EP2295520A2 - Flüssigkristallines Medium - Google Patents

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EP2295520A2
EP2295520A2 EP10009551A EP10009551A EP2295520A2 EP 2295520 A2 EP2295520 A2 EP 2295520A2 EP 10009551 A EP10009551 A EP 10009551A EP 10009551 A EP10009551 A EP 10009551A EP 2295520 A2 EP2295520 A2 EP 2295520A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compounds
liquid
alkyl
formulas
crystalline medium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP10009551A
Other languages
English (en)
French (fr)
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EP2295520A3 (de
Inventor
Michael Dr. Heckermeier
Volker Reiffenrath
Izumi Saito
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of EP2295520A2 publication Critical patent/EP2295520A2/de
Publication of EP2295520A3 publication Critical patent/EP2295520A3/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3048—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0459—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Definitions

  • the present invention relates to a liquid-crystalline medium and its use for electro-optical purposes and displays containing this medium.
  • Liquid crystals are mainly used as dielectrics in display devices, since the optical properties of such substances can be influenced by an applied voltage.
  • Electro-optical devices based on liquid crystals are well recognized by the person skilled in the art and can be based on various effects. Such devices include, for example, dynamic scattering cells, DAP cells (upright phase deformation), guest / host cells, twisted nematic (TN) cells, super-twisted nematic (STN) cells, SBE cells ("superbirefringence effect”) and OMI cells ("optical mode interference").
  • DAP cells upright phase deformation
  • guest / host cells guest / host cells
  • TN twisted nematic
  • STN super-twisted nematic
  • SBE cells super-twisted nematic
  • OMI cells optical mode interference
  • the liquid crystal materials must have good chemical and thermal stability and good stability against electric fields and electromagnetic radiation. Further, the liquid crystal materials should have low viscosity and provide short response times, low threshold voltages, and high contrast in the cells.
  • liquid crystals are generally used as mixtures of several components, it is important that the components are readily miscible with each other.
  • Other properties, such as electrical conductivity, dielectric anisotropy and optical anisotropy have different requirements depending on the cell type and field of application suffice. For example, materials for cells of twisted nematic structure should have positive dielectric anisotropy and low electrical conductivity.
  • the TN effect is usually used as the electro-optical effect.
  • TFTs made of compound semiconductors such as e.g. CdSe or TFTs based on polycrystalline or amorphous silicon. The latter technology is being worked on worldwide with great intensity.
  • the TFT matrix is applied on the inside of one glass plate of the display, while the other glass plate on the inside carries the transparent counter electrode. Compared to the size of the Pixel electrode, the TFT is very small and does not disturb the picture practically.
  • This technology can also be extended to fully color-capable image representations, wherein a mosaic of red, green and blue filters is arranged such that each one filter element is opposite to a switchable image element.
  • the TFT displays usually operate as TN cells with crossed polarizers in transmission and are backlit.
  • Such MFK displays are particularly suitable for TV applications (eg pocket TV) or for high-information displays for computer applications (laptop) and in the automotive or aircraft.
  • difficulties arise with MFK displays due to the insufficiently high specific resistance of the liquid-crystal mixtures [ TOGASHI, S., SEKOGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p.
  • the invention has for its object to provide media, especially for such MFK, TN or STN displays, which do not or only to a lesser extent, and preferably at the same time have very high resistivities and low threshold voltages the disadvantages mentioned above.
  • the mixtures based on a mixture of polar compounds with positive dielectric anisotropy according to the invention are preferably suitable for monitor and TV applications, since they are characterized by low rotational viscosities ( ⁇ 1 ) and high ⁇ n values.
  • the mixtures according to the invention are particularly suitable for TN-TFT monitor applications and in applications with 5V drivers or with higher voltage drivers. Due to the broad nematic phase of the compounds of the formula I and the very good ⁇ 1 / T NI ratio, the mixtures according to the invention are particularly suitable for TN-TFT and IPS applications.
  • the compounds of the formula I have a wide range of applications and are known in part from the published patent applications EP 0 727 406 A1 .
  • WO 95/30723 and EP 0 571 916 A1 may serve as base materials from which liquid crystalline media are predominantly composed;
  • compounds of the formulas I may serve as base materials from which liquid crystalline media are predominantly composed;
  • the compounds of the formula I are colorless in the pure state and form liquid-crystalline mesophases in a temperature range which is favorably located for the electro-optical use. Chemically, thermally and against light, they are stable.
  • X preferably denotes F, Cl, CN, NCS, CF 3 , SF 5 , CF 2 H, OCF 3 , OCF 2 H, OCFHCF 3 , OCFHCFH 2 , OCFHCF 2 H, OCF 2 CH 3 , OCF 2 CFH 2 , OCF 2 CF 2 H, OCF 2 CF 2 CF 2 H, OCF 2 CF 2 CFH 2 , OCFHCF 2 CF 3 , OCFHCF 2 CF 2 H, OCFHCFHCF 3 , OCH 2 CF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 CF 3 , OCF 2 CFHCFH 2 , OCF 2 CH 2 CF 2 H, OCFHCF 2 CFH 2 , OCFHCFHCF 2 H, OCFHCH 2 CF 3 , OCH 2 CFHCF 3 , OCH 2 CF 2 CF 2 H, OCFHCFHCF 2 H, OCFHCH 2 CF 3 , O
  • X is preferably F or OCF 3 .
  • L 1 and L 2 are preferably H.
  • R 1 is preferably alkenyl.
  • R 1 in formula I denotes an alkyl radical and / or an alkoxy radical, this may be straight-chain or branched. Preferably, it is straight-chain, has 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and thus preferably ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy or heptoxy, furthermore methyl , Octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, methoxy, octoxy, nonoxy, decoxy, undecoxy, dodecoxy, tridecoxy or tetradedoxy.
  • R 1 is an alkyl radical in which one CH 2 group is replaced by -O- and one by -CO-, these are preferably adjacent. Thus, they include an acyloxy group -CO-O- or an oxycarbonyl group -O-CO-. Preferably, these are straight-chain and have 2 to 6 carbon atoms.
  • acryloyloxymethyl 2-acryloyloxyethyl, 3-acryloyloxypropyl, 4-acryloyloxybutyl, 5-acryloyloxypentyl, 6-acryloyloxyhexyl, 7-acryloyloxyheptyl, 8-acryloyloxyoctyl, 9-acryloyloxynonyl, 10-acryloyloxydecyl, methacryloyloxymethyl, 2-methacryloyloxyethyl, 3 Methacryloyloxypropyl, 4-methacryloyloxybutyl, 5-methacryloyloxypentyl, 6-methacryloyloxyhexyl, 7-methacryloyloxyheptyl, 8-methacryloyloxyoctyl, 9-methacryloyloxynonyl.
  • R 1 is an alkyl or alkenyl radical which is monosubstituted by CN or CF 3 , this radical is preferably straight-chain. The substitution by CN or CF 3 is in any position.
  • R 1 is an alkyl or alkenyl radical which is at least monosubstituted by halogen
  • this radical is preferably straight-chain and halogen is preferably F or Cl.
  • halogen is preferably F.
  • the resulting radicals also include perfluorinated radicals.
  • the fluoro or chloro substituent may be in any position, but preferably in the ⁇ position.
  • Compounds with branched wing groups R 1 may occasionally be of importance for better solubility in the usual liquid-crystalline base materials, but especially as chiral dopants, if they are optically active. Smectic compounds of this type are useful as components of ferroelectric materials.
  • Branched groups of this type usually contain no more than one chain branch.
  • R 1 represents an alkyl radical in which two or more CH 2 groups have been replaced by -O- and / or -CO-O-, this may be straight-chain or branched. Preferably, it is branched and has 3 to 12 carbon atoms.
  • the compounds of the formulas I are prepared by methods known per se, as described in the literature (for example in the standard works such as Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart), under reaction conditions, the known and suitable for the reactions mentioned. One can also make use of known per se, not mentioned here variants.
