DK177441B1 - Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde - Google Patents
Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde Download PDFInfo
- Publication number
- DK177441B1 DK177441B1 DKPA201170008A DKPA201170008A DK177441B1 DK 177441 B1 DK177441 B1 DK 177441B1 DK PA201170008 A DKPA201170008 A DK PA201170008A DK PA201170008 A DKPA201170008 A DK PA201170008A DK 177441 B1 DK177441 B1 DK 177441B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- composition according
- compound
- solvent
- composition
- igr
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 95
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 title claims abstract description 12
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 title claims description 12
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 title claims description 11
- 230000007774 longterm Effects 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 10
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- -1 diophenolane Chemical compound 0.000 claims description 42
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 claims description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 16
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 14
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 14
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 14
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims description 13
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims description 13
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 claims description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 7
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims description 6
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Chemical class 0.000 claims description 6
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 claims description 6
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 claims description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- APMCZEMFQVQTHY-AGACNZRVSA-N dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-6-methyl-14-(2-methylbutanoyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate Chemical compound C([C@@H]([C@]1(CCO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@](C)([C@@H]1O)[C@@H]2[C@@](O)(C(=O)OC)OC[C@@]32[C@H]2[C@H]1OC[C@]2(C(=O)OC)[C@H](OC(C)=O)C[C@@H]3OC(=O)C(C)CC APMCZEMFQVQTHY-AGACNZRVSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 claims description 4
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 claims description 4
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 claims description 3
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims description 3
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940088990 ammonium stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims description 2
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical group [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 claims description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229940078456 calcium stearate Drugs 0.000 claims 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 1
- ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N octadecanoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims 1
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940080350 sodium stearate Drugs 0.000 claims 1
- ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M sodium;(1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C([O-])=O ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M 0.000 claims 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims 1
- 229940029614 triethanolamine stearate Drugs 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 abstract description 9
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 abstract description 9
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 3
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 2
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazole Chemical class C1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 208000006123 Myiasis Diseases 0.000 description 1
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 238000011866 long-term treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001474 sodium thiosulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Fremgangsmåde og præparat især til bekæmpelse af lopper på små pattedyr karakteriseret ved, at præparatet på den ene side omfatter mindst et insekticid af l-N-arylpyrazoltypen, især fipronil, og på den anden side mindst én forbindelse af den insektvækstregulerende (IGR) type i doser og forhold, som er parasiticidt effektive mod lopper, i en flydende vehikel, som er acceptabel for dyret og bekvemt til lokal anbringelse på huden, fortrinsvis lokaliseret til et lille overfladeareal.
Description
| 1 I
DK 177441 B1
Den foreliggende opfindelse angår et præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper på små pattedyr og især lopper på katte og hunde. Opfindelsen angår et hidtil ukendt præparat, hvilket præparat er baseret på den synergistiske 5 kombination af parasiticider, der allerede er kendte.
En hidtil ukendt klasse 1-N-arylpyrazol-baserede insekticider er blevet beskrevet i EP patentskrift A-295.217 og A-352.944. Forbindelserne af de i disse patenter definerede klasser er 10 yderst aktive, og én af disse forbindelser 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol, hvis almindelige navn er fipronil, har vist sig at være særlig 15 effektiv mod ikke blot parasitter på afgrøder, men også mod ectoparasitter på pattedyr og især, men ikke udelukkende, lopper, blodmider, fluer og myiaser.
Forbindelser med en ovicid og/eller larvicid virkning på de 20 umodne stadier af forskellige ectoparasitter er allerede kendt fra f.eks. US patentskrift A-5.439.924. Blandt disse forbindelser optræder insektvækstregulatoriske (IGR) forbindelser, som enten virker ved blokering af udviklingen af de umodne trin (æg og larver) til voksenstadier eller ved in-25 hibering af syntesen af chitin.
Endvidere kendes FR patentskrift A-2.713.889, som generelt beskriver kombinationen af mindst én forbindelse af den insektvækstregulatoriske (IGR) type omfattende forbindelser med 30 juvenilhormon-aktivitet og chitinsynteseinhibitorer med mindst én blandt tre N-aryldiazolforbindelser, især fipronil, til bekæmpelse af mange skadelige insekter, der tilhører meget varierede ordener.
35 Præparaterne kan benyttes på meget forskellige former, uden at det hverken er præciseret til hvilke anvendelser, f.eks. veterinære, sundhedsmæssige eller plantebeskyttende, disse | 2 | DK 177441 B1 forskellige former er bestemt, eller til hvilke parasitter, hvortil de henholdsvis er bestemt.
