DK170906B1 - Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethylester, herbicide præparater og blandinger indeholdende forbindelsen, anvendelse af disse præparater og blandinger samt fremgangsmåde til forbindelsens fremstilling - Google Patents
Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethylester, herbicide præparater og blandinger indeholdende forbindelsen, anvendelse af disse præparater og blandinger samt fremgangsmåde til forbindelsens fremstilling Download PDFInfo
- Publication number
- DK170906B1 DK170906B1 DK217386A DK217386A DK170906B1 DK 170906 B1 DK170906 B1 DK 170906B1 DK 217386 A DK217386 A DK 217386A DK 217386 A DK217386 A DK 217386A DK 170906 B1 DK170906 B1 DK 170906B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- methoxy
- triazin
- aminosulfonyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 90
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 title claims description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 32
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims abstract description 23
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims abstract description 23
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract description 6
- -1 4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- MNDSUSQBIDHEJU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(OC)=N1 MNDSUSQBIDHEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 14
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 37
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 21
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 12
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 12
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 12
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 11
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 11
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 11
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 11
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 11
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 11
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 11
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 11
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N OOOOOOO Chemical compound OOOOOOO JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 5
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 5
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 5
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 5
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 210000002826 placenta Anatomy 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910002029 synthetic silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZQQSLTOCTPIN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC=C(C)C=C1C(O)=O LUZQQSLTOCTPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFYIQWOBNJHXRB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(Cl)C=2)C(O)=O)=N1 JFYIQWOBNJHXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241001645380 Bassia scoparia Species 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 101000725988 Drosophila melanogaster COP9 signalosome complex subunit 3 Proteins 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004263 Ocotea pretiosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 244000124765 Salsola kali Species 0.000 description 1
- 235000007658 Salsola kali Nutrition 0.000 description 1
- 244000009660 Sassafras variifolium Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 239000004965 Silica aerogel Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N azithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
i DK 170906 B1
Den foreliggende opfindelse angår forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocar-bonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethylester, som har formlen 5 ^\C°2CH3 OCH, (CX °-Jrk SOjNHCN-^ (Jn H C N—( _ 3 CH, 10 3 og som er et overordentligt attraktivt landbrugskemikalie. Forbindelsen har høj herbicid virkning og lav residualvirk-ning.
15 Forbindelsen ifølge opfindelsen er omfattet af den almene formel for de benzensulfonylurinstoffer, der er omhandlet i DK patent nr. 163.123, men er ikke konkret omtalt heri.
Der er stadig behov for herbicider, der har en høj 20 aktivitet, selektivitet for vigtige afgrøder, såsom korn, og lav residualvirkning.
Betydningen af kornprodukter som føde for mennesker er kendt. Uheldigvis har nogle af de kendte herbicider en høj residualvirkning. Det er derfor ikke let at have vekslen-25 de afgrøder på et område, hvor herbicidet forekommer. Der er således behov for herbicider med høj aktivitet som herbicider, men lav residualvirkning for at lette vekseldrift.
Dette behov er opfyldt med den her omhandlede forbindelse, og opfindelsen angår i overensstemmelse hermed tillige 30 herbicide præparater og blandinger indeholdende forbindelsen samt anvendelse af disse præparater og blandinger samt fremgangsmåde til forbindelsens fremstilling. Anvendelsen kan ske som selektivt, post-emergent herbicid, især i kornafgrøder, specielt hvede og byg.
35 Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin- 2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethyles- 2 DK 170906 B1 ter har et smeltepunkt på 146-148*C. Forbindelsen opløses hurtigt i jorden og vil normalt ikke medføre nogen begrænsninger med hensyn til fornyet dyrkning af afgrøder.
Ifølge opfindelsen har det nemlig vist sig, at forbin-5 delsen udviser en uventet høj herbicid virkning med sikkerhed for hvede og byg.
Den foreliggende opfindelse angår endvidere en fremgangsmåde til fremstilling af forbindelsen med formlen (I), hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at 2-carbomethoxy-10 benzensulfonylisocyanat (II) omsættes med 2-methoxy-4-methyl- 6-methylamino-l,3,5-triazin (III), som vist i reaktionsskemaet.
15 5¾ ^ CO-CH- N_( ^S02NC0 3
20 (II) (HD
Reaktionen gennemføres bedst i et indifferent aprotisk organisk opløsningsmiddel, såsom dichlormethan, 25 1,2-dichlorethan, tetrahydrofuran eller acetonitril, ved en temperatur mellem 20°C og 85°C.
Fremstillingen af det intermediære sulfonyliso-cyanat (II) er beskrevet i US-patentskrift nr. 4.394.506. Fremstillingen af aminotriazinen roed formlen (III) er 30 beskrevet af T. Tsujikawa et al. i Yakugaku Zasshi, 95, 512 (1975) eller i japansk patentansøgning nr. 2177(’66) (Chem. Abs., 64, 14200 g, 1966).
De følgende eksempler tjener til nærmere belysning af opfindelsen.
35 0 3 DK 170906 B1
Eksempel 1 2-[[-N-[4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl]--N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester_ 5 Til en opløsning af 22,4 g (93,0 mmol) 2-carbo- methoxybenzensulfonylisocyanat i 100 ml dichlormethan sættes der 10,7 g (69,6 mmol) 2-methoxy-4-methyl-6--methylamino-1,3,5-triazin efterfulgt af en katalytisk mængde 1,4-diaza[2.2.2]bicyclooctan. Efter omrøring 10 natten over ved omgivelsestemperatur under en nitrogen atmosfære, koncentreres reaktionsblandingen under formindsket tryk. Remanensen tritureres med diethylether og vaskes derpå med 1-chlorbutan til dannelse af den ovenfor anførte forbindelse som et hvidt pulver (27,8 g, smelte-15 punkt 126-131°C^ IR(KBr): 1735 (C=0) , 1720 (OO), 1570, 1470, 1430, 1350 (S02), 1285, 1270, 1170 (S02) og 1160 cm-1.
NMR (CDC13/DMS0) & 2,7 (s, EET-CE^O) 20 3,4 (s, N-CH3) 3,9 (s, C02CH3) 4,05 (s, HET-OCH3) 7,35-7,75 (m, ArH) 8,15-8,4 (m, ArH) 25 14,0 (bred, NH).
