EP1005461A1 - Acylierte 5-aminoisothiazole als pestizide und fungizide - Google Patents

Acylierte 5-aminoisothiazole als pestizide und fungizide

Info

Publication number
EP1005461A1
EP1005461A1 EP98945190A EP98945190A EP1005461A1 EP 1005461 A1 EP1005461 A1 EP 1005461A1 EP 98945190 A EP98945190 A EP 98945190A EP 98945190 A EP98945190 A EP 98945190A EP 1005461 A1 EP1005461 A1 EP 1005461A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
fluorine
chlorine
substituted
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP98945190A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Markus Heil
Thomas Bretschneider
Gerd Kleefeld
Christoph Erdelen
Klaus Stenzel
Andreas Turberg
Norbert Mencke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP1005461A1 publication Critical patent/EP1005461A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Definitions

  • the present invention relates to new acylated 5-aminoisothiazoles, processes for their preparation and their use for controlling animal pests and as fungicides.
  • R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or optionally substituted cycloalkyl,
  • R 2 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, thiocarbamoyl, alkoxy, formyl, alkylcarbonyl or for -CR 7 -NOR 8 , where
  • R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkyl- represent alkyl or optionally substituted aryl or arylalkyl,
  • R 3 for alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkoxycarbonyloxyalkyl; for optionally substituted aryl, arylalkyl or aryloxyalkyl; represents in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxyalkyl or cycloalkylthioalkyl or for -N CR 5 R 6 , in which
  • R 5 and R 6 independently of one another are hydrogen, alkyl, haloalkyl,
  • Alkenyl in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl or for optionally substituted aryl or arylalkyl, or
  • R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted carbocyclic ring
  • R 4 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl or an optionally substituted heterocycle,
  • A represents oxygen or sulfur
  • Y stands for optionally substituted alkylene, alkenylene or alkyleneoxy and
  • Z represents oxygen or sulfur.
  • R 1 , R 2 , R 4 and Y have the meaning given above,
  • R 3 , A and Z have the meaning given above and
  • G represents a leaving group, e.g. for halogen (especially chlorine), or imidazolyl,
  • R 4 , Y and G have the meaning given above,
  • the acylated 5-aminoisothiazoles according to the invention show a considerably better activity against animal pests and fungi than the constitutionally similar known compounds
  • R 1 preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine, chlorine or bromine atoms, CC - alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 - alkylthio-C ⁇ -C 4 alkyl, C, -C 4 -alkoxy, C 4 alkyl thio, C ⁇ -C alkylamino, di (C ⁇ -C4 alkyl) amino, or trisubstituted optionally monosubstituted to, the same or different C 3 -C 6 alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine) substituted C 3 -C 6 cycloalkyl
  • R 2 preferably represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, C 1 -C alkoxycarbonyl, C 2 -C 4 alkenyl
  • R 7 and R 8 independently of one another preferably represent hydrogen, -CC 4 -alkyl, -C -H-haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 2 -C 4 alkenyl; for C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl which are each mono- to triple, identical or different, substituted by C 1 -C 4 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine); or for in each case monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted, phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the substituents on the phenyl ring are halogen, nitro, cyano, C 1 -C 8
  • halogen atoms such as fluorine or chlorine atoms, -C-C - alkoxy, CC - alkylthio, CC 2 -haloalkoxy and C ⁇ -C 2 -haloalkylthio
  • R 3 preferably represents Ci-Cg-alkyl, C ⁇ -C haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C ⁇ -C 4 alkoxy C ⁇ -C4 alkyl, CC 4 alkylthio C C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, d-
  • R 5 and R 6 independently of one another preferably represent hydrogen, CC alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 identical or different
  • Halogen atoms such as fluorine or chlorine atoms, C 2 -C 4 alkenyl; for C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 4 -C 4 -alkyl which are optionally monosubstituted to triple, identically or differently, with C 1 -C 6 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine); or are each optionally monosubstituted to trisubstituted, identical or differently substituted, phenyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, the substituents in each case on the phenyl ring
  • C 2 haloalkylthio each having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl and C 1 -C 6 -alkyl carbonyloxy come into question, or
  • R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached, are preferably a single to triple, identical or different, by -CC 4 -alkyl, C 1 -C -alkoxy or halogen (for example such as fluorine, chlorine or bromine) substituted 5- to 7-membered carbocyclic ring.
  • halogen for example such as fluorine, chlorine or bromine
  • R 9 is C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; C 1 -C 4 -
  • Alkylcarbonyl such as in particular methylcarbonyl or ethylcarbonyl; or for optionally single or double, identical or different by C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; Halogen, such as in particular fluorine or chlorine; C ! -C 4 haloalkyl, such as in particular trifluoromethyl; C 1 -C 4 alkoxy, such as in particular methoxy; and C r C 4 - haloalkoxy, in particular trifluoromethoxy substituted phenylsulfonyl;
  • substituents being halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C ⁇ -C Halogenoalkylthio, optionally single or double, identical or different by C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy substituted phenylsulfonyl and in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, phenyl, phenoxy, phenylthio or benzyl, the substituents being halogen, nitro, cyano, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 -
  • Y preferably represents oxygen or sulfur.
  • Y preferably represents C 1 -C 6 -alkylene, C 1 -C 6 -hydroxyalkylene, C 1 -C -alkoxy-
  • Halogen is preferably fluorine, chlorine and bromine.
  • Z preferably represents oxygen or sulfur.
  • R 1 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, CHC1CH 3 ; Methoxy, ethoxy, methylthio, methylamino, methoxymethyl, ethoxymethyl; Methylthiomethyl or cyclopropyl.
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, thiocyanato; Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-prop-oxycarbonyl; Allyloxycarbonyl; CSNH 2 , SCH 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 , CHO,
  • R 3 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl; C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms,
  • Phenyl ring substituted phenyl, phenyl -CC 2 -alkyl or phenoxy-C 1 -C 2 -alkyl, where fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl are used as substituents, Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question, or for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl or cyclopentylmethyl or cyclopentylmethyl, which are optionally monosubstituted to triple, identical or different in the cycloalkyl part , where substituents are methyl, ethyl, n- or i-propyl, fluorine, chlorine and bromine or for -N CR 5 R 6
  • R 5 and R 6 independently of one another particularly preferably represent methyl
  • R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached are particularly preferably a carbocyclic six-membered ring which may be mono- or disubstituted, identically or differently, by methyl, ethyl, methoxy, fluorine or chlorine.
  • cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl or cyclohexenyl which have the same or different substitution, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopopyl, methoxy, trifluoromethyl and methylcarbonyl being suitable as substituents, or, if appropriate, single to triple, identical or differently substituted phenyl, with fluorine, chlorine, nitro, cyano; Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy; Methylthio; -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 CF 3 , -CH 2 -CF 2 -CHF 2 , -CH (CF 3 ) -CH 3 ; -OCF 3 , -OCHF 2
  • N which can each be substituted by Fluorine, chlorine, nitro, cyano; Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; Methylthio; -CF 3 , CHF 2 , -CH 2 CF 3 , -CH 2 -CF 2 -CHF 2 , -CH (CF 3 ) -CH 3 ; -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 CF 3 , -O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , -OCH 2 -CF 2 -CHF 2 , -O-CH (CF 3 ) -CH 3 ; -SCF 3 ; and in each case optionally mono- or disubstituted, identically or differently substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 9 is C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; C 1 -C 4 alkylcarbonyl, such as in particular methylcarbonyl or ethylcarbonyl; or for optionally single or double, identical or different by C j -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; Halogen, such as in particular fluorine or chlorine; C 1 -C 4 haloalkyl, such as in particular trifluoromethyl; -C-C 4 alkoxy, such as in particular methoxy; and C J -C 4 - haloalkoxy, such as in particular trifluoromethoxy substituted phenylsulfonyl;
  • R 1 particularly preferably represents oxygen or sulfur.