  • the compounds of formula I may, for. B. be prepared as in the WO 95/30723 described.
  • the invention also electro-optical displays (in particular STN or MFK displays with two plane-parallel support plates, which form a cell with a border, integrated non-linear elements for switching individual pixels on the support plates and an in-cell nematic liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy and high resistivity) containing such media and the use of these media for electro-optical purposes.
  • electro-optical displays in particular STN or MFK displays with two plane-parallel support plates, which form a cell with a border, integrated non-linear elements for switching individual pixels on the support plates and an in-cell nematic liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy and high resistivity
  • liquid-crystal mixtures according to the invention enable a significant expansion of the available parameter space.
  • the liquid-crystal mixtures according to the invention make it possible, while maintaining the nematic phase, to -20 ° C. and preferably to -30 ° C., more preferably -40 ° C., clearing points above 60 ° C., preferably above 65 ° C., particularly preferably above 70 ° C. at the same time achieving dielectric anisotropy values ⁇ ⁇ 6, preferably ⁇ 8 and a high value for the resistivity, whereby excellent STN and MFK displays can be achieved.
  • the mixtures are characterized by low operating voltages.
  • the TN thresholds are generally below 2.0 V, preferably below 1.9 V, particularly preferably ⁇ 1.8 V.
  • the MFK displays according to the invention preferably operate in the first transmission minimum according to Gooch and Tarry [ CH Gooch and HA Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974 ; CH Gooch and HA Tarry, Appl. Phys., Vol.
  • the flow viscosity ⁇ 20 at 20 ° C is preferably ⁇ 60 mm 2 ⁇ s -1 , more preferably ⁇ 50 mm 2 ⁇ s -1 .
  • the rotational viscosity ⁇ 1 of the mixtures according to the invention at 20 ° C. is preferably ⁇ 120 mPa ⁇ s, particularly preferably ⁇ 100 mPa ⁇ s, very particularly preferably ⁇ 80 mPa ⁇ s.
  • the nematic phase range is preferably at least 90 °, in particular at least 100 °. Preferably, this range extends at least from -20 ° to + 80 °.
  • the UV stability of the mixtures according to the invention is also considerably better, i. they show a much smaller decrease in HR under UV exposure.
  • the mixtures according to the invention preferably contain little ( ⁇ 10% by weight) or no nitriles.
  • the values for the holding ratio of the mixtures according to the invention are preferably> 98%, in particular> 99% at 20 ° C.
  • Particularly preferred compounds of the formula I are compounds of the formulas I-1 to I-15: wherein R 1 has the meaning given in formula I.
  • alkyl or "alkyl *” embraces straight-chain and branched alkyl groups having 1-7 carbon atoms, in particular the straight-chain groups methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl and heptyl. Groups of 1-5 carbon atoms are generally preferred.
  • alkenyl includes straight-chain and branched alkenyl groups having 2-7 carbon atoms, especially the straight-chain groups.
  • Preferred alkenyl groups are C 2 -C 7 -1E-alkenyl, C 4 -C 7 3E-alkenyl, C 5 -C 7 -alkenyl, C 6 -C 7 -5-alkenyl and C 7 -6-alkenyl , in particular C 2 -C 7 -1E-alkenyl, C 4 -C 7 3E-alkenyl and C 5 -C 7 -4-alkenyl.
  • alkenyl groups are vinyl, 1E-propenyl, 1E-butenyl, 1E-pentenyl, 1E-hexenyl, 1E-heptenyl, 3-butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4- Pentenyl, 4Z-hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl and the like. Groups of up to 5 carbon atoms are generally preferred.
  • fluoroalkyl preferably includes straight-chain fluoro-terminated groups, i. Fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl and 7-fluoroheptyl. Other positions of the fluorine are not excluded.
  • oxaalkyl preferably includes straight-chain radicals of the formula C n H 2n + 1 -O- (CH 2 ) m , wherein n and m are each independently 1 to 6.
  • the response times, the threshold voltage, the transconductance of the transmission characteristics etc. can be modified in the desired manner.
  • 1 E-alkenyl radicals, 3E-alkenyl radicals, 2E-alkenyloxy radicals and the like usually lead to shorter response times, improved nematic tendencies and a higher ratio of the elastic constants k 33 (bend) and k 11 (splay) in comparison to alkyl resp Alkoxy radicals.
  • 4-Alkenyl radicals, 3-alkenyl radicals and the like generally give lower threshold voltages and smaller values of k 33 / k 11 compared to alkyl and alkoxy radicals.
  • a -CH 2 CH 2 group generally results in higher values of k 33 / k 11 compared to a single covalent bond.
  • Higher values of k 33 / k 11 allow, for example, flatter transmission characteristics in TN cells 90 ° twist (to obtain gray tones) and steeper transmission characteristics in STN, SBE and OMI cells (higher multiplexability) and vice versa.
  • the optimum ratio of the compounds of the formulas I and II + III + IV + V + VI depends largely on the desired properties, on the choice of the components of the formulas I, II, III, IV, V and / or VI and the choice of further, if appropriate from existing components.
  • the total amount of compounds of the formulas I to XIII in the mixtures according to the invention is not critical.
  • the mixtures may therefore contain one or more other components to optimize various properties.
  • the observed effect on the response times and the threshold voltage is generally greater the higher the total concentration of compounds of the formulas I to XIII.
  • a favorable synergistic effect with the compounds of the formula I leads to particularly advantageous properties.
  • mixtures containing compounds of the formula I and of the formula IVa are distinguished by their low threshold voltage.
  • the structure of the MFK display of polarizers, electrode base plates and electrodes with surface treatment according to the invention corresponds the usual for such displays construction.
  • the term of the usual construction is broad and includes all modifications and modifications of the MFK display, in particular matrix display elements based on poly-Si TFT or MIM.
  • the preparation of the liquid crystal mixtures which can be used according to the invention is carried out in a conventional manner.
  • the desired amount of the components used in lesser amount is dissolved in the constituent of the main component, expediently at elevated temperature.
  • an organic solvent e.g. in acetone, chloroform or methanol, and to remove the solvent again after thorough mixing, for example by distillation.
  • the dielectrics may also contain further additives known to the person skilled in the art and described in the literature. For example, 0-15% pleochroic dyes, UV stabilizers, antioxidants or chiral dopants may be added. Suitable dopants and stabilizers are listed in Tables C and D.
  • C is a crystalline
  • S is a smectic
  • S c is a smectic C
  • N is a nematic
  • I is the isotropic phase.
  • V 10 denotes the voltage for 10% transmission (viewing direction perpendicular to the plate surface).
  • t on denotes the switch-on time and t off the switch-off time at an operating voltage corresponding to 2.0 times the value of V 10 .
  • ⁇ n denotes the optical anisotropy.
  • the electro-optical data are measured in a TN cell in the 1st minimum (ie at a d ⁇ ⁇ n value of 0.5 microns) at 20 ° C, unless expressly stated otherwise.
  • the Optical data are measured at 20 ° C, unless expressly stated otherwise.
  • liquid-crystalline mixtures which, in addition to the compounds of the formulas I, contain at least one, two, three or four compounds from Table B.
  • Table C ⁇ / u> ⁇ /b> Table C lists possible dopants which are generally added to the mixtures according to the invention in a concentration of 0.1 to 10% by weight, in particular 0.1 to 6% by weight.
  • Stabilizers which may be added, for example, to the mixtures according to the invention to a maximum of 10% by weight, preferably 0.001-8% by weight, in particular 0.05-5% by weight, are mentioned below:

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I worin R 1 , L 1 und L 2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und eine oder mehrere Verbindungen, wie in Anspruch 1 angegeben, enthält, sowie deren Verwendung für elektrooptische Zwecke, insbesondere TN-Monitor-Anwendungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, sowie dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke und dieses Medium enthaltende Anzeigen.
  • Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflusst werden können. Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens erkannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vorrichtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung, DAP-Zellen (Deformation aufgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN-Zellen mit verdrillt nematischer ("twisted nematic") Struktur, STN-Zellen ("super-twisted nematic"), SBE-Zellen ("superbirefringence effect") und OMI-Zellen ("optical mode interference"). Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich-Effekt und besitzen eine verdrillt nematische Struktur.
  • Die Flüssigkristallmaterialien müssen eine gute chemische und thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristallmaterialien niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze Ansprechzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast ergeben.
  • Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d.h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb Raumtemperatur eine geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten Zellen eine nematische oder cholesterische Mesophase. Da Flüssigkristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwendung gelangen, ist es wichtig, dass die Komponenten untereinander gut mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genügen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit aufweisen.
  • Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen) Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relative niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen Widerstand, guter UV- und Temperaturstabilität und geringerem Dampfdruck erwünscht.
  • Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d.h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
    1. 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor) oder andere Dioden auf Silizium-Wafer als Substrat.
    2. 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
  • Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
  • Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z.B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
  • Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
  • Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d.h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
  • Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z.B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays für Rechneranwendungen (Laptop) und im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKOGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann das Problem der "after image elimination" auftreten. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig, um akzeptable Standzeiten zu erhalten. Insbesondere bei low-volt-Mischungen war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Widerstände zu realisieren. Weiterhin ist es wichtig, dass der spezifische Widerstand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie nach Temperatur- und/oder UV-Belastung zeigt. Besonders nachteilig sind auch die Tieftemperatureigenschaften der Mischungen aus dem Stand der Technik. Gefordert wird, dass auch bei tiefen Temperaturen keine Kristallisation und/oder smektische Phasen auftreten und die Temperaturabhängigkeit der Viskosität möglichst gering ist. Die MFK-Anzeigen aus dem Stand der Technik genügen somit nicht den heutigen Anforderungen.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten auch bei tiefen Temperaturen und niedriger Schwellenspannung, die diese Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße zeigen.
  • Bei TN-(Schadt-Helfrich)-Zellen sind Medien erwünscht, die folgende Vorteile in den Zellen ermöglichen:
    • erweiterter nematischer Phasenbereich (insbesondere zu tiefen Temperaturen)
    • lagerstabil, auch bei extrem tiefen Temperaturen
    • Schaltbarkeit bei extrem tiefen Temperaturen (out-door-use, Automobil, Avionik)
    • erhöhte Beständigkeit gegenüber UV-Strahlung (längere Lebensdauer)
  • Mit den aus dem Stand der Technik zur Verfügung stehenden Medien ist es nicht möglich, diese Vorteile unter gleichzeitigem Erhalt der übrigen Parameter zu realisieren.
  • Bei höher verdrillten Zellen (STN) sind Medien erwünscht, die eine höhere Multiplexierbarkeit und/oder kleinere Schwellenspannung und/oder breitere nematische Phasenbereiche (insbesondere bei tiefen Temperaturen) ermöglichen. Hierzu ist eine weitere Ausdehnung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes (Klärpunkt, Übergang smektisch-nematisch bzw. Schmelzpunkt, Viskosität, dielektrische Größen, elastische Größen) dringend erwünscht.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde Medien, insbesondere für derartige MFK-, TN- oder STN-Anzeigen, bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße, und vorzugsweise gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände und niedrige Schwellenspannungen aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in Anzeigen erfindungsgemäße Medien verwendet.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I,
    Figure imgb0001
     enthält,
    worin
    • R1
    einen halogenierten oder unsubstituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -O-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    X
    F, Cl, CN, SF5, halogenierter Alkylrest, halogenierter Alkenylrest, halogenierter Alkoxyrest oder halogenierter Alkenyloxyrest mit bis zu 6 C-Atomen,
    L1 und L2
    jeweils unabhängig voneinander H oder F
    bedeuten.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie sind vorzugsweise für Monitor- und TV-Anwendungen geeignet, da sie sich durch niedrige Rotationsviskositäten (γ1) und hohe Δn-Werte auszeichnen. Insbesondere geeignet sind die erfindungsgemäßen Mischungen für TN-TFT-Monitoranwendungen und in Anwendungen mit 5V-Treibern oder mit Treibern mit höheren Spannungen. Durch die breite nematische Phase der Verbindungen der Formel I und das sehr gute γ1/TNI-Verhältnis sind die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere für TN-TFT- und IPS-Anwendungen geeignet.
  • Die Verbindungen der Formeln I besitzen einen breiten Anwendungsbereich und sind zum Teil bekannt aus den Offenlegungsschriften EP 0 727 406 A1 , WO 95/30723 und EP 0 571 916 A1 . In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formeln I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren.
  • Die Verbindungen der Formeln I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
  • X bedeutet in den Verbindungen der Formel I vorzugsweise F, Cl, CN, NCS, CF3, SF5, CF2H, OCF3, OCF2H, OCFHCF3, OCFHCFH2, OCFHCF2H, OCF2CH3, OCF2CFH2, OCF2CF2H, OCF2CF2CF2H, OCF2CF2CFH2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CF2H, OCFHCFHCF3, OCH2CF2CF3, OCF2CF2CF3, OCF2CFHCFH2, OCF2CH2CF2H, OCFHCF2CFH2, OCFHCFHCF2H, OCFHCH2CF3, OCH2CFHCF3, OCH2CF2CF2H, OCF2CFHCH3, OCF2CH2CFH2, OCFHCF2CH3, OCFHCFHCFH2, OCFHCH2CF3, OCH2CF2CFH2, OCH2CFHCF2H, OCF2CH2CH3, OCFHCFHCH3, OCFHCH2CFH2, OCH2CF2CH3, OCH2CFHCFH2, OCH2CH2CF2H, OCHCH2CH3, OCH2CFHCH3, OCH2CH2CF2H, OCClFCF3, OCClFCClF2, OCClFCFH2, OCFHCCl2F, OCClFCF2H, OCClFCClF2, OCF2CClH2, OCF2CCl2H, OCF2CCl2F, OCF2CClFH, OCF2CClF2, OCF2CF2CClF2, OCF2CF2CCl2F, OCClFCF2CF3, OCClFCF2CF2H, OCClFCF2CClF2, OCClFCFHCF3, OCClFCClFCF3, OCCl2CF2CF3, OCClHCF2CF3, OCClFCF2CF3, OCClFCClFCF3, OCF2CClFCFH2, OCF2CF2CCl2F, OCF2CCl2CF2H, OCF2CH2CClF2, OCClFCF2CFH2. OCFHCF2CCl2F, OCClFCFHCF2H, OCClFCClFCF2H, OCFHCFHCClF2, OCClFCH2CF3, OCFHCCl2CF3, OCCl2CFHCF3, OCH2CClFCF3, OCCl2CF2CF2H, OCH2CF2CClF2, OCF2CClFCH3, OCF2CFHCCl2H, OCF2CCl2CFH2, OCF2CH2CCl2F, OCClFCF2CH3, OCFHCF2CCl2H, OCClFCClFCFH2, OCFHCFHCCl2F, OCClFCH2CF3, OCFHCCl2CF3, OCCl2CF2CFH2, OCH2CF2CCl2F, OCCl2CFHCF2H, OCClHCClFCF2H, OCF2CClHCClH2, OCF2CH2CCl2H, OCClFCFHCH3, OCF2CClFCCl2H, OCClFCH2CFH2, OCFHCCl2CFH2, OCCl2CF2CH3, OCH2CF2CClH2, OCCl2CFHCFH2, OCH2CClFCFCl2, OCH2CH2CF2H, OCClHCClHCF2H, OCH2CCl2CF2H, OCClFCH2CH3, OCFHCH2CCl2H, OCClHCFHCClH2, OCH2CFHCCl2H, OCCl2CH2CF2H, OCH2CCl2CF2H, CH=CF2, CF=CF2, OCH=CF2, OCF=CF2, CH=CHF, OCH=CHF, CF=CHF, OCF=CHF, insbesondere F, Cl, CN, NCS, CF3, SF5, CF2H, OCF3, OCF2H, OCFHCF3, C2F5, C3F7, OCFHCFH2, OCFHCF2H, OCF2CH3, OCF2CFH2, OCF2CF2H, OCF2CF2CF2H, OCF2CF2CFH2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CF2H, OCF2CF2CF3 oder OCF2CHFCF3.
