EP0023028A1 - Mischungen von optischen Aufhellern und deren Verwendung - Google Patents

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EP0023028A1
EP0023028A1 EP80104163A EP80104163A EP0023028A1 EP 0023028 A1 EP0023028 A1 EP 0023028A1 EP 80104163 A EP80104163 A EP 80104163A EP 80104163 A EP80104163 A EP 80104163A EP 0023028 A1 EP0023028 A1 EP 0023028A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
group
phenyl
alkoxy
hydrogen
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EP80104163A
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EP0023028B1 (de
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Thomas Dr. Martini
Rüdiger Dr. Erckel
Horst Dr. Frühbeis
Günter Rösch
Heinz Probst
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners

Definitions

  • alkyl and alkoxy groups and other groups derived therefrom contain 1 to 4 carbon atoms.
  • the term “non-chromophoric substituents” is to be understood as meaning alkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, trifluoromethyl, cycloalkyl, halogen, alkylsulfonyl, carboxy, sulfonic acid, cyano, carbonamide, sulfonamide, carboxylic acid alkyl ester, sulfonic acid alkyl ester.
  • component B consisting of one or more compounds of the formulas 2b-6b where R in the 5-position is a hydrogen or chlorine atom, a methyl or phenyl group and R 2 is a hydrogen atom or R 1 and R 2 are both a methyl group in the 5,6- or 5,7-position, n 0 or 1 and B is a Cyano or carbo (C 1 -C 4 ) alkoxy group or a group of the formulas means, wherein R 14 is (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) chloroalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, hydroxy (C 1 -C 4 ) alkyl or a group of the formula - (CH 2 CH 2 0) n -R, n 2 or 3 and R hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl, R 15 phenyl,
  • component B consisting of one or more compounds of the following formulas: wherein R 1 and R 2 in the 5,6-position methyl and B carbomethoxy, R hydrogen, R 1 hydrogen or methyl in the 5-position and B carbomethoxy, cyano or a group of the formulas wherein R 14 and R 22 are (C 1 -C 3 ) alkyl and R 15 is phenyl, 4-methylphenyl or 4-methoxyphenyl, or R 1 is hydrogen, methyl or t-butyl in the 5-position, R 2 is hydrogen or methyl in 7-position and B is phenyl, where R 3 is hydrogen or methoxy, or where R 2 is hydrogen or methyl.
  • component A is prepared 1 mole equivalent of a compound of the formula 2 mole equivalent of a mixture of the
  • the ratio of compounds 10 ' and 11 determines the composition of the mixture. If the proportion of 10 is higher, the proportion of compound 1 increases at the expense of compound 3, if the proportion of compound 11 is higher, the proportion of compound 3 in mixtures will be higher than 1.
  • one of the symbols X or Q represents an aldehyde group and the other symbol a group of the formulas where R represents an optionally substituted alkyl radical having preferably 1-6 carbon atoms, an aryl radical, preferably phenyl, a cycloalkyl radical or an aralkyl radical, preferably benzyl.
  • the process is preferably carried out in solvents by in the presence of a proton acceptor.
  • solvents are hydrocarbons such as toluene.
  • Xylene alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol butanol, glycols, hexanols, cyclohexanols, also called ethers such as diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane and dimethyl sulfoxide.
  • Polar organic solvents such as formamide, dimethylformamide and N-methylpyrrolidone are particularly suitable, with dimethylformamide being particularly emphasized.
  • Suitable proton aceptors are primarily basic compounds, such as alkali or alkaline earth metal hydroxides, alcoholates or amides, strongly basic amines and anion exchange resins in the hydroxyl form.
  • alkali metal hydroxides in particular potassium hydroxide, is preferred.
  • the reaction temperature depends on the type of components to be reacted, in particular on the type of organic compound containing carbonyl groups and the proton acceptor; it is between -10 ° C and + 100 ° C, advantageously between 0 ° - 50 ° C.
  • a preferred embodiment is to bring the reactants together at lower temperatures and to complete the reaction at a higher temperature.
  • the claimed process can be carried out, for example, by placing the proton acceptor in the solvent and adding a solution of the reaction components 9-11 in the solvent, but it is also possible to add the compounds 9-11 and adding them to the proteone acceptors.
  • a further embodiment consists in presenting the compounds 9-11, in which X or Q represents a group of the formula 12a-d, then first adding the proton acceptor and then the aldehyde component. The reaction generally takes place with intense heat so that cooling may be necessary.
  • the reactor mixture is worked up in a known manner, for example by adding methanol or ethanol and separating off the precipitated products.
  • the product mixtures obtained in this way can be analyzed and characterized by HPLC (high pressure liquid chromatography).
  • the starting compounds of the formulas 9-11 are known or can be prepared by known processes.
