EP0826761A1 - Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden als EP-Additive - Google Patents

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EP0826761A1
EP0826761A1 EP97114765A EP97114765A EP0826761A1 EP 0826761 A1 EP0826761 A1 EP 0826761A1 EP 97114765 A EP97114765 A EP 97114765A EP 97114765 A EP97114765 A EP 97114765A EP 0826761 A1 EP0826761 A1 EP 0826761A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
additive
use according
composition
amide
gluconamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP97114765A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Dr. Rieckert
Jan Dr. Zwinselman
Karl-Heinz Michel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schill and Seilacher Struktol AG
Original Assignee
Schill and Seilacher GmbH and Co
Schill and Seilacher AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schill and Seilacher GmbH and Co, Schill and Seilacher AG filed Critical Schill and Seilacher GmbH and Co
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles

Definitions

  • the invention relates to the use of polyhydroxycarboxamides as a high pressure additive, especially for lubricants, Metalworking fluids and hydraulic fluids.
  • High pressure additives also internationally in the professional world "EP-Additive” (Extreme-Pressure-Additives) fluids, e.g. Gear oils, motor oils, metalworking oils and hydraulic fluids added to to give them a high load capacity, which when transmitting large forces is necessary to avoid that touching metal surfaces weld together and are subject to uncontrolled wear.
  • EP-Additive Extreme-Pressure-Additives
  • Lubricant additives are known from US Pat. No. 4,647,389, which are prepared by reacting a natural oil, for example coconut oil or palm oil, with a C 2 -C 10 -hydroxy acid and a polyamine. These are hydroxyacylated fatty acid amides of polyamines, which act as friction modifiers in lubricating oil compositions, but not as EP additives.
  • U.S. Patent 4,512,903 discloses hydroxyacylated amides from primary and secondary fatty acid amines as lubricant additives known, which also act as a coefficient of friction, but not as EP additives.
  • polyhydroxycarboxamides the so far as sugar substitutes and dietary nutrients have been used as a high pressure additive (EP additive), especially for lubricants, metalworking oils and hydraulic fluids can be used can.
  • EP additive high pressure additive
  • polyhydroxycarboxamides are known, e.g. from international patent application PCT / US91 / 07534 as WO 92/06601.
  • the amides which can be used according to the invention as EP additive of Polyhydroxycarboxylic acids can be N-unsubstituted amides, however, they are preferably N-substituted Amides, especially alkyl and dialkyl amides with alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, as well as monohydroxyalkylamides and polyhydroxyalkylamides, aminoalkylamides and aminohydroxyalkylamides, in each case the respective Alkyl radical has 1 to 4 carbon atoms.
  • Polyhydroxycarboxamides which are particularly preferred according to the invention are:
  • At least one of the polyhydroxycarboxamides is preferred in an oily or aqueous composition included, e.g. in a lubricant, an engine or Gear oil, a metalworking oil or metalworking fluid or a hydraulic fluid, these Fluids also in the form of an emulsion, e.g. a water-in-oil emulsion or an oil-in-water emulsion.
  • Such an oily or aqueous composition preferably contains still at least one anti-corrosion agent, wherein Boric acid esters are particularly preferred as corrosion inhibitors are.
  • the composition can at least contain an emulsifier.
  • the at least one polyhydroxycarboxamide is preferred used in such an amount that the amide content up to 70% by weight of the respective composition. Prefers however, the composition is applied diluted with water, wherein the amide content 0.01 to 3.0 wt .-% of the respective Composition.
  • the polyhydroxycarboxamides used are chiral Compounds that have at least one asymmetric carbon atom own and therefore in the form of enantiomers and in Form of racemates can be present.
  • the most preferred Gluconamides and glucoheptonamides can therefore be found in the D- or L-form or as a D, L-racemate.
  • the invention further relates to a high-pressure additive (EP additive), especially for lubricants, metalworking fluids and hydraulic fluids that are at least one Contains amide of a polyhydroxycarboxylic acid, but preferably additionally at least one anti-corrosion agent and / or contains at least one emulsifier.
  • EP additive high-pressure additive
  • Emulsifier can be any of the usual ones known for this purpose Emulsifier and any usual and for this purpose known anti-corrosion agents act, provided that these additional agents with the polyhydroxycarboxamides are chemically compatible, what by simple, the Preliminary tests familiar to a specialist can be determined quickly can.
  • the additive according to the invention particularly preferably contains additionally at least one polyalkylene glycol, e.g. Diethylene glycol, polyethylene oxide and / or polypropylene oxide or similar.