  • R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, methoxy, ethoxy, methylthio, methylamino or cyclopropyl.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro
  • R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Chloroethyl; 2,2,2-trifluoroethyl; Methoxymethyl, methoxyethyl;
  • Allyl, propargyl; for phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted, identically or differently, in the phenyl ring, fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy being suitable as substituents , or for each optionally single or double, identical or different in the cycloalkyl part substituted by methyl, fluorine or chlorine-substituted cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl; or for -N R 5 R 6 .
  • R 5 and R 6 independently of one another very particularly preferably represent
  • Fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question.
  • R 4 very particularly preferably represents from one to three times, if appropriate
  • Y very particularly preferably represents -CH 2 , -CH (CH 3 ) -, -CH (OCH 3 ) - or -CH (OCOCH 3 ) -.
  • Z very particularly preferably stands for oxygen.
  • Preferred compounds according to the invention are substances of the formulas (IA) or (IB), or (IC):
  • R 1 , R 2 , R 3 , A, Y and Z stand for the abovementioned general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred meanings and
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 stand for the substituents mentioned above under R 4 in general, preferably, particularly preferably and very particularly preferably for the phenyl or phenoxy radical and
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 can also each represent hydrogen.
  • Further preferred groups of compounds are those of the formulas (IA), (IB) or (IC), in which the phenoxy radical para to the N (CZ-AR 3 ) -CO-CH 2 - or N (CZ-AR 3 ) -CO-CH (CH 3 ) group, among these compounds those are particularly preferred in which the substituents X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are hydrogen.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl - also in connection with heteroatoms such as alkoxy or alkylthio - are in each case straight-chain or branched as far as possible
  • alkyleneoxy or -CH 2 0 is to be understood such that R 4 in formula (I) is linked to the oxygen of the alkyleneoxy or -CH 2 0 radical
  • R 1 C 3 H 7 -i
  • R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 2 -COOCH 3
  • R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 2 SOCH 3
  • R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , R 4 and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , R 4 and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 4 - ⁇ " ° CH 2 CF 3
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 4 _ ⁇ o - ⁇ > - CI
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 4 ⁇ 's 0 - ⁇ - N0 2
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R4 - V ⁇ -OCF 2 CHFCI
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 4 - ⁇ "0_ 0
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 2.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 3.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 4.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 5.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 6.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 7.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 9.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 10.
  • R4 as listed in Tables 14 to 38.
  • Rl and R 2 have the meaning given above
  • the 5-aminoisothiazoles of the formula (VI) are largely known (cf., for example, DE-A 43 28 425, DE-A 22 49 162, WO-A 93/19 054, WO-A 94/21 617 and J. Het. Chem. 1989. 26, 1575) and / or can be prepared by known methods (cf. for example the cited references).
  • R 7 " ⁇ is hydrogen or alkyl, preferably C1-C4-alkyl, such as in particular methyl and
  • R8 has the meaning given above.
  • the 5-aminoisothiazoles of the formula (VI A) can be prepared in a generally known manner and
  • R, R 8 and R stand for the general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred meanings mentioned above.
  • the 5-aminoisothiazoles of the formula (VI B) are known (see, for example, J. Het. Chem. 1989, 26, 1575.) and / or can be prepared by known methods.
  • the further compounds of formula (V) to be used as starting materials in process (b) according to the invention are generally known compounds of organic chemistry.
  • the processes (a) and (b) described above for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent. All customary solvents can be used as diluents.
  • Halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbons, ethers or nitriles such as e.g. Cyclohexane, toluene, chlorobenzene, choroform, dichloromethane, dichloroethane, dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether or acetonitrile.
  • Formula (I) are carried out in the presence of a base (cf. also Chem. Ber. 95, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem. 739, 201 (1970) and 636 (1973)).
  • Alkali or alkaline earth carbonates or bicarbonates or nitrogen bases examples include sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine, dibenzylamine, diisopropylamine, pyridine, quinoline, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) and diazabicycloundecene (DBU).
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DBN diazabicyclonones
  • DBU diazabicycloundecene
  • reaction temperatures can be varied within a wide range in the processes (a) and (b) described. In general, temperatures between -40 ° C and + 200 ° C, preferably between -10 ° C and 100 ° C.
  • insects in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Drosophila melanogaster Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Pvadopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp ..
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are particularly notable for high insecticidal activity.
  • insects which damage plants such as, for example, against the peach aphid (Myzus persicae), the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), the larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) and the caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda).
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredients
  • Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide or silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken or fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic or organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene
  • Fatty alcohol ethers e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho- lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active substance according to the invention can be present in its commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithorphoxinodonine, dithorphononodine
  • Famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fen assumes that it is not limited to: azinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurprimolol, flusulfazolutin, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolu
  • Imazalil Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (EBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,
  • Metconazole methasulfocarb, meth hyporoxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomycin, myclobutanil, myclozolin, Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole,
  • Thicyofen Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazole,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenatex, Fluufenate, Fluufenprox
  • Fonophos Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
  • Mecarbam Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
  • Tebufenozid Tebufenpyrad
  • Tebupirimiphos Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio-methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomenhrononium, Triomenethriazonium, Triomenethriazonium, Triomenethriazonium, Tri
  • the active compounds according to the invention can also be prepared in their commercially available formulations and in those formulated from these formulations
  • Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms
  • the active ingredient When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredient is distinguished by an excellent residual action on wood and clay as well as a good stability to alkali on limed substrates.
  • the active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and stored-product pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tick ticks, leather ticks, mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice,
  • animal parasites ectoparasites
  • tick ticks leather ticks
  • mites running mites
  • flies stinging and licking
  • parasitic fly larvae lice
  • Anoplurida for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp ..
  • Mallophagida and the subordinates Amblycerina and Ischnocerina for example Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp ..
  • Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota ., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp.,
  • Siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp ..
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp.,
  • Caloglyphus spp. Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp ..
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are used in agricultural animals, e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, for example by Injections
  • implants by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing, powdering and with the aid of shaped articles containing active ingredients, such as collars, ear tags, tail tags, limb tapes, holsters, marking devices, etc.
  • active ingredients such as collars, ear tags, tail tags, limb tapes, holsters, marking devices, etc.
  • Formula (I) as formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • active compounds in an amount of 1 to 80% by weight, directly or after
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucihegus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
  • Bristle tails such as Lepisma saccarina.
  • non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood and wood processing products and paints.
  • the one to be protected against insect attack is very particularly preferably
  • Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples of construction timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties, wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone masts, wooden cladding, wooden windows and doors, plywood , Chipboard, carpentry or wood products that are used in general in house construction or joinery
  • the active ingredients can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and, if appropriate Dyes and pigments as well as other processing aids
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active compound according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and the occurrence of the insects and on the medium. The optimum amount can be determined in each case by use of test series. In general, however, it is sufficient 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 up to 10% by weight of the active ingredient, based on the material to be protected
  • organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oil-like difficultly volatile organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agents are preferably oily or oil-like solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such difficultly volatile, water-insoluble, oily and oil-like solvents.
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, test gasoline with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, turpentine oil are advantageous and the like for use.
  • Evaporation rate above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C can be partially replaced by slightly or medium volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • Solvents or solvent mixtures replaced by an aliphatic polar organic-chemical solvent or solvent mixture.
  • Aliphatic hydroxyl and / or ester and / or ether groups are preferably used organic chemical solvents such as glycol ether, ester or the like. For use.
  • the organic-chemical binders used are the water-thinnable and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin , e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin,
  • Silicone resin drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin are used.
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycol or glycerol glycol - ether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • stearates such as
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood protection is achieved through industrial impregnation processes, e.g. Vacuum, double vacuum or pressure process.
  • the ready-to-use compositions can optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • the insecticides and fungicides mentioned in Wo 94/29 268 are particularly suitable as additional mixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Insecticides such as chlorpyriphos, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin are particularly preferred mixing partners.
  • the active compounds according to the invention also have a strong microbicidal action and can be used practically to combat unwanted microorganisms.