En modifikation af den ovenfor anførte fremgangsmåde, som medfører reduktion af reaktionsrumfanget, efterfulgt af tilsætning af xylen, fører til udfældning 30 af den ovenfor anførte forbindelse som et hvidt pulver med et smeltepunkt på 146-148°C
Formuleringer
Anvendelige formuleringer af forbindelsen med 35 formlen (I) kan fremstilles på gængse måder. Sådanne omfatter puddere, granulater, pellets, opløsninger, sus- 0 4 DK 170906 B1 pensioner, emulsioner, fugtelige pulvere, emulgerbare koncentrater og lignende. Mange af disse kan anvendes direkte. Sprøjteformuleringer kan strækkes i passende medier og anvendes i sprøjterumfang på nogle få liter 5 til flere hundrede liter/ha. Sammensætninger med høj styrke anvendes primært som mellemprodukter til yderligere formulering. Formuleringerne indeholder bredt angivet ca. 0,1 til 99 vægtprocent aktiv bestanddel og mindst et af følgende a) ca. 0,1 til 20% overfladeaktivt middel 10 og b) ca. 1 til 99,9% fast eller flydende indifferent fortyndingsmiddel. Mere specifikt er bestanddelene indeholdt i de følgende omtrentlige andele:
Tabel I
- x 15 Vægtprocent
Aktiv be- Fortyndings- Overfladeak- standdel middel_ tivt middel
Fugtelige pulvere 20-90 0-74 1-10
Oliesuspensioner, 3-50 40-95 0-15 20 emulsioner, opløsninger, (inkl. emulgerbare koncentrater)
Vandig suspension 10-50 40-84 1-20
Puddere 1-25 70-99 0-5 25 Granulater og pellets 0,1-95 5-99,9 0-15
Sammensætning med høj 90-99 0-10 0-2 styrke x Aktiv bestanddel plus et overfladeaktivt middel og/eller 90 et fortyndingsmiddel er lig med 100 vægtprocent.
Større eller mindre mængder aktiv bestanddel kan naturligvis forekomme afhængig af den tilsigtede anvendelse og forbindelsens fysiske egenskaber. Større 35 forhold mellem overfladeaktivt middel og aktiv bestanddel er undertiden ønskelig og opnås ved indarbejdning i formuleringen eller ved tankblanding.
0 5 DK 170906 B1
Typiske faste fortyndingsmidler er beskrevet i Watkins, et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. udgave., Dorland Books,
Caldwell, New Jersey, men andre faste stoffer, enten 5 naturlige eller syntetiske, kan anvendes. De mere absorptionsdygtige fortyndingsmidler foretrækkes til fugtelige pulvere, og de med større densitet til puddere. Typiske flydende fortyndingsmidler og opløsningsmidler er beskrevet i Marsden, "Solvents GuideJ' 2. udg. Inter-10 science, New York, 1950. Opløselighed under 0,1% foretrækkes til suspensionskoncentrater, opløsningskoncentrater er fortrinsvis stabile mod faseadskillelse ved 0°C.
I "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, og i Sisely 15 og Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents",
Chemical Publishing Co., Inc.( New York, 1964, er anført en række overfladeaktive midler og anbefalede anvendelser. Alle formuleringer kan indeholde mindre mængder additiver til reduktion af opskumning, sammenbagning, 20 korrosion, mikrobiologisk vækst, etc.
Fremgangsmåderne til fremstilling af sådanne sammensætninger er kendte. Opløsninger fremstilles ved simpel blanding af bestanddelene. Fine faste sammensætninger fremstilles ved blanding og sædvanligvis formaling, 25 såsom i en hammermølle eller en fluid-energy-raølle.
Suspensioner fremstilles ved våd formaling (jfr. US-pa-tentskrift nr. 3.060.084). Granulater og pellets kan fremstilles ved sprøjtning af det aktive materiale på i forvejen dannede granulære bærere eller ved agglomera-30 tionsteknikker, jfr. J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 1967, s. 147ff, og "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5. udg., McGraw-Hill,
New York, 1973, s. 8-57ff.
Yderligere oplysning om formuleringsteknikker 35 fremgår af US-patentskrift nr. 3.235.361, sp. 6, linie 16 til sp. 7, linie 19 og eksemplerne 10 til 41, US-patent- 0 6 DK 170906 B1 skrift nr. 3.309.192, sp. 5, linie 43 til sp. 7, linie 62 og eksemplerne 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 og 169-182, US-patent-skrift nr. 2.891.855, sp. 3, linie 66 til sp. 5, linie 5 17 og eksemplerne 1-4, G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, s. 81-96 og J. D. Fryer og S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. udg., Blackwell Scientific Publications,
Oxford, 1968, s. 101-103.
10 I de følgende eksempler er alle dele baseret på vægt, medmindre andet er angivet.
Eksempel 2 Fugteligt pulver 15 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl- aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 80% natriumalkylnaphthalensulfonat 2% natriumligninsulfonat 2% syntetisk amorf siliciumdioxid 3% 20 kaolinit 13%
Bestanddelene blandes, formales på en haramermølle, indtil alt fast stof er praktisk taget under 5yum, hvorpå de blandes igen og pakkes.
25
Eksempel 3 Fugteligt pulver 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N--methylaminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, 30 methylester 50% natriumalkylnaphthalensulfonat 2% lavviskos methylcellulose 2% diatoméjord 46% 35 Bestanddelene blandes, formales groft på en hammermølle, hvorpå de formales på luftmølle til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter under lOyUm. Produktet blandes igen inden pakningen.
o 7 DK 170906 B1
Eksempel 4 Granulat
Fugteligt pulver ifølge eksempel 3 5% attapulgitgranulat 95% 5 (U.S.S. nr. 20-40 mesh sigte, 0,84-0,42 mm).
En opslæmning af fugteligt pulver indeholdende 25% faste stoffer sprøjtes på overfladen af attapulgit-10 granulater, medens de tumbles i en blander med dobbeltkegle. Granulaterne tørres og pakkes.
Eksempel 5 Ekstruderet pellet 15 2-1[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl- aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 25% vandfrit natriumsulfat 10% råt calciumligninsulfonat 5% natriumalkylnaphthalensulfonat 1% 20 calcium/magnesiumbentonit 59%
Bestanddelene blandes, formales på en hammermølle, hvorpå de fugtes med ca. 12% vand. Blandingen ekstruderes som cylindre med en diameter på ca. 3 mm, som skæres ud 25 til pellets med en længde på ca. 3 mm. Disse kan anvendes direkte efter tørring, eller de tørrede pellets kan knuses, således at de kan passere en U.S.S. nr. 20 sigte (0,82 mm åbninger). Granulaterne, der holdes tilbage på en U.S.S. nr. 40 sigte (0,42 mm åbninger), kan pakkes 30 til brug, og de fine partikler recirkuleres.
Eksempel 6 Oliesuspension 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methylamino-35 carbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 25% polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5% højaliphatisk carbonhydridolie 70%.
o 8 DK 170906 B1
Bestanddelene formales sammen i en sandmølle, indtil de faste partikler er reduceret til en diameter under ca. 5^um. Den resulterende tykke suspension kan anvendes direkte, men anvendes fortrinsvis efter at være 5 blevet strakt med olier eller emulgeret i vand.