  • polyalkylene glycol e.g. Diethylene glycol, polyethylene oxide and / or polypropylene oxide or similar.
  • the proportion of the at least one amide is preferred 0.01 to 70 wt .-% of the high pressure additive.
  • the additive according to the invention preferably contains one of the the aforementioned gluconamides or glucoheptonamides.
  • the polyhydroxycarboxamides used according to the invention can be produced as in the publication WO 92/06601.
  • the preparation of N-2- (hydroxyethyl)] - D-gluconamide can be done, for example, that one mole of D (+) - gluconolactone, which is insoluble in methanol, Methanol is added and heated to 65 ° C with stirring becomes.
  • the suspension of the lactone slowly becomes 1 mol ethanolamine, which is dissolved in methanol, added. It takes place a spontaneous exothermic reaction takes place during its course the gluconolactone dissolves completely.
  • About amide formation To complete, reflux is continued for two hours touched. Then the solution is slowly becoming permanent Stirred cooled, whereby the solid amide precipitates out of the solution.
  • the solution is then filtered and the residue washed twice with methanol. Yield: 95% pure N- [2- (hydroxyethyl)] - D-gluconamide, hereinafter referred to as "HEGA”.
  • Cool 1 is an emulsion based on mineral oil that contains 15% Mineral oil, anti-corrosion agents (boric acid esters) and emulsifiers contains.
  • Cool 10 is an ester-based cutting oil, containing 10% Esters, emulsified in water, as well as corrosion inhibitors and Emulsifiers.
  • Cool Syn 100 is an aqueous system based on polyalkylene glycol with anti-corrosion agents, but without emulsifiers.
  • the Reichert Friction Wear Test is carried out as follows: A roller or roller made of metal is firmly against a rotating sliding ring pressed, the lower third immersed in the fluid to be examined. The speed of rotation the slide ring is set so that the Contact point and thus the point of friction Abrasion between roller and slide ring from the fluid whose Load capacity should be tested, achieved and is wetted.
  • the slide ring rotates on the Roll elliptical abrasion surfaces, the size of which depends on the load capacity depends on the fluid to be tested. The smaller the abrasion surface after a defined time or after a defined distance, the greater the load bearing capacity.
  • the noise distance sets another parameter that is used in the Reichert friction wear test is measured.
  • metallic Noise until a reaction film is formed from the fluid to be tested has formed between the slide ring and roller.
  • the Orbital distance covered by the slide ring up to this noise suddenly stops, is called a "noise route" designated. The shorter this route, the better the fluid is suitable as an EP additive.
  • pure Water does not form a reaction film, so the noise can be heard over the entire test distance of 100 m.
  • Example 1 consists of 95% by weight of Cool 1 and 5% by weight HEGA
  • example 2 from 90% by weight Cool 1 and 10% by weight HEGA
  • example 3 consists of 95% by weight of Cool 10 and 5% by weight of HEGA
  • example 4 from 90% by weight of Cool 10 and 10% by weight of HEGA
  • example 5 from 95% by weight of Cool Syn 100 and 5% by weight of HEGA
  • example 6 from 90% by weight of Cool Syn 100 and 10% by weight of HEGA
  • Example 7 from 80% by weight of Cool Syn 100 and 20 wt% HEGA.
  • both the noise distance and the abrasion area drop to 14 m or 12 mm 2 even at a very low concentration of 5% HEGA.
  • An increase in the concentration from 5 to 10% HEGA leads to a further reduction in the noise distance to 10 m, while the abrasion area remains the same at 12 mm 2 .
  • a further increase in the HEGA concentration to 20 or 30% only slightly improves the noise path and the abrasion area. It follows that the effect achieved with the use of polyhydroxycarboxamides according to the invention occurs even at very low concentrations and that an increase in the concentration is in most cases not economically sensible since the best compromise between cost and benefit is achieved even at the lowest concentrations. This is of great importance for the technical use of the EP additives according to the invention.
  • polyhydroxycarboxamides as EP additives thus offers the following advantages: the additives used are readily biodegradable, they are water-soluble, so that, as a rule, neither emulsifiers nor anti-foaming agents are necessary, they are inherently non-foaming, and they are particularly easy to use for the processing of iron and ferrous metals and they are non-toxic, as is shown in particular by their known use as sugar substitutes and dietary nutrients.