  • In den Verbindungen der Formel I bedeutet X vorzugsweise F oder OCF3. L1 und L2 bedeuten vorzugsweise H. R1 bedeutet vorzugsweise Alkenyl.
  • Falls R1 in Formel I einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradedoxy.
  • Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2-(= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadexyl.
  • Falls R1 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl. Vorzugsweise bedeutet R1 CH2=CH, CH3CH=CH, CH2=CHCH2CH2 oder CH3CH=CHCH2CH2.
  • Falls R1 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -O- und eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese bevorzugt benachbart. Somit beinhalten diese eine Acyloxygruppe -CO-O- oder eine Oxycarbonylgruppe -O-CO-. Vorzugsweise sind diese geradkettig und haben 2 bis 6 C-Atome. Sie bedeuten demnach besonders Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl, 2-Acetyloxypropyl, 3-Propionyl-oxypropyl, 4-Acetyl-oxybutyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethly, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(Propoxycarbonyl)-ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)-propyl, 3-(Ethoxycarbonyl)-propyl oder 4-(Methoxycarbonyl)-butyl.
  • Falls R1 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch unsubstituiertes oder substituiertes -CH=CH- und eine benachbarte CH2-Gruppe durch CO oder CO-O oder O-CO ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 4 bis 12 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Acryloyloxymethyl, 2-Acryloyloxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl, 4-Acryloyloxybutyl, 5-Acryloyloxypentyl, 6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl, 8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyloxynonyl, 10-Acryloyloxydecyl, Methacryloyloxymethyl, 2-Methacryloyloxyethyl, 3-Methacryloyloxypropyl, 4-Methacryloyloxybutyl, 5-Methacryloyloxypentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl, 7-Methacryloyloxyheptyl, 8-Methacryloyloxyoctyl, 9-Methacryloyloxynonyl.
  • Falls R1 einen einfach durch CN oder CF3 substituerten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig. Die Substitution durch CN oder CF3 ist in beliebiger Position.
  • Falls R1 einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in ω-Position.
  • Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen R1 können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.
  • Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugt verzweigte Reste R1 sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy.
  • Falls R1 einen Alkylrest darstellt, in dem zwei oder mehr CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CO-O- ersetzt sind, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sind. Vorzugsweise ist er verzweigt und hat 3 bis 12 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Bis-carboxy-methyl, 2,2-Bis-carboxy-ethyl, 3,3-Bis-carboxy-propyl, 4,4-Bis-carboxy-butyl, 5,5-Bis-carboxy-pentyl, 6,6-Bis-carboxy-hexyl, 7,7-Bis-carboxy-heptyl, 8,8-Bis-carboxy-octyl, 9,9-Bis-carboxy-nonyl, 10,10-Bis-carboxy-decyl, Bis-(methoxy-carbonyl)-methyl, 2,2-Bis-(methoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(methoxy-carbonyl)-propyl, 4,4-Bis-(methoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(methoxy-carbonyl)-pentyl, 6,6-Bis-(methoxycarbonyl)-hexyl, 7,7-Bis-(methoxy-carbonyl)-heptyl, 8,8-Bis-(methoxycarbonyl)-octyl, Bis-(ethoxycarbonyl)-methyl, 2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-propyl, 4,4-Bis-(ethoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(ethoxycarbonyl)-hexyl.
  • Die Verbindungen der Formeln I werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Die Verbindungen der Formel I können z. B. hergestellt werden, wie in der WO 95/30723 beschrieben.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen (insbesondere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand), die derartige Medien enthalten sowie die Verwendung dieser Medien für elektrooptische Zwecke.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.
  • Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Viskosität bei tiefer Temperatur, thermischer und UV-Stabilität und dielektrischer Anisotropie übertreffen bei weitem bisherige Materialien aus dem Stand der Technik.
  • Die Forderung nach hohem Klärpunkt, nematischer Phase bei tiefer Temperatur sowie einem hohen Δε konnte bislang nur unzureichend erfüllt werden. Systeme wie z.B. ZLI-3119, weisen zwar einen vergleichbaren Klärpunkt und vergleichbar günstige Viskositäten auf, besitzen jedoch ein Δε von nur +3. Andere Mischungssysteme besitzen vergleichbare Viskositäten und Werte von Δε, weisen jedoch nur Klärpunkte in der Gegend von 60 °C auf.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es bei Beibehaltung der nematischen Phase bis -20 °C und bevorzugt bis -30 °C, besonders bevorzugt bis -40 °C, Klärpunkte oberhalb 60 °C, vorzugsweise oberhalb 65 °C, besonders bevorzugt oberhalb 70 °C, gleichzeitig dielektrische Anisotropiewerte Δε ≥ 6, vorzugsweise ≥ 8 und einen hohen Wert für den spezifischen Widerstand zu erreichen, wodurch hervorragende STN- und MFK-Anzeigen erzielt werden können. Insbesondere sind die Mischungen durch kleine Operationsspannungen gekennzeichnet. Die TN-Schwellen liegen in der Regel unterhalb 2,0 V, vorzugsweise unterhalb 1,9 V, besonders bevorzugt ≤ 1,8 V.
  • Es versteht sich, dass durch geeignete Wahl der Komponenten der erfindungsgemäßen Mischungen auch höhere Klärpunkte (z.B. oberhalb 110 °C) bei höheren Schwellenspannungen oder niedrigere Klärpunkte bei niedrigeren Schwellenspannungen unter Erhalt der anderen vorteilhaften Eigenschaften realisiert werden können. Ebenso können bei entsprechend wenig erhöhten Viskositäten Mischungen mit größerem Δε und somit geringen Schwellen erhalten werden. Die erfindungsgemäßen MFK-Anzeigen arbeiten vorzugsweise im ersten Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry [C.H. Gooch und H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch und H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], wobei hier neben besonders günstigen elektrooptischen Eigenschaften, wie z.B. hohe Steilheit der Kennlinie und geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes ( DE-PS 30 22 818 ) bei gleicher Schwellenspannung wie in einer analogen Anzeige im zweiten Minimum, eine kleinere dielektrische Anisotropie ausreichend ist. Hierdurch lassen sich unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen im ersten Minimum deutlich höhere spezifische Widerstände verwirklichen als bei Mischungen mit Cyanverbindungen. Der Fachmann kann durch geeignete Wahl der einzelnen Komponenten und deren Gewichtsanteilen mit einfachen Routinemethoden die für eine vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche Doppelbrechung einstellen.
  • Die Fließviskosität ν20 bei 20 °C ist vorzugsweise < 60 mm2·s-1, besonders bevorzugt < 50 mm2·s-1. Die Rotationsviskosität γ1 der erfindungsgemäßen Mischungen bei 20 °C ist vorzugsweise < 120 mPa·s, besonders bevorzugt < 100 mPa·s, ganz besonders bevorzugt < 80 mPa·s. Der nematische Phasenbereich ist vorzugsweise mindestens 90°, insbesondere mindestens 100°. Vorzugsweise erstreckt sich dieser Bereich mindestens von -20° bis +80°.
  • Bei Flüssigkristallanzeigen ist eine kleine Schaltzeit erwünscht. Dies gilt besonders für Anzeigen die Videowiedergabe-fähig sind. Für derartige Anzeigen werden Schaltzeiten (Summe: ton + toff) von maximal 25 ms benötigt. Die Obergrenze der Schaltzeit wird durch die Bildwiederholfrequenz bestimmt.
  • Messungen des "Voltage Holding-ratio" (HR) [S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] haben ergeben, dass erfindungsgemäße Mischungen enthaltend Verbindungen der Formel I eine deutlich kleinere Abnahme des HR mit steigender Temperatur aufweisen als analoge Mischungen enthaltend anstelle den Verbindungen der Formel I Cyanophenylcyclohexane der Formel
    Figure imgb0002
     oder Ester der Formel
    Figure imgb0003
  • Auch die UV-Stabilität der erfindungsgemäßen Mischungen ist erheblich besser, d.h. sie zeigen eine deutlich kleinere Abnahme des HR unter UV-Belastung.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten vorzugsweise wenig (≤ 10 Gew.%) oder keine Nitrile. Die Werte für die Holding Ratio der erfindungsgemäßen Mischungen sind vorzugsweise > 98 %, insbesondere > 99 % bei 20 °C.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind Verbindungen der Formeln I-1 bis I-15:
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
     worin R1 die in Formel I angegebene Bedeutung hat.
  • Von diesen bevorzugten Verbindungen sind besonders bevorzugt solche der Formeln I-1, I-2, I-3 und I-4, insbesondere die der Formeln I-1 und I-2.
  • R1 bedeutet in den Verbindungen der Formeln I-1 bis I-15 vorzugsweise Alkenyl, insbesondere 1-Alkenyl oder 3-Alkenyl. Besonders bevorzugt bedeutet R1 CH3CH=CH oder CH=CH.
  • Bevorzugte Ausführungsformen sind im folgenden angegeben:
    • Das Medium enthält ein, zwei oder mehr Verbindungen der Formeln I-1 bis I-15;
    • Das Medium enthält die Verbindung
      Figure imgb0007
    • Das Medium enthält vorzugsweise ein oder mehrere Zweikern-Verbindungen der Formel K
      Figure imgb0008
       worin R0, X0, L1, L2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z0 Einfachbindung, -COO-, -OOC-, -OCF2-, C2F4-, -CF2O- -CF=CF-, -C2H4-, -(CH2)4-, -OCH2- oder -CH2- bedeutet.
      Der Anteil an Verbindungen K in der Mischung beträgt 5-40 %, vorzugsweise 5-30 %, insbesondere 5-20 %.
      Besonders bevorzugte Zweikern-Verbindungen sind die Verbindungen der Formeln K-1 bis K-27
      Figure imgb0009
      Figure imgb0010
      Figure imgb0011
      Figure imgb0012
    • Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln II bis VI:
      Figure imgb0013
       worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
      R0
      n-Alkyl, Oxaalkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyloxy oder Alkenyl mit jeweils bis zu 9 C-Atomen,
      X0
      F, CI, halogeniertes Alkyl, halogeniertes Alkenyl, halo- geniertes Alkenyloxy oder halogeniertes Alkoxy mit bis zu 6 C-Atomen,
      Z0
      -C2F4-, -CF=CF-, -C2H4-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O- oder -OCF2-,
      Y1 bis Y4
      jeweils unabhängig voneinander H oder F,
      r
      0 oder 1.
      Die Verbindung der Formel IV ist vorzugsweise
      Figure imgb0014
    • Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln VII bis XIII:
      Figure imgb0015
       worin R0, X0 und Y1-4 jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben. X0 ist vorzugsweise F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2. R0 bedeutet vorzugsweise Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 6 C-Atomen.
    • Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln E-a bis E-d,
      Figure imgb0016
       worin R0 die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen hat;
    • Der Anteil der Verbindungen der Formeln E-a bis E-d ist vorzugsweise 10-30 Gew.%, insbesondere 15-25 Gew.%;
    • Der Anteil an Verbindungen der Formeln I bis VI zusammen beträgt im Gesamtgemisch mindestens 50 Gew.%;
    • Der Anteil an Verbindungen der Formel I beträgt im Gesamtgemisch 0,5 bis 40, besonders bevorzugt 1 bis 30 Gew.%;
    • Der Anteil an Verbindungen der Formeln II bis VI im Gesamtgemisch beträgt 30 bis 80 Gew.%;
      Figure imgb0017
    • Das Medium enthält Verbindungen der Formeln II, III, IV, V und/oder VI;
    • R0 ist geradkettiges Alkyl oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen;
    • Das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I bis VI und XIII;
    • Das Medium enthält weitere Verbindungen, vorzugsweise ausgewählt aus der folgenden Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln XIV bis XVIII:
      Figure imgb0018
       worin R0 und X0 die oben angegebenen Bedeutungen haben. Die 1,4-Phenylenringe können zusätzlich durch CN, Chlor oder Fluor substituiert sein. Vorzugsweise sind die 1,4-Phenylenringe ein- oder mehrfach durch Fluoratome substituiert.
    • Das Medium enthält zusätzlich ein, zwei, drei oder mehr, vorzugsweise zwei oder drei Verbindungen der Formeln
      Figure imgb0019
      Figure imgb0020
       worin "Alkyl" und "Alkyl*" die nachfolgend angegebene Bedeutung haben. Der Anteil der Verbindungen der Formeln O1 und/oder 02 in den erfindungsgemäßen Mischungen beträgt vorzugsweise 5-10 Gew.%.
    • Das Medium enthält vorzugsweise 5-35 Gew.% der Verbindung IVa.
    • Das Medium enthält vorzugsweise ein, zwei oder drei Verbindungen der Formel IVa, worin X° F oder OCF3 bedeutet.
    • Das Medium enthält vorzugsweise ein oder mehrere Verbindungen der Formeln IIa bis IIg,
      Figure imgb0021
      Figure imgb0022
       worin R0 die oben angegebenen Bedeutungen hat. In den Verbindungen der Formeln Ila-Ilg bedeutet R0 vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl und n-Pentyl.
    • Das Medium enthält vorzugsweise ein oder mehrere Zwei- und/oder Dreikern-Verbindungen mit einer CF2O-Brücke der Formeln Q-1 bis Q-15:
      Figure imgb0023
      Figure imgb0024
      Figure imgb0025
       worin R0 die oben angegebenen Verbindungen hat.
      Insbesondere bevorzugt ist die Verbindung Q-12, ferner Q-6.
      Die erfindungsgemäße Mischung enthält vorzugsweise 3-20 %, insbesondere 3-15 %, der Verbindungen der Formeln Q-1 bis Q-15.
    • Das Gewichtsverhältnis (I) : (II + III + IV + V + VI) ist vorzugsweise 1 : 10 bis 10 : 1.
    • Das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln I bis XIII.
    • Der Anteil der Verbindungen der Formel IVb und/oder IVc, worin X° Fluor und R0 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9 oder n-C5H11 bedeutet, beträgt im Gesamtgemisch 2 bis 20 Gew.%, insbesondere 2 bis 15 Gew.%;
    • Das Medium enthält vorzugsweise Verbindungen der Formeln II bis VI, worin R0 Methyl bedeutet.
      Insbesondere bevorzugt enthält das Medium Verbindungen der Formeln
      Figure imgb0026
    • Das Medium enthält vorzugsweise ein, zwei oder mehr, vorzugsweise ein oder zwei, Dioxon-Verbindungen der Formeln
      Figure imgb0027
    • Das Medium enthält zusätzlich ein, zwei oder mehr Zweikern-Verbindungen der Formeln Z-1 bis Z-8
      Figure imgb0028
      Figure imgb0029
       worin R1a und R2a jeweils unabhängig voneinander H, CH3, C2H5 oder n-C3H7 bedeuten. R0, Alkyl und Alkyl* besitzen die in Anspruch 3 bzw. nachfolgend angegebenen Bedeutungen.
      Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel Z-5 sind
      Figure imgb0030
      Figure imgb0031
       Von den genannten Zweikern-Verbindungen sind besonders bevorzugt die Verbindungen Z-1, Z-2, Z-5, Z-6, Z-7 und Z-8. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen 5-40 %, insbesondere 5-30 %, an Verbindungen der Formeln Z-1 bis Z-8.
