EP0290493A1 - Fungizide 4-monohalogenacetoacetanilide - Google Patents

Fungizide 4-monohalogenacetoacetanilide

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EP0290493A1
EP0290493A1 EP87906814A EP87906814A EP0290493A1 EP 0290493 A1 EP0290493 A1 EP 0290493A1 EP 87906814 A EP87906814 A EP 87906814A EP 87906814 A EP87906814 A EP 87906814A EP 0290493 A1 EP0290493 A1 EP 0290493A1
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EP
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formula
groups
ppm
weight
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Withdrawn
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EP87906814A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Bernd Schilling
Norman HÄBERLE
Anneliese Reutter
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Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives

Definitions

  • the invention relates to certain 4-monohalogen-2,2-dimethyl-3-oxobutyric acid anilides substituted on the phenyl radical and the use of these compounds as fungicidal active substances.
  • the object of the invention was to provide fungicides with a broader spectrum of activity. Furthermore, it was an object of the present invention to provide fungicides which have a satisfactory effect even with a small application rate. Furthermore, it was the task of the invention to produce fungicidal active ingredients with a high crop tolerance.
  • R is the same or different substituents in any position on the benzene ring, namely halogen atoms, C 1 -C 3 alkyl groups, trifluoromethyl groups or cyano groups and n is an integer of 1, 2 or 3.
  • Preferred radicals X are Cl, Br, I, in particular Br.
  • R groups F, Cl, Br, I, methyl groups, trifluoromethyl groups and cyano groups are preferred as R groups.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention can be prepared, for example, by using compounds of the formula
  • the reaction is preferably carried out in the presence of hydrogen halide-binding substances, in particular in the presence of tertiary amines.
  • tertiary amines are tributylamine, N, N, -DimethylaniIin, pyridine and the like.
  • the reaction is preferably carried out in a solvent.
  • suitable solvents are ethyl acetate, acetone, diethyl ether, dioxane and the like.
  • the solvents are preferably largely anhydrous.
  • Those compounds of formula (I) in which X represents an iodine atom are advantageously prepared by Finkelstein reaction from the corresponding compounds of formula (I) in which X represents a chlorine or bromine atom, ie by reaction with alkali iodide in Acetone or a Lö solvents with similar properties.
  • the compounds of formula (II) used as starting materials are accessible, for example, by reacting dimethyl ketene with alpha-haloacetic acid halides in accordance with DE-OS 33 08 175.
  • the starting materials of the formula (III) are commercially available or can be prepared by known processes.
  • Table 1 shows examples of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • the compounds according to the invention have fungitoxic properties. They are used against fungal attack on plants or on plant products.
  • the active compounds according to the invention are suitable without their field of application being restricted to, for. B. for use in viticulture, gardening and vegetable growing (in particular salad plantations and strawberry plantations), in cereal growing, in rape cultivation, in hop cultivation and in pome fruit growing.
  • the compounds of the invention are not suitable for controlling mildew species such as. B. Erysiphe cichoracearum (powdery mildew on cucumber) or powdery mildew (Erysiphe graminis)
  • the active ingredients are applied in a manner known per se to the fungus habitat, for example by watering, spraying, spraying, atomizing or brushing. Both prophylactic and curative effects can be achieved.
  • the active compounds according to the invention can be applied alone or in a mixture with other pesticides, in particular fungicidal agents. They are generally used as mixtures with solid or liquid diluents or as solutions in solid or liquid solvents, with active ingredient contents of 0.005 to 95 sew.%.
  • the mixtures or solutions are generally prepared as emulsion concentrates, pastes, wettable powders, granules or microcapsules.
  • Emulsion concentrates and pastes generally contain 10 to 10.
  • Dispersing agents and organic solvents and / or water Dispersing agents and organic solvents and / or water.
  • Spray powders usually contain 10 to 80% by weight, preferably 15 to 70% by weight of active ingredient, 1 to 30% by weight of dispersing auxiliaries and 10 to 89% by weight of inert constituents.