  • R 14 is alkyl, chloroalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl or a group of the formula - (CH 2 CH 2 O) n -R, where n is 2 or 3 and R is hydrogen or alkyl
  • R 15 is phenyl, which can be substituted by one or two chlorine atoms, one or two alkyl, alkoxyalkyl groups, a phenyl, cyano, carboxylic acid, carboalkoxy, carboxamide, S u l - fonic acid, sulfonic acid amide, or sulfonic acid alkyl ester group may
  • R 23 is cyano or carboalkoxy and R 22 is alkyl.
  • R 3 is hydrogen or alkoxy
  • R 4 alkoxy and R 5 is alkyl, alkoxyalkyl or dialkylaminoalkyl.
  • R 6 phenyl or the group of the formula and R 7 , the groups of the formulas means.
  • R 1 " and R 2" are hydrogen or alkyl and B "is a group of the formulas -CN or -COOalkyl and R 14 " denotes alkyl or methoxyethyl.
  • R 14 denotes alkyl or methoxyethyl.
  • the mixing ratio for the individual components is between 0.05 and 0.95 parts by weight for component A and correspondingly 0.95 to 0.05 parts by weight for the other compounds of the formulas 4 to 8.
  • These compounds of the formulas up to 8 can be used individually but also in any mixture with one another, the mixing ratio of these compounds with one another being completely uncritical and being able to be varied as desired.
  • a mixing ratio of 5 to 50% by weight for component A and 95 to 50% by weight of one or more brighteners of the formulas 4 to 8 (component B) is preferred.
  • the optimal mixing ratio of all compounds depends on the structure of the respective compounds in individual cases and can easily be determined by simple preliminary tests.
  • the individual Components are brought into the Hancels form by dispersion in a liquid medium, for example water.
  • the individual components can be dispersed individually and then the dispersions can be added together.
  • the individual components can also be mixed together in bulk and then dispersed together. This dispersion process takes place in the usual way in ball mills, colloid mills, bead mills or dispersion kneaders.
  • the mixtures according to the invention are particularly suitable for lightening textile material made from linear polyesters, polyamides and acetyl cellulose. However, these mixtures can also be used with good results in mixed fabrics which consist of linear polyesters and other synthetic or natural fiber materials, in particular fibers containing hydroxyl groups, in particular cotton.
  • optical brighteners are applied under the conditions customary for the use of optical brighteners, for example using the exhaust process at 90 ° C. to 130 ° C. with or without addition of accelerators (carriers) or using the thermosol process.
  • the water-insoluble brighteners and the mixtures according to the invention can also be used in solution in organic solvents, for example perchlorethylene, fluorinated hydrocarbons.
  • the textile material can be treated in the exhaust process with the solvent liquor, which contains the optical brightener, or one can impregnate, splash, spray the textile material with the brightener-containing solvent liquor and then dry at temperatures of 120 - 220 ° C, whereby the optical brightener is completely fixed in the fiber.
  • the material is squeezed between rollers with a padder so that there is a moisture absorption of approx. 80%. This corresponds to an absorption of optical brighteners on the goods of 0.064%.
  • the material which has been blocked in this way was then thermosolated on a stenter frame for 30 seconds at 170 ° (Table I) or 210 ° (Table II).
  • the specified degrees of whiteness according to Ganz were obtained.
  • the degrees of whiteness were measured using a DMC-25 reflectance spectrophotometer. ( C arl Zeiss company, Oberkochen.

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Abstract

Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus 5 bis 95 Gew.-Teilen eines Gemisches bestehend aus 0 bis 80 Gew.-% der Verbindung der Formel 1 <IMAGE> 20 bis 100 Gew.-% der Verbindung der Formel 2 <IMAGE> und 0 bis 80 Gew.-% der Verbindung der Formel 3 <IMAGE> sowie 95 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer weiterer optischer Aufheller.