    • Das Medium enthält zusätzlich noch ein oder mehrere Verbindungen der Formeln P-1 bis P-8
      Figure imgb0032
      Figure imgb0033
       worin R0 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
    • Das Medium enthält zusätzlich ein, zwei oder mehr Verbindungen mit annellierten Ringen der Formeln AN1 bis AN11:
      Figure imgb0034
      Figure imgb0035
      Figure imgb0036
       worin R0 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
  • Es wurde gefunden, dass bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindungen der Formeln I im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formeln II, III, IV, V und/oder VI zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Schwellenspannung und zu niedrigen Werten für die Doppelbrechung führt, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nematisch beobachtet werden, wodurch die Lagerstabilität verbessert wird. Bevorzugt sind insbesondere Mischungen, die neben ein oder mehreren Verbindungen der Formeln I ein oder mehrere Verbindungen der Formel IV enthalten, insbesondere Verbindungen der Formel IVa, worin X0 F oder OCF3 bedeutet. Die Verbindungen der Formeln I bis VI sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.
  • Der Ausdruck "Alkyl" bzw. "Alkyl*" umfasst geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
  • Der Ausdruck "Alkenyl" umfasst geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1 E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1 E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele besonders bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1 E-Propenyl, 1 E-Butenyl, 1 E-Pentenyl, 1 E-Hexenyl, 1 E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
  • Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfasst vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigem Fluor, d.h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
  • Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfasst vorzugsweise geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.
  • Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R0 und X0 können die Ansprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissionskennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1 E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k33/k11 im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.
  • Eine -CH2CH2-Gruppe führt im allgemeinen zu höheren Werten von k33/k11, im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere Werte von k33/k11 ermöglichen z.B. flachere Transmissionskennlinien in TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.
  • Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II + III + IV + V + VI hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III, IV, V und/oder VI und der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab.
  • Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
  • Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis XIII in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Ansprechzeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I bis XIII sind.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel II bis VI (vorzugsweise II, III und/oder IV, insbesondere IVa), worin X0 F, OCF3, OCHF2, OCH=CF2, OCF=CF2 oder OCF2-CF2H bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung mit den Verbindungen der Formeln I führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften. Insbesondere Mischungen enthaltend Verbindungen der Formel I und der Formel IVa zeichnen sich durch ihre niedrige Schwellenspannung aus.
  • Die einzelnen Verbindungen der Formeln I bis XVIII und deren Unterformeln, die in den erfindungsgemäßen Medien verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
  • Der Aufbau der erfindungsgemäßen MFK-Anzeige aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
  • Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15 % pleochroitische Farbstoffe, UV-Stabilisatoren, Antioxidontien oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Geeignete Dotierstoffe und Stabilisatoren sind in den Tabellen C und D aufgelistet.
  • C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, Sc eine smektisch C, N eine nematische und I die isotrope Phase.
  • V10 bezeichnet die Spannung für 10 % Transmission (Blickrichtung senkrecht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit und toff die Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung entsprechend dem 2,0fachen Wert von V10. Δn bezeichnet die optische Anisotropie. Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε∥ - ε⊥, wobei ε∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε⊥ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet). Die elektro-optischen Daten werden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d.h. bei einem d · Δn-Wert von 0,5 µm) bei 20 °C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten werden bei 20 °C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.
  • In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen; n und m sind ganze Zahlen und bedeuten vorzugsweise 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt von Acronym für den Grundkörper mit einem Strick ein Code für die Substituenten R1*, R2*, L1* und L2*:
    Code für R1*, R2*,L1*,L2*,L3* R1* R2* L1* L2*
    nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H
    nOm OCnH2n+1 CmH2m+1 H H
    nO.m CnH2n+1 OCmH2m+1 H H
    n CnH2n+1 CN H H
    nN.F CnH2n+1 CN F H
    nN.F.F CnH2n+1 CN F F
    nF CnH2n+1 F H H
    nCl CnH2n+1 Cl H H
    nOF OCnH2n+1 F H H
    nF.F CnH2n+1 F F H
    nF.F.F CnH2n+1 F F F
    nmF CnH2n+1 CmH2m+1 F H
    nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H
    nOCF3.F CnH2n+1 OCF3 F H
    n-Vm CnH2n+1 -CH=CH-CmH2m+1 H H
    nV-Vm CnH2n+1-CH=CH- -CH=CH-CmH2m+1 H H
  • Bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B.
    Figure imgb0037
    Figure imgb0038
    Figure imgb0039
    Figure imgb0040
    Figure imgb0041
    Figure imgb0042
    Figure imgb0043
    Figure imgb0044
    Figure imgb0045
  • Besonders bevorzugt sind flüsigkristalline Mischungen, die neben den Verbindungen der Formeln I mindestens ein, zwei, drei oder vier Verbindungen aus der Tabelle B enthalten. Tabelle C
    In der Tabelle C werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die in der Regel den erfindungsgemäßen Mischungen in Konzentration von 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 6 Gew.-%., zugesetzt werden.
    Figure imgb0046
    Figure imgb0047
    Figure imgb0048
    Figure imgb0049
    Figure imgb0050
    Figure imgb0051
    Figure imgb0052
    Figure imgb0053
    Figure imgb0054
    Figure imgb0055
    Figure imgb0056
    Figure imgb0057
    Figure imgb0058
    Tabelle D
    Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen bis maximal 10 Gew.%, vorzugsweise 0,001-8 Gew.%, insbesondere 0,05-5 Gew.% zugesetzt werden können, werden nachfolgend genannt:
    Figure imgb0059
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    Figure imgb0063
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    Figure imgb0088
    Figure imgb0089
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20 °C), die Fließviskosität ν20 (mm2/sec) und die Rotationsviskosität γ1 (mPa·s) wurden jeweils bei 20 °C bestimmt. Beispiel M1
    PGU-2-F 8,00 % Klärpunkt [°C]: 79,0
    PGU-3-F 6,50 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0938
    CC-3-V1 11,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 62
    PCH-302 9,00% V10[V]: 1,79
    CCZU-3-F 14,00 %
    CCP-V-1 7,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 14,00 %
    CC-5-V 8,00 %
    CQG-3-F 4,50 %
    Beispiel M2
    PGU-2-F 8,00 % Klärpunkt [°C]: 79,5
    PGU-3-F 4,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0947
    CC-3-V1 11,00% γ1 [mPa·s, 20 °C]: 64
    PCH-302 7,50 % V10 [V]: 1,82
    CCZU-3-F 11,50 %
    CCP-V-1 10,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 14,00 %
    CC-5-V 8,00 %
    PCH-3Cl 8,00 %
    Beispiel M3
    PGU-2-F 8,00 % Klärpunkt [°C]: 79,5
    PGU-3-F 7,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0939
    CC-3-V1 11,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 67
    CCZU-3-F 14,00 % V10[V]: 1,77