  • the active ingredients are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
  • Fungicidal agents in crop protection are used to combat plasmidiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Bactericidal agents are used in crop protection to combat Pseudomonadaeae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca Sportsiginea;
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens; Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention can be used as such in
  • the seeds of the plants can also be treated.
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range: they are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight.
  • amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
  • active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
  • 0.18 g (5.90 mmol) is added in portions to a solution of 1.50 g (3.90 mmol) of 4-chloro-5- [4- (4-cyano) phenoxy] phenylacetylamino-3-methylisothiazole in 15 ml of tetrahydrofuran. Added sodium hydride and the solution was stirred for 15 minutes at room temperature. The mixture is then cooled to -5 ° C. and a solution of 0.71 g (5.90 mmol) of allyl chloroformate in 2 ml of tetrahydrofuran is added dropwise.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea), which are heavily infested with peach aphids (Myzus persicae), are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration.
  • the death rate is determined in percent. 100% means that all aphids have been killed, 0% means that no aphids have been killed.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Rice seedlings (Oryza sativa) are treated by dipping into the active ingredient preparation of the desired concentration and populated with the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps) while the seedlings are still moist.
  • the death rate is determined in%. 100% means that all cicadas have been killed; 0% means that no cicadas have been killed.
  • the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8 with an exemplary active compound concentration of 0.1% caused a death rate of 100% after 6 days.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the death rate is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8 with an exemplary active ingredient concentration of 0.1% caused 100% death after 7 days.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the death rate is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8 with an exemplary active ingredient concentration of 0.1% caused 100% death after 7 days.
  • Test animals adult bred females
  • the test is carried out in 5-fold determination. 1 ⁇ l of the solution is injected into the abdomen, the animals are transferred to dishes and stored in an air-conditioned room. The effect is determined by the inhibition of egg laying. 100% means that no tick has laid.
  • the compound according to preparation example 3 with an exemplary activity concentration of 20 ⁇ g / animal, caused a degree of killing of 100%.
  • Test animals Lucilia cuprina larvae
  • test tube which contains approx. 1 cm 3 horse meat and 0.5 ml of the active ingredient preparation.
  • the effectiveness of the active substance preparation is determined after 24 hours and 48 hours.
  • the test tubes are transferred to the beaker with a sand-covered bottom. After a further 2 days, the test tubes are removed and the dolls are counted.
  • the effect of the preparation of active substance is assessed according to the number of flies hatched after 1.5 times the development time of an untreated control. 100% means that no flies have hatched; 0% means that all flies hatched normally.
  • Test animals Blattella germanica or Periplaneta americana
  • test animals are immersed in the drug preparation to be tested for 1 minute. After being transferred to a plastic cup and stored for 7 days in an air-conditioned room, the degree of destruction is determined.
  • the compound according to preparation example 3 with an exemplary active substance concentration of 100 ppm, caused a degree of destruction of 100%.
  • Emulsifier 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • the compound of preparation example 7 achieved an efficiency of 97% at an exemplary application rate of 100 g / ha each.
  • Emulsifier 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the compounds of preparation examples 3 and 7 achieve an efficiency of 100% each at an exemplary application rate of 100 g / ha.
  • the plants are then placed in the greenhouse at about 21 ° C. and a relative humidity of about 90%
  • the compound of preparation example 7 achieved an efficiency of 100% at an exemplary application rate of 100 g / ha.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue acylierte 5-Aminoisothiazole der Formel (1), in welcher R?1, R2, R3, R4¿, A, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie als Fungizide.

Description

ACYLIERTE 5-AMINOISOTHIAZOLE ALS PESTIZIDE UND FUNGIZ IDE
Die vorliegende Erfindung betrifft neue acylierte 5-Aminoisothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie als Fungizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 5-Aminoisothiazole insektizide bzw. fungizide Eigenschaften aufweisen (vgl. z.B. WO 95/31 448 und DE-A 95 42 372).
Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer zufriedenstellend.
Es wurden neue acylierte 5-Aminoisothiazole der Formel (I) gefunden,
in welcher
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- amino, Dialkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Thiocarbamoyl, Alkoxy, Formyl, Alkylcarbonyl oder für -CR7-NOR8 steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Al- kenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl- alkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Arylalkyl stehen,
R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkyl- carbonyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Aryloxyalkyl; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkoxyalkyl oder Cycloalkyl- thioalkyl oder für -N=CR5R6 steht, worin
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl,
Alkenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Arylalkyl stehen, oder
R5 und R6 gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring stehen,
R4 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl oder für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus steht,
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen oder Alkylenoxy steht und
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Verbindungen der Formel (I) erhält, wenn man a) Verbindungen der Formel (II)
in welcher
R1, R2, R4 und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel (III)
R3-A-CZ-G (III) in welcher
R3, A und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
G für eine Abgangsgruppe steht, z.B. für Halogen (insbesondere Chlor), oder Imidazolyl,
oder
b) Verbindungen der Formel (IV)
in welcher
R , R , R , A und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (V)
R4-Y-CO-G (V) in welcher
R4, Y und G die oben angegebene Bedeutung haben,
jeweils in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dunnungsmittels umsetzt
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen der Formel (I) stark ausgeprägte biologische Eigenschaften besitzen und vor allem als Fungizide und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und
Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen, geeignet sind
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemaßen acylierten 5-Aminoisothiazole eine erheblich bessere Wirksamkeit gegenüber tierischen Schädlingen und Pilzen als die konstitutionell ähnlichen bekannten Verbindungen
Die erfindungsgemaßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert
R1 steht bevorzugt für Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C C - Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cι-C4-alkyl, C,-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkyl- thio, Cι-C -Alkylamino, Di(Cι-C4-alkyl)amino, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Cι-C - Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, Cι-C -Alkylthio, C C -Halo- genalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl mit
1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chlor- atomen, C C -Alkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Thio- carbamoyl, Cι-C -Alkoxy, Formyl, Cι-C -Alkyl-carbonyl oder für -CR7=NOR8.
R7 und R8 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cι-C4- Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C2-C4-Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C4-Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C - alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl, wobei als Substituenten jeweils am Phenylring Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C -
Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C - Alkoxy, C C - Alkylthio, C C2-Halogenalkoxy und Cι-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C4-Alkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl- carbonyloxy in Frage kommen.
R3 steht bevorzugt für Ci-Cg-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C4-Alkoxy- Cι-C4-alkyl, C C4-Alkylthio-C C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, d-
C -Alkyl-carbonyloxy-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkoxy-carbonyloxy-Cι-C -alkyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenyl- ring substituiertes Phenyl, Phenyl-Cι-C -alkyl oder Phenoxy-Cι-C -alkyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C2-Halogenalkoxy und - C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C -Alkoxy-carbonyl und Cι-C - Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C - Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) sub- stituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C -C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, C3-C6-Cyclo- alkoxy-Cι-C4-alkyl oder C3-C6-Cycloalkylthio-C]-C -alkyl; oder für -N=CR5R6.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C2-C4-Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4- alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl stehen, wobei als Substituenten jeweils am Phenylring
Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chlor- atomen, C C4-Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, Cι-C -Halogenalkoxy und Ci-
C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Cι-C -Alkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen, oder
R5 und R6 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschiedenen durch Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy oder Halogen (beispiels- weise Fluor, Chlor oder Brom) substituierten 5- bis 7-gliedrigen carbo- cyclischen Ring.
steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oder C4-Cg-Cycloalkenyl, wobei als Substituenten Halogen, Cj-C^ Alkyl, Cj-Cj- Alkoxy, C1-C -Halogenalkyl, C2-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy und Cι-C4-Alkyl-carbonyl in Frage kommen, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, (bevorzugt einfach bis dreifach) gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Subtituenten Halogen, Nitro, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, CrC4-Halogen- alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cj^-Halogenalkylthio, Hydroxy-C1-C -alkyl, C1-C -Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkylcarbonylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, das gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiert ist; und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Pyridinyloxy, Pyrimidinyloxy, Thiazolyloxy oder Thiadiazolyloxy, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, CrC4- Alkylsulfinyl, C1-C -Alkylsulfonyl, Cj^-Alkylcarbonyl, Aminothiocarbonyl,
Aminocarbonyl, C1-C -Alkoximino-C1-C4-alkyl, C1-C -Halogenalkyl, CJ-C4- Halogenalkoxy und C1-C4-Halogenalkylthio in Frage kommen, oder für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie N-, S- und O-Atomen, der auch CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, beispielsweise ■ • Ä O X S , X N ,XX N , ^N-N . N-N . N-N ^N-N /^ = /^\
>A O > > S >>M N ι ι^ •> N 1 > - ι ■ '_ • - ^N • X N — 'N i?
