EE202400008A - Meetod 3,5-dimetoksütolueeni (3,5-DMT) valmistamiseks - Google Patents
Meetod 3,5-dimetoksütolueeni (3,5-DMT) valmistamiseksInfo
- Publication number
- EE202400008A EE202400008A EEP202400008A EEP202400008A EE202400008A EE 202400008 A EE202400008 A EE 202400008A EE P202400008 A EEP202400008 A EE P202400008A EE P202400008 A EEP202400008 A EE P202400008A EE 202400008 A EE202400008 A EE 202400008A
- Authority
- EE
- Estonia
- Prior art keywords
- dimethoxytoluene
- fka
- preparing
- methylating agent
- crude product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Käesolev leiutis esitab meetodi 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks, mis erineb selle poolest, et meetod sisaldab järgmisi etappe: põlevkiviõli tootmisel tekkinud defenoliseerimise jääkidest saadud fenoolvete kontsentraadi (FK) töötlemine metüleeriva agendiga metüleeritud toorprodukti (FKA) saamiseks; 3,5-dimetoksütolueeni eraldamine saadud metüleeritud toorproduktist (FKA-st).
Description
[0001] TEHNIKAVALDKOND
[0003] Leiutis kuulub keemiatööstuse valdkonda ning täpsemalt on leiutis ette nähtud põlevkivi termilisel töötlemisel põlevkiviõli tootmise käigus tekkivate keskkonnaohtlike jääkainete, täpsemalt fenoolvete defenoliseerimise kontsentraadi ringmajanduse põhimõttel kasutamise, mille järgi muundatakse pürolüüsil tekkinud fenoolsed jääkained keemilistes reaktsioonides väärtuslikuks kemikaaliks 3,5-dimetoksütolueeniks (3,5-DMT).
[0005] TEHNIKA TASE
[0007] Põlevkivi on hinnaline maavara, mida tuleb maksimaalselt ära kasutada, et toota kvaliteetseid vedelaid ja gaasilisi kütuseid ning muude vajalike produktide tootmiseks. Eestis leiduva põlevkivi põhiliseks muundamise meetodiks on põlevkivi termiline lagundamine õhu juurdepääsuta – utmine – temperatuuril 300-500 oC. Selle protsessi tulemusena tekivad põlevkivi orgaanilisest ainest (kerogeenist) gaas, õli, poolkoks ja eraldub vesi, mis sisaldab erinevaid vees lahustuvaid ühendeid, eelkõige fenoolseid ühendeid, mida kutsutakse summaarselt ka fenoolveeks.
[0008] Aegade jooksul on välja töötatud eri meetodeid ja protsesse, et põlevkivi termilisel töötlemisel tekkinud fenoole fenoolveest eraldada nii, et saaks neid kasutada puhaste individuaalsete ühendite tootmiseks. Kui sellised meetodid on komplitseeritud ning keeruline on leida meetodeid, mis oleksid suurel skaalal rakendatavad ning annaksid piisava puhtusega ühendeid.
[0010] Sõltumata sellest, et fenoolide jääkide eraldamine fenoolveest on keeruline, on see vajalik, sest fenoolvee puhastamine on tõsine keskkonnaprobleem. Üheks võimaluseks on fenoolvee töötlemine butüülatsetaadiga ehk defenoliseerimine (fenoolidest vabastamine), mille
[0011] tulemusel tekib defenoleeritud vesi ning samuti defenoliseerimise jäägid. On oluline mainida, et defenoliseerimine on vajalik läbi viia ka siis, kui eraldatud fenoole edasi ei kasutata. Seega tekib põlevkivi töötlemisel defenoliseerimise jääkidest saadud fenoolvete kontsentraat (edaspidi FK), mis koosneb suures osas 5-metüülresortsinoolist, 5-etüülresortsinoolist, 4,5-dimetüülresortsinoolist ja 2,5-dimetüülresortsinoolist. Lisaks võib FK sisaldada ka polümeerseid fenoole. FK on võimalik ka destilleerida, mille korral saadakse destilleeritud fenoolvete kontsentraat (edaspidi FKD), mis sisaldab põhilises osas 5-metüülresortsinooli ja 2,5-dimetüülresortsinooli.
