EP1809687A1 - Biozid, insbesondere fungizid wirkendes mittel - Google Patents

Biozid, insbesondere fungizid wirkendes mittel

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EP1809687A1
EP1809687A1 EP05799623A EP05799623A EP1809687A1 EP 1809687 A1 EP1809687 A1 EP 1809687A1 EP 05799623 A EP05799623 A EP 05799623A EP 05799623 A EP05799623 A EP 05799623A EP 1809687 A1 EP1809687 A1 EP 1809687A1
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain

Definitions

  • Biocide in particular fungicidal agent
  • the invention relates to an antimicrobial or microbicidal, in particular fungicidal, polymeric condensation product which can be used as a crop protection agent.
  • EP-A-0 439 698 and EP-A-0 439 699 describe solutions of polymeric guanidine salts with increased biocidal activity. These polymeric guanidine salts are obtained by reacting a diamine with cyanogen chloride and then polymerizing.
  • the active ingredient poly (2- (2-ethoxy-ethoxy-ethyl) -guanidinium-hydrochloride) has low pharmacological and pharmacologically acceptable pharmacodynamic properties and can also be used as a remedy in antimicrobial therapy.
  • the active ingredient exhibits excellent antimicrobial efficacy which has been demonstrated by studies on a variety of microorganisms such as multi-resistant bacteria (which are resistant to common antibiotics), fungi (yeasts, dermatophytes, molds) and viruses such as herpes simplex.
  • multi-resistant bacteria which are resistant to common antibiotics
  • fungi fungi
  • viruses such as herpes simplex.
  • development of resistance is hardly to be expected, as the studies on a larger number of bacterial strains have also shown.
  • the object of the invention is to provide a novel biocidal active ingredient which in particular has pronounced fungicidal activity, at the same time as low toxicity.
  • a polymeric condensation product obtainable by reacting guanidine or a salt thereof with an alkylenediamine and an oxyalkylenediamine.
  • guanidine or a salt thereof are preferably used per mole of diamine (sum of alkylenediamine and oxyalkylenediamine).
  • the alkylenediamine and the oxyalkylenediamine are used in particular in a molar ratio between 4: 1 and 1: 4.
  • alkylene diamine is a compound of the general formula
  • n is an integer between 2 and 10, in particular 6, and that as oxyalkylenediamine a compound of general formula
  • n is an integer between 2 and 5, in particular 2.
  • Triethylene glycol diamine (relative molecular mass: 148), polyoxypropylene diamine (relative molecular mass: 230) and polyoxyethylene diamine (relative molecular mass: 600) are also very suitable as oxyalkylenediamine.
  • the invention further relates to a biocide, in particular a fungicidally active agent, which contains the polymeric condensation product according to the invention.
  • polymeric condensation product according to the invention can be used very well as a crop protection agent for the treatment of crops.
  • the fungal disease Black Sigatoka pathogen: Mycosphaerella fijiensis var. Differmis (MFD)
  • MFD Mycosphaerella fijiensis
  • the active ingredient can be used alone or together with inorganic or organic adjuvants.
  • inorganic or organic adjuvants The preparation of preferred representatives of the compounds used according to the invention is described below.
  • the polymer resin is removed from the flask with the aid of a spatula and comminuted to powder in a mortar, which rapidly dissolves in the water.
  • this polycondensate is low in toxicity (oral dose in rats LD 50 > 2000 mg / kg), thus having a substantially lower toxicity than PHMG (polyhexamethylene guanidine hydrochloride). Furthermore, it has been shown that it has a very high biocidal, in particular activity, wherein the fungicidal action has been demonstrated inter alia by tests with the fungus Candida albicans and Aspergillus niger.
  • Example 1 If, in Example 1, the amount of hexamethylenediamine used is increased to 87 g (0.75 mol) and the amount of triethylene glycol diamine used is reduced to 37 g (0.25 mol), a slightly water-soluble polymer is obtained in the same procedure in an amount of 181g, this corresponds to 97% d. Th.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein polymeres Kondensationsprodukt, das durch Umsetzen von Guanidin oder seinem Salz mit einem Alkylendiamin und einem Oxyalkylendiamin erhalten werden kann. Dieses Kondensationsprodukt wirkt biozid, insbesondere fungizid, und ist als Pflanzenschutzmittel verwendbar.

Description

Biozid, insbesondere fungizid wirkendes Mittel
Die Erfindung betrifft ein antimikrobiell bzw. mikrobiozid, insbesondere fungizid wirkendes polymeres Kondensationsprodukt, das als Pflanzenschutzmittel verwendbar ist.
