EP0061094A1 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

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EP0061094A1
EP0061094A1 EP82102008A EP82102008A EP0061094A1 EP 0061094 A1 EP0061094 A1 EP 0061094A1 EP 82102008 A EP82102008 A EP 82102008A EP 82102008 A EP82102008 A EP 82102008A EP 0061094 A1 EP0061094 A1 EP 0061094A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
phenyl
thiazolyl
charge
electrophotographic recording
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EP82102008A
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EP0061094B1 (de
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Albrecht Dr. Eckell
Heinz Dr. Eilingsfeld
Albert Dr. Elzer
Franz Dr. Feichtmayr
Gerhard Dr. Hoffmann
Reinhold J. Dr. Leyrer
Peter Dr. Neumann
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication of EP0061094B1 publication Critical patent/EP0061094B1/de
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom

Definitions

  • the invention relates to an electrophotographic recording material consisting of an electrically conductive carrier material and a photoconductive double layer made of organic materials, as well as a method for producing these electrophotographic recording materials and their use for reprographic purposes.
  • the surface of an electrophotographic element which contains a photo-semiconducting layer is first uniformly charged electrostatically for image formation.
  • the photo semiconductor layer becomes electrically conductive on the irradiated surfaces, as a result of which the electrostatic surface charge flows off at these points if the electrically conductive carrier material is grounded.
  • the unexposed areas retain their surface charge, so that a charge image corresponding to the original remains after the exposure.
  • this charge image is treated with fine pigment pigment particles which have previously been charged in the opposite way to the surface charge of the electrophotographic element, these color pigment particles are deposited in the unexposed areas of the electrophotographic element and thus develop the invisible charge image into a visible image of the original.
  • the image created in this way is then transferred to another surface, for example on paper, and fixed on it.
  • the electrophotographic element can either be composed of a homogeneous layer of a photo semiconductor on an electrically conductive carrier material or of several layers arranged one above the other on the carrier.
  • DE-OS 22 20 408 discloses materials of this type consisting of a conductive carrier, a first layer which contains charge carrier-producing compounds and a second layer with charge carrier transporting substances which is arranged in addition.
  • Another group of charge-generating photoconductive organic materials is dispersed in the form of pigment particles in a matrix binder and applied to a support in a layer which contains the individual photoconductive particles.
  • These are the electrophotographic elements described in the literature, which contain monoazo, disazo and squaric acid dye derivatives as coloring materials (e.g. US Pat. No. 3,775,105, US Pat. No. 3,824,099, US Pat. No. 3,898,084).
  • the object of the invention was therefore to create extremely light-sensitive electrophotographic layers by means of organic photo semiconductors, which can be produced as simply as possible from a dye dispersion.
  • the electrophotographic element should continue to be flexible, elastic and abrasion-resistant, the surface of which should be smooth and free of scoring, if possible without aftertreatment.
  • the invention accordingly relates to dyes which are active in the first layer of the electrophotographic recording material as components which generate charge carriers.
  • Dyes of the general formula I are suitable for this in which R 1 to R 4 are hydrogen, halogen, methyl and / or phenylthio, one or two of the radicals R 1 to R 4 are C 2 -C 6 -alkyl, cyclohexyl, phenyl, 2-naphthyl, hydroxy, C - to C 6 -alkoxy allyloxy, phenoxy, methylthio, benzylthio, C - to C 4 - alkylsulfonyl phenoxysulfonyl, trimethylsilyl, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, N, NC - to C 4 -dialkylamino, a radical of the formula a radical of the formula NH.CO.R 5 , where R 5 is C 1 to C 6 alkyl
  • R 7 and R 8 which may be the same or different, are C 1 -C 4 -alkyl, cyclohexyl or phenyl or R and R together represent a tetramethylene group, an aromatic heterocyclic or heterocyclically saturated 5- or 6-ring and X , Y and Z have the meaning given above, and, compounds of the formulas III, IV and V in which X, Y and Z have the meaning given above.
  • R 9 and R 10 which may be the same or different, cyano, nitro, 4-halophenyl, 4-cyanophenyl, 4-nitrophenyl, C 1 - to C 8 -alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, a radical of the formula -CONH-R 11 , in which R 11 is hydrogen, C 1 - to C 9 -alkyl or a phenyl optionally substituted by phenoxy, cyano, nitro or CF 3 , up to three halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or for the rest one.
