DK2114855T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af dihaloaceteddikesyrealkylestere - Google Patents

Fremgangsmåde til fremstilling af dihaloaceteddikesyrealkylestere Download PDF

Info

Publication number
DK2114855T3
DK2114855T3 DK08707171.8T DK08707171T DK2114855T3 DK 2114855 T3 DK2114855 T3 DK 2114855T3 DK 08707171 T DK08707171 T DK 08707171T DK 2114855 T3 DK2114855 T3 DK 2114855T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
fluorine
alkyl groups
alkyl
aryl
independently
Prior art date
Application number
DK08707171.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Sergii Pazenok
Norbert Lui
Original Assignee
Bayer Ip Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ip Gmbh filed Critical Bayer Ip Gmbh
Application granted granted Critical
Publication of DK2114855T3 publication Critical patent/DK2114855T3/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (7)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelser med formel (I)
(I), hvor X er fluor, chlor eller CF3, X' er fluor, chlor eller brom, R1 er udvalgt af H, Ci-i2-alkyl-grupper, C5-i8-aryl, Cl, brom og fluor, og R3 uafhængigt af R1 er udvalgt af Ci_i2-alkyl-, Cs-is-aryl- eller C7-i9~aryl -al kyl -grupper, ved hiælO af omsætning af ex, α-dihalogenaminer med formel (III)
(ΠΙ), hvor R4 er udvalgt af Ci_i2_alkyl-grupper, Cs-is-aryl- eller C7-19-arylalkyl-grupper, R5 uafhængigt af R4 er udvalgt af Ci_i2-alkyl-grupper, C5-i8-aryl- eller C7-i9-arylalkyl-grupper, med carboxylsyreestere med formel (II)
(Π1 hvor R2 er udvalgt af H, Ci-12-alkyl-grupper, C5_i8_aryl Cl, brom og fluor.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at X er udvalgt af fluor, chlor eller CF3; X' er udvalgt af fluor eller Cl; R1 er udvalgt af Ci-4-alkyl-grupper; R2 uafhængigt af R1 er udvalgt af Ci-4-alkyl-grupper; R3 uafhængigt af R1 er udvalgt af Ci-4-alkyl; R4 er udvalgt af Ci-4-alkyl-grupper, og R5 uafhængigt af R4 er udvalgt af Ci-4-alkyl-grupper.
3. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 eller 2, kendetegnet ved, at X er udvalgt af fluor eller Cl; X' er fluor; R1 er udvalgt af hydrogen eller fluor; R2 er hydrogen; R3 er udvalgt af methyl eller ethyl; R4 er udvalgt af methyl eller ethyl; R5 er udvalgt af methyl eller ethyl.
4. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 3, kendetegnet ved, at omsætningen sker i nærvær af en base.
5. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 4, kendetegnet ved, at a,a-dihalogenaminerne er udvalgt af gruppen bestående af 1, 1,2,2-tetrafluorethyl-N,N-dimethylamin, 1,1,2,2- tetrafluorethyl-N,N-diethylamin, 1,l,2-trifluor-2- (trifluormethyl)-ethyl-N,N-dimethylamin, 1,1/2-trifluor-2- (trifluormethyl)ethyl-N,N-diethylamin (Ishikawa-reagens), 1,1,2-trifluor-2-chlor-ethyl-N,N-dimethylamin og 1,1,2- trifluor-2-chlorethyl-N,N-diethylamin (Yarovenko-reagens).
6. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 5, kendetegnet ved, at basen er udvalgt af gruppen bestående af alkalimetalhydroxider, alkalimetalalkoholater, hydrider, alkyllithium-reagenser og Grignard-reagenser eller blandinger heraf.
7. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 6, kendetegnet ved, at carboxylsyreesterne er udvalgt af eddikesyremethylester, eddikesyreethylester, fluoreddikesyreethylester, bromeddikesyreethylester, propionsyreethylester, phenyleddikesyreethylester og benzoesyreethylester.
DK08707171.8T 2007-02-02 2008-01-22 Fremgangsmåde til fremstilling af dihaloaceteddikesyrealkylestere DK2114855T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007005296A DE102007005296A1 (de) 2007-02-02 2007-02-02 Verfahren zum Herstellen von Dihaloacetessigsäurealkylestern
PCT/EP2008/000438 WO2008092583A2 (de) 2007-02-02 2008-01-22 Verfahren zum herstellen von dihaloacetessigsäurealkylestern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2114855T3 true DK2114855T3 (da) 2016-11-07

