EP0962581A1 - Improving ozone stability of dyed or undyed polyamide containing materials - Google Patents

Improving ozone stability of dyed or undyed polyamide containing materials Download PDF

Info

Publication number
EP0962581A1
EP0962581A1 EP99810454A EP99810454A EP0962581A1 EP 0962581 A1 EP0962581 A1 EP 0962581A1 EP 99810454 A EP99810454 A EP 99810454A EP 99810454 A EP99810454 A EP 99810454A EP 0962581 A1 EP0962581 A1 EP 0962581A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
polyamide
tannin
und
use according
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP99810454A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Serge Charles Jacques Garing
Martin Jöllenbeck
Claudius Brinkmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba SC Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority to EP99810454A priority Critical patent/EP0962581A1/en
Publication of EP0962581A1 publication Critical patent/EP0962581A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65118Compounds containing hydroxyl groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/10Other agents for modifying properties
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/60Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyamides
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/224Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
    • D06M13/238Tannins, e.g. gallotannic acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/653Nitrogen-free carboxylic acids or their salts
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02After-treatment
    • D06P5/04After-treatment with organic compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/34Polyamides

Definitions

  • the object of the present invention relates to the use of tannin for Improvement of the ozone fastness of colored and undyed polyamide-containing material.
  • Dyed and undyed polyamide-containing material such as polyamide fiber material
  • Dyed and undyed polyamide-containing material is known to be sensitive to environmental influences, e.g. Light, heat or Ozone exposure, and usually must be stabilized against it.
  • the present invention thus relates to the use of tannin for improvement the ozone fastness of colored and undyed polyamide-containing material, which characterized in that tannin is applied to the polyamide-containing material, or incorporated into the polyamide-containing material.
  • tannin is understood to mean a class of natural polyphenols of very diverse composition, which are structurally derived from 3,4,5-trihydroxybenzoic acid (so-called gallic acid).
  • gallic acid 3,4,5-trihydroxybenzoic acid
  • gallotannins compounds of the formula wherein R independently of one another is a radical of the formula and or wherein n is a number 0, 1 or 2.
  • the tannins as natural substances are generally in the form of mixtures. All commercially available tannins can be used for the use according to the invention are used, advantageously those with a molecular weight between 900 and 3500.
  • Tannin is advantageously in shape when treating polyamide-containing material an aqueous stock solution.
  • the tannin content in this solution can be in fluctuate over a wide range and is preferably between 10 and 50% by weight, in particular between 15 and 40% by weight, especially between 20 and 35% by weight on the total weight of the solution.
  • the aqueous solution can also contain other auxiliaries, e.g. small amounts of an aliphatic organic acid, e.g. Acetic acid, for prevention the oxidation.
  • auxiliaries e.g. small amounts of an aliphatic organic acid, e.g. Acetic acid, for prevention the oxidation.
  • aqueous tannin solution can also e.g. Wetting agents such as Isopropanol, and complexing agents such as Potassium antimony tartrate or aluminum potassium sulphate, as well contain other additives common in the textile finishing industry.
  • Wetting agents such as Isopropanol
  • complexing agents such as Potassium antimony tartrate or aluminum potassium sulphate
  • Tannin can be applied to the polyamide-containing material by all methods customary in the textile finishing industry, for example in a continuous or discontinuous method, or in a printing method such as, for example, spraying, rotary or planographic printing.
  • the liquor ratio can be chosen in a wide range, for example 1: 4 to 1: 100, preferably 1: 6 to 1:50.
  • the liquor will be applied to the polyamide-containing material, for example by padding or splashing.
  • Tannin or the aqueous tannin solution can be applied to the polyamide-containing material to be treated in any treatment step, for example from a pretreatment or aftertreatment liquor, or before, during or after a dyeing process from the dye bath.
  • tannin can also be used as an additive in the polyamide-containing material before extrusion Spinning mass can be added.
  • the amount of tannin used is between 0.5 and 10% by weight, in particular between 2 and 6 wt .-%, especially between 3 and 4 wt .-% based on the total weight of the treating polyamide-containing material.
  • Tannin can be applied to the polyamide-containing material within a wide pH range, preferably at pH values between 2 and 8, particularly preferably at pH values between 5 and 6. If tannin is applied to the polyamide-containing material before, during or after a dyeing process from a dye bath, this takes place at the temperatures customary for dyeing polyamide. Tannin is generally applied to the colored polyamide-containing material from a post-treatment liquor at a temperature between 50 and 100 ° C., preferably between 60 and 90 ° C.
  • the material to be treated contains polyamide for the use according to the invention especially a polyamide fiber material for use.
  • the polyamide Fiber material can be made entirely of polyamide, e.g. made of polyamide 6, polyamide 6.6, polyamide 12 or made of modified polyamide, e.g. made of basic paintable polyamide, or consist of blends of differently modified polyamide types, or as blended fabrics with e.g. Polyester, polypropylene, polyurethane, polyacrylic or wool are present.
  • the polyamide-containing fiber material can be in a wide variety of processing forms, such as. as fiber, taffeta, fabric, knitted fabric, fleece and preferably as yarn and Carpet.
  • the application of the method according to the invention to colored ones is preferred Polyamide fiber material, in particular with at least one blue-coloring dye dyed polyamide fiber material, preferably with at least one anthraquinone dye dyed polyamide fiber material, the tannin before, during or after the Coloring can be applied.
  • the anthraquinone dye comes from e.g. out Anthraquinone dyes known from the Color Index Third Edition, in particular e.g. under C.l. Acid Blue specified dyes, e.g. those with the C.I.
  • Constitution Number 58800, 61125, 62055, 61530, 61560, 62125, 62130, 63000, 63010, 62085, 62095, 62145, 62135, 63315, 62005, 62045, 63330, 61585, 64515, 62110, 6215564005, 61135, 62075, 62070, 61130.
  • the polyamide-containing material in is also suitable for the use according to the invention Form of a dope.
  • tannin advantageously becomes pure, powdery Form of the dope added before extrusion. The same applies to the amount of tannin the areas and preferences indicated above.
  • the process according to the invention is carried out, for example, by applying tannin from a dyeing liquor to the polyamide-containing fiber material and then fixing it by heat treatment.
  • All dyes suitable for dyeing polyamide such as acid or metal complex dyes, such as 1: 2 chromium, 1: 2 cobalt and Cu complex dyes, or disperse or reactive dyes can be used as dyes. Examples of such dyes are described in Color Index, 3rd edition, volume 4.
  • the polyamide-containing material treated according to the invention with tannin has good general fastness properties on; it has e.g. good wet fastness, very good chlorine fastness, and is particularly characterized by high heat and ozone stability.
  • Example 3 (carpet and yarn printing, space dyeing)

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

The ozone resistance of pigmented and unpigmented polyamide-containing material is improved by treating the material with tannin or incorporating tannin in the material.