[0013] Keemilise derivatiseerimise meetodeid on väga erinevaid. Fenoolide metüleerimiseks saab kasutada eri agente, näiteks saab metüleerida metüüljodiidiga, kuid metüüljodiid on toksiline ning kallis kemikaal. Samuti on puhaste fenoolide metüleerimine võimalik dimetüülsulfaadiga, mis on väga toksiline ja keskkonnavaenulik reagent. Valik keskkonnasõbralikuks metüleerijaks on dimetüülkarbonaat (DMC), mida on võimalik kasutada metüleeriva agendina peamiselt dimetüülsulfaadi asemel erinevates puhaste fenoolide metüleerimise reaktsioonides. Tehnika tasemes summaarsete jääkfenoolide keemilist derivatiseerimist ja järgnevat töötlemist seni kasutatud ei ole.
[0015] Sellist meetodit, mis koosneb põlevkivi defenoliseerimise jääkide toorprodukti töötlemisest dimetüülkarbonaadiga 3,5-dimetoksütolueeni saamiseks, seni kirjeldatud ei ole. Käesoleva lahenduse eesmärk on muuta põlevkivi jääkfenoolid keemilise muundamise teel 3,5-dimetoksütolueeniks ja eraldada ning puhastada need tuntud meetoditel.
[0017] 3,5-dimetoksütolueeni kasutusvaldkondade hulka kuuluvad muuhulgas parfüümide valmistamine, efektiivne valuravi (hambakaaries, põletused), inhibeerimaks taimeraku kasvu, kasutamine muude kemikaalide lähteainena eri sünteesides, lähteainena kasutamine keemia- ja farmaatsiatööstuses.
[0018] LEIUTISE OLEMUS
[0020] Lahenduse eesmärgiks on kasutada fenoolvetest saadud kontsentraati seda keemiliselt töödeldes, mille tulemusena saadakse 3,5-dimetoksütolueen, mis eraldatakse ja puhastatakse tuntud meetoditel, et valmistada ohtlikest põlevkiviõli tootmise defenoliseerimise jääkidest keskkonnasõbralikult, efektiivselt ja soodsalt 3,5-dimetoksütolueen.
[0022] Püstitatud eesmärk saavutatakse tehnilise lahendusega, mille kohaselt valmistatakse 3,5-dimetoksütolueen põlevkiviõli tootmise defenoliseerimise jääkidest selliselt, et fenoolvete kontsentraat (FK) töödeldakse metüleeriva agendiga metüleeritud toorprodukti (FKA) saamiseks ja 3,5-dimetoksütolueen eraldatakse saadud FKA-st.
[0024] 3,5-dimetoksütolueeni valmistamine põlevkiviõli tootmise defenoliseerimise jääkidest lahendusekohase meetodiga toimub järgmiselt:
[0026] - põlevkiviõli tootmisel tekkinud defenoliseerimise jääkidest saadud fenoolvete kontsentraat (FK) töödeldakse metüleeriva agendiga FKA saamiseks,
[0028] - 3,5-dimetoksütolueen eraldatakse saadud FKA-st.
[0030] Käesoleva lahenduse järgi lähtutakse põlevkivi termilisel töötlemisel tekkinud defenoliseerimise jääkidest saadud fenoolvete kontsentraadist (edaspidi FK), mis vastab Kiviõli keemiatööstuse standardile ККТ Oil ОИ ST11 15.12.2014, mille järgi summaarne fenoolide sisaldus on minimaalselt 96% ja veesisaldus alla 1,5 massi%. Käesoleva lahenduse jaoks ei ole oluline, kas esimeses metüleerimise etapis kasutatakse destilleerimata FK-d või destilleeritakse see eelnevalt vaakumis, kus saadakse destilleeritud fenoolvete kontsentraat (edaspidi FKD).
[0031] Alternatiivsetes teostustes töödeldakse FK-d või FKD-d metüleeriva agendiga leeliselise soola juuresolekul. Leelistena kasutatakse NaOH-d, KOH-d, K2CO3-d või teisi leeliseid või aluselisi sooli. Alternatiivsetes teostustes töödeldakse FK-d või FKD-d metüleeriva agendiga leelise juuresolekul. Käesoleva lahenduse jaoks ei oma kasutatav leeliseline agent tähtsust, selle mõju on vaid protsessi ajalisele pikkusele, s.t kasutades metüleerimisreaktsioonis leeliselisi või aluselisi sooli, toimub reaktsioon kiiremini. Käesoleva lahenduse eelistatud tegevusviisi järgi kasutatakse leeliseks kas K2CO3 või KOH-i, mis on mõlemad laialdaselt kättesaadavad ning suhteliselt odavad ja lihtsasti kasutatavad.