Eksempel 7 Fugteligt pulver 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl-10 aminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, methylester 20% natriumalkylnaphthalensulfonat 4% natriumligninsulfonat 4% lavviskos methylcellulose 3% attapulgit 69% 15
Bestanddelene blandes grundigt. Efter formaling i en hammermølle til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter under lOO^ura, blandes materialet igen og sies igennem en U.S.S. nr. 50 sigte (0,3 mm åbning) 20 og pakkes.
Eksempel 8
Granulat med lav styrke 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 1% 25 N-N-dimethylformamid 9% attapulgitgranulat 90% (U.S.S. nr. 20-40 sigte)
Den aktive bestanddel opløses i opløsningsmidlet, og 30 opløsningen sprøjtes på støvfrie granulater i en blander med dobbeltkegle. Efter at sprøjtningen af opløsningen er bragt til ende, får blanderen lov at køre i et kort tidsrum, hvorpå granulaterne pakkes.
35 9 DK 170906 B1 o
Eksempel 9 Vandig suspension 2-[[N —(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N--methylaminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, 5 methylester 40,0% polyacrylsyrefortykkelsesmiddel 0,3% dodecylphenolpolyethylenglycolether 0,5% dinatriumphosphat 1,0% mononatriumphosphat 0,5% 10 polyvinylalkohol 1,0% vand 56,7%
Bestanddelene blandes og formales sammen i en sandmølle til dannelse af partikler, der praktisk taget 15 alle har en diameter på under 5^um.
Eksempel 10 Opløsning 2-t[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-20 -methylaminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, methylester, natriumsalt 5% vand 95%.
Saltet sættes direkte til vandet under omrøring 25 til dannelse af en opløsning, som derpå kan pakkes til brug.
Eksempel 11
Granulat med lav styrke 30 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl- aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 0,1% attapulgitgranulater 99,9% (U.S.S. nr. 20-40 sigte) 35 Den aktive bestanddel opløses i et opløsningsmiddel, og opløsningen sprøjtes på støvfrie granulater i en blander med dobbeltkegle. Efter at påsprøjtningen af opløsningen DK 170906 B1 o 10 er bragt til ende, opvarmes materialet til bortdampning af opløsningsmidlet. Materialet får lov at afkøle, hvorpå det pakkes.
5 Eksempel 12 Granulat 2- [ [N- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -N-methyl-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 80% fugtemiddel 1% 10 råt ligninsulfonatsalt (indeholdende 5 til 20% naturlige sukkerstoffer) 10% attapulgitler 9%
Bestanddelene blandes og formales, således at de 15 kan passere en U.S.S. nr. 100 sigte. Dette materiale sættes derpå til en fluid-bed-granulator, og luftstrømmen indstilles således, at materialet fluidiserer let, hvorpå fint forstøvet vand sprøjtes på det fluidiserede materiale. Fluidiseringen og påsprøjtningen fortsættes, indtil 20 der fås granulater indenfor det ønskede størrelsesområde. Sprøjtningen standses, men fluidiseringen fortsættes, eventuelt med varme, indtil vandindholdet er reduceret til det ønskede niveau, almindeligvis mindre end 1%.
Materialet tømmes derpå ud, sigtes til det ønskede størrel-25 sesområde, almindeligvis 14-100 mesh (1410-149^um) og pakkes til brug.
Eksempel 13
Koncentrat med høj styrke 30 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl- aminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, methylester 99,0% silicaaerogel 0,5% syntetisk amorft siliciumdioxid 0,5% 35 o 11 DK 170906 B1
Bestanddelene blandes og formales i en hammer-mølle til dannelse af et materiale, der praktisk taget helt kan passere en U.S.S. nr. 50 sigte (0,3 mm åbning). Koncentratet kan formuleres yderligere, om nødvendigt.
5
Eksempel 14 Fugteligt pulver 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N--methylaminocarbony1]aminosulfony1]benzoesyre, 10 methylester 90,0% dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1% syntetisk fint siliciumdioxid 9,9%
Bestanddelene blandes og formales i en hammermølle 15 til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter på under 100yum. Materialet sies gennem en U.S.S. nr. 50 sigte og pakkes derpå.
Eksempel 15 20 Fugteligt pulver 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 40% natriumligninsulfonat 20% montmorillonitler 40% 25
Bestanddelene blandes grundigt, formales groft på en hammermølle, hvorpå de formales på en luftmølle til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter under lOyum. Materialet blandes igen og pakkes.
30
Eksempel 16 Oliesuspension 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-raethylamino-carbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 35% 35 blanding af polyalkoholcarboxylsyreestere og olieopløselige jordoliesulfonater 6% xylen 59% 0 12 DK 170906 B1
Bestanddelene forenes og formales sammen i en sandmølle til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter under 5^um. Produktet kan anvendes direkte, strakt med olier eller emulgeret i vand.
5
Eksempel 17 Pudder 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 10% 10 attapulgit 10% pyrophyllit 80%
Den aktive bestanddel blandes med attapulgit og passeres derpå gennem en hammermølle til dannelse af paris tikler, der praktisk taget alle har en diameter under 200yum. Det formalede koncentrat blandes derpå med pulveriseret pyrophyllit, indtil der fås en homogen blanding .
Forbindelsen ifølge opfindelsen kan anvendes sammen 20 med de følgende herbicider.
25 30 35 13 DK 170906 B1 0 2.4- D fluorchloridon 2.4- DB fluroxypyr barban glyphosat basagran imazaquin 5 bentazon ioxynil benzoylpropethyl isoproturon bifenox L-f1ampropisopropyl bromofenoxium linuron bromoxynil Lontrel
10 butralin MCP
chlometexynil MCPA
chlorfenprop-methyl MCPB
clepyralid (3,6-DCP) raecoprop (MCPP) chlorsulfuron methabenzthiazuron 15 chlortoluron metoxuron cyanazin roetribuzin diallat dicamba metsulfuronmethyl dichlorprop (2,4-DP) neburon 20 diclofop-methyl nitrofen difenzoquat paraquat dinoseb (DNBP) pendixnethalin dinoterb picloram diquat propanil
25 diuron TBA
DNOC terbutryn flamprop isopropyl triallat flamprop methyl trifluralin 3-methyl-6-[4,5-dihydro-5-methyl-5-(1-methylethyl)-30 -4-oxo-lH-imidazol-2-yl]benzoesyre, methylester, 3- [[(4-methoxy-6-methyl-l,3/5-triazin-2-yl)araino-carbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophencarboxylsyre, methylester, 4- chlor-2-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)- 35 aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, (1-methylethyl)- ester.
14 DK 170906 B1
Fortrinsvis sammen med: 3-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino-carbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophenecarboxylsyre, methylester, 5 3-methyl-6-[4,5-dihydro-5-methyl-5-(1-methylethyl)--4-oxo-lH-imidazol-2-yl]benzoesyre, methylester, difenzoquat eller diclofop-methyl.