  • the amides used according to the invention can be used in anhydrous but also in aqueous metalworking fluids, in hydraulic fluids, in textile machining fluids and in fluids for cutting and grinding metals and glass. Example No.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden als Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten. Die Erfindung betrifft außerdem einen Hochdruckzusatz (EP-Additiv), der mindestens ein Amid einer Polyhydroxycarbonsäure enthält. Bevorzugte Polyhydroxycarbonsäureamide sind die Amide der Gluconsäure und der Glucoheptonsäure.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden als Hochdruckzusatz, insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten.
Hochdruckzusätze, in der Fachwelt international auch als "EP-Additive" (Extreme-Pressure-Additives) bezeichnet, werden Fluiden, wie z.B. Getriebeölen, Motorenölen, Metallbearbeitungsölen und Hydraulikflüssigkeiten zugesetzt, um ihnen ein hohes Lastaufnahmevermögen zu verleihen, welches bei der Übertragung großer Kräfte nötig ist, um zu vermeiden, daß sich berührende Metalloberflächen miteinander verschweißen und unkontrolliertem Verschleiß unterliegen.
Aus dem US-Patent 4 647 389 sind Schmiermittel-Additive bekannt, die durch Umsetzung eines natürlichen Öls, z.B. Kokosnußöl oder Palmöl, mit einer C2-C10-Hydroxysäure und einem Polyamin hergestellt werden. Es handelt sich dabei um hydroxyacylierte Fettsäureamide von Polyaminen, die als Reibwertminderer ("friction modifier")in Schmieröl-Zusammensetzungen wirken, aber nicht als EP-Additive.
Aus dem US-Patent 4 512 903 sind hydroxyacylierte Amide von primären und sekundären Fettsäureaminen als Schmiermittel-additive bekannt, die ebenfalls als Reibwertminderer wirken, jedoch nicht als EP-Additive.
Als Hochdruckzusätze werden üblicherweise Schwefelverbindungen, die unter Hochdruckbedingungen einen Sulfidfilm bilden, Chlorverbindungen, Phosphorverbindungen, organische Stickstoffverbindungen und Metallseifen wie Zinkstearat verwendet (vgl. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, 1981, Band 20, S. 552 ff.).
Obwohl alle diese Verbindungsklassen durchaus wirksame Hochdruckzusätze abgeben, besitzen sie die unterschiedlichsten "Nebenwirkungen", die je nach Anwendungszweck unerwünscht sind. So sind beispielsweise Schwefel- und Chlorverbindungen gegenüber den meisten metallischen Werkstoffen chemisch aggressiv, gleichzeitig aber auch abwasser- und damit umweltbelastend. Auch Metallseifen wie Zinkstearat führen zu schwermetallbelasteten Abwässern, die aufwendigen Reinigungsverfahren unterworfen werden müssen. Phosphate schließlich begünstigen das Bakterienwachstum, was insbesondere bei Hydraulikflüssigkeiten extrem gefährlich ist, weil das Bakterienwachstum die rheologischen Eigenschaften der Öle bzw. Emulsionen verändert, was zum Zusammenbruch der Systeme führen kann.
Aus allen diesen Gründen besteht weiterhin ein starkes Bedürfnis, dem Fachmann weitere Mittel an die Hand zu geben, die als Hochdruckzusatz bzw. EP-Additiv verwendbar sind, und zwar solche Mittel und Verbindungen, die nichttoxisch sind, die keine Belastung für das Abwasser darstellen und somit unweltverträglich sind, die insbesondere keine Schwermetalle bzw. Schwermetallionen, keine giftigen Gase wie Schwefelwasserstoff und keine starken Säuren wie Chlorwasserstoff bzw. Salzsäure oder Schwefeldioxid bzw. Schwefelsäure freisetzen, die aber gleichwohl hervorragende Schmiereigenschaften und Reibverschleißwerte besitzen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Polyhydroxycarbonsäureamide, die bisher als Zuckeraustauschstoffe und diätetische Nährmittel verwendet worden sind, als Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsöle und Hydraulikflüssigkeiten, verwendet werden können. Diese Polyhydroxycarbonsäureamide sind bekannt, z.B. aus der internationalen Patentanmeldung PCT/US91/07534, veröffentlicht als WO 92/06601.