[0033] Alternatiivsetes teostustes sobivad metüleerivaks agendiks keemilistes protsessides kasutatavad metüleerijad nagu metüüljodiid (MeI), dimetüülsulfaat (DMS), dimetüülkarbonaat (DMC) jt. Kõik loetletud metüleerijad on laialt kasutatavad ning tuntud. MeI on väga aktiivne metüleerija, mis reageerib paljude ühenditega, kuid on mürgine aine ning kallim võrreldes muude metüleerijatega. DMS on samuti toksiline laialt kasutatav metüleerija, kuid sellega töötamine nõuab spetsiaalsete ohutusnõuete täitmist ning samuti spetsiaalset ettevalmistust. Käesoleva lahenduse eelistatud teostusviisi järgi kasutatakse metüleerivaks agendiks DMC-d, mis on CO2-st saadud ringmajanduse jaoks sobiv roheline reagent, mis vähendab protsessi keskkonnamõju. Muuhulgas on DMC stabiilne vedel reagent, mida on lihtne doseerida ja käsitada.
[0035] Alternatiivsetes teostustes viiakse meetod läbi nii, et lahustina kasutatakse DMC-d ennast temperatuuril 40 oC kuni 220 oC rõhureaktoris. Temperatuur ei ole käesoleva protsessi jaoks olulise tähtsusega, muutes vaid meetodi ajalist pikkust. Madalamatel temperatuuridel on töötlemine lihtsam ning turvalisem, kuid kõrgematel temperatuuridel on võimalik 3,5-dimetoksütolueeni valmistamise protsessi kiirendada, kuid see nõuab spetsiaalsete rõhureaktorite kasutamist.
[0036] Alternatiivsetes teostustes on FK töötlemise etapi kestus 0,1 tundi kuni 6 tundi.
[0038] Alternatiivsetes teostustes eemaldatakse peale metüleeriva agendiga töötlemist dimetüülkarbonaadi liig destillatsioonil, kogutakse see ja kasutatakse järgmiste FK ja FKD partiide metüleerimiseks. Selline dimetüülkarbonaadi liia eemaldamine võimaldab protsessis kasutada dimetüülkarbonaati liias, et võimaldada paremat saagist ning reaktsiooni kiiremat kulgemist, kulutamata seejuures rohkem reaktiivi kui vaja, sest kasutamata jäänud dimetüülkarbonaat suunatakse uuesti kasutusse.
[0039] Alternatiivsetes teostustes FK-st ja FKD-st saadud metüleeritud toorproduktist (edaspidi FKA) eraldatakse tuntud meetoditel – nagu destillatsioon, rektifikatsioon 3,5-dimetoksütolueen. 3,5-dimetoksütolueeni saamise meetodit põlevkivi defenoliseerimise jääkfenoolidest seni kirjeldatud ei ole.
[0041] LEIUTISE TEOSTAMISE NÄITED
[0043] Näide 1. Meetod, kus metüleeriva agendina on kasutusel metüüljodiid
[0044] Reaktsiooninõusse lisatakse segamisel 10 g põlevkivi pürolüüsil saadud kontsentraati FK, 48,9 g veevaba K2CO3, 50,2 g metüüljodiidi ja 130 mL atsetooni. Segu segatakse 65 °C juures 6 tundi. Pärast reaktsioonisegu jahtumist see filtritakse, kontsentreeritakse vaakumi abil ja saadakse 15,6 g metüleeritud toorprodukti (edaspidi FKA).
[0046] Näide 2. Meetod, kus metüleeriva agendina on kasutusel dimetüülsulfaat.
