EP0442360A1 - Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a new process for transferring azo dyes, which have a thiophene-based diazo component, from a support to a plastic-coated paper using an energy source.
- a transfer sheet containing a thermally transferable dye in one or more binders, optionally together with suitable auxiliaries is supported on a support with an energy source, e.g. with a heating head, heated by short heating impulses (duration: fractions of a second) from the back, whereby the dye migrates from the transfer sheet and diffuses into the surface coating of a recording medium.
- an energy source e.g. with a heating head
- short heating impulses duration: fractions of a second
- EP-A-216 483 or EP-A-258 856 describes azo dyes which have diazo components based on thiophene and coupling components based on aniline.
- disazo dyes based on thiophene and aniline are known from EP-A-218 937 for this purpose.
- EP-A-302 682 teaches the thermal transfer of azo dyes which are derived from 2-aminothiophenes which have a condensed carbonyl group in ring position 5.
- the object of the present invention was to provide a method for transferring azo dyes, the dyes being intended to meet the above-mentioned requirements as well as possible.
- Residues Y in formula I are e.g. Ethylene, 1,2- or 1,3-propylene, 1,2-, 1,3-, 1,4- or 2,3-butylene, pentamethylene, hexamethylene or 2-methylpentamethylene.
- Suitable radicals R1, R2, R3, R4, R5 and R7 in formula I are e.g. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl.
- R1 and R4 are furthermore, for example pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, 2-methylpentyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, isooctyl, nonyl, isononyl, decyl or isodecyl.
- Residues R1 are, for example, undecyl, dodecyl, tridecyl, isotridecyl (the names isooctyl, isononyl, isodecyl and isotridecyl are trivial names and come from the alcohols obtained after oxosynthesis - see also Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 4th edition, volume 7 , Pages 215 to 217 and volume 11, pages 435 and 436) tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, benzyl, 1- or 2-phenylethyl, 3-hydroxybutyl, 3-hydroxyheptyl, 10-hydroxy-1-ethyldecyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl, 3-cyano-2-methylpentyl, 7-cyanononyl, 7
- R4 and R5 are also, for example methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy or sec-butoxy.
- Residues R4 are still e.g. Pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, 2-ethylhexyloxy, nonyloxy or decyloxy.
- Residues R5 are still e.g. Methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio or butylthio.
- the dyes of the formula I are known from EP-A-201 896 or can be obtained by the methods mentioned there.
- the dyes transferred in the process according to the invention are generally distinguished by improved migration properties in the recording medium at room temperature, easier thermal transferability, higher photochemical stability, easier technical accessibility, better resistance to moisture and chemical substances, higher color strength , better solubility, higher color purity and higher thermal stability.
- the dyes are in a suitable organic solvent, for example chlorobenzene, isobutanol, methyl ethyl ketone, methylene chloride, toluene, tetrahydrofuran or mixtures thereof, processed with one or more binders, optionally with the addition of auxiliaries, to form a printing ink.
- a suitable organic solvent for example chlorobenzene, isobutanol, methyl ethyl ketone, methylene chloride, toluene, tetrahydrofuran or mixtures thereof.
- binders optionally with the addition of auxiliaries
- binders All resins or polymer materials which are soluble in organic solvents and are capable of binding the dye to the inert support in an abrasion-resistant manner are suitable as binders. Preference is given to binders which, after the printing ink has dried in air, absorb the dye in the form of a clear, transparent film without the dye crystallizing out visibly.
- binders are cellulose derivatives, e.g. Methyl cellulose, ethyl cellulose, ethyl hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, cellulose acetate or cellulose acetobutyrate, starch, alginates, alkyd resin, vinyl resin, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polyvinyl butyrate or polyvinyl pyrrolidone.
- cellulose derivatives e.g. Methyl cellulose, ethyl cellulose, ethyl hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, cellulose acetate or cellulose acetobutyrate, starch, alginates, alkyd resin, vinyl resin, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polyvinyl butyrate or polyvinyl pyrrolidone.
- Polymers and copolymers of acrylates or their derivatives such as polyacrylic acid, polymethyl methacrylate or styrene-acrylate copolymers, polyester resins, polyamide resins, polyurethane resins or natural CH resins, such as gum arabic, are also suitable as binders.
- Other suitable binders are e.g. in DE-A-3 524 519.
- Preferred binders are ethyl cellulose, ethyl hydroxyethyl cellulose or polyvinyl butyrate.
- the ratio of binder to dye preferably varies between 5: 1 and 1: 1.