Description

Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von Tannin zur Verbesserung der Ozonechtheit von gefärbtem und ungefärbtem polyamidhaltigem Material.The object of the present invention relates to the use of tannin for Improvement of the ozone fastness of colored and undyed polyamide-containing material.

Gefärbtes und ungefärbtes polyamidhaltiges Material wie z.B. polyamidhaltiges Fasermaterial, ist bekannterweise empfindlich gegenüber Umwelteinflüssen, wie z.B. Licht-, Hitze- oder Ozoneinwirkung, und muss in der Regel gegen diese stabilisiert werden.Dyed and undyed polyamide-containing material such as polyamide fiber material, is known to be sensitive to environmental influences, e.g. Light, heat or Ozone exposure, and usually must be stabilized against it.

Die gegenwärtig verwendeten Stabilisatoren erfüllen aber die heutigen Anforderungen nicht vollumfänglich.However, the stabilizers currently used do not meet today's requirements fully.

Darum besteht weiterhin ein Bedarf an Mitteln, welche eine den heutigen Anforderungen gerechte Stabilisierung des polyamidhaltigen Materials, insbesondere gegen Ozon, gewährleisten.Therefore, there is still a need for means that meet today's requirements ensure fair stabilization of the polyamide-containing material, especially against ozone.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass mit der erfindungsgemässen Verwendung von Tannin eine sehr gute Stabilisierung des polyamidhaltigen Materials gegenüber Ozon erreicht wird.Surprisingly, it has been shown that with the use according to the invention of tannin a very good stabilization of the polyamide-containing material against ozone is achieved.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung von Tannin zur Verbesserung der Ozonechtheit von gefärbtem und ungefärbtem polyamidhaltigem Material, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass man Tannin auf das polyamidhaltige Material aufbringt, oder dem polyamidhaltigen Material einverleibt.The present invention thus relates to the use of tannin for improvement the ozone fastness of colored and undyed polyamide-containing material, which characterized in that tannin is applied to the polyamide-containing material, or incorporated into the polyamide-containing material.

Unter dem Begriff Tannin wird in der vorliegenden Anmeldung eine Klasse der natürlichen Polyphenolen sehr vielfältiger Zusammensetzung verstanden, welche sich strukturell von der 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure (sog. Gallussäure) ableiten.
Es sind z.B. die Verbindungen der Formel (sog. Gallotannine)

Figure 00010001
worin
R unabhängig voneinander einen Rest der Formel
Figure 00020001
und/oder
Figure 00020002
worin
n eine Zahl 0, 1 oder 2 ist, bedeuten.In the present application, the term tannin is understood to mean a class of natural polyphenols of very diverse composition, which are structurally derived from 3,4,5-trihydroxybenzoic acid (so-called gallic acid).
For example, there are the compounds of the formula (so-called gallotannins)
Figure 00010001
wherein
R independently of one another is a radical of the formula
Figure 00020001
and or
Figure 00020002
wherein
n is a number 0, 1 or 2.

Die Tannine als natürliche Stoffe liegen im allgemeinen in Form von Gemischen vor. Für die erfindungsgemässe Verwendung können dabei alle im Handel befindlichen Tannine verwendet werden, vorteilhafterweise solche mit einem Molekulargewicht zwischen 900 und 3500.The tannins as natural substances are generally in the form of mixtures. All commercially available tannins can be used for the use according to the invention are used, advantageously those with a molecular weight between 900 and 3500.

Tannin wird bei der Behandlung von polyamidhaltigem Material vorteilhafterweise in Form einer wässrigen Stammlösung verwendet. Der Gehalt an Tannin in dieser Lösung kann in einem breiten Bereich schwanken und liegt vorzugsweise zwischen 10 und 50 Gew.-%, insbesondere zwischen 15 und 40 Gew.-%, vor allem zwischen 20 und 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung.Tannin is advantageously in shape when treating polyamide-containing material an aqueous stock solution. The tannin content in this solution can be in fluctuate over a wide range and is preferably between 10 and 50% by weight, in particular between 15 and 40% by weight, especially between 20 and 35% by weight on the total weight of the solution.

Die wässrige Lösung kann ausser Tannin und Wasser auch weitere Hilfsmittel enthalten, z.B. kleine Mengen einer aliphatischen organischen Säure, wie z.B. Essigsäure, zur Verhinderung der Oxidation. In addition to tannin and water, the aqueous solution can also contain other auxiliaries, e.g. small amounts of an aliphatic organic acid, e.g. Acetic acid, for prevention the oxidation.

Ferner kann die wässrige Tanninlösung auch z.B. Benetzungsmittel wie z.B. Isopropanol, und Komplexbildner wie z.B. Kalium-Antimon-Tartrat oder Aluminium-Kalium-Sulphat, sowie andere in der Textilveredlungsindustrie übliche Zusätze enthalten.Furthermore, the aqueous tannin solution can also e.g. Wetting agents such as Isopropanol, and complexing agents such as Potassium antimony tartrate or aluminum potassium sulphate, as well contain other additives common in the textile finishing industry.