  • heterocyclic amine Sulfamoyl; Phenylsulfonyl with up to three halogens and / or C 1 - to C 4 -alkyl in the phenyl nucleus; a remainder of the formula in which A represents -0-, -S- or ⁇ NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - are C 4 alkoxy; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3-indolyl or 3-benzothiazolyl.
  • R 14 and R 15 which may be the same or different, cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C6-alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula in which A , R 12 and R 13 have the meaning given above.
  • R 16 and R 17 which may be the same or different, cyano, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 4 -alkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula in which R 12 and R 13 are hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - to C 4 -alkoxy and R 19 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3-indolyl or 3-benzothiazolyl.
  • R 9 has the meaning given above and R 6 'represents the residue of an aromatic or heterocyclic amine or hydrazine.
  • R 14 has the meaning given above and R 18 phenyl, p- t olyl, 2- or 4-anisidyl, 2- or 4-chlorophenyl, 4-carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2- Imidazolyl, 2- (4-phenylthiazclyl), 2- (4-methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl.
  • 2- (6-Ethoxybenzthiazolyl) 2-benzimidazolyl, 2- (1-methylbenzimidazolyl), 2- (5 - phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) or 3-indazolyl.
  • the first charge carrier-producing layer is applied to the electrically conductive layer carrier in the form of a dispersion.
  • the dispersion for the first layer is produced by rolling together about 20 to 85 percent by weight of the solids content of the dispersion in one or more of the dyes suitable according to the invention and 80 to 15 percent by weight in a binder which is customary for this purpose and which may have barrier properties, in the form of a Solution in an organic, easily evaporable solvent.
  • the first layer is cast in a thickness of approximately 0.005 to 5 / ⁇ m, preferably 0.05 to 2.0 / ⁇ m, which is to be understood as the solid layer thickness.
  • An adhesive layer with a thickness of about 0.05 to 5 / ⁇ m, preferably 0.1 to 0.8 / ⁇ m, can be arranged between the carrier and the first layer.
  • the transparent second layer is also arranged over the first layer by casting from a solution.
  • the thickness of the second layer is preferably between 2 and 40 / um. It consists of 30 to 60 percent by weight, one or more charge carrier transporting compounds, 65 to 35 percent by weight of one or more binders customary for this, 0.1 to 4 percent by weight of additives that improve the mechanical properties and optionally up to 5 percent by weight of sensitizing or activating connections together.
  • the casting process is carried out from a low-boiling solvent.
  • a barrier layer of about 0.05 to 1.5 / ⁇ m, preferably 0.1 to 0.5 / ⁇ m is optionally arranged between the first and the second layer, while depending on the intended use of the electrophotographic recording material it may be appropriate to use a To apply the top and protective layer acting inactive layer on the charge transport layer.
  • Aluminum foils, aluminum foils, nickel foils or plastic foils coated with aluminum, tin, lead, bismuth or similar metals, preferably polyester foils, are suitable as the electrically conductive carrier material. The selection is determined by the area of application of the electrophotographic element.
  • the barrier layers between the conductive substrate and the first layer or between the same and the second layer usually consist of metal oxide layers, e.g. Alumina layers, polymers such as e.g. Polyamide, polyvinyl alcohol, polyacrylates, polystyrene or similar systems.
  • the binder of the first layer can also serve as a barrier layer material at the same time.

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Abstract

Die Erfindung betrifft electrophotographische Aufzeichnungsmaterialien im wesentlichen bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht aus einer ersten Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltenden Schicht und einer zweiten, mindestens eine im Licht Ladungen transportierenden Verbindung aufweisenden Schicht, wobei die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I <IMAGE> sind, in der R¹ bis R<4> Wasserstoff und/oder nichtionische Substituenten, =X und =Y Reste von methylenaktiven Verbindungen, von aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder Hydrazinen und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten sowie die Herstellung dieser Aufzeichnungsmaterialien und ihre Verwendung für reprographische Zecke.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht aus organischen Materialien sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien und ihre Verwendung für reprographische Zwecke.
