EP0597903A1 - Antimikrobiell wirksame gemische - Google Patents

Antimikrobiell wirksame gemische

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EP0597903A1
EP0597903A1 EP92915940A EP92915940A EP0597903A1 EP 0597903 A1 EP0597903 A1 EP 0597903A1 EP 92915940 A EP92915940 A EP 92915940A EP 92915940 A EP92915940 A EP 92915940A EP 0597903 A1 EP0597903 A1 EP 0597903A1
Authority
EP
European Patent Office
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antimicrobial
weight
formula
alcohol
group
Prior art date
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Pending
Application number
EP92915940A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Marianne Waldmann-Laue
Irina Slominski
Gerhard Stoll
Bernhard Meyer
Werner Schneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations

Definitions

  • the invention relates to antimicrobial mixtures containing antimicrobial diols and aromatic alcohols.
  • R * is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and n is an integer from 1 to 6 and
  • Such mixtures are the subject of the invention and can, for. B. be formulated as concentrates in a suitable carrier and used for disinfecting solid surfaces, for the production of disinfectant cleaning agents or for the preservation of aqueous preparations of microbially degradable substances.
  • Suitable carriers for the packaging of the mixtures according to the invention are, for. B. lower alcohols such as ethanol and isopropanol or polyols such as 1,2-propylene glycol, glycerol or liquid polyethylene glycols and mixtures thereof or mixtures thereof with water.
  • lower alcohols such as ethanol and isopropanol or polyols such as 1,2-propylene glycol, glycerol or liquid polyethylene glycols and mixtures thereof or mixtures thereof with water.
  • Suitable antimicrobial alcohols of the formula I are, for. B. benzyl alcohol, phenylethanol, phenylpropanol, phenylbutanol, phenylpentanol and phenylhexanol.
  • benzyl alcohol phenylethanol, phenylpropanol, phenylbutanol, phenylpentanol and phenylhexanol.
  • Those diols which are suitable as skin-friendly, cosmetic components and therefore have an additional, extremely desirable function when used in cosmetics are particularly suitable.
  • Such 1,2-diols and their preparation are e.g. B. by H. Rutzen in Fette, Seifen, Anstrichstoff 82 (1980), No. 1, p. 23 f, and described by RR Egan in Cosmetics and Perfusion 88, March 1973, 45-50 as very skin-friendly oil components
  • a concentrate suitable as a preservative can, for. B. manufacture from
  • polystyrene resin 40 to 80 wt .-% of one or more polyols from the group of 1,2-propylene glycol, glycerol and polyethylene glycol with an average molecular weight of 200 to 1000.
  • a concentrate consisting of 20% by weight of phenylethyl alcohol or hydrozide alcohol, 20% by weight of 1,2-dodecanediol and 60% by weight of 1,2-propylene glycol is particularly suitable.
  • the antimicrobial mixtures according to the invention are very suitable for the production of antiseptically active skin cleansers. However, they are preferably suitable for the preservation of aqueous preparations of microbially degradable or perishable substances. These preparations can e.g. B. skin and body cleansing agents, but these are preferably cosmetic emulsions for cleaning and care of the body containing microbially degradable oils, fats, proteins, carbon hydrates or derivatives thereof. To preserve spoilage caused by bacteria or fungi, these products contain an antimicrobial mixture according to the invention in a quantity which contains from 0.2 to 5% by weight of the total of the components (A + B) corresponds.
  • a concentrate containing e.g. B. 20% by weight of the aromatic alcohol of formula I, 20% by weight of the diol of formula II and 60% by weight of a lower polyol, e.g. B. 1,2-propylene glycol is added in an amount of about 0.5 to 12 wt .-% of the preparation to be preserved in order to obtain adequate preservation.
  • Test emulsions were prepared according to the following recipe:
  • 1,2-propylene glycol 2.0% by weight preservative (combination) 2.0% by weight
  • composition of the preservative in test emulsions 1 to 8 is shown in Table I. II stress test
  • Fungi Candida albicans ATCC 10231 Aspergillus niger ATCC 6275 Penicilliu rubru CMI 113729 Trichoderma viride BAM T21
  • Examples 1 to 4 show that the high effect of the combination (A + B) of Examples 5 to 8 is not achieved with components A and B alone, even when the same amount is used.