Die Entwicklung von neuen antimikrobiellen Wirkstoffen befindet sich gerade in den letzten Jahren in einem Wettlauf mit der steigenden Resistenzentwicklung von Mikroorganismen. Andererseits wird stets nach weiterentwickelten Wirkstoffen gesucht, die ein breiteres Wirkungsspektrum bei weniger unerwünschten Nebenwirkungen aufweisen.
In der EP-A - 0 439 698 und in der EP-A - 0 439 699 sind Lösungen polymerer Guanidinsalze mit erhöhter Biozidwirksamkeit beschrieben. Diese polymeren Guanidinsalze werden durch Umsetzen eines Diamins mit Chlorcyan und anschließende Polymerisation gewonnen.
Aus der WO 99/54291 sind Polyhexamethylenguanidine bekannt, die aufgrund ihrer mikrobioziden Wirkung als Desinfektionsmittel eingesetzt werden können. Diese Stoffe werden durch Polykondensation von Guanidin mit einem Alkylendiamin, insbesondere Hexamethylendiamin, hergestellt. Die Polykondensation wird durchgeführt, indem Hexamethylendiamin und Guanidinhydrochlorid im Molverhältnis 1 :1 vermischt und 5 Stunden auf 1200C erhitzt werden. Anschließend wird die Temperatur auf 1500C erhöht und die Mischung bei dieser Temperatur weitere 10 Stunden erhitzt. Das erhaltenene Kondensationsprodukt besitzt eine gute biozide Wirkung, wobei aber die fungizide Wirkung nur schwach ausgeprägt ist.
Aus der WO 01/85676 sind wiederum biozide Polymere bekannt, die durch Kondensation von Guanidin und einem Oxyalkylendiamin hergestellt werden. Diese Substanzen sind weniger toxisch als die aus der WO 99/54291 bekannten Substanzen, wirken aber nicht fungizid. Zur Herstellung dieser Verbindung wird z.B. Guanidiniumhydrochlorid in Triethylenglycoldiamin bei 500C gelöst. Anschließend wird auf 1200C erwärmt und zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Danach wird die Temperatur 2 Stunden gehalten, dann ein Vakuum (0,1 bar) angelegt und zwei weitere Stunden unter Vakuum bei 17O0C gerührt. Anschließend wird auf Normaldruck belüftet, auf 1200C abkühlen gelassen und mit entmineralisiertem Wasser auf ca. 50% verdünnt. Mit Phosphorsäure wird auf einen pH von 6 neutralisiert, abkühlen gelassen und auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Das Molekulargewicht wurde mit 1000 D bestimmt.
Der Wirkstoff PoIy- [2-(2-ethoxy-ethoxyethyl)-guanidinium-hydrochlorid] besitzt bei geringer Toxizität und guter Verträglichkeit aus pharmakologischer Sicht, günstige pharmakodynamische Eigenschaften und kann auch als Heilmittel in der antimikrobiellen Therapie verwendet werden. Insbesondere zeigt der Wirkstoff eine ausgezeichnete antimikrobielle Wirksamkeit, die durch Untersuchungen an einer Vielzahl von Mikroorganismen, wie multiresistenten Bakterien (die gegenüber üblichen Antibiotika resistent sind), Pilzen (Sprosspilze, Dermatophyten, Schimmelpilze) und Viren, wie Herpes simplex, demonstriert werden konnte. Durch die rasche mikrobizide Wirksamkeit ist eine Resistenzentwicklung kaum zu erwarten, wie auch die Untersuchungen an einer größeren Anzahl von Bakterienstämmen gezeigt haben.
Die Erfindung stellt sich die Aufgabe, einen neuen bioziden Wirkstoff zur Verfügung zu stellen, der insbesondere eine ausgeprägte fungizide Wirksamkeit aufweist, wobei gleichzeitig die Toxizität gering sein soll.
Diese Aufgabe wird durch ein polymeres Kondensationsprodukt gelöst, das erhältlich ist durch Umsetzen von Guanidin oder einem Salz davon mit einem Alkylendiamin und einem Oxyalkylendiamin.
Es hat sich gezeigt, daß das erhaltene „Mischpolykondensat" aus Alkylendiamin und Oxyalkylendiamin die erfindungsgemäß gestellte Aufgabe löst: es wirkt biozid, insbesondere fungizid, und weist gleichzeitig eine geringe Toxizität auf.
Bei der Umsetzung werden pro Mol Diamin (Summe aus Alkylendiamin und Oxyalkylendiamin) bevorzugt 0,8 bis 1,2 Mol Guanidin bzw. einem Salz davon eingesetzt.
Das Alkylendiamin und das Oxyalkylendiamin werden insbesondere im Molverhältnis zwischen 4: 1 und 1 :4 eingesetzt.