Das Aufbringen von Tannin auf das polyamidhaltige Material kann nach allen in der Textilveredlungsindustrie üblichen Verfahren erfolgen, z.B. in einem kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren, oder in einem Druckverfahren wie z.B. Spritz-, Rotations- oder Flachdruckverfahren.
Beim diskontinuierlichen Verfahren (Ausziehverfahren) kann das Flottenverhältnis in einem breiten Bereich gewählt werden, z.B. 1:4 bis 1:100, vorzugsweise 1:6 bis 1:50. Beim kontinuierlichen Verfahren wird die Flotte auf das polyamidhaltige Material durch beispielsweise Foulardieren oder Pflatschen aufgebracht werden.
Tannin, bzw. die wässrige Tanninlösung kann dabei auf das zu behandelnde polyamidhaltige Material in einem beliebigen Behandlungsschritt, z.B. aus einer Vor- oder Nachbehandlungsflotte, oder vor, während oder nach einem Färbeprozess aus dem Färbebad aufgebracht werden.
Tannin can be applied to the polyamide-containing material by all methods customary in the textile finishing industry, for example in a continuous or discontinuous method, or in a printing method such as, for example, spraying, rotary or planographic printing.
In the discontinuous process (exhaust process), the liquor ratio can be chosen in a wide range, for example 1: 4 to 1: 100, preferably 1: 6 to 1:50. In the continuous process, the liquor will be applied to the polyamide-containing material, for example by padding or splashing.
Tannin or the aqueous tannin solution can be applied to the polyamide-containing material to be treated in any treatment step, for example from a pretreatment or aftertreatment liquor, or before, during or after a dyeing process from the dye bath.

Ferner kann Tannin dem polyamidhaltigen Material auch als Additiv vor der Extrusion der Spinnmasse zugesetzt werden.Furthermore, tannin can also be used as an additive in the polyamide-containing material before extrusion Spinning mass can be added.

Die Einsatzmenge an Tannin liegt zwischen 0,5 und 10 Gew.-%, insbesondere zwischen 2 und 6 Gew.-%, vor allem zwischen 3 und 4 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des zu behandelnden polyamidhaltigen Materials.The amount of tannin used is between 0.5 and 10% by weight, in particular between 2 and 6 wt .-%, especially between 3 and 4 wt .-% based on the total weight of the treating polyamide-containing material.

Tannin kann auf das polyamidhaltige Material innerhalb eines breiten pH-Bereichs appliziert werden, bevorzugt bei pH-Werten zwischen 2 und 8, besonders bevorzugt bei pH-Werten zwischen 5 und 6.
Wird Tannin auf das polyamidhaltige Material vor, während oder nach einem Färbeprozess aus einem Färbebad appliziert, geschieht dies bei den für die Färbung von Polyamid üblichen Temperaturen.
Aus einer Nachbehandlungsflotte wird Tannin auf das gefärbte polyamidhaltige Material im allgemeinen bei einer Temperatur zwischen 50 und 100° C, bevorzugt zwischen 60 und 90° C appliziert.
Tannin can be applied to the polyamide-containing material within a wide pH range, preferably at pH values between 2 and 8, particularly preferably at pH values between 5 and 6.
If tannin is applied to the polyamide-containing material before, during or after a dyeing process from a dye bath, this takes place at the temperatures customary for dyeing polyamide.
Tannin is generally applied to the colored polyamide-containing material from a post-treatment liquor at a temperature between 50 and 100 ° C., preferably between 60 and 90 ° C.

Als zu behandelndes polyamidhaltiges Material kommt für die erfindungsgemässe Verwendung vor allem ein polyamidhaltiges Fasermaterial zur Anwendung. Das polyamidhaltige Fasermaterial kann dabei ganz aus Polyamid, wie z.B. aus Polyamid 6, Polyamid 6.6, Polyamid 12 oder aus modifiziertem Polyamid, z.B. aus basisch anfärbarem Polyamid, oder auch aus Mischungen unterschiedlich modifizierter Polyamidarten bestehen, oder als Mischgewebe mit z.B. Polyester, Polypropylen, Polyurethan, Polyacryl oder Wolle vorliegen. Das polyamidhaltige Fasermaterial kann in den verschiedensten Verarbeitungsformen vorliegen, wie z.B. als Faser, Taft, Gewebe, Gewirke, Vlies und vorzugsweise als Garn und Teppich.The material to be treated contains polyamide for the use according to the invention especially a polyamide fiber material for use. The polyamide Fiber material can be made entirely of polyamide, e.g. made of polyamide 6, polyamide 6.6, polyamide 12 or made of modified polyamide, e.g. made of basic paintable polyamide, or consist of blends of differently modified polyamide types, or as blended fabrics with e.g. Polyester, polypropylene, polyurethane, polyacrylic or wool are present. The polyamide-containing fiber material can be in a wide variety of processing forms, such as. as fiber, taffeta, fabric, knitted fabric, fleece and preferably as yarn and Carpet.

Bevorzugt ist die Anwendung des erfindungsgemässen Verfahrens auf gefärbtes Polyamidfasermaterial, insbesondere auf mit mindestens einem blaufärbenden Farbstoff gefärbtes Polyamidfasermaterial, vorzugsweise auf mit mindestens einem Anthrachinonfarbstoff gefärbtes Polyamidfasermaterial, wobei das Tannin vor, während oder nach der Färbung aufgebracht werden kann. Als Anthrachinonfarbstoff kommen dabei die z.B. aus dem Colour Index Third Edition bekannten Anthrachinonfarbstoffe in Betracht, insbesondere z.B. unter C.l. Acid Blue angegebene Farbstoffe, z.B. solche mit der C.l. Constitution Number: 58800, 61125, 62055, 61530, 61560, 62125, 62130, 63000, 63010, 62085, 62095, 62145, 62135, 63315, 62005, 62045, 63330, 61585, 64515, 62110, 6215564005, 61135, 62075, 62070, 61130.The application of the method according to the invention to colored ones is preferred Polyamide fiber material, in particular with at least one blue-coloring dye dyed polyamide fiber material, preferably with at least one anthraquinone dye dyed polyamide fiber material, the tannin before, during or after the Coloring can be applied. The anthraquinone dye comes from e.g. out Anthraquinone dyes known from the Color Index Third Edition, in particular e.g. under C.l. Acid Blue specified dyes, e.g. those with the C.I. Constitution Number: 58800, 61125, 62055, 61530, 61560, 62125, 62130, 63000, 63010, 62085, 62095, 62145, 62135, 63315, 62005, 62045, 63330, 61585, 64515, 62110, 6215564005, 61135, 62075, 62070, 61130.