Den eneste anvendelse, som kan tænkes at være veterinær, er 5 forbundet med eksemplet på fremstilling af et pesticidhalsbånd, som er en formulering med langsom frigivelse.
Med opfindelsen opnås en forbedring af fremgangsmåderne til bekæmpelse af lopper hos små pattedyr og især hos katte og 10 hunde.
Opfindelsen har især til formål at anvende allerede kendte parasiticider til fremstilling af et præparat, som er yderst aktiv mod disse dyrs lopper.
15
Endelig har opfindelsen til formål at tilvejebringe et hidtil ukendt præparat, der således er fremstillet og især bestemt til bekæmpelse af lopper.
2 0 Udtrykket lopper skal i den foreliggende opfindelses betydning forstås således, at det henviser til alle de gængse eller tilfældige arter af parasitiske lopper af ordenen Siphonaptera og især arterne Ctenocephalides, specielt C. felis og C. canis, rottelopper (Xenopsylla cheopis) og menneskelopper (Pulex 25 irritans).
Den meget høje effektivitet af præparatet ifølge opfindelsen indebærer ikke kun høj umiddelbar effektivitet, men også meget langvarig effektivitet, efter at dyret er blevet behandlet.
30
Opfindelsen har til formål at kunne bruges i en fremgangsmåde til bekæmpelse af lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde i et langt tidsrum, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at dyret behandles ved lokalt på huden, fortrinsvis 35 lokaliseret til et lille overfladeareal (spot-on-administra-tion), i parasiticidt effektive doser og forhold at anbringe på den ene side mindst én forbindelse (A) 1-[2,6-CI2-4-CF3-
I 3 I
DK 177441 B1 phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og på den anden side mindst én ovicid forbindelse (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, 5 pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on, i et flydende vehikel, der er acceptabelt for dyret og er egnet til lokal eller punktvis anbringelse på huden, hvor den flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og 10 (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
Forbindelserne (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type som imiterer juvenilhormoner er 15 azadirachtin (Agridyne) diofenolan (Ciba Geigy) fenoxycarb (Ciba Geigy) hydroprene (Sandoz) kinoprene (Sandoz) 20 methoprene (Sandoz) pyriproxyfene (Sumitomo/Mgk) tetrahydroazadirachtin (Agridyne) 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmeth-oxy)pyridizin-3(2H)-on 25 idet disse forbindelser er defineret ved deres internationale, almindelige navn (The Pesticice Manual, 10. udgave, 1994, redaktør Clive Tomlin, Storbritannien).
| 4 DK 177441 B1
De foretrukne forbindelser (B) er methoprener, pyriproxyfener og hydroprene.
5
Det foretrækkes, at administrationen af de to typer forbindelser sker jævnsides og fortrinsvis fælles.
Det foretrækkes, at behandlingen udføres hver anden eller 10 fortrinsvis hver tredje måned på katte og hunde.
Fortrinsvis udføres behandlingen således, at der til dyret administreres en dosis på 0,1 til 40 og især på 1 til 20 mg/kg med hensyn til forbindelse (A) og en dosis på 0,1 til 40 og 15 især 1 til 30 mg/kg med hensyn til forbindelse (B).
De foretrukne doser er fra 5 til 15 mg/kg med hensyn til forbindelse (Δ) og fra 0,5 til 15 mg/kg med hensyn til de foretrukne forbindelser (B), eller 10 til 20 mg/kg med hensyn 20 til de andre forbindelser (B).
Ved en anden udførelsesform af fremgangsmåden kan forbindelse (A) og (B) administreres på en tidsmæssigt adskilt og opdelt måde. I dette tilfælde foretrækkes det at lade 25 administrationerne veksle med et interval på f.eks. 1 måned mellem to administreringer, idet den første administrering fortrinsvis foretages med forbindelsen (A).
Det vil være åbenbart, at dosisværdierne, som således er an-30 givet, er gennemsnitsværdier, som kan variere inden for et bredt interval, da i praksis en formulering med nærmere angivne doser af forbindelse (A) af derivatet af 1-N-phenylpyrazol-typen og af forbindelse (B) vil blive administreret til dyr med forholdsvis afvigende vægte. Som følge heraf er de faktisk 35 administrerede doser ofte mindre eller større med en faktor, som kan være op til 2, 3 eller 4 i forhold til den foretrukne dosis uden at medføre nogen toksisk risiko for dyret i tilfælde | 5 | DK 177441 B1 af en overdosis, og medens der samtidig bibeholdes en virkelig effektivitet af mulig mindre varighed i tilfælde af en underdosis.
