EP1909914A2 - Composition cosmetique comprenant au moins une polylysine a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques - Google Patents

Composition cosmetique comprenant au moins une polylysine a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques

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Publication number
EP1909914A2
EP1909914A2 EP06794521A EP06794521A EP1909914A2 EP 1909914 A2 EP1909914 A2 EP 1909914A2 EP 06794521 A EP06794521 A EP 06794521A EP 06794521 A EP06794521 A EP 06794521A EP 1909914 A2 EP1909914 A2 EP 1909914A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
fatty
cosmetic composition
chain
saturated
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP06794521A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Michel Philippe
Alexandra Metois
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
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Publication of EP1909914A2 publication Critical patent/EP1909914A2/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/26—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one amino group bound to the carbon skeleton, e.g. lysine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/88—Polyamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids

Definitions

  • Cosmetic composition comprising at least one fatty-chain polylysine intended to improve the surface state of the keratinous fibers.
  • the present invention relates to novel cosmetic compositions, comprising at least one fatty-chain polylysine intended to improve the surface state of keratinous fibers, as well as processes for the synthesis of fatty-chain polylysines.
  • N- ⁇ -polylysines with a fatty chain has been described in the patent application JP05246963, in the food industry as a bacterial emulsifier.
  • the use of N- ⁇ -fatty-chain polylysines (amide junction) has also been described in the patent application JP2001-191521, as a bactericidal detergent.
  • Urethane analogues have been described in patent application JP2002-147360.
  • the preparation of amide-functional derivatives and their interest as surfactants have been described in patent application JP11255892.
  • composition comprising at least one fatty-chain polylysine makes it possible to improve the surface state of the keratin materials.
  • the subject of the invention is therefore a cosmetic composition intended for the protection and / or repair of keratin materials, characterized in that it comprises, in a cosmetically acceptable medium, at least one fatty-chain polylysine of formula (I) below :
  • R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated C 5 -C 30 hydrocarbon-based chain, optionally interrupted by N, S, or O, and optionally substituted with one or more hydroxyl groups and / or one or more fluorine atoms
  • R 2 represents H, or a linear or branched, saturated or unsaturated C 1 to C 8 alkyl group
  • n 2 to 10,000 and preferably 5 to 1000, and with the proviso that in the polylysine of formula (I), at least one of radicals R is different from H.
  • keratinous material is intended to mean skin appendages and in particular hair, eyelashes, hair and nails.
  • hair, eyelashes, hair and nails Preferably, it is human keratin material and preferably hair.
  • the cosmetic composition described above makes it possible to restore a hydrophobic coating to an abraded keratin material that has become hydrophilic.
  • This hydrophobic coating allows the damaged fiber to find a hydrophobic surface state close to that of natural hair and this in a sustainable manner.
  • the appearance of the hair is improved by the treatment with a cosmetic composition of the invention.
  • the hair treated with the composition of the invention is also softer, brighter, easier to disentangle and to comb.
  • the radical R represents H or a group of formula (II) or (IV) as defined above in which R1 represents a C5-hydrocarbon chain. C24 linear or branched, saturated or unsaturated and R2 represents a hydrogen atom, it being understood that at least one of the radicals R is different from H.
  • the radical R represents H or a group of formula (VI), (VII), (VIII) OR (IX):
  • the invention also relates to the organic or inorganic salts of the compounds (I), the lysine unit being also racemic or isomerically pure.
  • organic or inorganic salts that can be used according to the invention are the physiologically acceptable salts of the compounds of formula (I).
  • the addition salts with an acid are, for example, the hydrochloric or hydrobromic acid or sulfuric acid or citric or succinic or tartaric or lactic acid or para-toluenesulphonic or phosphoric or acetic salts or the fatty acid salts such as linoleic acid, oleic acid. palmitic, stearic, behenic and 18-methylicosanoic.
  • the addition salts with a base are, for example, sodium, calcium and hydroxyalkylamine salts, for example
  • R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated C 5 -C 30 hydrocarbon-based chain, optionally interrupted by N, S, or O, and optionally substituted with one or more hydroxyl groups and / or one or more fluorine atoms
  • R 2 represents H, or a linear or branched, saturated or unsaturated C 1 to C 8 alkyl group, and (b) in which n is 2 to 10,000 and preferably 5 to 1000, with the proviso that in the polylysine of formula (x), at least one of the radicals R is different from H.
