydroxydiazenium oxides and fungicidal uses thereof | |
| US4163020A (en) | 2-Trichloromethyl-4-nitrobenzenesulfenic acid derivatives | |
| US3917630A (en) | Heterocyclic compounds | |
| CA1046061A (en) | Pyridyltriazinone compounds | |
| CA1116623A (en) | 4-nitro-2-trichloromethylphenylsulfenamides, their manufacture, and fungicides containing them | |
| US4686236A (en) | 3-(3-iodopropargyloxy)-propionitrile, a process for its preparation and its use | |
| US4764433A (en) | Agent for the protection of materials | |
| CA1149384A (en) | 4-nitro-2-trichloromethylbenzenesulfenic acid derivatives, their preparation, and fungicides containing these compounds | |
| CA1248706A (en) | N,n-diethyl-n'-aryl-n'-(dichlorofluoromethylthio)- sulphamides, a process for their preparation and their use | |
| AU779557B2 (en) | A method to control termites | |
| EP0325336A1 (en) | Oxadiazole compounds, their preparation and their use as pesticides | |
| DK149198B (da) | N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser | |
| US4879310A (en) | New cyanohydrin iodopropargyl ethers, process for their preparation and their use as microbicides | |
| US4532259A (en) | Bis[(fluoro- and chloro-methylthio)formamides], a process for their preparation and their use | |
| US4035407A (en) | 3,4,5-Trichloro-N,N-di(loweralkyl)-2-thiomethylthiocyanato)benzene-sulfonamides | |
| US4564383A (en) | Use of 4-(hydroxyiminomethyl)cinnoline and congeners thereof for controlling the growth of unwanted plants | |
| US4309440A (en) | Substituted benzylidene methylhydrazides of acetic acid, their bactericidal and fungicidal use, and method of preparation | |
| EP0081162A2 (de) | Fungizide und bakterizide 2-Dihalogenmethylenpyrrolinone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |