EP0675979A1 - Faserhilfsmittel - Google Patents

Faserhilfsmittel

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EP0675979A1
EP0675979A1 EP94903762A EP94903762A EP0675979A1 EP 0675979 A1 EP0675979 A1 EP 0675979A1 EP 94903762 A EP94903762 A EP 94903762A EP 94903762 A EP94903762 A EP 94903762A EP 0675979 A1 EP0675979 A1 EP 0675979A1
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EP
European Patent Office
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carbon atoms
methyl
hydrogen
fatty acid
acyl radical
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP94903762A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Joaquim Bigorra Llosas
Maria Dolors L Pez G Mez
Antoni Soler Codina
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
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    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
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    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
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    • C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
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    • D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions

Definitions

  • the invention relates to auxiliaries for synthetic fibers which contain quaternized fatty acid triethanolamine ester salts and to the use of these salts for the preparation of the agents mentioned.
  • spin finishes In addition to the smoothness and the thread closure, the fiber manufacturers generally place further requirements on spin finishes, of which the reduction in friction, the softening of the fiber filaments and the compatibility with Dyes are the main ones. In addition to the requirements mentioned, spin finishes must be temperature-resistant and non-corrosive, easy to remove from the fiber and physiologically harmless. Cationic surfactants, in particular of the quaternized fatty amine type, are usually used for this purpose. However, these show the disadvantage of a biodegradability which is not satisfactory in all cases.
  • the object of the invention was to provide new auxiliaries for the production of synthetic fibers which have improved biodegradability.
  • the invention relates to fiber auxiliaries which contain quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (I) as active component,
  • R --- CO is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R and R 2 independently of one another are hydrogen or R --- CO
  • R 1 is an alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms
  • x, y and z are 1 or numbers from 2 to 30
  • X is a halide or alkyl sulfate.
  • the salts according to the invention reduce the electrostatic charge on synthetic fibers. They also have fiber-enhancing properties, are stable at high temperatures, readily biodegradable and physiologically harmless.
  • the quaternized fatty acid triethanolamine ester salts are known substances which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • a process for their preparation as described in international patent application WO 91/1295 (Henkel), consists in esterifying fatty acids with triethanolamine in the presence of hypophosphorous acid and the technical fatty acid ester mixture, the mono-, di- and tri - contains ester, then quaternize with methyl chloride or diethyl sulfate.
  • polyglycol ether group-containing, ie ethoxylated, quaternized fatty acid triethanolamine ester salts are the subject of a previously unpublished application by the applicant.
  • ethoxylated triethanolamine which in turn is esterified and quaternized in a known manner. In this case, you usually add an average of 2 to 30, preferably 2 to 10 moles of ethylene oxide of triethanolamine in the esterification.
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts are used for the preparation of the antistatic agents, fatty acid and triethanolamine or triethanolamine ethoxylate in a molar ratio of 1.2: 1 to 2.1: 1, preferably 1.64: 1 to 1.92: 1 have been used.
  • Fiber auxiliaries with particularly advantageous technical properties are obtained if quaternized fatty acid triethanola ester salts of the formula (I) are used in which
  • R ⁇ O is an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms
  • R2 and R3 is hydrogen
  • R 4 is methyl
  • x, y and z are each 1
  • X is chloride or methyl sulfate
  • R - CO is an acyl radical with 16 to 18 carbon atoms
  • R2 and R3 are hydrogen
  • R 4 is methyl
  • x, y and z are numbers from 2 to 30
  • X is chloride or methyl sulfate
  • Quaternized fatty acid triethanolamine ester salts reduce the electrostatic charge on fibers and reduce the friction between the filaments. They have revitalizing properties, are temperature-stable and easily biodegradable.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of the quaternized fatty acid triethanolamine ester salts for the production of spin finishes and finishing agents for synthetic fibers, in particular acrylic and polyester fibers.
  • the spin finishes or finishing agents are applied in the form of aqueous dispersions to the synthetic fibers immediately after they emerge from the spinneret.
  • the agents which have a temperature between 18 and 60 ° C, z. B. applied by application rollers or dosing pumps via suitable applicators.
  • the agents are preferably used in the form of their aqueous dispersions, which have a solids content of 3 to 40, preferably 5 to 30,% by weight and, in addition to the quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, also other customary ingredients, such as, for example, synthetic ester oils , Sorbitan esters, silicones, polyethers, phosphoric acid esters, fatty acid alkanolamines, ethoxylated fatty acids and block polymers of ethylene and propylene oxide ("Pluronic types”) and the like.
  • the proportion of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts in the compositions can be 1 to 100, preferably 30 to 70% by weight, based on the solids content.
  • the application amount of the spin finishes or finishing agents in the form of their aqueous dispersions is in the range customary for the fiber industry between 0.1 and 30, preferably 1 to 20% by weight, based on the weight of the fibers.
  • Base tallow acid unhardened
  • Base coconut fatty acid unhardened
  • Base tallow acid hardened
  • Base tallow acid 50% hardened
  • Dye bleeding (dye: cationic black) visual assessment:

Landscapes

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Abstract

Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze der Formel (I), in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R?2 und R3¿ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, x, y und z für 1 oder Zahlen von 2 bis 30 und X für ein Halogenid oder Alkylsulfat steht, eignen sich für die Herstellung von Hilfsmitteln für synthetische Fasern.

Description

Faserhilfsmittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Hilfsmittel für synthetische Fasern, die einen Gehalt an quaternierten Fettsäure-triethanolamin- ester-Salzen aufweisen sowie die Verwendung dieser Salze zur Herstellung der genannten Mittel.
Stand der Technik
Synthetische Fasern werden nach dem Filamentbildungsprozeß mit Präparationsmitteln versehen, die für ihre Weiterverar¬ beitung unentbehrlich sind. Diese sogenannten "Spinnpräpara¬ tionen" setzen die elektrostatische Aufladung sowohl zwischen den Filamenten untereinander, als auch zwischen den Fila en- ten und den Führungselementen der Spinnmaschinen herab [Ull- manns Encyclopaedie der technischen Chemie, Bd. 23, S.7-9, Verlag Chemie, Weinheim, 1983)].
Neben der Glätte und dem Fadenschluß werden von den Faserher¬ stellern in der Regel noch weitere Anforderungen an Spinnprä¬ parationen gestellt, von denen die Verminderung der Reibung, die Avivage der Faserfilamente sowie die Verträglichkeit mit Farbstoffen die wichtigsten sind. Neben den genannten Anfor¬ derungen müssen Spinnpräparationen temperaturbeständig und nicht korrosiv, von der Faser leicht zu entfernen und physio¬ logisch unbedenklich sein. Üblicherweise werden für diesen Zweck kationische Tenside, insbesondere vom Typ der quater- nierten Fettamine eingesetzt. Diese zeigen jedoch den Nach¬ teil einer nicht in allen Fällen zufriedenstellenden biolo¬ gischen Abbaubarkeit.
Die Aufgabe der Erfindung bestand nun darin, neue Hilfsmittel für die Herstellung von synthetischen Fasern zur Verfügung zu stellen, die über eine verbesserte biologische Abbaubarkeit verfügen.
Beschreibung der Erf ndung
Gegenstand der Erfindung sind Faserhilfsmittel, die als Wirk¬ komponente quatemierte Fettsäure-triethanolaminester-Salze der Formel (I) enthalten,
R*
Γ
[RlCO-(θra2CH2)x-N-(CH2CH2θ)yR2] X" (X)
I
in der R---CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato¬ men, R- und R~ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R---CO, R^ für einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, x, y und z für 1 oder Zahlen von 2 bis 30 und X für ein Ha- logenid oder Alkylsulfat steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Salze die elektrostatische Aufladung von synthetischen Fasern herabsetzen. Sie besitzen ferner gegenüber Fasern avivierende Eigenschaften, sind hochtemperaturstabil, biologisch leicht abbaubar und physiologisch unbedenklich.
Herstellung der Ausgangsstoffe
Bei den quaternierten Fettεäure-triethanolaminester-Salzen handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägi¬ gen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung, wie es in der Internationalen Patentanmeldung WO 91/1295 (Henkel) be¬ schrieben wird, besteht darin, Fettsäuren in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Triethanolamin zu verestern und das technische Fettsäureestergemisch, das Mono-, Di- und Tri- ester enthält, anschließend mit Methylchlorid oder Di ethyl- sulfat zu quaternieren.
Die entsprechenden polyglycolethergruppenhaltigen, d. h. eth- oxylierten quarternierten Fettsäure-triethanolaminester-Salze sind Gegenstand einer bisher unveröffentlichten Anmeldung der Anmelderin. Zu ihrer Herstellung kann man von ethoxyliertem Triethanolamin ausgehen, welches dann in wiederum bekannter Weise verestert und quaterniert wird. Üblicherweise setzt man in diesem Fall Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 2 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 Mol Ethylenoxid an Triethanolamin in die Veresterung ein.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden für die Herstellung der Antistatikmittel quatemierte Fettsäure- triethanolaminester-Salze verwendet, zu deren Herstellung Fettsäure und Triethanolamin bzw. Triethanolaminethoxylat im molaren Verhältnis von 1,2 : 1 bis 2,1 : 1, vorzugsweise 1,64 : 1 bis 1,92 : 1 eingesetzt worden sind.
Faserhilfsmittel
Faserhilfsmittel mit besonders vorteilhaften anwendungstech¬ nischen Eigenschaften werden erhalten, wenn man quatemierte Fettsäure-triethanola inester-Salze nach Formel (I) einsetzt, in der
