EP0218207A2 - Verwendung von Komplexestern in synthetischen Schmiermitteln und diese enthaltende Schmiermitteln - Google Patents

Verwendung von Komplexestern in synthetischen Schmiermitteln und diese enthaltende Schmiermitteln Download PDF

Info

Publication number
EP0218207A2
EP0218207A2 EP86113639A EP86113639A EP0218207A2 EP 0218207 A2 EP0218207 A2 EP 0218207A2 EP 86113639 A EP86113639 A EP 86113639A EP 86113639 A EP86113639 A EP 86113639A EP 0218207 A2 EP0218207 A2 EP 0218207A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
lubricants
complex esters
ester
synthetic
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP86113639A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0218207B1 (de
EP0218207A3 (en
Inventor
Richard Dr. Baur
Knut Dr. Oppenlaender
Roland Dr. Schwen
Hans-Henning Dr. Vogel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0218207A2 publication Critical patent/EP0218207A2/de
Publication of EP0218207A3 publication Critical patent/EP0218207A3/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0218207B1 publication Critical patent/EP0218207B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/78—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids, hydroxy carboxylic acids
    • C10M129/82—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids, hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/42—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/42—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids
    • C10M105/46—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/78—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids, hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/11—Complex polyesters

Definitions

  • the invention relates to the use of complex esters in synthetic lubricants. It also relates to a lubricant that contains at least one complex ester.
  • the HD oils (heavy duty) - to which additives were added for their additional tasks, such as aging and corrosion protection, high-pressure resistance, and as "dirt carriers" - were followed by the multigrade oils with flat viscosity curves and suitability for summer and winter operation, for longer oil change intervals and also already reduced fuel consumption, especially in winter and short-haul operations.
  • a flat viscosity curve means a reduced temperature dependence of the lubricating oil.
  • the viscosity index (VI) is a measure of the temperature dependence.
  • Complex esters are particularly suitable as synthesis components due to their low basic and low viscosity, their low volatility and high viscosity indices.
  • US-A-4 130 494 relates to the use of amine salts of phosphate esters as additives to synthetic lubricating oil compositions. These are intended to reduce unwanted deposits in the engines, especially in turbine engines.
  • US-A-4 155 861 relates to a lubricant which comprises a mixture of a monomeric ester of a branched dicarboxylic acid and an aliphatic primary monoalcohol and a complex ester of a dicarboxylic acid and hexanediol or trimethylhexanediol.
  • the lubricant should be characterized by universal applicability.
  • FR-A-1 508 458 describes the preparation of complex esters with a phosphate ester component.
  • adipic acid, neopentyl glycol and C6-C10 monocarboxylic acids are reacted with tributyl phosphate, and a complex ester is thus obtained, for which it is claimed that it has an increased resistance to oxidation.
  • a lubricant base composition which is essentially a mixture of a pentaerythrolester and a neopentyl glycol ester, the neopentyl glycol ester by reaction of neopentyl glycol with a C4-C12-alkanedicarboxylic acid and a C4-C12 -Alkanol was obtained.
  • the invention has for its object to provide complex esters for use in synthetic lubricants, and corresponding lubricants, which have good temperature-viscosity behavior, expressed by a high viscosity index and a low pour point, and a low evaporation loss.