Die erfindungsgemäß als EP-Additiv verwendbaren Amide von Polyhydroxycarbonsäuren, insbesondere von Zuckersäuren mit 5 bis 7 C-Atomen, besonders bevorzugt von Gluconsäure und Glucoheptonsäure, können N-unsubstituierte Amide sein, vorzugsweise handelt es sich jedoch um N-substituierte Amide, insbesondere um Alkyl- und Dialkylamide mit Alkylresten mit 1 bis 4 C-Atomen, sowie um Monohydroxyalkylamide und Polyhydroxyalkylamide, Aminoalkylamide und Aminohydroxy-alkylamide, wobei in allen Fällen der jeweilige Alkylrest 1 bis 4 C-Atome aufweist.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Polyhydroxycarbonsäureamide sind:
N,N-Dimethyl-gluconamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-gluconamid, N-[2-(Aminoethyl)]-gluconamid, N-[2-(Hydroxypropyl)]-gluconamid, N-[1,2-Dihydroxypropyl]-gluconamid, N,N-Dimethylglucoheptonamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Aminoethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Hydroxypropyl)]-glucoheptonamid und N-[1,2-Dihydroxypropyl]-glucoheptonamid.
Vorzugsweise ist mindestens eines der Polyhydroxycarbonsäureamide in einer öligen oder wäßrigen Zusammensetzung enthalten, z.B. in einem Schmiermittel, einem Motoren- oder Getriebeöl, einem Metallbearbeitungsöl bzw. Metallbearbeitungsfluid oder einer Hydraulikflüssigkeit, wobei diese Fluide auch in Form einer Emulsion, z.B. einer Wasser-in-Öl-Emulsion oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion, vorliegen können.
Vorzugsweise enthält eine solche ölige oder wäßrige Zusammensetzung noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel, wobei als Korrosionsschutzmittel die Borsäureester besonders bevorzugt sind. Außerdem kann die Zusammensetzung noch mindestens einen Emulgator enthalten.
Als besonders vorteilhaft hat sich die gleichzeitige Verwendung eines der genannten Polyhydroxycarbonsäureamide und mindestens eines Polyalkylenglykols erwiesen: die unter Verwendung eines solchen kombinierten Additivs gemessenen Reichert-Reibverschleiß-Werte weisen eindeutig auf einen synergistischen Effekt hin, der sich bei gleichzeitiger Verwendung eines der genannten Amide und eines Polyalkylenglykols einstellt. Eine wissenschaftliche Erklärung für diesen Effekt gibt es zur Zeit nicht.
Das mindestens eine Polyhydroxycarbonsäureamid wird vorzugsweise in solcher Menge verwendet, daß der Amid-Anteil bis zu 70 Gew.-% der jeweiligen Zusammensetzung ausmacht. Bevorzugt wird die Zusammensetzung jedoch mit Wasser verdünnt angewandt, wobei der Amid-Anteil 0,01 bis 3,0 Gew.-% der jeweiligen Zusammensetzung ausmacht.
Die verwendeten Polyhydroxycarbonsäureamide sind chirale Verbindungen, die mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzen und deshalb in Form von Enantiomeren und in Form von Racematen vorliegen können. Die besonders bevorzugten Gluconamide und Glucoheptonamide können also in der D- oder L-Form oder als D,L-Racemat vorliegen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten, der mindestens ein Amid einer Polyhydroxycarbonsäure enthält, vorzugsweise aber zusätzlich noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel und/oder mindestens einen Emulgator enthält.
Dabei kann es sich um jeden üblichen, für diesen Zweck bekannten Emulgator und jedes übliche und für diesen Zweck bekannte Korrosionsschutzmittel handeln, vorausgesetzt, daß diese zusätzlichen Mittel mit den Polyhydroxycarbonsäureamiden chemisch verträglich sind, was durch einfache, dem Fachmann geläufige Vorversuche schnell ermittelt werden kann.
Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Additiv zusätzlich noch mindestens einen Polyalkylenglykol, z.B. Diethylenglykol, Polyethylenoxid und/oder Polypropylenoxid oder dergleichen.
Der Anteil des mindestens einen Amids macht vorzugsweise 0,01 bis 70 Gew.-% des Hochdruckzusatzes aus.
Das erfindungsgemäße Additiv enthält vorzugsweise eines der vorstehend genannten Gluconamide oder Glucoheptonamide.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyhydroxycarbonsäureamide können hergestellt werden, wie in der Druckschrift WO 92/06601 beschrieben. Die Herstellung von N-2-(Hydroxyethyl)]-D-gluconamid kann beispielsweise so erfolgen, daß zu einem Mol D(+)-Gluconolacton, das in Methanol unlöslich ist, Methanol zugegeben wird und unter Rühren auf 65°C erhitzt wird. Der Suspension des Lactons wird langsam 1 Mol Ethanolamin, das in Methanol gelöst ist, zugegeben. Dabei findet eine spontane exotherme Reaktion statt, in deren Verlauf sich das Gluconolacton vollständig löst. Um die Amidbildung zu vervollständigen, wird weitere zwei Stunden unter Rückfluß gerührt. Dann wird die Lösung langsam unter ständigem Rühren abgekühlt, wobei das feste Amid aus der Lösung ausfällt. Die Lösung wird dann filtriert und der Rückstand zweimal mit Methanol gewaschen. Ausbeute: 95% reines N-[2-(Hydroxyethyl)]-D-gluconamid, nachfolgend kurz "HEGA" genannt.