5 Formålet med denne fremgangsmåde er ikke-terapeutisk og vedrører især rensning af dyrets hår og hud ved eliminering af parasitterne, som er til stede såvel som deres rester og ekskrementer. De behandlede dyr har således hår, der er mere behageligt at se på og røre ved.
10
Den ovenfor beskrevne fremgangsmåde kan også anvendes til bekæmpelse af ectoparasitter, især blodmider.
Opfindelsen har ligeledes til formål at tilvejebringe et præ-15 parat og især et præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde, hvilket præparat er ejendommeligt ved, at det på den ene side omfatter mindst én forbindelse (Δ) , 1-[2,6-Cl2-4-CF3- phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og på den anden side 20 mindst én ovicid forbindelse (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type der efterligner juvenile hormoner valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-25 (6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on, i en flydende vehikel som er acceptabelt for dyret og egnet til lokal eller punktvis administration på huden, hvor den flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
30
Opfindelsen har til formål at tilvejebringe et præparat i form af en spot-on formulering til anvendelse for langvarig beskyttelse af små pattedyr mod lopper, hvilket præparat er ejendommeligt ved, at det omfatter mindst én forbindelse A), 1-35 [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og omfatter mindst én ovicid forbindelse (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type som efterligner juvenile | 6 | DK 177441 B1 hormoner valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on i en flydende 5 vehikel som er acceptabel for pattedyr og egnet til lokal tilføring på huden, hvor vehiklen omfatter en krystallisationsinhibitor, en organisk opløsningsmiddel der har en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 35 og eT organisk co-opløsningsmiddel med et kogepunkt på under 100°C og har en 10 dielektricitetskonstant på mellem 10 og 40.
Forbindelsen 1- [2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [S0-CF3] -5-NH2-pyrazol kan fremstilles i overensstemmelse med en af fremgangsmåderne beskrevet i patentansøgning WO-A-87/3781, 15 93/6089, 94/21606 eller europæisk patentansøgning EP-A- 0.295.117, eller en hvilken som helst anden fremgangsmåde der falder inden for den sagkundskab en fagmand inden for kemisk syntese besidder. Til kemisk fremstilling af præparaterne ifølge opfindelsen anses fagmanden for blandt andet at have det 20 samlede indhold af "Chemical Abstracts" og de deri citerede dokumenter til sin rådighed.
Blandt de ovenfor angivne forbindelser af IGR-typen foretrækkes methoprener, pyriproxyfener og hydroprene.
25 Vægtforholdene mellem forbindelsen 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og forbindelse (B) ligger fortrinsvis mellem 80/20 og 20/80.
30 Det flydende vehikel kan være simpelt eller komplekst og er tilpasset den valgte administrationsvej og -måde.
Præparaterne til punktformet administration (spot-on-admini-stration) kan fordelagtigt omfatte: 35 b) en krystallisationsinhibitor, som især er til stede i et forhold fra 1 til 20% (vægt/vol) , fortrinsvis fra 5 til 15%, | 7 ~1 DK 177441 B1 idet denne inhibitor tilfredsstiller prøven i overensstemmelse hvormed: 0,3 ml af en opløsning A omfattende 10% (vægt/vol) af forbin-5 delsen 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol i det i c) nedenfor angivne opløsningsmiddel sammen med 10% af denne inhibitor afsættes på et præparatglas ved 20°C i 24 timer, hvorefter det med det blotte øje iagttages, om der er få eller ingen krystaller, især færre end 10 krystaller og 10 fortrinsvis 0 krystaller, på præparatglasset, c) et organisk opløsningsmiddel med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 35, fortrinsvis mellem 20 og 30, idet indholdet af dette opløsningsmiddel c) i det totale præparat fortrinsvis 15 udgør forskellen, der supplerer præparatet op til 100%, d) et organisk coopløsningsmiddel med et kogepunkt på under 100°C, fortrinsvis under 80°C, og med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 40, fortrinsvis mellem 20 og 30, idet dette 20 coopløsningsmiddel fordelagtigt kan være til stede i præparatet i et d)/c) vægt/vægt-forhold (W/W) på mellem 1/15 og 1/2. Opløsningsmidlet er flygtigt, således at det især tjener som en tørringsfremmer og er blandbart med vand og/eller med opløsningsmiddel c).
25
Skønt dette ikke er foretrukket, kan præparatet til spot-on-administration eventuelt omfatte vand, især i et omfang som udgør 0 til 30% (volumen per volumen, vol/vol), især fra 0 til 5%.