]_q Anvendelse
Forbindelsen ifølge opfindelsen er anvendelig til post-emergent bekæmpelse af ukrudt i kornafgrøder som hvede og byg. Forbindelsen bekæmper et bredt spektrum af bredbladede ukrudtsplanter med fremragende afgrøde- 15 sikkerhed. Da forbindelsen hurtigt opløses i jord, kan den anvendes til situationer, hvor der forekommer dobbelt dyrkning, eller hvor afgrøder, der er følsomme overfor herbicider, der nu anvendes i kornafgrøder, vil efterfølge disse.
20 Applikationsmængderne er fra 8 til 125 g/ha.
Den nøjagtige mængde, der anvendes, vil afhænge af de ukrudtsplanter, der skal bekæmpes, og vækststadiet, afgrøden, klimaet, andre herbicider anvendt i kombination hermed, formulering etc. Den nøjagtige mængde, der skal 25 anvendes, kan bestemmes af enhver fagmand.
Forbindelsen kan anvendes sammen med andre forbindelser selektivt på kornafgrøder inklusive andre sulfonylurinstoffer, diarylethere, urinstoffer, triaziner og carbamater.
30 Forbindelsen ifølge opfindelsen testes for herbicid virkning ved de nedenfor beskrevne væksthusforsøg, i sammenligning med de i det følgende anførte nærtbeslægtede forbindelser, der er kendt fra DK patentskrift nr. 163.123.
35 15 DK 170906 B1
Forbindelsen ifølge opfindelsen on Xs
H3C
och3
Kendt forbindelse 1 10 00 o z h3c 15 {3CH3
Kendt forbindelse 2 __ AOsp
* h3C
DCH3
Kendt forbindelse 3
OQO
30
Kendt forbindelse 4 aC0,CH_ • βζ' S02NHCNH-rt^ och3 16 DK 170906 B1
Forsøg X
Plastbakker fores med polyethylenfor og fyldes med pasteuriseret Sassafras sandet lerjord (pH 6,5, 1% O.M.). Den ene bakke tilplantes med hvede (Triticum 5 aestivum), byg (Hordeum vulgare), flyvehavre (Avena fatua), rughejre (Bromus secalinus), ager-rævehale (Alopecurus myosuroides), enårig rapgræs (Poa annua), grøn skærmaks (Setaria viridis), italiensk rajgræs (Lolium multiflorum) og rapsfrø (Brassica napus). En anden bakke tilplantes med lugtløs kamille (Matricaria inodora), burresnerre (Galium aparine), sodaurt (Salsola kali), hyrdetaske (Capsella bursa-pastoris), kochia (Kochia scoparia), sort natskygge (Solanum nigrum), storkronet ærenpris (Veronica persica), snerle-pileurt (Polygonum convolvulus) og sukkerroe (Beta vulgaris). Til post-emergente behandlinger beplantes den første bakke 14 dage før påsprøjt-ningen, og den anden bakke beplantes 24 dage før behandling. Planterne ved den post-emergente behandling har en højde 2Q på 1 til 15 cm afhængig af arten. Hvede, byg og flyvehavre er på 2-bladstadiet (Zadoks stadie 11). Et andet sæt bakker fremstilles på samme måde inden sprøjtningen til anvendelse ved præ-emergente behandlinger. Herbicider fortyndes i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel og 25 anvendes på bakkerne under anvendelse af en båndsprøjtemaskine.
Desuden bedømmes yderligere tre arter Veronica hederaefolia, fuglegræs (Stellaria media) og ager-sted-moderblomst (Viola arvensis). Disse tre planter dyrkes 30 i 12,5 cm potter indeholdende den samme jord som beskrevet ovenfor. Planterne dyrkes i 22 dage inden behandlingen. Herbicidet anvendes på tilsvarende måde som ved screening bakkerne.
Planterne dyrkes i et væksthus i 21 dage, til hvilket tidspunkt der foretages visuel bedømmelse ved at sammenligne med en ubehandlet kontrol. Bedømmelserne er baseret på en skala fra 0 = ingen virkning til 100 = fuldstændig udryddelse.
DK 170906 B1 17
TABEL TT
Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.
5 Forbindelsen ifølge opfindelsen
Testplante Påført mængde (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2 10 Præ-emergent
Hvede 0 0 0 0 0 0 0
Byg 0 0 0 0 0 0 0
Sukkerroer 100 100 80 80 60 50 2
Rapsfrø 90 80 60 40 20 0 0 15 Flyvehavre 0 0 0 0 0 0 0
Rughejre 0 0 0 0 0 0 0
Ager-rævehale 30 0 0 0 0 0 0
Enårig rapgræs 20 0 0 0 0 0 0
Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 20 Italiensk rajgræs 0 0 0 0 0 0
Lugtløs kamille 50 40 20 0 0 0
Burresnerre 20 0 O 0 0 0 0
Sodaurt 90 80 80 30 0 0 0
Hyrdetaske 90 80 70 70 30 20 0 25 Kochia 80 70 40 20 0 0 0
Sort natskygge 00 70 30 20 0 0 0
Storkronet ærenpris 90 60 40 40 0 0
Sner le-pi leurt 70 60 20 0 0 0 0 30 35
Tabel II (fortsat) 18 DK 170906 B1 0 125 64 32 16 8 4 2 5 Postemergens
Hvede 000 oooo
Byg ooo oooo
Sukkerroer ιοο ioo 100 100 100 100 90
Rapsfrø 100 100 100 100 100 90 80
Flyvehavre 0000000
Rughejre 0000000
Ager-rævehale 40 20 0 0 0 00
Enårig rapgræs 30 20 0 0 0 00
Grøn skærmaks 70 40 0 0 0 00
Italiensk rajgræs 000 0000 15
Lugtløs kamille 100 100 100 90 80 60 50
Burresnerre 70 50 30 20 0 00
Sodaurt 100 100 100 100 90 90 70
Hyrdetaske 10o 100 100 100 90 90 80 20 Kochia 100 loo ioo 100 80 70 50
Sort natskygge 90 80 80 70 60 60 50
Storkronet ærenpris ioo 90 80 70 50 30 30
Snerle-pileurt 90 9o 80 70 70 30 0
Veronica hederaefolie 0 0 0 30 0 0 0
Ager-stedmoderblomst 95 90 90 85 65 50 0 25
Fuglegræs IOO IOO 100 95 95 80 75 30 35 19 DK 170906 B1
TABEL III
Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.