- auxiliaries such as are specified in EP-A-227 092, EP-A-192 435 or the patent applications cited therein, are also suitable as auxiliaries, in addition, in particular, organic additives which cause the transfer dyes to crystallize out during storage and when the ink ribbon is heated prevent, e.g. Chlolesterol or vanillin.
- Inert carriers are e.g. Tissue, blotting or glassine paper or plastic films with good heat resistance, e.g. optionally metal-coated polyester, polyamide or polyimide.
- the inert carrier is optionally additionally coated with a slip layer on the side facing the thermal head in order to prevent the thermal head from sticking to the carrier material.
- Suitable lubricants are described, for example, in EP-A-216 483 or EP-A-227 095.
- the thickness of the dye carrier is generally 3 to 30 microns, preferably 5 to 10 microns.
- all temperature-stable plastic layers with an affinity for the dyes to be transferred whose glass transition temperature should be below 150 ° C, e.g. modified polycarbonates or polyester.
- Suitable formulations for the receiver layer composition are e.g. in EP-A-227 094, EP-A-133 012, EP-A-133 011, EP-A-111 004, JP-A-199 997/1986, JP-A-283 595/1986, JP- A-237 694/1986 or JP-A-127 392/1986 described in detail.
- the transmission takes place by means of an energy source, e.g. by means of a laser or by means of a thermal head which must be able to be heated to a temperature of ⁇ 300 ° C. so that the dye transfer can take place in the time range t: 0 ⁇ t ⁇ 15 msec.
- the dye migrates from the transfer sheet and diffuses into the surface coating of the recording medium.
Landscapes
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Abstract
Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion mit Hilfe einer Energiequelle, wobei man einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel
befinden, in der
befinden, in der
- X
- Stickstoff oder den Rest C-CN
- Z
- Sauerstoff oder den Rest -CH(R⁷)-, wobei R⁷ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
- R¹
- Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
- R² und R³
- jeweils Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
- R⁴
- Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy oder Acylamino,
- R⁵
- Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und
- R⁶
- Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-N(R¹)₂ bedeuten, wobei R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen, die eine Diazokomponente auf Thiophenbasis aufweisen, von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier mit Hilfe einer Energiequelle.
- Beim Thermotransferdruckverfahren wird ein Transferblatt, das einen thermisch transferierbaren Farbstoff in einem oder mehreren Bindemitteln, gegebenenfalls zusammen mit geeigneten Hilfsmitteln, auf einem Träger enthält, mit einer Energiequelle, z.B. mit einem Heizkopf, durch kurze Heizimpulse (Dauer: Bruchteile einer Sekunde) von der Rückseite her erhitzt, wodurch der Farbstoff aus dem Transferblatt migriert und in die Oberflächenbeschichtung eines Aufnahmemediums hineindiffundiert. Der wesentliche Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die Steuerung der zur übertragenden Farbstoffmenge (und damit die Farbabstufung) durch Einstellung der von der Energiequelle abzugebenden Energie leicht möglich ist.
- Allgemein wird die Farbaufzeichnung unter Verwendung der drei subtraktiven Grundfarben Gelb, Magenta und Cyan (und gegebenenfalls Schwarz) durchgeführt. Um eine optimale Farbaufzeichnung zu ermöglichen, müssen die Farbstoffe folgende Eigenschaften besitzen:
- leichte thermische Transferierbarkeit,
- geringe Migration innerhalb oder aus der Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums bei Raumtemperatur,
- hohe thermische und photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtigkeit und chemische Stoffe,
- für substraktive Farbmischung die geeigneten Farbtöne aufweisen,
- einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten aufweisen,
- bei Lagerung des Transferblattes nicht auskristallisieren,
- technisch leicht zugänglich sein.
- Diese Forderungen sind gleichzeitig nur schwierig zu erfüllen.
- Daher entsprechen die meisten der bekannten, für den thermischen Transferdruck verwendeten Farbstoffe nicht dem geforderten Anforderungsprofil.
- Aus dem Stand der Technik sind bereits Farbstoffe bekannt, die in Thermotransferdruckverfahren zur Anwendung kommen. So sind beispielsweise in der EP-A-216 483 oder EP-A-258 856 Azofarbstoffe beschrieben, die Diazokomponenten auf Thiophenbasis und Kupplungskomponenten auf Anilinbasis aufweisen.
- Weiterhin sind aus der EP-A-218 937 für diesen Zweck Disazofarbstoffe auf Thiophen- und Anilinbasis bekannt.
