ECSP972132A

ECSP972132A - FLUORINATED D3 VITAMIN ANALOGS (CASE RAN 4212/74)

Info

Publication number: ECSP972132A
Authority: EC
Inventors: John Joseph Nestor; Brian Henry Vickery; Milan Radoje Uskokovic; Percy Sarwood Manchand
Priority date: 1997-05-22
Filing date: 1997-05-22
Publication date: 1998-07-23

Abstract

Nuevos derivados fluorados de la vitamina D3 de fórmula (gráfico), en donde X es (H:H) ó =CH2; R1 y R2, son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo o fluoroalquilo de 1 a 4 de carbono ó R1 y R2 juntamente con el carbono 20 forman un cicloalquilo o ciclofluoroalquilo de 3 a 6 tomos de carbono, ó R1 y R2 juntos forman =CH; R3 y R4 son independientemente entre si, un alquilo o fluoroalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ó R3 y R4 juntamente con el carbono 25 forman un cicloalquilo o ciclofuoroalquilo de 3 a 9 átomos de carbono; A es un enlace simple o un doble enlace; y B es un doble enlace o un enlace triple; excepto; cuando X es =CH2, R3 y R4 son cada uno CF3. A es un doble enlace y uno de R1 y R2 es hidrógeno, entonces el otro R1 ó R2 no puede ser CH3; (i) (ii)cuando X es =CH2, R3 y R4 son cada uno un alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, A es un doble enlace y R2 es hidrógeno, entonces R1 no puede ser CH3, (iii) cuando X es =CH2, R3 y R4 son cada uno un alquilo de 1 a 4 tomosde carbono, A es un doble enlace y R1 es hidrógeno, entonces R2 no puede ser CH3; (iv) cuando X es =CH2, uno de R3 o R4 es un CF2, A es un doble enlace, R1 es CH3 y R2 es hidrógeno entonces el otro de R3 o R4 no puede ser CH3; y (v) cuando X es (H,H) R3 y R4 son cada uno CF3. A es un doble enlace, B es un enlace triple y R2 es hidrógeno, entonces R1 no puede ser CH3 y los compuestos de la fórmula anterior I, en donde X es (H,H) ó =CH2; R1 y R2 son independientemente entre si, hidrógeno, alquilo o fluoroalquilo de 1 a 4 átomos de carbono ó R1 y R2 juntamente con el carbono 20 forman un cicloalquilo o ciclofluoroalquilo de 3 a 6 tomos de carbono, ó R1 y R2 juntos forman =CH2; R3 y R4 son independientementeentre si, un alquilo o fluoroalquilo de 1 a 4 tomos de carbono ó R3 y R4 juntamente con el carbono 25 forman un cicloalquilo o ciclofluoroalquilo de 3 a 9 átomos de carbono; A es un enlace simple o un doble enlace; y B es un doble enlace o un enlace triple excepto que cuando R3 y R4 son cada uno CF3 A es un doble enlace, B es un enlace triple y R2 es hidrógeno, entonces R1 no puede ser CH3 son de utilidad en el tratamiento de la osteoporosis.New fluorinated derivatives of vitamin D3 of the formula (graph), where X is (H: H) or = CH2; R1 and R2 are independently from each other hydrogen, alkyl or fluoroalkyl of 1 to 4 carbon or R1 and R2 together with carbon 20 form a cycloalkyl or cycloofluoroalkyl of 3 to 6 carbon atoms, or R1 and R2 together form = CH; R3 and R4 are independently of one another, an alkyl or fluoroalkyl of 1 to 4 carbon atoms, or R3 and R4 together with carbon 25 form a cycloalkyl or cycloofuoroalkyl of 3 to 9 carbon atoms; A is a single bond or a double bond; and B is a double bond or a triple bond; except; when X is = CH2, R3 and R4 are each CF3. A is a double bond and one of R1 and R2 is hydrogen, so the other R1 or R2 cannot be CH3; (i) (ii) when X is = CH2, R3 and R4 are each an alkyl of 1 to 2 carbon atoms, A is a double bond and R2 is hydrogen, then R1 cannot be CH3, (iii) when X es = CH2, R3 and R4 are each an alkyl of 1 to 4 carbon atoms, A is a double bond and R1 is hydrogen, so R2 cannot be CH3; (iv) when X is = CH2, one of R3 or R4 is a CF2, A is a double bond, R1 is CH3 and R2 is hydrogen then the other of R3 or R4 cannot be CH3; and (v) when X is (H, H) R3 and R4 are each CF3. A is a double bond, B is a triple bond and R2 is hydrogen, so R1 cannot be CH3 and the compounds of the above formula I, where X is (H, H) or = CH2; R1 and R2 are independently of each other, hydrogen, alkyl or fluoroalkyl of 1 to 4 carbon atoms or R1 and R2 together with carbon 20 form a cycloalkyl or cycloofluoroalkyl of 3 to 6 carbon atoms, or R1 and R2 together form = CH2 ; R3 and R4 are independently of each other, an alkyl or fluoroalkyl of 1 to 4 carbon atoms or R3 and R4 together with carbon 25 form a cycloalkyl or cycloofluoroalkyl of 3 to 9 carbon atoms; A is a single bond or a double bond; and B is a double bond or a triple bond except that when R3 and R4 are each CF3 A is a double bond, B is a triple bond and R2 is hydrogen, then R1 cannot be CH3 are useful in treating the osteoporosis.