5 Kendt forbindelse 1
Testplante Påført mængde (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2 10 Præ-emerqent
Hvede 0 0 0 0 0 0 0 gyg 0 0 0 0 0 0 0
Sukerroe 100 90 80 80 70 60 30
Raps 90 90 80 70 30 0 0 15
Flyvehavre 0 0 0 0 0 0 0
Rughejre 0000000
Ager-rævehale 0000000
Enårig rapgræs 0000000 20 Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 0
Italiensk rajgræs 0 0 0 0 0 0 0
Lugtløs kamille 70 50 40 30 20 0 0
Burresnerre 90 80 40 0 0 0 0 25 Sodaurt 100 50 30 0 0 0 0
Hyrdetaske 90 90 70 60 30 0 0
Kochia scoparia 100 80 40 20 0 0 0
Sort natskygge 70 70 50 30 0 0 0
Storkronet ærenpris 30 20 0 0 0 0 0 30 Snerle-pileurt 50 40 20 0 0 0 0 TABEL III rforts.) 20 DK 170906 B1
Testplante Påført mængde (g/ha) 5 ‘ ~ ~ ”
Pnst-emgrgent 125 64 32 16 8 4 2
Hvede 0 0 0 0 0 0 0
Byg ooooooo
Sukerroe 100 100 100 100 100 90 90 10 Raps 100 100 100 100 100 100 90
Flyvehavre OOOOOOO
Rughejre OOOOOOO
Ager-rævehale OOOOOOO
15 Enårig rapgræs 00Ό0000
Grøn skærmaks 60 40 0 O 0 0 0
Italiensk rajgræs OOOOOOO
Lugtløs kamille 100 90 80 8o 70 70 40 20 Burresnerre 60 60 30 20 0 0 0
Sodaurt 100 100 90 80 70 40 20
Hyrdetaske 100 100 100 90 90 80 70
Kochia scoparia 100 90 90 70 60 40 0
Sort natskygge 80 80 70 60 50 30 20
25 Storkronet ærenpris OOOOOOO
Snerle-pileurt 80 70 70 60 60 40 20
Veronica hederaefolie 60 20 0 0 0 0 0
Ager-stedmoderblomst 85 60 50 20 0 0 0
Fuglegræs 100 100 100 95 90 85 85
TABEL XV
Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.
21 DK 170906 B1 5 Kendt forbindelse 2
Testplante Påført mængde (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2 10 Præ-emeroent
Hvede 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0
Sukerroe 100 90 80 80 70 30 30
RaPs 70 20 20 20 20 0 0 15
Flyvehavre 0 0 0 0 0 0 0
Rughejre . 30 20 0 0 0 0 0
Ager-rævehale 0000000
Enårig rapgræs 0000000 20 Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 0
Italiensk rajgræs 0000000
Lugtløs kamille 20 0 0 0 0 0 0
Burresnerre 50 0 0 0 0 0 0 25 Sodaurt 60 40 20 20 0 0 0
Hyrdetaske 80 50 30 30 20 0 0
Kochia scoparia 70 50 30 20 20 0 0
Sort natskygge 70 20 0 0 0 0 0
Storkronet ærenpris 60 30 20 0 0 0 0 30 Snerle-pileurt 30 0 0 0 0 0 0 TABEL IV (forts.Ϊ DK 170906 Bl 22
Testplante Påført mængde (g/ha) 5 ~ ~~ ~
Post-emergent 12^ 64 32 16 8 4 2
Hvede 20 20 0 0 0 0 0 B^g 50 40 30 0 0 0 0
Sukerroe 100 100 100 100 go gQ gQ
10 Raps 100 100 100 90 90 90 80
Flyvehavre 70 50 20 0 0 0 0
Rughejre 80 40 40 40 30 0 0
Ager-rævehale 0000000 15 Enårig rapgræs 0000000
Grøn skærmaks 80 80 70 70 70 60 50
Italiensk rajgræs 30 0 0 0 0 0 0
Lugtløs kamille 80 8Q g0 6Q 4Q 2Q 2Q
20 Burresnerre 40 40 30 0 0 0 0
Sodaurt 90 90 g0 g0 gQ 6Q 4Q
Hyrdetaske 90 80 80 70 60 50 50
Kochia scoparia 90 80 80 70 50 20 0
Sort natskygge 90 80 80 70 50 40 30 25 Storkronet ærenpris 100 70 70 70 50 30 20
Snerle-pileurt 20 0 0 0 0 0 0
Veronica hederaefolie 40 30 0 0 0 0 0
Ager-stedmoderblomst 95 80 70 50 20 0 0
Fuglegræs 95 80 75 60 30 30 30
TABEL V
Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.
23 DK 170906 B1 5 Kendt forbindelse 3
Testplante Påført mængde (g/ha) ,0-0 * 125 64 32 16 8 4 2 10 Præ-emerqent
Hvede 0 0 0 0 0 0 0
Byg 0 0 0 0 0 0 0 SUkerr0e 80 60 60 30 20 0 o
RapS 70 50 30 20 0 0 0 15
Flyvehavre 20 0 0 0 0 0 0
Rughejre 0000000
Ager-rævehale 20 0 0 0 0 0 0
Enårig rapgræs 0000000 20 Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 0
Italiensk rajgræs 70 50 30 20 0 0 0
Lugtløs kamille 40 0 0 0 0 0 0
Burresnerre 40 0 0 0 0 0 0 25 Sodaurt 30 20 0 0 0 0 0
Hyrdetaske 55 40 30 30 20 0 0
Kochia scoparia 30 0 0 0 0 0 0
Sort natskygge 30 30 20 0 0 0 0
Storkronet ærenpris 60 50 40 20 0 0 0 30 Snerle-pileurt 20 0 0 0 0 0 0 DK 170906 B1 TABEL V (forts.Ϊ 24
Testplante Påført mængde (g/ha) 5
Post-emergent 125 64 32 16 8 4 2
Hvede 0 0 0 0 0 0 0
Byg 40 20 0 0 0 0 0
Sukerroe 100 100 100 90 90 90 40 10 Raps ^ 100 100 90 80 80 70 70
Flyvehavre 0000000
Rughej re 0 0 0 0 0 0 0
Ager-rævehale 0000000 15 Enårig rapgræs 0000000
Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 0
Italiensk rajgræs 90 80 20 0 0 0 0
Lugtløs kamille 100 90 70 30 30 0 0 20 Burresnerre 100 70 40 0 0 0 0
Sodaurt 100 90 70 20 0 0 0
Hyrdetaske 100 90 so 70 60 40 30
Kochia scoparia 100 90 70 50 20 0 0
Sort natskygge 90 80 70 60 40 40 30 25 Storkronet ærenpris 100 70 70 50 40 40 20
Snerle-pileurt 90 80 70 20 0 0 0
Veronica hederaefolie 0000000
Ager-stedmoderblomst 80 80 70 50 30 20 0
Fuglegræs 85 75 70 50 40 30 20
Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.
