DK2841425T3 - Antibakterielle quinolinderivater - Google Patents

Antibakterielle quinolinderivater Download PDF

Info

Publication number
DK2841425T3
DK2841425T3 DK13719524.4T DK13719524T DK2841425T3 DK 2841425 T3 DK2841425 T3 DK 2841425T3 DK 13719524 T DK13719524 T DK 13719524T DK 2841425 T3 DK2841425 T3 DK 2841425T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
alkyl
formula
compound
hydrogen
compound according
Prior art date
Application number
DK13719524.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Magali Madeleine Simone Motte
Wendy Mia Albert Balemans
Jerôme Emile Georges Guillemont
David Francis Alain Lançois
Original Assignee
Janssen Pharmaceutica Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Janssen Pharmaceutica Nv filed Critical Janssen Pharmaceutica Nv
Application granted granted Critical
Publication of DK2841425T3 publication Critical patent/DK2841425T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (27)

1. Forbindelse med formlen (la) eller (Ib):
herunder en hvilken som helst stereokemisk isomer form deraf, hvor p er et heltal, som er lig med 1, 2, 3 eller 4; R1 er hydrogen, cyano, cyanoCi-6alkyl, formyl, carboxyl, halogen, Ci_6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, polyhalogenCi-6alkyl, hydroxy, hydroxyCi-6alkyl, Ci-6alkyloxy, Ci-6alkyloxyCi-6alkyl, Ci_6alkylthio, Ci-6alkylthioCi-6alkyl, C=N-OR11, amino, mono- elle di (Ci-6alkyl) amino, aminoCi-6alkyl, mono- eller di (Ci_6alkyl) aminoCi_6alkyl, Ci_ 6alkylcarbonylaminoCi-6alkyl, R9bR10bN-C (=0) -, arylCi-6alkyl, arylcarbonyl, R9aR10aN-Ci_6alkyl, di (aryl) Ci_6alkyl, aryl, C3-6cycloalkyl, R9aR10aN-, R9aR10aN-C (=0) -, Ci_4alkyl-S (=0) 2-eller Het; R2 er hydrogen, Ci_6alkyloxy, aryl, aryloxy hydroxy, mercapto, Ci_6alkyloxyCi-6alkyloxy, Ci_6alkylthio, mono- eller di(Ci_6alkyl) amino, amino, pyrrolidino eller en gruppe med formlen
hvor Y er CH2, 0, S, NH eller W-Ci-6alkyl ; R3 er hydrogen, halogen, Ci_6alkyl, aryl eller Het; R4 er aryl1 eller Het; R6 er hydrogen, Ci_6alkyl, arylCi_6alkyl, Het, HetCi_6alkyl eller -C(=NH)-NH2; R7 er hydrogen, Ci_6alkyl eller mono- eller di(C1_ 6alkyl) amino; R8 er oxo; eller R7 og R8 sammen udgør gruppen -CH=CH-N=; R9a og R10a sammen med det nitrogenatom, hvortil de er bundet, udgør en gruppe valgt fra gruppen bestående af pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, 2, 3-dihydroisoindol-l-yl»· thiazolidin-3- yl, 1,2,3,6-tetrahydropyridyl, hexahydro-lH-azepinyl, hexahydro-IH-1,4-diazepinyl, hexahydro-1,4-oxazepinyl, 1,2, 3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl, pyrrolinyl, pyrrolyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, 2-imidazolinyl, 2- pyrazolinyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl og triazinyl, hvor hver gruppe eventuelt er substitueret med 1, 2, 3 eller 4 substituenter, hvor hver substituent er uafhængigt valgt blandt Ci-6alkyl, polyhalogenCi_6alkyl, halogen, arylCi-6alkyl, hydroxy, Ci_6alkyloxy, amino, mono- eller di (Ci_6alkyl) amino, Ci-6alkylthio, Ci-6alkylthioCi_6alkyl, aryl, pyridyl og pyrimidinyl; R9b og R10b hver uafhængigt betegner hydrogen, Ci-6alkyl, aryl eller Het; R11 er hydrogen eller Ci_ealkyl; aryl er en homocyklus valgt blandt phenyl, naphthyl, acenaphthyl og tetrahydronaphthyl, som hver eventuelt er substitueret med 1, 2 eller 3 subst ituenter, hvor hver substituent er uafhængigt valgt blandt hydroxy, hydroxyCi-6alkyl, halogen, cyano, cyanoCi_6alkyl, nitro, amino, monoeller di (Ci_6alkyl) amino, Ci_6alkyl, C2-6alkenyl, som eventuelt er substitueret med phenyl, polyhalogenCi_6alkyl, Ci_6alkyloxy, Ci-6alkyloxyCi-6alkyl, polyhalogenCi_6alkyloxy, carboxyl, Ci-6alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, morpholinyl eller mono- eller di (Ci_6al kyl) aminocarbonyl; aryl1 er en homocyklus valgt blandt phenyl, naphthyl, acenaphthyl og tetrahydronaphthyl, som hver eventuelt er substitueret med 1, 2 eller 3 subs tituenter, hvor hver substituent er uafhængigt valgt blandt hydroxy, hydroxyCi-6alkyl, halogen, cyano, cyanoCi_6alkyl, nitro, amino, mono eller di (Ci_6alkyl) amino, Ci_6alkyl, polyhalogenCi_6alkyl, Ci_ 6alkyloxy, Ci-6alkyloxyCi_6alkyl, Ci_6alkyl thio, polyhalogenCi-6alkyloxy, carboxyl, Ci_6alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, Het, mono- eller di (Ci_6alkyl) aminocarbonyl og Ci-4alkyl- s(=o)2-; Het er en monocyklisk heterocyklus valgt blandt N-phenoxypiperidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl og pyridazinyl; eller en bicyklisk heterocyklus valgt blandt quinolinyl, quinoxalinyl, indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzofuranyl, benzothienyl, 2,3- dihydrobenzo[1, 4]dioxinyl og benzo[1,3]dioxolyl; hvor hver monocyklisk og bicyklisk heterocyklus eventuelt er substitueret med 1, 2 eller 3 subs tituenter, hvor hver substituent er uafhængigt valgt blandt halogen, hydroxy, Ci_ 6alkyl, Ci_6alkyloxy og arylCi_6alkyl; N-oxiderne deraf, de farmaceutisk acceptable salte deraf eller solvaterne deraf.
2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R1 er halogen, Ci_ 4alkyl-S ( = 0)2_ eller Het.
3. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor p er 1.
4. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor R2 er Ci-6alkyloxy eller en gruppe med formlen
hvor Y er 0.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor R3 er hydrogen.
6. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor R4 er phenyl, som eventuelt er substitueret med 1 substituent, hvilken substituent er valgt blandt halogen, cyano og Ci_4alkyl-S (=0)2_·
7. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1- 5, hvor R4 er naphthyl.
8. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor R6 er hydrogen, Ci-6alkyl, phenylCi-6alkyl eller -C(=NH)-NH2.
9. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor R7 er hydrogen, og R8 er oxo.
10. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1- 8, hvor forbindelsen er en forbindelse med formlen (la).
11. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor R1 er placeret i position 6 i quinolinringen.
12. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor aryl er phenyl, som eventuelt er substitueret med en eller to subst ituenter, der hver er uafhængigt valgt blandt halogen, cyano, alkyl og alkyloxy.
13. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor Het er piperidinyl, furanyl, pyridinyl, benzofuranyl eller benzo[1,3]dioxolyl.
14. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor p er 1; R1 er halogen; Ci_6alkylthio; Ci_4alkyl-S (=0) 2 eller Het; R2 er Ci-6alkyloxy eller morpholinyl; R3 er hydrogen; R4 er phenyl, som eventuelt er substitueret med halogen, cyano eller Ci_4alkyl-S(=0)2- i enten 3- eller 4-positionen; og R6 er hydrogen, Ci_6alkyl, phenylCi_6alkyl eller -C(=NH)-NH2.
15. Forbindelse ifølge krav 1, hvor forbindelsen er valgt blandt følgende forbindelser:
herunder en hvilken som helst stereokemisk isomer form deraf, et N-oxid deraf, et farmaceutisk acceptabelt salt deraf eller et solvat deraf.
16. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af de foregående krav til anvendelse som lægemiddel.
17. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-15 til anvendelse som lægemiddel til behandling af en bakterieinfektion.
18. Farmaceutisk sammensætning, som omfatter en farmaceutisk acceptabel bærer og, som aktiv bestanddel, en terapeutisk effektiv mængde af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-15.
19. Anvendelse af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-15 til fremstilling af et lægemiddel til behandling af en bakterieinfektion.
20. Anvendelse ifølge krav 19, hvor bakterieinfektionen er en infektion med en grampositiv bakterie.
21. Anvendelse ifølge krav 20, hvor den grampositive bakterie er Staphylococcus aureus.
22. Anvendelse ifølge krav 20, hvor den grampositive bakterie er methicillinresistent Staphylococcus aureus.
23. Anvendelse ifølge krav 19, hvor bakterieinfektionen er en mykobakterieinfektion.
24. Anvendelse ifølge krav 23, hvor mykobakterieinfektionen er en infektion medMycobacterium tuberculosis .
25. Kombination af (a) en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-15 og (b) et eller flere andre antibakterielle midler.
26. Produkt, som indeholder (a) en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-15 og (b) et eller flere andre antibakterielle midler, som et kombineret præparat til samtidig, separat eller sekventiel anvendelse til behandling af en bakterieinfektion.
27. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved: a) afbeskyttelse af et mellemprodukt med formlen (Il-a), hvor P1 er en egnet beskyttelsesgruppe
for at fremstille forbindelser med formlen (la), hvor R6 er hydrogen, hvilke forbindelser er repræsenteret ved formlen (Ia-1); b) afbeskyttelse af et mellemprodukt med formlen (Ila) med en egnet syre
for at fremstille forbindelser med formlen (Ib), hvor R6 er hydrogen, R7 er hydrogen, og R8 er oxo, hvilke forbindelser er repræsenteret ved formlen (Ib-2); eller c) omsætning af et mellemprodukt med formlen (Va) med en forbindelse med formlen (Via)
(Va) (Via) (la) for at fremstille forbindelser med formlen (la); eller, om ønsket, omdannelse af forbindelser med formlen (la) eller (Ib) til hinanden ifølge omdannelser, der er kendt inden for området, og endvidere, om ønsket, omdannelse af forbindelserne med formlen (la) eller (Ib) til et terapeutisk aktivt ikke-toksisk syreadditionssalt ved behandling med en syre eller til et terapeutisk aktivt ikke-toksisk baseadditionssalt ved behandling med en base eller, omvendt, omdannelse af syreadditionssaltformen til den fri base ved behandling med alkali eller omdannelse af baseadditionssaltet til den fri syre ved behandling med syre; og, om ønsket, fremstilling af stereokemisk isomere former eller W-oxidformer deraf.
DK13719524.4T 2012-04-27 2013-04-26 Antibakterielle quinolinderivater DK2841425T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12165934 2012-04-27
PCT/EP2013/058703 WO2013160435A1 (en) 2012-04-27 2013-04-26 Antibacterial quinoline derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2841425T3 true DK2841425T3 (da) 2016-06-27