  • the dicarboxylic acid component is preferably adipic acid.
  • the invention also relates to a lubricant which contains at least one compound of the general formula I according to one of claims 1 or 2.
  • the lubricant is preferably in the form of a synthetic lubricating oil.
  • the complex esters of the general formula I can be used either individually or in a mixture.
  • the term mixture here means a mixture of complex esters of the general formula I in which the index n and / or the index m can have all the values mentioned.
  • the measured values n and m represent mean values.
  • the mean value of the index n can be e.g. represent any value between 1 and 3. The same applies to the index m.
  • the complex ester of the general formula I has the isooctyl, isodecanyl or isotridecanyl radical as the monoalcohol component.
  • the isodecanyl or isotridecanyl radical are particularly preferred.
  • the alcohols R-OH used in the esterification are commercially available isomer mixtures, such as those e.g. incurred during oxosynthesis.
  • R can, for example, have the following structures 2-ethyl-4-methylpentyl, 3,3-dimethylhexyl, 3,5-dimethylhexyl, 4,5-dimethylhexyl, 2-ethylhexyl, 3-methylheptyl, 5-methylheptyl -, 3,5,5-Trimethylheptyl-, 3,5-dimethyloctyl-, 4,7-dimethyloctyl-, 3,5,5,7-tetramethylnonyl- and their isomers.
  • lubricants for engines or automotive engines, compressor oils, hydraulic fluids, insulating fluids for electrical devices, electrical contact oils, lubricating greases, chain lubricants, heat transfer fluids, vacuum pump oils, synthetic fiber lubricants, instrument oils, rust protection oils and rolling oils . All applications in lubricants that have a lubricating function are included.
  • the complex esters intended for use in accordance with the invention have a very good temperature-viscosity behavior, expressed by a high viscosity index and a low pour point, and a low evaporation loss according to Noack.
  • the lubrication data are listed in the table below.
  • the lubrication data are listed in the table below.
  • the lubrication data are listed in the table below.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Verwendung von Komplexestern der allgemeinen Formel (I)
Figure imga0001
 worin
R für einen Isooctyl-, Isodecanyl- oder Isotridecanylrest steht,
m für 4 oder 6 steht,
n die Bedeutungen 1, 2 oder 3 besitzt, und
X den Hydroxipivalinsäureneopentylglykolrest der Formel II
Figure imga0002
 bedeutet,
einzeln oder in Mischung in synthetischen Schmiermitteln.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Komplexestern in synthetischen Schmiermitteln. Sie betrifft auch ein Schmiermittel, welches mindestens einen Komplexester enthält.
  • Moderne Schmiermittel, insbesondere Leichtlauf-Motorenöle, sind nicht mehr allein durch Mineralölkomponenten herstellbar, die Zumischung von Synthesekomponenten ist erforderlich. Insbesondere bei Schmierölen für Kraftfahrzeugmotoren werden ständig steigende Anforderungen gestellt, da Drehzahlen, Arbeitsdrücke und Leistungen bei gleichzeitiger Forderung nach hoher Lebensdauer und Zuverlässigkeit im Motorenbau ständig an­steigen.
  • Den HD-Ölen (Heavy Duty) - denen für ihre zusätzlichen Aufgaben, wie Alterungs- und Korrosionsschutz, Hochdruckbeständigkeit, sowie als "Schmutzträger" Additive zugesetzt wurden - folgten die Mehrbereichsöle mit flachen Viskositätskurven und einer Eignung für Sommer- und Winter­betrieb, für längere Ölwechselintervalle und auch bereits verminderten Kraftstoffverbrauch, insbesondere im Winter- und Kurzstreckenbetrieb. Eine flache Viskositätskurve bedeutet eine verminderte Temperaturabhän­gigkeit des Schmieröls. Ein Maß für die Temperaturabhängigkeit ist der Viskositätsindex (VI).
  • Komplexester sind aufgrund ihrer niedrigen Grund- und Kälteviskosität, ihrer geringen Flüchtigkeit und hohen Viskositätsindices als Synthese­komponenten besonders geeignet.