Die EP-Additiv-Eigenschaften von HEGA wurden mit Hilfe des Reichert-Reibverschleiß-Tests ermittelt und geprüft. Hierzu wurde das Additiv in Anteilen von 5, 10 und 20 Gew.-% handelsüblichen Metallbearbeitungsfluiden mit den Bezeichnungen "Cool 1", "Cool 10" und "Cool Syn 100" zugesetzt.
"Cool 1" ist eine Emulsion auf Basis von Mineralöl, die 15% Mineralöl, Korrosionsschutzmittel (Borsäureester) und Emulgatoren enthält.
"Cool 10" ist ein Schneidöl auf Esterbasis, enthaltend 10% Ester, in Wasser emulgiert, sowie Korrosionsschutzmittel und Emulgatoren.
"Cool Syn 100" ist ein wäßriges System auf Polyalkylenglykol-Basis mit Korrosionsschutzmitteln, aber ohne Emulgatoren.
Der Reichert-Reibverschleiß-Test wird wie folgt durchgeführt: Eine Rolle oder Walze aus Metall wird fest gegen einen rotierenden Gleitring gepreßt, dessen unteres Drittel in das zu untersuchende Fluid eintaucht. Die Rotationsgeschwindigkeit des Gleitrings wird so eingestellt, daß die Kontaktstelle und damit die Stelle des reibungsbedingten Abriebs zwischen Rolle und Gleitring von dem Fluid, dessen Lastaufnahmevermögen getestet werden soll, erreicht und benetzt wird. Beim Rotieren des Gleitrings entstehen auf der Rolle elliptische Abriebflächen, deren Größe von dem Lastaufnahmevermögen des zu testenden Fluids abhängt. Je kleiner die Abriebfläche nach einer definierten Zeit oder nach einer definierten Strecke ist, um so größer ist das Lastaufnahmevermögen. Neben der Abriebfläche, die nach einer Umlaufstrecke von 100 m gemessen wird, stellt die Lärmstrecke eine weitere Kenngröße dar, die bei dem Reichert-Reibverschleiß-Test gemessen wird. Wenn der Gleitring in Bewegung versetzt wird, stellt sich zunächst ein schleifendes, metallenes Geräusch ein, bis sich aus dem zu testenden Fluid ein Reaktionsfilm zwischen Gleitring und Rolle gebildet hat. Die Umlaufstrecke, die der Gleitring zurückgelegt hat, bis dieses Geräusch plötzlich aufhört, wird als "Lärmstrecke" bezeichnet. Je kürzer diese Strecke ist, um so besser ist das Fluid als EP-Additiv geeignet. Bei Verwendung von reinem Wasser stellt sich kein Reaktionsfilm ein, so daß der Lärm über die gesamte Teststrecke von 100 m zu hören ist.
In den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 sind sieben Beispiele für Metallbearbeitungsfluide aufgeführt, denen das Amid HEGA in unterschiedlichen Mengen als EP-Additiv zugesetzt wurde. Beispiel 1 besteht aus 95 Gew.-% Cool 1 und 5 Gew.-% HEGA, Beispiel 2 aus 90 Gew.-% Cool 1 und 10 Gew.-% HEGA, Beispiel 3 besteht aus 95 Gew.-% Cool 10 und 5 Gew.-% HEGA, Beispiel 4 aus 90 Gew.-% Cool 10 und 10 Gew.-% HEGA, Beispiel 5 aus 95 Gew.-% Cool Syn 100 und 5 Gew.-% HEGA, Beispiel 6 aus 90 Gew.-% Cool Syn 100 und 10 Gew.-% HEGA und Beispiel 7 aus 80 Gew.-% Cool Syn 100 und 20 Gew.-% HEGA.
In Tabelle 2 sind für jedes dieser sieben Beispiele folgende technische Daten angegeben:
  • 1. Die Löslichkeit des Amids HEGA in den Metallbearbeitungsfluiden Cool 1, Cool 10 bzw. Cool Syn 100. Die Löslichkeit ist in allen sieben Fällen gut (g).