Für die erfindungsgemässe Verwendung geeignet ist ferner das polyamidhaltige Material in Form einer Spinnmasse. In diesem Fall wird Tannin vorteilhafterweise in reiner, pulveriger Form der Spinnmasse vor der Extrusion zugesetzt. Für die Menge von Tannin gelten dabei die vorderhand angegebenen Bereiche und Bevorzugungen.The polyamide-containing material in is also suitable for the use according to the invention Form of a dope. In this case, tannin advantageously becomes pure, powdery Form of the dope added before extrusion. The same applies to the amount of tannin the areas and preferences indicated above.

Die Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens erfolgt z.B. in der Weise, dass man Tannin aus einer Färbeflotte auf das polyamidhaltige Fasermaterial aufbringt, und anschliessend durch eine Hitzebehandlung fixiert.
Als Farbstoffe können alle für die Färbung von Polyamid geeigneten Farbstoffe, wie z.B. Säure- oder Metalkomplexfarbstoffe, wie z.B. 1:2-Chrom-, 1:2-Kobalt- und Cu-Komplexfarbstoffe, oder Dispersions- oder Reaktivfarbstoffe verwendet werden.
Beispiele für solche Farbstoffe sind in Colour Index, 3.Auflage, Band 4, beschrieben.
The process according to the invention is carried out, for example, by applying tannin from a dyeing liquor to the polyamide-containing fiber material and then fixing it by heat treatment.
All dyes suitable for dyeing polyamide, such as acid or metal complex dyes, such as 1: 2 chromium, 1: 2 cobalt and Cu complex dyes, or disperse or reactive dyes can be used as dyes.
Examples of such dyes are described in Color Index, 3rd edition, volume 4.

Das erfindungsgemäss mit Tannin behandelte polyamidhaltige Material weist gute Allgemeinechtheiten auf; es besitzt z.B. gute Nassechtheiten, eine sehr gute Chlorechtheit, und zeichnet sich insbesondere durch eine hohe Hitze- und Ozonstabilität aus.The polyamide-containing material treated according to the invention with tannin has good general fastness properties on; it has e.g. good wet fastness, very good chlorine fastness, and is particularly characterized by high heat and ozone stability.

Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Darin bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente, sofern nicht anders angegeben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist dieselbe wie diejenige zwischen Gramm und Kubikzentimeter.The following examples serve to explain the invention. In it parts mean Parts by weight and percentages by weight, unless otherwise stated. The temperatures are given in degrees Celsius. The relationship between parts by weight and Parts by volume is the same as that between grams and cubic centimeters.

Beispiel 1: (Garnfärbung) Example 1 : (yarn dyeing)

Ein Polyamid-6-garn wird in einer Strangfärbeapparatur mit einer wässrigen Flotte, enthaltend

  • 2 g/l Ammoniumacetat,
  • 1 g/l eines handelsüblichen Egalisiermittels (®Univadin NT neu) und
  • 0,5 g/l eines handelsüblichen Entlüfters (®Albegal FFD) welche mit Essigsäure auf den pH-Wert von 6,0 eingestellt wurde, während 10 bis 15 Minuten bei 20 bis 25° C behandelt.
  • Anschliessend gibt man der Flotte
  • 0,077 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00050001
  • 0,03 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00050002
  • 0,01 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00060001
    und
  • 0,045 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00060002
    zu und behandelt den Strang weitere 10 Minuten bei 20 bis 25° C. Anschliessend erhöht man die Temperatur zum Kochpunkt und färbt bei dieser Temperatur während 45 bis 60 Minuten. Danach wird die Färbeflotte langsam auf 80° C abgekühlt und der gefärbte Strang mit Wasser gespült.
  • Anschliessend wird der gefärbte Strang mit einer frischen Flotte, enthaltend
  • 6 g/l einer 30%-igen wässrigen Lösung von Tannin,
  • welche mit Essigsäure auf den pH-Wert zwischen 4 und 6 eingestellt wurde, während 20 Minuten bei 70° C nachbehandelt, mit Wasser gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein braun gefärbtes Polyamid-6-garn mit einer sehr guten Hitze- und Ozonstabilität und Chlorechtheit.
  • A polyamide 6 yarn is contained in a skein dyeing machine with an aqueous liquor
  • 2 g / l ammonium acetate,
  • 1 g / l of a commercial leveling agent (®Univadin NT new) and
  • 0.5 g / l of a commercial deaerator (®Albegal FFD) which was adjusted to a pH of 6.0 with acetic acid, treated at 20 to 25 ° C. for 10 to 15 minutes.
  • Then you give the fleet
  • 0.077 g / l of the dye of the formula
    Figure 00050001
  • 0.03 g / l of the dye of the formula
    Figure 00050002
  • 0.01 g / l of the dye of the formula
    Figure 00060001
    and
  • 0.045 g / l of the dye of the formula
    Figure 00060002
    and treat the strand for a further 10 minutes at 20 to 25 ° C. Then raise the temperature to the boiling point and dye at this temperature for 45 to 60 minutes. The dye liquor is then slowly cooled to 80 ° C. and the colored strand is rinsed with water.
  • The colored strand is then containing a fresh liquor
  • 6 g / l of a 30% aqueous solution of tannin,
  • which was adjusted to a pH between 4 and 6 with acetic acid, aftertreated for 20 minutes at 70 ° C., rinsed with water and dried.
  • A brown-dyed polyamide 6 yarn is obtained with very good heat and ozone stability and chlorine fastness.
  • Beispiel 2: (Ausziehverfahren) Example 2: (extraction process)

    Ein Polyamid-6-Teppich wird in einer Haspelkufe mit einer wässrigen Flotte, enthaltend