IM *N
worin
R9 für C1-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; C1-C4-
Alkylcarbonyl, wie insbesondere Methylcarbonyl oder Ethylcarbonyl; oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; Halogen, wie insbesondere Fluor oder Chlor; C!-C4-Halogenalkyl, wie insbesondere Trifluormethyl; C1-C4- Alkoxy, wie insbesondere Methoxy; und CrC4- Halogenalkoxy, wie insbesondere Trifluormethoxy substituiertes Phenylsulfonyl steht;
wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, C1-C -Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C -Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halo- genalkylthio, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C4- Alkyl, Halogen, C1-C -Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenylsulfonyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Benzyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl, CrC4- Halogenalkoxy und Cι-C -Halogenalkylthio in Frage kommen,
steht bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel. Y steht bevorzugt für Cι-C6-Alkylen, Cι-C6-Hydroxyalkylen, Cι-C -Alkoxy-
Cι-C6-alkylen, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy-Cι-C6-alkylen, Cyano-Ci-Cβ-alkylen, Cι-C -Halogenalkylen mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen; gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl-C C -alkylen, C2-C -Alkenylen oder Cι-C4-Alkylenoxy.
Halogen steht bevorzugt für Fluor, Chlor und Brom.
Z steht bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.
R1 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylamino, Methoxymethyl, Ethoxymethyl; Methylthiomethyl oder Cyclopropyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Thiocyanato; Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Propoxycarbonyl, n-Prop- oxycarbonyl; Allyloxycarbonyl; CSNH2, SCH3, SOCH3, SO2CH3, CHO,
COCH3, CH=NOCH3 oder C(CH3)=NOCH3.
R3 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl; C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen,
C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C2-Alkylthio-C1-C2-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C1-C2-Alkylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, Cι-C2-Alkoxy-carbonyl- oxy-C1-C2-alkyl;
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im
Phenylring substituiertes Phenyl, Phenyl-Cι-C2-alkyl oder Phenoxy-C1-C2-al- kyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethoxy, Trifluor- methylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Cycloalkylteil substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopro- pylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, wobei als Substituenten Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluor, Chlor und Brom in Frage kommen oder für -N=CR5R6.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C2-alkyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen
oder
R5 und R6 stehen gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Fluor oder Chlor substituierten carbocyclischen Sechsring.
steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach
(bevorzugt einfach oder zweifach), gleich oder verschieden substituiertes Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopopyl, Methoxy, Trifluormethyl und Methylcarbonyl in Frage kommen, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Cyano; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy; Methylthio; -CF3, -CHF2, -CH2CF3, -CH2-CF2-CHF2, -CH(CF3)-CH3; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -O-CH2-CF2-CF3, -OCH2-CF2-CHF2, -O-CH(CF3)-CH3; -SCF3; -CH2OH; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl; Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl; Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy; Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl-
carbonylammo; CF„ •
' unc* jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenyl- thio, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methylcarbonyl, Amino- thiocarbonyl in Frage kommen; oder für einen der folgenden, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclen:
- S
> O v > S $ •> N NJ ■ A λ NA_y>. A XA-N>. X —X '
H R»
N *N
N welche jeweils substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methylthio; -CF3, CHF2, -CH2CF3, -CH2-CF2-CHF2, -CH(CF3)-CH3; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -O-CH2-CF2-CF3, -OCH2-CF2-CHF2, -O-CH(CF3)-CH3; -SCF3; und jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und Trifluormethylthio in Frage kommen
und worin
R9 für C1-C4- Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; C1-C4- Alkylcarbonyl, wie insbesondere Methylcarbonyl oder Ethylcarbonyl; oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Cj-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; Halogen, wie insbesondere Fluor oder Chlor; C1-C4-Halogenalkyl, wie insbesondere Trifluormethyl; Cι-C4-Alkoxy, wie insbesondere Methoxy; und CJ-C4- Halogenalkoxy, wie insbesondere Trifluormethoxy substituiertes Phenylsulfonyl steht;
steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.
steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(n-C3H7)-, -CH(i-C3H7)-, -CH2CH2-, -CH(OH)-, -CH(OCH3)-, -CH(O-CO-CH3)-, -CH(CN)-, -CHF-, -CHC1-, -CH(-<] )-, -CH=CH- oder -CH2O-.
steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel. R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylamino oder Cyclopropyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, CSNH2, SCH3, SOCH3, SO2CH3, CHO, COCH3, CH=NOCH3 oder C(CH3)=NOCH3.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; Chlorethyl; 2,2,2-Trifluorethyl; Methoxymethyl, Methoxyethyl;
Allyl, Propargyl; für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Cycloalkylteil durch Methyl, Fluor oder Chlor substituiertes Cyclopropyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl; oder für -N= R5R6.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei als Substituenten
Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach
(bevorzugt einfach oder zweifach) substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -OCH2CF2CF3, -OCH2CF2CHF2, -OCH(CF3)-CH3 und gegebenenfalls durch Fluor, Chlor Trifluormethyl, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Aminothiocarbonyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenoxy in Frage kommen; oder für einen der folgenden, gegebenenfalls durch Methoxy, Ethoxy, -OCF3, -OCH2CF3, -OCH2CF2CF3, -OCH(CF3)-CH3, oder durch gegebenenfalls Fluor, Chlor, Nitro oder Cyano substituiertes Phenoxy substituierten Hetero- cyclen:
A steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.
Y steht ganz besonders bevorzugt für -CH2, -CH(CH3)-, -CH(OCH3)- oder -CH(OCOCH3)-.
Z steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.
Bevorzugte erfindungsgemaße Verbindungen sind Stoffe der Formeln (IA) oder (IB), oder (IC):
in welchen
R1, R2, R3, A, Y und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen und
X1, X2, X3, X4 und X5 für die oben unter R4 allgemein, bevorzugt, besonders bevor- zugt und ganz besonders bevorzugt für den Phenyl- bzw. Phenoxyrest genannten Substituenten stehen und
X1, X2, X3 und X4 jeweils auch für Wasserstoff stehen können.