  • Example 8 O / W emulsion Lameform ( R ) TGi (2) 1.0% by weight Brij 30 1.0% by weight microcrystalline wax 0.5% by weight 1,3-di sooctyl-cyclohexane 10, 0 wt. Cetiol SN (3) 3.0 wt.% Avocado oil 3.0 wt.% Magnesium aluminum silicate 3.6% by weight
  • Phenylethyl alcohol 1.0% by weight
  • This product had a killing time of 1 day for bacteria and 7 days for fungi in the stress test.
  • Cetiol HE (6) 2.0% by weight 01eyl alcohol polyglycol (5E0) ether 2.0% by weight
  • Phenylethyl alcohol 1.0% by weight
  • This product had a killing time of 21 days for bacteria and 7 days for fungi in the stress test.
  • Example 11 Preservative concentrate phenylethyl alcohol 20% by weight 1,2-dodecandiol 20% by weight *. # 1,2-propylene glycol 60% by weight * • - Example 11; Preservative concentrate, hydrocarbon alcohol 20% by weight 1,2-dodecanediol 20% by weight 1,2 propylene glycol 60% by weight
  • Arlacel 186 mixture of oleic acid mono / diglyceride (90%) and
  • Cetiol SN Cety1 / stearyl isononanoate
  • Cetiol HE glycerol polyglycol ether (7E0) coconut fatty acid ester

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Description

Antimikrobiell wirksame Gemische
Die Erfindung betrifft antimikrobiell wirksame Gemische mit einem Gehalt an antimikrobiell wirksamen Diolen und aromatischen Alko¬ holen.
Die anti ikrobiellen Eigenschaften bestimmter aromatischer Alko¬ hole, z. B. des Benzylalkohols, sind schon seit längerer Zeit be¬ kannt (vgl. M.A.L. Mackie et al. , Pharm. Acta Helv. 61, Nr. 12 (1986). Auch langkettige, lineare 1,2- und 1,3-Diole weisen ge¬ wisse keimhemmende Eigenschaften auf (vgl. Journal of Food Science Vol 42 (1977), No. 3, 699-706, DE-OS-2204943 und JP 76/91327, Chem. Abstr. 85. H7980r (1976)).
Die antimikrobiellen Eigenschaften dieser Stoffe sind jedoch nur schwach ausgeprägt, so daß eine sichere Konservierung mikrobiell verderblicher Zubereitungen nur mit untragbar hohen Konzentrati¬ onen dieser Stoffe möglich ist.
Auf dem Gebiet der Desinfektions- und Konservierungsmittel besteht aus Gründen der Umweltschonung, der physiologischen Verträglich¬ keit und der Wirtschaftlichkeit ein großes Bedürfnis nach antimi¬ krobiellen Wirkstoffen und Wirkstoffkombinationen, die schon bei geringer Anwendungskonzentration eine hinreichende antimikrobielle Wirkung zeigen. Dies gilt ganz besonders für die Konservierung von Körperreinigungs- und Pflegemitteln. Hier sind synergistisch wir¬ kende Kombinationen, bekannter und physiologisch gut verträglicher Wirkstoffe von besonders hohem Wert.
Es wurde gefunden, daß Gemische, die
(A) mindestens einen antimikrobiell wirksamen Alkohol der For¬ mel I
in der R* Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und
(B) mindestens ein antimikrobiell wirksames 1,2- oder 1,3-Diol der Formel II
R2-CH0H-(CHR3)X-CH20H (II)
enthalten, in der x - 0 oder 1 ist und wenn x = 0 ist, R2 eine Alkyl¬ gruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder eine Alkoxymethyl- oder 2-Hydroxy-alkoxymethylgruppe mit jeweils 6 bis 22 C-Atomen in der Alkoxygruppe ist und wenn x = 1 ist, die Gruppe R^ Wasserstoff ist und R^ eine der vorgenannten Bedeutungen von R2 hat, wobei die Komponenten (A) und (B) im Gewichts¬ verhältnis (A):(B) = 9:1 bis 1:9 vorliegen, überraschend hohe antimikrobielle Wirkungen aufweisen, die sich nicht durch eine additive Wirkung der sehr wenig wirksamen Ein¬ zelkomponenten erklären lassen.