Family

ID=39473357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK08707171.8T DK2114855T3 (da) 2007-02-02 2008-01-22 Fremgangsmåde til fremstilling af dihaloaceteddikesyrealkylestere

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8044231B2 (da)
EP (1) EP2114855B1 (da)
JP (1) JP5264780B2 (da)
CN (1) CN101595081B (da)
DE (1) DE102007005296A1 (da)
DK (1) DK2114855T3 (da)
ES (1) ES2597853T3 (da)
TW (1) TWI409252B (da)
WO (1) WO2008092583A2 (da)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2089351T3 (da) * 2006-10-27 2017-04-24 Bayer Ip Gmbh Stereoselektiv ettrins-fluoreringsfremgangsmåde til fremstilling af 2-fluorpropionat
WO2009021987A1 (en) 2007-08-16 2009-02-19 Solvay (Société Anonyme) Process for the preparation of esters of 4-fluorosubstituted 3-oxo-alcanoic acids
EP2133341A1 (de) * 2008-02-25 2009-12-16 Bayer CropScience AG Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten
CN102206155A (zh) * 2011-04-19 2011-10-05 巨化集团公司 一种4,4-二氟乙酰乙酸乙酯的合成方法
CN118063317B (zh) * 2024-04-17 2024-06-21 江西农业大学 一种4,4-二氟乙酰乙酸乙酯的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5489624A (en) 1992-12-01 1996-02-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hydrophilic pressure sensitive adhesives
US5567856A (en) 1995-05-30 1996-10-22 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of and hydroformylation with fluoro-substituted bidentate phosphine ligands
DE10331496A1 (de) * 2003-07-01 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Difluoracetessigsäurealkylestern
EP1644314B1 (de) 2003-07-01 2011-08-10 Bayer Cropscience AG Verfahren zum herstellen von difluoracetessigs urealkylestern
GB0415764D0 (en) 2004-07-14 2004-08-18 Syngenta Participations Ag Chemical process

Also Published As

Publication number Publication date
TW200846318A (en) 2008-12-01
EP2114855B1 (de) 2016-07-27
ES2597853T3 (es) 2017-01-23
CN101595081B (zh) 2014-04-23
WO2008092583A8 (de) 2009-12-03
WO2008092583A2 (de) 2008-08-07
JP5264780B2 (ja) 2013-08-14
JP2010517950A (ja) 2010-05-27
TWI409252B (zh) 2013-09-21
WO2008092583A3 (de) 2008-09-18
EP2114855A2 (de) 2009-11-11
DE102007005296A1 (de) 2008-08-07
CN101595081A (zh) 2009-12-02
US8044231B2 (en) 2011-10-25
US20100121095A1 (en) 2010-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2470015C2 (ru) Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты
DK2114855T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af dihaloaceteddikesyrealkylestere
CN102099343B (zh) 制备1,3-二取代的吡唑羧酸酯的方法
JP2018058869A (ja) ハロゲン化環式化合物の合成方法
CN101641363A (zh) 含磷的α-酮酸的制造方法
TW201309692A (zh) 製造hiv吸附抑制劑前藥化合物之方法及其中間物
EP2089351B1 (en) Stereoselective one step fluorination process for the preparation of 2-fluoropropionate
RU2570422C2 (ru) Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов
JP2018118982A (ja) 1−置換メチリデン化合物の製造
MX2013014312A (es) Procedimiento para la preparacion de pirazolilcarboxanilidas.
US6570015B2 (en) Process for producing 2-substituted thiopyrimidine-4-carboxylate
JP5915004B2 (ja) ピラゾール化合物の製造方法
JP2008195678A (ja) 2‐置換フェニル‐3,3‐ジフルオロアクリル酸エステル誘導体の製造方法
WO2006054549A1 (ja) 含フッ素2-クロロアクリル酸エステルの製法
RU2459815C1 (ru) Способ получения производных 1-циклогексен-1,2-дикарбоновых кислот
MX2014004096A (es) Procedimiento de preparción de ditiin-tetracarboximidas.
WO2013038931A1 (ja) 2-オキソ-2H-シクロヘプタ[b]フラン類縁体の製造方法