Weitere bevorzugte Gruppen von Verbindungen sind solche der Formeln (IA), (IB) oder (IC), in welchen der Phenoxyrest in para-Stellung zur N(CZ-AR3)-CO-CH2- bzw. N(CZ-AR3)-CO-CH(CH3)-Gruppe steht, wobei unter diesen Verbindungen jene besonders bevorzugt sind, in welchen die Substituenten X1, X2, X3 und X4 für Wasserstoff stehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs- und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden
Erfindungsgemaß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt
Erfindungsgemaß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten B edeutungen vorliegt
Erfindungsgemaß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt
In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie Alkoxy oder Alkylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt
In den oben aufgeführten Restedefinitionen ist Alkylenoxy- bzw -CH20- so zu verstehen, daß R4 in Formel (I) mit dem Sauerstoff des Alkylenoxy- bzw -CH20-Restes verknüpft ist
Im einzelnen seien neben den Herstellungsbeispielen die folgenden Verbindungen der Formel (I) genannt Tabelle 1
Verbindungen der Tabelle 1 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1 = C2H5; R2 = Cl; R4 = -CZ"A-R3 = wie i folgenden aufgelistet:
Tabelle 2
Verbindungen der Tabelle 2 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
Rl = CH3
R2, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 3
Verbindungen der Tabelle 3 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1 = C3H7-i
R2, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 4
Verbindungen der Tabelle 4 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1 = -
R2, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 5
Verbindungen der Tabelle 5 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R2 = Br
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 6
Verbindungen der Tabelle 6 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R2 = CN
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 7
Verbindungen der Tabelle 7 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R2 = -COOCH3
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 8
Verbindungen der Tabelle 8 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R2 = -COOC2H5
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 9
Verbindungen der Tabelle 9 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R2 = SCH3
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 10
Verbindungen der Tabelle 10 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R2 = SOCH3
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 1 1
Verbindungen der Tabelle 1 1 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
Y = -CH(CH3)-
R1, R2, R4 und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 12
Verbindungen der Tabelle 12 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
Y = -CH(OCH3)-
R1, R2, R4 und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 13
Verbindungen der Tabelle 13 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
Y = -CH(OCOCH3)-
R1, R2, R4 und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 14
Verbindungen der Tabelle 14 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 = - ^}"°CH2CF3
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 15
Verbindungen der Tabelle 15 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 = _^o-^>-CI
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 16
Verbindungen der Tabelle 16 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 17
Verbindungen der Tabelle 17 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 18
Verbindungen der Tabelle 18 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 = — <^-θ-(^-CSNH2
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 19
Verbindungen der Tabelle 19 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 20
Verbindungen der Tabelle 20 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 21
Verbindungen der Tabelle 21 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 22
Verbindungen der Tabelle 22 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 -0°^ P,
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 23
Verbindungen der Tabelle 23 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 - »- cι
F.
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 24
Verbindungen der Tabelle 24 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 25
Verbindungen der Tabelle 25 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 26
Verbindungen der Tabelle 26 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 27
Verbindungen der Tabelle 27 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 28
Verbindungen der Tabelle 28 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 29
Verbindungen der Tabelle 29 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 = ^'s 0-^-N02
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 30
Verbindungen der Tabelle 30 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 31
Verbindungen der Tabelle 31 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher R4 o- OCF2CHFCF3
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 32
Verbindungen der Tabelle 32 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 = - V~ -OCF2CHFCI
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 33
Verbindungen der Tabelle 33 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 34
Verbindungen der Tabelle 34 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 35
Verbindungen der Tabelle 35 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 = -^ "O Ö"SOCH3
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 36
Verbindungen der Tabelle 36 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 37
Verbindungen der Tabelle 37 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R4 = -^"0_0
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 38
Verbindungen der Tabelle 38 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 39 bis 63
Verbindungen der Tabellen 39 bis 63 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 2 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.
Tabellen 64 bis 88
Verbindungen der Tabellen 64 bis 88 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 3 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.
Tabellen 89 bis 113
Verbindungen der Tabellen 89 bis 113 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 4 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet. Tabellen l H bis 138
Verbindungen der Tabellen 114 bis 138 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 5 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.
Tabellen 139 bis 163
Verbindungen der Tabellen 139 bis 163 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 6 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.
Tabellen 164 bis 188
Verbindungen der Tabellen 164 bis 188 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 7 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.
Tabellen 189 bis 213
Verbindungen der Tabellen 189 bis 213 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 8 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.
Tabellen 214 bis 238
Verbindungen der Tabellen 214 bis 238 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 9 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.
Tabellen 239 bis 263
Verbindungen der Tabellen 239 bis 263 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 10 aufgelistet.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.
Verwendet man gemäß Verfahren (a) beispielsweise N-(4-Chlor-3-methyl-5-isothi- azolyl)-4-(4-cyanophenoxy)phenylessigsäureamid und Chlorameisensäuremethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Verwendet man gemäß Verfahren (b) beispielsweise 4-Chlor-5-(isopropoxicar- bonylamino)-3-methylisothiazol und 4-(4-Cyanophenoxy)phenylessigsaurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemaßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden
O'^OC^-i 1
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benotigten Verbindungen der Formel (II) sind weitgehend bekannt (vgl WO 95/31448, DE 95 42 372) und/oder können in allgemein üblicher Art und Weise erhalten werden
Die weiterhin beim erfindungsgemaßen Verfahren (a) als Ausgangsstoffe zu verwen- denden Verbindungen der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der
Organischen Chemie Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (IV) sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung. Sie können erhalten werden, indem man 5-Aminoisothi- azole der Formel (VT)
in welcher
Rl und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel (III) gemäß Verfahren (a) umsetzt.
Die 5-Aminoisothiazole der Formel (VI) sind weitgehend bekannt (vgl. z.B. DE-A 43 28 425, DE-A 22 49 162, WO-A 93/19 054, WO-A 94/21 617 und J. Het. Chem. 1989. 26, 1575) und/oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. z.B. die genannten Literaturstellen).
Noch nicht bekannt und ebenfalls Gegenstand dieser Anmeldung sind 5-Aminoiso- thiazole der Formel (VI A)
in welcher
l die oben angegebene Bedeutung hat und
R2" 1 für R, -CO-R7" l oder -CR7" l =NOR8 steht, wobei R für R2 in seinen Bedeutungen von Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkyl- sulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht,
R7"ϊ für Wasserstoff oder Alkyl, vorzugsweise C1-C4- Alkyl, wie insbesondere Methyl steht und
R8 die oben angegebene Bedeutung hat.
Die 5-Aminoisothiazole der Formel (VI A) können in allgemein bekannter Art und
Weise gemäß folgendem allgemeinen Reaktionsschema erhalten werden (vgl. hierzu auch die Her Stellungsbeispiele):
H
( VI B )
N .
NH„
1) CI-CO-C4H9-t / CH2CI2 2) Br2 / CH2CI2
Li-C4H9-n / THF
C4H9-t
In den Formeln (VT B) bis (VT H) stehen R , R8 und R für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen.
Die 5-Aminoisothiazole der Formel (VI B) sind bekannt (vgl. z.B. J. Het. Chem. 1989. 26, 1575.) und/oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Die weiteren beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (V) sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen Chemie. Die oben beschriebenen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel können alle üblichen Lösungsmittel eingesetzt werden.
Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, Ether oder Nitrile wie z.B. Cyclohexan, Toluol, Chlorbenzol, Choroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Dioxan, Tetrahydrofüran, Diethylether oder Acetonitril.
Die oben beschriebenen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) werden in Gegenwart einer Base durchgeführt (vgl. auch Chem. Ber. 95, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem. 739, 201 (1970) und 636 (1973)).
Als Basen können bei den Verfahren (a) und (b) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkali- oder Erdalkalihydroxide,
Alkali- oder Erdalkalicarbonate oder -hydrogencarbonate oder Stickstoffbasen. Genannt seien beispielsweise Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat, Na- triumhydrogencarbonat, Triethylamin, Dibenzylamin, Diisopropylamin, Pyridin, Chinolin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) und Diazabi- cycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei den beschriebenen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -40°C und +200°C, bevorzugt zwischen -10°C und 100°C.
Bei der Durchführung der oben beschriebenen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man im allgemeinen pro Mol Verbindungen der Formel (II) bzw. (IV) 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,5 Mol an Verbindung der Formel (III) bzw. (V) ein.
Aufarbeitung und Isolierung der Endprodukte erfolgen in allgemein bekannter Art und Weise. Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,
Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po- dana, Capua reticulana, Choristoneura fümiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Pvadopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch eine hohe insektizide Wirksamkeit aus.