Solche Gemische sind Gegenstand der Erfindung und können z. B. als Konzentrate in einem geeigneten Träger formuliert werden und zur Desinfektion fester Oberflächen, zur Herstellung desinfizierender Reinigungsmittel oder zur Konservierung wäßriger Zubereitungen mikrobiell abbaubarer Stoffe eingesetzt werden.
Bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Gemische zur Konservierung wäßriger Zubereitungen mikrobiell abbaubarer Stoffe.
Als Träger zur Konfektionierung der erfindungsgemäßen Gemische eignen sich z. B. niedere Alkohole wie Ethanol und Isopropanol oder Polyole wie 1,2-Propylenglycol, Glycerin oder flüssige Poly- ethylenglycole sowie deren Gemische oder deren Gemische mit Wasser.
Als antimikrobiell wirksame Alkohole der Formel I eigenen sich z. B. Benzylalkohol, Phenylethanol, Phenylpropanol, Phenylbutanol, Phenylpentanol und Phenylhexanol. Für kosmetische Produkte ergibt sich bei einigen der genannten Produkte der Vorteil, daß sie an¬ genehm riechen und eine weitere Parfümierung entweder entbehrlich ist oder mit geringeren Mengen anderer Duftstoffe erzielt werden kann. Dies gilt vor allem für Alkohole der Formel I, in der n = 2 oder 3 ist, das heißt für Phenylethanol und Phenylpropanol (Hy- drozimtalkohol), die daher für die Anwendung in Kosmetika bevor¬ zugt sind.
Als antimikrobiell wirksame Diole der Formel II eigenen sich ins¬ besondere 1,2-Alkandiole mit 8 bis 24 C-Atomen (x = 0, R2 = Cδ-C22-Alkyl), 1,3-Alkandiole mit 9 bis 25 C-Atomen (x = 1, R2 = C6- 22-Al yl, R**5 = H), Glycerinmonoalkylether (x = 1, R2 = C6-C22-Alkoxymethyl, R3 = H), und Glycerinmono-(2-hydroxy)alkyl- ether (x = 1, R2 = 2-Hydroxy-C5-C22-alkoxymethyl , R3 = H). Weitere geeignete Diole sind die 2-substituierten 1,3-Propandiole (x = 1, R2 = H, R = C6-C22-Al yl, C6-C22~2-Hydroxyalkyl, C6-C22-Alkoxy- methyl oder C6-C22-2-Hydroxyalkoxymethyl). Bevorzugt geeignet sind dabei solche Diole, die sich als hautfreundliche, kosmetische 01- komponenten eignen und daher bei der Anwendung in Kosmetika eine zusätzliche, äußerst erwünschte Funktion aufweisen. Dies sind be¬ vorzugt solche 1,2-Diole der Formel II, in der x = 0 und R2 eine Alkyl- oder Alkoxymethylgruppe mit 8 bis 14 C-Atomen ist. Solche 1,2-Diole und ihre Herstellung sind z. B. von H. Rutzen in Fette, Seifen, Anstrichmittel 82 (1980), Nr. 1, S. 23 f, beschrieben und von R.R. Egan in Cosmetics and Perfu ery 88, März 1973, 45-50 als sehr hautfreundliche Ölkomponenten bezeichnet worden.
Ein als Konservierungsmittel geeignetes Konzentrat läßt sich z. B. herstellen aus
10 bis 30 Gew.-% eines aromatischen Alkohols der Formel I
10 bis 30 Gew.-% eines Diols der Formel II
40 bis 80 Gew.-% eines oder mehrerer Polyole aus der Gruppe der 1,2-Propylenglycol, Glycerin und Polyethylen- glycol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 1000.