  • 2. Die Veränderung des Fluids infolge des Amidzusatzes. Bei allen sieben Beispielen konnte keine Veränderung festgestellt werden.
  • 3. Die Löslichkeit in den verwendeten Fluiden. Das wasserlösliche HEGA löste sich vollständig in allen Systemen.
  • 4. Die Beständigkeit der Emulsion. Sie entsprach in allen sieben Beispielen den Anforderungen (i.O. = in Ordnung).
  • 5. Der pH-Wert in wäßriger Verdünnung (1:10).
  • 6. Der pH-Wert in wäßriger Verdünnung (1:20).
  • 7. Die Rostschutzwirkung in 2%iger Verdünnung.
  • 8. Die Rostschutzwirkung in 3%iger Verdünnung.
  • 9. Der Reichert-Reibverschleiß-Wert (RRV) in 2%iger Verdünnung; Abriebfläche in mm2.
  • 10. Der Reichert-Reibverschleiß-Wert (RRV) in 3%iger Verdünnung; Abriebfläche in mm2.
    • Insbesondere der Vergleich der RRV-Werte für die Beispiele 1 bis 4 einerseits und die Beispiele 5 bis 7 andererseits zeigt, daß die gleichzeitige Anwesenheit des Polyhydroxycarbonsäureamids HEGA und eines Polyalkylenglykols zu einem signifikanten Abfall der RRV-Werte um mindestens 50% führt.
    Mit dem erfindungsgemäßen EP-Additiv N-[2-(Hydroxyethyl)]-D-gluconamid (HEGA) in unterschiedlichen Konzentrationen und Zusammensetzungen wurden weitere Reichert-Reibverschleiß-Tests durchgeführt, deren Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle 3 angegeben sind. Für die verschiedenen Fluide wurde jeweils die Lärmstrecke, die Abriebfläche und die Badtemperatur gemessen. Zum Vergleich mit dem erfindungsgemäßen EP-Additiv wurde reines Wasser und eine 5 %ige wäßrige Lösung eines Standard-Additivs, nämlich Borsäureamid, verwendet. Das erfindungsgemäße HEGA wurde ebenfalls in wäßriger Lösung eingesetzt, und zwar in Konzentrationen von 5, 10, 20 und 30 %, ohne weitere Zusätze. Ein Test wurde durchgeführt mit einer Zusammensetzung aus 2,5 % HEGA, 82,5 % Wasser und 15 % bekannten Korrosionsschutzmitteln und Emulgatoren. Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, sinken sowohl die Lärmstrecke als auch die Abriebfläche schon bei einer sehr geringen Konzentration von 5 % HEGA auf 14 m bzw. 12 mm2. Eine Steigerung der Konzentration von 5 auf 10 % HEGA führt zu einer weiteren Verringerung der Lärmstrecke auf 10 m, während die Abriebfläche mit 12 mm2 gleich bleibt. Eine weitere Steigerung der HEGA-Konzentration auf 20 oder 30 % verbessert die Lärmstrecke und die Abriebfläche nur noch sehr geringfügig. Daraus folgt, daß der mit der erfindungsgemäßen Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden erzielte Effekt schon bei sehr geringen Konzentrationen eintritt und daß eine Steigerung der Konzentration in den meisten Fällen ökonomisch nicht sinnvoll ist, da der beste Kompromiß zwischen Kosten und Nutzen schon bei den geringsten Konzentrationen erzielt wird. Dies ist für den technischen Einsatz der erfindungsgemäßen EP-Additive von größter Bedeutung.
    Die besten Ergebnisse, nämlich die kürzeste Lärmstrecke von 7 m und die kleinste Abriebfläche von 9 mm2, werden bei einer Kombination geringster Mengen an HEGA (2,5 %) mit bekannten Korrosionsschutzmitteln wie Borsäureester oder Polyalkylenglykolen erzielt. Dieser synergistische Effekt, der für die Fachwelt völlig überraschend ist, macht die Verwendung der Polyhydroxycarbonsäureamide als EP-Additive besonders attraktiv, und zwar sowohl in technischer als auch in ökonomischer Hinsicht.