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie beispielsweise gegen die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die grüne Reiszikade (Nephotettix cincticeps), die Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) und die Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) einsetzen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli- ehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid oder Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene oder fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-
Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexf rmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon,
Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, EthirimoL, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis,
Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (EBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,
Metconazol, Methasulfocarb, Methfüroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofürace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefürazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfür,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol,
Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1 , 2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-l-[[[l-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-
1-isopropylester
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(l H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2, 5-dion, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, 1 -[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichlo henyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol,
1 -[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]- 1 H- 1 ,2,4-triazol,
1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]- lH-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2',6,-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[ 1 -(4-chlorphenyl)-ethyl]- 1 -ethyl-3 -methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2, 6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[( 1 -Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)- 1 ,3 ,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2, 3 -dihydro- 1,1,3 -trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylρhenol(OPP), 3 ,4-Dichlor- 1 -[4-(difluormethoxy)-phenyl]- 1 H-pyrrol-2, 5-dion,
3 , 5-Dichlor-N-[cyan[( 1 -methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo [ 1 , 5 -a] quinazolin-5 (4H)-on,
8-(l , 1 -Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl- 1 ,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl- 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5 -carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-l-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-füranyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1,4,5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-Methyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2,r(3Η)-isobenzofüran]-3'-on, Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofüran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157
419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox,
Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate,
Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301 / 5302, Zetamethrin. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse,
Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.. Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp.,
Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp.,
Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Beispielsweise zeigen sie eine gute Wirksamkeit gegen Boophilus microplus, Lucilia cuprina und Periplaneta americana.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen
(intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der
Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach
100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden. Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden
Insekten genannt:
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifügus, Mastotermes darwinien- sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Borstenschwänze, wie Lepisma saccarina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden
Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte. Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemaße Mittel bzw dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Bruckenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und- turen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Losungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Losungs- bzw Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser- Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemaßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew -%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew -%
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhangig Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew -%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew -%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schutzende Material, einzusetzen
Als Losungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder olartiges schwer fluchtiges organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel Als organisch-chemische Losungsmittel werden vorzugsweise ölige oder olartige Losungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerfluchtige, wasserunlösliche, ölige und olartige Losungsmittel werden entsprechende Mineralole oder deren Aromatenfraktionen oder mineralolhaltige Losungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralole mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test- benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelol mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flussige aliphatische Kohlenwasser- Stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeol und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise oc-Mono- chlornaphthalin, verwendet
Die organischen schwerfluchtigen öligen oder olartigen Losungsmittel mit einer
Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45 °C, können teilweise durch leicht oder mittelfluchtige organisch-chemische Losungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Losungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Losungsmittelgemisch loslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen
Losungsmittel oder Losungsmittelgemisches durch ein aliphatisches polares orga- nisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch ersetzt Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organischchemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz,
Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. dem Ausfällen vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels). Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykol- ether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Losungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organischchemischen Losungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner seien Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin,
Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3- Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octyliso- thiazolin-3-on genannt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo- diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi- diomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Darüber hinaus zeigen sie eine breite in-vitro-Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können beim Einsatz als Fungizide als solche, in
Form ihren handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäu- men, Bestreichen usw.. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-
Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(Verfahren a)
Zu einer Lösung von 1,50 g (3.90 mmol) 4-Chlor-5-[4-(4-cyano)phenoxy]-phenyl- acetylamino-3-methylisothiazol in 15 ml Tetrahydrofüran werden portionsweise 0,18 g (5.90 mmol) Natriumhydrid gegeben und die Lösung 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird auf -5°C gekühlt und eine Lösung von 0,71 g (5.90 mmol) Chlorameisensäureallylester in 2 ml Tetrahydrofüran zugetropft. Nach 4 Stunden Rühren bei -5°C werden weitere 0,18 g (1.50 mmol) Chlorameisensäure- allylester zugegeben und 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 50 ml Wasser versetzt und der entstandene Niederschlag abfiltriert. Das Rohprodukt wird aus Cyclohexan/Essigester umkristallisiert, wobei 0,60 g (22 % der Theorie) 4-Chlor-5-[4-(4-cyano)phenoxy]-phenylacetyl-N-(2-propenyloxycarbo- nyl)-3-methylisothiazol vom Schmelzpunkt 126°C - 127°C erhalten werden.
Beispiel 2
(Verfahren b, einschließlich der Herstellung des Augangsproduktes) Zu einer Lösung von 5,80 g (39.00 mmol) 5-Amino-4-chlor-3-methylisothiazol (s. WO 95/31448) in 100 ml Methylethylketon werden bei -10°C zunächst 7,80 g (77.0 mmol) Triethylamin und anschließend 10,6 g (97.5 mmol) Ethylchloroformiat gegeben. Man rührt 2 Stunden bei -5°C, nimmt das Reaktionsgemisch in Wasser auf und extrahiert mehrfach mit Essigester.
Nach Trocknen und Einengen der organischen Phase im Vakuum wird das Rohprodukt durch Chromatographie an Kieselgel mit Methylenchlorid als Laufmittel gereinigt, wobei 3,43 g (41 % der Theorie) 4-Chlor-5-N(ethyloxycarbonylamino-3-methyl- isothiazol als Öl erhalten werden.
3, 00 g (13.6 mmol) dieser Verbindung in 20 ml Dimethylacetamid werden zu einer Suspension von 4,40 g (16.3 mmol) Natriumhydrid in 20 ml Dimethylacetamid getropft. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird bei -10°C eine Lösung von 6,57 g (24.3 mmol) 4-(4-Cyanophenoxy)phenylessigsäurechlorid in 20 ml Dimethylacetamid zugetropft und zunächst 3 Stunden bei -10°C und dann noch 2 Stunden bei 0°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in eine gesättigte NaHC03 -Lösung gegeben und der ausgefallene Feststoff abfiltriert. Nach Umkristallisation aus Cyclohexan/Essigester erhält man 1,20 g (23 % der Theorie) 4-Chlor-5-[4-(4- cyano)phenoxy]phenylacetyl-N-(ethoxycarbonyl)-3-methylisothiazol vom Schmelzpunkt 138°C - 139°C.
Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden Verbindungen der Formel (I):
Tabelle I
*) logP = Dekadischer Logarithmus des n-Octanol/Wasser- Verteilerkoeffizienten, bestimmt durch HPLC- Analytik an reversed phase mit H2O/CH3CN Herstellung der neuen 5-Aminoisothiazole der Formel (VI A)
Beispiel (VI A-l
9,20 g (0.0807 mol) 5-Amino-3-methylisothiazol werden in 100 ml Methylenchlorid gelöst und mit 20 ml Pyridin versetzt. Man tropft 10,70 g (0,0887 mol) 2,2-Di- methylpropionsäurechlorid zu und rührt 18 Stunden bei 25°C. Die Reaktionslösung wird mit 10 %-iger HCl-Lösung extrahiert, die organische Phase getrocknet und das
Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 10,03 g (71 % der Theorie) 5-(2,2-Di- methyl-propionylamino)-3-methylisothiazol vom Schmelzpunkt 258°C
Zu 5,00 g (0.025 mol) 5-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3-methylisothiazol werden in 100 ml Methylenchlorid 4,48 g (0.0280 mol) Brom getropft und 18 Stunden bei 25°C gerührt. Die Reaktionslösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 6,60 g (95 % der Theorie) 4-Brom-5- (2,2-dimethyl-propionylamino)-3-methylisothiazol vom Schmelzpunkt 142°C - 144°C
5,0 g (0.0170 mol) 4-Brom-5-(2,2-dimethyl-propionylamino)-3-methylisothiazol werden in 40 ml Tetrahydrofüran unter Argon auf -70°C gekühlt und 32 ml (0.0510 mol) einer 1,6N n-Butyllithium-Lösung in n-Hexan zugetropft. Es wird eine Stunde bei -5°C gerührt und wieder auf -70°C gekühlt, wobei anschließend 4,80 g (0.051 mol) Dimethyldisulfid zugetroft werden. Man läßt auf Raumtemperatur erwärmen, versetzt mit 50 ml Wasser und extrahiert mehrfach mit Ether. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 5,0 g (93 % der Theorie) 5-(2,2-Dimethylpropionylamino)-3-methyl-4- methylthioisothiazol. 1,75 g (0.00590 mol) 5-(2,2-Dimethylpropionylamino)-3-methyl-4-methylthioisothi- azol werden in 20 ml IN NaOH-Lösung und 20 ml Methanol 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wird mit 100 ml Wasser verdünnt und mehrfach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 0,56 g (54 % der Theorie) 5-Amino-3-methyl-4-methylthioisothiazol (VI A-l). δ *H-NMR (CDC13): 2.15, 2.42, 5.03
Beispiel (VI A-2)
7,60 g (0.0270 mol) 4-Brom-5-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-methylisothiazol (vgl. Bsp. (VI A-l) in 100 ml Tetrahydrofüran werden unter Argon auf -70°C gekühlt und 43,2 ml (0.0675 mol) l,6N-n-Butyllithium-Lösung in n-Hexan zugetropft. Nach 1
Stunde werden 6,00 g (0.0810 mol) Dimethylformamid zugetropft. Man rührt 2 Stunden bei -70°C, versetzt danach mit 50 ml 2N-HCl-Lösung und extrahiert mehrfach mit Ether. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 5,49 g (80 % der Theorie) 4-Formyl- 5-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-methylisothiazol.