  • the radical R represents H or a group of formula (IV) or (V) as defined above in which R1 represents a C5-hydrocarbon chain. C24 linear or branched, saturated or unsaturated and R2 represents a hydrogen atom, it being understood that at least one of the radicals R is different from H.
  • the radical R represents a radical of formula (IV) in which R 2 represents a hydrogen atom and R 1 represents a CH 3 - (CH 2) 7 -CH chain. CH- (CH2) 8 -
  • the cosmetic composition according to the invention may comprise from 0.01 to 50%, and preferably from 0.05 to 20% by weight, of polylysine with a fatty chain, relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention comprise, besides said compounds of formula (I), a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetically acceptable medium, that is to say a medium that is compatible with the keratin materials as defined above.
  • the physiologically acceptable medium may contain various components conventionally used in the treatment of keratinous fibers such as the hair among which mention may be made of water, organic solvents such as alcohols such as ethanol or alcohol. benzyl, perfumes, preservatives, sequestering agents, acidifying agents, alkalizing agents, UV filters, pigments, pearlescent agents, fillers, dyes, polymers other than the compounds of formula (I), thickeners, anionic or amphoteric or nonionic surfactants, emulsifiers, co-emulsifiers, gums, conditioning agents, oligomers and the like.
  • organic solvents such as alcohols such as ethanol or alcohol.
  • benzyl perfumes, preservatives, sequestering agents, acidifying agents, alkalizing agents, UV filters, pigments, pearlescent agents, fillers, dyes, polymers other than the compounds of formula (I), thickeners, anionic or amphoteric or nonionic surfactants, emulsifiers, co-emul
  • anti-hair loss agents anti-dandruff agents
  • ceramides agents for shaping hair, waxes, mineral, organic or plant oils, polar or apolar, volatile or nonvolatile silicones, vitamins or provitamins, anti-radical agents, antioxidants, oxidants and mixtures thereof.
  • the cosmetically acceptable medium comprising the fatty-chain polylysines of the invention comprises:
  • aliphatic or aromatic alcohols preferably ethanol, benzyl alcohol, fatty alcohols, modified or unmodified polyols, such as glycerol, glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, butyl diglycol, and / or silicones, whether volatile or not, and / or
  • oxyethylenated waxes or not paraffins, alkanes and preferably Cs to C10 alkanes, and / or
  • fatty acids fatty amines, fatty esters and more particularly benzoates or salicylates of fatty alcohol, and / or
  • the pH of the composition according to the invention can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalizing agents well known in the state of the art.
  • alkalinizing agents for example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, hydroxyalkylamines and ethylene diamines ethoxylated and / or oxypropylenated, the hydroxides of sodium or potassium and the compounds of formula (Xl) below:
  • R is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 4 , R 5, R ⁇ and R 7 which may be identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in dC 4 or hydroxyalkyl in dC 4 .
  • the acidifying agents are conventionally, for example, inorganic or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, carboxylic acids such as tartaric acid, citric acid, lactic acid, or acids. sulfonic.
  • the cosmetically acceptable medium may be present as it is or in emulsified or encapsulated form.
  • the cosmetic composition described above may be rinsed or not rinsed, and may be in various galenic forms.
  • the cosmetic composition may be a composition for hair application, in the form of a lotion, an aerosol spray or not, a mousse, a gel, a cream, a
  • This composition can be a shampoo, a conditioner, a temporary or permanent coloring composition or a composition for shaping the hair such as permanent or straightening or smoothing.
  • the subject of the invention is also the processes for the synthesis of fatty-chain polylysines of formula (I), described below.
  • the invention relates to a process for the synthesis of a fatty-chain polylysine of formula (I) consisting in reacting: (i) a compound of formula:
  • Ri represents a chain linear or branched, saturated or unsaturated C 5 -C 30 hydrocarbon-based hydrocarbon, optionally interrupted by N, S, or O, and optionally substituted by one or more hydroxyl groups and / or one or more fluorine atoms
  • R 3 represents a linear or branched C1 to C8 alkyl group, saturated or in saturated, allowing the compounds of formula (II) to be obtained as defined above
  • R1 has the same meaning as in a) and R2 is H, or a C1-C8 alkyl group linear or branched, saturated or unsaturated. allowing to obtain compounds of formula (IV) as defined above
  • N- ⁇ -Poly-lysine is solubilized between 20 and 80 ° C. in a protic solvent such as alcohols.