Es werden ferner bevorzugt Diamine (Alkylendiamin bzw. Oxyalkylendiamin) eingesetzt, deren Aminogruppen endständig sind. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Kondensationsproduktes ist dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2(CH2)nNH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 10, insbesondere 6, ist, und daß als Oxyalkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2[(CH2)2O)]n(CH2)2NH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 5, insbesondere 2, ist.
Als Guanidinsalz hat sich ein Hydrochlorid als zweckmäßig erwiesen.
Als Oxyalkylendiamin eignet sich ferner Triethylenglykoldiamin (relative Molekularmasse: 148), Polyoxypropylendiamin (relative Molekularmasse: 230) und Polyoxyethylendiamin (relative Molekularmasse: 600) sehr gut.
Die mittlere Molekularmasse des erfindungsgemäßen Kondensationsproduktes liegt bevorzugt im Bereich zwischen 500 und 3.000.
Die Erfindung betrifft ferner ein Biozid, insbesondere fungizid wirkendes Mittel, welches das erfindungsgemäße polymeres Kondensationsprodukt enthält.
Es hat sich gezeigt, daß das erfindungsgemäße polymere Kondensationsprodukt sehr gut zur als Pflanzenschutzmittel zur Behandlung von Nutzpflanzen verwendet werden kann.
Mit dem erfindungsgemäßen Mittel kann beispielsweise die Pilzkrankheit Black Sigatoka (Erreger: Mycosphaerella fijiensis var. differmis (MFD)), die bei Bananen auftritt, bekämpft werden.
Als Pflanzenschutzmittel kann der Wirkstoff allein oder gemeinsam mit anorganischen oder organischen Hilfsstoffen angewendet werden. Die Herstellung von bevorzugten Vertretern der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen wird nachfolgend beschrieben.
Beispiel 1 :
Gewinnung eines (wasserlöslichen) Polykondensats aus 1 Mol Guanidinhydrochlorid und einem Gemisch aus 0,5 Mol Hexamethylendiamin und 0,5 Mol
Triethylenglykoldiamin
In einen Dreihalskolben, versehen mit einem mechanischen Mischwerk und einem Luftkühler, mit einem Fassungsvermögen von 100 ml werden bei Zimmertemperatur 74 g (0,5 Mol) flüssiges Triethylenglykoldiamin (relative Molekülmasse 148) und 58 g (0,5 Mol) Hexamethylendiamin (relative Molmasse 116) eingebracht. Anschließend werden in den Kolben 96,5 g (1 Mol) pulverförmiges Guanidinhydrochlorid (relative Molekülmasse 96,5), d.h. im Molverhältnis der Reagenzien 1 : 0,5 : 0,5, zugesetzt. Der Kolben mit der Reaktionsmasse wurde in ein Ölbad mit Temperaturregler getaucht. Die Reaktionsmasse wurde bei ständiger Durchmischung während 1 Stunde auf 14O0C erhitzt und anschliessend während einer Stunde unter Rühren gehalten. Danach wurde die Temperatur unter Rühren während einer Stunde auf eine Temperatur von 17O0C erhitzt und eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gehalten.
Anschliessend wurde vorsichtig ein Vakuum angelegt und eine weitere Stunde unter reduziertem Druck die Reaktionsmasse bei 1700C gerührt. Von den ersten Minuten der angeführten Thermostatisierung an" kam es zu einer intensiven Ammoniakabgabe (Färbung des Indikatorpapiers), was den Ablauf der Reaktion der Polykondensation beweist. Im Verlauf der Reaktion wird die Reaktionsmasse dickflüssig, visuell ist dabei Schaumbildung zu beobachten. Das Reaktionsgemisch verwandelt sich nach und nach in ein Harz von gelblicher Farbe. Sobald die Gasausscheidung des Ammoniaks fast vollständig beendet ist, ist die Reaktion beendet.
Nach Abkühlung des Kolbens wird das Polymerharz mit Hilfe eines Spatels aus dem Kolben entfernt und in einem Mörser zu Pulver zerkleinert, welches sich rasch im Wasser auflöst. Als Ergebnis des Versuchs wurden ca. 190 g des polymeren Endproduktes gewonnen, dies entspricht einer Ausbeute von 98,2 % d. Th. Es wurde die charakteristische Viskosität des gewonnenen Polymers gemessen: 0,4 N in einer wäßrigen Natriumchlorid-Lösung bei 25 0C. Die Viskosität beträgt [η] = 0,052 dl/g.
Angaben der Elementaranalyse des gewonnenen Polymers: C: 42,81%
N: 21,40%
H: 8,31%
Diese Analyse weist auf ein Polykondensat mit der Summenformel C7N3OClH16 hin.