[0047] Reaktsiooninõusse lisatakse segamisel 10,4 g põlevkivi pürolüüsil saadud jääkvete kontsentraat FK, 30,4 g veevaba K2CO3 ja 100 ml atsetooni. Reaktsiooninõu on varustatud jahuti ja tilklehtriga. Segamisel lisatakse 17,3 ml dimetüülsulfaati 2 minuti jooksul. Reaktsioonisegu kuumutatakse 65 °C juures 4 tundi. Seejärel destilleeritakse pool atsetooni kogusest
[0048] pealt ära ning lisatakse 14 ml kontsentreeritud NH4OH vesilahust ja jätkatakse kuumutamist veel 10 minutit. Seejärel lahjendatakse reaktsioonisegu veega kuni 190 ml mahuni. Kihid eraldatakse ja vesifaasi ekstraheeritakse dietüüleetriga. Orgaanilised kihid ühendatakse, kontsentreeritakse vaakumi abil ja saadakse 13,2 g FKA-d.
[0050] Näide 3. Meetod, kus metüleeriva agendina on kasutusel dimetüülkarbonaat
[0052] Rõhureaktorisse lisatakse 25 g põlevkivi pürolüüsil saadud kontsentraati FK, 279 mg veevaba K2CO3 ja 250 ml dimetüülkarbonaati. Segu segatakse lämmastiku atmosfääris 2 tundi 220 °C juures (250 pm). Reaktsiooni lõppedes reaktsioonisegu filtritakse, kontsentreeritakse vaakumis ja saadakse 29,9 g FKA-d.
[0053]
[0056] Näide 4. 3,5-DMT puhastamine
[0058] FKA 29,9 g destilleeritakse vaakumis 1,2 mmHg temperatuuril kuni 150 °C ja saadakse 25 g 3,5-dimetoksütolueeni kontsentraati, mis puhastakse rektifikatsioonil ja kristallimisel etanoolist. Saadakse 10,2 g 3,5-dimetoksütolueeni puhtusega >95% GC järgi.
Claims (9)
1. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks, mis erineb selle poolest, et meetod sisaldab järgmisi etappe: - põlevkiviõli tootmisel tekkinud defenoliseerimise jääkidest saadud fenoolvete kontsentraadi (FK) töödeldakse metüleeriva agendiga metüleeritud toorprodukti (FKA) saamiseks, - 3,5-dimetoksütolueen eraldatakse saadud metüleeritud toorproduktist (FKA-st).
2. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks vastavalt nõudluspunktile 1, mis erineb selle poolest, et metüleeriva agendina kasutatakse metüüljodiidi.
3. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks vastavalt nõudluspunktile 1, mis erineb selle poolest, et metüleeriva agendina kasutatakse dimetüülsulfaati.
4. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks vastavalt nõudluspunktile 1, mis erineb selle poolest, et metüleeriva agendina kasutatakse dimetüülkarbonaati.
5. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks vastavalt ükskõik millisele nõudluspunktile 1–4, mis erineb selle poolest, et töötlemise etapp sisaldab veel lisaks vähemalt ühe soola lisamist.
6. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks vastavalt ükskõik millisele nõudluspunktile 1–5, mis erineb selle poolest, et töötlemise etapp sisaldab veel lisaks vähemalt ühe leelise lisamist.
7. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks vastavalt ükskõik millisele nõudluspunktile 1–6, mis erineb selle poolest, et FK töötlemise etapp viiakse läbi rõhureaktoris temperatuuril 40–220 oC.
8. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks vastavalt ükskõik millisele nõudluspunktile 1–7, mis erineb selle poolest, et FK töötlemise etapi kestus on 0,1 tundi kuni 6 tundi.