  • the activated species (compound of formula defined in a, b, c, d or e above) in solution in an organic solvent such as THF is added dropwise to the reaction medium, and left stirring at room temperature between 1 H and
  • 0.74 g of oleic acid (techn.) And 0.24 g of triethylamine are diluted in 5 ml of THF. This solution is added, by a very slow drop on a solution comprising 0.27 g of ethyl chloroformate and 2 ml of THF, cooled to -10 0 C. The addition is done so that the temperature is between -10 0 C and -5 ° C. The generated triethylamine hydrochloride precipitates instantly. Once the addition is complete, it is allowed to return to room temperature, and then the solution is filtered. The filtrate containing the mixed anhydride is immediately used as it is in the next step.
  • N- ⁇ -Poly-L-lysine (Chisso) are solubilized at 60 ° C. in 100 ml of 96% ethanol. It is allowed to return to room temperature. As soon as the preparation of the mixed anhydride is complete, the solution containing it is added dropwise. Once the addition is complete, let it shake for 15 minutes. The reaction medium is then concentrated and then diluted in 90 ml of water. The residual free acid is extracted with 3 times 300 ml of ethyl acetate. The aqueous phase is then evaporated to dryness. The compound obtained is characterized by 2D NMR, GC and functional assays. It is consistent with the expected product.
  • the fatty-chain level of the polylysine can be modulated by varying the [mixed anhydride] / [N- ⁇ -Poly-L-lysine] molar ratio.
  • Beechenic chain polylysines and 18-methylicosanoic chain-chain polylysines may be synthesized according to the same procedure.
  • This reaction medium is added dropwise to a solution containing 10 g of anhydrous N- ⁇ -Poly-L-lysine (Chisso) (2.13 mmol 0.9 eq) in 10OmL of 95% EtOH; the resulting medium is then left stirring at room temperature for 48 hours.
  • the reaction medium is then concentrated to dryness on a rotary evaporator under reduced pressure.
  • the pale yellow powder obtained is suspended in 10OmL of CH 2 Cl 2 and brought to reflux for 1 h 30 and then filtered. The operation is repeated 2 times.
  • the finished product is obtained in the form of a pale yellow powder (9.69 g) with a yield of 90%.
  • the lotion is sprayed on wet hair after rinsing and wringing the shampoo.
  • the hair is combed after spraying the lotion and blow-drying is done directly afterwards.
  • the lotion is sprayed on wet hair after rinsing and wringing the shampoo.
  • the hair is combed after spraying the lotion and blow-drying is done directly afterwards.
  • the hair is washed with one of the compositions of Examples 5 to 10 and rinsed with water.
  • the hair thus treated has excellent cosmetic properties (softness, natural touch). Examples 11 to 14
  • Belsil DM 300 000 ( ⁇ acker) [10] Lanette O OR (CognisS) [11] Miraceti (Laserson) [12] Genamin KDMP (Clariant) [13] Dow Corning 939 emulsion (Dow corning) Washing is carried out the hair, followed by rinsing with water and then applying a composition of Examples 11 to 14 and then rinsing with water.
  • the hair thus treated has excellent cosmetic properties (softness, natural touch).

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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins une polylysine à chaîne grasse. La composition de l'invention permet d'améliorer l'état de surface des fibres kératiniques. L'invention concerne également des procédés d'obtention de polylysines à chaîne grasse et des composés nouveaux.

Description

Composition cosmétique comprenant au moins une polylysine à chaîne grasse, destinée à améliorer l'état de surface des fibres kératiniques.
La présente invention est relative à de nouvelles compositions cosmétiques, comprenant au moins une polylysine à chaîne grasse, destinées à améliorer l'état de surface des fibres kératiniques, ainsi qu'à des procédés de synthèse de polylysines à chaîne grasse.
De nombreuses compositions cosmétiques destinées à protéger ou à réparer les cheveux abîmés sont connues. Ces compositions donnent cependant des résultats très variés et parfois insuffisants. Il apparaît ainsi nécessaire de développer de nouvelles compositions permettant améliorer l'état de surface des fibres kératiniques.