Besonders geeignet ist ein Konzentrat, bestehend aus 20 Gew.-% Phenylethylalkohol oder Hydrozi talkohol 20 Gew.-% 1,2-Dodecandiol und 60 Gew.-% 1,2-Propylenglykol. Die erfindungsgemäßen antimikrobiell wirksamen Gemische eignen sich sehr gut zur Herstellung antiseptisch wirksamer Hautreini¬ gungsmittel. Bevorzugt geeignet sind sie jedoch zur Konservierung wäßriger Zubereitungen mikrobiell abbaubarer oder verderblicher Stoffe. Diese Zubereitungen können z. B. Haut- und Körperreini¬ gungsmittel sein, bevorzugt jedoch handelt es sich dabei um kos¬ metische Emulsionen zur Reinigung und Pflege des Körpers mit einem Gehalt an mikrobiell abbaubaren Ölen, Fetten, Proteinen, Kohlenhy¬ draten oder Derivaten davon. Diese Produkte enthalten zur Konser¬ vierung gegen durch Bakterien oder Pilze verursachten Verderb ein antimikrobiell wirksames, erfindungsgemäßes Gemisch in einer Men¬ ge, die einem Gehalt von 0,2 bis 5 Gew.-% der Summe der Komponen¬ ten (A + B) entspricht.
Ein Konzentrat, enthaltend z. B. 20 Gew.-% des aromatischen Alko¬ hols der Formel I, 20 Gew.-% des Diols der Formel II und 60 Gew.-% eines niederen Polyols, z. B. 1,2-Propylenglycol wird in einer Menge von ca. 0,5 bis 12 Gew.-% der zu konservierenden Zubereitung zugesetzt, um eine ausreichende Konservierung zu erhalten.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher er¬ läutern.
B e i s p i e l e
Prüfung der Konservierunqswir unq
I Prüfemulsion
Es wurden Prüfemulsionen nach folgender Rezeptur hergestellt:
Paraffinöl 17,0 Gew.-%
Isopropylpalmitat 2,0 Gew.-% mikrokristallines Wachs 2,7 Gew.-%
Arlacel(R)l86 (1) 2,5 Gew.-%
Zinkum 3,0 Gew.-%
Magnesiumsulfat 0,5 Gew.-%
Glycerin 3,0 Gew.-%
1,2-Propylenglycol 2,0 Gew.-% Konservierungsmittel(kombination) 2,0 Gew.-%
Wasser 65,3 Gew.-%
In die Emulsionen wurden die folgenden Produkte als Konservie¬ rungsmittel eingesetzt:
AI: Phenylethylalkohol
A2: Hydrozi talkohol (3-Phenylpropanol-l)
Bl: 1,2-Dodecandiol
B2: l-(2-Hydroxydodecyloxy)-2,3-propandiol
Die Zusammensetzung des Konservierungsmittels in den Prüfemulsionen 1 bis 8 ist der Tabelle I zu entnehmen. II Belastunostest
Die Konservierung wurde in einem qualitativen Belastungstest mit
Bakterien- und Pilzgemisch geprüft. Die Belastung erfolgte mit
≥ 106 Bakterien/g Produkt und ≥ 105 Pilzen/g Produkt. Die Belastungssuspension wurde 1 %ig zugegeben.
Testkeime:
Bakterien: Staphylococcus aureus ATCC 6538
Enterococcus faecium ATCC 6057
Escherichia coli ATCC 11229
Enterobacter aerogenes DSM 30053
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442
Pilze: Candida albicans ATCC 10231 Aspergillus niger ATCC 6275 Penicilliu rubru CMI 113729 Trichoderma viride BAM T21
Die belasteten Proben wurden homogenisiert und bei Raumtemperatur gelagert. Nach 1, 3, 7, 14 und 21 Tagen wurden Proben entnommen, ausgeimpft und inkubiert (Pilze auf Würzeagar und -bouillon bei 30 °C, Bakterien auf Standard I - nähragar und -bouillon bei 37 °C). In der Tabelle I ist die Lagerzeit angegeben, nach welcher keine lebens- bzw. vermehrungsfähigen Keime in einer Probe von 0,1 g mehr nachweisbar waren. Tabelle I
Die Beispiele 1 bis 4 (Vergleichsbeispiele) zeigen, daß mit den Komponenten A und B alleine, auch bei gleicher Einsatzmenge nicht die hohe Wirkung der Kombination (A + B) der Beispiele 5 bis 8 erreicht wird.