- Darüberhinaus lehrt die EP-A-302 682 den Thermotransfer von Azofarbstoffen, die sich von 2-Aminothiophenen ableiten, die in Ringposition 5 eine kondensierte Carbonylgruppe aufweisen.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen bereitzustellen, wobei die Farbstoffe die obengenannten Forderungen möglichst gut erfüllen sollten.
- Es wurde nun gefunden, daß die Übertragung von Azofarbstoffen von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion mit Hilfe einer Energiequelle vorteilhaft gelingt, wenn man einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
befinden, in der
X
Stickstoff oder den Rest C-CN
Z
Sauerstoff oder den Rest -CH(R⁷)-, wobei R⁷ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R¹
Alkyl, Alkanoyloxylalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 15 Kohlenstoffatomen aufweisen und durch Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, Benzyloxy, C₁-C₄-Alkylbenzyloxy, C₁-C₄-Alkoxybenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls durch
C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel II
worin - Y
- für C₂-C₆-Alkylen,
- m
- für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
- R⁸
- für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
- Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkyl- und Alkylenreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
- Reste Y in Formel I sind z.B. Ethylen, 1,2- oder 1,3-Propylen, 1,2-, 1,3-, 1,4- oder 2,3-Butylen, Pentamethylen, Hexamethylen oder 2-Methylpentamethylen.
- Geeignete Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁷ in Formel I sind z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl.
- Reste R¹ und R⁴ sind weiterhin, z.B. Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl oder Isodecyl.
- Reste R¹ sind weiterhin, z.B. Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Isotridecyl (die Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215 bis 217 sowie Band 11, Seiten 435 und 436) Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Benzyl, 1- oder 2-Phenylethyl,
3-Hydroxybutyl, 3-Hydroxyheptyl, 10-Hydroxy-1-ethyldecyl, 2-Cyanoethyl, 3-Cyanopropyl, 3-Cyano-2-methylpentyl, 7-Cyanononyl, 7-Cyano-4-methyloctyl, 5-Chlorpentyl, 4-Chlor-1-butylbutyl, 5,5,5-Trifluorpentyl,
Phenyl, 2-Methylphenyl, 4-Butoxyphenyl, 4-Undecylphenyl, 4-Chlorphenyl,
- Reste R⁴ und R⁵ sind weiterhin, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy oder sec-Butoxy.
- Reste R⁴ sind weiterhin, z.B. Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy oder Decyloxy.
- Reste R⁵ sind weiterhin, z.B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio oder Butylthio.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist bevorzugt, wenn man einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I befinden, in der
R¹
Alkyl, Alkanoloxyalkyl oder Alkyloxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen und durch Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, oder einen Rest der Formel II
worin - Y
- für C₂-C₄-Alkylen,
- m
- für 1, 2, 3 oder 4 und
- R⁸
- für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
- Besonders bevorzugt ist das neue Verfahren, wenn man einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel Ia
befinden, in der
X
Stickstoff oder den Rest C-CN,
R¹
C₁-C₆-Alkyl oder einen Rest der Formel III
worin - n
- für 1 oder 2 und
- R⁸
- für C₁-C₄-Alkyl stehen,
- Die Farbstoffe der Formel I sind aus der EP-A-201 896 bekannt oder können nach den dort genannten Methoden erhalten werden.
- Im Vergleich zu den bei den bekannten Verfahren verwendeten Farbstoffen zeichnen sich die beim erfindungsgemäßen Verfahren übertragenen Farbstoffe im allgemeinen durch verbesserte Migrationseigenschaften im Aufnahmemedium bei Raumtemperatur, leichtere thermische Transferierbarkeit, höhere photochemische Stabilität, leichtere technische Zugänglichkeit, bessere Resistenz gegen Feuchtigkeit und chemische Stoffe, höhere Farbstärke, bessere Löslichkeit, höhere Farbtonreinheit und höhere thermische Stabilität aus.
- Weiterhin ist überraschend, daß die Farbstoffe der Formel I gut transferierbar sind, obwohl sie ein relativ hohes Molekulargewicht besitzen.
- Zur Herstellung der für das Verfahren benötigten Farbstoffträger werden die Farbstoffe in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z.B. Chlorbenzol, Isobutanol, Methylethylketon, Methylenchlorid, Toluol, Tetrahydrofuran oder deren Mischungen, mit einem oder mehreren Bindemitteln, gegebenenfalls unter Zugabe von Hilfsmitteln, zu einer Druckfarbe verarbeitet. Diese enthält den Farbstoff vorzugsweise in molekular-dispers gelöster Form. Die Druckfarbe kann mittels einer Rakel auf den inerten Träger aufgetragen und die Färbung an der Luft getrocknet werden.
