EP0161655B1 - Composition photosensible et matériel pour diazotypie à deux constituants préparé à partir de cette composition - Google Patents

Composition photosensible et matériel pour diazotypie à deux constituants préparé à partir de cette composition Download PDF

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EP0161655B1
EP0161655B1 EP85105849A EP85105849A EP0161655B1 EP 0161655 B1 EP0161655 B1 EP 0161655B1 EP 85105849 A EP85105849 A EP 85105849A EP 85105849 A EP85105849 A EP 85105849A EP 0161655 B1 EP0161655 B1 EP 0161655B1
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carbon atoms
mixture
acid
diazonium
film
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Siegfried Dr. Dipl.-Chem. Scheler
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • G03C1/58—Coupling substances therefor
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    • G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/60—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances with macromolecular additives

Definitions

  • the invention relates to a light-sensitive mixture of diazonium salt, coupler, resin binder, acid stabilizer, customary additives and a liquid phase and two-component diazotype material produced therewith.
  • the couplers of formula B yellow dyes are obtained which absorb only very weakly in the visual spectral range, but absorb very strongly in the ultraviolet spectral range between 330 and 450 nm. Because of this absorption behavior, the azo components of the formula B are particularly suitable for the production of two-component diazo type intermediate original materials.
  • the compounds of the formulas C, D, E and F which couple to form red or blue azo dyes can be added to the azo components of the formula B.
  • plastics containing acid groups with an acid number of at least 100 are used as resin binders. They are known from German Patent 2,652,942 and are copolymers, such as poly (methyl vinyl ether / maleic anhydride), poly (methyl vinyl ether / maleic acid) monoethyl ester, monoisopropyl ester, monobutyl ester or poly (styrene / maleic anhydride).
  • Suitable solvents are, for example, lower alcohols, such as methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol and / or glycol ethers, such as methyl glycol, ethyl glycol, propyl glycol, methyl triglycol, butyl triglycol, methoxybutanol, and also ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone, diethyl ketone and others. and mixtures of these solvents and water.
  • lower alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol and / or glycol ethers, such as methyl glycol, ethyl glycol, propyl glycol, methyl triglycol, butyl triglycol, methoxybutanol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl propyl ket
  • a stock solution with the following composition is divided into 12 paint samples, each 50 g.
  • Example 2 Is coated and dried as described in Example 1.
  • the layer weight is 7.6 g / m 2 .
  • the pre-coupling can be significantly reduced.
  • the disadvantage of the film sample (G) thus produced is that the storage of the unprocessed film material and its development under moist, warm conditions (40 ° C./80% relative humidity of the unprocessed film and approx. 70 ° C./80% relative humidity) development) forms a clearly visible coating on the surface of the layer ("sweating").
  • a glass plate is sensitized on one side with a coating composition of the following composition:
  • the layer weight of each diazofilm pattern is 8 to 9 g / m 2 .

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Claims (14)