30
Præparatet til spot-on-administration kan også omfatte en antioxidant, som er bestemt til at inhibere oxidation med luft, idet dette middel især er til stede i et forhold fra 0,005 til 1% (vægt/vol) og fortrinsvis fra 0,01 til 0,05%.
35
Præparaterne ifølge opfindelsen, som er bestemt til selskabsdyr, især katte og hunde, administreres generelt ved at blive | 8 | DK 177441 B1 anbragt på huden ("spot-on"- eller "pour-on"-administration); dette er generelt en lokal administration inden for et overfladeområde på mindre end 10 cm2, især mellem 5 og 10 cm2, og specielt i to punkter og fortrinsvis lokaliseret mellem dyrets 5 skuldre. Når præparatet først er anbragt, breder det sig især over hele dyrets krop og tørrer så uden at krystallisere eller modificere pelsens udseende (især ved fravær af en hvilken som helst hvidlig afsætning eller et støvet udseende) eller pelsens greb.
10
Præparaterne til spot-on-administration ifølge den foreliggende opfindelse er særligt fordelagtige som følge af deres virkning, deres virkningshastighed og det tiltalende udseende af dyrets pels efter administration og tørring.
15
Som organisk opløsningsmiddel c) , der kan anvendes ifølge opfindelsen, kan især nævnes: acetone, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglycol, dimethyl-20 acetamid, dimethylformamid, dipropylenglycol-n-butylether, ethanol, isopropanol, methanol, ethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol-monomethylether, monomethylacetamid, dipropy-lenglycol-monomethylether, flydende polyoxyethylenglycoler, propylenglycol, 2-pyrrolidon, især N-methylpyrrolidon, di-25 ethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol og diethylphthalat eller en blanding af mindst to af disse opløsningsmidler.
Som krystallisationsinhibitor b), der kan anvendes ifølge opfindelsen, kan der især nævnes: 30 -polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyethylenglycoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethy-lenerede sorbitanestere; lecithin, natriumcarboxymethyl-35 cellulose, acrylderivater såsom methacrylater og lignende, -anioniske tensider såsom alkalimetalstearater, især natrium-, | 9 | DK 177441 B1 kalium- eller ammoniumstearat; calciumstearat; triethanolaminstearat; natriumabietat; alkylsulfater, især natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat; natrium-dodecylbenzensulfonat, natriumdioctylsulfosuccinat; fedt-5 syrer, især de der er afledt af kokosolie, -kationiske tensider såsom vandopløselige, kvaternære ammoniumsalte med formlen N+R'R' 'R' ' 'R' ' ' ' , Y", hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede carbonhydridgrupper, 10 og Y“ er en anion af en stærk syre såsom halogenid-, sulfat- og sulfonatanioner; cetyltrimethylammoniumbromid er blandt de kationiske tensider, der kan anvendes, -aminsalte med formlen N+R'R''R''hvori grupperne R er 15 eventuelt hydroxylerede carbonhydridgrupper; octadecylamin- hydrochlorid er blandt de kationiske tensider, der kan anvendes, -ikke-ioniske tensider såsom eventuelt polyoxyethylenerede 20 sorbitanestere, især polysorbat 80, polyoxyethylenerede alkylethere; polyethylenglycolstearat, polyoxyethylenerede derivater af ricinusolie, polyglycerolestere, poly oxyethylenerede fede alkoholer, polyoxyethylenerede fedtsyrer, copolymerer af ethylenoxid og propylenoxid, 25 -amfotere tensider såsom substituerede laurylforbindelser af betain, eller fortrinsvis en blanding af mindst to af disse krystal-30 lisationsinhibitorer.
På særlig foretrukken måde vil et krystallisationsinhibitorpar, nemlig kombinationen af et filmdannelse middel af polymer type og et tensid, blive anvendt. Disse midler vil især blive 35 udvalgt blandt forbindelserne nævnt som krystallisationsinhibitor b) .
10 DK 177441 B1
Blandt de filmdannende midler af polymer type, som er særligt fordelagtige, kan nævnes: -de forskellige polyvinylpyrrolidonkvaliteter, 5 -polyvinylalkoholer, og -copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon.
10 Hvad angår tensider foretrækkes især ikke-ioniske tensider og fortrinsvis polyoxyethylenerede sorbitanestere og især forskellige polysorbatkvaliteter, f.eks. polysorbat 80.