  • In der Elektrophotographie wird zur Bilderzeugung die Oberfläche eines elektrophotographischen Elements, das eine photohalbleitende Schicht enthält, zuerst uniform elektrostatisch aufgeladen. Bei der bildmäßigen Belichtung mit einer aktinischen, also die Photohalbleitung induzierenden Strahlung wird an den bestrahlten Flächen die photohalbleitende Schicht elektrisch leitend, wodurch an diesen Stellen die elektrostatische Oberfläcnenladung abfließt, falls das elektrisch leitende Trägermaterial geerdet ist. Die unbelichteten Stellen behalten dagegen ihre Oberflächenladung, so daß nach der Belichtung ein der Vorlage entsprechendes Ladungsbild verbleibt. Behandelt man dieses Ladungsbild mit Farbstoffpigmentteilchen feinster Form, die zuvor der Oberflächenladung des elektrophotographischen Elementes entgegengesetzt aufgeladen worden sind, so lagern sich diese Farbpigmentteilchen an den unbelichteten Stellen des elektrophotographischen Elements ab und entwickeln damit das unsichtbare Ladungsbild zu einem sichtbaren Abbild der Vorlage. Das auf diese Weise entstandene Bild wird anschließend auf eine andere Oberfläche, beispielsweise auf Papier übertragen und darauf fixiert.
  • Das elektrophotographische Element kann entweder aus einer homogenen Schicht eines Photohalbleiters auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial oder aus mehreren, übereinander angeordneten Schichten auf dem Träger aufgebaut sein. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer mehrschichtigen, sogenannten Kompositstruktur sind beschrieben. So werden in der DE-OS 22 20 408 solche Mate- ' rialien aus einem leitfähigen Träger, einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Verbindungen enthält, und einer darüber hinaus angeordneten zweiten Schicht mit Ladungsträger transportierenden Stoffen offenbart.
  • Für die Ladungsträger erzeugende Schichten sind neben den meist auf der Basis von Selen aufgebauten anorganischen Photohalbleitern auch eine Reihe von organischen Photohalbleitern bekannt. Eine Vielzahl von beschriebenen organischen Farbstoffen, welche bei Bestrahlung mit aktinischem Licht zur Ladungsträgererzeugung geeignet sind, müssen jedoch im Hochvakuum und bei Temperaturen über 300°C durch Verdampfung ober Sublimation auf dem Trägermaterial niedergeschlagen werden (z.B. DE-OS 22 20 408, 22 39 924). Solche Verfahren sind jedoch wenig wirtschaftlich und häufig wenig reproduzierbar. Außerdem kommen dafür nur thermisch äußerst stabile Farbstoffe infrage. Auf dem Gebiet der Elektrophotographie ist es aber wünschenswert, möglichst viele Farbstoffe als wirksame Bestandteile zur Verfügung zu haben.
  • Eine andere Gruppe ladungserzeugender photoleitfähiger organischer Materialien wird in Form von Pigmentteilchen in einem Matrixbindemittel dispergiert und in einer Schicht, welche die einzelnen photoleitfähigen Teilchen enthält, auf eine Unterlage aufgetragen. Dies sind die in der Literatur beschriebenen elektrophotographischen Elemente, welche als farbgebende Materialien Monoazo-, Disazo- und Quadratsäure-Farbstoffderivate enthalten (u.a. US-PS 3 775 105, US-PS 3 824 099, US-OS 3 898 084).
  • Es wurde auch schon vorgeschlagen, Monoazo- oder Disazofarbstoffe oder auch die Farbstoffderivate der Quadrat- säure in einem primäre organische Amine enthaltenden Lösungsmittel zu lösen und die ladungserzeugende Schicht aus der Lösung aufzutragen (DE-OS 26 35 887). Nachteilig an diesem Vorgehen ist jedoch, daß Amine sowohl stark umweltbelastend als auch lästig für den Verarbeiter sind.
  • Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, die Herstellung der einzelnen Schichten der Kompositstruktur eines elektrophotographischen Elements möglichst einfach zu erreichen. Hierfür bedarf es aber des Einsatzes neuer Farbstoffe als ladungserzeugende Komponenten.