1. Mélange photosensible composé de sel de diazonium, copulants, liant de résine, stabilisant, additifs usuels et phase liquide, caractérisé par la combinaison de
a) au moins un hexafluorophosphate de p-aminobenzènediazonium;
b) au moins un sulfure de 4,4'-dihydroxy-diphényle, éventuellement en mélange avec un autre copulant,
c) un stabilisant acide à une concentration de 0 à 20 % en poids, par rapport au sel de diazonium utilisé;
d) en tant que liant de résine, au moins une matière plastique comportant des groupes acide, ayant un indice d'acide d'au moins 100, dérivée du type acide maléique ou phtalique; et
e) des alcools inférieurs, éthers de glycol, cétones, de l'eau ou des mélanges de ces solvants.
2. Mélange selon la revendication 1, caractérisé par la présence, en tant qu'hexafluorophosphate de p-aminobenzénediazonium, d'un composé de formule générale
Figure imgb0046
dans laquelle
R, représente un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant jusqu'à 4 atomes de carbone ou cycloalkyle ayant jusqu'à 8 atomes de carbone;
R2 représente un groupe alkyle éventuellement substitué ayant de 1 à 18 atomes de carbone, alcényle ayant jusqu'à 4 atomes de carbone, cycloalkyle ayant de 6 à 12 atomes de carbone, aralkyle éventuellement substitué ayant de 7 à 12 atomes de carbone, ou
R, et R2 forment ensemble, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un radical hétérocyclique à 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué;
X représente le chlore ou le brome; et
Y représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, ou un groupe trifluorométhyle, éther ou thioéther.
3. Mélange selon la revendication 1, caractérisé par la présence, en tant que sulfure de dihydroxy-diphényle, d'un composé de formule générale
Figure imgb0047
éventuellement en mélange avec au moins un copulant de fornules générales suivantes > > >
Figure imgb0048
Figure imgb0049
Figure imgb0050
Figure imgb0051
dans lesquelles
R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, au moins une des positions ortho par rapport au groupe OH étant occupée par un atome d'hydrogène;
R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe carboxy, carbonamido ou un radical carboxyalkyl- ou carboxyarylamido éventuellement substitués par un groupe hydroxy ou amino;
R7 et R8 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alcényle, hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, aryle éventuellement substitué ayant de 6 à 12 atomes de carbone;
Rg, R10 et R11 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou cycloalkyle ayant de 6 atomes à 12 atomes de carbone, aryle ou aralkyle ayant de 6 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitués, ou
Rto et R11 forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un radical hétérocyclique à 5 à 8 chaînons éventuellement substitué;
R12 représente un atome d'hydrogène:
R13 représente un radical cycloalkyle ayant jusqu'à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par des groupes alkyle, un radical aralkyle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, un radical aryle éventuellement substitué, ou
R12 et R13 forment ensemble, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un radical hétérocyclique à 5 à 8 chaînons éventuellement substitué; et
Z représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome.
4. Mélange selon la revendication 1, caractérisé par la présence, en tant que sel de diazonium, d'hexafluorophosphate de 4-diméthylamino-3-chlorobenzènediazonium, et en tant que copulants, de sulfure de 2,2'-diméthyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-di(tert)butyl-diphényle et d'acide 2,4-dihydroxy-benzoique.
5. Mélange selon la revendication 1, caractérisé par la présence, en tant que sel de diazonium, d'hexafluorophosphate de 4-diméthylamino-3-chlorobenzènediazonium, et entant que copulants, de sulfure de 2,2'-diméthyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-di(tert)butyl-diphényle, d'acide 2,4-dihydroxybenzoique et de 2,3-dihydroxynaphtalène-6-sulfonyl-N(4'-chlorophényl)-amide.
6. Mélange selon la revendication 1, caractérisé par la présence, en tant que sel de diazonium, d'hexafluorophosphate de 4-méthyl-cyclohexylamino-3-chlorobenzènediazonium, et en tant que copulants, de sulfure de 2,2'-diméthyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-di(tert)butyl-diphényle et de 1-hydroxy-naphtalène-3-sulfonyl-N(4'-chlorophényl) amido-8-sulfonyl-N(n-butyl)amide.
7. Mélange selon la revendication 1, caractérisé par la présence, en tant que sel de diazonium, d'hexafluorophosphate de 4-diéthylamino-2,5-dichlorobenzènediazonium, et en tant que copulants, de sulfure de 2,2'-diméthyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-di(tert)butyl-diphényle et d'acide 2,4-dihydroxybenzoïque.
8. Mélange selon la revendication 1, caractérisé par la présence, en tant que sel de diazonium, d'hexafluorophosphate de 4-méthyl-cyclohexylamino-3-chloro-2-trifluorométhyl-benzènediazonium, et en tant que copulants, de sulfure de 2,2'-diméthyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-di(tert)butyl-diphényle et d'acide 3,5-dihydroxybenzoïque.
9. Mélange selon la revendication 1, caractérisé par la présence, en tant que liant de résine, d'un mélange d'un ester acylique de cellulose et d'un copolymère de dérivés d'acide maléique et de composés alcéniques.
10. Matériau de diazotypie à deux composants, constitué d'un support de couche et d'une couche photosensible à base des composants a) à d) de la revendication 1.
11. Matériau de diazotypie selon la revendication 10, comportant une feuille de polyester en tant que support de couche.
12. Matériau de diazotypie selon la revendication 10, comportant, en tant que support de couche, une feuille de polytéréphtalate d'éthylène revêtue.
13. Matériau de diazotypie selon la revendication 10, comportant un support en verre en tant que support de couche.
14. Matériau de diazotypie selon les revendications 10 à 13, comportant une couche photosensible sur au moins une surface du support de couche.
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