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus
    • A) 0,05 bis 0,95 Gew.-Teilen eines Gemisches bestehend aus 0 bis 80 Gew.-% der Verbindung der Formel 1
      Figure imgb0001
      20 bis 100 Gew.-% der Verbindung der Formel 2
      Figure imgb0002
      und 0 bis 80 Gew.-% der Verbindung der Formel 3
      Figure imgb0003
      sowie
    • B) 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln 4, 5, 6, 7 oder 8
      Figure imgb0004
      Figure imgb0005
      Figure imgb0006
      Figure imgb0007
      und
      Figure imgb0008
      wobei
      • n 0 oder 1,
      • X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
      • R1 und R2 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C1-C9 Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfon-. säure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeutet, wobei zwei benachbarte Reste R1 und R2 zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen-oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können,
      • B Cyano, eine Gruppe der Formel -COOR11 oder CONR11 R 11 wobei R11 Wasserstoff, C1-C18Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R11 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, bedeutet, oder B eine Gruppe der Formel
        Figure imgb0009
        bedeutet, worin R12 und R13 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R12 und R13 zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3- Dioxapropylengruppe stehen können, oder B eine Gruppe der Formeln R
        Figure imgb0010
        oder
        Figure imgb0011
        bedeutet,

      wobei R14 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 - 6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder R14 eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, Dialkylaminoalkoxyalkyl oder Alkylthioalkoxyalkyl, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Mor- pholin-.oder Piperazinring bilden können, oder R14 einen Rest der Formel
      Figure imgb0012
      bedeutet,
    • R22 ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy- oder Benzoylgruppe substituiert ist und R23 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln
      Figure imgb0013
      bedeutet, wobei R', R", R"' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Dialkylamino- oder niedere Trialkylammoniumgruppen und die Phenylgruppe durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R"' auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können,
    • Y, 0, S oder N-R mit R = H oder (Cl bis C4)-Alkyl bedeuten,
    • oder B eine Gruppe der Formel
      Figure imgb0014
      bedeutet,
    • worin R15 einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet,
    • R3 und R gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Hydroxyalkoxyethyl, Halogenalkyl, Aralkyl, Aryl oder N,N-di-alkylamin bedeuten oder R3 und R4 bilden zusammen einen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, vorzugsweise N-Atomen,
    • R5 geradkettige oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkylaminoalkyl oder einen Rest der Formel
      Figure imgb0015
      bedeutet,
      • worin R16 Wasserstoff, C2-C8-Alkanoyl, Benzoyl oder ein Rest der Formel
        Figure imgb0016
      • und R17 Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R18 Alkyl, Phenyl, Halogenphenyl oder Tolyl und R19 C1-C8-Alkyl, Alkoxyalkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch nichtchromophore Substituenten substituiertes Phenyl ist,
      • oder R5 einen Rest der Formel
        Figure imgb0017
        bedeutet,
      • worin R20 C1-C10p-Alkyl, C2-C6-Alken;Tl, C2-C6-Alkinyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkyl- oder Dialkylamino, Phenoxymethyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl oder Phenyläthyl und R21 C3-C10-Alkyl ist, das durch Phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxy oder Dimethoxy substituiert sein kann,
    • R6 einen gegebenenfalls durch nicht-chromophore Substituenten substituierten Arylrest, einen 1, 2, 4-Triazol-1-yl- phenyl-, 1, 2, 3-Triazol-4-yl-phenyl-, 1, 2, 3-Triazol-3-yl- phenyl- oder 1, 2, 3-Triazol-2-yl-phenylrest bedeutet, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C3-Alkyl- oder Oxalkylgruppen, durch Oxaryl, Oxalkenyl oder Oxalkanoyl substituiert sein können, oder R6 einen heterocyclischen Ring mit 1 - 3 Heteroatomen, vorzugsweise N oder 0 bedeutet. der durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Aryl oder Halogenaryl substituiert sein kann, oder R6 einen 1-Oxa-2, 4-diazol-5-yl-Rest bedeutet, der durch Benzyl, Alkoxyphenyl, Styryl,.Halogen, Alkoxy oder eine weitere heterocyclische Gruppe substituiert sein kann oder R6 einen Benzimidazol-1-yl-, Benzimidazol-2-yl-, Benzthiazol-1-yl- oder Benzthiazol-2-yl-Rest bedeutet, die durch nicht-chromophore Substituenten substituiert sein können,
    • R7 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryl, oder einen über ein Stickstoffatom gebundenen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 - 3 N oder 0 Heteroatomen bedeutet, der durch Alkyl, Aryl, Hydroxy, Oxalkyl, Oxalkenyl, Oxaryl, Oxarylalkyl, Oxalkoxycarbonyl, Oxcarbamoyl, Oxepoxyalkyl, Styryl oder Halogenstyryl, einen anellierten Phenyl-, Naphthyl- oder Phenanthrylring, oder eine anellierte Gruppe der Formeln
      Figure imgb0018
      substituiert sein kann, wobei die aromatischen Ringe in den-anellierten Gruppen noch durch Alkyl oder Alkoxy substituiert sein können und X Sauerstoff, NH oder N-Alkyl ist,
    • R8 ein polycyclischer, aromatischer Rest mit mindestens drei kondensierten Ringen, die gegebenenfalls nicht- chromophore Substituenten tragen,
    • R9 eine'Aminogruppe, die durch ein oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Acyl- oder Phenylgruppen substituiert ist, wobei die Phenylgruppe eine oder mehrere nicht- chromophore Reste enthalten kann und zwei Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Pyrrolidin- oder Piperidinring oder unter Einschluß eines weiteren Stickstoff- oder Sauerstoffatoms einen Piperazin- oder Morpholinring bilden können; eine Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Acyloxy-, Alkylthio- oder Carbalmercaptogruppe darstellt,
    • R10 unabhängig von R8 die gleiche Bedeutung wie R9 hat und zusätzlich ein Chloratom bedeuten kann,
      und
    • V eine Gruppe der Formeln
      Figure imgb0019
      bedeutet.
  • Soweit nicht anders definiert, enthalten Alkyl- und Alkoxygruppen sowie andere, davon abgeleitete Gruppen 1 bis 4 C-Atome. Unter dem Begriff "nichtchromophore Substituenten" sind zu verstehen Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aralkyl, Trifluormethyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkylsulfonyl, Carboxy, Sulfonsäure, Cyan, Carbonamid, Sulfonamid, Carbonsäurealkylester, Sulfonsäurealkylester.
  • Bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen von optischen Aufhellern, wobei die Komponente B besteht aus einer oder mehreren Verbindungen der Formeln 2b - 6b
    Figure imgb0020
    wobei R in 5-Stellung ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Phenylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder R1 und R2 beide eine Methylgruppe in 5,6- oder 5,7-Stellung, n 0 oder 1 und B eine Cyano- oder Carbo-(C1-C4)-alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0021
    Figure imgb0022
    bedeutet, wobei R14 (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Chloralkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Hydroxi-(C1-C4)-alkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-R, n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, R15 Phenyl, Halogenphenyl, (C1-C4)-Alkylphenyl oder (C1-C4)-Alkoxiphenyl, R22 (C1-C4)-Alkyl und R23 Cyano oder Carbo-(C1-C4)-alkoxy bedeutet,
    Figure imgb0023
    wobei R3 Wasserstoff oder (C1-C4)-Allcoxy, R4 (C1-C4)-Alkoxy und R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxi-(C1-C4)-alkyl bedeutet,
    Figure imgb0024
    wobei R6 Phenyl oder die Gruppe der Formeln
    Figure imgb0025
     and R7 eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0026
    bedeutet, worin R1 Wasserstoff oder (C1-C4)--Alkyl und R2 phenyl oder (C1-C4)-Alkoxi oder R1 und zusammen einen Benzo- oder (1,2-d) Naphthoring darstellen,
    Figure imgb0027
    wobei R8 die Pyrenylgruppe und R9 und R10 (C1 -C4 )-AIKOXY bedeutet,
    Figure imgb0028
    wobei R1 und R2 die gleiche Bedeutung haben wie bei Formel 2b und V eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0029
    und -CH=CH- bedeutet.
  • Bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Mischungen von optischen Aufhellern, wobei die Komponente B aus einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Formeln besteht:
    Figure imgb0030
    wobei R1 und R2 in 5,6-Stellung Methyl und B Carbomethoxy, R Wasserstoff, R1 Wasserstoff oder Methyl in 5-Stellung und B Carbomethoxy, Cyano oder eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0031
    worin R14 und R22 (C1-C3)-Alkyl und R15 Phenyl, 4-Methylphenyl oder 4-Methoxyphenyl ist, oder R1 Wasserstoff, Methyl oder t-Butyl in 5-Stellung, R2 Wasserstoff oder Methyl in 7-Stellung und B Phenyl ist,
    Figure imgb0032
    wobei R3 Wasserstoff oder Methoxy ist,
    Figure imgb0033
     oder
    Figure imgb0034
    Figure imgb0035
    Figure imgb0036
    Figure imgb0037
    wobei R2 Wasserstoff oder Methyl ist.
  • Als Komponente A der Verbidungen. der Formeln 1 - 3 sind Mischungen der folgenden Zusammensetzung bevorzugt:
    • 5 bis 35 Gew.-% der Verbindung 1,
    • 30 bis 90 Gew.-% der Verbindung 2 und
    • 5 bis 35 Gew.-% der Verbindung 3
  • Besonders bevorzugt sind als Komponente A Mischungen der folgenden Zusammensetzung:
    • Figure imgb0038
      28 Gew.-% der Verbindung 1,
    • Figure imgb0039
      28 Gew.-% der Verbindung 2 und
    • Figure imgb0040
      70 Gew.-% der Verbindung 3,

    Figure imgb0041
    der Anteil der Verbindungen 1 und 3 in etwa gleich soll.
  • Figure imgb0042
  • Figure imgb0043
    Komponente A bezeichnete Gemisch wird hergestellt,
    Figure imgb0044
    1 Mol-Äquivalent einer Verbindung der Formel
    Figure imgb0045
    Figure imgb0046
    2 Mol-Äquivalent eines Gemisches aus den
    Figure imgb0047
    Figure imgb0048
    Figure imgb0049
  • Das Verhältnis der Verbindungen 10'und 11 bestimmt die Zusammensetzung des Gemisches. Liegt der Anteil an 10 höher, wächst der Anteil der Verbindung 1 auf Kosten der Verbindung 3, liegt der Anteil an Verbindung 11 höher wird der Anteil der Verbindung 3 in Gemische höher als 1 sein.
  • Vorteilhaft ist es, die Umsetzung von 9 mit je einem Mol-Äquivalent der Verbindungen 10 und 11, durchzuführen, wobei ein Überschuß von 10 und 11 bis zu 10 % möglich,-aber nicht von Vorteil ist. In den Formeln 9 - 10 bedeutet eines der Symbole X oder Q eine Aldehydgruppe und das andere Symbol eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0050
    Figure imgb0051
    Figure imgb0052
    Figure imgb0053
    wobei R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit vorzugsweise 1 - 6 C-Atomen, eine Arylrest vorzugsweise Phenyl, eine Cycloalkylrest oder einen Aralkylrest, vorzugsweise Benzyl darstellt.