Folgende Emulsionen wurden zusätzlich in die Konservierungsprüfung einbezogen
Beispiel 8: O/W-Emulsion Lameform(R)TGi (2) 1,0 Gew.-% Brij 30 1,0 Gew.- mikrokristallines Wachs 0,5 Gew.-% 1,3-Di sooctyl-cyclohexan 10,0 Gew.- Cetiol SN (3) 3,0 Gew.-% Avocadoöl 3,0 Gew.-% Magnesium-Aluminium-Silikat 3,6 Gew.-%
(Veegum(R))
Xanthan Gummi 1,8 Gew.-
Citronensäure 0,13 Gew.-%
1,2-Dodecandiol 1,0 Gew.-%
Phenylethylalkohol 1,0 Gew.-%
Wasser ad 100,0 Gew.-%
Dieses Produkt wies im Belastungstest Abtötungszeiten von 1 Tag für Bakterien und 7 Tage für Pilze auf.
Beispiel 10: Duschbad
Fettalkohol-Ci2/i4-polyglycolether (2 E0)
-sulfat, Na-Salz, 28 %ig in Wasser 50,0 Gew.-%
Dehyton K (30 %ig in H2O) (4) 8,0 Gew.-%
Nutrilan H (5) 2,0 Gew.-%
Cetiol HE (6) 2,0 Gew.-% 01eylalkohol-polyglycol(5E0)-ether 2,0 Gew.-%
Mergnat(R)550 (Quaterniu 41) 1,0 Gew.-%
1,2-Dodencandiol 1,0 Gew.-%
Phenylethylalkohol 1,0 Gew.-%
Citronensäure 0,11 Gew.-%
Wasser ad 100,0 Gew.-%
Dieses Produkt wies im Belastungstest Abtötungszeiten von 21 Tagen für Bakterien und 7 Tage für Pilze auf.
Beispiel 11: Konservierunqsmittelkonzentrat Phenylethylalkohol 20 Gew.-% 1,2-Dodencandiol 20 Gew.* .# 1,2-Propylenglycol 60 Gew.* • - Beispiel 11; Konservierunqsmittelkonzentrat Hydrozi talkohol 20 Gew.-% 1,2-Dodecandiol 20 Gew.-% 1,2 Propylenglycol 60 Gew.-%
Es wurden die folgenden Handelsprodukte verwendet:
(1) Arlacel 186: Gemisch aus Olsäuremono/diglycerid (90 %) und
1,2-Propylenglycol (10 %)
(2) Lameform TGi: Polyglyceryl (3)-diisostearat
(3) Cetiol SN: Cety1-/stearyl-isononanoat
(4) Dehyton K: R C0-N-(CH2)3-N(CH3)2-CH2 COθH
(RC0 = Kokosacyl), 30 %ig in Wasser
(5) Nutrilan H: Eiweißhydrolysat, Na-Salz (32 % Feststoff in
Wasser)
(6) Cetiol HE: Glycerinpolyglycolether(7E0)-kokosfettsäure- ester

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Antimikrobiell wirksame Gemische, enthaltend
(A) mindestens einen antimikrobiell wirksamen Alkohol der Formel I
in der R*1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und
(B) mindestens ein antimikrobiell wirksames 1,2- oder 1,3- Diol der Formel II
R2-CH0H-(CHR3)X-CH20H (II)
in der x = 0 oder 1 ist und wenn x = 0 ist, R2 eine Al¬ kylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder eine Alkoxymethyl- oder 2-Hydroxy-alkoxymethylgruppe mit jeweils 6 bis 22 C-Atomen in der Alkoxygruppe ist und wenn x = 1 ist, die Gruppe R2 Wasserstoff ist und R3 eine der vorge¬ nannten Bedeutungen von R2 hat, wobei die Komponenten (A) und (B) im Gewichtsverhältnis (A):(B) = 9:1 bis 1:9 vorliegen.
Antimikrobiell wirksame Gemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponent B antimikrobiell wirksame 1,
2-Diole der Formel II enthalten sind, in der x = 0 und R2 eine Alkyl- oder Alkoxymethylgruppe mit 8 bis 14 C-Atomen in der Alkyl- oder Alkoxygruppe ist.
3. Antimikrobiell wirksame Gemische nach Anspruch 1 oder 2, da¬ durch gekennzeichnet, daß als Komponente A ein aromatischer Alkohol der Formel I enthalten ist in der n = 2 oder 3 ist.
4. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische gemäß An¬ spruch 1 bis 3 zur Konservierung wäßriger Zubereitungen mi¬ krobiell abbaubarer Stoffe.