  • 'Aufgabe der Erfindung war es daher äußerst lichtempfindliche elektrophotographische Schichten mittels organischen Photohalbleitern zu schaffen, die möglichst einfach aus einer Farbstoffdispersion hergestellt werden können. Das elektrophotographische-Element sollte weiterhin biegsam, elastisch und abriebfest sein, dessen Oberfläche möglichst ohne Nachbehandlung glatt und riefenfrei.
  • Die Lösung der Aufgabe geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus, das sich
    • a) aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial,
    • b) einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Farbstoffe bestimmter Art enthält, mit einer Dicke von 0,005 bis 5 /um und
    • c) einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung zusammensetzt.
  • Gegenstand der Erfindung sind demnach Farbstoffe, die in der ersten Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials als Ladungsträger erzeugende Komponenten wirksam sind.
  • Es war überraschend, daß als farblich abdeckende, Ladungsträger erzeugende Schichten für die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien Schichten mit Farbstoffen der im folgenden erläuterten Farbstoffklasse die gestellten Anforderungen erfüllen. Geeignet sind hierfür Farbstoffe der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0001
    in der R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, Methyl und/oder Phenylthio, einer oder zwei der Reste R1 bis R4 C2- bis C6-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, 2-Naphthyl, Hydroxy, C - bis C6-Alkoxy Allyloxy, Phenoxy, Methylthio, Benzylthio, C - bis C4--Alkylsulfonyl Phenoxysulfonyl, Trimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, N,N-C - bis C4-Dialkylamino, einen Rest der Formel
    Figure imgb0002
    einen Rest der Formel NH.CO.R5 , wobei R5 für C1 b is C6--Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht; C1- bis C4-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl und die übrigen Reste Wasserstoff, X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Reste methylenaktiver Verbindungen ( C=) oder Reste der For- mel =N-R6, worin R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatiscben, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.
  • Ebenfalls geeignet sind Verbindungen der Formel II
    Figure imgb0003
    in der R7 und R8 die gleich oder verschieden sein können für C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen oder R und R zusammen eine Tetramethylengruppe, einen aromatischen heterocyclischen oder heterocyclisch gesättigten 5- oder 6-Ring bedeuten und X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben, sowie,Verbindungen der Formeln III, IV und V
    Figure imgb0004
    in denen X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel VI
    Figure imgb0005
    in der R 9 und R10, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1- bis C9-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3, bis zu drei Halogen, C1- bis C4--Alkyl substituiertes Phenyl oder für den Rest eines. heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
    Figure imgb0006
    in der A für -0-, -S- oder  N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl--4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VII
    Figure imgb0007
    in der R 14 und R 15, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    Figure imgb0008
    in der A, R 12 und R13 die oben genannte Bedeutung haben.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VIII
    Figure imgb0009
     in der R 16 und R 17, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    Figure imgb0010
    in der R 12 und R 13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy und R19 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl--1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel IX
    Figure imgb0011
    in denen R9 die oben genannte Bedeutung hat, und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt. Insbesondere werden Verbindungen der Formel X
    Figure imgb0012
    herangezogen, in denen R14 die oben genannte Bedeutung hat und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxy-Cumarinrest
    Figure imgb0013
    eine Rest der Formel
    Figure imgb0014
    bedeuten.
  • Ebenfalls bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel XI
    Figure imgb0015
     in denen R9 die oben genannte Bedeutung hat und R6' den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten. In gleicher Weise sind Verbindungen der Formel XII
    Figure imgb0016
    geeignet, in denen R14 die oben genannte Bedeutung hat, und R 18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazclyl), 2-(4-Methyl-5-carbo- ethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl. 2-(6-Ethoxybenzthiazo- lyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1-Methylbenzimidazolyl), 2-(5--Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten.
  • Gleichfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIII
    Figure imgb0017
    in denen R6 die oben genannte Bedeutung hat, und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIV
    Figure imgb0018
    in denen R18 und B die oben genannte Bedeutung haben.
  • Auch Verbindungen der Formel XV.
    Figure imgb0019
    haben sich als bevorzugt herausgestellt, in denen R6 die oben genannte Bedeutung hat und die Reste R6 gleich oder verschieden sind, ebenso wie Verbindungen der Formel XVI
    Figure imgb0020
    in denen R18 die oben genannte Bedeutung hat und gleich oder verschieden sind.