  • Eine bevorzugte Verfahrensvariante besteht darin, daß man eine Verbindung der Formel 9, wobei X für eine Aldehydgruppe steht, mit Verbindungen der Formel 10 und 11, wobei Q für eine Gruppe der Formel 12a mit R = C1-4 Alkyl steht, umsetzt.
  • Man führt das Verfahren vorzugsweise in Lösungsmitteln durch in Gegenwart eines Protonenacceptors. Als Lösungsmittel seien bespielsweise genannt Kohlenwasserstoffe wie Toluol. Xylol, Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol Butanol, Glykole, Hexanole, Cyclohexanole, ferner Äther wie Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dimethylsulfoxyd genannt. Besonders geeignet sind polare organische Lösungsmittel wie Formamid, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, wobei Dimethylformamid besonders hervorzuheben ist.
  • Als Protonenaceptoren eignen sich vornehmlich basische Verbindungen, wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, -alkoholate oder -amide, stark basische Amine und Anionenaustauscherharze in der Hydroxylform. Bevorzugt ist der Einsatz von Alkalihydroxyden, im besonderen Kaliumhydroxyd.
  • Die Umsetzungstemperatur hängt von der Art der umzusetzenden Komponenten, insbesondere von der Art der Carbonylgruppen enthaltenden organischen Verbindung und dem Protonenacceptor ab; sie liegt zwischen -10°C und +100°C, vorteilhaft zwischen 0° - 50°C. Eine bevorzugte Ausführungsform besteht darin, die Reaktionspartner bei tieferen Temperaturen zusammenzugeben und die Reaktion bei höherer Temperatur zu Ende zu führen.
  • Das beanspruchte Verfahren läßt sich beispielsweise so durchführen, daß man den Protonenacceptor im Lösungsmittel vorlegt und eine Lösung der Reaktionskomponenten 9 - 11 im Lösungsmittel zutropft, es ist aber ebenfalls möglich, die Verbindungen 9 - 11 vorzulegen und den Proteonacceptoren zuzugeben. Eine weitere Ausführungsform besteht darin, die Verbindungen 9 - 11, worin X oder Q für eine Gruppe der Formel 12a-d steht, vorzulegen, anschließend zuerst den Protonenacceptor und dann die Aldehydkomponente zuzugeben. Die Umsetzung läuft im allgemeinen unter starker Wärmeentwicklung ab, so daß man gegebenenfalls kühlen muß. Die Aufarbeitung des Reaktorgemisches erfolgt in bekannter Weise z.B. durch Zusatz von Methanol oder Äthanol und Abtrennen der ausgefallenen Produkte. Die so erhaltenen Produktgemische lassen sich durch HPLC (High pressure liquid chromatography) analysieren und charakterisieren.
  • Die Ausgangsverbindungen der Formeln 9 - 11 sind bekannt bzw. können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Von den Verbindungen unter den Formeln 4 bis 8 sind in den erfindungsgemäßen Gemischen die Verbindungen der folgenden Formeln bevorzugt:
    Figure imgb0054
    wobei R1, und R2, in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl oder zusammen einen ankondensierten Phenylring, X Sauerstoff oder Schwefel, n = 1 und B eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0055
    Figure imgb0056
  • bedeutet, wobei R14, Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R bedeutet, wobei n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R15 Phenyl bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sul- fonsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R23 Cyano oder Carboalkoxy und R22 Alkyl bedeutet.
    Figure imgb0057
    wobei R3, Wasserstoff oder Alkoxy, R4, Alkoxy und R5, Alkyl, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkyl bedeutet.
    Figure imgb0058
    wobei R6, Phenyl oder die Gruppe der Formel
    Figure imgb0059
    und R7, die Gruppen der Formeln
    Figure imgb0060
    bedeutet.
    Figure imgb0061
    Figure imgb0062
    wobei R1, und R2, Wasserstoff oder Alkyl und V' eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0063
    oder -CH=CH-und X 0 oder S bedeutet.
  • Ganz besonders bevorzugt sind von den Verbindungen unter der Formel 4 die Verbindungen der Formel
    Figure imgb0064
    wobei R1" und R2" Wasserstoff oder Alkyl und B" eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0065
    -CN oder -COOAlkyl
    und R14" Alkyl oder Methoxyäthyl bedeutet. Von besonderer Wichtigkeit sind die folgenden Verbindungen unter der Formel 4:
    Figure imgb0066
    und
    Figure imgb0067
    Das Mischungsverhältnis für die einzelnen Komponenten liegt zwischen 0,05 und 0,95 Gew.-Teilen für die Komponente A und entsprechend 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen für die übrigen Verbindungen der Formeln 4 bis 8. Diese Verbindungen der Formeln bis 8 können einzeln aber auch in beliebiger Mischung untereinander eingesetzt werden, wobei das Mischungsverhältnis dieser Verbindungen untereinander gänzlich unkritisch ist und beliebig variiert werden kann.