Family

ID=48227271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK13719524.4T DK2841425T3 (da) 2012-04-27 2013-04-26 Antibakterielle quinolinderivater

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9133167B2 (da)
EP (1) EP2841425B1 (da)
JP (1) JP6153604B2 (da)
KR (1) KR102110355B1 (da)
CN (1) CN104254527B (da)
AU (1) AU2013254674B2 (da)
CA (1) CA2869718C (da)
DK (1) DK2841425T3 (da)
EA (1) EA035443B1 (da)
ES (1) ES2576491T3 (da)
IN (1) IN2014MN02364A (da)
MX (1) MX355050B (da)
PL (1) PL2841425T3 (da)
WO (1) WO2013160435A1 (da)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2607879T3 (es) * 2012-04-27 2017-04-04 Janssen Pharmaceutica N.V. Derivados de quinolina antibacterianos
WO2016020836A1 (en) * 2014-08-06 2016-02-11 Novartis Ag Quinolone derivatives as antibacterials
BR122023025283A2 (pt) * 2016-03-07 2024-02-20 Global Alliance For Tb Drug Development Inc Compostos antibacterianos e seus usos
KR102574912B1 (ko) * 2016-08-17 2023-09-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11857352B2 (en) 2016-09-06 2024-01-02 The Research Foundation For The State University Of New York Positron imaging tomography imaging agent composition and method for bacterial infection
KR102695633B1 (ko) * 2021-12-17 2024-08-14 한국화학연구원 피리미딘을 포함하는 테트라하이드로이소퀴놀린 유도체 및 이의 결핵 치료제 용도
KR20240161147A (ko) 2022-03-14 2024-11-12 슬랩 파마슈티컬스 엘엘씨 다중 사이클릭 화합물