TABEL VI
25 DK 170906 B1 5 Kendt forbindelse 4
Testplante Påført mængde (g/ha) 125 54 32 16 8 4 2 10 Præ-emeraent Hvede 40 10 0 0 0 0 0
Byg 80 70 50 50 20 0 0
Sukerroe 100 ioo 100 100 100 100 100
Raps 100 100 90 90 80 60 50 15
Flyvehavre 80 80 50 30 20 0 0
Rughejre 80 80 70 50 30 0 0
Ager-rævehale 80 70 50 30 20 0 0
Enårig rapgræs 70 70 50 30 10 0 0 20 Grøn skærmaks 70 60 30 20 0 0 0
Italiensk rajgræs 90 90 80 70 30 0 0
Lugtløs kamille 90 90 90 80 80 70 30
Burresnerre 80 70 60 50 30 0 0 25 Sodaurt 50 90 80 80 80 60 40
Hyrdetaske 100 100 90 9° 9° 90 50
Kochia scoparia 100 90 90 90 80 60 30
Sort natskygge 90 90 60 80 70 70 30
Storkronet ærenpris 90 90 90 80 80 60 40 30 Snerle-pileurt 90 90 90 90 70 60 30 TABEL VI ffortS.1 26 DK 170906 B1
Testplante Påført mængde (g/ha) 5
Post-emeraent *25 64 32 16 8 4 2
Hvede , „ _ _ _ _ 60 40 20 0 0 0 0
Byg 80 70 50 20 0 0 0
Sukerroe ioo 10Q 100 10Q 1QQ 1QQ 1Q0 10 Raps 100 100 100 100 100 100 100
Flyvehavre 70 70 50 20 0 0 0
Rughejre 90 80 70 50 50 20 0
Ager-rævehale 90 70 60 40 20 0 0 15 Enårig rapgræs 90 70 70 30 20 0 0
Grøn skærmaks 80 60 50 20 0 0 0
Italiensk rajgræs 90 90 70 50 30 20 0
Lugtløs kamille 100 100 100 iqo 100 100 90 20 Burresnerre 80 80 70 40 20 0 0
Sodaurt 100 ιοο 90 90 90 80 80
Hyrdetaske 100 100 100 100 90 90 80
Kochia scoparia 100 100 100 100 100 80 60
Sort natskygge 100 100 90 70 70 50 30 25 Storkronet ærenpris 100 100 100 90 80 80 60
Snerle-pileurt 100 90 90 90 80 80 70
Veronica hederaefolie 50 50 50 50 40 20 0
Ager-stedmoderblomst 100 100 100 100 100 95 85
Fuglegræs 100 100 100 100 95 95 90 27 DK 170906 B1
Forsoa 2 I dette forsag blev forbindelsen ifalge opfindelsen sammenlignet med den kendte forbindelse 4 med hensyn til evnen til at nedbrydes i væksthusjord.
5 Procedure: Jord behandles med den pågældende forbin delse i en givet koncentration. Forbindelsen blandes grundigt med jorden. Jorden blandet med forbindelsen inkuberes derefter ved 30'C i en givet tid. Efter udtagning af jorden fra inkuberingsstedet tilplantes jorden med falsomme plan-10 tearter. Samtidigt behandles tidligere ubehandlet jord med den samme forbindelse i fem forskellige koncentrationer.
Den behandlede jord tilplantes derefter straks med de samme falsomme planter, som er benyttet til tilplantning af den inkuberede jord. Efter omtrent 21 dage bedømmes planternes 15 vækst. Koncentrationen af forbindelse, som er tilbage i den inkuberede jord, bedømmes ved sammenligning af plantens vækst i den inkuberede jord med plantens vækst i de behandlede jordprøver, som ikke er inkuberet. En vurdering af forbindelsens halveringstid kan foretages, når man kender 20 den oprindelige koncentration, koncentrationen af tilbageværende forbindelse og antal inkubationsdage.
En jord med høj pH-værdi blev tilsat 35 p.p.mrd (dele pr. milliard dele) af forbindelsen ifølge opfindelsen. Efter ti dages inkubation ved 30°C blev jorden biotestet. Resul-25 taterne af biotesten er angivet nedenfor. På grundlag af biotestresultaterne blev koncentrationen af forbindelsen ifølge opfindelsen beregnet til 7 p.p.mrd. Halveringstiden for forbindelsen ifølge opfindelsen under disse betingelser var ca. fire døgn.
30 35
TABEL VII
28 DK 170906 B1
Forbindelse ifølge opfindelsen Procent beskadigelse af indikatorplanter*
Koncentration 5 (p.p.mrd)_ Ærteplante Raps Sukkerroe 0 0 0 0 2,18 0 5 60 4,37 0 5 25 8,75 0 5 75 10 17,5 0 40 . 90 35.0 0 75 100 35 p.p.mrd inkuberet i 10 dager 0 10 60 15 * Middelværdi for to fællesparceller.
Den samme jord blev tilsat 9 p.p.mrd af den kendte forbindelse 4. Jorden blev inkuberet i 95 dage ved 30°C. Resultaterne er anført nedenfor. Af biotestresultaterne 20 blev koncentrationen af tilbageværende forbindelse 4 i jorden bestemt til 4 p.p.mrd. Halveringstiden for den kendte forbindelse 4 under disse betingelser var ca. 40 dage.
TABEL VIII 25
Kendt forbindelse 4 Procent beskadigelse af indikatorplanter* Koncentration (p.p.mrd)_ Ærteplante Raps_ Sukkerroe o ooo 0,5 0 0 20 30 0 0 55 2,25 35 60 95 4,5 90 90 100 9.0 100 90 100 9 p.p.mrd inkuberet i 95 dager 95 70 85 35 * Middelværdi for to fællesparceller.
29 DK 170906 B1
Forsøg 3 I dette forsøg blev forbindelsen ifølge opfindelsen sammenlignet med den kendte forbindelse 4 med hensyn til evnen til at nedbrydes i jord.
5 Procedure: Jord behandles med den pågældende forbin delse. Den pågældende forbindelse tilsættes jorden og indarbejdes i denne. Der tages en prøve af den behandlede jord, som straks fryses. Den tilbageværende jord inkuberes ved 30°C i to uger. Efter to uger bliver den jord, som er in-10 kuberet i to uger, og jorden som er frosset, straks efter behandlingen underkastet ekstraktion. Jordekstrakterne analyseres ved højtryksvæskechromatografi (HPLC). Graden af nedbrydning bestemmes ved sammenligning af koncentrationerne fundet på de to prøvetagningstidspunkter.
15 Analyser af jordekstrakter udført ved HPLC viste efter 14 dages inkubering ved 30°c i den samme jord med høj pH-værdi som benyttet ved væksthusbiotesten (forsøg 2), at 8,5% af forbindelsen ifølge opfindelsen og 80,3% af den kendte forbindelse 4 forblev intakt. Disse resultater støtter 20 resultaterne og konklusionerne af nedbrydningsforsøget udført i væksthusjord (forsøg 2).
Dataene som er anført i de ovenstående tabeller II--VIII, viser at de nærmeste analoge forbindelser som er 25 specifikt angivet i DK patentskrift nr. 163.123, ikke har de samme gode egenskaber som forbindelsen ifølge opfindelsen som ukrudtsbekæmpelsesmiddel med lille residualaktivitet for bekæmpelse af bredbladet ukrudt i kornafgrøder. Denne konklusion er baseret på de følgende kriterier: 30 (a) graden af herbicid aktivitet over for bredbladede ukrudtsarter, (b) sikkerhed over for hvede og byg, (c) sikkerhed over for vekseldyrkninger.