  • Die erwähnten Verbindungen sind in der Literatur beschrieben. Sie können nach den in den DE-OSen 16 70 748, 21 21 524, 21 42 245 oder 28 30 501 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach fol- gendem Schema: i
    Figure imgb0021
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird die erste, Ladungsträger erzeugende Schicht in Form einer Dispersion auf den elektrisch leitfähigen Schichtträger aufgebracht. Die Herstellung der Dispersion für die erste Schicht erfolgt durch gemeinsames Rollen von etwa 20 bis 85 Gewichtsprozent des Feststoffgehaltes der Dispersion an einem oder mehreren der erfindungsgemäß geeigneten Farbstoffe und 80 bis 15 Gewichtsprozent an einem hierfür üblichen Bindemittel, das gegebenenfalls Sperrschichteigenschaften aufweisen kann, in Form einer Lösung in einem organischen leicht verdampfbaren Lösungsmittel.
  • Die erste Schicht wird in einer Dicke von etwa 0,005 bis 5 /um, vorzugsweise 0,05 bis 2,0 /um gegossen, wobei hierunter die Feststoffschichtdicke verstanden werden soll. Zwischen dem Träger und der ersten Schicht kann eine Haftschicht in einer Dicke von etwa 0,05 bis 5 /um, vorzugsweise 0,1 bis 0,8 /um angeordnet werden.
  • über der ersten Schicht wird die transparente zweite Schicht ebenfalls durch Gießen aus einer Lösung angeordnet. Die Dicke der zweiten Schicht liegt vorzugsweise zwischen 2 und 40 /um. Sie setzt sich aus 30 bis 60 Gewichtsprozent, einer oder mehrerer ladungsträgertransportierenden Verbindungen, 65 bis 35 Gewichtsprozent an einem oder mehreren hierfür üblichen Bindemitteln, 0,1 bis 4 Gewichtsprozent an Zusätzen, die die mechanischen Eigenschaften verbessern und gegebenenfalls bis zu 5 Gewichtsprozent an sensibilisierenden oder aktivierenden Verbindungen zusammen. Der Gießprozeß erfolgt aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel.
  • Zwischen der ersten und der zweiten Schicht ist gegebenenfalls eine Sperrschicht von etwa 0,05 bis 1,5 /um, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 /um angeordnet, während es je nach vorgesehener Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials angemessen sein kann, eine als Deck- und Schutzschicht wirkende inaktive Schicht auf die Ladungsträger transportierende Schicht aufzubringen.
  • Als elektrisch leitfähiges Trägermaterial sind Aluminiumfolien, Aluminiumbleche, Nickelbleche, oder mit Aluminium, Zinn, Blei, Wismut oder ähnlichen Metallen bedampfte Kunststoffolien, vorzugsweise Polyesterfolien geeignet. Die Auswahl wird durch das Einsatzgebiet des elektrophotographischen Elements bestimmt.
  • Die Sperrschichten zwischen dem leitfähigen Trägermaterial und der ersten Schicht oder zwischen derselben und der zweiten Schicht bestehen üblicherweise aus Metalloxidschichten, z.B. Aluminiumoxidschichten, Polymeren, wie z.B. Polyamid, Polyvinylalkohol, Polyacrylate, Polystyrol oder ähnliche Systeme. Gegebenenfalls kann aber auch das Bindemittel der ersten Schicht gleichzeitig als Sperrschichtmaterial dienen.

Claims (19)

  1. Zur Herstellung der Ladungsträger erzeugenden Schicht der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sind Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyester, Polyphthalsäureester, Polyvinylchloride, Styrol--Maleinsäure-Copolymerisate, Epoxide und andere allgemein üblichen Harze als Bindemittel für die Aufnahme der Farbstoffe gemäß der Erfindung geeignet.