Es wurde somit ein neues polymeres Produkt gewonnen, welches in seiner Zusammensetzung einem co-Polykondensat aus Guanidinhydrochlorid und Triethylenglykoldiamin sowie Hexamethylendiamin (im Verhältnis 1 : 1) entspricht.
Es hat sich gezeigt, daß dieses Polykondensat gering toxisch ist (orale Dosis bei Ratten LD50 > 2000 mg/kg), wodurch es eine wesentlich geringere Toxizität als PHMG (Polyhexamethylenguanidinhydrochlorid) aufweist. Ferner hat sich gezeigt, daß es eine sehr hohe biozide, insbesondere Aktivität aufweist, wobei die fungizide Wirkung u.a. durch Tests mit den Pilzes Candida albicans und Aspergillus niger nachgewiesen wurde.
Beispiel 2
Gewinnung eines wasserlöslichen Polykondensats aus 1 Mol Guanidinhydrochlorid und einem Gemisch aus 0;75 Mol Hexamethylendiamin und 0,25 Mol
Triethylenglykoldiamin
Erhöht man im Beispiel 1 die Menge des eingesetzte Hexamethylendiamins auf 87 g (0,75 Mol), sowie erniedrigt man die Menge des eingesetzten Triethylenglykoldiamins auf 37 g (0,25 Mol), erhält man, bei sont identischer Arbeitsweise ein ebenfalls leicht wasserlösliches Polymer in eine Menge von 181g, dies entspricht 97 % d. Th.
Die charakteristische Viskosität des gewonnenen Polymers wurde gemessen: 0,4 N in einer wässrigen Natriumchlorid-Lösung bei 25 0C beträgt [η] = 0,052 dl/g.
Elementaranalyse des gewonnenen Polymers: C: 44,7 % N: 22,91 H: 8,52 %.
Es wurde ein neues polymeres Produkt gewonnen, welches in seiner Zusammensetzung einem co-Polykondensat aus Guanidinhydrochlorid und Triethylenglykoldiamin sowie Hexamethylendiamin (im Verhältnis 1 : 3) entspricht. Es hat sich gezeigt, daß dieses Polykondensat gering toxisch ist (orale Dosis bei Ratten LD50 > 2000 mg/kg), wodurch es eine wesentlich geringere Toxizität als PHMG (Polyhexamethylenguanidinhydrochlorid) aufweist. Ferner hat sich gezeigt, daß es eine sehr hohe biozide, insbesondere Aktivität aufweist, wobei die fungizide Wirkung u.a. durch Tests mit den Pilzes Candida albicans und Aspergillus niger nachgewiesen wurde.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:
1. Polymeres Kondensationsprodukt, erhältlich durch Umsetzen von Guanidin oder einem Salz davon mit einem Alkylendiamin und einem Oxyalkylendiamin.
2. Kondensationsprodukt nach Anspruch 1, erhältlich durch eine Umsetzung, bei welcher pro Mol Diamin (Summe aus Alkylendiamin und Oxyalkylendiamin) 0,8 bis 1 ,2 Mol Guanidin bzw. einem Salz davon eingesetzt werden.
3. Kondensationsprodukt nach einem der Ansprüche 1 oder 2, erhältlich durch eine Umsetzung, bei welcher das Alkylendiamin und das Oxyalkylendiamin im Molverhältnis zwischen 4:1 und 1 :4 eingesetzt werden.
4. Kondensationsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminogruppen des Alkylendiamins und/oder des Oxyalkylendiamins endständig sind.
5. Kondensationsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2(CH2)nNH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 10, insbesondere 6, ist.
6. Kondensationsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxyalkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2[(CH2)2O)]n(CH2)2NH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 5, insbesondere 2, ist.
7. Kondensationsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Salz des Guanidins ein Hydrochlorid vorgesehen ist.
8. Kondensationsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxyalkylendiamin Triethylenglykoldiamin (relative Molekularmasse: 148), Polyoxypropylendiamin (relative Molekularmasse: 230) und/oder Polyoxyethylendiamin (relative Molekularmasse: 600) vorgesehen ist.
9. Kondensationsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass seine mittlere Molekularmasse im Bereich zwischen 500 und 3.000 liegt.
10. Biozid, insbesondere fungizid wirkendes Mittel, enthaltend ein polymeres Kondensationsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 9.
11. Verwendung eines polymeren Kondensationsproduktes nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Behandlung von Nutzpflanzen.
12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als Nutzpflanzen Bananen vorgesehen sind.
13. Verwendung nach Anspruch 12 zur B ekämpfung der Pilzkrankheit Black Sigatoka.
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