2,5 g (0.00980 mol) 4-Formyl-5-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-methylisothiazol in 50 ml Ethanol werden mit 1,00 g (0.0118) mol) Methoxamin-Hydrochlorid versetzt. Nach Zugabe von 5,9 ml (0.0118 mol) 2N NaOH-Lösung wird 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser verrührt. Man erhält 3,03 g (82 % der Theorie) 5-(2,2-dimethylpropionyl- amino)-4-methoxyimino-3-methylisothiazol. 1,82 g (0.00710 mol) 5-(2,2-dimethylpropionylamino)-4-methoxyimino-3-methyliso- thiazol werden in 20 ml IN NaOH-Lösung und 20 ml Methanol 1,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wird mit Wasser verdünnt, mehrfach mit Essigester extrahiert, die vereinigten organischen Phasen getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester = 2: 1 chroma- tographiert. Man erhält 0,54 g (44 % der Theorie) 5-Amino-4-methoxyimino-3- methylisothiazol (VI A-2) vom Schmelzpunkt 118°C - 119°C
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Myzus-Test
Losungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator. 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Kohlblatter (Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in Prozent bestimmt Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattlause abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blattlause abgetötet wurden.
In diesem Test bewirkten bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0, 1 % z B die folgenden Verbindungen nach 6 Tagen folgende Abtotungen
Herstellungsbeispiele 3 und 5 90 % Abtotung,
Herstellungsbeispiel 4 95 % Abtotung,
Herstellungsbeispiel 8 80 % Abtotung Beispiel B
Nephotettix-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstofϊzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.
In diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3, 4, 5 und 8 bei einer beispielhaften Wirkstofϊkonzentration von 0,1 % eine Abtotung von 100 % nach 6 Tagen.
Beispiel C
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
In diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3, 4, 5 und 8 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abtotung von 100 % nach 7 Tagen.
Beispiel D
Spodoptera frugiperda-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstofϊzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
In diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3, 4, 5 und 8 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abtotung von 100 % nach 7 Tagen.
Beispiel E
Test mit Boophilus microplus resistent/SP-resistenter Parkhurst-Stamm
Testtiere: adulte gezogene Weibchen
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen werden durch Verdünnen in dem gleichen Lösungsmittel hergestellt.
Der Test wird in 5-fach-Bestimmung durchgeführt. 1 μl der Lösung wird in das Abdomen injiziert, die Tiere in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkung wird über die Hemmung der Eiablage bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß keine Zecke gelegt hat.
Bei diesem Test bewirkte z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 bei einer beispielhaften Wirkungskonzentration von 20 μg/Tier einen Abtötungsgrad von 100 %.
Beispiel F
Blowfly- Larven-Test/Entwicklungshemmende Wirkung
Testtiere: Lucilia cuprina-Larven
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen werden durch Verdünnen mit Dest H2O hergestellt.
Etwa 20 Lucilia cuprina-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm3 Pferdefleisch und 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 Stunden und 48 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung ermittelt. Die Teströhrchen werden im Becher mit Sand-bedecktem Boden überführt. Nach weiteren 2 Tagen werden die Teströhrchen entfernt und die Puppen ausgezählt.
Die Wirkung der Wirkstoffzubereitung wird nach der Zahl der geschlüpften Fliegen nach 1,5-facher Entwicklungsdauer einer unbehandelten Kontrolle beurteilt. Dabei bedeutet 100 %, daß keine Fliegen geschlüpft sind; 0 % bedeutet, daß alle Fliegen normal geschlüpft sind.
Bei diesem Test bewirkte z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Abtötungsgrad von 100 %.
Beispiel G
Schabentest
Testtiere: Blattella germanica oder Periplaneta americana
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen werden durch Verdünnen mit Dest H2O hergestellt.
4 Testtiere werden in die zu testende Wirkstoffzubereitung 1 Minute getaucht. Nach Überführung in Plastikbecher und 7 Tagen Aufbewahrung in einem klimatisierten Raum wird der Abtötungsgrad bestimmt.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Schaben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine
Schaben abgetötet wurden.
Bei diesem Test bewirkte z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 bei einer beispielhaften Wirkstofϊkonzentration von 100 ppm einen Abtötungsgrad von 100 %.
Beispiel H
Plasmopara-Test (Rebe) / protektiv
Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator' 3 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei ca 21°C und ca 90 % Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein
Wirkungsgrad, der demjemgen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird
Bei diesem Test erzielen z B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3 und 4 in einer beispielhaften Aufwandmenge von je 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 91 bzw
100 % Beispiel J
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test erzielte z.B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 7 bei einer beispielhaften Aufwandmenge von je 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 97 %.
Beispiel J
Uncinula-Test (Rebe) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Uncinula necator inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca.
23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test erzielen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3 und 7 bei einer beispielhaften Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von je 100 %.
Beispiel K
Venturia-Test (Apfel) / protektiv
Losungsmittel. 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 3 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfel- schorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca
20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine
Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei ca 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 90% aufgestellt
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird
Bei diesem Test erzielte z B die Verbindung des Herstellungsbeispiels 7 bei einer beispielhaften Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 100 %

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I)
in welcher
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halo- genalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Thiocarbamoyl, Alkoxy, Formyl, Alkylcarbonyl oder für -CR7-NOR8 steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substi- tuiertes Aryl oder Arylalkyl stehen,
R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Aryloxyalkyl; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cyclo- alkoxyalkyl oder Cycloalkylthioalkyl oder für -N=CR5R6 steht, worin R3 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Arylalkyl stehen, oder
R5 und R6 gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring stehen.
R4 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes
Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl oder für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus steht,
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen oder Alkylenoxy steht und
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher
R1 für Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, d- C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, CrC4-Alkylthio-Cι-C4-alkyl, C C4-Alkoxy,
Cι-C4-Alkylthio, Cι-C - Alkylamino, Di(Cι-C -alkyl)amino, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cr C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht;
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Cι-C -Alkoxy- carbonyl, C2-C -Alkenyloxy-carbonyl, Cι-C - Alkylthio, Cι-C -Halo- genalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogen- alkylsulfinyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C C -Alkylsulfonyl, Cι-C -Halogen- alkylsulfonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Thiocarbamoyl, Cι-C4-Alkoxy, Formyl, C C4-Alkyl-carbonyl oder für -CR7=NOR8 steht.