  • Nach dem Stand der Technik ist die Verwendung einer Vielzahl unterschied­lichster Komplexester in synthetischen Schmiermittelzusammensetzungen bekannt. So betrifft die US-A-4 130 494 die Verwendung von Aminsalzen von Phosphatestern als Additive zu synthetischen Schmierölzusammensetzungen. Diese sollen unerwünschte Ablagerungen in den Motoren, insbesondere in Turbinenmotoren, verringern.
  • Die US-A-4 155 861 betrifft ein Schmiermittel, welches eine Mischung aus einem monomeren Ester einer verzweigten Dicarbonsäure und einem alipha­tischen primären Monoalkohol und einem Komplexester einer Dicarbonsäure und Hexandiol oder Trimethylhexandiol, umfaßt. Das Schmiermittel soll sich durch universelle Anwendbarkeit auszeichnen.
  • In der FR-A-1 508 458 ist die Herstellung von Komplexestern mit einer Phosphatesterkomponente beschrieben. Hierbei setzt man beispielsweise Adipinsäure, Neopentylglykol und C₆-C₁₀-Monocarbonsäuren mit Tributyl­phosphat um und erhält so einen Komplexester, für den geltend gemacht wird, daß er eine erhöhte Oxidationsbeständigkeit aufweist.
  • In der US-A-4 064 058 ist eine Schmiermittelgrundzusammensetzung be­schrieben, bei der es sich im wesentlichen um eine Abmischung aus einem Pentaerythrolester und einem Neopentylglykolester handelt, wobei der Neo­pentylglykolester durch Reaktion von Neopentylglykol mit einer C₄-C₁₂-­Alkandicarbonsäure und einem C₄-C₁₂-Alkanol erhalten wurde.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Komplexester zur Verwendung in synthetischen Schmiermitteln, sowie entsprechende Schmiermittel zur Ver­fügung zu stellen, welche ein gutes Temperatur-Viskositätsverhalten, aus­gedrückt durch einen hohen Viskositätsindex und einen tiefen Stockpunkt, sowie einen niedrigen Verdampfungsverlust aufweisen.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch Verwendung von Komplexestern der allge­meinen Formel (I)
    Figure imgb0001
     worin
    R für einen Isooctyl-, Isodecanyl- oder Isotridecanylrest steht,
    m für 4 oder 6 steht,
    n die Bedeutungen 1, 2 oder 3 besitzt, und
    X den Hydroxipivalinsäureneopentylglykolrest der Formel II
    Figure imgb0002
     bedeutet,
    einzeln oder in Mischung in synthetischen Schmiermitteln.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform steht in der allgemeinen Formel I m für 4, d.h. bei der Dicarbonsäurekomponente handelt es sich bevorzugt um Adipinsäure.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Schmiermittel, welches mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I nach einem der Ansprüche 1 oder 2 enthält. Vorzugsweise liegt das Schmiermittel in Form eines synthetischen Schmieröls vor.
  • Die Komplexester der allgemeinen Formel I können entweder einzeln oder in Mischung eingesetzt werden. Unter dem Begriff Mischung wird hier ein Ge­misch von Komplexestern der allgemeinen Formel I verstanden, bei dem der Index n und/oder der Index m sämtliche genannten Werte aufweisen können. Mit anderen Worten stellen dann die gemessenen Werte n und m Mittelwerte dar. So kann der Mittelwert des Indexes n z.B. irgendeinen Wert zwischen 1 und 3 darstellen. Sinngemäßes gilt für den Index m.
  • Als Monoalkoholkomponente weist der Komplexester der allgemeinen Formel I den Isooctyl-, Isodecanyl- oder Isotridecanylrest auf. Besonders bevor­zugt sind der Isodecanyl- bzw. Isotridecanylrest.
  • Die bei der Veresterung benutzten Alkohole R-OH (Isooctyl-, Isodecanyl-, Isotridecanylalkohole) sind handelsübliche Isomerengemische, wie sie z.B. bei der Oxosynthese anfallen.
  • Dabei kann R beispielsweise die folgenden Strukturen 2-Ethyl-4-methyl­pentyl-, 3,3-Dimethylhexyl-, 3,5-Dimethylhexyl-, 4,5-Dimethylhexyl-, 2-Ethylhexyl-, 3-Methylheptyl-, 5-Methylheptyl-, 3,5,5-Trimethylheptyl-, 3,5-Dimethyloctyl-, 4,7-Dimethyloctyl-, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl-, und deren Isomere, bedeuten.