    Die erfindungsgemäße Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden als EP-Additive bietet somit die folgenden Vorteile: die eingesetzten Zusätze sind leicht bioabbaubar, sie sind wasserlöslich, so daß in der Regel weder Emulgatoren noch Antischäummittel notwendig sind, sie sind von Hause aus nichtschäumend, sie lassen sich besonders gut zur Bearbeitung von Eisen und Eisenmetallen einsetzen und sie sind nichttoxisch, wie insbesondere ihre bekannte Verwendung als Zuckeraustauschstoffe und diätetische Nährmittel zeigt. Die erfindungsgemäß verwendeten Amide können in wasserfreien, aber ebenso in wäßrigen Metallbearbeitungsfluiden, in Hydraulikflüssigkeiten, in Textilbearbeitungsfluiden sowie in Fluiden zum Schneiden und Schleifen von Metallen und Glas eingesetzt werden.
    Beispiel Nr. 1 2 3 4 5 6 7
     
    Cool 1 95,0 90,0
    HEGA 5,0 10,0
    Cool 10 95,0 90,0
    HEGA 5,0 10,0
    Cool Syn 100 95,0 90,0 80,0 %
    HEGA 5,0 10,0 20,0 %
    100 100 100 100 100 100 100 %
    Beispiel Nr. 1 2 3 4 5 6 7  
     
    Löslichkeit im Konzentrat g g g g g g g
    Veränderung des Konzentrats 0 0 0 0 0 0 0
    Löslichkeit i.O. i.O. i.O. i.O. i.O. i.O. i.O.
    Beständigkeit der Emulsion i.O. i.O. i.O. i.O. i.O. i.O. i.O.
    pH-Wert 1:10 9,4 9,4 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5
    pH-Wert 1:20 9,3 9,3 9,4 9,4 9,4 9,3 9,2
    Rostschutz 2%ig i.O. i.O. i.O. i.O. i.O. i.O. i.O.
    Rostschutz 3%ig i.O. i.O. i.O. i.O. i.O. i.O. i.O.
    RRV 2%ig [mm2] 22,4 18,3 22,8 17,8 12,2 9,8 7,6
    RRV 3%ig [mm2] 20,6 17,1 20,4 19,7 10,0 7,9 7,0
    Medium Lärmstrecke [m] Abriebfläche [mm2] Badtemperatur [°C]
    Wasser 100 38 70
    5 % HEGA 14 12 40
    95 % Wasser
    10 % HEGA 10 12 34
    20 % HEGA 9 10 34
    30 % HEGA 8 10 33
    2,5 % HEGA 7 9 36
    15 % Additive
    5 % Standardamid (Vergleich) 14 28 50

    Claims (16)

    1. Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden als Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten.
    2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Amide ausgewählt sind aus der Gruppe der Alkylamide, Dialkylamide, Monohydroxyalkylamide, Polyhydroxyalkylamide, Aminoalkylamide und Amino-hydroxy-alkylamide, worin der jeweilige Alkylrest stets 1 bis 4 C-Atome aufweist.
    3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Polyhydroxycarbonsäuren Zuckersäuren mit 5 bis 7 C-Atomen sind.
    4. Verwendung nach Anspruch 3, wobei die Zuckersäure Gluconsäure oder Glucoheptonsäure ist.
    5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei mindestens eines der Amide in einer öligen oder wäßrigen Zusammensetzung enthalten ist.
    6. Verwendung nach Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung zusätzlich noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel enthält.
    7. Verwendung nach Anspruch 6, wobei das Korrosionsschutzmittel ein Borsäureester ist.
    8. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei die Zusammensetzung noch mindestens einen Emulgator enthält.
    9. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 8, wobei die Zusammensetzung noch mindestens einen Polyalkylenglykol enthält.
    10. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 9, wobei das mindestens eine Amid bis zu 70 Gew.-% der Zusammensetzung ausmacht.
    11. Verwendung nach Anspruch 10, wobei die Zusammensetzung mit Wasser verdünnt angewandt wird, so daß das mindestens eine Amid 0,01 bis 3,0 Gew.-% der Zusammensetzung ausmacht.
    12. Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten, enthaltend mindestens ein Amid einer Polyhydroxycarbonsäure.
    13. Additiv nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel und/oder mindestens einen Emulgator enthält.
    14. Additiv nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich noch mindestens einen Polyalkylenglykol enthält.
    15. Additiv nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das mindestens eine Amid 0,01 bis 70 Gew.-% der Zusammensetzung ausmacht.
    16. Additiv nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß es als Amid mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält:
      N,N-Dimethyl-gluconamid,
      N-[2-(Hydroxyethyl)]-gluconamid,
      N-[2-(Aminoethyl)]-gluconamid,
      N-[2-(Hydroxypropyl)]-gluconamid,
      N-[1,2-Dihydroxypropyl]-gluconamid,
      N,N-Dimethyl-glucoheptonamid,
      N-[2-(Hydroxyethyl)]-glucoheptonamid,
      N-[2(Aminoethyl)]-glucoheptonamid,
      N-[2(Hydroxypropyl)]-glucoheptonamid,
      N-[1,2-Dihydroxypropyl]-glucoheptonamid.