  • Granules and microcapsules contain, in addition to inert constituents and / or outer fabrics, 1 to 10% by weight, preferably 5 to 10% by weight, of active ingredient.
  • dispersing aids e.g. B. alkyl and aryl sulfonates, methyl cellulose, polymeric sulfonic acids and their salts, polyalcohols, fatty acid esters, fatty alcohol ethers, fatty amines;
  • organic solvent e.g. B. alcohols such as ethanol, butanols, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, aromatics such as toluene and xylenes;
  • inert components e.g. B. kaolin, china clay, talc, calcium carbonate, finely divided silica, silica gels, diatomaceous earth, diatomaceous earth, pumice, brick chippings, corn grits, thickeners such as starch and carboxymethyl cellulose, cyclodextrins;
  • binder e.g. B. magnesium sulfate, gypsum, gum arabic, polyvinyl alcohol.
  • the active compounds according to the invention for use as fungicides are formulated as follows: Powdered pr
  • Emulsion concentrate :
  • 50 ⁇ l of a solution or suspension of an active substance containing 250 ppm of active substance were prepared together with 50 ⁇ l of a spore suspension, by washing off the spores from an agar culture with a nutrient solution containing 1 g of glycol, 1 g of KH 2 PO per liter of 10 g of sugar Contained 4 and 0.5 g of MgSO 4 , introduced into the hollow section of hollow section slides.
  • the slides were kept at 20 ° C for 48 hours in a petri dish, the bottom of which was covered with dampened filter paper.
  • the ratio of the germinated and the non-germinated spores was then compared against an untreated control sample.
  • the efficiency is given in% according to the following formula:
  • Particularly active compounds according to the invention such. B. 13, 14, 15, 16, 18 and 20 also showed 100% effectiveness even at 8 ppm active ingredient concentration.
  • the active ingredient was evenly mixed in a concentration of 500 ppm in soil artificially infected with Pythium ultimum.
  • the soil treated in this way was filled into plastic pots (4 repetitions per test substance) and sown with 10 pea seeds each. These pots were kept at 24 to 26 ° C and humidity for 10 days stored from 75 to 90%. The number of healthy, emerged plants was then determined. The efficiency was calculated by comparison with infected but untreated soil samples. The results are summarized in the table below.
  • test plants After remaining in a dark humidity chamber (18-22 ° C; 90-100% humidity) for 20-24 hours, the test plants were kept in the greenhouse at 18-22 ° C and 60-80% humidity for two weeks. Then, when untreated control plants show heavy infestation, the degree of infestation of the test plants was determined.

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Description

Fungizide 4-Monohalogenacetoacetanilide
Die Erfindung betrifft gewisse, am Phenylrest substituierte 4-Monohalogen-2,2-dimethyl-3-oxobuttersäureanilide und die Verwendung dies Verbindungen als fungizide Wirkstoffe.
Die Verwendung von 4-Chlor-3-oxobuttersäureanilid in Saatgutbeizen ist von C.H. Arndt (Plant Deseases Reporter 34, S. 334 (1950), entsprechend Chemical Abstracts, 45, 2129 (1951)) beschrieben. Aus EP-PS 7 089 (ausgegeben am 16. September 1981, N. Häberle et al., Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH) ist die Anwendung von 2-Methylpent-4-ensäure-3',4'-dichloranilid und 2-Methylbut-3-ensäure-3',5'-dichloranilid gegen Sporen von Fusarium nivale und Tilletia tritici bekannt.
Aufgabe der Erfindung war es, Fungizide mit breiterem Wirkungsspektrum bereitzustellen. Des weiteren war es Aufgabe der vorliegenden Rrfindung, Fungizide bereitzustellen, die schon bei geringer Aufwandmenge befriedigende Wirkung entfalten. Weiterhin war es Aufgabe der Erfinfung, fungizide Wirkstoffe mit hoher Nutzpflanzenverträglichkeit herzustellen.