Det filmdannende middel og tensidet kan inkorporeres i for-15 trinsvis ens eller identiske mængder inden for grænsen af den samlede mængde andet steds nævnte krystallisationsinhibitor.
Det således frembragte par sikrer formålet med fravær af krystallisation på hårene og opretholdelse af det kosmetiske 20 udseende af pelsen på en bemærkelsesværdig måde, dvs. uden nogen tendens til klæbrighed eller til et klæbrigt udseende, til trods for den høje koncentration af aktivt materiale.
Som coopløsningsmiddel d) kan der især nævnes absolut alkohol, 25 isopropanol og methanol.
Som antioxidant anvendes især konventionelle midler så som: butylhydroxyanisol, butylhydroxytoluen, askorbinsyre, natriummetabisulfit, propylgallat og natriumthiosulfat eller en 30 blanding af ikke mere end to af disse midler.
Præparaterne til spot-on-administration ifølge opfindelsen fremstilles sædvanligvis ved simpel blanding af bestanddelene som tidligere angivet; fordelagtigt blandes til at begynde med 35 det aktive materiale i hovedopløsningsmidlet, og de andre bestanddele eller adjuvanser tilsættes så.
| 11 I
DK 177441 B1
Det administrerede volumen kan udgøre fra ca. 0,3 til 1 ml og fortrinsvis ca. 0,5 ml til katte, og fra ca. 0,3 til 3 ml til hunde i overensstemmelse med dyrets vægt.
5 På en særligt foretrukken måde kan præparatet ifølge opfindelsen befinde sig i form af en koncentreret emulsion, suspension eller opløsning til spot-on-administration på et lille område af dyrets hud i almindelighed mellem de to skuldre (spot-on-type opløsning). På en tydeligt mindre foretrukken 10 måde kan der tilvejebringes former for opløsning eller suspension til forstøvning, opløsning, suspension eller emulsion til udhældning eller spredning på dyret (pour-on-type opløsning), olie, creme, salve eller en hvilken som helst anden flydende formulering til topisk administration.
15
Fordelagtigt indeholder det brugsklare præparat en dosis fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (A) og 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (B).
20 Fortrinsvis indeholder en brugsklar doseringsformulering især en til spot-on-administrering 1 til 20 mg/kg og især 2 til 10 mg/kg af forbindelse (A) , fibronil, og fra 1 til 30 mg/kg og fortrinsvis 2 til 10 mg/kg af en foretrukken forbindelse (B) eller 10 til 20 mg/kg af en anden forbindelse (B).
25
Fordelagtigt kan der tilvejebringes brugsklare præparater til dosering til dyr med en vægt på henholdsvis 1-10, 10-20 og 20-40 kg.
30 I en anden udførelsesform, der er beregnet til tidsmæssigt opdelt administration, kan der fremstilles et præparat i form af et sæt som opdelt i samme pakning kombinerer et præparat indeholdende en forbindelse (A) , fipronil, og et præparat indeholdende forbindelse (B) , fortrinsvis pyriproxyfene, idet 35 hvert af præparaterne indbefatter et vehikel, som tillader administrationen deraf på huden.
| 12 I
DK 177441 B1
Fortrinsvis er hver af de to præparater beregnet til lokal spot-on-administration, og fortrinsvis er der beregnet en beholder indeholdende netop den krævede dosis til hver administration.
5 Således kan et sæt i en pakke, f.eks. indeholde tre beholdere, der hver indeholder en enkelt dosis præparat med forbindelse (A) , og tre beholdere som hver indeholder en enkelt dosis præparat med forbindelse (B) , idet (A)-beholderne er adskilt 10 fra (B)-beholderne ved mærker, former eller farver såvel som en bemærkning der specificerer, at (A)-beholderne og (Bibeholderne skal anvendes vekselvis med et interval f.eks. på én måned, idet der f.eks. begyndes med en (A)-beholder.
15 Præparaterne ifølge opfindelsen og især præparaterne til spot-on-administration har vist sig yderst effektive til den meget langvarige behandling mod lopper på pattedyr og især små pattedyr såsom katte og hunde.
20 Den opdagelse, at forbindelse (A) såsom fibronil opløses i talg, således at hele dyret dækkes, og koncentreres i talgkirtlerne, hvorfra den gradvis frigives over et meget langt tidsrum, er en sandsynlig forklaring på denne langvarige virkning af disse præparater og vil måske også kunne forklare 25 den langvarige virkning af den tilknyttede forbindelse (B).