a) R^O für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 für Wasserstoff, R4 für Methyl, x, y und z jeweils für 1 und X für Chlorid oder Methylsulfat steht;
b) R--CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 für Wasserstoff, R4 für Methyl, x, y und z für Zahlen von 2 bis 30 und X für Chlorid oder Methylsulfat steht;
c) R****CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R-^CO, R3 für Wasserstoff, R4 für Methyl, x, y und z jeweils für 1 und X für Chlorid oder Methylsulfat steht und/oder d) R^CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R^CO, R^ für Wasserstoff, R4 für Methyl, x, y und z für Zahlen von 2 bis 30 und X für Chlorid oder Methyl¬ sulfat steht.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Quatemierte Fettsäure-triethanolaminester-Salze vermindern die elektrostatische Aufladung bei Fasern und setzen die Rei¬ bung zwischen den Filamenten herab. Sie besitzen avivierende Eigenschaften, sind temperaturstabil und biologisch leicht abbaubar.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver¬ wendung der quaternierten Fettsäure-triethanolaminester-Salze zur Herstellung von Spinnpräparationen und Avivage ittel für synthetische Fasern, insbesondere Acryl- und Polyesterfasern.
Wie in der Textilindustrie üblich, werden die Spinnpräpara¬ tionen bzw. Avivagemittel in Form wäßriger Dispersionen auf die synthetischen Fasern unmittelbar nach Austritt aus der Spinndüse appliziert. Die Mittel, die eine Temperatur zwi¬ schen 18 und 60°C haben, werden z. B. von Auftragwalzen oder Dosierpumpen über geeignete Applikatoren aufgebracht. Bevor¬ zugt werden die Mittel in Form ihrer wäßrigen Dispersionen eingesetzt, die einen Feststoffgehalt von 3 bis 40, vorzugs¬ weise 5 bis 30 Gew.-% aufweisen und neben den quaternierten Fettsäure-triethanolaminester-Salzen noch weitere übliche Inhaltsstoffe, wie beispielsweise synthetische Esteröle, Sorbitanester, Silicone, Polyether, Phosphorsäureester, Fett- säurealkanolamine, ethoxylierte Fettsäuren sowie Blockpolyme¬ re des Ethylen- und Propylenoxids ( "Pluronic-Typen" ) und der¬ gleichen aufweisen können. Der Anteil der quaternierten Fett- säure-triethanolaminester-Salze an den Mitteln kann dabei 1 bis 100, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt - betragen.
Die Auftragmenge der Spinnpräparationen bzw. Avivagemittel in Form ihrer wäßrigen Dispersionen liegt in dem für die Faser¬ industrie üblichen Bereich zwischen 0,1 und 30, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-% - bezogen auf das Gewicht der Fasern.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Auf Polyesterfilamente wurde eine 15 gew.-%ige Spinnfaser¬ präparation eines Esterquats der Formel (I) gemäß Tab.l in Wasser aufgetragen (ölauflage 0,35 Gew.-%).
R* l+
[RlC0-(0CH2CH2)x-N-(CH2CH20)yR2] X" (I)
I
Tab.1; Esterquats
Legende; a) Basis Taigfettsäure, ungehärtet b) Basis Kokosfettsäure, ungehärtet c) Basis Taigfettsäure, gehärtet d) Basis Taigfettsäure, 50 % gehärtet
Im Fall der Esterquats gemäß Bsp.l, 2 und 3 betrug das Fett¬ säure : Triethanolaminverhältnis 1,9 : 1, im Fall Bsp.3 1,4 : 1 und im Fall Bsp.5 1,2 : 1. Folgende Parameter wurden bestimmt;
dynamische Reibungskoeffizienten gegen Faden bei einer . Geschwindigkeit von 8 mm/min, gemessen am Rothschild F- Meter (Klima 20°C, 65 % relative Feuchte);
dynamische Reibungskoeffizienten gegen Metall bei einer Geschwindigkeit von 20 bzw. 100 m/min, gemessen am Rothschild F-Meter (Klima 20°C, 65 % relative Feuchte).
elektrostatische Aufladung an Metall bei einer Ge¬ schwindigkeit von 100 m/min, 2 min, T = 20°C, gemessen am Statikvoltmeter Rothschild (Klima 20°C, 65 % rel. Feuchte) .
elektrostatische Aufladung an Metall bei einer Ge¬ schwindigkeit von 100 m/min, 2 min, T = 150°C, gemessen am Statikvoltmeter Rothschild (Klima 20°C, 65 % rel. Feuchte) .
Farbstoffausblutung (Farbstoff: Kationisch Schwarz) visuelle Beurteilung:
I = kein Ausbluten
II = geringes Ausbluten
III = starkes Ausbluten
IV = sehr starkes Ausbluten
ie Anwendungsbeispiele sind in Tab.2 zusammengefaßt. Tab.2: Anwendungsbeispiele
Legende: dRK dynamischer Reibungskoeffizient
Fl dRK gegen Faden (Geschwindigkeit 8 m/min)
F2 dRK gegen Metall (Geschwindigkeit 20 m/min)
F3 dRK gegen Metall (Geschwindigkeit 100 m/min)
EA1 Elektrostatische Aufladung ( 20°C)
EA2 Elektrostatische Aufladung (150°C)
FA Farbstoffausblutung