9. Meetod 3,5-dimetoksütolueeni valmistamiseks vastavalt ükskõik milisele nõudluspunktile 1–8, mis erineb selle poolest, et meetod sisaldab enne 3,5-dimetoksütolueeni eraldamist saadud metüleeritud toorproduktist (FKA-st) FKA destilleerimist vaakumis.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EEP202400008A EE202400008A (et) | 2024-05-27 | 2024-05-27 | Meetod 3,5-dimetoksütolueeni (3,5-DMT) valmistamiseks |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EEP202400008A EE202400008A (et) | 2024-05-27 | 2024-05-27 | Meetod 3,5-dimetoksütolueeni (3,5-DMT) valmistamiseks |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EE202400008A true EE202400008A (et) | 2025-12-15 |
Family
ID=98058895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EEP202400008A EE202400008A (et) | 2024-05-27 | 2024-05-27 | Meetod 3,5-dimetoksütolueeni (3,5-DMT) valmistamiseks |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| EE (1) | EE202400008A (et) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09295954A (ja) * | 1996-05-07 | 1997-11-18 | Toyotama Koryo Kk | １，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法 |
| US6143764A (en) * | 1995-11-07 | 2000-11-07 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Quinoline and quinazoline derivatives inhibiting platelet-derived growth factor receptor autophosphorylation and pharmaceutical compositions containing the same |
-
2024
- 2024-05-27 EE EEP202400008A patent/EE202400008A/et unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6143764A (en) * | 1995-11-07 | 2000-11-07 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Quinoline and quinazoline derivatives inhibiting platelet-derived growth factor receptor autophosphorylation and pharmaceutical compositions containing the same |
| JPH09295954A (ja) * | 1996-05-07 | 1997-11-18 | Toyotama Koryo Kk | １，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| J. HABICHT, U. MÄEORG.: "Coupling of resorcinols in retorted kukersite semi-coke. Proceedings of the Estonian Academy of Sciences ", vol. 1, no. 63 * |
| M. SELVA, A. PEROSA.: "Green chemistry metrics: a comparative evaluation of dimethyl carbonate, methyl iodide, dimethyl sulfate and methanol as methylating agents. ", GREEN CHEMISTRY 2008, vol. 10, no. 4, pages 457 - 464 * |
| R.N. MIRRINGTON, G.I. FEUTRILL: "ORCINOL MONOMETHYL ETHER. Organic Synthesis 53 (1973) 90. https://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0859 ", ORGANIC SYNTHESIS 53, vol. 1973, no. 90 * |
| VIRU KEEMIA GRUPI KODULEHEKÜLG: "Summaarsed põlevkivifenoolid ", VIRU KEEMIA GRUPI KODULEHEKÜLG, ALAJAOTUS „SUMMAARSED PÕLEVKIVIFENOOLID", JÄÄDVUSTATUD 29. JUUNI 2007. HTTPS://WEB.ARCHIVE.ORG/WEB/20070629053646/HTTP://WWW.VKG.EE/?ID=1185 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10683264B2 (en) | Process for producing taurine | |
| CA2094654A1 (en) | Method of phenol extraction from phenol tar | |
| US4131749A (en) | Method for waste recovery from a process of the production of diphenylolpropane | |
| US20180162806A1 (en) | Process for producing taurine | |
| JPS62114922A (ja) | フエノ−ルとアセトンおよびメチルエチルケトンとの製造法 | |
| CN110372646B (zh) | 一种呋喃酮的制备方法 | |
| CN110922292B (zh) | 一种氯甲烷的制备方法 | |
| CN115636731A (zh) | 一种2,4-二枯基苯酚的合成方法 | |
| EE202400008A (et) | Meetod 3,5-dimetoksütolueeni (3,5-DMT) valmistamiseks | |
| JP4722327B2 (ja) | アセチレンジオール化合物の製造方法 | |
| WO2015051402A1 (en) | Alkylation of phenolic compounds | |
| EP0980348B1 (en) | Process for purifying fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether | |
| AU2370401A (en) | Method for the decomposition of high boiling by-products produced in the synthesis of polyhydric alcohols | |
| JP5438671B2 (ja) | 濃縮パラフィンスルホン酸の単離方法 | |
| KR102797785B1 (ko) | 알킬렌 카보네이트의 합성 방법 | |
| CN101851157B (zh) | 一种以羟基乙腈为原料制备及提纯羟基乙酸的方法 | |
| KR20110101691A (ko) | 페놀 및 과산화수소로부터 카테콜과 히드로퀴논의 개선된 제조방법 | |
| PL243580B1 (pl) | Sposób otrzymywania soli z kationem denatonium | |
| EP0366842B1 (en) | Purification of phenyl ethyl alcohol | |
| GB1568440A (en) | Method for processing a tar containing benzyl benzoate | |
| US4207262A (en) | Chemical process for reducing the cyclohexanone content of crude aniline | |
| CN114933541B (zh) | 一种制备2-甲氨基-5-氯二苯甲酮的方法 | |
| RU2434859C1 (ru) | Способ получения глицидола | |
| SU1456400A1 (ru) | Способ получени 1-метил-4-изопропил-1,3,5-циклогептатриена | |
| JPH05339256A (ja) | アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法 |