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998018326A1 (en) 1996-10-28 1998-05-07 Department Of The Army, U.S. Government Compounds, compositions and methods for treating antibiotic-resistant infections
US6103905A (en) 1997-06-19 2000-08-15 Sepracor, Inc. Quinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related thereto
GB0118238D0 (en) * 2001-07-26 2001-09-19 Smithkline Beecham Plc Medicaments
ATE463482T1 (de) 2002-07-25 2010-04-15 Janssen Pharmaceutica Nv Chinolinderivate und deren verwendung als mycobakterielle inhibitoren
EA011277B1 (ru) 2004-01-23 2009-02-27 Янссен Фармацевтика Н.В. Производные хинолина и их применение в качестве ингибиторов микобактерий
EA011359B1 (ru) * 2004-01-23 2009-02-27 Янссен Фармацевтика Н.В. Замещенные хинолины и их применение в качестве микобактериальных ингибиторов
CA2554049C (en) 2004-01-29 2012-12-18 Janssen Pharmaceutica N.V. Quinoline derivatives for use as mycobacterial inhibitors
PL1753427T3 (pl) 2004-05-28 2008-09-30 Janssen Pharmaceutica Nv Zastosowanie podstawionych pochodnych chinoliny do leczenia chorób wywoływanych przez prątki lekooporne
WO2005123081A2 (en) 2004-06-22 2005-12-29 Janssen Pharmaceutica N.V. (2-benzyl-4-{4-[1-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-piperazin-1-yl}-piperidin-1-yl)-(3,5-trifluoromethyl-phenyl))-methanone for the treatment of schizophrenia
PL1797115T3 (pl) 2004-09-28 2017-12-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Domena wiążąca bakteryjnej syntazy ATP
EE05394B1 (et) 2004-12-24 2011-04-15 Janssen Pharmaceutica N.V. Kinoliinihendid kasutamiseks latentse tuberkuloosi ravis
CA2528849C (en) 2005-06-08 2014-01-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Quinoline derivatives as antibacterial agents
JO3270B1 (ar) 2005-06-28 2018-09-16 Janssen Pharmaceutica Nv مشتقات كوينولين بصفة عوامل مضادة للبكتيريا
KR101329587B1 (ko) 2005-06-28 2013-11-15 얀센 파마슈티카 엔.브이. 항균제로서의 퀴놀린 유도체
JO2752B1 (en) 2005-06-28 2014-03-15 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline derivatives acting as antibacterial agents
JO3077B1 (ar) 2005-07-28 2017-03-15 Janssen Pharmaceutica Nv مشتقات كوينولين مضادة للبكتيريا
JO2837B1 (en) 2005-08-03 2014-09-15 جانسن فارمسيتكا ان في Quinoline derivatives acting as antibacterial agents
JO2952B1 (en) 2005-08-03 2016-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline derivatives acting as antibacterial agents
JO2855B1 (en) 2005-08-03 2015-03-15 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline derivatives acting as antibacterial agents
JO2725B1 (en) * 2006-12-06 2013-09-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline antibacterial derivatives
JO2970B1 (en) 2006-12-06 2016-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline antibacterial derivatives
JO2685B1 (en) 2006-12-06 2013-03-03 جانسين فارماسوتيكا ان في Quinoline antibacterial derivatives
JO2684B1 (en) 2006-12-06 2013-03-03 جانسين فارماسوتيكا ان في Quinoline antibacterial derivatives
JO2683B1 (en) * 2006-12-06 2013-03-03 جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline antibacterial derivatives
JO3271B1 (ar) 2006-12-06 2018-09-16 Janssen Pharmaceutica Nv مشتقات الكوينولين المضادة للجراثيم
CA2711912A1 (en) * 2008-01-14 2009-07-23 Jyoti Chattopadhyaya Quinoline, naphthalene and conformationally constrained quinoline or naphthalene derivates as anti-mycobacterial agents
ES2607879T3 (es) * 2012-04-27 2017-04-04 Janssen Pharmaceutica N.V. Derivados de quinolina antibacterianos

Also Published As

Publication number Publication date
EP2841425A1 (en) 2015-03-04
US9133167B2 (en) 2015-09-15
MX2014013056A (es) 2014-12-10
EA035443B1 (ru) 2020-06-17
CN104254527A (zh) 2014-12-31
PL2841425T3 (pl) 2016-10-31
KR102110355B1 (ko) 2020-05-14
IN2014MN02364A (da) 2015-08-14
CN104254527B (zh) 2017-05-31
AU2013254674A1 (en) 2014-10-16
ES2576491T3 (es) 2016-07-07
JP6153604B2 (ja) 2017-06-28
AU2013254674B2 (en) 2017-02-02
JP2015518003A (ja) 2015-06-25
MX355050B (es) 2018-04-02
WO2013160435A1 (en) 2013-10-31
EA201491982A1 (ru) 2015-02-27
CA2869718C (en) 2021-05-11
US20150065502A1 (en) 2015-03-05
CA2869718A1 (en) 2013-10-31
HK1205514A1 (en) 2015-12-18
EP2841425B1 (en) 2016-03-23
KR20150013156A (ko) 2015-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2669819C (en) Antibacterial quinoline derivatives
EP2099762B1 (en) Antibacterial quinoline derivatives
DK2841425T3 (da) Antibakterielle quinolinderivater
EP2099759B1 (en) Antibacterial quinoline derivatives
DK1912948T3 (da) Antibakterielle quinolinderivater
CA2668520C (en) Antibacterial quinoline derivatives
EP2099761B1 (en) Antibacterial quinoline derivatives
CA2668517A1 (en) Antibacterial quinoline derivatives
DK2841426T3 (da) Antibakterielle quinolinderivater
HK1205514B (en) Antibacterial quinoline derivatives