EP0835247A1 - Substituierte carbonylaminophenyluracile - Google Patents

Substituierte carbonylaminophenyluracile

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Publication number
EP0835247A1
EP0835247A1 EP96922007A EP96922007A EP0835247A1 EP 0835247 A1 EP0835247 A1 EP 0835247A1 EP 96922007 A EP96922007 A EP 96922007A EP 96922007 A EP96922007 A EP 96922007A EP 0835247 A1 EP0835247 A1 EP 0835247A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
fluorine
chlorine
cyano
optionally substituted
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP96922007A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Roland Andree
Mark Wilhelm Drewes
Markus Dollinger
Hans-Joachim Santel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP0835247A1 publication Critical patent/EP0835247A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Definitions

  • the invention relates to new substituted carbonylaminophenyluracils, processes for their preparation and their use as herbicides.
  • R 1 represents hydrogen, cyano or halogen
  • R 2 represents cyano or halogen
  • R 3 represents in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
  • R 4 stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl or for the grouping -CO-R 3 , in which R 3 has the meaning given above, R 5 represents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl or alkoxy,
  • R 6 represents optionally substituted alkyl
  • R 7 stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl.
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above, and
  • R 8 represents hydrogen, trifluoroacetyl or alkylsulfonyl, with acid derivatives of the general formula (III)
  • R 3 has the meaning given above and
  • X represents halogen or the grouping -O-CO-R 3 , if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.
  • the new substituted carbonylaminophenyluracils of the general formula (I) are notable for strong herbicidal activity.
  • the starting materials of the formula (II) are also herbicidally active to a certain extent.
  • saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkenyl or alkynyl, are each straight-chain or branched.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen, cyano, fluorine or chlorine
  • R 2 represents cyano, fluorine, chlorine or bromine
  • R 3 represents in each case cycloalkyl or cycloalkylalkyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 -alkyl and has 3 to 8 carbon atoms in the cycloalkyl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
  • R 3 furthermore for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, roitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfionyl or C 1 -C 4 alkylsulfonyl
  • Cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy are substituted) substituted phenyl, ⁇ aphthyl, benzyl, phenylethyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, pyridinyl or quinolinyl
  • R 4 represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl alkyl, alkenyl or alkynyl each having up to 10 carbon atoms
  • R 4 furthermore represents cycloalkyl or cycloalkylalkyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -
  • R 4 furthermore for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl or C 1 -C 4 alkylsulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine), by dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, by C 1 - C 4 alkoxycarbonyl (which is optionally substituted by fluorine, chlorine, Bromine, cyano, methoxy or ethoxy is substituted) by phenyl, phenyloxy or phenylthio (which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluo
  • R 5 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or alkyl or alkoxy each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having 1 to 4 carbon atoms
  • R 6 represents alkyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine having 1 to 4 carbon atoms and
  • R 7 stands for hydrogen or for alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkoxy, each having up to 6 carbon atoms.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 2 represents cyano, fluorine, chlorine or bromine
  • R 3 represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl,
  • R 3 for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy , Methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, by dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, by methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, by phenyl, phenyloxy or phenylthio substituted phenyl, naphthyl, furyl, benzyl, benzyl
  • R 4 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- substituted by cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl , i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, propenyl, butenyl, pentenyl, propynyl, butynyl or pentynyl,
  • R 4 also represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, R 4 also represents in each case optionally by Fluorine, chlorine, bromine, cyano,
  • R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy
  • R 6 represents methyl, ethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl, chlorofluoroethyl, trifluoroethyl , Trichloroethyl, chlorodifluoroethyl, fluorodichloroethyl, tetrafiuorethyl, chlorotrifluoroethyl or pentafluoroethyl and R 7 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, meth
  • radicals listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • Formula (II) provides a general definition of the aminophenyluracils to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I).
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 preferably or in particular have the meaning which, as described above, in the description of the compounds of the formula (I) to be prepared according to the invention are preferred or was particularly preferably indicated for R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 ;
  • R 8 preferably represents hydrogen, trifluoroacetyl or C 1 -C 4 alkylsulfonyl.
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP 408382, EP 648749, production examples).
  • the acid derivatives to be used further as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are generally defined by the formula (III).
  • R 3 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in the description of the compounds of the formula (I) to be prepared according to the invention preferably or as particularly preferred for R 3 ;
  • X preferably represents fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine.
  • the starting materials of the formula (III) are known synthetic chemicals.
  • the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) is preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary.
  • the usual inorganic auxiliaries generally come see or organic bases or acid acceptors. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or
  • Calcium hydrogen carbonate lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i- , s- or t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2- methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4
  • the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) is preferably carried out in the presence of a diluent.
  • a diluent is generally suitable as diluents. These preferably include aliphatic, alicyclic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, cyclohexane, methylcyclohexane, dichloromethane (methylene chloride), trichloromethane (chloroform or carbon tetrachloride, dialkyl ethers, such as, for example, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether (MTBE), ethyl t-butyl ether, methyl
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Trifolium Ranunculus, Taraxacum. Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
  • Sorghum Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds e.g. on industrial and track systems and on
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders,
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silicic acid, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well
  • Granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates
  • Possible dispersants are: e
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalates can be used cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides for example anilides, such as e.g. Diflufenican and Propanil; Aryl carboxylic acids, e.g. Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, e.g. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4
  • Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters e.g. Diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl
  • Azinones e.g. Chloridazon and norflurazon
  • Carbamates e.g. Chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham
  • Chloroacetanilides e.g. Alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor,
  • Pretilachlor and propachlor Dinitroanilines, e.g. Oryzalin, pendimethalin and trifluralin; Diphenyl ethers, e.g. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen and Oxyfluorfen; Ureas, e.g. Chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methabenzthiazuron; Hydroxylamines, e.g.
  • Amidosulfuron bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuronmethyl, nicosulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl,
  • Triasulfuron and tribenuron-methyl Triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates such as butylates, cycloates, dialallates, EPTC, esprocarb, molinates, prosulfocarb, thiobencarb and triallates; Triazines such as atrazine, cyanazine, simazin, simetryne, terbutryne and terbutylazine; Triazinones such as hexazinone, metamitron and metribuzin; Others such as aminotriazole, benfuresate, bentazone, cinmethylin, clomazone, clopyralid, difenzoquat, dithiopyr, ethofumesate, fluorochloridone, glufosinate, glyphosate, isoxaben, pyridate, quinchlorac, quinmerac, sulphosate and tri
  • Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after the plants emerge. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 10 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 50 g and 5 kg per ha.
  • Example A The compound to be prepared according to Example (II-3) is not yet known from the literature; it is the subject of the present application as a new compound.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is watered or sprayed with the active ingredient preparation. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in%
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, mix 1 part by weight of active compound with the stated amount of solvent, add the stated amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in about 1000 l / ha.
  • the compounds according to Preparation Examples 1, 2, 3 and 4 and (II-1) and (II-2) show a strong action against weeds such as abutilone (100%), amaranthus ( 90-100%) and Sinapis (80-100%).