De har også en vis virkning over for andre parasitiske insekter og især over for blodmider, og det vil være åbenbart, at administrationen af præparatet ifølge opfindelsen kan ud-30 strækkes til en behandling for ectoparasitter eller endog endoparasitter, over for hvilke præparatet viser sig at have reel nytte, som praktisk er i stand til at blive opnået i overensstemmelse med kriterier inden for veterinærteknikken.
| 13 I
DK 177441 B1 Således kan f.eks. et præparat baseret på fibronil og fluazuron også anvendes mod især blodmider.
Hvor det er hensigtsmæssigt, kan præparatet ifølge opfindelsen 5 også omfatte et andet insekticid og især imidaclopride.
Andre fordele og karakteristika ved opfindelsen vil fremgå af de eksempler, der er angivet i beskrivelsen nedenfor.
10 Præparatfremstillingseksemplet som følger omfatter som forbindelse (A) fibronil.
Til f.eks. at fremstille et præparat til lokal administrering til huden i overensstemmelse med opfindelsen kan følgende 15 bestanddele fordelagtigt blandet sammen: al - forbindelse (B) i et forhold fra 1 til 20% (procent som vægt per volumen vægt/vol) 20 a2 - forbindelse (A) i et forhold fra 1 til 20%, fortrinsvis 5 til 15%, (procent som vægt per volumen vægt/vol).
Som eksempel omfatter præparaterne ifølge opfindelsen følgende koncentrationer (vægt/vol) af forbindelse (A) og (B) i et 25 flydende medium omfattende en repræsentant for hver af bestanddelene b, c og d. Det samlede volumen er 1 ml.
| 14 DK 177441 B1
Eksempel 1 fipronil 10% pyriproxyfene 5% 5 Eksempel 2 fipronil 5% pyriproxyfene 5%
Eksempel 3 10 fipronil 5% pyriproxyfene 20%
Eksempel 4 fipronil 10% 15 methoprene 30%
Eksempel 5 fipronil 10% 1-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormethyl)phenyl-20 urinstof 5%.
Katte udsættes hver især for angreb med 100 lopper og udsættes atter for angreb hver 10. dag. Samtidig med den første manifestation modtager de en lokal administration på huden af 0,1 25 mg/kg af præparatet ifølge Eksempel 1. To måneder efter behandlingen og 10 dage efter den sidste udsættelse for angreb påvises ingen lopper, og de opsamlede æg viser sig at være ikke-levedygtige.
30 Hunde behandlet i overensstemmelse med samme fremgangsmåde med præparater ifølge eksempel 1 og 2 udviser samme virkning af behandlingen 2 måneder efter administration af præparatet.
Claims (41)
1. I DK 177441 B1 anion af en stærk syre - aminsalte med formlen N+R,R,,R,,,, hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede carbonhydridgrupper; ikke-ioniske tensider valgt blandt sorbitanestere som 5 eventuelt er polyoyethyleret, polyoxyethylenerede alkylethere; polyethylenglycolstearat, polyoxyethylenerede derivater af ricinusolie, polyglycerolestere, polyoxyethylenerede fede alkoholer, polyoxyethylenerede fedtsyrer og copolymerer af ethylenoxid og propylenoxid,og 10 - amfotere tensider, eller en blanding af mindst to af disse krystallisationsinhibitorer.
1. I DK 177441 B1 formlen (I), og forbindelser af type (B) er mellem 80/20 og 20/80.
1. Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde, kendetegn 5. t v e d, at det på den ene side omfatter mindst én forbindelse (A) 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2- pyrazol, og på den anden side, mindst én ovicid forbindelse (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type der efterligner juvenile 10 hormoner valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on, i en flydende vehikel som er acceptabelt for dyret og egnet til lokal eller 15 punktvis administration på huden, hvor den flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
1. I DK 177441 B1
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 20 mindst en forbindelse (B) af IGR-type er valgt blandt methoprene, pyriproxyfene og hydroprene.
3. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er pyriproxyfene. 25
4. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er en methoprene.
5. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 30 forbindelsen (B) af IGR-type er diofenolan.
6. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er en fenoxycarb.
7. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, kend e t e g n e t ved, at forholdene på vægtbasis mellem forbindelser (A) med
8. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-7, kend 5etegnet ved, at den flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er indrettet til lokal administrering i en zone med et overfladeareal på mindre end 10 cm2.
9. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-8, kend etegnet ved, at det indeholder en dosis fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (A) og fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (B) .
10. Præparat ifølge krav 9, kendetegnet ved, at det indeholder en dosis fra 1 til 20 mg/kg af forbindelse (A) og fra 1 til 30 mg/kg af forbindelse (B).
11. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-8, k e n 20detegnet ved, at det også omfatter en krystallisationsinhibitor (b) , som fortrinsvis er til stede i et forhold fra 1 til 20% (vægt/vol).
12. Præparat ifølge krav 11, kendetegnet ved, at krystallisationsinhibitoren (b) er valgt blandt: polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyethylenglycoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, 30 polyoxyethylenerede sorbitanestere, lecithin, natriumcarboxymethylcellulose, acrylderivater anioniske tensider valgt blandt alkalimetalstearater, natriumabietat, alkylsulfater, natriumdioctylsulfosuccinateller fedtsyrer, 35. kationiske tensider valgt blandt vandopløselige, kvaternære ammoniumsalte med formlen N+R'R''R'''R'1'',Y-, hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede carbonhydrid-grupper, og Y- er en
13. Præparatet ifølge krav 12, kendetegnet ved, at 15 anioniske tensider er valgt blandt natriumstearat, kaliumstearat, ammoniumstearat, calciumstearat, triethanolaminstearat, natriumlaurylsulfat, natriumcetylsulfat, natriumdodecylbenzensulfonat eller en fedtsyre afledt af kokosolie. 20
14. Præparatet ifølge krav 12, kende te gnet ved, at kationiske tensider er valgt blandt vandopløselige, kvaternære ammoniumsalte med formlen N+R'R''R'''R'''',Y-, hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede carbonhydrid-grupper, og Y- er 25 halogenid, sulfat eller sulfonat anion.
15. Præparatet ifølge krav 12, kende te gnet ved, at kationiske tensider er cetyltrimethylammoniumbromid.
16. Præparatet ifølge krav 12, kende te gnet ved, at aminsaltet er octadecylamin hydrochlorid.
17. Præparatet ifølge krav 12, kende te gnet ved, at ikke-ioniske tensider er polysorbat 80. 35
18. Præparatet ifølge krav 12, kende te gnet ved, amfotere tensider er substituerede laurylforbindelser af DK 177441 B1 1. betain.
19. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 11 eller 12, kendetegn et ved, at det omfatter et 5 krystallisationsinhibitorpar dannet af kombinationen af et filmdannende middel af polymertype og et tensid
20. Præparat ifølge krav 19, kendetegnet ved, at det filmdannende middel er valgt blandt: 10. polyvinylpyrrolidon, - polyvinylalkoholer, og - copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon og ved at tensidet er valgt blandt ikke-ioniske tensider.
21 I DK 177441 B1 tegnet ved, at det omfatter mindst én forbindelse (A), 1- [2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol og omfatter mindst én ovicid forbindelse (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type som efterligner juvenile 5 hormoner valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on i en flydende vehikel som er acceptabel for pattedyr og egnet til lokal 10 tilføring på huden, hvor vehiklen omfatter en krystallisationsinhibitor, en organisk opløsningsmiddel der har en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 35 og eT organisk co-opløsningsmiddel med et kogepunkt på under 100°C og har en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 40. 15
21. Præparat ifølge krav 20, kendetegnet ved, at den ikke-ioniske tensid er en polyoxyethyl sorbitanester.
22. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21, k e n detegnet 20. e d, at det omfatter et organisk opløsningsmiddel (c) med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 35 hvis indhold i det samlede præparat fortrinsvis udgør forskellen til 100% af præparatet.
23. Præparat ifølge krav 22, kendetegnet ved, at det organiske opløsningsmiddel (c) er valgt blandt acetone, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglycol, dimethylacetamid, dimethylformamid, dipropylenglycol-n-butylether, ethanol, isopropanol, methanol, ethylenglycolmonoethylether, 30 ethylenglycol-monomethylether, monomethylacetamid, dipropylenglycol-monomethylether, flydende polyoxyethylenglycoler, propylenglycol, 2-pyrrolidon, N-methylpyrrolidon, diethylenglycolmonoethylether, ethylenglycol, diethylphthalat, eller en blanding af mindst to af disse 35 opløsninger.
24. Præparat ifølge krav 23, kendetegnet ved, at | 19 DK 177441 B1 det organiske opløsningsmiddel (c) er N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol, diethylphthalat, eller en blanding af mindst to af disse opløsninger.