R7 und R8 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C - Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C2-C - Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-Cβ- Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl, wobei als Substituenten jeweils am Phenylring Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C -Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen,
Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C2-Halogenalkoxy und d~ C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C -Alkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen.
für Ci-Cg- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C -
Alkoxy-C,-C4-alkyl, C C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, CrC -Alkyl-carbonyloxy-Cι-C -alkyl, Cι-C4-Alkoxy- carbonyloxy-Cι-C -alkyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl, Phenyl-Cι-C4-alkyl oder Phenoxy-Cι-C4-alkyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C -Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chlor- atomen, C C -Alkoxy, C C - Alkylthio, Cι-C2-Halogenalkoxy und d- C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C4-jMkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-
Cι-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxy-C C4-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl- thio-C C4-alkyl; oder für -N=CR5R6 stehen.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C4-
Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C2-C4-Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-
Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C4-alkyl stehen, wobei als Substituenten jeweils am Phenylring Halogen, Nitro, Cyano, C C4-Alkyl, C C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluoroder Chloratomen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C2- Halogenalkoxy und Cι-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Cι-C4-Alkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl- carbonyloxy in Frage kommen, oder R5 und R6 stehen gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschiedenen durch Cι-C -Alkyl, Cι-C -Alkoxy oder Halogen
(beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituierten 5- bis 7- gliedrigen carbocyclischen Ring;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder C4-C8-Cycloalkenyl, wobei als Substituenten Halogen, Cι-C -Alkyl, C1-C -Alkoxy, Cj-Cj- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy und C1-C4-Alkyl- carbonyl in Frage kommen, stehen, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, (bevorzugt einfach bis dreifach) gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Subtituenten Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy, CrC4-
Halogenalkylthio, Hydroxy-Cι-C4-alkyl, C1-C -Alkyl-carbonyl, C C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, Amino, C1-C - Alkylamino, C1-C -Alkylcarbonylamino, Di(C1-C )alkylamino, C -C6- Alkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, das gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen substituiert ist; und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Pyridinyloxy, Pyrimidinyloxy, Thiazolyloxy oder Thiadiazolyloxy, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, C -Alkyl, C C4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, Cp -Alkylsulfinyl, CrC4-Alkyl- sulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Aminothiocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C -Alkoximino-C1-C4-alkyl, Cj- -Halogenalkyl, C!-C4-Halo- genalkoxy und C1-C4-Halogenalkylthio in Frage kommen, steht; oder für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3
Heteroatomen, wie N-, S- und O-Atomen, der auch CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cj-C^ Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C -Halogenalkoxy, C1-C -Halogenalkylthio, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C -Alkyl, Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenylsulfonyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Benzyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Ct-C - Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C -Halogenalkoxy und Cj-C4-Halogenalkylthio in Frage kommen, steht;
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y für d-Cg-Alkylen, C C6-Hydroxyalkylen, C,-C4-Alkoxy- Cι-C6-alkylen, Cι-C -Alkylcarbonyloxy-Cι-C6-alkylen, Cyano-Cι-C6- alkylen, Cι-C -Halogenalkylen mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen; gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkylen, C2-C -Alkenylen oder C C4-Alkylenoxy steht
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylamino, Methoxymethyl, Ethoxymethyl; Methylthiomethyl oder Cyclo- propyl steht,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Thiocyanato; Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Propoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl; Allyloxycarbonyl; CSNH2, SCH3, SOCH3, SO2CH3, CHO, COCH3, CH=NOCH3 oder C(CH3)=NOCH3 steht,
für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n- Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl; C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Ci- C2-Alkoxy-CrC2-alkyl, C,-C2-Alkylthio-C1-C2-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C2-Alkylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, CrC2-Alkoxy- carbonyloxy-Cι-C2-alkyl steht;
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C2-alkyl oder Phenoxy-Cι-C2-alkyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen steht, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Cycloalkylteil substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl, wobei als Substituenten Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluor,
Chlor und Brom in Frage kommen oder für -N=CR5R6 steht.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen, oder
R5 und R6 stehen gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Fluor oder
Chlor substituierten carbocyclischen Sechsring
für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach (bevorzugt einfach oder zweifach), gleich oder verschieden substituiertes Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl, wobei als Substituenten
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopopyl, Methoxy, Trifluormethyl und Methylcarbonyl in Frage kommen, steht, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, -CF3, -CHF2, -CH2CF3, -CH2-CF2-CHF2, -CH(CF3)-CH3, -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -O-CH2-CF2-CF3, -OCH2-CF2-CHF2, -O-CH(CF3)-CH3, -SCF3, -CH2OH, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, Ammo,
Methylamino, Dimethylamino, Methylcarbonyl-
amino, _0- ,
fach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro,
Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl,
Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl,
Methylcarbonyl, Aminothiocarbonyl in Frage kommen, steht, oder für einen der folgenden, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclen:
N-N v N-N . N-N \N-N , — . s=\ ^, O S N N N_y _N \ 1
H l b
R
N *N
N welche jeweils substituiert sein können durch
Fluor, Chlor, Nitro, Cyano; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methylthio; -CF3,
-CHF2, -CH2CF3, -CH2CHF2, -CH(CF3)-CH3; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -O-CH2-CF2-CF3, -OCH2-CF2-CHF2, -O-CH(CF3)-CH3; -SCF3; und jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei als Substituenten
Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und Trifluormethylthio in Frage kommen, steht,
worin
R9 für Cj- -Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; C - Alkylcarbonyl, wie insbesondere Methylcarbonyl oder Ethyl- carbonyl; oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Cι-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; Halogen, wie insbesondere Fluor oder Chlor; d- C -Halogenalkyl, wie insbesondere Trifluormethyl; Cι-C4- Alkoxy, wie insbesondere Methoxy; und C C^Halogenalkoxy, wie insbesondere Trifluormethoxy substituiertes Phenylsulfonyl steht;
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y für eine der Gruppen -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(n-C3H7)-, -CH(i-C3H7)-, -CH2CH2-, -CH(OH)-, -CH(OCH3)-, -CH(O-CO-CH3)-, -CH(CN)-, -CHF-, -CHC1-, -CH(-<] )-, -CH=CH- oder -CH2O- steht,
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; CH2F, CHF2,
CF3, CH2C1, CH2Br, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylamino oder Cyclopropyl steht,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, CSNH2, SCH3, SOCH3, SO2CH3, CHO, COCH3,
CH=NOCH3 oder C(CH3)=NOCH3 steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; Chlorethyl; 2,2,2-Trifluorethyl; Methoxymethyl, Methoxyethyl; Allyl, Propargyl steht; für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen, steht, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder ver- schieden im Cycloalkylteil durch Methyl, Fluor oder Chlor substituiertes Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl; oder für -N=CR5R6 steht.
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl stehen; oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen.
für gegebenenfalls einfach bis dreifach (bevorzugt einfach oder zweifach) substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -OCH2CF2CF3, -OCH2CF2CHF2, -OCH(CF3)-CH3 und gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor Trifluormethyl, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Aminothiocarbonyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenoxy in Frage kommen, steht; oder für einen der folgenden, gegebenenfalls durch Methoxy, Ethoxy, -OCF3, -OCH2CF3, -OCH2CF2CF3, -OCH(CF3)-CH3, oder durch gegebenenfalls Fluor, Chlor, Nitro oder Cyano substituiertes Phenoxy substituierten Heterocyclen:
N steht, A für Sauerstoff steht,
Y für -CH2, -CH(CH3)-, -CH(OCH3)- oder -CH(OCOCH3)- steht,
Z für Sauerstoff, steht.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Verbindungen der Formel (II)
in welcher
R1, R2, R4 und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel (III)
R3-A-CZ-G (III) in welcher
R3, A und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
G für eine Abgangsgruppe steht,
oder
b) Verbindungen der Formel (IV) in welcher
R1, R2, R3, A und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel (V)
R4_γ_C0-G (V)
in welcher
R4, Y und G die oben angegebene Bedeutung haben,
jeweils in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dünnungsmittels umsetzt.
6. Verbindungen der Formel (IV)
in welcher
R1, R2, R3, A und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Verbindungen der Formel (VT A) in welcher
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
R2"1 für R, -CO-R7"1 oder -CR^^NOR8 steht, wobei
R für Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht,
R7" 1 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R8 für Wasserstoff, C C4-Alkyl, C C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, C2-C4- Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder d-d-Cyclo- alkyl-Cι-C4-alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl steht, wobei als Substituenten jeweils am
Phenylring Halogen, Nitro, Cyano, d-d-Alkyl, Cι-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Cι-C - Alkoxy, d-d- Alkylthio, Cι-C2-Halogenalkoxy und C C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Cι-C -Alkoxy-carbonyl und d-d-Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge bzw. Pilze und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
11. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und füngiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
EP98945190A 1997-08-22 1998-08-08 Acylierte 5-aminoisothiazole als pestizide und fungizide Withdrawn EP1005461A1 (de)

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