  • Bevorzugt ist ein Mischungsverhältnis von 5 bis 50 Gew.-% für die Komponente A und 95 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Aufhellern der Formeln 4 bis 8 (Komponente B).
  • Das optimale Mischungsverhältnis aller Verbindungen hängt im Einzelfall von der Struktur der jeweiligen Verbindungen ab und läßt sich durch einfache Vorversuche unschwer ermitteln.
  • Wie bei optischen Aufhellern üblich, werden die einzelnen Komponenten surch Dispergierung in einem flüssigen Medium z.B. Wasser in die Hancelsform gebracht. Man kann cabei die einzelnen Komponenten jede für sich dispergieren und dann die Dispersionen zusammen geben. Man kann aber auch die Einzelkomponenten in Substanz miteinander mischen und dann gemeinsam dispergieren. Dieser Dispergiervorgang geschieht in üblicher Weise in Kugelmühlen, Kolloidmünlen, Perlmühlen oder Dispersionsknetern. Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich besonders zum Aufhellen von Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamiden und Acetylcellulose. Man kann diese Mischungen aber auch mit gutem Ergebnis bei Mischgeweben verwenden, die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Faserstoffen namentlich hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Baumwolle bestehen. Die Applikation dieser Mischungen geschieht dabei unter den für die Anwendung von optischen Aufhellern üblichen Bedingungen so beispielsweise nach dem Ausziehverfahren bei 90°C bis 130°C mit oder ohne Zusatz von Beschleunigern (Carriern) oder nach dem Thermosolverfahren. Die in Wasser unlöslichen Aufheller und die erfindungsgemäßen Mischungen können aucn in organischen Lösemitteln z.B. Perchloräthylen, fluorierten Kohlenwasserstoffen gelöst zum Einsatz kommen. Dabei kann das Textilmaterial im Ausziehverfahren mit der Lösemittelflotte, welche den optischen Aufheller gelöst enthält, behandelt werden, oder man imprägniert, pflatscht, sprüht das Textilgut mit der aufhellerhaltigen Lösemittelflotte und trocknet anschließend bei Temperaturen von 120 - 220°C, wobei der optische Aufheller dabei restlos in der Faser fixiert wird. Man erhält dabei eine hervorragend aufgehellte Ware mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit, sowie Beständigkeit gegenüber Oxidations- und Reduktionsmitteln. Diese erfindungsgemäßen Mischungen weisen im Vergleich zu den Mischungen des japanischen Patents Sho 50(1975)-25 877 höhere Weißgrade auf; sie ergeben ferner auch bereits bei niedrigen Thermosoliertemperaturen von z. B. 150°C hervorragende Weißgrade.
  • Die folgenden Tabellen-Beispiele illustrieren die Erfindung. Das angewandte Applikationsverfahren soll hier beispielgebend geschildert werden:
    • Gewebeabschnitte aus Polyester-Stapelfasern werden gewaschen, getrocknet und auf einen Foulard mit wäßrigen Dispersionen imprägniert, die entweder den reinen optischen Aufheller der Formeln 4 bis 8 (Komponente B) mit einer Einsatzmenge von 0,08 Gew.-% oder ein Gemisch aus 0,064 Gew.-%, 0,04 Gew.- % bzw. 0,016 Gew.-% der Komponente A mit 0,016, 0,04 bzw. 0,064 Gew.-% der Aufheller der Komponente B enthalten. Als Komponente A wurde in allen Beispielen ein Gemisch aus 1,5 Gew.-Teilen 1,4-Bis-(4'-cyano-styryl)-benzol, 1,5 Gew.-Teilen 1,4-Bis-(2'-cyano-styryl)-benzol und 7-Gew.-Teilen 1-(2-Cyano-styryl)-4-(4'-cyano-styryl)-benzol eingesetzt.
  • Das Material wird mit einem Foulard zwischen Rollen so abgequetscht, daß sich eine Feuchtigkeitsaufnahme von ca. 80 % ergibt. Das entspricht einer Aufnahme an optischen Aufhellern auf die Ware von 0,064 %.. Das so geklotzte Material wurde anschließend auf einem Spannrahmen 30 Sek. bei 170° (Tabelle I) bzw. 210° (Tabelle II) thermosoliert. Dabei wurden die jeweils angegebenen Weißgrade nach Ganz erhalten. Die Weißgrade wurden mit einem Remissionsspektralphotometer Typ DMC-25 gemessen. (Firma Carl Zeiss, Oberkochen.