Diese Aufgaben werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung gelöst durch Verbindungen der Formel
wor i n X ein Halogenatom,
R gleiche oder verschiedene Substituenten in beliebiger Stellung am Benzolring bedeuten, nämlich Halogenatome, C1 -C3- Alkylgruppen, Trifluormethylgruppen oder Cyanogruppen und n eine ganze Zahl im Wert von 1, 2 oder 3 ist.
Als Reste X sind Cl, Br, I, insbesondere Br bevorzugt.
Als Reste R sind F, Cl, Br, I, Methylgruppen, Trifluormethylgruppen und Cyanogruppen bevorzugt.
Erhöht wirksam als Fungizide sind Verbindungen der Formel (I), in denen X für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht und Rn ein Trifluormethylrest in 3-Stellung oder insgesamt 3 Methylreste jeweils in 2, 4 und 6- Stellung bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise dadurch hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel
worin Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Verbindungen der Formel C umsetzt. In den Formeln (II) und (III) können X, R und n jeweils die gleichen Bedeutungen wie in Formel (I) einnehmen.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart von Halogenwasserstoff bindenden Substanzen durchgeführt, insbesondere in Gegenwart von tertiären Aminen. Beispiele für solche tertiäre Amine sind Tributylamin, N,N,-DimethylaniIin, Pyridin und dergleichen mehr.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Essigsäureethy lester, Aceton, Diethylether, Dioxan und ähnliche mehr.
Um Nebenreaktionen, wie die Bildung der entsprechenden 3,3- Dimethylpyrolidin-2,4-dione, zu unterdrücken, empfiehlt es sich, die. Umsetzung bei relativ niedriger Temperatur und in Gegenwart eines Lösungsmittels durchzuführen.
Temperaturen von 5 °C bis 35 °c, insbesondere von 10 °C bis 25°C sind bevorzugt. Die Lösungsmittel werden vorzugswei se weitgehend wasserfrei eingesetzt.
Diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei denen X ein Jodatom bedeutet, werden zweckmäßigerweise durch Finkel stein-Reaktion aus den entsprechenden Verbindungen der Formel (I), bei denen X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, dargestellt, d.h. durch Umsetzung mit Alkalijodid in Aceton oder einem Lö sungsmittel mit ähnlichen Eigenschaften.
Die als Ausgangsstoffe eingesetzten Verbindungen der Formel (II) sind beispielsweise durch die Umsetzung von Dimethylketen mit alpha-Halogenessigsäurehalogeniden gemäß DE-OS 33 08 175 zugänglich.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind im Handel erhältlich, bzw. lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
In der folgenden Tab. 1 sind Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) aufgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen fungitoxische Eigenschaften auf. Sie werden gegen Pilzbefall an Pflanzen bzw. an pflanzlichen Produkten eingesetzt.
Dabei werden in Abhängigkeit von de r Phenylsubstitution Wirkungen gegen Botrytis cinerea, gegen Pilzsporen allgemein, gegen Rostpilze (z. B. Bohnenrost = Uromyces phaseoli), gegen Oomyceten wie z.B. Phytophthora infestans, Plasmopara viticola, oder Pythium ultimum oder gegen Ascomyceten wie z. B. Venturia inaequalis (= Apfelschorf) erzielt. Auch Piricularia oryzae (Blattfleckenkrankheit am Reis) ist mit einem Teil der erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpfbar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich, ohne daß ihr Anwendungsgebiet darauf beschränkt wäre, z. B. zum Einsatz im Weinbau, im Garten- und Gemüsebau (insbesondere Salatpflanzungen und Erdbeerpflanzungen), im Getreidebau, beim Rapsbau, beim Hopfenanbau und im Kernobstbau. Dagegen eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht zur Bekämpfung von Mehltauarten wie z. B. Erysiphe cichoracearum (Mehltau an Gurken) oder Getreidemehltau (Erysiphe graminis)
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise auf den Lebensraum der Pilze durch beispielsweise Gießen, Verspritzen, Versprühen, Zerstäuben, Bestreichen. Es kann dabei sowohl eine prophylaktische als auch eine kurative Wirkung erzielt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können allein oder im Gemisch mit sonstigen Pestiziden, insbesondere fungiziden Mitteln ausgebracht werden. Im allgemeinen werden sie als Mischungen mit festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln oder als Lösungen in festen oder flüssigen Lösungsmitteln verwendet, mit Wirkstoffgehalten von 0,005 bis 95 Sew.-%. Die Mischungen bzw. Lösungen werden im allgemeinen als Emulsionskonzentrate, Pasten, Spritzpulver, Granulate oder Mikrokapseln hergestellt.