  • Die Verwendung der Komplexester der allgemeinen Formel I ist vorgesehen in Schmiermitteln. Hierbei kann es sich beispielsweise um Schmierstoffe (Schmieröle) für Triebwerke oder Kfz-Motoren, um Kompressorenöle, hydrau­lische Flüssigkeiten, Isolierflüssigkeiten für elektrische Geräte, elek­trische Kontaktöle, Schmierfette, Kettenschmierstoffe, Wärmeübertra­gungs-Flüssigkeiten, Vakuumpumpenöle, synthetische Faserschmierstoffe, Instrumentenöle, Rostschutzöle und Walzöle handeln. Sämtliche Anwendungen in Schmiermitteln, welche eine Schmierfunktion haben, sind umfaßt.
  • Die zur erfindungsgemäßen Verwendung vorgesehenen Komplexester weisen ein sehr gutes Temperatur-Viskositätsverhalten, ausgedrückt durch einen hohen Viskositätsindex und einen tiefen Stockpunkt, sowie einen niedrigen Ver­dampfungsverlust nach Noack auf.
  • Zur Herstellung der Komplexester kann man entweder Di-Isooctyl-, Di-Iso­decyl- bzw. Di-Isotridecyl-Adipat mit Hydroxipivalinsäureneopentylgly­ kolester (HPN) umestern oder eine Direktveresterung des Monoalkohols, der Dicarbonsäure und des Diols durchführen.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
    • Beispiel 1 Umesterung von Adipinsäurediisodecylester mit HPN (Hydroxipivalinsäure­neopentylglykolester) 2:1 molar (Adipinsäureester:HPN)
  • 853,4 g (2 Mol) Adipinsäurediisodecylester, 204,0 g (1 Mol) HPN und 0,85 g Tetrabutylorthotitanat werden gemischt und langsam auf 100°C er­hitzt. Man legt Wasserstrahlvakuum an und erhitzt langsam weiter auf 250°C. Während 2 Stunden bei 250°C sammelt man 310 g Isodecanol. Nach Ab­kühlen und Filtration erhält man 747 g des schwach gelb gefärbten Kom­plexesters der folgenden Struktur:
    Figure imgb0003
  • Die schmiertechnischen Daten sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufge­führt.
    • Beispiel 2 Umesterung von Adipinsäurediisodecylester mit HPN (Hydroxipivalinsäure­neopentylglykolester) 3:2 molar (Adipinsäureester:HPN)
  • 896,1 g (2,1 Mol) Adipinsäurediisodecylester, 285,6 g (1,4 Mol) HPN und 0,90 g Tetrabutylorthotitanat werden gemischt und langsam auf 100°C er­hitzt. Man legt Wasserstrahlvakuum an und erhitzt langsam weiter auf 250°C. Während 2stündigem Erhitzen auf 250°C hat man 420 g Isodecanol ge­sammelt. Nach Abkühlen und Filtration erhält man 760 g des schwach gelb gefärbten Komplexesters der folgenden Struktur:
    Figure imgb0004
  • Die schmiertechnischen Daten sind der nachstehenden Tabelle aufge­führt.
    • Beispiel 3 Direktveresterung von Adipinsüre, Tridecanol und HPN (Hydroxipivalin­säureneopentylglykolester) 1:1,05:0,5 molar (Adipinsäure:Alkohol:HPN)
  • 292 g (2 Mol) Adipinsäre , 420,7 g (2,1 Mol) Tridecanol, 204,3 g (1 Mol) HPN und 1,46 g p-Toluolsulfonsäure werden gemischt und langsam auf 200°C erhitzt. Ab ca. 120°C beginnt die Abspaltung von wasser. Nach 2stündigem Rühren bei 200°C legt man langsam Wasserstrahlvakuum an und rührt noch 1 Stunde nach (abgespaltene Wassermenge: 71 ml). Nach Abkühlen und Rei­nigen des Esters (Entfernung von Säreresten, Entfernung des Restalko­hols) erhält man ca. 810 g des schwach gelb gefärbten Komplexesters der folgenden Struktur:
    Figure imgb0005
  • Die schmiertechnischen Daten sind in der nachstehenden Tabelle aufge­führt.
    • Beispiel 4 Direktveresterung von Adipinsäure, Tridecanol und HPN (Hydroxipivalin­säureneopentylglykolester) 1:0,9:0,6 molar (Adipinsäure:Alkohol:HNP)
  • 292 g (2 Mol) Adipinsäure, 360 g (1,8 Mol) Tridecanol, 245,1 g (1,2 Mol) HPN und 1,5 g p-Toluolsulfonsäure werden gemischt und langsam auf 200°C erhitzt. Ab ca. 120°C beginnt die Abspaltung von Wasser. Nach 2stündigem Rühren bei 200°C legt man langsam Wasserstrahlvakuum an und rührt noch 1 Stunde nach (abgespaltene Wassermenge: 70 ml). Nach Abkühlen und Rei­nigen des Esters (Entfernung von Säureresten, Entfernung des Restalko­hols) erhält man ca. 820 g des schwach gelb gefärbten Komplexesters der folgenden Struktur:
    Figure imgb0006
  • Die schmiertechnischen Daten sind in der nachstehenden Tabelle aufge­führt.
    Figure imgb0007