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Carbonylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I), in welcher R?1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7¿ die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Substituierte Carbonylaminophenyluracile
Die Erfindung betrifft neue substituierte Carbonylaminophenyluracile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Aminophenyluracile herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 408382 / US 5084084 / US 5127935 / US 5154755, EP 563384 / US 5356863, EP 648749). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine nennenswerte Bedeutung erlangt. Es wurden nun die neuen substituierten Carbonylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I) gefunden
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Cyano oder Halogen steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl oder für die Gruppierung -CO-R3 steht, worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat, R5 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht.
Man erhält die neuen substituierten Aminophenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn man entsprechende Aminophenyl-uracile der allgemeinen Formel (II)
in welcher R1, R2, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
R8 für Wasserstoff, Trifluoracetyl oder Alkylsulfonyl steht, mit Säurederivaten der allgemeinen Formel (III)
R3-CO-X (III) in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -O-CO-R3 steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die neuen substituierten Carbonylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus. Auch die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind in gewissem Umfang herbizid wirksam.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor. Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Νitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfιnyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl
(welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch C1- C4-Alkoxy-carbonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist), durch Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifiuormethoxy substituiert sind) substituiertes Phenyl, Νaphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht, R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht, R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch C1- C4-Alkoxy-carbonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist), durch Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Fuiyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht, oder für die Gruppierung -CO-R3 steht, worin R3 die oben vorzugsweise angegebene Bedeutung hat,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R6 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht. Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, R2 für Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht,
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl,
Phenyloxy oder Phenylthio substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht, oder für die Gruppierung -CO-R3 steht, worin R3 die oben als besonders bevorzugt angegebene Bedeutung hat,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, R6 für Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Tetrafiuorethyl, Chlortrifluorethyl oder Pentafluorethyl steht und R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsb ereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Verwendet man beispielsweise 1-(4-Chlor-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)- 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3,5-dimethyl-4-difluormethyl-1(2H)-pyrimidin und 2-Fluorbenzoylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf bei erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminophenyluracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, R4, R5, R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R4, R5, R6 und R7 angegeben wurde; R8 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Trifluoracetyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl. Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 408382, EP 648749, Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 angegeben wurde; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor. Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorgani sehen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kaliummethanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3 -Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2- methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo- [2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), und 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkylether, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether (MTBE), Ethyl-t-butyl- ether, Methyl-t-pentylether (TAME), Ethyl-t-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder -diethylether, Diethylenglycol-dimethylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie beispielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-1-propylketon oder Methyl-1-butylketon, Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N- Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -1-propylester, -n-, -1- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether, Di ethyleeglycol monomethylether oder -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und
120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,
Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver,
Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metall phthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z.B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z.B. Dichlorpicolin- säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4
DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z.B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z.B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z.B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z.B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor,
Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z.B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z.B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z.B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z.B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z.B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z.B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z.B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z.B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuronmethyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl,
Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z.B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z.B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z.B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
1,3 g (6 mMol) 3,5-Dichlor-benzoylchlorid werden unter Rühren zu einer Mischung aus 2,1 g (5 mMol) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)- 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, 1 ml Triethylamin und 50 ml Acetonitril gegeben und die Reaktionsmischung wird 24 Stunden bei 20°C gerührt. Dann wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit 1N-Salzsäure/Essigsäureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether/Petrolether digeriert und das kristallin anfallende Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,90 g (30% der Theorie) 1-[4-Cyano-2-fluor-5-(3,5-dichlor-benzoylamino)-phenyl]-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-ρyrimidin vom Schmelzpunkt 212°C. Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Ausgangsstoffe der Formel (II): Beispiel (II-1)
Eine Mischung aus 1,67 g (4 mMol) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylaminophenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1,05 g
(5 mMol) Trifluoracetanhydrid, 1,5 g Triethylamin und 20 ml Acetonitril wird 30 Minuten bei 20°C gerührt und dann im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 1N-Salzsäure/Essigsäureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel,
Hexan/Essigsäureethylester, Vol.: 4:1) aufgearbeitet.
Man erhält 1,0 g (59% der Theorie) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-trifluoracetylaminophenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 105°C.
Beispiel (II-2)
Eine Mischung aus 2,19 g (5 mMol) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-trifluoracetylaminophenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 0,76 g (6 mMol) Dimethylsulfat, 0,83 g Kaliumcarbonat und 50 ml Aceton wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dann im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 1N-Salzsäure/Diethylether verrührt; dann wird das kristallin anfallende Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,4 g (64% der Theorie) 1-[4-Cyano-2-fluor-5-(N-methyl-N-trifluoracetylamino)-phenyl]-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-l(2H)- pyrimidin vom Schmelzpunkt 202°C.
Beispiel (II-3)
0,17 g (1,2 mMol) Pivalinsäurechlorid werden unter Rühren zu einer Mischung aus 0,50 g (1,2 mMol) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-trifluoracetylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1 ml Triethylamin und 50 ml Acetonitril gegeben und die Reaktionsmischung wird 18 Stunden bei 20°C und weitere 15 Stunden bei 60°C gerührt. Dann wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit 1N-Salzsäure/Essigsäureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Chloroform/Essigsäureethylester, Vol.: 1:1) aufgearbeitet.
Man erhält neben nicht umgesetztem 1-(4-Cyano-2-fluor-5-trifluoracetylaminophenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin (erste Fraktion: 0,30 g) 0,2 g (50% der Theorie) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-amino-phenyl)-3,6- dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin als zweite Fraktion. Schmelzpunkt: 195°C.
Die gemäß Beispiel (II-3) herzustellende Verbindung ist bisher nicht aus der Literatur bekannt; sie ist als neue Verbindung Gegenstand der vorliegenden Anmeldung. Anwendungsbeispiele: Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Der Boden wird nach ca. 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen bzw. gespritzt. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3 und 4 sowie (II-1) und (II-2) bei Aufwandmengen zwischen 125 g und 4 000 g starke Wirkung gegen Unkräuter wie Alopecurus (70-95 %), Avena (80-100 %), Setaria (100 %), Abutilon (100 %), Amaranthus (95-100 %) sowie Sinapis (100 %). Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykol ether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in ca. 1000 1/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3 und 4 sowie (II-1) und (II-2) bei Aufwandmengen von 125 g bis 2 000 g starke Wirkung gegen Unkräuter wie Abutilon (100 %), Amaranthus (90- 100 %) und Sinapis (80-100 %).