Emulsionskonzentrate und Pasten enthalten im allgemeinen 10 bis
90 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 50 Gew. -% Wirkstoff, 2 bis 25 Gew.-%
Dispergierhilfsstoffe und organische Lösungsmittel und/oder Wasser.
Spritzpulver enthalten meistens 10 bis 80 Gew.-% , vorzugsweise 15 bis 70 Gew.-% Wirkstoff, 1 bis 30 Gew. -% Dispergierhilfsstoffe und 10 bis 89 Gew.-% inerte Bestandteile.
Granulate und Mikrokapseln enthalten neben inerten Bestandteilen und/oder Oberzugsstoffen 1 bis 10 Gew.-% , vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff.
Erfindungsgemäß angewandt werden:
als Dispergierhilfsstoffe, z. B. Alkyl- und Arylsulfonate, Methyl zellulose, polymere Sulfonsäuren und deren Salze, Polyal kohole, Fettsäureester, Fettal koholether, Fettamine;
als organische Lösungsmittel,, z. B. Alkohle wie Ethanol, Butanole Dimethyl formamid, Dimethyl sulfoxid, N-Methyl-Pyrrolidon, Aromaten wie Toluol und Xylole;
als inerte Bestandteile, z. B. Kaolin, China-Clay, Talkum, Calciumkarbonat, hochdisperse Kieselsäure, Kieselgele, Kieselgur, Diatomeenerde, Bims, Ziegelsplitt, Maisschrot, Verdickungsmittel wie Stärke und Carboxymethylzellulose, Cyclodextrine;
als Bindemittel, z. B. Magnesiumsulfat, Gips, Gummiarabikum, Poly- vinylalkohol.
Beispielsweise werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Verwendung als Fungizide wie folgt formuliert: S p r itzpulver
20 Gew.-% Wirkstoff
44 Gew.-% Chinaclay
16 Gew.-% hochdisperse Kieselsäure
15 Gew.-% Ligninsul fonat (Zellpech)
5 Gew.-% Natrium-AIkylnaphthalinsulfonat-Formaldehydkondensat (Atlox 4862, eingetr. Warenzeichen, Hersteller: Atlas-Chemie, D-4300 Essen)
Emulsionskonzentrat:
20 Gew . - % Wirkstoff
30 Gew . -% Cyclohexanon
30 Gew . -% Xylol
20 Gew . - % Tween Twenty (eingetragenes Warenzeichen,
Hersteller Atlas-Chemie, D-4300 Essen)
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die erfindungsgemäßen Produkte wurden jeweils durch 1H-NMR - Spektroskopie identifiziert (innerer Standard: Tetramethylsilan).
Beispiel 1, Herstellungsbeispiel
4-Chlor-2.2-dimethyl-3-oxobuttersäure-3'-(trιfluormethyl)anilid, Wirkstoff 4
18,3 g (0,1 Mol) 4-Chlor-2.2-dfmethyl-3-oxobuttersäurechlorid wurden in 150 ml Essigsäureethylester gelöst und dazu unter Rühren bei 20 °C ein Gemisch aus 16,1 g (0,1 Mol) 3-Trifluormethylanilin, 10,1 (0,1 Mol) Triethylamin und 50 ml Essigsäureethylester innerhalb 90 min. zugetropft. Abschließend wurde noch zur Vervollständigung der Reaktion 60 min. bei 35 °C weitergerührt, dann das Lösungsmittel abdestilliert, 100 ml Cyclohexan zugegeben und das Gemisch noch warm filtriert. Aus diesem Filtrat kristallisierte das gesuchte Produkt aus. Ausbeute:27,8g (90,4 % d.Th.); Schmelzpunkt: 69°C. 1H-NMR (CDCl3): 1.6 ppm (s, 6H, 2 CH3- Gruppen in 2-Stellung des Acylrestes), 4.4 ppm (s, 2H, CH2- Gruppe des Acylrestes), 7.2 - 7.85 ppm (m, 4H, 4 arom. Protonen), 8.0 ppm (s, 1H, breit, NH).