  • 2 g/l Ammoniumacetat,
  • 2 g/l eines handelsüblichen Egalisiermittels (®Univadin NT neu), und
  • 0,5 g/l eines handelsüblichen Entlüfters (®Albegal FFD),
  • welche mit Essigsäure auf den pH-Wert von 6,0 eingestellt wurde, während 10 bis 15 Minuten bei 20 bis 25° C behandelt.
  • Anschliessend gibt man der Flotte
  • 0,230 g/l des Farbstoffes der Formel (4),
  • 0,156 g/l des Farbstoffes der Formel (5),
  • 0,052 g/l des Farbstoffes der Formel (6) und
  • 0,125 g/l des Farbstoffes der Formel (7)
  • zu und behandelt den Teppich weitere 10 Minuten bei 20 bis 25° C. Anschliessend erhöht man die Temperatur zum Kochpunkt und färbt bei dieser Temperatur während 45 bis 60 Minuten. Danach wird die Färbeflotte langsam auf 80° C abgekühlt und der gefärbte Teppich mit Wasser gespült.
  • Anschliessend wird der gefärbte Teppich mit einer frischen Flotte, enthaltend 3 g/l einer 30%-igen wässrigen Lösung von Tannin,
  • welche mit Essigsäure auf den pH-Wert zwischen 4 und 6 eingestellt wurde während 20 Minuten bei 60 bis 90° C nachbehandelt, mit Wasser gespült und getrocknet.
  • Man erhält einen grau gefärbten Polyamid-6-Teppich mit einer sehr guten Hitze- und Ozonstabilität und Chlorechtheit.
  • A polyamide 6 carpet is contained in a reel runner with an aqueous liquor
  • 2 g / l ammonium acetate,
  • 2 g / l of a commercial leveling agent (®Univadin NT new), and
  • 0.5 g / l of a commercially available deaerator (®Albegal FFD),
  • which was adjusted to pH 6.0 with acetic acid, treated at 20 to 25 ° C. for 10 to 15 minutes.
  • Then you give the fleet
  • 0.230 g / l of the dye of the formula (4),
  • 0.156 g / l of the dye of the formula (5),
  • 0.052 g / l of the dye of formula (6) and
  • 0.125 g / l of the dye of the formula (7)
  • and treat the carpet for a further 10 minutes at 20 to 25 ° C. Then raise the temperature to the boiling point and dye at this temperature for 45 to 60 minutes. The dye liquor is then slowly cooled to 80 ° C. and the colored carpet is rinsed with water.
  • The colored carpet is then washed with a fresh liquor containing 3 g / l of a 30% aqueous solution of tannin,
  • which was adjusted to a pH between 4 and 6 with acetic acid for 20 minutes at 60 to 90 ° C, rinsed with water and dried.
  • A gray-colored polyamide 6 carpet with very good heat and ozone stability and chlorine fastness is obtained.
  • Beispiel 3: (Teppich- und Garndruck, Space dyeing) Example 3: (carpet and yarn printing, space dyeing)

    Ein aus Polyamidgarn hergestellter Teppich wird mit einer wässrigen Flotte, enthaltend

  • 1,6 g/l des Farbstoffes der Formel (4),
  • 3,3 g/l des Farbstoffes der Formel (5),
  • 1,2 g/l des Farbstoffes der Formel (7)
  • 1 g/l eines handelsüblichen Verdickers (®Solvitose OFA),
  • 2 g/l eines handelsüblichen Hilfsmittels zur Verhinderung von Frosting (®Irgapadol PN),
  • 2 g/l eines handelsüblichen Netzmittels (®Tinovetin JUN), und
  • 30 g/l einer 30%-igen wässrigen Lösung von Tannin,
  • foulardiert (Flottenaufnahme ca. 100%), wobei der pH-Wert der Flotte mit Essigsäure auf 6 eingestellt wird.
  • Danach wird der gefärbte Teppich mittels einer Druckwalze mit einer Druckpaste enthaltend pro 1 kg Druckpaste
  • 1 g des Farbstoffes der Formel
    Figure 00080001
  • 8 g eines handelsüblichen Verdickungsmittels (®Solvitose OFA),
  • 2 g eines handelsüblichen Hilfsmittels zur Verhinderung von Frosting (®Irgapadol PN), und
  • 10 g einer 30%-igen wässrigen Lösung von Tannin,
  • welche mit Essigsäure auf den pH-Wert von 5 eingestellt wird, und anschliessend mittels einer zweiten Druckwalze mit einer Druckpaste enthaltend pro
  • 1 kg Druckpaste
  • 1 g einer Farbstoffmischung enthaltend die Farbstoffe der Formeln,
    Figure 00080002
    und
    Figure 00080003
  • 8 g eines handelsüblichen Verdickungsmittels (®Solvitose OFA),
  • 2 g eines handelsüblichen Hilfsmittels zur Verhinderung von Frosting (®Irgapadol PN), und
  • 10 g einer 30%-igen wässrigen Lösung von Tannin,
  • welche mit Essigsäure auf den pH-Wert von 5 eingestellt wird, bedruckt.
  • Der gefärbte und bedruckte Teppich wird 5 Minuten bei 100° C gedämpft, gewaschen, gespült und getrocknet.
  • Man erhält einen dunkelgrauen Teppich mit gelben und roten Streifen und mit einer sehr guten Hitze- und Ozonstabilität und Chlorechtheit.
  • A carpet made from polyamide yarn is containing an aqueous liquor
  • 1.6 g / l of the dye of the formula (4),
  • 3.3 g / l of the dye of the formula (5),
  • 1.2 g / l of the dye of the formula (7)
  • 1 g / l of a commercially available thickener (®Solvitose OFA),
  • 2 g / l of a commercially available aid for preventing frosting (®Irgapadol PN),
  • 2 g / l of a commercially available wetting agent (®Tinovetin JUN), and
  • 30 g / l of a 30% aqueous solution of tannin,
  • padded (liquor absorption approx. 100%), the pH of the liquor being adjusted to 6 with acetic acid.
  • Thereafter, the dyed carpet is containing a printing paste containing a printing paste per 1 kg printing paste
  • 1 g of the dye of the formula
    Figure 00080001
  • 8 g of a commercially available thickener (®Solvitose OFA),
  • 2 g of a commercially available aid for preventing frosting (®Irgapadol PN), and
  • 10 g of a 30% aqueous solution of tannin,
  • which is adjusted to a pH of 5 with acetic acid, and then using a second printing roller with a printing paste containing pro
  • 1 kg printing paste
  • 1 g of a dye mixture containing the dyes of the formulas,
    Figure 00080002
    and
    Figure 00080003
  • 8 g of a commercially available thickener (®Solvitose OFA),
  • 2 g of a commercially available aid for preventing frosting (®Irgapadol PN), and
  • 10 g of a 30% aqueous solution of tannin,
  • which is adjusted to a pH of 5 with acetic acid, printed.
  • The colored and printed carpet is steamed at 100 ° C. for 5 minutes, washed, rinsed and dried.
  • A dark gray carpet with yellow and red stripes and with very good heat and ozone stability and chlorine fastness is obtained.
  • Beispiel 4: (Spritzdruck) Example 4 : (injection pressure)