L'utilisation de N-ε-polylysines à chaîne grasse (jonction amide) a été décrite dans la demande de brevet JP05246963, dans l'industrie alimentaire comme émulsionnant bactérien. L'utilisation de N-ε- polylysines à chaîne grasse (jonction amide) a également été décrite dans la demande de brevet JP2001-191521 , comme détergent bactéricide. Des analogues uréthanes ont été décrits dans la demande de brevet JP2002-147360. Enfin, la préparation de dérivés à fonction amide ainsi que leur intérêt comme tensioactifs, ont été décrits dans la demande de brevet JP11255892.
La Demanderesse vient de découvrir de façon surprenante qu'une composition comprenant au moins une polylysine à chaîne grasse permet d'améliorer l'état de surface des matières kératiniques. L'invention a donc pour objet une composition cosmétique destinée à la protection et/ou à la réparation des matières kératiniques, caractérisée en qu'elle comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins une polylysine à chaîne grasse de formule (I) suivante :
ainsi que ses sels et isomères
(a) dans laquelle R représente H ou un groupement de formule (IV) ou (V) suivante :
O O O
-C R1. -c — o- -Ri -C NRo — R1
(H) (IV)
O II — S-R1
O
)
et, dans lesquelles Ri représente une chaîne hydrocarbonée en C5 à C30, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par N, S, ou O, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle et/ou un ou plusieurs atomes de fluor, et R2 représente H, ou un groupe alkyle en C1 à C8 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et
(b) dans laquelle n vaut 2 à 10000 et de préférence 5 à 1000, et à la condition que dans la polylysine de formule (I), au moins un des radicaux R soit différent de H.
Par matière kératinique, on entend au sens de la présente invention, des phanères et en particulier les cheveux, les cils, les poils et les ongles. De préférence, il s'agit de matière kératinique humaine et de préférence des cheveux.
La composition cosmétique décrite ci-dessus permet de redonner un gainage hydrophobe à une matière kératinique abimée devenue hydrophile. Ce gainage hydrophobe permet à la fibre abîmée de retrouver un état de surface hydrophobe proche de celui du cheveu naturel et ceci de manière durable. Par exemple, l'apparence du cheveu se trouve améliorée par le traitement par une composition cosmétique de l'invention. Le cheveu traité par la composition de l'invention est également plus doux, plus brillant, plus facile à démêler et à coiffer.
Selon un mode de réalisation préféré, dans la polylysine à chaîne grasse de formule (I), le radical R représente H ou un groupement de formule (II) ou (IV) tels que définis précédemment dans lesquels R1 représente une chaîne hydrocarbonée en C5-C24 linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée et R2 représente un atome d'hydrogène, étant entendu que l'un au moins des radicaux R est différent de H.
De façon préférée, dans la polylysine à chaîne grasse de formule (I) le radical R représente H ou un groupement de formule (Vl), (VII), (VIII) OU (IX) :
(Vl) (VU)
(VIN)
(IX)
étant entendu que l'un au moins des radicaux R est différent de H.
L'invention concerne également les sels organiques ou inorganiques des composés (I), l'unité lysine pouvant en outre être racémique ou isomériquement pure.
D'une manière générale, les sels organiques ou inorganiques utilisables selon l'invention sont les sels physiologiquement acceptables des composés de formule (I).
Les sels d'addition avec un acide sont par exemple les sels d'acide chlorhydrique ou bromhydrique ou sulfurique ou citrique ou succinique ou tartrique ou lactique ou para-toluènesulfonique ou phosphorique ou acétique ou les sels d'acides gras comme les acides linoléïque, oléïque, palmitique, stéarique, béhénique et 18- méthyleicosanoïque. Les sels d'addition avec une base sont par exemple les sels de sodium, calcium, et les sels d'hydroxyalkylamines comme par exemple la
N-méthylglucamine, ou l'aminopropanediol. L'invention a également pour objet les nouveaux composés de structure générale (X) :
ainsi que ses sels ou isomères
(a) dans laquelle R représente H ou un groupement de formule (IV) ou (V) suivante : O
-C NR9 — R1
(IV)
O I I — S-R1
O
)
et, dans lesquelles Ri représente une chaîne hydrocarbonée en C5 à C30, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par N, S, ou O, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle et/ou un ou plusieurs atomes de fluor, et R2 représente H, ou un groupe alkyle en C1 à C8 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et (b) dans laquelle n vaut 2 à 10000 et de préférence 5 à 1000, à la condition que dans la polylysine de formule (x), au moins un des radicaux R soit différent de H.