5. Wäßrige Zubereitungen zur Reinigung und Pflege des Körpers mit einem Gehalt an mikrobiell abbaubaren Ölen, Fetten, Pro¬ teinen, Kohlenhydraten oder Derivaten davon, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß zur Konservierung ein antimikrobiell wirksames Gemisch gemäß Anspruch 1 bis 3 in einer Menge enthalten ist, die einem Gehalt von 0,2 bis 5 Gew.-% der Summe der Kompo¬ nenten (A) + (B) entspricht.
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YU (1) YU48241B (de)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4240674C2 (de) * 1992-11-26 1999-06-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
FR2729050A1 (fr) * 1995-02-23 1996-07-12 Oreal Compositions resistant a la degradation microbienne
DE19521240A1 (de) * 1995-06-10 1996-12-12 Beiersdorf Ag Antimycotische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Nitrilen und Arylverbindungen
FR2747572B1 (fr) * 1996-04-23 1998-09-11 Stoa Sa Nouvelles compositions cosmetiques, dermopharmaceutiques ou veterinaires pour le traitement aseptisant de la peau humaine ou animale
US6123953A (en) * 1996-02-21 2000-09-26 Stoa S.A. Cosmetic, dermopharmaceutical or veterinary compositions for disinfecting human or animal skin
DE19631004A1 (de) * 1996-08-01 1998-02-05 Beiersdorf Ag Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwsaschsäuren, Partialglyceriden und Arylverbindungen
JP5302239B2 (ja) * 1998-02-24 2013-10-02 株式会社マンダム 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP5062708B2 (ja) * 1998-02-24 2012-10-31 株式会社マンダム 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
US6861397B2 (en) * 1999-06-23 2005-03-01 The Dial Corporation Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface
US6107261A (en) 1999-06-23 2000-08-22 The Dial Corporation Compositions containing a high percent saturation concentration of antibacterial agent
DE10025124B4 (de) * 2000-05-20 2015-07-16 Beiersdorf Ag Kombinationen von Glycerinmonoalkylethern und Aryl-substituierten Alkoholen
DE10025123B4 (de) * 2000-05-20 2014-07-10 Beiersdorf Ag Desodorierende Zubereitungen mit Oligoglycerinmonocarbonsäuremonoestern, Arylverbindungen und Glycerylethern
EP1269983B1 (de) * 2001-06-22 2003-09-10 Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft Verwendung von 1,2-Decandiol gegen Körpergeruch verursachende Keime
DE10224979B4 (de) * 2002-06-05 2004-07-15 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von synergistischen Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien
DE10224978A1 (de) * 2002-06-05 2003-12-24 Schuelke & Mayr Gmbh Glycerinether als Konservierungsmittel für Kühlschmierstoffe
JP4301499B2 (ja) * 2003-12-19 2009-07-22 株式会社資生堂 皮膚外用組成物
DE10317931A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-11 Schülke & Mayr GmbH Chemothermisches Desinfektionsverfahren
DE10317932A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-18 Schülke & Mayr GmbH Chemothermisches Desinfektionsverfahren
DE10330697A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Sekundäre Alkohole als antimikrobielle Wirkstoffe
DE10356846A1 (de) 2003-12-05 2005-07-14 Schülke & Mayr GmbH Stabilisatorzusammensetzungen auf Basis von Monoalkylglycerinethern und aromatischen Alkoholen
DE102005012123A1 (de) 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
DE102005036314A1 (de) * 2005-07-29 2007-02-01 Isp Biochema Schwaben Gmbh Mikrobizide Zusammensetzung
US8026378B2 (en) * 2005-11-22 2011-09-27 Segetis, Inc. Glyceryl ether compounds and their use
JP4494351B2 (ja) * 2006-02-28 2010-06-30 富士フイルム株式会社 感熱転写受像シート及びその製造方法
EP1923041A1 (de) * 2006-10-20 2008-05-21 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von C10-C14-Alkandiolen zur Herstellung eines Mittels zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Malassezia-induzierter Schuppenbildung, sowie Zubereitungen enthaltend C10-C14-Alkandiole
DE102006062566A1 (de) 2006-12-29 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen unreine Haut und/oder Akne
WO2009094198A1 (en) * 2008-01-25 2009-07-30 Mcintyre Group, Ltd. Liquid preservative compositions
US8796339B2 (en) 2008-07-10 2014-08-05 Symrise Ag Compositions comprising benzyl alcohol derivatives and further antimicrobial active compounds
US20100158821A1 (en) * 2008-12-22 2010-06-24 Eastman Chemical Company Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products
US8106111B2 (en) * 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
DE102012212281B3 (de) * 2012-07-13 2013-10-31 Schülke & Mayr GmbH Mischung von natürlichen bzw. naturidentischen Alkoholen mit verbesserter Wirksamkeit
EP2873321A1 (de) * 2013-11-15 2015-05-20 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Flüssiges Konzentrat zur antimikrobiellen Ausrüstung von Produkten zur topischen Aufbringung
MX2016003501A (es) * 2013-09-26 2016-07-06 Air Liquide Concentrado liquido para la proteccion de composiciones que van a aplicarse topicamente, contra ataque microbiano.