    Figure imgb0068
    Figure imgb0069
    Figure imgb0070
    Figure imgb0071
    Figure imgb0072
    Figure imgb0073

Claims (8)

  1. Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus Aufhellern bestehendaus
    A) 0,05 bis 0,95 Gew.-Teilen eines Gemisches bestehend aus
    0 bis 80 Gew.-% der Verbindung der Formel 1
    Figure imgb0074
    20 bis 100 Gew.-% der Verbindung der Formel 2
    Figure imgb0075
    und 0 bis 80 Gew.-% der Verbindung der Formel 3
    Figure imgb0076
    sowie
    B) 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln 4, 5, 6, 7 oder 8
    Figure imgb0077
    Figure imgb0078
    Figure imgb0079
    Figure imgb0080
    und
    Figure imgb0081
    wobei
    n 0 oder 1,
    ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
    R1 und R2 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C1-C9 Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeutet, wobei zwei benachbarte Reste R1 und R2 zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen- oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können,
    B Cyano, eine Gruppe der Formel -COOR11 oder CONR11 R11 wobei R11 Wasserstoff, C1-C18Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Ha ogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R11 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Horpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, bedeutet, oder B eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0082
    bedeutet, worin R12 und R13 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano,, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R12 und R13 zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Bensoring oder eine 1,3- Dioxapropylengruppe stehen können, oder
    3 eine Gruppe der Formeln R23
    Figure imgb0083
    oder
    Figure imgb0084
    bedeutet,
    wobei R14 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 - 6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder R14 eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n -R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, Dialkylaminoalkoxyalkyl oder Alkylthioalkoxyalkyl, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R14 einen Rest der Formel
    Figure imgb0085
    bedeutet,
    R22 ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonami- , do-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy- oder Benzoylgruppe substituiert ist und R23 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0086
    bedeutet, wobei R', R", R"' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Dialkylamino- oder niedere Trialkylammoniumgruppen und die Phenylgruppe durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R"' auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können,
    Y, 0, S oder N-R mit R = H oder (C1 bis C4)-Alkyl bedeuten,
    oder B eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0087
    bedeutet,
    worin R15 einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkyl-
    Figure imgb0088
    R3 und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Hydroxyalkoxyethyl, Halogenalkyl, Aralkyl, Aryl oder N,N-di-alkylamin bedeuten oder R3 und R4 bilden zusammen einen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, vorzugsweise N-Atomen,
    R5 geradkettige oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkylaminoalkyl oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0089
    bedeutet,
    worin R16 Wasserstoff, C2-C8-Alkanoyl, Benzoyl oder ein Rest der Formel
    Figure imgb0090
    und R17 Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R18 Alkyl, Phenyl. Halogenphenyl oder Tolyl und R19C1-C3 Alkyl, Alkoxyalkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl der gegebenenfalls durch nichtchromophore Substituenten substituiertes Phenyl ist,
    oder R5 einen Rest der Formel
    Figure imgb0091
    bedeutet.
    worin R20 C1-C10-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkyl- oder Dialkylamino, Phenoxymethyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl oder Phenyläthyl und R21 C3-C10-Alkyl ist, das duren Phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxy oder Dimethoxy substituiert sein kann,
    R6 sinen gegebenenfalls durch nicht-chromophore Substituenten substituierten Arylrest, einen 1,2,4-Triazol-1-yl-phenyl-, 1,2,3-Triazol-4-yl-phenyl-, 1,2,3-Triazol-3-yl-phenyl- oder 1,2,3-Triazol-2-yl-phenylrest bedeutet, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C3-Alkyl- oder Oxalkylgruppen, durch Oxaryl, Oxalkenyl oder Oxalkanoyl substituiert sein können, oder R6 enen heterocyclischen Ring mit 1 - 3 Heteroatomen, vorzugsweise'N oder 0 bedeutet, der durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Aryl oder Halogenaryl substituiert sein kann, oder R6 einen 1-Oxa-2,4-diazol-5-yl-Rest bedeutet, der durch Benzyl, Alkoxyphenyl, Styryl, Halogen, Alkoxy oder eine weitere heterocyclische Gruppe substituiert sein kann oder R6 einen Benzimidazol-1-yl-, Benzimidazol-2-yl-, Benzthiazol-1-yl-oder Benzthiazol-2-yl-Rest bedeutet, die durch nichtchremo phore Substituenten substituiert sein können,
    R7 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryl, oder einen über ein Stickstoffatom gebundenen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 - 3 N oder 0 Heteroatomen bedeutet, der durch Alkyl, Aryl, Hydroxy, Oxalkyl, Oxalkenyl, Oxaryl, Oxarylalkyl, Oxalkoxycarbonyl. Oxcarbamoyl, Oxepoxyalkyl, Styryl oder Halogenstyryl, einen anellierten Phenyl-, Naphthyl- oder Phenanthrylring, oder eine anellierte Gruppe der Formeln
    Figure imgb0092
    substituiert sein kann, wobei die aromatischen Ringe in den anellierten Gruppen noch durch Alkyl oder Alkoxy substituiert sein können und X Sauerstoff, NH oder N-Alkyl ist,
    R8 ein polycyclischer, aromatischer Rest mit mindestens drei kondensierten Ringen, die gegebenenfalls nicht- chromophore Substituenten tragen,
    R9 Amincgruppe. die durch ein oder zwei Alkyl-, Hycroxyalkyl-, Acyl- oder Phenylgruppen substituiert ist, wocei die Phenylgruppe eine oder mehrere nichtchronophore Reste enthalten kann und zwei Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe eine Pyrrolidin- oder Piperidinring oder unter Einschluß eines weiteren Stickstoff- oder Sauerstoffatoms einen Piperazin- oder Morpholinring bilden können; eine Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Acyloxy-, Alkylthio- oder Carbalkylmercaptogruppe darstellt,
    R10 unabhängig von R8 die gleiche Bedeutung wie R9 hat und zusätzlich ein Chloratom bedeuten kann,
    und
    V eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0093
    bedeutet.