25. Præparat ifølge krav 24, kendetegnet ved, at det organiske opløsningsmiddel (c) er diethylenglycol- monoethylether,
26. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 22-25, k e lOndetegnet ved, at det også omfatter et organisk coopløsningsmiddel (d) med et kogepunkt på under 100 °C og med en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 40 hvilket coopløsningsmiddel er blandbart med vand og/eller med 15 opløsningsmidlet (c), idet dette coopløsningsmiddel er til stede i et coopløsningsmiddel(d)/opløsningsmiddel(c)-vægtforhold (vægt/vægt) på mellem 1/15 og 1/2.
27. Præparat ifølge krav 26, kendetegnet ved, at 2 0 det organisk coopløsningsmiddel (d) har et kogepunkt under 80 °C.
28. Præparat ifølge krav 26, kendetegnet ved, at coopløsningesmidlet har en dielektricitetskonstant på mellem 20 25 og 30.
29. Præparat ifølge krav 26, kendetegnet ved, at coopløsningsmidlet (d) er valgt blandt absolut ethanol, isopropanol og methanol. 30
30. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-29, k e n detegnet ved, at det omfatter 1-20% (vægt/volumen) 1-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 1-20% (vægt/volumen) 35 af forbindelse (B).
31. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-29, k e n DK 177441 B1 | 20 | detegnet ved, at det omfatter 10% (vægt/volumen) 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 30% (vægt/volumen) methoprene. 5
32. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-29, k e n detegnet ved, at det omfatter 5-20% (vægt/volumen) 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol. 10
33. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-29, k e n detegnet ved, at det omfatter 5-15% (vægt/volumen) 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol. 15
34. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 26-33, k e ndetegnet ved, at det organiske opløsningsmiddel (c) er valgt blandt N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol 2 0 og diethylphthalat og hvor coopløsningsmidlet (d) er valgt blandt absolut ethanol, isopropanol og methanol.
35. Præparatet ifølge et hvilket som helst af kravene 11-34, k endetegnet ved, at krystallisationsinhibitoren (b) 25 er polyvinylpyrrolidon.
36. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-29, k e n detegnet ved, at det omfatter 5-15% (vægt/volumen) 1-[2,6-Cl2-4-CF3-30 phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 1-20% af minst én forbindelse (B).
37. Præparat ifølge krav 36, kendetegnet ved, at forbindelse (B) er methoprene. 35
38. Præparat i form af en spot-on formulering til anvendelse for langvarig beskyttelse af små pattedyr mod lopper, kende
39. Præparat ifølge krav 38, kendetegnet ved, at at det organiske opløsningsmiddel (c) er valgt blandt N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol og diethylphthalat eller en blanding af mindst to af disse 20 opløsinger.
40. Præparat ifølge krav 38, kendetegnet ved, at coopløsningsmidlet (d) er valgt blandt absolut ethanol, isopropanol og methanol. 25
41. Præparat ifølge krav 39 eller 40, kendetegnet v e d, at det organiske opløsningsmiddel (c) er diethylenglycol-monoethylether .
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA201170008A DK177441B1 (da) | 1997-11-27 | 2011-01-07 | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde |
| DKPA201370137A DK178513B1 (da) | 2011-01-07 | 2013-03-11 | Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA199701364A DK177397B1 (da) | 1996-03-29 | 1997-11-27 | Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde |
| DK136497 | 1997-11-27 | ||
| DKPA201170008A DK177441B1 (da) | 1997-11-27 | 2011-01-07 | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde |
| DK201170008 | 2011-01-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK201170008A DK201170008A (da) | 2011-01-07 |
| DK177441B1 true DK177441B1 (da) | 2013-05-27 |
Family
ID=43558047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DKPA201170008A DK177441B1 (da) | 1997-11-27 | 2011-01-07 | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK177441B1 (da) |
-
2011
- 2011-01-07 DK DKPA201170008A patent/DK177441B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK201170008A (da) | 2011-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK177397B1 (da) | Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde | |
| US6010710A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| CA2204745C (en) | Antiparasitic composition for the treatment and protection of pets | |
| KR20090051241A (ko) | 인독사카브를 함유하는 국부적 국소 투여 제형 | |
| AU2010224685A1 (en) | Parasiticidal formulation | |
| DK177400B1 (da) | Opløsning af og anvendelse af 1-[2,6-C12-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol til fremstilling af opløsningen til direkte anbringelse på huden til eliminering af parasitter fra kvæg og får | |
| DK177441B1 (da) | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde | |
| DK178513B1 (da) | Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde | |
| AU779593B2 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| AU2005201861B2 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| CN101653122A (zh) | 防治哺乳动物、特别是狗和猫蚤的杀虫组合物 | |
| HK1144387A (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |
Expiry date: 20310107 |