    Ein aus Polyamid-6.6 hergestellter Teppich wird auf einer Spritzdruckanlage (Chromojet oder Millitron) mit einer Druckpaste, enthaltend pro 1 kg der Druckpaste

  • 2 g des Farbstoffes der Formel (8),
  • 1 g eines handelsüblichen Hilfsmittels zur Verhinderung von Frosting (®Irgapadol PN),
  • 0,5 g eines handelsüblichen Entschäumers (®Fumexol AS) und
  • 10 g einer 30%-igen wässrigen Lösung von Tannin,
  • welche durch die Zugabe eines für Spritzdruck geeigneten Verdickers auf eine Viskosität von 300 cps und durch Zugabe von Essigsäure auf den pH-Wert von 4,0 eingestellt ist, bedruckt.
  • Der Teppich wird anschliessend während 10 Minuten mit Sattdampf bei 100° C behandelt und anschliessend gespült und getrocknet.
  • Man erhält einen gelbbedruckten Teppich mit einer sehr guten Hitze- und Ozonstabilität und Chlorechtheit.
  • A carpet made of polyamide-6.6 is placed on a spray printing system (Chromojet or Millitron) with a printing paste containing 1 kg of the printing paste
  • 2 g of the dye of the formula (8),
  • 1 g of a commercially available aid for preventing frosting (®Irgapadol PN),
  • 0.5 g of a commercially available defoamer (®Fumexol AS) and
  • 10 g of a 30% aqueous solution of tannin,
  • which is adjusted to a viscosity of 300 cps by adding a thickener suitable for spray printing and to a pH of 4.0 by adding acetic acid.
  • The carpet is then treated with saturated steam at 100 ° C. for 10 minutes and then rinsed and dried.
  • A yellow-printed carpet with very good heat and ozone stability and chlorine fastness is obtained.
  • Beispiel 5: (Kontinueverfahren) Example 5: (Continuous process)

    Ein aus Polyamid-6 hergestellter Teppich wird mit einer wässrigen Flotte, enthaltend

  • 0,230 g/l des Farbstoffes der Formel (4),
  • 0,156 g/l des Farbstoffes der Formel (5),
  • 0,052 g/l des Farbstoffes der Formel (6),
  • 0,125 g/l des Farbstoffes der Formel (7),
  • 1 g/l eines handelsüblichen Verdickers (®Solvitose OFA),
  • 2 g/l eines handelsüblichen Hilfsmittels zur Verhinderung von Frosting (®Irgapadol PN),
  • 2 g/l eines handelsüblichen Netzmittels (®Tinovetin JUN), und
  • 10 g/l einer 30%-igen wässrigen Lösung von Tannin,
  • welche mit einem Ammoniumacetat/Essigsäure-Puffer auf den pH-Wert von 6,0 eingestellt wurde übergossen (Flottenaufnahme ca. 450%).
  • Anschliessend wird der gefärbte Teppich 5 Minuten bei 100° C gedämpft, mit Wasser gespült und getrocknet.
  • Man erhält einen grau gefärbten Teppich mit einer sehr guten Hitze- und Ozonstabilität und Chlorechtheit.
  • A carpet made from polyamide-6 is containing an aqueous liquor
  • 0.230 g / l of the dye of the formula (4),
  • 0.156 g / l of the dye of the formula (5),
  • 0.052 g / l of the dye of the formula (6),
  • 0.125 g / l of the dye of the formula (7),
  • 1 g / l of a commercially available thickener (®Solvitose OFA),
  • 2 g / l of a commercially available aid for preventing frosting (®Irgapadol PN),
  • 2 g / l of a commercially available wetting agent (®Tinovetin JUN), and
  • 10 g / l of a 30% aqueous solution of tannin,
  • which was adjusted to pH 6.0 with an ammonium acetate / acetic acid buffer (liquor absorption approx. 450%).
  • The dyed carpet is then steamed at 100 ° C. for 5 minutes, rinsed with water and dried.
  • A gray-colored carpet with very good heat and ozone stability and chlorine fastness is obtained.
  • Beispiel 6: (Kontinueverfahren differential dyeing) Example 6: (Continuous differential dyeing)

    Ein aus Polyamid-6 hergestellter Teppich wird wird mit einer wässrigen Flotte, enthaltend