Claims (4)

1. Verwendung von Komplexestern der allgemeinen Formel (I)
Figure imgb0008
 worin
R für einen Isooctyl-, Isodecanyl- oder Isotridecanylrest steht,
m für 4 oder 6 steht,
n die Bedeutungen 1, 2 oder 3 besitzt, und
X den Hydroxipivalinsäureneopentylglykolrest der Formel II
Figure imgb0009
 bedeutet,
einzeln oder in Mischung in synthetischen Schmiermitteln.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel I m für 4 steht.
3. Schmiermittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I nach einem der Ansprüche 1 oder 2.
4. Schmiermittel nach Anspruch 3 in Form eines synthetischen Schmieröls.
EP86113639A 1985-10-10 1986-10-02 Verwendung von Komplexestern in synthetischen Schmiermitteln und diese enthaltende Schmiermitteln Expired - Lifetime EP0218207B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3536197 1985-10-10
DE19853536197 DE3536197A1 (de) 1985-10-10 1985-10-10 Verwendung von komplexestern in synthetischen schmiermitteln und diese enthaltende schmiermittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0218207A2 true EP0218207A2 (de) 1987-04-15
EP0218207A3 EP0218207A3 (en) 1988-01-27
EP0218207B1 EP0218207B1 (de) 1990-01-10

Family

ID=6283283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP86113639A Expired - Lifetime EP0218207B1 (de) 1985-10-10 1986-10-02 Verwendung von Komplexestern in synthetischen Schmiermitteln und diese enthaltende Schmiermitteln

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0218207B1 (de)
DE (2) DE3536197A1 (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0440069A1 (de) * 1990-01-22 1991-08-07 Kao Corporation Gefrierölzusammensetzung
EP0445610A1 (de) * 1990-03-05 1991-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von komplexen Esterölen als Schmiermittel für Kältemittelverdichter
EP0632124A1 (de) * 1993-06-30 1995-01-04 Nof Corporation Synthetisches Schmieröl und Arbeitsmittelzusammensetzung für Kältemaschinen
US5391312A (en) * 1993-08-02 1995-02-21 Albemarle Corportion Lubricant additives
WO1997021782A1 (de) * 1995-12-11 1997-06-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Nichttoxische wärmeträgeröle
WO1998010041A1 (en) * 1996-09-06 1998-03-12 Exxon Chemical Patents Inc. Engine oil lubricants formed from complex alcohol esters
KR100690351B1 (ko) 2005-07-15 2007-03-12 주식회사 엘지화학 하이드록시 피발일 하이드록시 피발레이트 에스테르 가소제조성물 및 이의 제조방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB768119A (en) * 1954-03-17 1957-02-13 Exxon Research Engineering Co Improvements in or relating to complex ester synthetic lubricants
BE586528A (de) * 1959-01-14
US4064058A (en) * 1972-03-01 1977-12-20 Hercules Incorporated Mixed synthetic ester grease base stock