    CCP-V-1 13,50 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 12,00 %
    CC-5-V 6,00 %
    PCH-7F 5,00 %
    CQU-4-F 5,50 %
    Beispiel M4
    PGU-2-F 8,00 % Klärpunkt [°C]: 79,0
    PGU-3-F 7,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0937
    CCP-30CF3 0,50 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 66
    CC-3-V1 11,00 % V10 [V]: 1,78
    PCH-302 6,00 %
    CCZU-3-F 14,00 %
    CCP-V-1 9,50 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 12,50 %
    CC-5-V 8,00 %
    CQU-4-F 5,50 %
    Beispiel M5
    PGU-2-F 4,00 % Klärpunkt [°C]: 81,0
    CCP-30CF3 8,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0932
    CC-3-V1 10,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,3
    CCG-V-F 10,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 69
    PCH-301 9,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCP-V-1 15,00 % Verdrillung [°]: 90
    CCP-V2-1 2,00 % V10 [V]: 1,80
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 10,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M6
    PGU-2-F 4,00 % Klärpunkt [°C]: 79,0
    CCP-30CF3 7,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0938
    CCZU-3-F 4,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,4
    CC-3-V1 10,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 69
    PCH-301 11,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    PCH-302 2,00 % Twist [°]: 90
    CCP-V-1 15,00 % V10[V]: 1,77
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 15,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M7
    PGU-2-F 3,00 % Klärpunkt [°C]: 79,0
    CCP-30CF3 8,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0940
    CC-3-V1 10,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,2
    PCH-301 11,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 67
    PCH-302 2,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCP-V-1 15,00 % Twist [°]: 90
    CCP-V2-1 2,00 % V10 [V]: 1,80
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 15,00 %
    PUQU-1-F 8,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 2,00 %
    Beispiel M8
    CCP-20CF3 2,50 %
    CCP-30CF3 4,00 %
    CVCP-1V-OT 11,00 %
    CDU-2-F 9,00 %
    CDU-3-F 9,00 %
    CDU-5-F 5,50 %
    CCZU-2-F 4,00 %
    CCZU-3-F 13,50 %
    PUQU-2-F 4,00 %
    PUQU-3-F 6,00 %
    CC-3-V1 12,50 %
    CC-5-V 10,00 %
    CCH-35 5,00 %
    CCH-501 4,00 %
    Beispiel M9
    PGU-2-F 8,00 % S-N [°C]: < -40,0
    PGU-3-F 6,00 % Klärpunkt [°C]: 81,0
    CC-3-V1 10,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,1044
    CCP-V-1 16,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,2
    CCG-V-F 10,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 72
    PCH-301 12,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CC-4-V 18,00 % Twist [°]: 90
    CVCP-1V-OT 10,00% V10 [V]: 1,84
    PUQU-2-F 5,00 %
    PUQU-3-F 2,00 %
    CBC-33 3,00 %
    Beispiel M10
    PGU-2-F 6,00 % S-N [°C]: < -20,0
    CCP-20CF3 7,00 % Klärpunkt [°C]: 82,0
    CCP-30CF3 7,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0925
    CCP-40CF3 3,00 %
    CC-3-V1 10,00 %
    CCG-V-F 5,00 %
    PCH-301 10,00 %
    CCP-V-1 16,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1 V-OT 8,00 %
    PUQU-2-F 5,00 %
    PUQU-3-F 5,00 %
    Beispiel M11
    PGU-2-F 4,00 % S-N [°C]: < -40,0
    CCP-30CF3 8,00 % Klärpunkt [°C]: 81,0
    CC-3-V1 10,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0930
    CCG-V-F 10,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,0
    PCH-301 10,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 67
    CCP-V-1 16,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCP-V2-1 3,00 % Twist [°]: 90
    CC-4-V 18,00 % V10 [V]: 1,85
    CVCP-1V-OT 8,00 %
    PUQU-2-F 5,00 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M12
    PGU-2-F 9,50 %
    PGU-3-F 9,50 %
    PGU-5-F 2,00 %
    CDU-2-F 3,00 %
    CCZU-3-F 14,50 %
    CVCP-1V-OT 10,00 %
    CCP-V-1 5,50 %
    CC-4-V 12,00 %
    CC-5-V 7,00 %
    CC-3-V1 13,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M13
    PGU-2-F 9,00 %
    PGU-3-F 8,00 %
    CCZU-2-F 2,50 %
    CCZU-3-F 11,00 %
    CGZP-3-OT 8,00 %
    CVCP-1V-OT 9,00 %
    CCP-V-1 3,00 %
    CC-4-V 12,00 %
    CC-5-V 5,00 %
    PCH-302 5,00 %
    CC-3-V1 13,00 %
    PUQU-2-F 6,50 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M14
    PGU-2-F 9,50 %
    PGU-3-F 9,50 %
    PGU-5-F 2,50 %
    CCZU-2-F 4,00 %
    CCZU-3-F 14,00 %
    CVCP-1V-OT 11,00 %
    CCP-V-1 3,50 %
    CC-3-V 19,00 %
    CC-3-V1 13,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M15
    PGU-2-F 9,50 %
    PGU-3-F 8,00 %
    CCZU-2-F 4,00 %
    CCZU-3-F 8,00 %
    CGZP-3-OT 8,50 %
    CVCP-1V-OT 10,00 %
    CCP-V-1 3,00 %
    CC-3-V 20,00 %
    CC-5-V 2,50 %
    CC-3-V1 12,00 %
    PUQU-2-F 6,50 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M16
    PGU-2-F 5,00 % Klärpunkt [°C]: 82,0
    CCP-20CF3 2,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0936
    CCP-30CF3 6,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 6,3
    CCZU-3-F 5,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 72
    CC-3-V1 10,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCG-V-F 10,00 % Verdrillung [°]: 90
    PCH-301 6,00 % V10 [V]: 1,67
    CCP-V-1 14,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 10,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M17
    CVCP-1V-OT 15,00 % Klärpunkt [°C]: 79,5
    CDU-2-F 10,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0783
    CDU-3-F 10,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 9,6
    CCZU-2-F 4,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 87
    CCZU-3-F 15,00 %
    CCZU-5-F 3,00 %
    PUQU-2-F 4,50 %
    PUQU-3-F 5,50 %
    CC-3-V1 13,00 %
    CC-4-V 12,00 %
    CC-5-V 8,00 %
    Beispiel M18
    PGU-2-F 2,00 % Klärpunkt [°C]: 80,0
    CCP-30CF3 8,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0930
    CC-3-V1 10,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,5
    PCH-301 12,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 69
    CCP-V-1 14,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCP-V2-1 2,00 % Verdrillung [°]: 90
    CC-4-V 18,00 % V10 [V): 1,78
    CVCP-1V-OT 17,00 %
    PUQU-1-F 8,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 3,00 %
    Beispiel M19
    PGU-2-F 3,00 % Klärpunkt [°C]: 80,0
    CCP-30CF3 7,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0938
    CC-3-V1 10,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,5
    PCH-301 10,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 69
    CCP-V-1 15,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCP-V2-1 5,00 % Verdrillung [°]: 90
    CC-4-V 18,00% V10 [V]: 1,77
    CVCP-3V-OT 15,00 %
    PUQU-1-F 8,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 3,00 %
    Beispiel M20
    PGU-2-F 7,00 %
    PGU-3-F 6,00 %
    CCP-20CF3 7,00 %
    CCP-30CF3 7,00 %
    CC-3-V1 10,00 %
    PCH-301 12,00 %
    PCH-302 3,00 %
    CCZU-3-F 14,00 %
    CCP-V-1 6,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 10,00 %
    Beispiel M21
    PGU-2-F 8,00 % Klärpunkt [°C]: 81,0
    PGU-3-F 8,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,1029
    PGU-5-F 3,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 4,9
    CC-3-V1 10,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 69
    CCP-V-1 14,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCZU-3-F 3,00 % Verdrillung [°]: 90
    CCP-20CF3 7,00 % V10 [V]: 1,88
    CCP-30CF3 6,00 %
    PCH-301 13,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 10,00 %
    Beispiel M22
    PGU-2-F 8,00 % S-N [°C]: < -40,0
    PGU-3-F 8,00 % Klärpunkt [°C]: 80,0
    PGU-5-F 2,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,1029
    CC-5-V 16,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,4
    CC-3-V1 10,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 73
    CCP-V-1 9,00 % d . Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCZU-3-F 8,00 % Verdrillung [°]: 90
    CCP-20CF3 7,00 % V10 [V]: 1,81
    CCP-30CF3 7,00 %
    PCH-301 10,00 %
    PCH-302 7,00 %
    CVCP-1V-OT 8,00 %
    Beispiel M23
    PGU-2-F 8,00 % S-N [°C]: < -40,0
    PGU-3-F 6,00 % Klärpunkt [°C]: 79,0