  • 0,077 g/l des Farbstoffes der Formel (4),
  • 0,03 g/l des Farbstoffes der Formel (5),
  • 0,01 g/l des Farbstoffes der Formel (6),
  • 0,045 g/l des Farbstoffes der Formel (7),
  • 0,183 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00100001
  • 0,009 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00100002
  • 0,004 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00100003
  • 0,016 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00100004
    und
  • 0,003 g/l des Farbstoffes der Formel
    Figure 00110001
  • 1 g/l eines handelsüblichen Verdickers (®Solvitose OFA),
  • 2 g/l eines handelsüblichen Hilfsmittels zur Verhinderung von Frosting (®Irgapadol PN),
  • 2 g/l eines handelsüblichen Netzmittels (®Tinovetin JUN),
  • 2 g/l eines handelsüblichen Egalisier- und Dispergiermittels (®Albegal W) und
  • 10 g/l einer 30%-igen wässrigen Lösung von Tannin,
  • welche mit einem Ammoniumacetat/Essigsäure-Puffer auf den pH-Wert von 6 eingestellt wurde, übergossen (Flottenaufnahme ca 450%).
  • Anschliessend wird der gefärbte Teppich 5 Minuten bei 100° C gedämpft, mit Wasser gespült und getrocknet.
  • Man erhält einen grauorange gefärbten Teppich mit einer sehr guten Hitze- und Ozonstabilität und Chlorechtheit.
  • A carpet made from polyamide-6 is containing an aqueous liquor
  • 0.077 g / l of the dye of the formula (4),
  • 0.03 g / l of the dye of the formula (5),
  • 0.01 g / l of the dye of the formula (6),
  • 0.045 g / l of the dye of the formula (7),
  • 0.183 g / l of the dye of the formula
    Figure 00100001
  • 0.009 g / l of the dye of the formula
    Figure 00100002
  • 0.004 g / l of the dye of the formula
    Figure 00100003
  • 0.016 g / l of the dye of the formula
    Figure 00100004
    and
  • 0.003 g / l of the dye of the formula
    Figure 00110001
  • 1 g / l of a commercially available thickener (®Solvitose OFA),
  • 2 g / l of a commercially available aid for preventing frosting (®Irgapadol PN),
  • 2 g / l of a commercially available wetting agent (®Tinovetin JUN),
  • 2 g / l of a commercial leveling and dispersing agent (®Albegal W) and
  • 10 g / l of a 30% aqueous solution of tannin,
  • which was adjusted to pH 6 with an ammonium acetate / acetic acid buffer (liquor absorption approx. 450%).
  • The dyed carpet is then steamed at 100 ° C. for 5 minutes, rinsed with water and dried.
  • A gray-orange colored carpet with very good heat and ozone stability and chlorine fastness is obtained.
  • Claims (9)

    Verwendung von Tannin zur Verbesserung der Ozonechtheit von gefärbtem und ungefärbtem polyamidhaltigem Material, dadurch gekennzeichnet, dass man Tannin auf das polyamidhaltige Material aufbringt, oder dem polyamidhaltigen Material einverleibt.Use of tannin to improve the ozone fastness of colored and undyed polyamide-containing material, characterized in that tannin on the applies polyamide-containing material, or incorporated into the polyamide-containing material. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,5 und 10 Gew.-% Tannin, bezogen auf das Gesamtgewicht des zu behandelnden polyamidhaltigen Materiales, verwendet.Use according to claim 1, characterized in that 0.5 and 10 % By weight of tannin, based on the total weight of the polyamide to be treated Materiales used. Verwendung gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Tannin aus einer Vor- oder Nachbehandlungsflotte auf das polyamidhaltige Material aufbringt.Use according to one of claims 1 and 2, characterized in that Applying tannin from a pre-treatment or post-treatment fleet to the polyamide-containing material. Verwendung gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Tannin vor, während oder nach einem Färbeprozess aus dem Färbebad auf das polyamidhaltige Material aufbringt.Use according to one of claims 1 and 2, characterized in that Tannin before, during or after a dyeing process from the dye bath to the polyamide-containing one Applies material. Verwendung gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Tannin der Spinnmasse vor der Extrusion zusetzt.Use according to one of claims 1 and 2, characterized in that Add tannins to the spinning mass before extrusion. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als polyamidhaltiges Material polyamidhaltiges Fasermaterial verwendet.Use according to claim 1, characterized in that as a polyamide Material used polyamide fiber material. Verwendung gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das polyamidhaltiges Fasermaterial ganz aus Polyamid besteht.Use according to claim 6, characterized in that the polyamide Fiber material consists entirely of polyamide. Verwendung gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als polyamidhaltiges Fasermaterial eine Polyamid/Polyester-, Polyamid/Polypropylen-, Polyamid/Polyacryl-, Polyamid/Polyurethan- oder Polyamid/Wolle-Mischfaser verwendet.Use according to claim 6, characterized in that the polyamide Fiber material a polyamide / polyester, polyamide / polypropylene, polyamide / polyacrylic, Polyamide / polyurethane or polyamide / wool mixed fiber used. Verwendung gemäss einem der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass man das polyamidhaltige Fasermaterial in Aufmachung als Teppiche verwendet.Use according to one of claims 7 and 8, characterized in that the polyamide-containing fiber material used as carpets.
    EP99810454A 1998-06-02 1999-05-26 Improving ozone stability of dyed or undyed polyamide containing materials Withdrawn EP0962581A1 (en)

    Priority Applications (1)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    EP99810454A EP0962581A1 (en) 1998-06-02 1999-05-26 Improving ozone stability of dyed or undyed polyamide containing materials

    Applications Claiming Priority (3)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    EP98810506 1998-06-02
    EP98810506 1998-06-02
    EP99810454A EP0962581A1 (en) 1998-06-02 1999-05-26 Improving ozone stability of dyed or undyed polyamide containing materials

    Publications (1)

    Publication Number Publication Date
    EP0962581A1 true EP0962581A1 (en) 1999-12-08

    Family

    ID=26151934

    Family Applications (1)

    Application Number Title Priority Date Filing Date
    EP99810454A Withdrawn EP0962581A1 (en) 1998-06-02 1999-05-26 Improving ozone stability of dyed or undyed polyamide containing materials

    Country Status (1)

    Country Link
    EP (1) EP0962581A1 (en)