Beispiel 2, Herstellungsbeispiel
4-Jod-2.2-dimethyl-3-oxobuttersäure-3'-(trifluormethyl)anilid, Wirkstoff 21
22 g (0,07 Mol) des nach Beispiel 1 hergestellten 4-Chlor-De rivates wurden in 150 ml trockenem Aceton gelöst und dazu eine Lösung von 10,5 g (0,07 Mol) Natriumjodid in Aceton zugefügt. Das Gemisch wurde 7 Std. auf Rückfluß erwärmt, dann abgekühlt und das gebildete Natriumchlorid abfiItriert. Das Filtrat wurde eingeengt und der Rest kristallisiert. Durch Umkristallisation aus Methanol/Wasser (4:1) wurde die gesuchte Substanz in 74,9 %-iger Ausbeute erhalten. Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei 95°C. 1H-NMR (CDCl3): 1.6 ppm (s, 6H, 2 CH3-Gruppen in 2-Stellung des Acylrestes), 4.1 ppm (s, 2H, CHp-Gruppe des Acylrestes), 7.15 - 7.9 ppm (m, 4H, 4 arom. Protonen), 8.1 ppm (s, 1H, breit, NH).
Für die folgenden Wirkungsbeispiele wurden einige der bekanntgewordenen Acylanilide als Vergleichsmittel verwendet:
1. 4-Chlor-3-oxobuttersäureanilid, z.B. bekannt aus CH. Arndt, Plant Deseases Reptr. 34, 334 - 347 (1950) (CA. 45, 2129 t, 1951), im folgenden als "Vergleich A" bezeichnet,
2. 3-Oxobuttersäure-3'.4'-dichloroanilid, bekannt als Herbizid aus CH 542.575, im folgenden als "Vergleich B" bezeichnet, 3. 2-Methylpent-4-ensäure-3'-chlor-4'-methylanlid, bekannt aus EP 7.089, im folgenden als "Vergleich C" bezeichnet,
4. 2,2-Dimethylpent-4-ensäure-3'.4'-dichloranilid, bekannt ebenfalls aus EP 7.089, im folgenden als "Vergleich D" bezeichnet
Beispiel 3, Wirkungsbeispiel
Sporenkeimtest
50 μl einer Lösung oder Suspension eines Wirkstoffs mit einem Gehalt von 250 ppm Aktivsubstanz wurden zusammen mit 50 μl einer Sporensuspension, hergestellt durch Abschwemmen der Sporen von einer Agarkultur mit einer Nährlösung, die pro Liter 10 g Zucker 1 g Glykol, 1 g KH2PO4 und 0,5 g MgSO4 enthielt, in den Hohlschliff von Hohlschliffobjektträgern eingebracht. Die Objektträger wurden bei 20 °C 48 Stunden in einer Petrischale, deren Boden mit angefeuchtetem Filterpapier bedeckt war, aufbewahrt.
Danach wurde das Verhältnis der gekeimten und der nicht gekeimten Sporen gegen eine unbehandelte Kontrollprobe verglichen. Der Wirkungsgrad wird in % nach der folgenden Formel angegeben:
100 - Anzahl der gekeimten Sporen, behandelt x 100 Anzahl der gekeimten Sporen, unbehandelt
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tab. 2 zusammengestellt.