- Als Bindemittel kommen alle Resins oder Polymermaterialien in Betracht, welche in organischen Lösungsmitteln löslich sind und den Farbstoff an den inerten Träger abriebfest zu binden vermögen. Dabei werden solche Bindemittel bevorzugt, die den Farbstoff nach Trocknung der Druckfarbe an der Luft in Form eines klaren, transparenten Films aufnehmen, ohne daß dabei eine sichtbare Auskristallisation des Farbstoffes auftritt.
- Beispiele für solche Bindemittel sind Cellulosederivate, z.B. Methylcellulose, Ethylcellulose, Ethylhydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Celluloseacetat oder Celluloseacetobutyrat, Stärke, Alginate, Alkydresins, Vinylresins, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyrat oder Polyvinylpyrrolidone. Weiterhin kommen Polymere und Copolymere von Acrylaten oder deren Derivate, wie Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat oder Styrolacrylatcopolymere, Polyesterresins, Polyamidresins, Polyurethanresins oder natürliche CH-Resins, wie Gummi Arabicum, als Bindemittel in Betracht. Weitere geeignete Bindemittel sind z.B. in der DE-A-3 524 519 beschrieben.
- Bevorzugte Bindemittel sind Ethylcellulose, Ethylhydroxyethylcellulose oder Polyvinylbutyrat.
- Das Verhältnis Bindemittel zu Farbstoff variiert vorzugsweise zwischen 5:1 und 1:1.
- Als Hilfsmittel kommen Trennmittel in Betracht, wie sie in der EP-A-227 092, EP-A-192 435 oder den dort zitierten Patentanmeldungen spezifiziert sind, darüber hinaus besonders organische Additive, welche das Auskristallisieren der Transferfarbstoffe bei Lagerung und beim Erhitzen des Farbbandes verhindern, z.B. Chlolesterin oder Vanillin.
- Inerte Träger sind z.B. Seiden-, Lösch- oder Pergaminpapier oder Kunststoffolien mit guter Wärmebeständigkeit, z.B. gegebenenfalls metallbeschichteter Polyester, Polyamid oder Polyimid.
- Der inerte Träger wird auf der dem Thermokopf zugewandten Seite gegebenenfalls zusätzlich mit einer Gleitmittelschicht (Slipping layer) beschichtet, um ein Verkleben des Thermokopfes mit dem Trägermaterial zu verhindern. Geeignete Gleitmittel werden z.B. in der EP-A-216 483 oder EP-A-227 095 beschrieben. Die Dicke des Farbstoff-Trägers beträgt im allgemeinen 3 bis 30 µm, vorzugsweise 5 bis 10 µm.
- Als Farbstoffnehmerschicht kommen prinzipiell alle temperaturstabilen Kunststoffschichten mit Affinität zu den zu transferierenden Farbstoffen in Betracht, deren Glasumwandlungstemperatur unter 150 °C liegen sollte, z.B. modifizierte Polycarbonate oder Polyester. Geeignete Rezepturen für die Nehmerschichtzusammensetzung werden z.B. in der EP-A-227 094, EP-A-133 012, EP-A-133 011, EP-A-111 004, JP-A-199 997/1986, JP-A-283 595/1986, JP-A-237 694/1986 oder JP-A-127 392/1986 ausführlich beschrieben.
- Die Übertragung erfolgt mittels einer Energiequelle, z.B. mittels eines Lasers oder mittels eines Thermokopfes, der auf eine Temperatur von ≧ 300 °C aufheizbar sein muß, damit der Farbstofftransfer im Zeitbereich t: 0 < t < 15 msec erfolgen kann. Dabei migriert der Farbstoff aus dem Transferblatt und diffundiert in die Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums.
- Weitere Einzelheiten der Herstellung können den folgenden Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
- Um das Transferverhalten der Farbstoffe quantitativ und in einfacher Weise prüfen zu können, wurde der Thermotransfer mit großflächigen Heizbacken anstelle eines Thermokopfes durchgeführt, wobei die Transfertemperatur im Bereich 70 °C < T < 120 °C variierte und die Transferzeit auf 2 Minuten festgelegt wurde.