    Citations (12)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US2317728A (en) * 1941-12-06 1943-04-27 Du Pont Sizing synthetic linear polyamide textiles
    FR1124826A (en) * 1954-05-24 1956-10-18 Onderzoekings Inst Res Process for rendering infusible products such as yarns, fibers, films, sheets and the like of linear synthetic thermoplastic polymers, and products made infusible by this process
    DE1126354B (en) * 1954-04-29 1962-03-29 Hoechst Ag Process for improving the properties of hot-drawn threads made of polymeric ªŠ-caprolactam
    GB1254541A (en) * 1968-01-29 1971-11-24 Courtaulds Ltd Dyeing process
    GB1464866A (en) * 1973-08-21 1977-02-16 Ici Ltd Coloration process
    JPS5266720A (en) * 1975-11-21 1977-06-02 Teijin Ltd Production of polyamide filament yarns
    JPS5653291A (en) * 1979-10-03 1981-05-12 Nikka Chemical Ind Co Ltd Light fastness increasing treatment of dyed article containing polyamide synthetic fiber
    US4304568A (en) * 1980-05-19 1981-12-08 Akzona Incorporated Minimizing ozone fading in dyed polyamides by treating same with substituted piperidine thioureas
    JPH03287873A (en) * 1990-04-04 1991-12-18 Seiren Co Ltd Improvement of chlorine resistance of colored fibrous cloth
    EP0639664A1 (en) * 1993-08-16 1995-02-22 Basf Corporation Nylon fibers with improved dye washfastness and heat stability
    WO1995021955A2 (en) * 1994-02-02 1995-08-17 N.V. Denderland-Martin Process to improve resistance to stains on fibres and derived products
    JPH08112376A (en) * 1994-10-14 1996-05-07 Ube Ind Ltd Racket gut

    Patent Citations (12)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US2317728A (en) * 1941-12-06 1943-04-27 Du Pont Sizing synthetic linear polyamide textiles
    DE1126354B (en) * 1954-04-29 1962-03-29 Hoechst Ag Process for improving the properties of hot-drawn threads made of polymeric ªŠ-caprolactam
    FR1124826A (en) * 1954-05-24 1956-10-18 Onderzoekings Inst Res Process for rendering infusible products such as yarns, fibers, films, sheets and the like of linear synthetic thermoplastic polymers, and products made infusible by this process
    GB1254541A (en) * 1968-01-29 1971-11-24 Courtaulds Ltd Dyeing process
    GB1464866A (en) * 1973-08-21 1977-02-16 Ici Ltd Coloration process
    JPS5266720A (en) * 1975-11-21 1977-06-02 Teijin Ltd Production of polyamide filament yarns
    JPS5653291A (en) * 1979-10-03 1981-05-12 Nikka Chemical Ind Co Ltd Light fastness increasing treatment of dyed article containing polyamide synthetic fiber
    US4304568A (en) * 1980-05-19 1981-12-08 Akzona Incorporated Minimizing ozone fading in dyed polyamides by treating same with substituted piperidine thioureas
    JPH03287873A (en) * 1990-04-04 1991-12-18 Seiren Co Ltd Improvement of chlorine resistance of colored fibrous cloth
    EP0639664A1 (en) * 1993-08-16 1995-02-22 Basf Corporation Nylon fibers with improved dye washfastness and heat stability
    WO1995021955A2 (en) * 1994-02-02 1995-08-17 N.V. Denderland-Martin Process to improve resistance to stains on fibres and derived products
    JPH08112376A (en) * 1994-10-14 1996-05-07 Ube Ind Ltd Racket gut

    Non-Patent Citations (4)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Title
    DATABASE WPI Section Ch Week 7729, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 77-50869Y, XP002082664 *
    DATABASE WPI Section Ch Week 8126, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 81-46900D, XP002082666 *
    DATABASE WPI Section Ch Week 9206, Derwent World Patents Index; Class A35, AN 92-044607, XP002082667 *
    DATABASE WPI Section Ch Week 9628, Derwent World Patents Index; Class A86, AN 96-271655, XP002082665 *

    Similar Documents

    Publication Publication Date Title
    DE4142766C1 (en)
    DE2752660C2 (en)
    DE69429360T2 (en) USE OF AN AQUEOUS TANNIC ACID SOLUTION TO IMPROVE Stain Repellency of Fiber Substrates
    US6106581A (en) Ozone stability of dyed and undyed polyamide-containing material
    DE3833194A1 (en) METHOD FOR COLORING TEXTILE MATERIALS FROM CELLULOSE FIBERS
    DE2423312B2 (en) Process for improving the flame resistance of a natural polyamide material, preferably a keratin-containing textile material
    DE3881095T2 (en) Dyeing and printing fibers.
    DE2244060B2 (en) Process for evenly dyeing wool that has been made felt-free with polyimine or polyamine resin
    DE2453146A1 (en) Improving light fastness of colour on polypropylene - using known u.v. -absorbing cpds
    EP0962581A1 (en) Improving ozone stability of dyed or undyed polyamide containing materials
    DE2164734C3 (en) Process for the continuous, uniform dyeing of cotton piece goods with anomalous fibers
    DE4305453A1 (en) Reactive dye bleach mixtures with improved metamerism
    DE2438543C3 (en) Process for the production of dyed threads from fully aromatic polyamides
    EP1331302B1 (en) Use of a composition as anti-crease agent
    DE1032211B (en) Process for dyeing polyamide fiber material
    DE2440207C2 (en) A process for the different coloring of polyamide fibers and materials containing polyamide fibers
    DE2805176A1 (en) Increasing polyamide fibre affinity to anionic dyes - and optical brighteners, by pretreatment with quaternised alpha-halogen-beta-hydroxy-gamma-amino-propane derivs.
    EP0708856A1 (en) Compounds for cationizing textile fibres, process for preparing these compounds, and process for finishing textile fibres
    DE2052151A1 (en) Process for dyeing acid-modified synthetic textile fibers
    DE3502961A1 (en) BLOCK COLORING PROCEDURE FOR WOOL
    DE1444262A1 (en) Method of making multi-colored wool material
    DE874753C (en) Process for matting textiles
    DE2911738A1 (en) PROCESS FOR COLORING TEXTILE FABRICS MADE FROM ELASTOMER FIBERS MIXED WITH FIBERS OF A NON-ELASTOMER TYPE
    DE3246979A1 (en) Process for aftertreating dyed or printed textile materials
    DE1619334C (en) Aid for fixing cationic dyes on acrylonitrile polymer fibers

    Legal Events

    Date Code Title Description
    PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: A1

    Designated state(s): BE DE DK FR GB IT NL

    AX Request for extension of the european patent

    Free format text: AL;LT;LV;MK;RO;SI

    17P Request for examination filed

    Effective date: 20000427

    AKX Designation fees paid

    Free format text: BE DE DK FR GB IT NL

    STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

    Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

    18D Application deemed to be withdrawn

    Effective date: 20011201