Selon un mode de réalisation particulier, dans la polylysine à chaîne grasse de formule (X), le radical R représente H ou un groupement de formule (IV) ou (V) tels que définis précédemment dans lesquels R1 représente une chaîne hydrocarbonée en C5-C24 linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée et R2 représente un atome d'hydrogène, étant entendu que l'un au moins des radicaux R est différent de H.
De façon préférée, dans la polylysine à chaîne grasse de formule (X), le radical R représente un radical de formule (IV) dans lequel R2 représente un atome d'hydrogène et R1 représente une chaîne CH3- (CH2)7-CH=CH-(CH2)8-
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre de 0,01 à 50 %, et de préférence de 0,05 à 20 % en poids, de polylysine à chaîne grasse, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent, outre lesdits composés de formule (I), un milieu physiologiquement acceptable, notamment cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques telles que définies précédemment.
A titre d'exemple, le milieu physiologiquement acceptable peut contenir divers composants classiquement utilisés dans le traitement des fibres kératiniques telles que les cheveux parmi lesquels on peut citer l'eau, les solvants organiques comme les alcools tels que l'éthanol ou l'alccol benzylique, les parfums, les conservateurs, les séquestrants, les agents acidifiants, alcalinisants, les filtres UV, les pigments, les nacres, les charges, les colorants, les polymères autres que les composés de formule (I), les épaississants, les tensio-actifs anioniques ou amphotères ou non ioniques, les émulsionnants, les co-émulsionnants, les gommes, les agents conditionneurs, les oligo-éléments, les agents anti-chute des cheveux, les agents anti-pelliculaires, les céramides, les agents pour la mise en forme des cheveux, les cires, les huiles minérales , organiques ou végérales, polaires ou apolaires, les silicones volatiles ou non, les vitamines ou provitamines, les agents anti-radicalaires, les anti-oxydants, les oxydants ainsi que leurs mélanges.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composants et/ou leur quantité, de manière telles que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.
Selon un mode de réalisation particulier, le milieu cosmétiquement acceptable comprenant les polylysines à chaîne grasse de l'invention comprend :
- de l'eau, et/ou - des alcools aliphatiques ou aromatiques, de préférence l'éthanol, l'alcool benzylique, les alcools gras, les polyols modifiés ou non, tels que le glycérol, le glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, le butyle diglycol, et/ou - des silicones, volatiles ou non, et/ou
- des huiles minérales, organiques ou végétales, et/ou
- des cires oxyéthylénées ou non, des paraffines, des alcanes et de préférence des alcanes de Cs à C10, et/ou
- des acides gras, des aminés grasses, des esters gras et plus particulièrement des benzoates ou des salicylates d'alcool gras, et/ou
- de l'acétone, de la méthyléthylcétone, de l'acétate de méthyle, de l'acétate de butyle, de l'acétate d'éthyle, du diméthoxyéthane, du diéthoxyéthane, - et leurs mélanges.
Le pH de la composition selon l'invention peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants bien connus de l'état de la technique.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxyalkylamines et les ethylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (Xl) suivante :
(Xl) dans laquelle R est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en CrC4 ; R4, R5, Rβ et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en d-C4 ou hydroxyalkyle en d-C4. Les agents acidifiants sont classiquement, à titre d'exemple, des acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, des acides carboxyliques comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, ou des acides sulfoniques.
Le milieu cosmétiquement acceptable peut se présenter tel quel ou sous forme émulsionnée ou encapsulée.
La composition cosmétique décrite ci-dessus peut être rincée ou non rincée, et peut se présenter sous diverses formes galéniques. En particulier, la composition cosmétique peut être une composition pour application capillaire, se présentant sous la forme d'une lotion, d'un spray aérosol ou non, d'une mousse, d'un gel, d'une crème, d'un stick.. Cette composition peut être un shampooing, d'un après-shampooing, d'une composition de coloration temporaire ou permanente ou d'une composition pour la mise en forme des cheveux tels que la permanente ou le défrisage ou le lissage.
L'invention a également pour objet les procédés de synthèse de polylysines à chaîne grasse de formule (I), décrits ci-après.