  2. 2. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, wobei die Komponente A) aus 5 bis 35 Gew.-% der Verbindung (1), 30 bis 90 Gew.-% der Verbindung (2) und 5 bis 35 Gew.-% der Verbindung (3) besteht.
  3. 3. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, wobei die Komponente A) aus 15 bis 28 Gew.-% der Verbindung (1), 15 bis 28 Gew.-% der Verbindung (2) und 44 bis 70 Gew.-% der Verbindung (3) besteht.
  4. 4. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, wobei die Komponente B) besteht aus einer oder mehreren Verbindungen der Formeln 4a bis 8a
    Figure imgb0094
     wobei R1, und R2, in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl oder zusammen einen ankondensierten Phenylring, X Sauerstoff oder Schwefel, n = 1 und B eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0095
    Figure imgb0096
    bedeutet, wobei R14, Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-R bedeutet, wobei n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R15 Phenyl bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R23 Cyano oder Carboalkoxy und R22 Alkyl bedeutet,
    Figure imgb0097
    wobei R3, Wasserstoff oder Alkoxy, R4, Alkoxy und R51 Alkyl, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkyl bedeutet,
    Figure imgb0098
    wobei R6, Phenyl oder die Gruppe der Formel
    Figure imgb0099
    und R7, die Gruppen der Formeln
    Figure imgb0100
    bedeutet,
    Figure imgb0101
    Figure imgb0102
    wobei R1, und R2, Wasserstoff oder Alkyl und V' eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0103
    oder -CH=CH-. und X 0 oder S bedeutet.
  5. 5. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 2, wobei die Komponente B besteht aus einer oder mehreren Verbindungen der Formeln 2b - 6b wobei R1 in 5-Stellung ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Phenylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder R1 und R2 beide eine Methylgruppe in 5,6- oder 5,7-Stellung, n 0 oder 1 und B eine Cyano- oder Carbo-(C1-C4)-alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0104
    oder
    Figure imgb0105
    bedeutet, wobei R14 (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Chloralkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkYl, Hydroxi-(C1-C4-alkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R, n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, R15 Phenyl, Halogenphenyl, (C1-C4) -Alkkylphenyl oder (C1-C4-Alkoxiphenyl , R22 (C1-C4)-Alkyl und R23 Cyano oder Carbo-(C1-C4)-alkoxy bedeutet,
    Figure imgb0106
    wobei R3-Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkoxy, R4 (C1-C4)-Alkoxy und R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxi-(C1-C4)-alkyl bedeutet,
    Figure imgb0107
    wobei R6 Phenyl oder die Gruppe der Formeln
    Figure imgb0108
    und R7eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0109
    bedeutet, worin R1 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl und R2 Phenyl oder (C1-C4)-Alkoxi oder R1 und R2 zusammen einen Bezo- oder (1,2-d) Naphthoring darstellen,
    Figure imgb0110
    wobei R8 die Pyrenylgruppe und R9 und R10 (C1-C4)-AlKoxy bedeutet,
    Figure imgb0111
    wobei R1 und R2 die gleiche Bedeutung haben wie bei Formel 2b und V eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0112
    und -CH=CH- bedeutet.
  6. 6. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, wobei die Komponente B besteht aus einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Formeln.
    Figure imgb0113
    wobei R1 und R2 in 5,6-Stellung Methyl und B Carbomethoxy, R Wasserstoff, R1 Wasserstoff oder Methyl in 5-Stellung und B Carbomethoxy, Cyano oder eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0114
    worin R14 und R22 (C1-C3.)-allcyl und R15 Phenyl, 4-Methylphenyl oder 4-Methoxyphenyl ist, oder R1 Wasserstoff, Methyl oder t-Butyl in 5-Stellung, R2 Wasserstoff oder Methyl in 7-Stellung und B Phenyl ist,
    Figure imgb0115
    wobei R3 Wasserstoff oder Methoxy ist,
    Figure imgb0116
    Figure imgb0117
    oder
    Figure imgb0118
    Figure imgb0119
    Figure imgb0120
    oder
    Figure imgb0121
    wobei R2 Wasserstoff oder Methyl ist.
  7. 7. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, bestehend aus 5 bis 50 Gew.-% der Komponente A und 95 bis 50 Gew.-% der Komponente B.
  8. 8. Verwendung der Aufheller-Mischungen nach Anspruch 1 bis 7 zum Aufhellen von Polyesterfasern.
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