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    Families Citing this family (6)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US6632385B2 (en) 2001-03-23 2003-10-14 First Quality Nonwovens, Inc. Condrapable hydrophobic nonwoven web and method of making same
    JP4300217B2 (ja) * 2004-01-20 2009-07-22 株式会社神戸製鋼所 粉末冶金用潤滑剤、粉末冶金用混合粉末及び焼結体の製造方法
    CN101473020B (zh) * 2006-05-03 2013-06-19 国际壳牌研究有限公司 润滑油组合物
    RU2333239C1 (ru) * 2007-03-06 2008-09-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") Смазочно-охлаждающая жидкость для механической обработки металлов
    US20100024286A1 (en) * 2008-07-31 2010-02-04 Smith Susan Jane Liquid fuel compositions
    CN102112587B (zh) * 2008-07-31 2014-03-26 国际壳牌研究有限公司 液体燃料组合物

    Citations (3)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US4342658A (en) * 1980-11-24 1982-08-03 Basf Wyandotte Corporation Water-based hydraulic fluid containing an alkyl dialkanolamide
    US4512903A (en) * 1983-06-23 1985-04-23 Texaco Inc. Lubricant compositions containing amides of hydroxy-substituted aliphatic acids and fatty amines
    WO1992006601A1 (en) * 1990-10-11 1992-04-30 The Nutrasweet Company Amides derived from sugar alcohols suitable as sugar substitutes

    Family Cites Families (7)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US2622067A (en) * 1949-09-15 1952-12-16 Socony Vacuum Oil Co Inc Emulsifiable oil compositions
    NL186845B (nl) * 1953-04-16 Thomas Dwight Creekmore Orthodontische beugel.
    US2898301A (en) * 1956-11-30 1959-08-04 Gen Aniline & Film Corp Rust preventive compositions
    US3527705A (en) * 1967-02-17 1970-09-08 Glyco Chemicals Inc Bis-alkanylamides of alkylenediamines
    US3539516A (en) * 1968-11-25 1970-11-10 Phillips Petroleum Co Polyethylene thickened grease containing amides
    US4557846A (en) * 1983-12-30 1985-12-10 Exxon Research And Engineering Co. Lubricating oil compositions containing hydroxamide compounds as friction reducers
    US4647389A (en) * 1985-08-19 1987-03-03 Texaco Inc. Anti-friction additives for lubricating oils

    Patent Citations (3)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US4342658A (en) * 1980-11-24 1982-08-03 Basf Wyandotte Corporation Water-based hydraulic fluid containing an alkyl dialkanolamide
    US4512903A (en) * 1983-06-23 1985-04-23 Texaco Inc. Lubricant compositions containing amides of hydroxy-substituted aliphatic acids and fatty amines
    WO1992006601A1 (en) * 1990-10-11 1992-04-30 The Nutrasweet Company Amides derived from sugar alcohols suitable as sugar substitutes

    Non-Patent Citations (4)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Title
    CHEM. PHYS. LIPIDS (1985), 37(3), 227-40 CODEN: CPLIA4;ISSN: 0009-3084, 1985 *
    CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 104, no. 19, 12 May 1986, Columbus, Ohio, US; abstract no. 168724, PFANNEMUELLER, BEATE ET AL: "Amphiphilic properties of synthetic glycolipids based on amide linkages. I. Electron microscopic studies on aqueous gels" XP002044453 *
    CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 106, no. 21, 25 May 1987, Columbus, Ohio, US; abstract no. 176779, LITVINOV, I. A. ET AL: "Crystal and molecular structure of 4-O-[bis(N,N- diethylamido)thionophosphate]-2,3;5,6-bis-O,O-(N,N- diethylamidothionophosphate)-N,N-dimethylamide of D-gluconic acid" XP002044454 *
    IZV. AKAD. NAUK SSSR, SER. KHIM. (1986), (6), 1274-9 CODEN: IASKA6;ISSN: 0002-3353, 1986 *

    Also Published As

    Publication number Publication date
    DE19634605A1 (de) 1998-03-05
    ZA977491B (en) 1998-02-19
    DE19634605B4 (de) 2005-02-03
    US5952274A (en) 1999-09-14

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