Claims

Patentansprüche
Carbonylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Cyano oder Halogen steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl oder für die Gruppierung -CO- R3 steht, worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat,
R5 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminophenyluracilen der allgemeinen
Formel (I),
in welcher
R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß man entsprechende Aminophenyl-uracile der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und R8 für Wasserstoff, Trifluoracetyl oder Alkyl sulfonyl steht, mit Säurederivaten der allgemeinen Formel (III) R3-CO-X (III) in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -O-CO-R3 steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Carbonylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht, R2 für Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, durch C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1- C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch C1-C4-Alkoxy-carbonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist), durch Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluorm ethoxy substituiert sind) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht, R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht, R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, durch C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1- C4-Alkyl sulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch C1-C,,- Alkoxy-carbonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist), durch Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,
Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht, oder für die Gruppierung -CO-R3 steht, worin R3 die oben vorzugsweise angegebene Bedeutung hat,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder
Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht.
4. Carbonylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht, R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch
Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht, R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl steht, R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenyloxy oder
Phenylthio substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht, oder für die
Gruppierung -CO-R steht, worin R3 die oben als besonders bevorzugt angegebene Bedeutung hat,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R6 für Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl,
Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordi chlorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl oder Pentafluorethyl steht und
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Carbonylaminophenyluracil der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von Carbonylaminophenyluracilen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten
Pflanzen.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen vermischt.
9. Aminophenyluracil der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1 für Fluor steht,
R2 für Cyano steht,
R4, R5 und R8 jeweils für Wasserstoff stehen,
R6 für Trifluormethyl steht und
R7 für Methyl steht.
10. Verwendung von Aminophenyluracilen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Cyano oder Halogen steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl oder für die Gruppierung -CO-
R3 steht, worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat, R5 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht, und R8 für Wasserstoff, Trifluoracetyl oder Alkylsulfonyl steht, zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
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