- A) Allgemeines Rezept für die Beschichtung der Träger mit Farbstoff: 1 g Bindemittel wurde in 8 ml Toluol/Ethanol (8:2 v/v) bei 40 bis 50 °C gelöst. Dazu wurde eine Lösung aus 0,25 g Farbstoff in 5 ml Tetrahydrofuran eingerührt. Die so erhaltene Druckpaste wurde mit einer 80 µm Rakel auf eine Polyesterfolie (Dicke: 6 bis 10 µm) abgezogen und mit einem Fön getrocknet.
- B) Prüfung auf thermische Transferierbarkeit
Die verwendeten Farbstoffe wurden in der folgenden Weise geprüft:
Die den zu prüfenden Farbstoff in der Beschichtungsmasse (Vorderseite) enthaltende Polyesterfolie (Geber) wurde mit der Vorderseite auf kommerziell erhältliches Hitachi Color Video Print Paper (Nehmer) gelegt und aufgedrückt. Geber/Nehmer wurden dann mit Aluminiumfolie umwickelt und zwischen zwei beheizten Platten bei verschiedener Temperatur T (im Temperaturintervall 70°C < T < 120°C) erhitzt. Die in die glänzende Kunststoffschicht des Nehmers diffundierte Farbstoffmenge ist proportional der optischen Dichte (= Extinktion A). Letztere wurde photometrisch bestimmt. Trägt man den Logarithmus der im Temperaturintervall zwischen 80 und 110°C gemessenen Extinktion A der angefärbten Nehmerpapiere gegen die zugehörige reziproke absolute Temperatur auf, so erhält man Geraden, aus deren Steigung die Aktivierungsenergie ΔET für das Transferexperiment berechnet wird:
Die in den folgenden Tabellen genannten Farbstoffe wurden nach A) verarbeitet und die erhaltenen, mit Farbstoff beschichteten Träger nach B) auf das Transferverhalten geprüft. In den Tabellen sind jeweils die Thermotransferparameter T* und ΔET, die Absorptionsmaxima der Farbstoffe λmax (gemessen in Methylenchlorid) und die verwendeten Bindemittel aufgeführt.
Dabei gelten folgende Abkürzungen:- B =
- Bindemittel
EC = Ethylcellulose
MS = Mischung aus Polyvinylbutyrat:EC = 2:1
V = Polyester
R² und R³
gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴
Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy oder den Rest -NH-COR² oder -NHSO₂R⁸, wobei R² und R⁸ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
R⁵
Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl und
R⁶
Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-N(R¹)₂ bedeuten, wobei R¹ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzt.
R⁴
Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder den Rest -NH-COR² oder -NHSO₂R⁸, wobei R² und R⁸ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
R⁵
Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Phenyl und
R⁶
Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-N(R¹)₂ bedeuten, wobei R¹ jeweils die zuletztgenannte Bedeutung von R¹ besitzt.
R⁴
Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder C₂-C₅-Alkanoylamino und
R⁶
Cyano oder den Rest -CO-OR¹ bedeuten, wobei R¹ die zuletztgenannte Bedeutung besitzt.
Claims (3)
- Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion mit Hilfe einer Energiequelle, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
X
Stickstoff oder den Rest C-CN
Z
Sauerstoff oder den Rest -CH(R⁷)-, wobei R⁷ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R¹
Alkyl, Alkanoyloxylalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 15 Kohlenstoffatomen aufweisen und durch Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, Benzyloxy, C₁-C₄-Alkylbenzyloxy, C₁-C₄-Alkoxybenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls durch C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel II
Y für C₂-C₆-Alkylen,m für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 undR⁸ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,R² und R³
gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴
Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy oder den Rest -NH-COR² oder -NHSO₂R⁸, wobei R² und R⁸ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
R⁵
Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl und
R⁶
Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-N(R¹)₂ bedeuten, wobei R¹ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzt. - Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich auf dem Träger ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I befinden, in der
R¹
Alkyl, Alkanoyloxyalkyl oder Alkyloxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen und durch Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, oder einen Rest der Formel II
Y für C₂-C₄-Alkylen,m für 1, 2, 3 oder 4 undR⁸ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,R⁴
Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder den Rest -NH-COR² oder -NHSO₂R⁸, wobei R² und R⁸ jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen,
R⁵
Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Phenyl und
R⁶
Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-N(R¹)₂ bedeuten, wobei R¹ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzt. - Verfahren nach Abspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich auf dem Träger ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel Ia
X
Stickstoff oder den Rest C-CN,
R¹
C₁-C₆-Alkyl oder einen Rest der Formel III
n für 1 oder 2 undR⁸ für C₁-C₄-Alkyl stehen,R⁴
Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder C₂-C₅-Alkanoylamino und
R⁶
Cyano oder den Rest -CO-OR¹ bedeuten, wobei R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt.
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