Ainsi, l'invention concerne un procédé de synthèse d'une polylysine à chaîne grasse de formule (I) consistant à faire réagir : (i) un composé de formule :
avec
(ii) un composé choisi parmi : a) un composé de formule
dans laquelle Ri représente une chaîne hydrocarbonée en C5 à C30, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par N, S, ou O, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle et/ou un ou plusieurs atomes de fluor, et R3 représente un groupe alkyle en C1 à C8 linéaire ou ramifié, saturé ou in saturé, permettant l'obtention des composés de formule (II) tels que définis précédemment
b) un composé de formule :
O
R1 O C Cl dans laquelle R1 a la même signification qu'en a) permettant l'obtention des composés de formule (III) tels que définis précédemment
c) un composé de formule :
R1 N^C^O dans lequel R1 a la même signification qu'en a) permettant l'obtention des composés de formule (IV) tels que définis précédemment pour lesquels R2=H
d) un composé de formule :
dans laquelle R1 a la même signification qu'en a) et R2 représente H, ou un groupe alkyl en C1-C8 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. permettant l'obtention des composés de formule (IV) tels que définis précédemment
e) un composé de formule :
O
II
CI— S-R1
O dans laquelle R1 a la même signification qu'en a) permettant l'obtention des composés de formule (V) tels que définis précédemment
Mode opératoire général de greffage de N-ε-poly-lysine :
La N-ε-Poly-lysine est solubilisée entre 20 et 800C dans un solvant protique tel que les alcools. L'espèce activée (composé de formule définie dans a, b, c, d ou e ci-dessus ) en solution dans un solvant organique tel que le THF est ajoutée goutte à goutte au milieu réactionnel, et laissé sous agitation à température ambiante entre 1 H et
48H ; la solution est ensuite soit concentrée à sec ou soit concentrée et extraite à l'eau pour récupérer le composé de formule (I). Des lavages éventuels par un solvant organique de la poudre obtenue peuvent ensuite être réalisés.
L'invention pourra être mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs qui suivent sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES Exemple 1 : Synthèse d'une polylysine à chaîne grasse de formule (I), comprenant au moins un radical R de formule suivante :
Synthèse de l'anhydride mixte
0,74 g d'acide oléique (techn.) et 0,24 g de triéthylamine sont dilués dans 5 ml de THF. Cette solution est ajoutée, par un très lent goutte à goutte, sur une solution comprenant 0,27 g de chloroformiate d'éthyle et 2 ml de THF, refroidie à -100C. L'ajout est fait de façon à ce que la température soit comprise entre -100C et -5°C. Le chlorhydrate de triéthylamine généré précipite instantanément. Une fois l'ajout terminé, on laisse revenir à température ambiante, puis la solution est filtrée. Le filtrat renfermant l'anhydride mixte est aussitôt utilisé tel quel dans l'étape suivante.
Greffage de l'anhydride mixte
10 g de N-ε-Poly-L-lysine (Chisso) sont solubilisés à 600C dans 100 ml d'éthanol 96 %. On laisse revenir à température ambiante. Dès la fin de la préparation de l'anhydride mixte, la solution le renfermant est ajoutée au goutte à goutte. L'ajout terminé, on laisse agiter 15 minutes. Le milieu réactionnel est ensuite concentré puis dilué dans 90 ml d'eau. L'acide libre résiduel est extrait avec 3 fois 300 ml d'acétate d'éthyle. La phase aqueuse est ensuite évaporée à sec. Le composé obtenu est caractérisé par RMN 2D, GC et dosages fonctionnels. Il est conforme au produit attendu.
Masse obtenue : 7g Aspect : poudre jaune Rendement : 65% Taux de greffage : 1 mole de chaîne greffée par mole de N-°-Poly-L-Lysine. On peut moduler le taux de chaîne grasse de la polylysine en faisant varier le rapport molaire [anhydride mixte]/[ N-ε-Poly-L-lysine].
Des polylysines à chaîne béhénique et des polylysines à chaîne chaîne 18-méthyleicosanoïque peuvent être synthétisées selon le même mode opératoire.
Exemple 2 : Synthèse d'une polylysine à chaîne grasse de formule (I), comprenant au moins un radical R de formule suivante :
0.6g d'oleylamine (2.36 mmol _ 1eq) en solution dans 10ml de CH2CI2 sont ajoutés goutte à goutte à 0.47g de carbonyldiimidazole (2.88mmol _ 1.22eq) en solution dans 5ml_ de CH2CI2. La disparition du carbonyldiimidazole est suivie par chromatographie sur couche mince sur SiO2 (éluant : 90/10 CH2CI2/MeOH).