  2. Für die zweite, die Ladungsträger transportierende Schicht eignen sich als Bindemittel besonders Polyvinylchlorid, Polyesterharze, Polyacetalharze, Polycarbonate, Polystyrol, Polyurethane, d.h. solche Bindemittel, welche spezielle elektrische Eigenschaften zeigen und dem Fachmann hierfür bekannt sind. So bieten sich auch Silikonharze, Polyvinylacetat, Chlorkautschuk, Celluloseester, Äthylcellulose und ähnliche an. Als Ladungsträger transportierende Verbindungen, welche in dieser Schicht enthalten sind, eignen sich solche die Transparenz für das sichtbare Licht nicht beeinträchtigende Verbindungen, wie
    a) niedermolekulare Verbindungen, insbesondere heterocyclische Verbindungen, wie Pyrazolinderivate, Oxazole, Oxdiazole, Phenylhydrazone, Imidazole, Triphenylaminderivate, Carbazolderivate, Pyrenderivate und weitere, kondensierte Aromaten sowie
    b) polymere Materialien, wie Polyvinylpyrene, Poly(N--vinylcarbazol), Copolymerisate aus Carbazol und Styrol, bzw. Vinylacetat und/oder Vinylchlorid.
  3. Vom polymeren Typ ist besonders Poly(N-vinylcarbazol) geeignet.
  4. Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können noch weitere Bestandteile zur Ver- substituiertes Phenyl oder für den Rest eines hetero- cyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
    Figure imgb0022
    in der A für -0-, -S- oder N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphtr-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
  5. 3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VII sind
    Figure imgb0023
    in der R 14 und R15, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    Figure imgb0024
    in der A für -0-, -S- oder >N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder Cl- bis C4-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
  6. 4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VIII sind
    Figure imgb0025
    in der R 16 und R 17, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    Figure imgb0026
    in der R 12 und R 13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder Cl- bis C4-Alkoxy und R19 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen; 1H-Naphth--2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl--4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
  7. 5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoff
    Figure imgb0027
    eingesetzt wird.
  8. 6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoff
    Figure imgb0028
    eingesetzt wird.
  9. 7. Elektrophotographisches. Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel IX sind
    Figure imgb0029
    in der R 9 Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -OCNH-R11, in der R 11 für Wasserstoff, C1- bis C9-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3 bis zu drei Halogene, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alk- oxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogene und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
    Figure imgb0030
    in der A für -0-, -S- oder N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alky1 und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten und B die Ergänzung zu einem fünf-oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
  10. 8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel X sind:
    Figure imgb0031
    in der R14 Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    Figure imgb0032
    in der A für -0-, -S-, oder N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxy-, Cumarinrest oder
    Figure imgb0033
    einen Rest der Formel
    Figure imgb0034
    bedeutet.
  11. 9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XI sind
    Figure imgb0035
     in der R9 Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl,Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1- bis C9-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3, bis zu drei Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
    Figure imgb0036
    in der A für -0-, -S- oder  N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R6' den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten.
  12. 10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XII sind
    Figure imgb0037
     in der R14 Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl; Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    Figure imgb0038
    in der A für -0-, -S-, oder >N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2-oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl. 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1--Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten.
  13. 11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIII sind
    Figure imgb0039
     in der R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring ist.
  14. 12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIV sind
    Figure imgb0040
    in der R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2-oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1--Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-l,3,4-thiadia- zolyl) oder 3-Indazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxy-cumarinrest oder
    Figure imgb0041
    einen Rest der Formel bedeuten.
    Figure imgb0042
  15. 13. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XV sind
    Figure imgb0043
    in der R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeutet, wobei die Reste R 6 gleich oder verschieden sind.
  16. 14. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XVI sind
    Figure imgb0044
    in der R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1--Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-1,3,4-thiadiazo- lyl) oder 3-Indazolyl bedeutet, wobei die Reste gleich oder verschieden sind.
  17. 15. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht die im Licht Ladungen transportierende Verbindung Poly-(N-Vinylcarbazol ist.
  18. 16. Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf ein elektrisch leitfähiges Trägermaterial zuerst eine erste, Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltende Dispersion in einer solchen Dicke aufgetragen wird, daß die nach dem Trocknen resultierende Feststoffdicke 0,005 bis 5 /um beträgt und dann, gegebenenfalls nach Aufbringen einer an sich üblichen Sperrschicht, eine Lösung eines isolierenden organischen Materials zusammen mit einer im Licht Ladungen transportierenden Verbindung zur Ausbildung einer zweiten Schicht in einer Feststoffdicke von 2 bis 40 /um aufgebracht wird.
  19. 17. Verwendung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien für reprographische Zwecke.
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