DE202013104382U1 (de) 2013-09-26 2013-10-09 Schülke & Mayr GmbH Flüssigkonzentrat für die antimikrobielle Ausrüstung von topisch anzuwendenden Produkten
US20160243271A1 (en) * 2013-10-08 2016-08-25 University Of Massachusetts Essential Oils Or Volatile Organics Thereof Electrospun In Chitosan Nanofiber Mats
EP3250032A1 (de) * 2015-01-28 2017-12-06 Lonza Inc. Konservierungszusammensetzungen für formulierungen
ES2984621T3 (es) 2016-06-22 2024-10-30 Arxada Llc Composición conservante para toallitas húmedas
JP6906336B2 (ja) * 2017-03-21 2021-07-21 株式会社シーボン 化粧料
FR3068205B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant
EP3883524A4 (de) * 2018-11-20 2022-09-07 Emerald Kalama Chemical, LLC Multifunktionale aromatische alkohole für körperpflege, häusliche pflege und industrielle und institutionelle zusammensetzungen
BE1027768B1 (fr) * 2019-11-19 2021-06-21 Minafin Sprl Compositions agrochimiques à propriétés conservatrices

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2255916A (en) * 1938-04-04 1941-09-16 George L Doelling Ethers of glycerol
US3502594A (en) * 1965-12-28 1970-03-24 Gerhard W Ahrens Synergistic antioxidant composition for natural oleaginous materials
US3652764A (en) * 1968-11-14 1972-03-28 Lever Brothers Ltd Antimicrobial compositions and methods of use
DE2204943A1 (de) * 1972-02-03 1973-08-09 Exxon Research Engineering Co Keimtoetende reinigungsmittel und desinfektionsmittel
US4321257A (en) * 1974-07-08 1982-03-23 Johnson & Johnson Potentiated medicaments
JPS5534762B2 (de) * 1975-02-07 1980-09-09
IL75598A (en) * 1984-06-27 1990-07-12 Rohm & Haas Stabilized aqueous solutions of 5-chloro-3-isothiazolones,their preparation and their use
EP0259249A3 (de) * 1986-07-23 1990-09-19 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Zubereitung
US5104447A (en) * 1990-03-23 1992-04-14 Pcr Group Inc. Oxyaluminum acylate containing emulsion compositions and use
DE4026756C2 (de) * 1990-08-24 1995-03-23 Turner Gmbh Konservierungsmittel und deren Verwendung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9301714A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
GR3017159T3 (en) 1995-11-30
CZ16894A3 (en) 1994-12-15
HUT66550A (en) 1994-12-28
US5539001A (en) 1996-07-23
DE4124664A1 (de) 1993-01-28
YU72492A (sh) 1995-10-03
FI940323A0 (fi) 1994-01-21
PL169954B1 (pl) 1996-09-30
ES2074772T3 (es) 1995-09-16
EP0524548B1 (de) 1995-07-19
DK0524548T3 (da) 1995-11-27
WO1993001714A1 (de) 1993-02-04
DE59202924D1 (de) 1995-08-24
FI940323L (fi) 1994-01-21
CA2114111A1 (en) 1993-02-04
FI940323A7 (fi) 1994-01-21
SK127993A3 (en) 1994-06-08
YU48241B (sh) 1997-08-22
JPH06509564A (ja) 1994-10-27
HU9400212D0 (en) 1994-05-30
EP0524548A1 (de) 1993-01-27
ATE125108T1 (de) 1995-08-15

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