Ce milieu réactionnel est ajouté goutte à goutte à une solution contenant 10g de N-ε-Poly-L-lysine anhydre (Chisso) (2.13mmol _ 0.9eq) dans 10OmL d'EtOH 95%; le milieu résultant est ensuite laissé sous agitation à température ambiante durant 48H. Le milieu réactionnel est alors concentré à sec à l'évaporateur rotatif sous pression réduite. La poudre jaune pâle obtenue est mise en suspension dans 10OmL de CH2CI2 et portée 1 H30 à reflux puis filtrée. L'opération est répétée 2 fois. Le produit fini est obtenu sous forme de poudre jaune pâle (9.69g) avec un rendement de 90%. Le greffage est confirmé par RMN 2D (1H-13C) et mesuré (1 mole de chaîne grasse greffée par mole de N-°-poly-L-Lysine) par RMN 1H. RMN 1H (400MHz, D2O) δ (ppm) : 0.758 (m), 1.07 (m), 1.43 (m), 1.53 (m), 2.83 (t), 3.11 (m), 3.22 (t), 3.44 (m), 3.53 (q), 7.01 (s), 7.66 (s)
Exemples de compositions cosmétiques : Exemple 3 :
Composition pour brushing résistant au shampooing
Composé de l'exemple 1 10g
Eau qsp 100g
La lotion est pulvérisée sur une chevelure humide après rinçage et essorage du shampooing.
La chevelure est peignée après pulvérisation de la lotion et on effectue le brushing directement ensuite.
L'application de cette formule rend la chevelure plus facile à coiffer et on observe un lissage plus prononcé de la chevelure, résistant au shampooing.
Exemple 4 :
Composition pour brushing résistant au shampooing
Composé de l'exemple 1 8g
Ethanol 2g
Huile Dow Corning 245 9g Huile Dow Corning 1501 9g
Eau qsp 100g
La lotion est pulvérisée sur une chevelure humide après rinçage et essorage du shampooing. La chevelure est peignée après pulvérisation de la lotion et on effectue le brushing directement ensuite.
L'application de cette formule rend la chevelure plus facile à coiffer et on observe un lissage plus prononcé de la chevelure, résistant au shampooing. Exemples 5 à 10
Shampooings
On prépare les compositions de shampooing suivantes
[1] Texapon N 702 (Cognis)
[2] Dehyton AB 30 (Cognis)
[3] Tego bétaine F50 (Goldshmidt)
[4] Ucar polymer JR400 LT (Amerchol)
[5] Composé de l'exemple 1
[6] Jaguar C13S (Rhodia)
[7] Belsil DM 300 000 (Wacker)
[8] Mirasil DM 500 000 (Rhodia)
[9] Empilan CIS (Huntsman)
On procède au lavage de la chevelure avec une des compositions des exemples 5 à 10 et au rinçage par de l'eau . La chevelure ainsi traitée présente d'excellentes propriétés cosmétiques (douceur, toucher naturel). Exemples 11 à 14
Après shampooings
On prépare les compositions d'après-shampooings suivantes
[7] Belsil DM 300 000 (ÏΛacker) [10] Lanette O OR (CognisS) [11] Miraceti (Laserson) [12] Genamin KDMP (Clariant) [13] Dow Corning 939 emulsion (Dow corning) On procède au lavage de la chevelure, suivie d'un rinçage par de l'eau puis application d'une composition des exemples 11 à 14 puis rinçage par de l'eau. La chevelure ainsi traitée présente d'excellentes propriétés cosmétiques (douceur, toucher naturel).

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique destinée à la protection et/ou à la réparation des matières kératiniques, caractérisée en qu'elle comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins une polylysine à chaîne grasse de formule (I) suivante :
(a) dans laquelle R représente H ou un groupement de formule (II), (IV) ou (V) suivante :
O O O
-C R1. -O R1 -C NR2 — R1
(H) (IV)
O II — S-R1
O
et, dans lesquelles Ri représente une chaîne hydrocarbonée en C5 à C30, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par N, S, ou O, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle et/ou un ou plusieurs atomes de fluor, et R2 représente H, ou un groupe alkyle en C1 à C8 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et
(b) dans laquelle n vaut 2 à 10000 et de préférence 5 à 1000, Ainsi que sels sels et isomères à la condition que dans la polylysine de formule (I), au moins un des radicaux R soit différent de H.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1 caractérisée en ce que le groupement R est choisi parmi les groupements de formule (II) ou (IV).
3. . Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que R1 représente une chaîne hydrocarbonée en C5-C24 linéaire ou ramifiée , saturée ou insaturée et R2 représente un atome d'hydrogène.
4. . Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que le radical R représente un groupement de formule (Vl), (VII), (VIII) ou (IX) :
(Vl)
(VU)
(VIN)
(IX)
5. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,01 à 50 %, et de préférence de 0,05 à 20 % en poids, de polylysine à chaîne grasse de formule (I) , par rapport au poids total de la composition.
6. . Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le milieu cosmétiquement acceptable comprend : - de l'eau, et/ou
- des alcools aliphatiques ou aromatiques, de préférence l'éthanol, l'alcool benzylique, les alcools gras, les polyols modifiés ou non, tels que le glycérol, le glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, le butyle diglycol, et/ou
- des silicones, volatiles ou non, et/ou
- des huiles minérales, organiques ou végétales, et/ou - des cires oxyéthylénées ou non, des paraffines, des alcanes et de préférence des alcanes de C5 à Ci0, et/ou
- des acides gras, des aminés grasses, des esters gras et plus particulièrement des benzoates ou des salicylates d'alcool gras, et/ou
- de l'acétone, de la méthyléthylcétone, de l'acétate de méthyle, de l'acétate de butyle, de l'acétate d'éthyle, du diméthoxyéthane, du diéthoxyéthane, et leurs mélanges.
7. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le milieu cosmétiquement acceptable se présente tel quel ou sous forme émulsionnée ou encapsulée.
8. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle comprend une ou plusieurs silicones volatiles ou non volatiles.
9. . Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent protecteur des fibres capillaires choisi parmi les filtres UV, les agents antiradicalaires, les agents antioxydants, les vitamines, les provitamines ainsi que leurs mélanges.
10. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que la composition est une composition pour application capillaire, se présentant sous la forme d'une lotion, d'un spray aérosol ou non, d'une mousse, d'un gel, d'une crème, d'un stick, d'un shampoing, d'un après- shampoing, d'une composition de coloration permanente ou temporaire ou d'une composition pour la mise en forme des cheveux tels que la permanente ou le défrisage ou le lissage..
11.. Composé de structure générale (X) :
ainsi que les sels et isomères
(a) dans laquelle R représente H ou un groupement de formule (IV) ou (V) suivante : O
-C NR9 — R ΓM
(IV)
O II — S-R1
O
et, dans lesquelles Ri représente une chaîne hydrocarbonée en C5 à C30, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par N, S, ou O, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle et/ou un ou plusieurs atomes de fluor, et R2 représente H, ou un groupe alkyle en C1 à C8 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et (b) dans laquelle n vaut 2 à 10000 et de préférence 5 à 1000, à la condition que dans la polylysine de formule (X), au moins un des radicaux R soit différent de H.
12. Composé selon la revendication 11 caractérisé par le fait que le radical R représente H ou un groupement de formule (IV) ou (V) tels que définis précédemment dans lesquels R1 représente une chaîne hydrocarbonée en C5-C24 linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée et R2 représente un atome d'hydrogène, étant entendu que l'un au moins des radicaux R est différent de H.
13. Composé selon l'une quelconque des revendications 11 ou 12 caractérisé par le fait que le radical R représente un radical de formule (IV) dans lequel R2 représente un atome d'hydrogène et R1 représente une chaîne CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)8-.
14.. Procédé de synthèse d'une polylysine à chaîne grasse de formule (I), caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir : (i) un composé de formule :
avec (iii) un composé choisi parmi : a) un composé de formule : O O
R1- -O- C O R3 dans laquelle Ri représente une chaîne hydrocarbonée en C5 à C30, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue par N, S, ou O, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle et/ou un ou plusieurs atomes de fluor, et R2 représente H, ou un groupe alkyle en C1 à C8 linéaire ou ramifié, saturé ou
10 insaturé
b) un composé de formule :
15 dans laquelle R1 a la même signification qu'en a), c) un composé de formule :
dans lequel R1 a la même signification qu'en a),
20 d) un composé de formule :
dans laquelle R1 a la même signification qu'en a) et R2 représente H, ou un groupe alkyl en C1-C8 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé,
25 e) un composé de formule : O
II
Cl— S-R1
O dans laquelle R1 a la même signification qu'en a)
15.. Utilisation d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 pour le traitement des matières kératiniques.
16. Utilisation selon la revendication 15 pour améliorer l'état de surface des matières kératiniques.
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