Beispiel 4, Wirkungsbeispiel
Traubensafttest
20 ml einer Nährlösung aus Traubensaft und destilliertem Wasser im Verhältnis 1 : 1 wurden in Petrischalen eingefüllt und mit den in der folgenden Tabelle angeführten Wirkstoffen versetzt. Die Wirkstoffkonzentration betrug 31 ppm. Anschließend wurden die Versuchsansätze mit jeweils 50 μl einer Botrytis-Sporensuspension, hergestellt durch Abschwemmen der Botrytis-Sporen von einer Agarkultur mit destilliertem Wasser, beimpft.
Nach einer Bebrütungdauer von 10 bzw. 20 Tagen bei 20 °C wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung auf der Nährlösungsoberfläche beurteilt.
Der Wirkungsgrad wurde in % nach der folgenden Formel errechnet:
100 - Pilzwachstum, behandelt x 100 Pilzwachstum, unbehandelt
Tab. Nr. 3: Wirksamkeit von erfindungsgemäßen Verbindungen und von Vergleichsmitteln in %-Graden bei 31 ppm Wir stoffkonzentration nach 10 bzw. 20 Tagen Einwirkungsdauer
Besonders aktive erfindungsgemäße Verbindungen wie z. B. 13, 14, 15, 16, 18 und 20 zeigten auch bei 8 ppm wirkstotfkonzentration noch 100 %-ige Wirksamkeit.
Beispiel 5, Wirkungsbeispiel
Wirksamkeit gegen Pythium ultimum bei Bodenapplikation
Der Wirkstoff wurde in einer Konzentration von 500 ppm gleichmäßig in Erde gemischt, die mit Pythium ultimum künstlich infiziert war. Die so behandelte Erde wurde in Plastiktöpfe gefüllt (je 4 Wiederholungen pro Testsubstanz) und mit je 10 Erbsensamen besät. Diese Töpfe wurden 10 Tage bei 24 bis 26 °C und einer Luftfeuchte von 75 bis 90 % aufbewahrt. Danach wurde die Anzahl der gesunden, aufgelaufenen Pflanzen bestimmt. Der Wirkungsgrad wurde durch Vergleich mit infizierten, aber unbehandelten Erdproben errechnet. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
Beispiel 6, Wirkungsbeispiel
Wirksamkeit gegen Uromyces phaseoli (Bohnenrost) Junge Bohnenpflanzen, die die ersten dreiblättrigen Triebe ausgebildet haben (14 - 18 Tage nach Aussaat),wurden mit einer Formu lierung des zu prüfenden Wirkstoffs (Wirks toffkonzentration 500 ppm tropfnass gespritzt. Etwa 20 Stunden nach dem Spritzen, wenn der Spritzbelag völlig angetrocknet ist, wurden die Pflanzen künstlich mit einer Sporensuspension von Uromyces phaseoli gleichmäßig infiziert, die von befallenen Bohnenpflanzen gewonnen wurde.
Nach 20 - 24stündigem Verbleib in einer dunklen Feuchtekammer (18 - 22 °C; 90 - 100 % Luftfeuchte), wurden die Testpflanzen im Gewächshaus bei 18 - 22 °C und 60 - 80 % Luftfeuchte zwei Wochen aufbewahrt. Anschließend wenn unbehandelte Kontrollpflanzen starken Befall aufweisen, wurden die Befallsgrade der Testpflanzen festgel egt.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e :
1. Verbindungen der Formel
worin X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom
R gleiche oder verschiedene Substituenten in beliebiger Stellung am Benzolring bedeuten, nämlich Halogenatome, C1 -C3- Alkylgruppen, Trifluormethylgruppen oder Cyanogruppen und
eine ganze Zahl im Wert von 1,
2 oder 3 ist.
Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man Verbindungen der Formel
mit Verbindungen der Formel
umsetzt, wobei in den obigen Formeln (II) und (III) Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und X, R und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als fungizide Werkstoffe.
EP87906814A 1986-10-28 1987-10-01 Fungizide 4-monohalogenacetoacetanilide Withdrawn EP0290493A1 (de)

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