Claims

Patentansprüche
1. Faserhilfsmittel, enthaltend quatemierte Fettsäure- triethanolaminester-Salze der Formel (I),
R4 l+ [RlCO-(OCH2CH2)x-N-(CH2CH2θ)yR2] X~ (I)
I
in der R co für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlen¬ stoffatomen, R2 und R unabhängig voneinander für Was¬ serstoff oder Rico, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, x, y und z für 1 oder Zahlen von 2 bis 30 und X für ein Halogenid oder Alkylsulfat steht.
2. Faserhilfsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß R CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlen¬ stoffatomen, R2 und R für Wasserstoff, R4 für Methyl, x, y und z jeweils für 1 und X für Chlorid oder Methyl¬ sulfat steht.
3. Faserhilfsmittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 und R für Wasserstoff, R4 für Methyl, x, y und z für Zahlen von 2 bis 30 und X für Chlorid oder Methylsulfat steht.
4. Faserhilfsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R****CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R!CO, R3 für Wasserstoff, R4 für Methyl, x, y und z jeweils für 1 und X für Chlo¬ rid oder Methylsulfat steht.
5. Faserhilfsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R co für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R co, R3 für Wasserstoff, R4 für Methyl, x, y und z für Zahlen von 2 bis 30 und X für Chlorid oder Methylsulfat steht.
6. Verwendung von quaternierten Fettsäure-triethanolamin- ester-Salzen nach den Ansprüchen 1 bis 5 für die Her¬ stellung von Spinnpräparationen für synthetische Fasern.
7. Verwendung von quaternierten Fettsäure-triethanolamin- ester-Salzen nach den Ansprüchen 1 bis 5 für die Her¬ stellung von Avivagemitteln für synthetische Fasern.
EP94903762A 1992-12-22 1993-12-13 Faserhilfsmittel Withdrawn EP0675979A1 (de)

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