    CCP-1 F.F.F 2,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0928
    CCP-20CF3 7,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 6,1
    CCP-30CF3 6,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 75
    CC-3-V1 10,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    PCH-301 8,00 % Verdrillung [°]: 90
    CCZU-2-F 2,00 % V10 [V]: 1,56
    CCZU-3-F 13,00 %
    CCP-V-1 2,00 %
    CCG-V-F 10,00 %
    CC-4-V 18,00%
    CVCP-1V-OT 8,00 %
    Beispiel M24
    PGU-2-F 8,00 % S-N [°C]: < -40,0
    PGU-3-F 8,00 % Klärpunkt [°C]: 79,0
    PGU-5-F 4,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,1037
    CC-3-V1 10,00 % Δε [1 kHz,20°C]: 5,1
    CCP-V-1 13,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 71
    CCG-V-F 10,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCZU-3-F 3,00 % Verdrillung [°]: 90
    CCP-30CF3 7,00 % V10 [V]: 1,66
    PCH-301 11,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 8,00 %
    Beispiel M25
    PGU-2-F 8,00 % S-N [°C]: < -40,0
    PGU-3-F 6,00 % Klärpunkt [°C]: 78,0
    CCP-2F.F.F 3,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0936
    CCP-20CF3 6,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 5,6
    CCP-30CF3 4,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 74
    CC-3-V1 10,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    PCH-301 10,00 % Verdrillung [°]: 90
    PCH-302 3,00 % V10 [V]: 1,68
    CCZU-2-F 2,00 %
    CCZU-3-F 13,00 %
    CCP-V-1 9,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 8,00 %
    Beispiel M26
    PGU-2-F 6,00 %
    CCP-20CF3 7,00 %
    CCP-30CF3 7,00 %
    CCZU-3-F 9,00 %
    CC-3-V1 10,00 %
    PCH-301 7,00 %
    CCP-V-1 13,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    CVCP-1V-OT 9,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    Beispiel M27
    CCP-20CF3 2,00 % Klärpunkt [°C]: 80,0
    CCP-30CF3 7,00 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0921
    CC-3-V1 10,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 6,3
    CC-4-V 18,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 71
    PCH-301 6,00 % d . Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCP-V-1 14,00 % Verdrillung [°]: 90
    CCG-V-F 10,00 % V10 [V]: 1,62
    PUQU-1-F 8,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 6,00 %
    CVCP-1V-OT 13,00 %
    Beispiel M28
    CCP-20CF3 3,00 %
    CCP-30CF3 7,00 %
    CC-3-V1 10,00 %
    CC-4-V 18,00 %
    PCH-301 3,00 %
    CCP-V-1 14,00 %
    CCG-V-F 10,00 %
    PUQU-1-F 8,00 %
    PUQU-2-F 6,00 %
    PUQU-3-F 8,00 %
    CVCP-1V-OT 13,00 %
    Beispiel M29
    CC-4-V 18,00 % S-N [°C]: < -20,0
    CC-3-V1 11,00 % Klärpunkt [°C]: 82,5
    PCH-302 7,50 % Δn [589 nm, 20 °C]: 0,0920
    CCP-20CF3 8,00 % Δε [1 kHz, 20 °C]: 6,8
    CCP-30CF3 8,00 % γ1 [mPa·s, 20 °C]: 77
    CVCP-1V-OT 7,00 % d · Δn [µm, 20 °C]: 0,50
    CCZU-3-F 13,00 % Verdrillung [°]: 90
    CCP-3F.F.F 4,50 % V10 [V]: 1,67
    CCP-V-1 7,00 %
    PGU-2-F 2,50 %
    PGU-3-F 6,00 %
    PUQU-2-F 3,00 %
    PUQU-3-F 4,50 %

Claims (14)

  1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    Figure imgb0090
     worin
    R1 einen halogenierten oder unsubstituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -O-, -CO-O- oder -O- CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    X F, Cl, CN, halogenierter Alkylrest, halogenierter Alkenyl- rest, halogenierter Alkoxyrest oder halogenierter Alkenyloxyrest mit bis zu 6 C-Atomen,
    L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F
    bedeuten und
    eine oder mehrere Verbindungen der Formel K
    Figure imgb0091
     worin,
    R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 9 C-Atomen,
    X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl, halogeniertes Alkenyl, halogeniertes Alkenyloxy oder halogeniertes Alkoxy mit bis zu 6 C-Atomen,
    L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F und
    Z0 eine Einfachbindung, -COO-, -OOC-, -OCF2-, C2F4-, -CF2O-, -CF=CF-, -C2H4-, -(CH2)4-, -OCH2- oder -CH2-
    bedeuten, und/oder
    eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Z-1 bis Z-8
    Figure imgb0092
    Figure imgb0093
    Figure imgb0094
    Figure imgb0095
    Figure imgb0096
    Figure imgb0097
    Figure imgb0098
    Figure imgb0099
     worin
    R1a und R2a jeweils unabhängig voneinander H, CH3, C2H5 oder n-C3H7 und
    Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-7 C-Atomen
    bedeuten,
    enthält.
  2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I R1 = Alkenyl ist.
  3. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine, zwei oder mehr Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln der Formeln I-1 bis I-15
    Figure imgb0100
    Figure imgb0101
    Figure imgb0102
    Figure imgb0103
    Figure imgb0104
    Figure imgb0105
    Figure imgb0106
    Figure imgb0107
    Figure imgb0108
    Figure imgb0109
    Figure imgb0110
    Figure imgb0111
    Figure imgb0112
    Figure imgb0113
    Figure imgb0114
     worin R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    enthält.
  4. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel K, wie in Anspruch 1 definiert, enthält.
  5. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine, zwei oder mehr Verbindungen der Formeln Z-1 bis Z-8, wie in Anspruch 1 definiert, enthält.
  6. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formeln Q-1 bis Q-15,
    Figure imgb0115
    Figure imgb0116
    Figure imgb0117
    Figure imgb0118
    Figure imgb0119
    Figure imgb0120
    Figure imgb0121
    Figure imgb0122
    Figure imgb0123
    Figure imgb0124
    Figure imgb0125
    Figure imgb0126
    Figure imgb0127
    Figure imgb0128
    Figure imgb0129
     worin
    R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 9 C-Atomen,
    bedeutet,
    enthält.
  7. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln II, III, IV, V und VI
    Figure imgb0130
    Figure imgb0131
    Figure imgb0132
    Figure imgb0133
    Figure imgb0134
     worin
    R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 9 C-Atomen,
    X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl, halogeniertes Alkenyl, halogeniertes Alkenyloxy oder halogeniertes Alkoxy mit bis zu 6 C-Atomen,
    Z0 -C2F4-, -CF=CF-, -C2H4-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O- oder -OCF2-,
    Y1 bis Y4 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
    r 0 oder 1
    bedeuten,
    enthält.
  8. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der Formeln I bis VI zusammen im Gesamtgemisch mindestens 50 Gew.-% beträgt.
  9. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel K, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln K-1 bis K-27,
    Figure imgb0135
    Figure imgb0136
    Figure imgb0137
    Figure imgb0138
    Figure imgb0139
    Figure imgb0140
    Figure imgb0141
    Figure imgb0142
    Figure imgb0143
    Figure imgb0144
    Figure imgb0145
    Figure imgb0146
    Figure imgb0147
    Figure imgb0148
    Figure imgb0149
    Figure imgb0150
    Figure imgb0151
    Figure imgb0152
    Figure imgb0153
    Figure imgb0154
    Figure imgb0155
    Figure imgb0156
    Figure imgb0157
    Figure imgb0158
    Figure imgb0159
    Figure imgb0160
    Figure imgb0161
     worin R0, die in Anspruch 7 angegebenen Bedeutungen hat,
    enthält.
  10. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa bis IIg,
    Figure imgb0162
    Figure imgb0163
    Figure imgb0164
    Figure imgb0165
    Figure imgb0166
    Figure imgb0167
    Figure imgb0168
     worin R0 die in Anspruch 7 angegebenen Bedeutungen hat,
    enthält.
  11. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln O1 und O2,
    Figure imgb0169
    Figure imgb0170
     worin
    Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-7 Kohlenstoffatomen bedeuten,
    enthält.
  12. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtgemisch 0,5 bis 40 Gew.% beträgt.
  13. Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 12 für elektrooptische Zwecke.
  14. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige enthaltend ein flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 12.
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