De kendte forbindelser, som blev benyttet ved sammen-35 ligningen, afviger fra forbindelsen ifølge den foreliggende forbindelse ved kun et enkelt strukturtræk.
30 DK 170906 B1
Dataene ifølge tabel II, III, IV, V og VI viser anvendeligheden af den foreliggende nye forbindelse til post-emergens-bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter i såvel hvede som byg. En udmærket virkning over for bredbladet 5 ukrudt blev opnået ved påføringsmængder over 16 g/ha på alle de bredbladede arter som var med i undersøgelsen, bortset fra burresnerre og Veronica hederaefolia. Tolerancen over for hvede og byg var udmærket.
Også den kendte forbindelse 1 var aktiv post-emergens 10 over for bredbladede ukrudtsarter og udviste tolerance over for hvede og byg. Imidlertid var det nødvendigt med påføringsmængder på 64 g/ha og mere for at opnå god aktivitet over for bredbladet ukrudt, og forbindelsen havde svag virkning på snerle-pileurt og storkronet ærenpris og på burre-15 snerre og Veronica hederaefolia.
Den kendte forbindelse 2 udviste mindre effektiv herbicid virkning end forbindelsen ifølge opfindelsen. Den muliggjorde god bekæmpelse af visse bredbladede ukrudtsarter, men da ved brug af påføringsmængder over 64 g/ha. Imidlertid 20 havde forbindelsen skadelig virkning også på hvede og byg, når den blev benyttet i så store mængder.
Den kendte forbindelse 3 måtte anvendes i mængder over 64 g/ha for at der kunne opnås en bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter som var ækvivalent med den som opnås 25 med forbindelsen ifølge opfindelsen påført i en mængde af 32 g/ha. Ved den anvendte mængde på 64 g/ha blev der ikke opnået nogen god bekæmpelse af burresnerre, Veronica hederaefolia og storkronet ærenpris, og der blev registreret en vis skade på byg.
30 Påført i en mængde af 4 g/ha post-emergent blev der med forbindelse 4 opnået bekæmpelse af alle de undersøgte bredbladede ukrudtsarter, bortset fra burresnerre, sort natskygge og Veronica hederaefolia. Den kendte forbindelse 4 forårsagede uacceptabel skade på hvede og byg påført i 35 mængder over 32 g/ha efter emergens. Selvom forbindelse 4 har højere aktivitet over for bredbladet ukrudt, er sikker- 31 DK 170906 B1 hedsmarginen for kulturerne ved brug af de aktuelle påfø-ringsmængder mindre end for forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelsen.
Dataene i tabel II-VI viser, at forbindelsen ifølge 5 opfindelsen er bedre end de kendte forbindelser 1, 2 og 3 med hensyn til post-emergent bekæmpelse af bredbladede u-krudtsarter i kulturer af hvede og byg. Dataene viser også at skønt den kendte forbindelse 4 også er et effektivt middel for post-emergent bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter, 10 er denne forbindelses sikkerhedsmargin lavere end for forbindelsen ifølge opfindelsen.
Tabel VII og VIII giver en sammenligning af data for nedbrydning i jord for forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse og den kendte forbindelse 4. Dataene viser, at 15 forbindelsen ifølge opfindelsen er klart bedre end den kendte forbindelse 4 med hensyn til anvendelse i situationer, hvor der kræves lav residualaktivitet.
Ved de test fra hvilke resultaterne er opsummeret i tabel VII og VIII blev der benyttet omtrent fire gange højere 20 koncentration af forbindelsen ifølge opfindelsen end af sammenligningsforbindelsen, nemlig forbindelse 4, for at kompensere for forskellene i de forventede påføringsmængder i praksis.
Til trods for denne forskel i koncentration er for-25 bindselsen ifølge opfindelsen efter kun 10 dages inkubering i jorden mindre skadelig for vekseldyrkningen end den kendte forbindelse 4 er efter 95 dage. Disse data viser, at forbindelsen ifølge opfindelsen medfører den fordel at den, samtidig med at den udviser god post-emergent aktivitet, ned-30 brydes hurtigt i jorden. Derfor vil forbindelsen ifølge opfindelsen være en meget ønskelig forbindelse for post-emer-gent bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter i hvede og byg under forhold, hvor der ønskes veksling mellem korndyrkning og følsomme kulturer som f.eks. ærteplanter, raps og sukker-35 roer.
Dataene som er givet i afsnittet "Forsøg 3", under- 32 DK 170906 B1 støtter de resultater som der er redegjort for ovenfor, ved at de viser, at forbindelsen ifølge opfindelsen nedbrydes i jorden med en hastighed som er omtrent ti gange større end for den kendte forbindelse 4.
5 Konklusionen er, at forbindelsen ifølge opfindelsen er meget anvendelig som et middel med lille residualaktivitet til post-emergent bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter i hvede- og bygkulturer og er bedre i denne henseende end de nærmest beslægtede analoge forbindelser, som er beskrevet i 10 DK patentskrift nr. 163.123. På baggrund af det deri anførte kunne en fagmand på området ikke forudse, at forbindelsen ifølge opfindelsen ville udvise en kombination af herbicide egenskaber og evne til at nedbrydes i jorden, som kræves for den ovenfor omtalte anvendelse.
Claims (9)
1. Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-tri-az in-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyreme-thylester, som har formlen 5 COjOij OCH. ©C ? ^^SOjNHCN/^N (i) h3c n—(
2. Præparat til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, kendetegnet ved, at den indeholder en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1 og et overfladeaktivt middel og/eller et fast eller flydende fortyn-15 dingsmiddel.
3. Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, kendetegnet ved, at det sted, der skal beskyttes, behandles med en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1.
3 CH, 10 3
4. Fremgangsmåde til selektiv bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation i hvede og byg, kendetegnet ved, at det sted, der skal beskyttes, behandles med en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1.
5. Blanding, kendetegnet ved, at den inde-25 holder en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1 og effektiv mængde af 3-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophencarboxylsyremethyl-ester.
6. Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af uønsket 30 vegetation, kendetegnet ved, at det sted, der skal beskytte, behandles med en effektiv mængde af blandingen ifølge krav 5.
7. Blanding, kendetegnet ved, at den indeholder en herbicidt effektiv mængde af forbindelsen ifølge 35 krav 1 og en herbicidt effektiv mængde dichlorprop.
8. Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af uønsket DK 170906 B1 vegetation, kendetegnet ved, at det sted, der skal beskyttes, behandles med en effektiv mængde af blandingen ifølge krav 7.
9. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelsen 5 ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 2-carbomethoxy-benzensulfonylisocyanat omsættes med 2-methoxy-4-methyl-6-methylamino-1,3,5-triazin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73278385A | 1985-05-10 | 1985-05-10 | |
| US73278385 | 1985-05-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK217386D0 DK217386D0 (da) | 1986-05-09 |
| DK217386A DK217386A (da) | 1986-11-11 |
| DK170906B1 true DK170906B1 (da) | 1996-03-11 |
Family
ID=24944940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK217386A DK170906B1 (da) | 1985-05-10 | 1986-05-09 | Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethylester, herbicide præparater og blandinger indeholdende forbindelsen, anvendelse af disse præparater og blandinger samt fremgangsmåde til forbindelsens fremstilling |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0202830B1 (da) |
| KR (1) | KR900003851B1 (da) |
| CN (1) | CN1016343B (da) |
| AT (1) | ATE48273T1 (da) |
| AU (1) | AU602654B2 (da) |
| CA (1) | CA1230120A (da) |
| DE (1) | DE3667171D1 (da) |
| DK (1) | DK170906B1 (da) |
| ES (1) | ES8800672A1 (da) |
| FI (1) | FI90188C (da) |
| GR (1) | GR861214B (da) |
| HU (1) | HU200079B (da) |
| IE (1) | IE58713B1 (da) |
| IL (1) | IL78749A (da) |
| LT (1) | LT3307B (da) |
| NO (1) | NO170683C (da) |
| NZ (1) | NZ216104A (da) |
| PT (1) | PT82556B (da) |
| RU (2) | RU1837771C (da) |
| SU (1) | SU1701103A3 (da) |
| TR (1) | TR23039A (da) |
| UA (1) | UA4200A (da) |
| ZA (1) | ZA863461B (da) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| AP112A (en) * | 1988-03-16 | 1990-03-05 | Ici South Africa Ltd | Herbicides. |
| DE68918098T2 (de) | 1988-06-28 | 1995-02-16 | Du Pont | Tablettenformulierungen von schädlingsbekämpfungsmitteln. |
| IL88135A (en) * | 1988-10-24 | 1994-04-12 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol |
| DE4415049A1 (de) * | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
| DE19540701A1 (de) * | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren |
| CN1066016C (zh) * | 1996-01-18 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 一种除草混剂 |
| DE19702200A1 (de) * | 1997-01-23 | 1998-07-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN1068039C (zh) * | 1997-02-25 | 2001-07-04 | 石油大学(北京) | 烃基润滑脂及其制备方法 |
| DE10036002A1 (de) * | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US9668483B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-06 | Rotam Agrochem Inernational Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
| US9643936B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-05-09 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of tribenuron-methyl, a process for its preparation and use of the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| DE3375916D1 (en) * | 1982-08-23 | 1988-04-14 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of herbicides and plant growth regulating sulfonyl ureas |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| EP0120814B1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-07-27 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
| DE3484360D1 (de) * | 1983-04-04 | 1991-05-08 | Du Pont | Stabilisierte waesserige formulierungen von sulfonylharnstoffen. |
-
1986
- 1986-05-06 AU AU57188/86A patent/AU602654B2/en not_active Expired
- 1986-05-06 CA CA000508533A patent/CA1230120A/en not_active Expired
- 1986-05-08 UA UA4027602A patent/UA4200A/uk unknown
- 1986-05-08 SU SU4027602A patent/SU1701103A3/ru active
- 1986-05-09 IE IE123486A patent/IE58713B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 AT AT86303538T patent/ATE48273T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 FI FI861959A patent/FI90188C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 DK DK217386A patent/DK170906B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 TR TR244/86A patent/TR23039A/xx unknown
- 1986-05-09 DE DE8686303538T patent/DE3667171D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-09 NO NO861855A patent/NO170683C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ZA ZA863461A patent/ZA863461B/xx unknown
- 1986-05-09 HU HU861932A patent/HU200079B/hu unknown
- 1986-05-09 PT PT82556A patent/PT82556B/pt unknown
- 1986-05-09 IL IL78749A patent/IL78749A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 KR KR1019860003620A patent/KR900003851B1/ko not_active Expired
- 1986-05-09 GR GR861214A patent/GR861214B/el unknown
- 1986-05-09 ES ES554849A patent/ES8800672A1/es not_active Expired
- 1986-05-09 EP EP86303538A patent/EP0202830B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 NZ NZ216104A patent/NZ216104A/xx unknown
- 1986-05-10 CN CN86103235A patent/CN1016343B/zh not_active Expired
-
1989
- 1989-12-12 RU SU894742594A patent/RU1837771C/ru active
-
1992
- 1992-04-20 RU SU925011399A patent/RU2093512C1/ru active
-
1993
- 1993-03-18 LT LTIP430A patent/LT3307B/lt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2715786C2 (da) | ||
| EP0116518B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP1104232B2 (de) | Herbizide mittel | |
| EP0044809B1 (de) | N-(2-substituierte Phenylsulfonyl)-N'-triazinylharnstoffe | |
| EP0072347B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| DK170906B1 (da) | Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethylester, herbicide præparater og blandinger indeholdende forbindelsen, anvendelse af disse præparater og blandinger samt fremgangsmåde til forbindelsens fremstilling | |
| EP0126711B1 (de) | Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| PL212963B1 (pl) | Kompozycja herbicydów zawierajaca okreslone sulfonylomoczniki, sposób zwalczania szkodliwych roslin oraz zastosowanie tej kompozycji | |
| KR20040021646A (ko) | 특정 설포닐우레아를 포함하는 제초제 복합물 | |
| EP0120814A2 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| DD209381A5 (de) | Herbizides und den pflanzenwuchs regulierendes mittel | |
| PL217249B1 (pl) | Kompozycja herbicydów zawierająca aminofenylosulfonylomoczniki, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów | |
| PL217226B1 (pl) | Kompozycja herbicydów zawierająca określone sulfonylomoczniki, sposób zwalczania szkodliwych roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów | |
| DD202378A5 (de) | Herbizide und wachstumsregulierende mittel | |
| DD283918A5 (de) | Herbizide und pflanzenwachsumsregulierende mittel und verfahren zur herstellung der wirkstoffe | |
| EP0147365A2 (de) | Herbizides Mittel | |
| EP0169815B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe | |
| EP0122231A2 (de) | Herbizides Mittel | |
| EP0233151B1 (de) | Ester als Herbizide | |
| EP0102924B1 (de) | N-Azidophenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| WO1988004294A2 (en) | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives | |
| DE69124613T2 (de) | Verwendung von herbiziden substituierten bicyclischen triazolen für perennierende plantagen | |
| WO1998034480A1 (de) | Herbizides mittel | |
| EP0303114A2 (de) | Heterocyclisch substituierte Sulfamidsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| KR950013855B1 (ko) | 제초제 활성이 있는 우레아 유도체와 그 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PUP | Patent expired |