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0440069A1 (de) * 1990-01-22 1991-08-07 Kao Corporation Gefrierölzusammensetzung
EP0445610A1 (de) * 1990-03-05 1991-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von komplexen Esterölen als Schmiermittel für Kältemittelverdichter
EP0632124A1 (de) * 1993-06-30 1995-01-04 Nof Corporation Synthetisches Schmieröl und Arbeitsmittelzusammensetzung für Kältemaschinen
US5391312A (en) * 1993-08-02 1995-02-21 Albemarle Corportion Lubricant additives
WO1997021782A1 (de) * 1995-12-11 1997-06-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Nichttoxische wärmeträgeröle
WO1998010041A1 (en) * 1996-09-06 1998-03-12 Exxon Chemical Patents Inc. Engine oil lubricants formed from complex alcohol esters
KR100690351B1 (ko) 2005-07-15 2007-03-12 주식회사 엘지화학 하이드록시 피발일 하이드록시 피발레이트 에스테르 가소제조성물 및 이의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
DE3668184D1 (de) 1990-02-15
EP0218207B1 (de) 1990-01-10
DE3536197A1 (de) 1987-04-16
EP0218207A3 (en) 1988-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3643935C2 (de) Synthetische Polyolester
DE68914448T3 (de) Kältemaschinenschmiermittel.
DE69524686T2 (de) Technische Pentaerythritolester als synthetische Grundschmieröle
DE60130083T2 (de) Herstellung von Estern für die Verwendung als Basisschmieröl
DE69634330T2 (de) VERWENDUNG VON EINEM POLYOLESTERZUSAMMENSETZUNGEN MIT NICHT-UMGEZETZTEN HYDROXYLGRUPPEN ENTHALTENDEN SCHMIERMITTEL ALS kURBELGEHÄUSESCHMIERMITTEL
EP0009746A1 (de) Lactonmodifizierte Esteröle und diese enthaltende Schmiermittel-Zusammensetzung
EP0489809B1 (de) Neues basisöl für die schmierstoffindustrie
EP0264842A2 (de) Verwendung von Carbonsäureestern in voll- oder teilsynthetischen Schmiermitteln und Schmiermittel, die diese Ester enthalten
DE1618912A1 (de) Verfahren zur Herstellung normalerweise fluessiger Ester
DE3737782C2 (de) Verwendung einer synthetischen Schmierölmischung
DE1281422B (de) Verfahren zur Herstellung von als Hochleistungsschmiermittel dienenden Veresterungsprodukten des Pentaerythrits mit Gemischen gesaettigter Fettsaeuren
DE2159511A1 (de) Neue Schmiermittel-Kompositionen
DE3788570T2 (de) Traktionsflüssigkeit.
EP0218207B1 (de) Verwendung von Komplexestern in synthetischen Schmiermitteln und diese enthaltende Schmiermitteln
DE3524188A1 (de) Synthetische schmieroele
DE3400769C2 (de) Schmiermittel, geeignet zur Verwendung bei hoher Temperatur
DE1057272B (de) Schmieroel auf der Basis fluessiger Ester
DE3534442A1 (de) Schmieroelzusammensetzung
DE1197869B (de) Verfahren zur Herstellung von als Schmiermittel dienenden Estern der Pivalinsaeure
DE69414185T2 (de) Synthetisches Schmieröl und Arbeitsmittelzusammensetzung für Kältemaschinen
DE2225758C3 (de) Schmieröl
DE69626049T2 (de) Grundschmieröl für flugzeugturbine mit vermindertem geruch und hoher stabilität
DE2339065A1 (de) Synthetisches esterschmiermittel
DE1444852A1 (de) Schmiermittelzusammensetzung
DE2228351A1 (de) Stabilisierte Schmiermittel

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): BE DE FR GB IT NL

PUAL Search report despatched

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): BE DE FR GB IT NL

17P Request for examination filed

Effective date: 19880105

17Q First examination report despatched

Effective date: 19890309

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): BE DE FR GB IT NL

ITF It: translation for a ep patent filed
REF Corresponds to:

Ref document number: 3668184

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19900215

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)
ET Fr: translation filed
PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 19910806

Year of fee payment: 6

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 19910918

Year of fee payment: 6

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 19911018

Year of fee payment: 6

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Payment date: 19911022

Year of fee payment: 6

ITTA It: last paid annual fee
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 19911031

Year of fee payment: 6

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Effective date: 19921002

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Effective date: 19921021

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Effective date: 19921031

BERE Be: lapsed

Owner name: BASF A.G.

Effective date: 19921031

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Effective date: 19930501

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 19921002

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Effective date: 19930630

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.

Effective date: 20051002